JPH11100508A - 架橋可能なゴム組成物、及びその架橋ゴム - Google Patents
架橋可能なゴム組成物、及びその架橋ゴムInfo
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- JPH11100508A JPH11100508A JP26401497A JP26401497A JPH11100508A JP H11100508 A JPH11100508 A JP H11100508A JP 26401497 A JP26401497 A JP 26401497A JP 26401497 A JP26401497 A JP 26401497A JP H11100508 A JPH11100508 A JP H11100508A
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Abstract
性、低透湿性、高振動吸収性等の各種特性を有し、かつ
機械強度にも優れた架橋可能なゴム組成物を提供する。 【解決手段】分子鎖末端に少なくとも1個のアルケニル
基を有する、数平均分子量3,000〜50,000の
イソブチレン系重合体(A)、有機ゴム(B)、分子内
に少なくとも2個のケイ素原子結合性水素原子を有する
有機ケイ素化合物(C)、及びヒドロシリル化触媒
(D)からなる架橋可能なゴム組成物。すなわち、ヒド
ロシリル化反応により架橋し得るイソブチレン系重合体
とその架橋剤、硬化触媒からなる付加硬化系組成物を有
機ゴムにブレンドする。
Description
成物に関する。さらに詳しくは、例えばホース、防振
材、ベルト、カップリング材、ロール、靴底などの成形
材料として好適に使用し得る架橋可能なゴム組成物に関
する。
ーが、広範囲の工業用用途等に利用されている。また、
各適用用途に合わせるために、多数のエラストマー組成
物が開発されてきた。熱加硫性有機エラストマーの架橋
は、分子中の炭素−炭素不飽和結合を高温下、硫黄等の
架橋剤により進行させることができる。しかし、この橋
かけ反応を100%反応させるのは困難であり、その結
果得られる架橋ゴム中への炭素−炭素不飽和結合の残留
は避けられないものとなっている。すなわち、残留した
炭素−炭素不飽和結合は熱や光等により分解反応を引き
起こし、これが架橋ゴム全体の劣化につながっていくこ
とになる。
格に起因する耐久性の低さを改善する方向として、架橋
に必要な最低限の炭素−炭素不飽和結合のみを有するエ
チレンプロピレンジエン共重合体(EPDM)やブチル
ゴム等の有機エラストマーが商品化された。これらの主
鎖骨格はそれぞれエチレンプロピレン共重合体、イソブ
チレン重合体であり、エチレンプロピレンに続く第3成
分として、またイソブチレンへの第2成分として、ジエ
ン系モノマーを少量共重合させることにより、架橋に必
要な炭素−炭素不飽和結合を導入している。その結果、
天然ゴムやポリイソプレン、ポリブタジエン等のジエン
系エラストマーに比較し、耐熱性や耐候性が大幅に改善
された熱加硫性有機エラストマーを得ることが可能とな
った。しかしながら、前述した炭素−炭素不飽和結合の
残留は大幅に低減できたとは言え少なからず残ってい
る。
飽和炭化水素系重合体であることから耐熱性、耐候性、
耐薬品性に優れるほか、イソブチレンの繰り返し単位を
有することから低気体透過性、低透湿性、高振動吸収性
等の優れた材料として、様々な用途への展開が図られて
きた。しかし、イソブチレンホモポリマーは炭素−炭素
不飽和結合を有しておらず加硫できないため、粘着材や
ガム、可塑剤等として使用されるに留まっている。ま
た、加硫を可能にするための炭素−炭素不飽和結合をイ
ソプレン成分の共重合により導入したブチルゴムは、イ
ソブチレン系架橋ゴムとして前記した各種特性を生かし
幅広く使用されているが、ブチルゴムは架橋結合の炭素
−硫黄結合に起因する永久圧縮歪みが大きいといった欠
点を有しており、このため他の優れた特性を有するもの
の、その使用にあたっては大きな制限を受けている。
ソブチレン系架橋ゴムが特開平2−75644や特開昭
63−6041において提案されている。これらはイソ
ブチレン系重合体に加水分解性シリル基を導入した縮合
型硬化材料と、アルケニル基を導入した付加硬化材料に
分類されるが、それぞれの架橋反応により生成する結合
は、前者が炭素−ケイ素−酸素−ケイ素−炭素結合、後
者が炭素−ケイ素−(硬化剤中の残基)−ケイ素−炭素
結合(硬化剤によりケイ素−ケイ素間の結合は異なる)
である。すなわち、いずれの架橋結合もブチルゴムとは
異なっており、耐熱性等は大きく改善されている。しか
し、いずれも数平均分子量が数万程度までの液状ゴムで
あり、作業時や加工時のエネルギー消費量を低減できる
等の優れた特徴を有する反面、機械強度が従来の加硫ゴ
ムに比べ極めて低いといった欠点を有している。
ン系重合体の優れた耐熱性、耐候性、耐薬品性、低気体
透過性、低透湿性、高振動吸収性等の各種特性を有し、
かつ機械強度にも優れた架橋可能なゴム組成物を提供す
ることを目的とする。
少なくとも1個のアルケニル基を有する、数平均分子量
3,000〜50,000のイソブチレン系重合体
(A)、有機ゴム(B)、分子内に少なくとも2個のケ
イ素原子結合性水素原子を有する有機ケイ素化合物
(C)、及びヒドロシリル化触媒(D)、及び有機ゴム
(B)の架橋剤(E)からなる架橋可能なゴム組成物に
関するものである。
は、分子鎖末端に少なくとも1個のアルケニル基を有す
る、数平均分子量3,000〜50,000のイソブチ
レン系重合体である。ここで、イソブチレン系重合体と
は、該アルケニル基を除く主鎖骨格の主成分がイソブチ
レンの繰り返し単位からなることを意味する。すなわち
本発明のイソブチレン系重合体は、単量体単位のすべて
がイソブチレン単位から形成されていてもよく、イソブ
チレンと共重合性を有する単量体単位をイソブチレン系
重合体中の好ましくは20%(重量%、以下同様)以下
の範囲で含有してもよい。
分としては、例えば炭素数4〜12のオレフィン、ビニ
ルエ−テル、芳香族ビニル化合物、ビニルシラン類、ア
リルシラン類等が挙げられる。このような共重合体成分
の具体例としては、例えば1−ブテン、2−ブテン、2
−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、ペン
テン、4−メチル−1−ペンテン、ヘキセン、ビニルシ
クロヘキサン、メチルビニルエ−テル、エチルビニルエ
−テル、イソブチルビニルエ−テル、スチレン、α−メ
チルスチレン、ジメチルスチレン、p−t−ブトキシス
チレン、p−ヘキセニルオキシスチレン、p−アリロキ
シスチレン、p−ヒドロキシスチレン、β−ピネン、イ
ンデン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルトリメ
チルシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジメ
チルシラン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン、トリビニルメチルシラン、テト
ラビニルシラン、アリルジメチルメトキシシラン、アリ
ルトリメチルシラン、ジアリルジメトキシシラン、ジア
リルジメチルシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
ソブチレン系重合体には、本発明の目的が達成される範
囲でブタジエン、イソプレンのようなポリエン等の重合
後二重結合の残るような単量体単位を少量、好ましくは
20%以下の範囲で含有させてもよいが、耐久性に優れ
た架橋ゴムを得る場合は、ポリエンの添加量は多すぎな
いことが望ましい。
に優れた架橋ゴムを得るためには、前記架橋に必要なア
ルケニル基を除き、芳香環以外の炭素ー炭素不飽和結合
を実質的に含有しないことが好ましい。また、本発明の
アルケニル基とは、本発明の目的を達成するための
(A)成分の架橋反応、すなわちヒドロシリル化反応に
対して活性のある炭素−炭素二重結合を含む基であれば
特に制限されるものではない。具体例としては、ビニル
基、アリル基、メチルビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の脂肪族不飽和炭
化水素基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シ
クロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環式不飽和
炭化水素基を挙げることができる。本発明においては、
(A)成分は、1分子中にアルケニル基を1〜10個有
していることが望ましい。さらに、本発明においては、
(A)成分の架橋点間分子量を大きくするために、
(A)成分のアルケニル基は分子末端に存在することが
好ましい。(A)成分の架橋点間分子量を大きくする
と、硬化物のモジュラスを低下させることが可能であ
る。
ては、特開平3ー152164号公報や特開平7ー30
4909号公報に開示されているような、水酸基などの
官能基を有する重合体に不飽和基を有する化合物を反応
させて重合体に不飽和基を導入する方法が挙げられる。
またハロゲン原子を有する重合体に不飽和基を導入する
ためにはアルケニルフェニルエーテルとのフリーデルク
ラフツ反応を行う方法、ルイス酸存在下アリルトリメチ
ルシラン等との置換反応を行う方法、種々のフェノール
類とのフリーデルクラフツ反応を行い水酸基を導入した
上でさらに前記のアルケニル基導入反応をおこなう方法
などが挙げられる。さらに米国特許第4316973
号、特開昭63ー105005号公報、特開平4ー28
8309号公報に開示されているように単量体の重合時
に不飽和基を導入することも可能である。
としては、天然ゴム、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン、ポリ(スチレン−ブタジエン)、ポリクロロプレ
ン、アクリルゴム、アクリロニトリル/ブタジエン共重
合体ゴム、エチレンプロピレン共重合体ゴム(EP
M)、エチレンプロピレンジエン共重合体ゴム(EPD
M)、エピクロルヒドリンゴム、エチレン−酢酸ビニル
ゴム、エチレン−アクリルゴム、フッ素ゴム、クロロス
ルホン化ポリエチレンおよびそれらの混合物等を挙げる
ことができる。
ム、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリ(スチレン
−ブタジエン)、ポリクロロプレン、アクリルゴム、ア
クリロニトリル/ブタジエン共重合体ゴム、エチレンプ
ロピレン共重合体ゴム(EPM)、エチレンプロピレン
ジエン共重合体ゴム(EPDM)、エチレン−アクリル
ゴムおよびそれらの混合物は、(A)成分との相溶性が
良好であるので好ましい。また、天然ゴム、ポリブタジ
エン、ポリイソプレン、ポリ(スチレン−ブタジエ
ン)、エチレンプロピレン共重合体ゴム(EPM)、エ
チレンプロピレンジエン共重合体ゴム(EPDM)、ブ
チルゴム、アクリルゴム、またはそれらの混合体は、
(A)成分との相溶性が特に良好なため、さらに好まし
い。但し、ここに例示したもの以外の有機ゴムであって
も、相溶化剤を使用することにより相溶性を改善するこ
とが可能である。
系重合体と(B)成分の有機ゴムとの混合比率は、通
常、重量比で3:97〜70:30であり、好ましくは
5:95〜50:50の範囲である。(A)成分が3重
量%未満だと、(A)成分と(C)成分とのヒドロシリ
ル化反応が十分に進行せず、(A)成分の架橋構造が形
成できない。また(A)成分が70重量%を越えると加
工性が低下するとともに、機械強度に支障をきたす場合
がある。
に少なくとも2個のケイ素原子結合性水素原子を有する
有機ケイ素化合物であれば、特に制限なく使用すること
ができる。ここで(C)成分としては、製造の容易さや
安定性を考慮すればポリオルガノハイドロジェンシロキ
サンが好ましい。ここで言うポリオルガノハイドロジェ
ンシロキサンとは、ケイ素原子上に炭化水素基あるいは
水素原子を有するポリシロキサンを示し、例えば以下の
構造のものを例示することができる。
ロキサンのうちでは、特に下記のものが、イソブチレン
系重合体(A)や有機ゴム(B)との相溶性が良好であ
るため好ましい。
リル基の個数については少なくとも1分子中に2個あれ
ばよいが、2〜30個が好ましい。本発明の組成物をヒ
ドロシリル化反応により硬化させる場合には、該ヒドロ
シリル基の個数が2より少ないと、(A)成分の架橋が
遅く硬化不良を起こす場合が多い。また、該ヒドロシリ
ル基の個数が30より多くなると、(C)成分である有
機ケイ素化合物の安定性が悪くなり、その上硬化後も多
量のヒドロシリル基が硬化物中に残存し、ボイドやクラ
ックの原因となる。
ニル基とヒドロシリル基とのヒドロシリル化反応に対し
て触媒作用を示すものであれば、特に制限はなく、任意
のものが使用できる。その代表的なものの一つとして白
金化合物が挙げられる。具体的には、塩化白金酸や白金
の単体、あるいはアルミナ、シリカ、カーボンブラック
等の担体に固体白金を担持させたもの、さらに白金−ビ
ニルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、白金−ホ
スファイト錯体、白金アセチルアセトン錯体、またAs
hbyの米国特許第3159601号及び315966
2号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、並び
にLamoreauxの米国特許第3220972号明
細書中に記載された白金アルコラート触媒も挙げられ
る。
は、RhCl(PPh3)3、RhCl 3、Rh/Al
2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、
PdCl2・2H2O、NiCl2、TiCl4、等が挙げ
られる。これらの触媒は単独で使用してもよく、2種以
上併用しても構わない。(D)成分としては、塩化白金
酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯
体、Pt(acac)2等が、触媒活性が高い等の理由
により好ましい。
はないが、通常、(A)成分中のアルケニル基1mol
に対して10-1〜10-8mol使用する。好ましい使用
量は10-2〜10-6molである。ヒドロシリル化触媒
は、一般に高価で腐食性であるだけでなく、触媒量が多
いとヒドロシリル化反応の副反応が優先して水素ガスを
大量に発生して硬化物が発泡体となる場合があるので1
0-1モル以上用いない方がよい。
ブチルゴムに使用できる加硫剤であれば特に制限なく使
用できる。(E)成分としては、具体的には、硫黄、サ
ルファードナー、低イオウ高加硫促進剤、キノイド、レ
ジン等が挙げられる。一方、ゴムの加硫剤として一般的
に使用される有機過酸化物は、ポリイソブチレン鎖の解
重合を引き起こす可能性があるため、本発明の(E)成
分として有機過酸化物を使用するのが好ましくない場合
もある。
物性への要求に応じて、増量剤や補強充填剤、加工助
剤、さらに貯蔵安定性を確保するためのヒドロシリル化
架橋反応の反応抑制剤(すなわち貯蔵安定性改良剤)を
配合することができる。増量剤や補強充填剤としては、
ヒュームドシリカ、湿式シリカ、石英微粉末、カーボン
ブラック、重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、
タルク、二酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、亜鉛華、
ガラス繊維等を使用することができるが、これらに制限
されるものではない。
ミン類、脂肪酸とその誘導体を使用することができる。
アミン類としては、3級又は4級アミンが好ましい。ま
たヒドロシリル化反応抑制剤(すなわち貯蔵安定性改良
剤)としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有
機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合物、錫系
化合物、有機過酸化物等が挙げられる。これらの中で特
にポットライフと硬化性の両立という点から、チアゾー
ル類、ベンゾチアゾール類、ジメチルマレート、アセチ
レンアルコール類、不飽和基含有オルガノシロキサン等
が好適なものとして挙げられる。
際には、バンバリーミキサー、ニーダー、2本ロールな
どの混練り機器を使用することができる。また、本発明
の架橋可能なゴム組成物は、通常は、80〜200℃で
数分間〜数時間の加熱することにより架橋することがで
きる。また、80〜200℃で数分間の一次加硫に続い
て80〜200℃で数時間の二次加硫をおこなうことを
特徴とする、2段階での加硫をおこなうことも実用的で
ある。
能なゴム組成物を架橋したゴム弾性体は、優れた耐熱
性、耐候性、耐薬品性、低気体透過性、低透湿性、高振
動吸収性等を有し、かつ機械強度にも優れていることか
ら、ホース、防振材、ベルト、カップリング材、ロー
ル、靴底などの成形材料としての用途に好適に使用する
ことができる。
説明する。本発明の効果を確認するために、以下に示す
実施例に基づいて作製した架橋ゴムサンプルと、比較例
に基づいて作製した架橋ゴムサンプルについて、1)J
IS1号形ダンベルを用いた引張試験、2)130℃熱
風乾燥機を用いた耐熱性試験、3)を用いた耐候性促進
試験を実施し、各種特性の優劣を確認した。
として、特開昭63−105005号公報に記載してあ
る合成方法により得た下記に構造を示す(A)成分であ
る化合物A(数平均分子量10,600、分子量分布
1.2、末端オレフィン官能基数1.9)を使用した。
示す化合物B
フィラーとしてアエロジルR972を30重量部、
(C)成分中の化合物Bを5重量部、更に保存安定性改
良剤としてジメチルマレートを白金に対し30モル当量
及び(D)成分の触媒としてビス(1,3−ジビニル−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金錯体
触媒(3%キシレン溶液)を白金が(A)成分のアルケ
ニル基量のモル数に対して5×10-4当量になる量を、
順次2本ロールにより混練し、イソブチレン系重合体組
成物(1)を得た。 実施例1 有機ゴムとしてポリブタジエンゴム、ポリ(スチレン−
ブタジエン)ゴム、アクリルゴム〔日本合成ゴム(株)
製、AR101〕、エチレン−プロピレンゴム〔日本合
成ゴム(株)製、EP43〕、二トリルゴム〔日本合成ゴ
ム(株)製、N230S〕各種を対象とし、上記イソブチ
レン系重合体組成物を、順次、ゴムミキサー内に投入、
混練し、均一状態になった時点で、さらに加硫剤などを
加え、混練りし、排出した。これをプレス加硫(100
kgf/cm2、170℃で30分加熱)することによ
りシート状架橋ゴムを得た。 比較例1 比較例としては、前記実施例に使用した有機ゴム各種に
ついて、それぞれ単独で、加硫剤などを加え、混練り
し、排出した。これをプレス加硫(100kgf/cm
2、170℃で30分加熱)することによりシート状架
橋ゴムを得た。また、前記参考例により得たイソブチレ
ン系重合体組成物(1)についてもプレス加硫(100
kgf/cm2、170℃で30分加熱)することによ
りシート状架橋ゴムを得た。
シート状架橋ゴムをJIS 3号ダンベル型に打ち抜
き、引張試験、耐熱性試験、耐候性試験を実施した。上
記の結果より、本発明の組成物は有機ゴムを加硫した架
橋ゴムに比較し、耐熱性及び耐候性の点において優れる
ことが明らかになった。また、比較例において作製した
参考例記載のイソブチレン系重合体組成物(1)からな
る架橋ゴムに比較し、機械特性に優れることが明らかに
なった。
ブチレン系重合体に由来する優れた耐熱性、耐候性、耐
薬品性、低気体透過性、低透湿性、高振動吸収性等の各
種特性を有した、機械強度にも優れた架橋ゴムを提供す
る。このような特徴を有する架橋可能なゴム組成物から
得られる架橋ゴム弾性体は、例えばホース、防振材、ベ
ルト、カップリング材、ロール、靴底などの成形材料と
して好適に使用し得るものであり、工業的価値が極めて
大きい。
Claims (10)
- 【請求項1】 分子鎖末端に少なくとも1個のアルケニ
ル基を有する、数平均分子量3,000〜50,000
のイソブチレン系重合体(A)、有機ゴム(B)、分子
内に少なくとも2個のケイ素原子結合性水素原子を有す
る有機ケイ素化合物(C)、及びヒドロシリル化触媒
(D)、有機ゴム(B)の架橋剤(E)からなる架橋可
能なゴム組成物。 - 【請求項2】 (A)成分のイソブチレン系重合体が、
分子鎖末端のアルケニル基及び芳香環由来の芳香族性不
飽和結合以外に、炭素−炭素不飽和結合を実質的に含有
しない請求項1記載の架橋可能なゴム組成物。 - 【請求項3】 (A)成分のイソブチレン系重合体中、
イソブチレンに起因する繰り返し単位の総量が80重量
%以上である請求項1及び2記載の架橋可能なゴム組成
物。 - 【請求項4】 (B)成分の有機ゴムが、天然ゴム、ポ
リイソプレン、ポリブタジエン、ポリ(スチレン−ブタ
ジエン)、ポリクロロプレン、アクリルゴム、アクリロ
ニトリル/ブタジエン共重合体ゴム、エチレンプロピレ
ン共重合体ゴム(EPM)、エチレンプロピレンジエン
共重合体ゴム(EPDM)、ブチルゴム、ウレタンゴム
およびそれらの混合物からなる群から選ばれてなる請求
項1〜3記載の架橋可能なゴム組成物。 - 【請求項5】 (B)成分の有機ゴムが、天然ゴム、ポ
リブタジエン、ポリイソプレン、ポリ(スチレン−ブタ
ジエン)またはそれらの混合体である請求項1〜3記載
の架橋可能なゴム組成物。 - 【請求項6】 (B)成分の有機ゴムが、エチレンプロ
ピレン共重合体ゴム(EPM)、エチレンプロピレンジ
エン共重合体ゴム(EPDM)、ブチルゴム、アクリル
ゴム、またはそれらの混合体である請求項1〜3記載の
架橋可能なゴム組成物。 - 【請求項7】 (C)成分の有機ケイ素化合物がポリオ
ルガノハイドロジェンシロキサンである請求項1〜6記
載の架橋可能なゴム組成物。 - 【請求項8】 (D)成分のヒドロシリル化触媒が白金
化合物である請求項1〜7記載の架橋可能なゴム組成物 - 【請求項9】 (E)成分の架橋剤が硫黄、サルファー
ドナー、低イオウ高加硫促進剤、キノイド、レジンから
なる群から選ばれてなる請求項1〜8記載の架橋可能な
ゴム組成物 - 【請求項10】 請求項1〜9記載の架橋可能なゴム組
成物を架橋して得られる架橋ゴム弾性体
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JP26401497A JP3540920B2 (ja) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | 架橋可能なゴム組成物、及びその架橋ゴム |
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