JPH11166192A

JPH11166192A - 耐冷凍性油脂およびその製造方法、ならびに水中油型乳化組成物

Info

Publication number: JPH11166192A
Application number: JP9335411A
Authority: JP
Inventors: Takashi Toyoshima; 尊豊島; Naotaka Ikeda; 池田　　直隆; Atsuko Akiyama; 敦子秋山; Satoshi Tashiro; 敏田代
Original assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Current assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Priority date: 1997-12-05
Filing date: 1997-12-05
Publication date: 1999-06-22

Abstract

(57)【要約】【課題】従来の油脂は、耐冷凍性を付与するため乳化
剤や多糖類の使用が必須であったり、また耐冷凍効果や
風味が満足のいかないものであった。【解決手段】トリグリセリドの２位の脂肪酸として、
２価以上の不飽和の脂肪酸が５５％以上、１価不飽和の
脂肪酸が０〜４０％、飽和脂肪酸が０〜５％である油脂
を１，３位エステル交換することにより、冷凍保存に安
定に耐え得る油脂、および水中油型乳化組成物を得るこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低温下でも固型成
分の生成の少ない耐冷凍性の食用油脂およびその製造方
法、ならびにこの耐冷凍性油脂を用いて構成される、冷
凍保管した際にも乳化破壊による変質等の起こりにくい
耐冷凍性水中油型乳化組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】マヨネーズや乳化液状ドレッシング等の
水中油型乳化食品は、通常、常温または冷蔵状態で流通
され、開封後は冷蔵保管される。その際、油脂の結晶が
析出すると乳化破壊による分離等の変質が起こることか
ら、原料油脂としては通常、サラダ油が用いられてい
る。近年、さらに低温下、すなわち冷凍下での保管、流
通の要望が増加しているが、サラダ油を用いても、冷凍
に十分耐えうるものはなく、特にマヨネーズの場合、乳
化剤等に頼らない耐冷凍性の油脂が求められている。

【０００３】従来行われてきた技術としては、例えば、
油脂中に飽和脂肪酸のジグリセリドを多量に含有させた
特開平５−１６１４７１、乳化剤とキサンタンガム、カ
ゼインナトリウムを併用した特開平７−２７４８９３等
が挙げられる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の技術では、乳化剤や多糖類の使用が必須であった
り、また耐冷凍性効果や風味が満足のいかないものであ
ったりと、満足すべきものではなかった。

【０００５】本発明は、油脂の改善により冷凍保管に十
分耐えうる耐冷凍性油脂およびその製造方法、ならびに
水中油型乳化組成物を提供することを目的としている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために検討を重ねた結果、意外にも、トリ
グリセリドの２位に２価以上の不飽和の脂肪酸を多量に
含みかつ飽和脂肪酸が少ない油脂を１，３位エステル交
換して得られた油脂が、グリセリド成分にそれほど大き
な変化がないにもかかわらず耐冷凍性が付与され、低温
下での結晶析出が少なく、すなわちＳＦＣ（固型脂含
量）が低いものとなり、またこれを水中油型乳化組成物
に用いれば耐冷凍性が付与される、ということを見出
し、発明を完成するに至った。例えば、マヨネーズやド
レッシング用油脂として用いれば冷凍保管における分離
が起こらず、冷凍フライ食品の乳化バッター用油脂とし
て用いれば冷凍保管時およびフライ時の衣のはがれ等を
防止することを見出した。

【０００７】すなわち本発明は、トリグリセリドの２位
の脂肪酸として、２価以上の不飽和の脂肪酸が５５％以
上、１価不飽和の脂肪酸が０〜４０％、飽和脂肪酸が０
〜５％である油脂を１，３位エステル交換して得られる
ことを特徴とする耐冷凍性油脂である。

【０００８】さらに本発明によれば、前記の耐冷凍性油
脂の製造方法、およびこの耐冷凍性油脂用いた水中油型
乳化組成物が提供される。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明において、１，３位エステ
ル交換に用いる油脂原料としては、トリグリセリドの２
位の脂肪酸として、２価以上の不飽和の脂肪酸が５５％
以上、好ましくは７０％以上、１価不飽和の脂肪酸が０
〜４０％、飽和脂肪酸が０〜５％、好ましくは０〜２％
である油脂であればいずれでもよく、各種動植物油脂の
単品や混合品を用いることができる。ただし、全脂肪酸
中の飽和脂肪酸が０〜２０％、好ましくは０〜１５％で
あり、炭素数１６以上の脂肪酸が９５％以上である脂肪
酸より成る油脂を用いることが望ましい。またトリグリ
セリドの２位に多価不飽和脂肪酸を多量に含有する油脂
も使用することができるが、酸化安定性や風味の面で劣
ることから、好ましくは２位の２価以上の不飽和の脂肪
酸中、リノール酸が６０％以上の油脂を用いる。

【００１０】２価以上の不飽和脂肪酸としては、リノー
ル酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキ
サエン酸等が挙げられる。

【００１１】１価の不飽和脂肪酸としては、オレイン
酸、パルミトオレイン酸、エルカ酸等が挙げられる。

【００１２】飽和脂肪酸としては、パルミチン酸、ステ
アリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。

【００１３】油脂としては、サフラワー油、ヒマワリ
油、大豆油、コーン油、または、これらの油脂およびナ
タネ油、綿実油、米油、ゴマ油、オリーブ油、魚油、ま
たはこれらの油脂の分別油、水添油から選ばれる２種以
上の油脂の混合品等が挙げられる。これら動植物油脂原
料は過酸化物価等の品質によらず、未精製品、半精製
品、精製品のいずれを使用してもよい。

【００１４】また１，３位エステル交換により、−３５
℃，２０時間のＳＦＣが５０％以下、好ましくは３０％
以下となるように油脂原料を選ぶのがよい。

【００１５】ＳＦＣが５０％を越えると、油脂やそれを
用いた水中油型乳化組成物の耐冷凍性が劣る。

【００１６】１，３位エステル交換は、１，３位特異性
リパーゼを用いて行うことができる。リパーゼとして
は、アルカリゲネス属（Alcaligenes sp.）由来、リゾ
ープス属（Rhizopus sp.）由来、ムコール属（Mucor s
p.）由来等のリパーゼが挙げられるが、特にアルカリゲ
ネス属のリパーゼを粉末状のまま油脂原料に分散するこ
とが好ましい。１，３位エステル交換反応は撹拌装置付
きのバッチ式容器等で行うことができ、リパーゼの使用
量は例えば油脂原料の０．００５〜１０％で行うことが
できる。

【００１７】反応温度は３０〜１３０℃で行うことがで
き、反応時間は１〜７２時間で行うことができる。過度
の反応は２位の脂肪酸のランダム化を引き起こすため、
好ましくない。反応に使用する原料油脂中の水分は５〜
１５００ｐｐｍ程度、特に５０〜５００ｐｐｍが好まし
い。過剰の水分は加水分解反応に使用され収量の低下を
招くため好ましくない。

【００１８】１，３位エステル交換反応を行った後、リ
パーゼはろ過等により回収して再利用することができ
る。

【００１９】１，３位エステル交換を終えた油脂は必要
に応じて通常の精製を行い、目的とする耐冷凍性油脂を
得る。

【００２０】また、この耐冷凍性油脂単独、または油層
の５０％以上となるよう他の油脂と混合して耐冷凍性水
中油型乳化組成物の原料として用いることができる。耐
冷凍性油脂が５０％未満となると、水中油型乳化組成物
の耐冷凍性は不十分となる。耐冷凍性油脂に混合する他
の油脂としては、いわゆるサラダ油程度の冷却安定性を
持つものが使用でき、例えばサフラワー油、ヒマワリ
油、大豆油、コーン油、ナタネ油、魚油や、これらの油
脂の混合品等が挙げられる。

【００２１】耐冷凍性水中油型乳化組成物中の油分、水
分、その他の成分の配合比率には特に制限はなく、常温
で安定した乳化状態および目的とする物性や味を保てる
ものであればよい。耐冷凍性水中油型乳化組成物には、
油脂、水以外に食酢、卵成分や、必要に応じて安定剤、
増粘剤、甘味料、調味料、香辛料等を加えてもよい。安
定剤、増粘剤としては、キサンタンガム、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、カラギーナン等の水溶性高
分子、各種デンプン等が挙げられる。甘味料、調味料、
香辛料としては食用に用いられるものであればよい。ま
た耐冷凍性油脂のみの効果で十分な耐冷凍性が得られる
が、各種乳化剤等の併用により、さらに効果を増強する
ことができる。

【００２２】

【実施例】（実施例１）撹拌機付き容器にヒマワリ油
（２位の脂肪酸は、リノール酸８０．０％、リノレン酸
０．３％、オレイン酸１９．１％、飽和脂肪酸０．６
％、全脂肪酸中の飽和脂肪酸は１３．０％）２Ｋｇを入
れ、６０℃に保ちながらアルカリゲネス属（Alcaligene
s sp.）由来のリパーゼ（名糖産業製）２０ｇを分散さ
せて１，３位エステル交換を行った。１０時間撹拌を続
けた後、ろ過にてリパーゼを除いた。得られた油脂を常
法にて精製して耐冷凍性油脂を得た。この耐冷凍性油脂
について、ＳＦＣ（％）、ジグリセリド含量、およびモ
ノグリセリド含量を測定し、その結果を下の表１に示
す。

【００２３】（比較例１）ヒマワリ油をエステル交換せ
ずにそのまま精製し、ＳＦＣ等の分析を行った。その結
果を表１に示す。

【００２４】

【表１】（実施例２）サフラワー油とナタネ油の７：３の混合油
（２位の脂肪酸は、リノール酸６４．６％、リノレン酸
７．５％、オレイン酸２７．４％、飽和脂肪酸０．４
％、全脂肪酸中の飽和脂肪酸は９．０％）２Ｋｇを実施
例１と同様に１，３位エステル交換し、リパーゼを除い
た後に精製した。この油脂を用い、表２の配合のマヨネ
ーズを調製した。

【００２５】

【表２】このマヨネーズについて、−２０℃での保管時の状態を
観察し、その結果を表３に示す。

【００２６】（比較例２）サフラワー油とナタネ油の混
合油をエステル交換せずにそのまま使用し、実施例２と
同様にマヨネーズを調製、−２０℃で保管時の状態を観
察した。その結果を表３に示す。

【００２７】（比較例３）ナタネ油（２位の脂肪酸は、
リノール酸３４．１％、リノレン酸１８．２％、オレイ
ン酸４７．０％、飽和脂肪酸０．３％、全脂肪酸中の飽
和脂肪酸は６．９％）２Ｋｇを実施例１と同様に１，３
位エステル交換し、リパーゼを除いた後に精製した。こ
の油脂を用い、表２の配合のマヨネーズを調製し、−２
０℃で保管時の状態を観察した。その結果を表３に示
す。

【００２８】

【表３】 ○ ：分離がみられず良好 △ ：わずかな分離がみられる × ：全体的に分離している（実施例３）脱ガム大豆油（２位の脂肪酸は、リノール
酸６９．８％、リノレン酸７．０％、オレイン酸２２．
３％、飽和脂肪酸０．９％、全脂肪酸中の飽和脂肪酸は
１４．５％）２Ｋｇを実施例１と同様に１，３位エステ
ル交換し、リパーゼを除いた後に精製した。この油脂を
用い、表４の配合の乳化タイプのドレッシングを調製し
た。

【００２９】

【表４】この乳化タイプのドレッシングについて、−２０℃で保
管時の状態を観察し、その結果を表５に示す。

【００３０】（比較例４）実施例３の脱ガム大豆油２Ｋ
ｇを脱酸後、８０℃、減圧下でナトリウムメトキシド６
ｇを加え、３０分間撹拌してランダムエステル交換し、
水洗後に精製した。この油脂を用い、実施例３と同様に
ドレッシングを調製し、−２０℃で保管時の状態を観察
した。その結果を表５に示す。

【００３１】

【表５】 ○ ：分離がみられず良好 △ ：わずかな分離がみられる × ：全体的に分離している

【００３２】

【発明の効果】以上に説明したように、本発明によれ
ば、トリグリセリドの２位の脂肪酸として、２価以上の
不飽和の脂肪酸が５５％以上、１価不飽和の脂肪酸が０
〜４０％、飽和脂肪酸が０〜５％である油脂を１，３位
エステル交換して得られる油脂の改善により、耐冷凍性
油脂、および冷凍保管に十分耐えうる水中油型乳化組成
物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者田代敏神奈川県横浜市神奈川区三枚町113 シエスタ202

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】トリグリセリドの２位の脂肪酸として、
２価以上の不飽和の脂肪酸が５５％以上、１価不飽和の
脂肪酸が０〜４０％、飽和脂肪酸が０〜５％である油脂
を１，３位エステル交換して得ることを特徴とする耐冷
凍性油脂。
【請求項２】エステル交換して得られる油脂の−３５
℃，２０時間のＳＦＣが５０％以下である請求項１の耐
冷凍性油脂。
【請求項３】トリグリセリドの２位の２価以上の不飽
和の脂肪酸の６０％以上がリノール酸である、請求項１
または２の耐冷凍性油脂。
【請求項４】トリグリセリドの飽和脂肪酸が０〜２０
％である請求項１〜３のいずれか１項に記載の耐冷凍性
油脂。
【請求項５】トリグリセリドの炭素数１６以上の脂肪
酸が９５％以上である請求項１〜４のいずれか１項に記
載の耐冷凍性油脂。
【請求項６】アルカリゲネス由来のリパーゼ粉末を油
脂中に分散することにより１，３位エステル交換を行う
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の
耐冷凍性油脂。
【請求項７】トリグリセリドの２位の脂肪酸として、
２価以上の不飽和の脂肪酸が５５％以上、１価不飽和の
脂肪酸が０〜４０％、飽和脂肪酸が０〜５％である油脂
に、リパーゼ粉末を分散させることにより、１，３位エ
ステル交換することを特徴とする耐冷凍性油脂の製造方
法。
【請求項８】請求項１〜６のいずれか１項に記載され
た耐冷凍性油脂を油層中の５０％以上含有することを特
徴とする耐冷凍性水中油型乳化組成物。