JPH1095756A - 殺菌活性を有するｎ−アセトニルベンズアミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 殺菌活性を有するＮ−アセトニルベンズアミ
ド化合物の提供 【解決手段】 一般式１ の化合物および農作物栽培上許容できるそれらの塩。一
般式１の化合物の具体例にはＮ−（３−クロロ−１−エ
チル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ
ベンズアミドがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、殺菌活性を有するある種のＮ−
アセトニルベンズアミド化合物に関する。

【０００２】Ｎ−（１，１−ジアルキル−３−クロロア
セトニル）置換ベンズアミドに分類されるベンズアミド
は、殺菌活性を示すことが知られている（例えば、米国
特許第３，６６１，９９１号および同第３，７５１，２
３９号、参照）。米国特許第５，２５４，５８４号およ
び同第５，３０４，５７２号に開示されている化合物
は、殺菌活性および植物毒性についての好ましいバラン
スを示すが、新しい殺菌化合物の発見についての興味は
続けられている。

【０００３】本発明のＮ−アセトニルベンズアミド化合
物は、構造式１：

【化３】

【０００４】〔式中、Ａは、ＮまたはＣ−Ｒ₅であり；
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）ア
ルケニル、または（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル（alkynyl）
であり、ただし、Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも１つはＨで
はなく；Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれ独立して、
Ｈ、ハロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ
₆）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシル、ハロ（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシル、ニトロ、カルボキシル、−ＮＲ₆
Ｒ₇、−ＣＲ₈＝ＮＯＲ₉、ＮＨＣＯＯＲ₈、または−ＣＯ
ＮＲ₁₀Ｒ₁₁であり、ただし、Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₅の少
なくとも１つは−ＮＲ₆Ｒ₇であり；Ｒ₆およびＲ₇は、そ
れぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、または
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルであり；Ｒ₈は、Ｈ、
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ
₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ₉は、Ｈ、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−
Ｃ₆）アルキニル、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボ
ニルであり；Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、それぞれ独立して、
Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、
または（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルであり；Ｘ、ＹおよびＺ
は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、チオシア
ノ、イソチオシアノ、または（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスル
ホニルオキシであり、ただし、Ｘ、ＹおよびＺの少なく
とも１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシア
ノ、または（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニルオキシであ
る〕の化合物および農作物栽培上許容できるそれらの塩
である。

【０００５】また、本発明には、式１の光学対掌体（ｅ
ｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ）、金属塩および錯体が包含され
る。

【０００６】用語「ハロ」は、フルオロ（フッ素）、ク
ロロ（塩素）、ブロモ（臭素）、ヨード（沃素）を意味
する。用語「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」は、１つの基につ
き１−６個の炭素を有する直鎖または分枝鎖のアルキル
値を意味し、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチルおよびへキシルが包含される。また、ア
ルキル基は、１−５個のハロゲン原子で置換されてもよ
く、そして例えば、クロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ブロモエチル、１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロエチル、ヨードプロピル、クロロブチルが包含され
る。

【０００７】用語「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル」は、１つ
の基につき２−６個の炭素を有する直鎖または分枝鎖の
アルケニルの基を意味し、そして例えば、エテニル、２
−プロペニル、ｎ−ブチル、２−ブテニルおよび２−メ
チル−２−プロペニルが包含される。用語「（Ｃ₂−
Ｃ₆）アルキニル」は、１つの基につき２−６個の炭素
を有する直鎖または分枝鎖のアルキニル基を意味し、そ
して例えば、エチニル、２−プロピニルおよび２−ブチ
ニルが包含される。用語「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシル」
は、１つの基につき１−４個の炭素を有する直鎖または
分枝鎖のアルコキシ基を意味し、そして例えば、メトキ
シル、プロポキシル、ｎ−ブトキシルおよびｔ−ブトキ
シルが包含される。

【０００８】用語「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル」
には、例えばメチルカルボニル、ブチルカルボニルが包
含される。用語「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニルオキ
シ」には、例えばメチルスルホニルオキシおよびプロピ
ルスルホニルオキシが包含される。用語「（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル」には、例え
ばメチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルオ
キシエチル、メチルカルボニルオキシプロピル、メチル
カルボニルオキシブチル、エチルカルボニルオキシメチ
ル、エチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニル
オキシプロピル、エチルカルボニルオキシブチル、プロ
ピルカルボニルオキシエチル、プロピルカルボニルオキ
シプロピル、ブチルカルボニルオキシエチル、およびブ
チルカルボニルオキシブチルが包含される。

【０００９】適当な−ＮＲ₆Ｒ₇置換基には、アミド、モ
ノ置換アミノおよびジ置換アミノ、例えば、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノお
よびジエチルアミノ、が包含される。用語「カルボキシ
ル」は、構造式−ＣＯＯＨを有する基を意味する。用語
「ニトロ」は、構造式−ＮＯ₂を有する基を意味する。
用語「シアノ」は、構造式−ＣＮを有する基を意味す
る。用語「チオシアノ」は、構造式−ＳＣＮを有する基
を意味する。用語「イソチオシアノ」は、構造式−ＮＣ
Ｓを有する基を意味する。

【００１０】適当な−ＣＲ₈＝ＮＯＲ₉置換基には、例え
ばヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、エ
トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、ジメトキ
シイミノメチル、およびメチルカルボニルイミノメチル
が包含される。適当な−ＣＯＮＲ₁₀Ｒ₁₁置換基には、ア
ミド、モノ置換アミドおよびジ置換アミド、例えばアミ
ド、メチルアミド、ジメチルアミド、プロピルアミド、
ジブチルアミドが包含される。用語「農作物栽培上許容
できる塩」には、例えば金属塩、例えばナトリウム塩、
カルシウム塩およびマグネシウム塩；アンモニウム塩、
例えばイソプロピルアンモニウム塩；およびトリアルキ
ルスルホニウム塩例えばトリメチルスルホニウム塩が包
含される。

【００１１】本発明による化合物には、例えば次の化合
物が包含される：Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−
メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロ
ロ−５−ニトロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−
エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミ
ノ−３−クロロ−５−フェニルベンズアミド、Ｎ−（３
−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピ
ル）−４−アミノ−３−クロロ−５−ビニルベンズアミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−
オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−エチ
ニルベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−ク
ロロ−５−クロロメチルベンズアミド、Ｎ−（３−クロ
ロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−
４−アミノ−３−クロロ−５−ブロモメチルベンズアミ
ド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−
オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−クロ
ロエチルベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３
−クロロ−５−メトキシカルボニルベンズアミド、Ｎ−
（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプ
ロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−シアノベンズ
アミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−
２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−
メチルベンズアミド、

【００１２】Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−３−アミノ−４−クロロ−
５−シアノベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチ
ル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３−アミノ−
５−クロロ−４−シアノベンズアミド、Ｎ−（３−クロ
ロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−
３−アミノ−４−クロロ−５−ニトロベンズアミド、Ｎ
−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソ
プロピル）−３−アミノ−５−クロロ−４−ニトロベン
ズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル
−２−オキソプロピル）−３−アミノ−５−ブロモ−４
−クロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−３，４−ジアミ
ノ−５−クロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−
エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３，４−
ジアミノ−５−ニトロベンズアミド、

【００１３】Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−３，４−ジアミノ−５−メ
チルベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）−３，４−ジアミノ−
５−シアノベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチ
ル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−
３，５−ジフルオロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−
１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−
アセトアミド−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ−
（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプ
ロピル）−４−メチルアミノ−３，５−ジクロロベンズ
アミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−
２−オキソプロピル）−４−ジメチルアミノ−３，５−
ジクロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３
−メトキシイミノメチル−５−メチルベンズアミド、Ｎ
−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソ
プロピル）−４−アミノ−３−ブロモ−５−メトキシイ
ミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−シアノ−１−エチ
ル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−
３，５−ジクロロベンズアミド、

【００１４】Ｎ−（３−チオシアノ−１−エチル−１−
メチル−２−オキソプロピル−４−アミノ−３，５−ジ
クロロベンズアミド、Ｎ−（３−イソチオシアノ−１−
エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミ
ノ−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−アミノ−５−クロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−アミノ−５−ニトロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−アミノ−５−シアノベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−アミノ−５−メチルベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−アミノ−５−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ
−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソ
プロピル）−３−アミノ−５−メトキシイミノメチルベ
ンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−３−アミノ−５−クロロ−
４−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３，３
−ジクロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−４−アミノ−３−ブロモ−５−メトキシイミノ
メチルベンズアミド、Ｎ−（３，３−ジクロロ−１−エ
チル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ
−３−ブロモ−５−メトキシイミノメチルベンズアミ
ド、Ｎ−（３，３−ジブロモ−１−エチル−１−メチル
−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５
−メトキシイミノメチルベンズアミド、

【００１５】Ｎ−（３−ブロモ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−ブロモ−
５−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−ブ
ロモ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）
−４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチル
ベンズアミド、Ｎ−（３，３−ジブロモ−１−エチル−
１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−
クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−
（３−ヨード−１−エチル−１−メチル−２−オキソプ
ロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミ
ノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−フルオロ−１−エチ
ル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−
３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミド、
Ｎ−（３−フルオロ−３−ヨード−１−エチル−１−メ
チル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ
−５−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−
クロロ−３−フルオロ−１−エチル−１−メチル−２−
オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−メト
キシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−ブロモ−３
−フルオロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ
メチルベンズアミド、Ｎ−（３−シアノ−１−エチル−
１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−
クロロ−５−メトキシイミノメチルベンズアミド、Ｎ−
（３−チオシアノ−１−エチル−１−メチル−２−オキ
ソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシ
イミノメチルベンズアミド、Ｎ−（３−イソチオシアノ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４
−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベン
ズアミド、

【００１７】Ｎ−（３−クロロ−３−フルオロ−１−エ
チル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ
−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−
３−ヨード−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−４−アミノ−３，５−ジクロロベンズアミド、
Ｎ−（３−ブロモ−３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３，５ジクロ
ロベンズアミド、Ｎ−（３，３−ジブロモ−１−エチル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−
３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（３−ブロモ−３
−フルオロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−４−アミノ−３，５−ジクロロベンズアミド、
Ｎ−（３−ブロモ−３−ヨード−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３，５−ジク
ロロベンズアミドおよびＮ−（３−ブロモ−１−エチル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−
３，５−ジクロロベンズアミド。

【００１８】（Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メ
チル−２−オキソプロピル）−６−アミノ−５−メトキ
シイミノメチルニコチンアミド塩酸塩、（Ｎ−（３−ク
ロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）
−６−アミノ−５−メトキシイミノメチルニコチンアミ
ド、（Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２
−オキソプロピル）−５−アミノ−６−メトキシイミノ
メチルニコチンアミド、（Ｎ−（３−クロロ−１−エチ
ル−１−メチル−２−オキソプロピル）−５−アミノ−
６−メトキシイミノメチルニコチンアミド塩酸塩。

【００１９】好ましい態様においては、Ｒ₁およびＲ
₂は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであ
る。更に好ましくはＲ₁はメチルであり、そしてＲ₂はエ
チルである。

【００２０】好ましい態様においては、Ｒ₃、Ｒ₄および
Ｒ₅は、それぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃、（Ｃ
₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ、ニトロ、シアノまたは−ＮＲ
₆Ｒ ₇であり、ただしＲ₃、Ｒ₄およびＲ₅の少なくとも１
つはＮＲ₆Ｒ₇であり、そしてＲ₆およびＲ₇は、それぞれ
独立して、Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである。更に
好ましくは、Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれＨである。

【００２１】好ましい態様においては、Ｘ、ＹおよびＺ
は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、チオシアノ
またはイソチオシアノであり、ただしＸ、ＹおよびＺの
少なくとも１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、または
イソチオシアノである。更に好ましくは、ＸおよびＹは
それぞれＨであり、そしてＺはハロである。より更に好
ましくは、ＸおよびＹはそれぞれＨであり、そしてＺは
クロロである。

【００２２】非常に好ましい態様においては、Ａは−Ｃ
Ｒ₅であり、Ｒ₁はメチルであり、Ｒ₂はエチルであり、
Ｒ₃およびＲ₅は、それぞれ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハ
ロ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃またはニトロであり、Ｒ₄はＮＨ₂
であり、ＸおよびＹは、それぞれＨであり、そしてＺは
クロロである。

【００２３】別の非常に好ましい態様においては、Ａは
Ｎであり、Ｒ₁はメチルであり、Ｒ₂はエチルであり、Ｒ
₃は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ、ＣＨ＝ＮＯＣ
Ｈ₃またはニトロであり、Ｒ₄は−ＮＨ₂であり、Ｘおよ
びＹは、それぞれＨでありそしてＺはクロロである。

【００２４】本発明の化合物は、例えば、次に述べる４
工程プロセス（スキームＡ）によって造られる：

【化４】

【００２５】式Ｉ：

【化５】

【００２６】（式中、Ａ、Ｒ₃およびＲ₄は、式１の中の
定義と同じである）の出発物質である置換安息香酸を、
塩基例えばトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下、溶媒
として、テトラヒドロフランまたはエチルエーテルを単
独としてまたはジメチルホルムアミドと組み合わせて使
用し、−２０℃において、約１当量のメタンスルホニル
クライドと反応させ、次いで式ＩＩ：

【００２７】

【化６】

【００２８】の相応する置換プロパルギルアミン塩酸塩
およびトリエチルアミンを添加して、前記式ＩＩＩの所
期のＮ置換ベンズアミドを生成する。

【００２９】得られた式ＩＩＩのアセチレン系アミド
を、溶媒例えば塩化メチレンまたはクロロホルムまたは
クロロホルムとヘキサンとの混合液の存在下、−７８℃
〜−１０℃の温度において、ハロゲンまたはハロゲン源
で処理し、式Ｖの中間体オキサゾリン塩酸塩を得る。式
Ｖの中間体オキサゾリン塩酸塩は、塩酸または硫酸を使
用する酸性条件下で、溶媒例えばメタノールまたはテト
ラヒドロフラン中で、４０℃〜６０℃の温度において、
容易に加水分解し、式ＶＩのアセトニルベンズアミドを
生成する。

【００３０】ある種のケースにおいては、アミノ基は、
スキームＢに示されるように、Ｎ−アセトニルニトロベ
ンズアミド（式ＶＩ、Ｒ₃またはＲ₄＝ＮＯ₂）の接触水
素添加により導入することができる。

【００３１】

【化７】

【００３２】別法として、式ＶＩの化合物は、相応する
芳香族安息香酸をメタンスルホニルクロライドで処理
し、次いで式ＶＩＩ：

【００３３】

【化８】

【００３４】の３，３−ジクロロ−２−ケト−１，１−
ジ置換プロピルアミンを、塩基例えばトリエチルアミン
および溶媒例えば塩化メチレンの存在において添加して
式ＶＩＩＩの中間体Ｎ−ジクロロアセトニルベンズアミ
ドを生成し、これを溶媒例えばエタノールの存在におい
て、水素および触媒で処理することにより、式ＶＩ（ス
キームＣ）の所期のアセトニルベンズアミドを生成する
ことにより造ることもできる。

【００３５】

【化９】

【００３６】触媒例えばパラジュムの存在において水素
で処理することによる別法の式ＶＩＩの選択的接触脱ハ
ロゲン化は、相応するａ−アミノ−ａ’−クロロケトン
ＶＩＩａを生成し、それを相応する塩化アシルと反応さ
せることにより、所期のＮ−アセトニルベンズアミドＶ
Ｉを生成する。

【００３７】出発安息香酸は、販売品を使用してもよ
く、または文献で知られている手順により造ってもよ
い。化合物３の安息香酸前駆体は、次のスキームＤに示
されたようにして造ることができる。

【００３８】

【化１０】

【００３９】別法として、塩化ベンゾイルは、スキーム
Ｄ１に示されたようにして造ることができる。

【００４０】

【化１１】

【００４１】他の出発物質である塩化ベンゾイルは、販
売品を得てもよいし、また次の手順により造ってもよ
い：トルエン中の安息香酸（１．１２当量）、塩化チオ
ニル（１．７１当量）、およびジメチルホルムアミド
（触媒量）の混合物を７０℃にゆっくり温め、その温度
において２時間撹拌した。トルエンを回転式蒸発器を用
いて除去し、所望の塩化アシルを生成した。次いで、こ
れを更に精製することなしに使用した。

【００４２】本発明の化合物は、フィトファソジェニッ
ク菌（phytopathogenic fungi）、特に卵菌類（Ｏｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）の菌を防除するのに有効であり、高い殺
菌活性および相対的に低い植物毒性を示す。卵菌類に
は、微生物、例えば、一般的なフィトフトラ（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）およ
びプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）の微生物が含まれ、これらは、病気、例えば
ジャガイモおよびトマトの疫病（ｌａｔｅ Ｂｌｉｇｈ
ｔ）およびブドウおよび他の作物のベト病（Ｄｏｗｎｙ
Ｍｉｌｄｅｗ）の原因となる。

【００４３】本発明の化合物は、作物上のフィトファソ
ジェニック菌を防除するのに有効であり、そして種子保
護剤、土壌殺菌剤および／または葉の殺菌剤として使用
することができる。種子保護剤としては、本発明の化合
物は、種子５０ｋｇにつき化合物の約０．５ｇ〜種子５
０ｋｇにつき化合物の約５００ｇの用量割合において種
子上に被覆される。土壌殺菌剤としては、本発明の化合
物は、１ヘクタールにつき化合物の約０．５ｋｇ〜１ヘ
クタールにつき化合物の約２０ｋｇの用量割合におい
て、そして好ましくは、１ヘクタールにつき化合物の約
１ｋｇ〜１ヘクタールにつき化合物の約５ｋｇの用量割
合において、土壌中に混合、または土壌表面に適用する
ことができる。

【００４４】本発明の化合物は、通常使用されている方
法、例えば慣用の高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量
スプレー、エア−ブラスト、気圧スプレーおよび粉剤な
どにより殺菌性スプレーとして植物の葉に適用すること
ができる。希釈率および適用の割合は、使用する装置の
タイプ、所望する適用の方法および回数、および防除す
べき病気に依存するが、有効量は、典型的には、１ヘク
タールにつき化合物の約０．０１ｋｇ〜１ヘクタールに
つき化合物の約２０ｋｇ、好ましくは１ヘクタールにつ
き化合物の約０．１ｋｇ〜１ヘクタールにつき化合物の
約５ｋｇ、そして更に好ましくは１ヘクタールにつき化
合物の約０．１２５ｋｇ〜１ヘクタールにつき化合物の
約０．５ｋｇ、である。

【００４５】前述の目的のために、これらの化合物は、
製造された純粋な形態である原体、または当業界で工業
品として知られている形態において、または溶液とし
て、または配合物として、使用することができる。通
常、これらの化合物は、担体と一緒に提供されるか、ま
たはそれらを殺菌剤として次いで使用するのに適当にな
るように配合される。例えば、化合物は、水和剤（wett
able powder）、乾燥粉末、乳剤（emulsifiable concen
trates）、粉剤、粒状配合物、エアゾール、またはフロ
アブル（flowable emulsion concentrates）として配合
することができる。そのような配合物においては、化合
物は、液体または固体の担体で増量され、そして乾燥し
たときは、適当な界面活性剤が添入される。

【００４６】通常、特に葉に噴霧する配合物のケースに
おいては、農業上の慣行に従って、助剤、例えば湿潤
剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含有させる
ことが望ましい。当業界において通常使用されるそのよ
うな助剤は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの“Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ”、ＭｃＣｕ
ｔｃｈｅｏｎの“Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅ
ｒｉａｌｓ”およびＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの“Ｆｕｎｃ
ｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”〔これらすべて
は、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｎ
ｅｗ Ｊｏｒｓｅｙ）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖ
ｉｓｉｏｎにより毎年出版されている〕の中に見出すこ
とができる。

【００４７】一般的に、本発明において利用される化合
物は、適当な溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタ
ノール、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルフ
ォキシドに溶解させることができ、そのような溶液は水
で希釈することができる。溶液の濃度は、１％−９０
％、好ましい範囲５％−５０％に変えることができる。

【００４８】乳剤の製造のためには、本発明に使用され
る化合物を、水中に殺菌剤の分散を可能にする乳化剤と
一緒に適当な有機溶媒または混合溶媒に溶解させること
ができる。通常、乳剤における活性成分の濃度は１０％
−９０％であり、フロアブルにおいては、７５％まで高
くすることができる。噴霧のために適当な水和剤は、化
合物を、微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸
塩、無機炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのよ
うな混合物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤
を添加して造ることができる。そのような配合物におけ
る活性成分の濃度は、通常、２０％−９８％、好ましく
は４０％−７５％、の範囲である。

【００４９】粉剤は、本発明の化合物、またはそれらの
塩および錯体を、微粉砕された不活性の固体−それらは
性質において有機または無機のものでよい−と混合する
ことによって造られる。この目的のために有用な不活性
物質には、植物の粉末、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、お
よびクレーが包含される。粉剤を造るための１つの便利
な方法は、水和剤を微粉砕した担体で希釈することであ
る。通常は、活性成分の２０％−８０％を含有する粉剤
濃厚物を造り、次いで１％−１０％の使用濃度に希釈す
る。

【００５０】また、本発明の化合物は、他の殺菌剤と組
み合わせて、例えば米国特許第５，３０４，５７２号
（第３欄および第４欄）に記載された殺菌剤；およびア
シルアラニン、例えばフラルアキシル（ｆｕｒａｌａｘ
ｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、オフ
レース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナルアキシル（ｂｅｎａ
ｌａｘｙｌ）、およびオキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙ
ｌ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメト
バー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フェニルベンズアミド
誘導体、例えばＥＰ５７８５８６Ａ１に記載されたフェ
ニルベンズアミド誘導体；アミノ酸誘導体、例えばＥＰ
５５０７８８Ａ１に記載されたバリン誘導体；メトキシ
アクリレート、例えばメチル（Ｅ）−２−（２−（６−
（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ）フェニル）−３−メトキシアクリレート；ベンゾ
（１，２，３）チアジアゾール−７−カルボチオイック
酸Ｓ−メチルエステル；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍ
ｏｃａｒｂ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；カル
ベンダズィム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；マイクロブ
タニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；フェンブコナゾ
ール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；トリデモルフ
（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚ
ｏｐｈｏｓ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；ピリメ
タニル（ｐｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；およびスズ殺菌剤
を、組み合わせて利用できる。当業者は、本発明のそれ
ぞれの組成物および化合物と他の殺菌活性の化合物との
混合物は、例えば本発明のそれぞれの組成物および化合
物の単独よりもより広範囲の抗菌活性スペクトルのよう
な利益を提供することを認めるであろう。

【００５１】本発明の組成物および化合物は、１種以上
の殺虫剤例えば米国特許第５，０７５，４７１号（第１
４欄および第１５欄）に開示された殺虫剤と組み合わせ
て適用することもできる。当業者は、本発明のそれぞれ
の組成物および化合物と殺虫活性のある化合物との混合
物は、例えば殺菌剤および殺虫剤を別々に適用する場合
よりもより少ない適用回数のような利益を提供すること
を認めるであろう。

【００５２】実施例１−３ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた３っ口
丸底フラスコの中に、塩化メチレンの１００ｍＬ中に懸
濁された３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩酸塩
の４ｇ（０．０３モル）を入れた。温度を５℃−１０℃
に保持しながら、トリエチルアミン（６．８２ｇ、９．
４ｍＬ）をゆっくり加えた。得られた混合物に、反応温
度が５℃−１０℃に保持される速度で、４−ニトロベン
ゾイルクロライド５ｇ（０．０２７モル）を加えた。添
加完了後、反応混合物を室温において０．５時間撹拌
し、水（２×１００ｍＬ）、５％塩酸水溶液（２×１０
０ｍＬ）、水（１×５０ｍＬ）、５％水酸化ナトリウム
水溶液（２×１００ｍＬ）を用いて順次洗い、そして最
後に水（１×１００ｍＬ）で洗った後、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を回転式蒸発器で除去し、Ｎ
−（３−メチルペント−１−イン−３−イル）−４−ニ
トロベンズアミドを得て、次の工程にそのまま使用し
た。

【００５３】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた５００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、前に
造ったＮ−（３−メチルペント−１−イン−３−イル）
−４−ニトロベンズアミドの６．７ｇおよび塩化メチレ
ン１２０ｍＬを入れた。得られた混合物を、−５０℃に
なるまで冷却し、次いで塩化メチレン中の冷塩素溶液の
２６．２ｍＬ（１．０３モル（Ｍ）、２７ミリモル（ｍ
ｍｏｌｅ））を非常にゆっくり加えた。添加完了後、反
応混合物を−５０℃において３０分間撹拌した。次い
で、溶媒を回転式蒸発器を使用して粗反応混合物から除
去して、２−（４−ニトロフェニル）−４−エチル−４
−メチル−５−クロロメチレニルオキサゾリン塩酸塩お
よび２−（４−ニトロフェニル）−４−エチル−４−メ
チル−５−クロロ−５−ジクロロメチルオキサゾリン塩
酸塩の混合物を得て、次の工程にそのまま使用した。

【００５４】前の工程において造ったオキサゾリン塩酸
塩を、メタノール８５ｍＬ、水４２．５ｍＬおよび濃酸
塩４．２５ｍＬの混合液に溶解し、５５℃に温め、次い
でその温度において４時間撹拌した。次いで、粗反応混
合物を冷却し、冷水４００ｍＬ中に注入し、そして塩化
メチレン（３×２００ｍＬ）で抽出した。次いで、一緒
にした有機層を水洗いし（２×２５０ｍＬ）、そして無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。次いで、回転式蒸発
器を使用して、溶媒を混合物から除去し、Ｎ−（３−ク
ロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）
−４−ニトロベンズアミドおよびＮ−（３，３−ジクロ
ロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−
４−ニトロベンズアミドの混合物を得て、次の工程にそ
のまま使用した。

【００５５】前の工程において造った混合物、エタノー
ル７０ｍＬおよびチャコール上の５％パラジウム１５０
ｍｇを、水素添加用ビンの中に入れ、パー装置（Ｐａｒ
ｒａｐｐａｒａｔｕｓ）〔室温、絶対圧５０ポンド／平
方インチ（ｐｓｉａ）〕内で１時間水素添加した。次い
で、反応混合物をセライト（ｃｅｌｉｔｅ）を通して濾
過し、減圧下で溶媒を除去して粗生成物を得た。この生
成物をクロマトグラフカラム（シリカゲル、１：１酢酸
エチル：ヘキサン）によって分離し、所望のＮ−（３−
クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピ
ル）−４−アミノベンズアミドの２９０ｍｇを得た。

【００５６】本質的に同じ手順を使用して、式（ＶＩ）
の次のＮ−アセトニルベンズアミドを造った：実施例２
（Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オ
キソプロピル）−３−アミノベンズアミド）；および実
施例３：（Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル
−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３，５−ジメチ
ルベンズアミド）を、実施例１に記載した手順と本質的
に同じ手順を用いて造った。

【００５７】実施例４−７ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた３っ口
丸底フラスコの中に、塩化メチレンの３００ｍＬ中に懸
濁された３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩酸塩
の６．８ｇ（０．０５１モル）を入れた。温度を５℃−
１０℃に保持しながら、トリエチルアミン１３．１ｇ
（１８ｍＬ）をフラスコにゆっくり加えた。得られた混
合物に、反応温度を５℃−１０℃に保持できる速さで、
４−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイルクロライド１
６ｇ（０．０５１モル）を加えた。添加完了後、反応混
合物を室温において０．５時間撹拌し、次いで、水（２
×１５０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（２×１
００ｍＬ）、水（１×１５０ｍＬ）、そして最後に５％
水酸化ナトリウム水溶液（１×１００ｍＬ）で順次洗
い、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗生成
物を塩化メチレン２５０ｍＬ中に再溶解し、次いで硫酸
マグネシウムおよびシリカゲルの混合物を含有する小カ
ラムを通して濾過した。回転式蒸発器を使用して濾過さ
れた生成物から溶媒を除去し、Ｎ−（３’−メチルペン
ト−１’−イン−３’−イル）−４−アミノ−３，５−
ジブロモベンズアミド１０．８ｇを得た。

【００５８】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた１０００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中におい
て、得られた混合物を−５０℃になるまで冷却し、塩化
メチレン中の冷塩素溶液の３５．４ｍＬ（０．８２Ｍ、
２９ミリモル）を非常にゆっくり加えた。添加完了後、
反応混合物を−５０℃において３０分間撹拌した。次い
で、溶媒を回転式蒸発器を使用して粗反応混合物から除
去して、２−（４−アミノ−３，５ジブロモフェニル）
−４−メチル−５−クロロメチレニルオキサゾリン塩酸
塩を得た。

【００５９】前の工程において造ったオキサゾリン塩酸
塩を、テトラヒドロフランの１１６ｍＬ、水の１４．５
ｍＬ、および濃硫酸の３．２ｍＬの混合液に溶解し、５
５℃まで温め、次いでその温度において一夜撹拌した。
次いで、粗反応混合物を冷却し、冷水２５０ｍＬの中に
注入し、そして塩化メチレン（３×１５０ｍＬ）で抽出
した。一緒にした有機層を水洗いし（２×１００ｍ
Ｌ）、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。回転
式蒸発器を使用して溶媒を除去し、粗生成物の８．８ｇ
を得た。この粗生成物を酢酸エチル：ヘキサンから再結
晶し、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２
−オキソプロピル）−４−アミノ−３，５−ジブロモベ
ンズアミドの５．８７ｇを得た。

【００６０】実施例５の化合物（Ｎ−（３−クロロ−１
−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−ア
ミノ−３，５−ジヨードベンズアミド）；および実施例
６の化合物（Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３，５−ジク
ロロベンズアミド）を、実施例４に記載した手順と本質
的に同じ手順を使用して造った。

【００６１】実施例７の化合物（Ｎ−（３，３−ジクロ
ロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−
４−アミノ−３，５−ジクロロベンズアミド）を、実施
例６の化合物の不純物として単離した。

【００６２】実施例８ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた１００
０ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、４−アセトアミド
−３−ニトロ安息香酸の１０ｇ、テトラヒドロフランの
２００ｍＬおよびトリエチルアミンの３１ｍＬを入れ
た。その結果得られた、よく撹拌された混合物を−３０
℃に冷却し、反応温度を−３０℃に保持しながら、メタ
ンスルホニルクロライドの３．９ｍＬを滴下しながら加
えた。得られた懸濁液を−３０℃において３０分間撹拌
し、その後、３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩
酸塩の６．７ｇを２０分かけて、ゆっくり加えた。添加
完了後、反応混合物を、−３０℃においてさらに３０分
間撹拌した。次いで、反応混合物を、水４００ｍＬおよ
び酢酸エチル２００ｍＬの混合液中に注入した。相を分
離し、次いで水性層を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で
抽出した。一緒にした有機相を、続いて、水（１×２０
０ｍＬ）、５％塩酸水溶液（２×２００ｍＬ）、水（１
×２００ｍＬ）、２％水酸化ナトリウム水溶液（２×２
００ｍＬ）および水（１×２００ｍＬ）で洗い、次いで
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器で溶
媒を除去し、Ｎ−（３−メチルペント−１−イン−３−
イル）４−アセトアミド−３−ニトロベンズアミドの
８．２ｇを得た。

【００６３】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた５００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中におい
て、前の工程において造ったＮ−（３−メチルペント−
１−イン−３−イル）−４−アセトアミド−３−ニトロ
ベンズアミドを、塩化メチレンの１８０ｍＬに溶解させ
た。得られた混合物を−５０℃に冷却し、塩化メチレン
中の冷塩素溶液の２６．２ｍＬ（１．０３Ｍ、２７ミリ
モル）を非常にゆっくり加えた。添加完了後、反応混合
物を−５０℃において３０分間撹拌した。次いで、回転
式蒸発器を使用して粗反応混合物から溶媒を除去し、２
−（４−アセトアミド−３−ニトロフェニル）−４−エ
チル−４−メチル−５−クロロメチレニルオキサゾリン
塩酸塩の９．０７ｇを得た。

【００６４】前の工程において造ったオキサゾリン塩酸
塩（７．３ｇ）を、テトラヒドロフランの７８ｍＬ、水
の９．７５ｍＬおよび濃硫酸の２．１ｍＬの混合液に溶
解し、５５℃に加熱し、そしてその温度において一夜撹
拌した。粗反応混合物を冷却し、冷水中に注入し、次い
で塩化メチレン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。一緒に
した有機層を水洗いし（２×１００ｍＬ）、次いで無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用し
て溶媒を除去し、琥珀色の結晶固体を得て、これをヘキ
サンでトリチュレート（triturate）し、粗生成物の
５．３ｇを得た。この粗生成物を、酢酸エチルおよびヘ
キサンの１：１混合液に溶解し、その溶液をクロマトグ
ラフのカラム（２００−４００メッシュのシリカゲル、
溶媒として１：１の酢酸エチル：ヘキサンを使用する）
を通して通過させ、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−ニ
トロベンズアミドの１．４ｇを得た。

【００６５】実施例９ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた５００
ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、３−メチル−４−ニ
トロ安息香酸の１０ｇ、テトラヒドロフランの２００ｍ
Ｌを入れ、そしてトリエチルアミンの３８ｍＬを加え
た。その結果得られた、よく撹拌された混合物を−３０
℃に冷却し、反応温度を−３０℃に保持しながら、メタ
ンスルホニルクロライドの４．７ｍＬを滴下た。得られ
た懸濁液を−３０℃において３０分間撹拌し、その後、
３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩酸塩の８．１
ｇを２０分かけて、ゆっくり加えた。添加完了後、反応
混合物を、−３０℃においてさらに３０分間撹拌した。
次いで、反応混合物を、水４００ｍＬおよび酢酸エチル
２００ｍＬの混合液中に注入した。相を分離し、水性層
を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。一緒にし
た有機層を、続いて、水（１×２００ｍＬ）、５％塩酸
水溶液（２×２００ｍＬ）、水（１×２００ｍＬ）、５
％水酸化ナトリウム水溶液（２×２００ｍＬ）で洗いそ
して最後に水（１×２００ｍＬ）で洗い、次いで無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器を用いて溶
媒を除去し、粗生成物を得た。この粗生成物を塩化メチ
レンの１００ｍＬに溶解し、小シリカゲルカラムを通し
て濾過し、Ｎ−（３−メチルペント−１−イン−３−イ
ル）−３−メチル−４−ニトロベンズアミドの４．１１
ｇを得た。

【００６６】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた５００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中におい
て、前の工程において造ったＮ−（３−メチルペント−
１−イン−３−イル）−３−メチル−４−ニトロベンズ
アミドの４．１ｇを、塩化メチレンの１００ｍＬに溶解
した。得られた混合物を−５０℃になるまで冷却し、塩
化メチレン中の冷塩素溶液の１９．３ｍＬ（０．８２
Ｍ、１６ミリモル）を非常にゆっくり加えた。添加完了
後、反応混合物を−５０℃において３０分間撹拌した。
回転式蒸発器を使用して粗反応混合物から溶媒を除去
し、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−４−エ
チル−４−メチル−５−クロロメチレニルオキサゾリン
塩酸塩の５．２９ｇを得た。

【００６７】前の工程において造ったオキサゾリン塩酸
塩を、メタノールの５２ｍＬ、水の１０ｍＬおよび濃塩
酸の２．６ｍＬの混合液に溶解し、５５℃に加熱し、そ
して４時間撹拌した。粗反応混合物を冷却し、冷水の４
００ｍＬ中に注入し、次いで塩化メチレン（３×１５０
ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を水洗いし（２×
２００ｍＬ）、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。回転式蒸発器を使用して溶媒を除去し、淡黄色の結
晶固体として、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メ
チル−２−オキソプロピル）−３−メチル−４−ニトロ
ベンズアミドの２．１ｇを得た。

【００６８】前の工程において造ったＮ−（３−クロロ
−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−３
−メチル−４−ニトロベンズアミド（２ｇ）、エタノー
ルの７０ｍＬおよびチャコール上の５％パラジウムの１
５０ｍｇを、水素添加用ビンの中に入れ、パー装置（５
０ｐｓｉａ、室温）中で３時間水素添加した。次いで反
応混合物をセライトを通して濾過し、減圧下で溶媒を除
去して粗生成物を得た。粗生成物をクロマトグラフカラ
ム（１：１酢酸エチル：ヘキサン）により分離し、所期
のＮ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オ
キソプロピル）−４−アミノ−３−メチルベンズアミド
の５０ｍｇを得た。

【００６９】実施例１０ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた１２５
ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、３−メチル−１−ペ
ントイン−３−アミン塩酸塩１３．４ｇ（０．１モ
ル）、ジメチルホルムアミドの４５ｍＬを入れ、そして
０℃になるまで冷却した。その結果得られた、よく撹拌
された混合物に、温度を３℃以下に保持しながら、トリ
エチルアミンの２０．２ｇ（０．２モル）を滴下しなが
らゆっくり加えた。添加完了後、反応混合物を１５分間
撹拌し、次いで反応温度を３℃以下に保持でくる速度
で、テトラヒドロフランの３５ｍＬに溶解した無水トリ
フルオロ酢酸の１８．９ｇ（０．０９モル）を滴下し
た。添加完了後、反応混合物を室温において一夜撹拌
し、次いで水の１００ｍＬおよびエチルエーテルの１０
０ｍＬの混合液中に注入した。下相を捨て、有機層を飽
和重炭酸ナトリウム水溶液およびブライン（ｂｒｉｎ
ｅ）で続いて洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
活性炭で処理し、次いでセライトを通して濾過した。次
いで溶媒を減圧下で除去し、白色固体としてＮ−〔３−
（３−メチル−１−ペンチニル）〕トリフルオロアセト
アミドの１２．１ｇ（収率７０％）を得た。

【００７０】前述の反応を、無水トリフルオロ酢酸の２
３１ｇ（１．１モル）、３−メチル−１−ペンチン−３
−アミン塩酸塩の１６３ｇ（１．２モル）、トリエチル
アミンの２４７ｇ（２．４モル）、テトラヒドロフラン
の５００ｍＬおよびジメチルホルムアミドの５００ｍＬ
を使用して繰り返し、Ｎ−〔３−（３−メチル−１−ペ
ンチニル）〕トリフルオロアセトアミドの１６８．３ｇ
を得た。

【００７１】機械式撹拌機、温度計および１００ｍＬの
添加用ロートを備えた１Ｌの３っ口丸底フラスコの中に
おいて、Ｎ−〔３−（３−メチル−１−ペンチニル）〕
トリフルオロアセトアミドの１１．４ｇ（５９モル）
を、塩化メチレンの２００ｍＬに溶解した。得られた混
合物を−３０℃に冷却し、塩素の１０．７ｇを、０．５
時間かけてバブリングした。添加完了後、反応混合物を
−３０℃において３０分間撹拌し、次いで室温に温め、
３時間撹拌した。次いで、回転式蒸発器を使用して粗反
応混合物から溶媒を除去し、２−トリフルオロメチル−
４−メチル−４−エチル−５−クロロ−５−（ジクロロ
メチル）−オキサゾリン塩酸塩を得た。これを、そのま
ま次の工程において使用した。

【００７２】前の工程において造った２−トリフルオロ
メチル−４−メチル−４−エチル−５−クロロ−５−
（ジクロロメチル）−オキサゾリン塩酸塩を、メタノー
ルの８０ｍＬ、水の３．２ｍＬおよび濃塩酸の８．３ｍ
Ｌの混合液に溶解し、５０℃に加熱し、そしてその温度
において一夜撹拌した。粗反応混合物を冷却し、氷／水
／エチルエーテル混合物の中に注入した。有機相を水で
１回抽出した。一緒にした水性層をエチルエーテルで１
回洗い、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、そして
エチルエーテルで２回抽出した。次いで、一緒にしたエ
ーテル層を、水、ブラインで洗い、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、活性炭で処理し、そしてセライトを通し
て濾過した。得られた透明な溶液の中に、無水の塩化水
素をバブリングさせながら入れた。その結果得られた白
色固体を濾過し、乾燥して３−アミノ−１，１−ジクロ
ロ−３−メチル−２−ペンタノン塩酸塩の８．１ｇを白
色固体として得た。この反応を、Ｎ−〔３−（３−メチ
ル−１−ペンチニル）〕トリフルオロアセトアミドの１
６８．３ｇ（０．８７モル）、塩素の１５５ｇ（２．２
モル）を使用して繰り返し、次いで酸加水分解して３−
アミノ−１，１−ジクロロ−３−メチル−２−ペンタノ
ン塩酸塩の９９．７ｇ（５２％）を得た〔¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ₆）８．９５（３，ｂｓ）；７．５
５（１，ｓ）；２．２５−１．８５（２，ｍ）；１．６
５（３，ｓ）；０．８５（３，ｔ）〕。

【００７３】２Ｌのパーのビンの中に、３−アミノ−
１，１−ジクロロ−３−メチル−２−ペンタノン塩酸塩
の４１ｇ、チャコール上の１０％パラジウムの０．８ｇ
およびエタノール〔２００プルーフ〕の４００ｍＬを入
れた。得られた混合物をパー装置の中で、５０ｐｓｉに
おいて３時間振とうした。粗反応混合物をセライト濾過
材を通して濾過し、真空で蒸発させた。その結果、粘稠
な油を得た。それを、酢酸エチルの約４００ｍＬに溶解
し、室温において数時間撹拌した。所期の３−アミノ−
１−クロロ−３−メチル−２−ペンタノン塩酸塩は白色
固体として結晶した。その結果得られた懸濁液に、ヘキ
サンの３００ｍＬを加えた。濾過することにより、所期
の３−アミノ−１−クロロ−３−メチル−２−ペンタノ
ン塩酸塩（化合物１４）の３４ｇ（９８％）を得た。

【００７４】機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を
備えた２５０ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、４−ジ
エチルアミノ安息香酸の３ｇ、テトラヒドロフランの６
０ｍＬおよびトリエチルアミンの６．４ｇを入れた。そ
の結果得られた、よく撹拌された混合物に、反応温度を
−３０℃に保持しながら、メタンスルホニルクロライド
の１．３ｍＬを滴下しながら加えた。得られた懸濁液を
−３０℃において１５分間撹拌し、その後、３−アミノ
−１，１−ジクロロ−３−メチル−２−ペンタノン塩酸
塩の３．７６ｇを６０分かけて、ゆっくり加えた。添加
完了後、反応混合物を、−３０℃においてさらに４５分
間撹拌した。反応混合物を、水２００ｍＬおよび酢酸エ
チル１００ｍＬの混合液中に注入した。相を分離し、水
性層を酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で抽出した。一緒に
した有機相を、続いて、水（１×６０ｍＬ）、３％塩酸
水溶液（２×１００ｍＬ）、ブライン（１×１００ｍ
Ｌ）、および３％水酸化ナトリウム水溶液（２×１００
ｍＬ）で洗い、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。次いで、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去し、Ｎ
−（３，３−ジクロロ−１−エチル−１−メチル−２−
オキソプロピル）−４−ジエチルアミノベンズアミドの
４１０ｍｇを得た。

【００７５】前の工程において造ったＮ−（３，３−ジ
クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピ
ル）−４−ジエチルアミノベンズアミド（３９０ｍ
ｇ）、エタノールの５０ｍＬおよびチャコール上の５％
パラジウムの７５ｍｇを、水素添加用ビンの中に入れ、
パー装置（５０ｐｓｉａ、室温）中で３時間水素添加し
た。次いで反応混合物をセライトを通して濾過し、減圧
下で溶媒を除去して粗生成物を得た。この粗生成物を、
酢酸エチルに溶解し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶
液と共に振とうした。相を分離し、有機層を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。次いで、回転式蒸発器を使用
して溶媒を除去し、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）−４−ジエチルアミノ
−ベンズアミドの２７０ｍｇを得た。

【００７６】実施例１１ ３００ｍＬの３つ口丸底フラスコの中において、４−ア
ミノ−３−メチル安息香酸の５．２ｇ（３４．４ミリモ
ル）を無水メタノールの７５ｍＬに溶解した。無水の塩
化水素を３−５分間バブリングしながらフラスコに入
れ、得られた溶液を２時間還流した。回転式蒸発器を使
用して溶媒を除去し、得られた残留物を、水の２００ｍ
Ｌおよび塩化メチレンの１００ｍの混合液中に入れ、次
いで混合物を２相に分離した。水性層を１０％水酸化ナ
トリウム水溶液で塩基性にし、そして塩化メチレン（３
×１００ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、回転式蒸発器を使用して溶
媒を除去し、メチル ４−アミノ−３−メチルベンゾエ
ートの５．６８ｇを得た。

【００７７】磁気式撹拌機、窒素の入口を備えた冷却
器、および温度計を備えた３００ｍＬの３っ口丸底フラ
スコの中に、メチル ４−アミノ−３−メチルベンゾエ
ートの５．６８ｇ（２５ミリモル）およびアセトニトリ
ルの３５ｍＬを入れた。このフラスコを、予め加熱した
油浴（油浴温度７０℃）の中に浸し、そしてＮ−クロロ
スクシンイミドの５．１５ｇ（３７．８ミリモル）の全
部を１度に加えた。得られた混合物を２時間還流し、次
いで室温に冷却して一夜置いた。反応混合物を回転式蒸
発器を使用して溶剤を除去することによって濃縮し、そ
の結果得られた残留物を、エチルエーテルの１００ｍＬ
および水の１００ｍＬの混合液の間に分配した。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転式蒸発器を使
用して溶媒を除去し、メチル ４−アミノ−３−クロロ
−５−メチルベンゾエートの６．０５ｇを得た。

【００７８】磁気式撹拌機を備えた１００ｍＬの丸底フ
ラスコの中に、メチル ４−アミノ−３−クロロ−５−
メチルベンゾエートの５ｇ（２５ミリモル）およびクロ
ロホルムの１０ｍＬを入れた。この溶液を室温において
撹拌し、そしてクロロホルムの５ｍＬに塩化アセチルの
２．３１ｍＬ（３２．５ミリモル）を溶かした溶液を、
シリンジを使用して滴下した。ほとんどすぐ、沈殿が生
成した。次いで、冷却器を反応容器につけ、反応混合物
をおだやかに還流させて７５分間温めた。反応混合物を
回転式蒸発器を使用し乾燥するまで濃縮した。得られた
固体を、塩化メチレンの３５ｍＬおよびヘキサンの１０
ｍＬの混合液から再結晶して、メチル４−アセトアミド
−３−クロロ−５−メチルベンゾエートの３．２５ｇを
得た。

【００７９】氷酢酸の７３．８ｍＬの中のメチル ４−
アセトアミド−３−クロロ−５−メチルベンゾエートの
１０．８ｇ、および無水酢酸の７３．８ｍＬ、の冷却し
た溶液（氷浴）に、濃硫酸の１１ｍＬを滴下して加え、
次いで２５分間かけて三酸化クロムの１２．９６ｇ
（０．１２９５モル）を分けて加えた。この反応混合物
を０℃において２．５時間撹拌し、次いで氷の６１２ｇ
および水の１６２ｍＬの混合物の中に注入した。得られ
た水性混合物を塩化メチレン（４×２５０ｍＬ）で抽出
した。一緒にした有機層を、水（３×２５０ｍＬ）、５
％重炭酸ナトリウム水溶液（２×２５０ｍＬ）、次いで
ブライン（１×２５０ｍＬ）で洗い、そして無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器で溶媒を除去し
た。その結果得られた残留物を、クロマトグラフカラム
（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン３０：７０、次い
で酢酸エチル：ヘキサン５０：５０）により精製し、メ
チル４−アセトアミド−３−クロロ−５−ホルミルベン
ゾエートの２．５ｇを得た。

【００８０】塩化メチレンの７５ｍＬにメチル ４−ア
セトアミド−３−クロロ−５−ホルミルベンゾエートの
２．６ｇ（１０．１５ミリモル）を溶かした冷却した溶
液（氷浴）に、メトキシルアミン塩酸塩の１．１６ｇ
（１３．８７ミリモル）を加え、次いでトリエチルアミ
ンの１．９３ｍＬ（１３．８７ミリモル）を加えた。氷
浴を除き、得られた混合物を室温において一夜撹拌し
た。次いで、反応混合物を水洗いし、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用して溶媒を除去
し、メチル ４−アセトアミド−３−クロロ−５−メト
キシイミノ−メチルベンゾエートの２．２９ｇを得た。
これは、更に精製することなしに次の工程において使用
した。

【００８１】前述のメチル ４−アセトアミド−３−ク
ロロ−５−メトキシイミノ−メチルベンゾエートを、メ
タノールの８３ｍＬおよび１．２Ｎ塩酸水溶液の２７．
６ｍＬの混合液に溶解し、その溶液を一夜還流した。こ
の混合物を回転式蒸発器を使用して濃縮し、次いで酢酸
エチルおよび水の間に分配した。水性相を酢酸エチルで
抽出し、一緒にした有機層を水洗いし、そして無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。次いで、回転式蒸発器を使
用して溶媒を除去し、メチル ４−アミノ−３−クロロ
−５−メトキシイミノ−メチルベンゾエートの２．７ｇ
を得た。

【００８２】前の工程において造ったメチル ４−アミ
ノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ−メチルベンゾエ
ートを、メタノールの２５ｍＬおよび１０％水酸化ナト
リウム水溶液の８ｍＬの混合液に溶解し、次いでこの溶
液を２時間還流した。回転式蒸発器を使用してメタノー
ルを除去し、残留物を水の２５ｍＬおよび塩化メチレン
の２５ｍＬの間に分配した。冷却した水性層に、６Ｎ塩
酸水溶液を、混合物のｐＨが１の値に達するまで、撹拌
しながら滴下した。得られた固体を濾過し、乾燥して、
４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ−メチル
安息香酸の１．４ｇを得た。これは、更に精製すること
なしに使用した。

【００８３】機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を
備えた１００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、４−ア
ミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ−メチル安息香
酸の１．２７ｇ（５．５ミリモル）、テトラヒドロフラ
ンの２５ｍＬおよびトリエチルアミンの２．３１ｍＬ
（１６．６ミリモル）を入れた。その結果得られた、よ
く撹拌された混合物を−３０℃に冷却し、反応温度を−
３０℃に保持しながら、メタンスルホニルクロライドの
０．４７ｍＬ（６．１ミリモル）を滴下しながら加え
た。得られた懸濁液を−３０℃において３０分間撹拌
し、その後、３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩
酸塩の０．７４ｇ（５．５ミリモル）を２０分かけて加
えた。添加完了後、反応混合物を、−３０℃においてさ
らに３０分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、
塩化メチレン（３×２５ｍＬ）で抽出した。一緒にした
有機相を、水（１×２０ｍＬ）、５％塩酸水溶液（２×
２０ｍＬ）、水（１×２０ｍＬ）、２％水酸化ナトリウ
ム水溶液（２×２０ｍＬ）で順次洗い、次いで水（１×
２０ｍＬ）で洗い、そして無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。回転式蒸発器を使用して溶媒を除去し、所期の
Ｎ−（３−メチルペント−１−イン−３−イル）−４−
アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ−メチルベン
ズアミドの１．０５ｇを得た。これは、更に精製するこ
となしに次の工程に使用した。

【００８４】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた１００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中におい
て、前述のＮ−（３−メチルペント−１−イン−３−イ
ル）−４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノ−
メチルベンズアミドを、塩化メチレンの５６ｍＬに溶解
させた。得られた混合液を−５０℃に冷却し、塩化メチ
レンに溶かした冷塩素の４．３２ｍＬ（０．７９Ｍ．
３．４ミリモル）を非常にゆっくり加えた。添加完了
後、反応混合物を−５０℃において３０分間撹拌した。
反応混合物を室温に温め、そして一夜撹拌した。回転式
蒸発器を使用して粗反応混合物から溶媒を除去し、Ｎ−
（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプ
ロピル）−４−アミノ−３，５−ジヨードベンズアミド
を含有する粗混合物の１．１３ｇを得た。

【００８５】前述の工程において得た混合物を、テトラ
ヒドロフランの１２ｍＬ、水の１．５ｍＬおよび濃硫酸
の０．３３ｍＬに溶解し、５５℃に加熱し、そして４時
間撹拌した。粗反応混合物を冷却し、冷水中に注入し、
塩化メチレン（２×１０ｍＬ）で抽出した。一緒にした
有機層を水洗いし（１×１０ｍＬ）、次いで無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用して溶媒
を除去し、粗生成物得た。この粗反応混合物を、クロマ
トグラフのカラム（３０：７０酢酸エチル：ヘキサン）
を使用して精製し、Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−ク
ロロ−５−メトキシイミノ−メチルベンズアミドを得
た。

【００８６】Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチ
ル−２−オキソプロピル）−４−アミノ−３−クロロ−
５−メトキシイミノ−メチルベンズアミドへの他の合成
経路を、以下に記載する。

【００８７】（ａ）メチル ３−メチル−４−ニトロベ
ンゾエートの製造 還流冷却器、オーバーヘッド撹拌機およびガスの入口を
備えた５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、３−メチル−
４−ニトロ安息香酸の３００ｇおよびメタノールの３Ｌ
を入れた。その結果得られたよく撹拌された溶液に、塩
化水素の２０．８ｇをバブリングしながら入れ、得られ
た混合物を３時間還流させた。反応混合物を室温に冷却
し、一夜置いた。所期のメチル ３−メチル−４−ニト
ロベンゾエートは、淡黄色結晶として沈殿した。それら
を吸引濾過により集め、乾燥後、２５９．３ｇを得た。
この固体を次の工程においてそのまま使用した。

【００８８】（ｂ）メチル ３−ブロモメチル−４−ニ
トロベンゾエートの製造 還流冷却器、オーバーヘッド撹拌機、添加用ロートおよ
び窒素の入口を備えた５Ｌの３っ口丸底フラスコの中
に、メチル ３−メチル−４−ニトロベンゾエートの２
２０ｇ、無水四塩化炭素の２Ｌおよび過酸化ベンゾイル
の４ｇを入れた。得られた溶液に、２７５ワットのＵＶ
光線を照射し、還流させながら２時間かけて臭素の１９
８ｇを滴下しながら加えた。添加完了後、反応混合物を
さらに６０時間還流した。反応混合物を室温に冷却し
た。生成した固体を吸引濾過により分離した。この固体
（１５９．１ｇ）は、出発物質の少量を有する所期のメ
チル３−ブロモメチル−４−ニトロベンゾエートから成
っていた。メチル ３−メチル−４−ニトロベンゾエー
トの他の２２０ｇおよび過酸化ベンゾイルの４ｇと一緒
にした母液を、フラスコに返し、前述の如く臭素の１９
８ｇで処理した。添加完了後、反応混合物をさらに９６
時間還流し、室温に冷却し、得られた固体を濾過により
分離し、メチル ３−ブロモメチル−４−ニトロベンゾ
エートをさらに２５２ｇ得た。固体を一緒にして、出発
物質のメチル ３−メチル−４−ニトロベンゾエートお
よびメチル ３−ジブロモメチル−４−ニトロベンゾエ
ートの少量を有するメチル ３−ブロモメチル−４−ニ
トロベンゾエートの全部を４１１．１ｇ得た。この固体
は、次の工程においてそのまま使用した。

【００８９】（ｃ）メチル ３−アセトキシメチル−４
−ニトロベンゾエートの製造 還流冷却器、オーバーヘッド撹拌機および窒素の入口を
備えた５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、前に造ったメ
チル ３−ブロモメチル−４−ニトロベンゾエートの４
１１ｇ、無水酢酸カリウムの４４１ｇおよび氷酢酸の２
Ｌを入れた。得られた混合物を４時間還流し、室温に冷
却し、そして一夜撹拌した。回転蒸発器で溶媒を除去
し、その結果得られた淡黄色固体を酢酸エチルの２Ｌお
よび水の１Ｌの混合液で処理した。有機相を分離し、水
（３×４００ｍＬ）、ブライン（１×４００ｍＬ）で洗
い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転式蒸発器を
使用して溶媒を除去した。粗反応混合物をヘキサンでと
共にトリチュレートし、濾過して、所期のメチル ３−
アセトキシメチル−４−ニトロベンゾエートの３１８ｇ
を得た。この混合物は、そのまま次の工程において使用
した。

【００９０】（ｄ）メチル ３−ヒドロキシメチル−４
−ニトロベンゾエートの製造 還流冷却器、オーバーヘッド撹拌機および窒素の入口を
備えた５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、前に造ったメ
チル ３−アセトキシメチル−４−ニトロベンゾエート
の３１８ｇおよび無水メタノールの３．２Ｌを入れた。
得られた溶液に、塩化水素の４０ｇをバブリングしなが
ら入れ、その結果得られた混合物を３時間還流した。室
温に冷却後、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去し、メ
タノールの微量を含む黄色固体としてメチル ３−ヒド
ロキシメチル−４−ニトロベンゾエートの２７３ｇを得
た。これは、そのまま次の工程に使用した。

【００９１】（ｅ）メチル ３−ホルミル−４−ニトロ
ベンゾエートの製造 ５Ｌの４っ口丸底フラスコの中で、塩化メチレンの１．
５Ｌを−７８℃に冷却した。塩化オキサリル（１６４
ｇ、１．２９モル）をゆっくり加え、次いで温度を−７
０℃以下に保ちながら、塩化メチレンの１２５ｍＬ中の
乾燥ジメチルスルホキシド２０２ｇ（２．５９モル）を
滴下しながら加えた。添加完了後、反応混合物を−７８
℃において３０分間撹拌し、そして塩化メチレンの２５
０ｍＬに溶解した前に造ったメチル ３−ヒドロキシメ
チル−４−ニトロベンゾエートの２７３ｇ（１．２９モ
ル）を滴下しながら加えた。反応混合物をさらに３０分
間撹拌した。塩化メチレン１２５ｍＬ中のトリエチルア
ミン（３９２ｇ、３．８８モル）を、温度−６５℃以下
に保ちながら、滴下して加えた。反応混合物を室温まで
ゆっくり温め、一夜撹拌した。回転式蒸発器を使用して
溶媒を除去し、得られた固体を酢酸エチルの２Ｌおよび
水の１Ｌの混合液で処理した。有機相を分離し、珪藻土
を通して濾過し、そして希塩酸水溶液（２×２５０ｍ
Ｌ）、水（２×２５０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水
溶液（２×２５０ｍＬ）、水（２×２００ｍＬ）、ブラ
イン（１×２００ｍＬ）で順次洗い、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用して溶媒を脱去
した。粗反応混合物をヘキサンと共にトリチュレート
し、濾過して、黄色固体として所期のメチル ３−ホル
ミル−４−ニトロベンゾエートの２３４．１ｇを得た。
この化合物は、そのまま次の工程において使用した。

【００９２】（ｆ）メチル ３−メトキシイミノメチル
−４−ニトロベンゾエートの製造 メチル ３−ホルミル−４−ニトロベンゾエートの１９
５ｇ、塩化メチレンの１Ｌおよび水の３７０ｍＬのよく
撹拌された混合物に、メトキシルアミン塩酸塩の７７．
６ｇ、酢酸ナトリウムの７６．２ｇおよびテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム水素サルフェートの６．８ｇを順次
加えた。得られた混合物を室温において一夜撹拌し、次
いでエチルエーテルの２Ｌで希釈した。有機相を分離
し、そして水（１×５００ｍＬ）、２％塩酸水溶液（２
×５００ｍＬ）、水（２×２５０ｍＬ）、およびブライ
ン（１×２５０ｍＬ）で順次洗い、次いで無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用して溶媒を
除去し、放置により固化する赤みがかった油として、所
期のメチル ３−メトキシイミノメチル−４−ニトロベ
ンゾエートの２１８．６ｇを得た。これは、そのまま次
の工程において使用した。

【００９３】（ｇ）メチル ４−アミノ−３−メトキシ
イミノメチルベンゾエートの製造 ５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、５％酢酸水溶液の
０．９Ｌおよび鉄の１５７ｇ（２．８モル）を入れた。
その結果得られた、よく撹拌された混合物に、前に造っ
たメチル ３−メトキシイミノメチル−４−ニトロベン
ゾエートの１６６．６ｇ（０．７モル）を酢酸エチルの
０．９Ｌに溶かした溶液を加え、次いで温度を３５℃以
下に保ちながら酢酸０．９Ｌを滴下して加えた。得られ
た混合物を３５℃において３０分間撹拌し、珪藻土を通
して濾過した。濾液を水の５Ｌ中に注入した。水性層を
分離し、エチルエーテル（２×５００ｍＬ）で洗った。
一緒にした有機層を、水（４×５００ｍＬ）、飽和重炭
酸ナトリウム水溶液（２×５００ｍＬ）、水（２×５０
０ｍＬ）およびブライン（１×４００ｍＬ）で順次洗っ
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転式
蒸発器を使用して溶媒を除去し、所期のメチル ４−ア
ミノ−３−メトキシイミノメチルベンゾエートの１３０
ｇを得た。

【００９４】（ｈ）メチル ４−アミノ−３−クロロ−
５−メトキシイミノメチルベンゾエートの製造 ２Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、前に造った４−アミ
ノ−３−メトキシイミノメチルベンゾエートの１０６ｇ
（０．５１モル）およびアセトニトリルの５００ｍＬを
入れた。得られた混合物を７０℃に加熱し、そして温度
を８０℃以下に保ちながら、Ｎ−クロロスクシンイミド
の７５．２ｇ（０．５６モル）を分けて加えた。添加完
了後、反応混合物を１時間還流した。反応混合物を室温
に冷却し、回転式蒸発器で溶媒を除去した。粗生成物を
酢酸エチルの５Ｌに溶解した。有機溶液を水（３×５０
０ｍＬ）およびブラインで洗い、次いで硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。この反応混合物を回転式蒸発器で濃縮
してスラリーにし、ヘキサンと共にトリチュレートし、
そして濾過し、黄色固体として所期のメチル ４−アミ
ノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンゾエー
トを得た。この反応を同じ量を用いて繰り返し、メチル
４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチル
ベンゾエートの全部で２１０．５ｇを得た。これは、そ
のまま次の工程において使用した。

【００９５】（ｉ）４−アミノ−３−クロロ−５−メト
キシイミノメチル安息香酸の製造 ５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、前に造った４−アミ
ノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチルベンゾエー
トの２１０ｇ（０．８６モル）、メタノールの１．７Ｌ
および１５％水酸化ナトリウム水溶液の４６２ｇ（１．
７３モル）を入れた。得られた混合物を３時間還流し、
その後、反応混合物を室温において一夜撹拌した。反応
混合物を回転式蒸発器を使用して濃縮した。粗反応混合
物を水の２Ｌに溶解した。得られた水溶液を酢酸エチル
の５００ｍＬで１回洗い、氷浴中で冷却し、濃塩酸でｐ
Ｈ＝２に酸性化した。所期の４−アミノ−３−クロロ−
５−メトキシイミノメチル安息香酸は淡黄色固体として
沈殿し、それを吸引濾過により分離した。濾過ケーキを
エチルエーテルおよびヘキサンの１：２混合液で洗い、
乾燥後、１８５．２ｇ（収率９４％）を得た。

【００９６】（ｊ）４−アミノ−３−クロロ−５−メト
キシイミノメチルベンゾイルクロライドの製造 ５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、前に造った４−アミ
ノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチル安息香酸の
１８０ｇ、トルエンの２Ｌ、ジメチルホルムアミドの３
ｍＬおよび塩化チオニルの１０４ｇ（６４ｍＬ）を入れ
た。得られた混合物を７０℃において２時間加熱し、熱
いうちに濾過し、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去
し、所期の４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミ
ノメチルベンゾイルクロライドの１７８．１ｇを得た。

【００９７】（ｋ）４−アミノ−３−クロロ−５−メト
キシイミノメチル−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１
−メチル−２−オキソプロピル）ベンズアミドの製造 ５Ｌの３っ口丸底フラスコの中に、３−アミノ−１−ク
ロロ−３−メチル−２−ペンタノン塩酸塩の９３ｇおよ
び水の８８５ｍＬを入れた。得られた溶液に、重炭酸ナ
トリウムの１３８．６ｇを加え、次いで酢酸エチルの５
００ｍＬを加えた。その結果得られた、よく撹拌された
混合物に、４−アミノ−３−クロロ−５−メトキシイミ
ノメチルベンゾイルクロライドの１２３．５ｇを酢酸エ
チルの１０００ｍＬに溶かした溶液を、室温において５
０分かけて加えた。添加完了後、反応混合物を室温にお
いて１時間撹拌した。２つの相を分離し、有機層を、水
（２×５００ｍＬ）、ブライン（１×５００ｍＬ）で洗
い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして回転式蒸
発器で溶媒を除去し、褐色油として粗生成物を得た。こ
の油を、溶離用溶媒として塩化メチレンを使用する短い
シリカゲルカラムを通過して通した。溶媒を蒸発させる
ことにより、オフホワイトの固体として、所期の４−ア
ミノ−３−クロロ−５−メトキシイミノメチル−Ｎ−
（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプ
ロピル）ベンズアミド（ｍｐ１４０−１４１℃）の１３
３．３ｇを得た。

【００９８】実施例１２および１３ 機械式撹拌機、窒素の入口および温度計を備えた３００
ｍＬの３っ口丸底フラスコの中に、６−アミノ−５−ク
ロロニコチン酸の５ｇ（０．０３モル）、テトラヒドロ
フランの１５０ｍＬおよびトリエチルアミンの６．６７
ｇ（０．０６６モル）を入れた。その結果得られた、よ
く撹拌された混合物を−３０℃に冷却し、反応温度を−
３０℃に保持しながら、メタンスルホニルクロライドの
２．２４ｍＬ（０．０３モル）を滴下しながら加えた。
得られた懸濁液を−３０℃において３０分間撹拌し、そ
の後、３−アミノ−３−メチル−１−ペンチン塩酸塩の
４．０１ｇ（０．０３モル）を２０分かけて、ゆっくり
加えた。添加完了後、反応混合物を、−３０℃において
さらに３０分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入
し、塩化メチレン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。一緒
にした有機相を、水（１×２００ｍＬ）で洗い、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。回転式蒸発器を使用して
溶媒を除去して粗生成物を得た。クロマトグラフカラム
（シリカゲル、１：１酢酸エチル：ヘキサン）により精
製後、Ｎ−（３−メチルペント−１−イン−３−イル）
−６−アミノ−５−クロロニコチンアミドの３．２５ｇ
を白色固体として得た。

【００９９】機械式撹拌機、温度計および添加用ロート
を備えた１００ｍＬの３っ口丸底フラスコの中におい
て、前述のＮ−（３−メチルペント−１−イン−３−イ
ル）−６−アミノ−５−クロロニコチンアミドの１ｇ
（３．９７ミリモル）を、塩化メチレンの７０ｍＬ中に
懸濁させた。その結果得られた混合物を−５０℃に冷却
し、無水の塩化水素を、全てのものが溶液になるまで前
記混合物にバブリングしながら入れた。ついで、塩化メ
チレン中の冷塩素溶液の４．８ｍＬ（０．８５Ｍ、４．
０８ミリモル）を、シリンジから非常にゆっくり加え
た。添加完了後、反応混合物を−５０℃において３０分
間撹拌した。反応混合物を室温に温め、次いで回転式蒸
発器を使用して粗反応混合物から溶媒を除去し、固体の
２−（６−アミノ−５−クロロニコチナム−３−イル）
−４−エチル−４−メチル−５−クロロメチレニルオキ
サゾリン塩酸塩の１．５５ｇを得た。これは、そのまま
次の工程に使用した。

【０１００】前述の２−（６−アミノ−５−クロロニコ
チナム−３−イル）−４−エチル−４−メチル−５−ク
ロロメチレニルオキサゾリン塩酸塩の１．５５ｇを、テ
トラヒドロフランの１５．９ｍＬ、水の１．９９ｍＬ、
および濃硫酸の０．４４ｍＬに溶解した。この溶液を５
５℃に温め、その温度において３時間撹拌した。粗反応
混合物を冷却し、水の５０ｍＬおよび酢酸エチルの５０
ｍＬの混合液中に注入した。相を分離し、水性層を酢酸
エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層
を、飽和重炭酸水溶液（１×１０ｍＬ）、水（２×１０
ｍＬ）で順次洗い、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。次いで、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去
し、油として粗生成物を得た。ヘキサンおよびエチルエ
ーテルの混合液から結晶化して、所期のＮ−（３−クロ
ロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−
６−アミノ−５−クロロニコチンアミドの０．８５ｇを
得た。

【０１０１】実施例１３の化合物Ｎ−（３−クロロ−１
−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−６−ア
ミノ−５−クロロニコチン酸アミド塩酸塩は、請求項１
２の化合物をヒドロキシエチルエーテルに溶解し、乾燥
塩化水素ガスをバブリングしながら入れ、濾過し、次い
で得られた沈殿を乾燥することにより、化合物１２から
造った。

【０１０２】実施例１−１３のそれぞれの化合物の各構
成を表１に要約した。

【表１】

【０１０３】

【化１２】

【０１０４】式中、Ｒ₁はＣＨ₃、Ｒ₂はＣＨ₂ＣＨ₃、Ｚ
はＣｌ、ＹはＨであり、Ｒ₃、Ｒ₄、ＡおよびＸは表に記
載されたとおりである。

【０１０５】更に、前述に製造を記載された化合物１４
は、式ＶＩＩａ（式中、Ｒ₁はメチルであり、そしてＲ₂
はエチルである。）の構造を有している。

【０１０６】前述の実施例において造られた化合物の核
磁気共鳴のデータを以下に示す。

【表２】

【０１０７】

【表３】

【０１０８】（註）＊印：ｂｓ：広い一重線、ｄ：二重
線、ｄｄ：二重の二重線、ｔ三重線：、ｑ四重線：、
ｍ：多重線、ｓ：一重線。

【０１０９】実施例１４ 後述する手順に従って、化合物は、フィトフトラ イン
フェスタンス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓ
ｔａｎｓ）、ボトリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、プセウドペロノスポラ クベン
スィス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ）、プラスモパラ ビティコラ（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリィア オ
リィザァエ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
およびエリスィフェ グラミニィス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因する菌による病気に対して
殺菌活性を試験した。それらの結果を表３に示した。

【０１１０】トマト疫病〔Ｔｏｍａｔｏ Ｌａｔｅ Ｂ
ｌｉｇｈｔ（ＴＬＢ）〕 Ｖ８ジュース寒天上で生育させた１−２週齢のフィトフ
トラ インフェスタンス培養菌から得た胞子懸濁液を使
用して、約２週齢のトマトの若木に接種した。噴霧器を
使用して殺菌剤処理をした葉に胞子を適用した。植物を
相対湿度１００％における湿潤キャビネットの中に２４
時間保持し、次いで病気を発現させるために２０℃にお
いて５日間、調節された温度の部屋の中に置いた。病気
の評価は、“疾病防除価％”、すなわち無処理に比較し
た試験用化合物の相対効果、として記録され、疾病防除
１００％は、植物に病気がないことが観察されることを
示している。

【０１１１】トマト上のボトリティス灰色カビ病〔Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ Ｇｒａｙ Ｍｏｕｌｄ ｏｎ Ｔｏｍａ
ｔｏ（ＢＯＴ）〕 試験目的用のボトリティス シネレア培養菌のいくつか
の菌株をジャガイモデキストロース寒天上に維持した。
少なくとも２つの菌株の胞子懸濁液を使用して植物に接
種した。デキストロース溶液を使用して胞子形成用培地
から胞子を洗った。一緒にした胞子懸濁液を噴霧器を用
いて適用した。接種後、病気を発現させるために、植物
を、相対湿度１００％を有する２０℃に調節された温度
の部屋の中に５−７日間置いた。病気の評価は、前述の
トマト疫病の項に記載した方法により、疾病防除価％と
して記録した。

【０１１２】キュウリのベト病〔Ｃｕｃｕｍｂｅｒ Ｄ
ｏｗｎｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＤＭ）〕 プセウドペロノスポラ クベンスィスの培養菌を、ブッ
シュ チャンピオンキュウリ（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉ
ｏｎ Ｃｕｃｕｍｂｅｒ）上に維持した。感染した葉を
洗うことによって胞子懸濁液を得、接種原を得た。噴霧
器を使用して胞子の懸濁液をキュウリの下部の葉に適用
した。接種後、植物を、相対湿度１００％における湿潤
キャビネットの中に２４時間保持し、ついで２０℃に調
節された温度の部屋の中に置いた。病気の評価は、接種
して７日後に行い、前述のトマト疫病の項に記載した方
法により、疾病防除価％として記録した。

【０１１３】ブドウのベト病〔Ｇｒａｐｅ Ｄｏｗｎｙ
Ｍｉｌｄｅｗ（ＧＤＭ）〕 培養した組織（ｔｉｓｓｅ ｃｕｌｔｕｒｅ）により得
られたブドウの若木上に、プロスモパラ ビティコラの
培養菌を維持した。胞子形成用カビ（ｓｐｏｒｕｌａｔ
ｉｎｇ ｍｉｌｄｅｗ）を有する葉を水ですすいで胞子
の所望の濃度を得た。噴霧器を使用して胞子の懸濁液を
ブドウ植物の下部の葉に適用した。植物を、相対湿度１
００％における湿潤キャビネットの中に２４時間保持
し、次いで病気の発現のために、２０℃に調節された温
度の部屋の中に７−８日間置いた。病気の評価は、前述
のトマト疫病の項に記載した方法により、疾病防除価％
として記録した。

【０１１４】米いもち病〔Ｒｉｃｅ Ｂｌａｓｔ（Ｒ
Ｂ）〕 ピリクラリィア オリィザァエを、試験目的用のジャガ
イモデキストロース寒天上に維持した。胞子懸濁液を使
用して、接種原の均一な膜が葉上に観察されるまで、葉
および茎をエアーブラシで噴霧することにより、ナト米
植物（Ｎａｔｏｒｉｃｅ ｐｌａｎｔｓ）に接種した。
接種した植物を、相対湿度１００％における湿潤キャビ
ネットの中（７５から８５°Ｆ）に２４時間保持し、次
いで病気の発現のために、温室環境の中に７−８日間置
いた。病気の評価は、トマト疫病の項に記載した方法に
より、疾病防除価％として記録した。

【０１１５】小麦のウドンコ病〔Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＷＰＭ）〕 エリスィフェ グラミニィス〔ｆ．ｓｐトリティシィ
（ｔｒｉｔｉｃｉ）〕を、６５°Ｆ−７５°Ｆに調節さ
れた温度の部屋内のペンノル小麦（Ｐｅｎｎｏｌｗｈｅ
ａｔ）の若木上で培養した。前もって殺菌剤化合物を噴
霧したペンノル小麦上に、培養した植物からウドンコ病
の胞子を振り落とした。病気の発現のために、接種され
た若木を６５°Ｆ−７５°Ｆに調節された部屋内に８−
１０日間保持した。病気の評価は、トマト疫病の項に記
載した方法により、疾病防除価％として記録した。

【０１１６】

【表４】

【０１１７】また、式ＩＸ

【０１１８】

【化１３】

【０１１９】（式中、ＨＡは、有機または無機の酸であ
り、そしてＲ₁、Ｒ₂、Ｘ、ＹおよびＺは、前述の式１の
意味と同じ意味を有する）の酸の塩も殺生物活性を有す
ることが見出された。

【０１２０】特に好ましいのは、Ｒ₁がメチルであり；
Ｒ₂がエチルであり、そしてＹがクロロであり、そして
ＸおよびＺが水素であるものである。

【０１２１】用語「有機または無機の酸」には、ＨＣ
ｌ、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＳＯ₃、ＨＣｌＯ₄、ＨＢｒが包含され
るが、これらに限定されない。酸として特に好ましいの
は、強酸例えばＨＣｌおよびＨ₂ＳＯ₄である。

【０１２２】本発明の酸の塩は、以下に示す方法によっ
て容易に作られる。

【化１４】

【０１２３】前述の酸の塩の化合物は、生物を防除する
のに有効な量において、生物と前記酸の塩の化合物とを
接触させることによって、前記生物を防除するのに有効
である。当業界において知られている技術を使用して、
防除すべき微生物と所望の接触を達成するような方法で
前記酸の塩を散布することができる。噴霧およびくん蒸
（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ）はそのような技術の典型であ
る。

【０１２４】一般的に、微生物によって汚染される場所
は、その場所に、前記微生物を防除するのに有効な量に
おいて前記酸の塩を混合することにより保護することが
できる。用語“汚染（ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｉｏｎ）”
は、有害な影響を伴いまたは伴うことなしに場所内に微
生物が成育すること、および場所の化学的または物理的
な分解または破壊へ導く微生物による攻撃も包まれるこ
とを意味する。必要とする酸の塩の量は、保護される媒
体、防除される微生物、および使用される具体的な酸の
塩の化合物、によって変わる。典型的には、液状媒体に
おいては、酸の塩を、１００万部につき０．１−１０，
０００部（ｐｐｍ）または媒体の重量に基づいて０．０
０００１−１重量％の範囲において混合したときに、す
ぐれた防除効果が得られる。

【０１２５】殺生物活性化合物として、酸の塩は、生き
ている生物を防除するために適当である。この理由のた
めに、酸の塩は、殺バクテリア剤、殺藻剤、殺菌剤、お
よび殺スライム剤（ｓｌｉｍｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎ
ｔ）として特に有用である。バクテリア、菌および藻の
生育を防ぐ化合物として、酸の塩は、防除が所望される
場所に置かれる。これらの化合物の典型的な使用には、
任意の水性媒体、例えば水による冷却系、水泳プール、
紙パルプの製造プロセス、重合体水性分散液、水系の部
分（water-based parts）等、が含まれる。更に、酸の
塩を含有するこれらの化合物および組成物は、編織物お
よび革の防腐剤、化粧品の防腐剤、石鹸添加剤、金属作
動流体例えば切削油および種々な物質例えば燃料のため
の防腐剤として、使用することができる。

【０１２６】実施例１５抗菌性データ 本発明の化合物１４の抗菌活性スペクトルおよび抗菌活
性についてのアニオン界面活性剤の影響を、最小阻止濃
度（ＭＩＣ）試験で測定した。ＭＩＣは、最小塩培地
（Ｍｉｎｉｍａｌ Ｓａｌｔ Ｍｅｄｉｕｍ）（Ｍ９
Ｇ）、トリプチケースソイブイヨン（Ｔｒｙｐｔｉｃａ
ｓｅ Ｓｏｙ Ｂｒｏｔｈ）（ＴＳＢ）またはトリプチ
ケースソイブイヨンおよびアニオン界面活性剤（ＴＳＢ
＋ＡＯＳ）中の化合物１４の階段倍数希釈法により測定
した。この試験は、ジメチルスルフォキシドで造られ
た、典型的には１重量％である、試験用化合物の原液ま
たは原分散液を使用して行った。原液の所定量を培地に
加え、１００万部につき５００部（ｐｐｍ）の活性成分
の初期試験濃度とした。

【０１２７】試験用化合物の、階段倍数希釈液の調製に
おいて、第１の容器以外の一連の希釈における各容器に
は、化合物を含まないブイヨンを等容量づつ入れた。第
１の容器には初期試験濃度の化合物を含むブイヨンの二
倍量を入れた。第１の容器からブイヨンの１／２を第２
の容器に移した。混合後、得られた用量の１／２を第２
の容器から第３の容器に移した。この全サイクルを繰り
返して、それぞれ、５００、２５０、１２５、６３、３
１、１６、８、４、２、１、０．５、０．２５ｐｐｍの
活性成分に相当する一連の濃度になるようにした。

【０１２８】次いで、各容器に、適当な試験用生物の細
胞懸濁液を接種した。バクテリアおよび菌は寒天斜面上
で生育させた。両方とも、試験される種に適当な時間お
よび温度において生育させた。生育時間の終わりにおい
て、斜面をリン酸緩衝液で洗い、そして細胞懸濁液を４
℃において貯えた。細胞／胞子懸濁液は、インキュベー
ト時間、温度および希釈液の容量を調節することにより
標準化した。次いで懸濁液を使用して化合物１４の種々
な濃度を含有する容器に接種した。

【０１２９】次いで、容器を３０℃において４８時間イ
ンキュベートした。インキュベート後、容器中の、生育
の有無について測定をした。ＭＩＣは、試験用生物の生
育を完全に防止する化合物の最低濃度として定義され
る。

【０１３０】化合物１４〔式ＩＸ（式中、Ａ＝Ｃｌ、Ｒ
₁＝メチル、Ｒ₂＝エチル、Ｙ＝ＣｌおよびＸ＝Ｚ＝
Ｈ）〕を、アスペルギラス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓｎｉｇｅｒ）、ロドトルラ ルブラ（Ｒｈｏｄｏ
ｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）、エスチェリチア コリ
（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、およびプセウ
ドモナス アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａ
ｅｒｕｇｉｎｏｓａ）に対して試験した。それらの結果
を表４に示した。

【０１３１】

【表５】 表４ 最低阻止濃度(ppm) E.coli E.coli P.aeruginosa A.niger R.rubra E.coli 化合物 M9G TSB TSB TSB TSB TSB + AOS 14 150 150 75 15 >30 150

【０１３２】実施例１６ フィトファソジェニック菌に対する化合物１４の殺菌活
性を、米国特許第５，２５４，５８４号の実施例２２に
記載された手順に従って試験した。それらの結果を表５
に示した。

【０１３３】

【表６】 表５ 最低阻止濃度(ppm)化合物 BOT COL HEL PHY PYR PYT RHI SEP 14 >50 >50 25 12 12 6 25 25

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/82 Ｃ０７Ｄ 213/82 213/89 213/89 (72)発明者 デービッド・ハミルトン・ヤング アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 アンブラー、デービス・ロード 917

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ａは、ＮまたはＣ−Ｒ₅であり；Ｒ₁およびＲ₂
   は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハ
   ロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、ま
   たは（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルであり、ただし、Ｒ₁およ
   びＲ₂の少なくとも１つはＨではなく；Ｒ₃、Ｒ₄および
   Ｒ₅は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ
   ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁−
   Ｃ₆）アルコキシル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシル、
   ニトロ、カルボキシル、−ＮＲ₆Ｒ₇、−ＣＲ₈＝ＮＯ
   Ｒ₉、ＮＨＣＯＯＲ₈、または−ＣＯＮＲ₁₀Ｒ₁₁であり、
   ただし、Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₅の少なくとも１つは−Ｎ
   Ｒ₆Ｒ₇であり；Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれ独立して、
   Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、または（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルカルボニルであり；Ｒ₈は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
   ル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
   キルであり；Ｒ₉は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂
   −Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、または
   （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニルであり；Ｒ₁₀およびＲ
   ₁₁は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、
   （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、または（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニ
   ルであり；Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｈ、
   ハロ、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、または
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニルオキシであり、ただ
   し、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは、ハロ、シア
   ノ、チオシアノ、イソチオシアノ、または（Ｃ₁−Ｃ₆）
   アルキルスルホニルオキシである〕の化合物および農作
   物栽培上許容できるそれらの塩。
2. 【請求項２】 ＡはＣ−Ｒ₅である、請求項１に記載の
   化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁およびＲ₂は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
   である、請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₁はメチルであり、そしてＲ₂はエチル
   である、請求項３に記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれ独立し
   て、Ｈ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハ
   ロ、ニトロ、シアノまたは−ＮＲ₆Ｒ₇であり、ただしＲ
   ₃、Ｒ₄およびＲ₅の少なくとも１つはＮＲ₆Ｒ₇であり、
   そしてＲ₆およびＲ₇は、それぞれ独立して、Ｈまたは
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである、請求項４に記載の化合
   物。
6. 【請求項６】 Ｒ₆およびＲ₇は、それぞれＨである、請
   求項５に記載の化合物。
7. 【請求項７】 ＸおよびＹは、それぞれＨであり、そし
   てＺはハロである、請求項５に記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ａは−ＣＲ₅であり、Ｒ₁はメチルであ
   り、Ｒ₂はエチルであり、Ｒ₃およびＲ₅は、それぞれ
   （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃または
   ニトロであり、Ｒ₄はＮＨ₂であり、ＸおよびＹは、それ
   ぞれＨであり、そしてＺはクロロである、請求項５に記
   載の化合物。
9. 【請求項９】 ＡはＮであり、Ｒ₁はメチルであり、Ｒ₂
   はエチルであり、Ｒ₃は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、
   ハロ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ₃またはニトロであり、Ｒ₄は−Ｎ
   Ｈ₂またはＣＨ＝ＮＯＣＨ₃であり、ＸおよびＹは、それ
   ぞれＨであり、そしてＺはクロロである、請求項１に記
   載の化合物。
10. 【請求項１０】 農作物栽培上有用な担体および請求項
    １の化合物の殺菌有効量を含有する、殺菌組成物。
11. 【請求項１１】 植物の葉、植物の種子または生育媒体
    に、請求項１の化合物の殺菌有効量を適用することを含
    む、フィトファソジェニック菌の防除方法。
12. 【請求項１２】 式： 【化２】 〔式中、ＨＡは、有機または無機の酸であり；Ｒ₁およ
    びＲ₂は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニ
    ル、または（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルであり、ただしＲ₁
    およびＲ₂の少なくとも１つは水素でなく；そしてＸ、
    ＹおよびＺは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、シアノ、
    チオシアノ、イソチオシアノ、または（Ｃ₁−Ｃ₆）アル
    キルスルホニルオキシであり、ただしＸ、ＹおよびＺの
    少なくとも１つは、ハロ、シアノ、チオシアノ、イソチ
    オシアノ、または（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスルホニルオキ
    シである〕の酸の塩。
13. 【請求項１３】 植物の葉、植物の種子、または生育媒
    体に、請求項１２の化合物との殺菌有効量を適用するこ
    とを含む、フィトファソジェニック菌の防除方法。
14. 【請求項１４】 バクテリア、菌または藻の場所に、請
    求項１２の酸の塩の有効量を添加することを含む、バク
    テリア、菌または藻によって汚染される場所におけるバ
    クテリア、菌または藻の生育を防止する方法。