JPH11158410A - 蛍光増白剤 - Google Patents
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- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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- C11D3/0063—Photo- activating compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
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-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】紙・繊維材料の蛍光漂白剤および組成物を提供
する。 【解決手段】その結晶形が実質的に表Ｉ、IIまたはIII
に示されているＸ線回折図表によって特性化される下記
式（１）の白色結晶形化合物が提供される。 さらに、式（１）の白色結晶形化合物１０乃至８５重量
％とポリヒドロキシ化合物、好ましくは、グリセリン９
０乃至１５重量％とからなる組成物が提供される。
する。 【解決手段】その結晶形が実質的に表Ｉ、IIまたはIII
に示されているＸ線回折図表によって特性化される下記
式（１）の白色結晶形化合物が提供される。 さらに、式（１）の白色結晶形化合物１０乃至８５重量
％とポリヒドロキシ化合物、好ましくは、グリセリン９
０乃至１５重量％とからなる組成物が提供される。
Description
【０００１】本発明は新規な蛍光増白剤に、特に白色結
晶形のジスチリルビフェニルジスルホン酸の二ナトリウ
ム塩、その製造方法、ならびに紙、繊維材料および特に
洗剤のごとき基質の蛍光増白のためにそれを使用する方
法に関する。
晶形のジスチリルビフェニルジスルホン酸の二ナトリウ
ム塩、その製造方法、ならびに紙、繊維材料および特に
洗剤のごとき基質の蛍光増白のためにそれを使用する方
法に関する。
【０００２】下記式（１）
【化２】 の蛍光増白剤は優れた蛍光増白特性を有しており、そし
て、たとえば、洗剤組成物中の蛍光増白成分として広く
使用されている。
て、たとえば、洗剤組成物中の蛍光増白成分として広く
使用されている。
【０００３】しかしながら、通常製造される式（１）の
化合物は黄色味を帯びており、これが、洗剤の製造方法
によっては、最終的な洗剤製品にわずかながら染みを与
えることがある。
化合物は黄色味を帯びており、これが、洗剤の製造方法
によっては、最終的な洗剤製品にわずかながら染みを与
えることがある。
【０００４】式（１）の化合物のこの黄色味を減少させ
るためすでに各種の試みがなされてきた。たとえば、英
国特許公開Ａ−２,０７６,０１１号明細書には、黄色の
色調を有しているジフェニルおよびスチルベン増白剤を
ヒドロキシル含有化合物と組み合わせるとそれらの増白
剤の色をほとんど白にすることができるということが記
載されている。この英国特許公開Ａ−２,０７６,０１１
号明細書の実施例１には黄色味を帯びたジフェニルまた
はスチルベン増白剤を白くするためにどのヒドロキシル
化合物が有効であるかを決定するためのスクリーニング
テストが記載されている。それによると、試験を受けた
ヒドロキシル含有化合物の中では、エタノールとグリセ
リンが有効であることがわかった。しかしながら、エタ
ノールおよび他のヒドロキシル含有化合物を使用する場
合には、最終的に基質に式（１）の化合物を配合する前
に当該溶液調合物から溶剤が除去されると残留する式
（１）の化合物が元の黄色味を帯びた形態に戻ってしま
うという欠点がある。
るためすでに各種の試みがなされてきた。たとえば、英
国特許公開Ａ−２,０７６,０１１号明細書には、黄色の
色調を有しているジフェニルおよびスチルベン増白剤を
ヒドロキシル含有化合物と組み合わせるとそれらの増白
剤の色をほとんど白にすることができるということが記
載されている。この英国特許公開Ａ−２,０７６,０１１
号明細書の実施例１には黄色味を帯びたジフェニルまた
はスチルベン増白剤を白くするためにどのヒドロキシル
化合物が有効であるかを決定するためのスクリーニング
テストが記載されている。それによると、試験を受けた
ヒドロキシル含有化合物の中では、エタノールとグリセ
リンが有効であることがわかった。しかしながら、エタ
ノールおよび他のヒドロキシル含有化合物を使用する場
合には、最終的に基質に式（１）の化合物を配合する前
に当該溶液調合物から溶剤が除去されると残留する式
（１）の化合物が元の黄色味を帯びた形態に戻ってしま
うという欠点がある。
【０００５】誠に驚くべきことに、今回によって、式
（１）の化合物とポリヒドロキシ化合物、特にグリセリ
ンとの調合物が新規な白色結晶形の式（１）の化合物を
含む溶液を与えることが発見された。その結果、新規な
白色結晶形の式（１）の化合物を含有する洗剤はきわめ
て望ましい、向上した白色の外観を呈する。
（１）の化合物とポリヒドロキシ化合物、特にグリセリ
ンとの調合物が新規な白色結晶形の式（１）の化合物を
含む溶液を与えることが発見された。その結果、新規な
白色結晶形の式（１）の化合物を含有する洗剤はきわめ
て望ましい、向上した白色の外観を呈する。
【０００６】したがって、本発明は、第一に、その結晶
形が実質的に表Ｉまたは表IIに示されているＸ線回折図
表によって特性化される白色結晶形の式（１）の化合
物、またはその結晶形が実質的に表III に示されている
Ｘ線回折図表によって特性化される白色結晶の混合物を
提供する。
形が実質的に表Ｉまたは表IIに示されているＸ線回折図
表によって特性化される白色結晶形の式（１）の化合
物、またはその結晶形が実質的に表III に示されている
Ｘ線回折図表によって特性化される白色結晶の混合物を
提供する。
【０００７】表Ｉ、II、III のＸ線回折パターンは、透
過構造(transmission geometry)のギニエ(Guinier)カメ
ラおよびCu-Kα1 放射線を使用して作成した。
過構造(transmission geometry)のギニエ(Guinier)カメ
ラおよびCu-Kα1 放射線を使用して作成した。
【０００８】本発明による式（１）を有する白色結晶形
の化合物は、式（１）の化合物をポリヒドロキシ化合物
と、式（１）の化合物１０乃至８５％対ポリヒドロキシ
化合物９０乃至１５％の重量比で接触させることによっ
て製造することができる。反応条件により変態Ｎ結晶
（表Ｉ）、変態Ｏ結晶（表II) または変態Ｏ結晶と変態
Ｖ結晶の混合物（表III)が得られる。
の化合物は、式（１）の化合物をポリヒドロキシ化合物
と、式（１）の化合物１０乃至８５％対ポリヒドロキシ
化合物９０乃至１５％の重量比で接触させることによっ
て製造することができる。反応条件により変態Ｎ結晶
（表Ｉ）、変態Ｏ結晶（表II) または変態Ｏ結晶と変態
Ｖ結晶の混合物（表III)が得られる。
【０００９】変態Ｎの結晶は、たとえば、最初に式
（１）の化合物をエタノールと接触させそして次にポリ
ヒドロキシ化合物を添加することによって製造される。
エタノールを除去した後、生じた組成物を調べるとそれ
が実質的に表Ｉに示したＸ線回折図表によって特性化さ
れる変態Ｎに相当する新規な白色結晶形の、式（１）を
有する化合物を含有していることがわかる。
（１）の化合物をエタノールと接触させそして次にポリ
ヒドロキシ化合物を添加することによって製造される。
エタノールを除去した後、生じた組成物を調べるとそれ
が実質的に表Ｉに示したＸ線回折図表によって特性化さ
れる変態Ｎに相当する新規な白色結晶形の、式（１）を
有する化合物を含有していることがわかる。
【００１０】変態Ｏの結晶は、たとえば、最初に式
（１）の化合物を水と接触させ、そして次にポリヒドロ
キシ化合物を、式（１）の化合物１部に対しポリヒドロ
キシ化合物を少なくとも１部の割合で、添加することに
よって製造される。４０℃以上、好ましくは４５℃以上
の温度で少なくとも１時間放置せしめた後、生じた混合
物を２０℃まで冷却させる。その残留物は実質的に表II
に示したＸ線回折図表によって特性化される変態Ｏに相
当する新規な白色結晶形の式（１）を有する化合物を含
有していることがわかる。
（１）の化合物を水と接触させ、そして次にポリヒドロ
キシ化合物を、式（１）の化合物１部に対しポリヒドロ
キシ化合物を少なくとも１部の割合で、添加することに
よって製造される。４０℃以上、好ましくは４５℃以上
の温度で少なくとも１時間放置せしめた後、生じた混合
物を２０℃まで冷却させる。その残留物は実質的に表II
に示したＸ線回折図表によって特性化される変態Ｏに相
当する新規な白色結晶形の式（１）を有する化合物を含
有していることがわかる。
【００１１】変態Ｏ結晶と変態Ｖ結晶の混合物（表III)
は、温度を２５℃を超えないようにすることおよび／ま
たは式（１）の化合物１部当たり多くとも１部のポリヒ
ドロキシ化合物を添加すること以外は、変態Ｏの製造方
法と同様な方法で得ることができる。
は、温度を２５℃を超えないようにすることおよび／ま
たは式（１）の化合物１部当たり多くとも１部のポリヒ
ドロキシ化合物を添加すること以外は、変態Ｏの製造方
法と同様な方法で得ることができる。
【００１２】このポリヒドロキシ化合物としては、たと
えばエチレングリコール、ジエチレングリコールまたは
プロピレングリコールのごときグリコール、または、
１,２,６−ヘキサントリオールまたは、特にグリセリン
またはグリセリンのオリゴマー、たとえばジ−、トリ−
またはポリグリセリンのごときトリオールを挙げること
ができる。
えばエチレングリコール、ジエチレングリコールまたは
プロピレングリコールのごときグリコール、または、
１,２,６−ヘキサントリオールまたは、特にグリセリン
またはグリセリンのオリゴマー、たとえばジ−、トリ−
またはポリグリセリンのごときトリオールを挙げること
ができる。
【００１３】本発明は、第２の見地からいえば、式
（１）を有する白色結晶形の化合物１０乃至８５重量％
とポリヒドロキシ化合物９０乃至１５重量％とよりなる
新規な組成物を提供する。好ましくは、本新規組成物
は、式（１）を有する白色結晶形化合物３０乃至６０重
量％、より好ましくは４０乃至６０重量％と、ポリヒド
ロキシ化合物７０乃至４０重量％、より好ましくは６０
乃至４０重量％とを含有する。特に好ましくは、本発明
による新規組成物は式（１）の白色結晶形化合物約５０
重量％とポリヒドロキシ化合物約５０重量％とからなる
ものである。
（１）を有する白色結晶形の化合物１０乃至８５重量％
とポリヒドロキシ化合物９０乃至１５重量％とよりなる
新規な組成物を提供する。好ましくは、本新規組成物
は、式（１）を有する白色結晶形化合物３０乃至６０重
量％、より好ましくは４０乃至６０重量％と、ポリヒド
ロキシ化合物７０乃至４０重量％、より好ましくは６０
乃至４０重量％とを含有する。特に好ましくは、本発明
による新規組成物は式（１）の白色結晶形化合物約５０
重量％とポリヒドロキシ化合物約５０重量％とからなる
ものである。
【００１４】本発明による液体組成物中の白色結晶形の
式（１）の化合物とポリヒドロキシ化合物との相対比率
によっては、この新規組成物が所望されざる粘着性をも
つ場合がある。このような粘着性は本新規組成物を最終
の粉末形状の基質、特に粉末形態の洗剤組成物に配合す
る場合に不都合を与えることになりかねない。このため
に、本新規組成物は、吸収剤充填剤またはキャリヤーを
含有するのが好ましい。吸収剤充填剤および／またはキ
ャリヤーは本発明の新規組成物から粘性を除く効果があ
り、本新規組成物を乾燥した注入可能な物質に変える効
果もある。
式（１）の化合物とポリヒドロキシ化合物との相対比率
によっては、この新規組成物が所望されざる粘着性をも
つ場合がある。このような粘着性は本新規組成物を最終
の粉末形状の基質、特に粉末形態の洗剤組成物に配合す
る場合に不都合を与えることになりかねない。このため
に、本新規組成物は、吸収剤充填剤またはキャリヤーを
含有するのが好ましい。吸収剤充填剤および／またはキ
ャリヤーは本発明の新規組成物から粘性を除く効果があ
り、本新規組成物を乾燥した注入可能な物質に変える効
果もある。
【００１５】このような吸収剤充填剤および／またはキ
ャリヤーの例としては以下のものが示される。無機塩、
たとえば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムまたはクエン酸三ナトリウム、さらなるヒドロキシ
基含有化合物(further hydroxy group-containing comp
ound)、たとえばクエン酸、ネオペンチルアルコール、
ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）２００、ＰＥＧ３０
０、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ４０００、Ｐ
ＥＧ５５０モノメチルエーテル、ＰＥＧ１５００モノメ
チルエーテル、ＰＥＧ２０００モノメチルエーテルまた
はＰＥＧ５０００モノメチルエーテル、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドからなる共重合体、または固体
炭水化物、たとえばＤ−ソルビトールまたは糖である。
しかしながら、好ましいのは２５℃で固体である次のよ
うな物質、すなわち、カオリン、積層格子状(layer-lat
tice)ケイ酸塩、Ｍg/Ａl ケイ酸塩、特にベントナイ
ト、モンモリロナイト、ゼオライト、高分散ケイ酸、シ
クロデキストリン、または尿素１モルとホルムアルデヒ
ド１．３乃至２モルからなり、平均粒子サイズが１乃至
２０ミクロンでＢＥＴ比表面積(specific BET surface)
が５乃至１００ｍ2／gである高分散形態で存在する高分
散した、固体の、非水溶性尿素−ホルムアルデヒド樹脂
である。このような尿素−ホルムアルデヒド樹脂は米国
特許第４,１３０,４９８号明細書にさらに詳細に記載さ
れている。吸収剤充填剤としての機能のほかに、この尿
素−ホルムアルデヒド樹脂は固体のコンパクト洗剤に優
れた流動性を与える。そして、その遊離のメチロール基
の存在によって、他の望ましい洗剤活性成分、たとえば
カラーケア添加剤や芳香剤を最終の固体コンパクト洗剤
に、より永久的な態様で配合することを可能にする媒体
(vehicle)を提供するものである。
ャリヤーの例としては以下のものが示される。無機塩、
たとえば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムまたはクエン酸三ナトリウム、さらなるヒドロキシ
基含有化合物(further hydroxy group-containing comp
ound)、たとえばクエン酸、ネオペンチルアルコール、
ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）２００、ＰＥＧ３０
０、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ４０００、Ｐ
ＥＧ５５０モノメチルエーテル、ＰＥＧ１５００モノメ
チルエーテル、ＰＥＧ２０００モノメチルエーテルまた
はＰＥＧ５０００モノメチルエーテル、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドからなる共重合体、または固体
炭水化物、たとえばＤ−ソルビトールまたは糖である。
しかしながら、好ましいのは２５℃で固体である次のよ
うな物質、すなわち、カオリン、積層格子状(layer-lat
tice)ケイ酸塩、Ｍg/Ａl ケイ酸塩、特にベントナイ
ト、モンモリロナイト、ゼオライト、高分散ケイ酸、シ
クロデキストリン、または尿素１モルとホルムアルデヒ
ド１．３乃至２モルからなり、平均粒子サイズが１乃至
２０ミクロンでＢＥＴ比表面積(specific BET surface)
が５乃至１００ｍ2／gである高分散形態で存在する高分
散した、固体の、非水溶性尿素−ホルムアルデヒド樹脂
である。このような尿素−ホルムアルデヒド樹脂は米国
特許第４,１３０,４９８号明細書にさらに詳細に記載さ
れている。吸収剤充填剤としての機能のほかに、この尿
素−ホルムアルデヒド樹脂は固体のコンパクト洗剤に優
れた流動性を与える。そして、その遊離のメチロール基
の存在によって、他の望ましい洗剤活性成分、たとえば
カラーケア添加剤や芳香剤を最終の固体コンパクト洗剤
に、より永久的な態様で配合することを可能にする媒体
(vehicle)を提供するものである。
【００１６】もちろん、上記の充填剤を２種またはそれ
以上を含有する混合物もまた使用することができること
は明きらかである。
以上を含有する混合物もまた使用することができること
は明きらかである。
【００１７】好ましくは、本新規組成物は、それが液体
組成物である場合、充填剤を５乃至４０重量％、より好
ましくは１０乃至３０重量％含有する。固体組成物の場
合は充填剤を約１０乃至８０％含有するのが好ましい。
組成物である場合、充填剤を５乃至４０重量％、より好
ましくは１０乃至３０重量％含有する。固体組成物の場
合は充填剤を約１０乃至８０％含有するのが好ましい。
【００１８】本発明による新規組成物は、また、さらに
１種またはそれ以上の分散剤を含有することができる。
１種またはそれ以上の分散剤を含有することができる。
【００１９】適当な分散剤としては、陰イオン分散剤ま
たは非イオン分散剤をあげることができる。かかる分散
剤の代表的な例には、アルキルベンゼンスルホナート、
アルキルまたはアルケニルエーテルスルホン酸塩、飽和
または不飽和脂肪酸、アルキルまたはアルキレンエーテ
ルカルボン酸塩、スルホン化脂肪酸の塩またはエステ
ル、リン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルまた
はアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルビ
ニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルまたはア
ルケニルエーテル、ポリオキシブチレンアルキルまたは
アルケニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミドま
たはアルキレンオキシド付加物、スクロース／脂肪酸エ
ステル、脂肪酸／グリコールモノエステル、アルキルア
ミンオキシドおよび芳香族スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、さらには、リグニンスルホナートまたは
これら分散剤の混合物がある。
たは非イオン分散剤をあげることができる。かかる分散
剤の代表的な例には、アルキルベンゼンスルホナート、
アルキルまたはアルケニルエーテルスルホン酸塩、飽和
または不飽和脂肪酸、アルキルまたはアルキレンエーテ
ルカルボン酸塩、スルホン化脂肪酸の塩またはエステ
ル、リン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルまた
はアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルビ
ニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルまたはア
ルケニルエーテル、ポリオキシブチレンアルキルまたは
アルケニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミドま
たはアルキレンオキシド付加物、スクロース／脂肪酸エ
ステル、脂肪酸／グリコールモノエステル、アルキルア
ミンオキシドおよび芳香族スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、さらには、リグニンスルホナートまたは
これら分散剤の混合物がある。
【００２０】好ましい分散剤は、ポリオキシエチレンア
ルキルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルビニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキ
ルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシブチレンアル
キルまたはアルケニルエーテル、高級脂肪酸アルカノー
ルアミドまたはアルキレンオキシド付加物、特に低級脂
肪アルコール・エチレンオキシド付加物のような非イオ
ン界面活性剤である。
ルキルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルビニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキ
ルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシブチレンアル
キルまたはアルケニルエーテル、高級脂肪酸アルカノー
ルアミドまたはアルキレンオキシド付加物、特に低級脂
肪アルコール・エチレンオキシド付加物のような非イオ
ン界面活性剤である。
【００２１】本発明の組成物に存在せしめることができ
る任意の助剤の例をあげれば、泡防止剤、アルカリ性
剤、繊維柔軟剤、再汚染防止剤、酸化防止剤、助剤ビル
ダー、たとえばポリアクリル酸、芳香剤、有機溶剤、た
とえば、エチレングリコールまたはグリコール−Ｃ1-Ｃ
4 アルキルエーテルまたはエステルなどのようなグリコ
ールがある。
る任意の助剤の例をあげれば、泡防止剤、アルカリ性
剤、繊維柔軟剤、再汚染防止剤、酸化防止剤、助剤ビル
ダー、たとえばポリアクリル酸、芳香剤、有機溶剤、た
とえば、エチレングリコールまたはグリコール−Ｃ1-Ｃ
4 アルキルエーテルまたはエステルなどのようなグリコ
ールがある。
【００２２】本発明の組成物は、式（１）の白色結晶形
蛍光増白剤、グリセリン、任意の吸収剤充填剤、任意成
分としての分散剤、任意成分としての助剤を所望の濃度
でそれぞれ混合し、そしてこれにより得られた混合物を
室温または高められた温度、たとえば、２０乃至１００
℃で均質化することによって製造することができる。
蛍光増白剤、グリセリン、任意の吸収剤充填剤、任意成
分としての分散剤、任意成分としての助剤を所望の濃度
でそれぞれ混合し、そしてこれにより得られた混合物を
室温または高められた温度、たとえば、２０乃至１００
℃で均質化することによって製造することができる。
【００２３】本発明の組成物は洗剤組成物に配合するの
に特に好適である。好都合には、乾燥洗剤組成物に、必
要とされる通常量の、好ましくは０．０１乃至１０重量
％の本発明の組成物を添加し、そして得られた混合物を
次に均質化することによって配合される。
に特に好適である。好都合には、乾燥洗剤組成物に、必
要とされる通常量の、好ましくは０．０１乃至１０重量
％の本発明の組成物を添加し、そして得られた混合物を
次に均質化することによって配合される。
【００２４】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。
する。
【００２５】実施例１および２ ２５℃の温度でエタノール（トルエンで変性）４ｇに、
活性物質９０重量％、塩化ナトリウム７重量％および水
３重量％を含む式（１）の化合物の黄色顆粒２ｇを散布
添加する。式（１）の化合物の色が急速に黄色から白色
に変わる。次に無水グリセリン１８ｇを添加する。２５
℃で１時間放置した後、式（１）の化合物：グリセリン
の重量比が１：９である混合物を得、これから赤外線乾
燥装置を使用してエタノールを除去する。しかして得ら
れた組成物は液体であり、そしてごくわずかな黄色の痕
跡を示すのみである。Ｘ線試験により後記表Ｉに示す白
色結晶形の存在が確認される。式（１）の化合物：グリ
セリンの比を２：８にした場合も同様な結果が得られ
た。
活性物質９０重量％、塩化ナトリウム７重量％および水
３重量％を含む式（１）の化合物の黄色顆粒２ｇを散布
添加する。式（１）の化合物の色が急速に黄色から白色
に変わる。次に無水グリセリン１８ｇを添加する。２５
℃で１時間放置した後、式（１）の化合物：グリセリン
の重量比が１：９である混合物を得、これから赤外線乾
燥装置を使用してエタノールを除去する。しかして得ら
れた組成物は液体であり、そしてごくわずかな黄色の痕
跡を示すのみである。Ｘ線試験により後記表Ｉに示す白
色結晶形の存在が確認される。式（１）の化合物：グリ
セリンの比を２：８にした場合も同様な結果が得られ
た。
【００２６】実施例３−７ 実施例１に記載した操作を、式（１）の化合物、エタノ
ールおよび無水グリセリンの割合を種々変更して、繰り
返した。得られた結果を次の表１に示す。Ｘ線試験によ
りいずれの場合にも後記表Ｉに示す白色結晶形の存在が
確認された。
ールおよび無水グリセリンの割合を種々変更して、繰り
返した。得られた結果を次の表１に示す。Ｘ線試験によ
りいずれの場合にも後記表Ｉに示す白色結晶形の存在が
確認された。
【表１】 表１の結果は正確な比率で式（１）の化合物とグリセリ
ンを含有する本発明による組成物が望ましい式（１）の
化合物の白色組成物を与えることを示す。これに対し
て、成分Ｂ：Ｃの比率を８：２または９：１まで増加し
た場合には、いずれの場合にも、望ましくない黄色粉末
の組成物が得られた。同様に、式（１）の化合物をグリ
セリンの添加なしで単独で使用した場合には黄色の顆粒
が得られた。
ンを含有する本発明による組成物が望ましい式（１）の
化合物の白色組成物を与えることを示す。これに対し
て、成分Ｂ：Ｃの比率を８：２または９：１まで増加し
た場合には、いずれの場合にも、望ましくない黄色粉末
の組成物が得られた。同様に、式（１）の化合物をグリ
セリンの添加なしで単独で使用した場合には黄色の顆粒
が得られた。
【００２７】実施例８ 下記の非イオン界面活性剤を含まない標準的洗剤組成物
を製造した： アルキルアリールスルホナート １５．７％ 脂肪アルコールスルホナート ３．７％ やし酸モノエタノールアミド ２．７％ トリポリリン酸ナトリウム ３９．０％ ケイ酸ナトリウム ４．０％ ケイ酸マグネシウム ２．０％ カルボキシメチルセルロース １．０％ エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム ０．５％ 水 ６．７％ 硫酸ナトリウム 全部で１００％になるまで 実施例７で製造した組成物を水に分散し、そして上記
の、非イオン界面活性剤を含有しない標準的な洗剤組成
物に添加し洗剤スラリーを製造した。実施例７で製造し
た組成物は全洗剤スラリーの０．５重量％の量［式
（１）の化合物の活性分９０％を基準］で添加した。こ
のあと、洗剤スラリーを炉に入れて乾燥しそして顆粒化
した。得られた洗剤は白色の外観を有していた。この白
色外観は、空気遮断して２５℃の温度で１週間貯蔵した
後でも保持されていた。この貯蔵された洗剤の白色度
を、スペックトラフラッシュ(Specktraflash) SF500 を
使用して測定したところ１３２の測定値が得られた。
を製造した： アルキルアリールスルホナート １５．７％ 脂肪アルコールスルホナート ３．７％ やし酸モノエタノールアミド ２．７％ トリポリリン酸ナトリウム ３９．０％ ケイ酸ナトリウム ４．０％ ケイ酸マグネシウム ２．０％ カルボキシメチルセルロース １．０％ エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム ０．５％ 水 ６．７％ 硫酸ナトリウム 全部で１００％になるまで 実施例７で製造した組成物を水に分散し、そして上記
の、非イオン界面活性剤を含有しない標準的な洗剤組成
物に添加し洗剤スラリーを製造した。実施例７で製造し
た組成物は全洗剤スラリーの０．５重量％の量［式
（１）の化合物の活性分９０％を基準］で添加した。こ
のあと、洗剤スラリーを炉に入れて乾燥しそして顆粒化
した。得られた洗剤は白色の外観を有していた。この白
色外観は、空気遮断して２５℃の温度で１週間貯蔵した
後でも保持されていた。この貯蔵された洗剤の白色度
を、スペックトラフラッシュ(Specktraflash) SF500 を
使用して測定したところ１３２の測定値が得られた。
【００２８】実施例９−１３ ２５℃の温度でエタノール（トルエンで変性）２０ｇの
中に、活性物質９０重量％、塩化ナトリウム７重量％お
よび水３重量％を含む式（１）の化合物の黄色顆粒１０
ｇを散布添加する。式（１）の化合物の色が急速に黄色
から白色に変わる。このあと、充填剤１０ｇを加え、次
に無水グリセリン１０ｇを添加する。２５℃に１時間放
置した後、得られた混合物から赤外線乾燥装置を使用し
てエタノールを除去する。しかして得られた生成物の物
理的形状ならびに色を目視により観察した。各種の充填
剤を使用して得られた結果を次の表２にまとめて示す。
中に、活性物質９０重量％、塩化ナトリウム７重量％お
よび水３重量％を含む式（１）の化合物の黄色顆粒１０
ｇを散布添加する。式（１）の化合物の色が急速に黄色
から白色に変わる。このあと、充填剤１０ｇを加え、次
に無水グリセリン１０ｇを添加する。２５℃に１時間放
置した後、得られた混合物から赤外線乾燥装置を使用し
てエタノールを除去する。しかして得られた生成物の物
理的形状ならびに色を目視により観察した。各種の充填
剤を使用して得られた結果を次の表２にまとめて示す。
【表２】 ゼオライトＩはNa12(AlO2)12(SiO2)12・27 H2O である；
ゼオライトIIはNa86(AlO2)86(SiO2)106・264 H2O であ
る；ベントナイトはＣａ／Ｎａベントナイトである；尿
素／ＨＣＨＯは平均粒子直径が５．７乃至６．７ミクロ
ン（塊形成 d50）かつ比ＢＥＴ表面積が１７±３ｍ2／g
である尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物である。いず
れの場合にもＸ線試験により表Ｉに示される白色結晶形
の存在が確認された。同様な結果が、実施例９乃至１３
で使用された充填剤の代わりに下記充填剤／キャリヤー
の１つまたはそれ以上を使用した場合にも得られた：塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、クエ
ン酸三ナトリウム；クエン酸、ネオペンチルアルコー
ル、ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）２００、ＰＥＧ
３００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ４００
０、ＰＥＧ５５０モノメチルエーテル、ＰＥＧ１５００
モノメチルエーテル、ＰＥＧ２０００モノメチルエーテ
ル、ＰＥＧ５０００モノメチルエーテル、エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドからなる共重合体(Pluronic
F108)、Ｄ−ソルビトール、糖。
ゼオライトIIはNa86(AlO2)86(SiO2)106・264 H2O であ
る；ベントナイトはＣａ／Ｎａベントナイトである；尿
素／ＨＣＨＯは平均粒子直径が５．７乃至６．７ミクロ
ン（塊形成 d50）かつ比ＢＥＴ表面積が１７±３ｍ2／g
である尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物である。いず
れの場合にもＸ線試験により表Ｉに示される白色結晶形
の存在が確認された。同様な結果が、実施例９乃至１３
で使用された充填剤の代わりに下記充填剤／キャリヤー
の１つまたはそれ以上を使用した場合にも得られた：塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、クエ
ン酸三ナトリウム；クエン酸、ネオペンチルアルコー
ル、ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）２００、ＰＥＧ
３００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ４００
０、ＰＥＧ５５０モノメチルエーテル、ＰＥＧ１５００
モノメチルエーテル、ＰＥＧ２０００モノメチルエーテ
ル、ＰＥＧ５０００モノメチルエーテル、エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドからなる共重合体(Pluronic
F108)、Ｄ−ソルビトール、糖。
【００２９】実施例１４−１８ 実施例８の操作を繰り返した。ただし、今回は実施例９
乃至１３のそれぞれで得られた組成物が使用された。さ
らに、空気遮断下で実施された貯蔵試験のほかに、湿っ
ぽい実験室雰囲気に完全に各組成物が露出された２５℃
の温度で１週間の貯蔵試験も実施された。得られた結果
を次の表３（空気に露出しないで貯蔵）および表４（空
気に露出して貯蔵）に示す。
乃至１３のそれぞれで得られた組成物が使用された。さ
らに、空気遮断下で実施された貯蔵試験のほかに、湿っ
ぽい実験室雰囲気に完全に各組成物が露出された２５℃
の温度で１週間の貯蔵試験も実施された。得られた結果
を次の表３（空気に露出しないで貯蔵）および表４（空
気に露出して貯蔵）に示す。
【表３】
【表４】 表４の結果は本発明により製造された洗剤組成物の良好
な白色度と色特性が当該洗剤組成物を長い間湿った空気
に曝した場合でも保持されることを示している。
な白色度と色特性が当該洗剤組成物を長い間湿った空気
に曝した場合でも保持されることを示している。
【００３０】実施例１９−２１ ２５℃の温度で、活性物質３３重量％と水６７重量％を
含む式（１）の化合物の黄色懸濁物６０ｇをグリセリン
２０ｇと混合した。ついで、この混合物を６０℃の温度
で２４時間貯蔵した。それから充填剤２０ｇを加え、そ
してこの混合物を再び６０℃で２４時間貯蔵し、その後
２５℃で２４時間貯蔵した。得られた生成物の物理的形
状ならびに色を目視により観察した。各種の充填剤を使
用して得られた結果を次の表５にまとめて示す。
含む式（１）の化合物の黄色懸濁物６０ｇをグリセリン
２０ｇと混合した。ついで、この混合物を６０℃の温度
で２４時間貯蔵した。それから充填剤２０ｇを加え、そ
してこの混合物を再び６０℃で２４時間貯蔵し、その後
２５℃で２４時間貯蔵した。得られた生成物の物理的形
状ならびに色を目視により観察した。各種の充填剤を使
用して得られた結果を次の表５にまとめて示す。
【表５】 ゼオライトＩはNa12(AlO2)12(SiO2)12・27 H2O である；
ゼオライトIIはNa86(A1O2)86(SiO2)106・264 H2O であ
る；ゼオライトIII はNa2O・(A12O3)・(2-5)(SiO2)・(3.5-
6) H2Oである。いずれの場合にもＸ線試験により表IIに
示す白色結晶形の存在が確認された。
ゼオライトIIはNa86(A1O2)86(SiO2)106・264 H2O であ
る；ゼオライトIII はNa2O・(A12O3)・(2-5)(SiO2)・(3.5-
6) H2Oである。いずれの場合にもＸ線試験により表IIに
示す白色結晶形の存在が確認された。
【００３１】実施例２２ ２５℃の温度で、活性物質３０重量％、１，２−プロピ
レングリコール０．５重量％、陰イオン多糖０．２５重
量％および水６９．２５重量％を含有している式（１）
の黄色懸濁物１００ｇをグリセリン３０ｇと混合しそし
て１時間撹拌した。撹拌中に黄色懸濁物の色はだんだん
と薄くなり、そして結晶の構造は不定形板状晶から斜方
晶へ変わった。Ｘ線試験により表IIIに示した白色結晶
形の存在が確認された。
レングリコール０．５重量％、陰イオン多糖０．２５重
量％および水６９．２５重量％を含有している式（１）
の黄色懸濁物１００ｇをグリセリン３０ｇと混合しそし
て１時間撹拌した。撹拌中に黄色懸濁物の色はだんだん
と薄くなり、そして結晶の構造は不定形板状晶から斜方
晶へ変わった。Ｘ線試験により表IIIに示した白色結晶
形の存在が確認された。
【表６】
【表７】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレアス バルクハルド スイス国，4055 バーゼル，ブロッツヘイ マーシュトラーセ 29 (72)発明者 セージ シュローダー フランス国，68128 ローザンヌ，34エー リュー デ ヴィレッジ−ヌフ (72)発明者 ベルナルド シュルツ フランス国，68300 セント ルイーズ, ５ リュー セント ジョルジス
Claims (37)
- 【請求項１】 結晶形が実質的に表Ｉ、IIまたはIII に
示されているＸ線回折図表によって特性化される、下記
式（１）： 【化１】 を有する白色結晶形化合物。 - 【請求項２】 式（１）の化合物をポリヒドロキシ化合
物と、式（１）の化合物１０乃至８５％対ポリヒドロキ
シ化合物９０乃至１５％の重量比で接触させることを特
徴とする請求項１記載の式（１）の白色結晶形化合物の
製造方法。 - 【請求項３】 式（１）の化合物を最初エタノールと接
触させ、その後でポリヒドロキシ化合物を添加する請求
項２記載の方法。 - 【請求項４】 ポリヒドロキシ化合物がグリコールまた
はトリオールである請求項２または３記載の方法。 - 【請求項５】 ジオールがエチレングリコール、ジエチ
レングリコールまたはプロピレングリコールである請求
項４記載の方法。 - 【請求項６】 トリオールが１，２，６−ヘキサントリ
オール、グリセリンまたはグリセリンのオリゴマーであ
る請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 グリセリンのオリゴマーがジ−、トリ−
またはポリグリセリンである請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 請求項１記載の式（１）の白色結晶形化
合物１０乃至８５重量％とポリヒドロキシ化合物９０乃
至１５重量％とからなる組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載の式（１）の白色結晶形化
合物３０乃至６０重量％とポリヒドロキシ化合物７０乃
至４０重量％とからなる請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の式（１）の白色結晶形
化合物４０乃至６０重量％とポリヒドロキシ化合物６０
乃至４０重量％とからなる請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の式（１）の白色結晶形
化合物約５０重量％とポリヒドロキシ化合物約５０重量
％とからなる請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 ポリヒドロキシ化合物がグリコールま
たはトリオールである請求項８乃至１１のいずれかに記
載の組成物。 - 【請求項１３】 グリコールがエチレングリコール、ジ
エチレングリコールまたはプロピレングリコールである
請求項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 トリオールが１，２，６−ヘキサント
リオール、グリセリンまたはグリセリンのオリゴマーで
ある請求項１２記載の方法。 - 【請求項１５】 グリセリンのオリゴマーがジ−、トリ
−またはポリグリセリンである請求項１４記載の方法。 - 【請求項１６】 さらに吸収剤充填剤またはキャリヤー
を含有している請求項８乃至１５のいずれかに記載の組
成物。 - 【請求項１７】 充填剤を５乃至４０重量％含有する請
求項１６記載の液体組成物。 - 【請求項１８】 充填剤を１０乃至８０重量％含有する
請求項１６記載の固体組成物。 - 【請求項１９】 該吸収剤充填剤またはキャリヤーが無
機塩、さらなるヒドロキシ基含有化合物または固体炭水
化物である請求項１６記載の組成物。 - 【請求項２０】 無機塩が塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム、炭酸ナトリウムまたはクエン酸三ナトリウムであ
る請求項１９記載の組成物。 - 【請求項２１】 該さらなるヒドロキシ基含有化合物が
クエン酸、ネオペンチルアルコール、ＰＥＧ（ポリエチ
レングリコール）２００、ＰＥＧ３００、ＰＥＧ４０
０、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ４０００、ＰＥＧ５５０モノ
メチルエーテル、ＰＥＧ１５００モノメチルエーテル、
ＰＥＧ２０００モノメチルエーテルまたはＰＥＧ５００
０モノメチルエーテルである請求項１９記載の組成物 - 【請求項２２】 固体炭水化物がＤ−ソルビトールまた
は糖である請求項１９記載の組成物。 - 【請求項２３】 吸収剤充填剤またはキャリヤーがカオ
リン、積層格子状ケイ酸塩、Ｍg/Ａl ケイ酸塩、モンモ
リロナイト、ゼオライト、高分散ケイ酸、シクロデキス
トリン、尿素１モルとホルムアルデヒド１．３乃至２モ
ルからなり平均粒子サイズが１乃至２０ミクロンそして
BET比表面積が５乃至１００m2／g である高分散形態で
存在する高分散固体非水溶性尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、無機塩、固体ヒドロキシ基含有化合物または固体炭
水化物である請求項１６記載の組成物。 - 【請求項２４】 Ｍg/Ａl ケイ酸塩がベントナイトであ
る請求項２３記載の組成物。 - 【請求項２５】 さらに１種またはそれ以上の分散剤を
含有する請求項８乃至２４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項２６】 分散剤が陰イオン分散剤または非イオ
ン分散剤である請求項２５記載の組成物。 - 【請求項２７】 陰イオン分散剤がアルキルベンゼンス
ルホナート、アルキルまたはアルケニルエーテルスルホ
ン酸塩、飽和または不飽和脂肪酸、アルキルまたはアル
キレンエーテルカルボン酸塩、スルホン化脂肪酸の塩ま
たはエステル、リン酸エステルまたは硫酸エステルであ
る請求項２６記載の組成物。 - 【請求項２８】 非イオン分散剤がポリオキシエチレン
アルキルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルビニルエーテル、ポリオキシプロピレンアル
キルまたはアルケニルエーテル、ポリオキシブチレンア
ルキルまたはアルケニルエーテル、高級脂肪酸アルカノ
ールアミドまたはアルキレンオキシド付加物またはスク
ロース／脂肪酸エステル、脂肪酸／グリコールモノエス
テルまたはアルキルアミンオキシドである請求項２６記
載の組成物。 - 【請求項２９】 アルキレンオキシド付加物が低級脂肪
族アルコールにエチレンオキシドを付加した付加物であ
る請求項２８記載の組成物。 - 【請求項３０】 さらに泡防止剤、アルカリ性剤、繊維
柔軟剤、再汚染防止剤、酸化防止剤、助剤ビルダー、芳
香剤、有機溶剤からなる群から選択された助剤を含有す
る請求項８乃至２９のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項３１】 助剤ビルダーがポリアクリル酸であ
り、有機溶剤がグリコールである請求項３０記載の組成
物。 - 【請求項３２】 グリコールがエチレングリコールまた
はグリコール−Ｃ1-Ｃ4 アルキルエーテルまたはエステ
ルである請求項３１記載の組成物。 - 【請求項３３】 請求項１記載の式（１）の白色結晶形
蛍光増白剤、グリセリン、任意の吸収剤充填剤、任意成
分としての分散剤、任意成分としての助剤を所望の濃度
でそれぞれ混合し、そしてこれにより得られた混合物を
室温または高められた温度で均質化することを特徴とす
る請求項８記載の組成物の製造方法。 - 【請求項３４】 均質化を２０乃至１００℃の温度で実
施する請求項３３記載の方法。 - 【請求項３５】 乾燥洗剤組成物に所要量の請求項８記
載の組成物を添加し、そして得られた混合物を均質化す
ることを特徴とする洗剤組成物の製造方法。 - 【請求項３６】 請求項８記載の組成物の添加量が洗剤
組成物の重量を基準にして０．０１乃至１０重量％であ
る請求項３５記載の方法。 - 【請求項３７】 請求項１記載の式（１）を有する白色
結晶形化合物からなることを特徴とする洗剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9718081.4 | 1997-08-28 | ||
| GBGB9718081.4A GB9718081D0 (en) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | Fluorescent whitening agent |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158410A true JPH11158410A (ja) | 1999-06-15 |
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Family
ID=10818065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24289298A Expired - Fee Related JP4504468B2 (ja) | 1997-08-28 | 1998-08-28 | 蛍光増白剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6133215A (ja) |
| EP (1) | EP0900783B1 (ja) |
| JP (1) | JP4504468B2 (ja) |
| KR (1) | KR100566013B1 (ja) |
| CN (1) | CN1184197C (ja) |
| AU (1) | AU752239B2 (ja) |
| BR (1) | BR9803251A (ja) |
| CZ (1) | CZ272898A3 (ja) |
| DE (1) | DE69808208T2 (ja) |
| ES (1) | ES2182255T3 (ja) |
| GB (1) | GB9718081D0 (ja) |
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| IL (1) | IL125823A (ja) |
| SG (1) | SG67551A1 (ja) |
| TW (1) | TW589298B (ja) |
| ZA (1) | ZA987784B (ja) |
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