JPH1036689A - 酸化亜鉛の添加により変性されたシリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を高める方法 - Google Patents
酸化亜鉛の添加により変性されたシリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を高める方法Info
- Publication number
- JPH1036689A JPH1036689A JP9086461A JP8646197A JPH1036689A JP H1036689 A JPH1036689 A JP H1036689A JP 9086461 A JP9086461 A JP 9086461A JP 8646197 A JP8646197 A JP 8646197A JP H1036689 A JPH1036689 A JP H1036689A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zinc oxide
- silicone composition
- drying oil
- composition
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
- C08K5/435—Sulfonamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/005—Drying oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 室温加硫性シリコーン組成物の上の表面乾性
油層の寿命を高める。 【解決手段】 上記組成物に粒状酸化亜鉛を加え、次い
で大気の湿分に曝し、上記空気に曝された表面上に上記
乾性油層を形成する。
油層の寿命を高める。 【解決手段】 上記組成物に粒状酸化亜鉛を加え、次い
で大気の湿分に曝し、上記空気に曝された表面上に上記
乾性油層を形成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、室温加硫性（ＲＴ
Ｖ）シリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を増す方法
に関する。
Ｖ）シリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を増す方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】室温で
硬化してエラストマーを作りだすシリコーン組成物は、
それらが建築物建設に対して特異な特性輪郭（ｐｒｏｐ
ｅｒｔｙ ｐｒｏｆｉｌｅ）を有するので、シーラント
及びコーキング材として広く使用されている。これらの
特性は、耐侯性、耐熱性、低温柔軟性、適用の容易さ、
及び現場での迅速な硬化を含む。しかしながら、硬化し
たシリコーン組成物は時間のたつに連れて、しばしば汚
れたものになり、又はそれらに隣接する周囲の基体を汚
す。これは魅力のない外観を作りだし、この硬化した組
成物及び隣接する建造物材料上の汚れを清浄にするの
は、高価であり、その結果はしばしば満足できるもので
はない。それ故、建設産業の需要は、汚れず、隣接する
建造物材料を汚さないシリコーン組成物を開発すること
である。建設におけるＲＴＶシリコーンシーラントの使
用の際に遭遇するこれら問題を除去するために多数の方
法が提案されている。
硬化してエラストマーを作りだすシリコーン組成物は、
それらが建築物建設に対して特異な特性輪郭（ｐｒｏｐ
ｅｒｔｙ ｐｒｏｆｉｌｅ）を有するので、シーラント
及びコーキング材として広く使用されている。これらの
特性は、耐侯性、耐熱性、低温柔軟性、適用の容易さ、
及び現場での迅速な硬化を含む。しかしながら、硬化し
たシリコーン組成物は時間のたつに連れて、しばしば汚
れたものになり、又はそれらに隣接する周囲の基体を汚
す。これは魅力のない外観を作りだし、この硬化した組
成物及び隣接する建造物材料上の汚れを清浄にするの
は、高価であり、その結果はしばしば満足できるもので
はない。それ故、建設産業の需要は、汚れず、隣接する
建造物材料を汚さないシリコーン組成物を開発すること
である。建設におけるＲＴＶシリコーンシーラントの使
用の際に遭遇するこれら問題を除去するために多数の方
法が提案されている。
【０００３】これら問題を克服するためのアプローチ
は、米国特許Ｎo.４４６０７４０及び４６９５６０３；
並びにＪＰ−Ａ ５６−７６４５３及び５６−７６５４
２に記載された界面活性剤を使用することである。
は、米国特許Ｎo.４４６０７４０及び４６９５６０３；
並びにＪＰ−Ａ ５６−７６４５３及び５６−７６５４
２に記載された界面活性剤を使用することである。
【０００４】これら問題に対する特に成功的なアプロー
チは、米国特許Ｎo.５３５７０２５に記載されており、
これは１分子あたり少なくとも１つのペルフルオロカー
ボン基を有する疎シロキサン剤の使用を記載している。
この基は一般式Ｃx Ｆ(2x+1)−（ここに、ｘは平均値が
少なくとも６である）で示される。この疎シロキサン剤
を乾性油と共に用いると、特に有用なシリコーン組成物
を生じる。本発明者等は、乾性油を含むＲＴＶシリコー
ン組成物が用いられるときは、硬化（した）シリコーン
組成物の表面は乾性油酸化生成物層を有し、この層は徐
々に消滅し、清浄であり続ける効果は徐々に減っていく
ことを見いだした。それ故、汚れ又はほこりを捕捉する
ことに長期間抵抗する乾性油酸化生成物層の効果を増す
のが望ましい。
チは、米国特許Ｎo.５３５７０２５に記載されており、
これは１分子あたり少なくとも１つのペルフルオロカー
ボン基を有する疎シロキサン剤の使用を記載している。
この基は一般式Ｃx Ｆ(2x+1)−（ここに、ｘは平均値が
少なくとも６である）で示される。この疎シロキサン剤
を乾性油と共に用いると、特に有用なシリコーン組成物
を生じる。本発明者等は、乾性油を含むＲＴＶシリコー
ン組成物が用いられるときは、硬化（した）シリコーン
組成物の表面は乾性油酸化生成物層を有し、この層は徐
々に消滅し、清浄であり続ける効果は徐々に減っていく
ことを見いだした。それ故、汚れ又はほこりを捕捉する
ことに長期間抵抗する乾性油酸化生成物層の効果を増す
のが望ましい。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次のことを含
む硬化シリコーン組成物の空気に暴露された表面上の乾
性油層の寿命を増す方法である： （Ａ）乾性油、湿分縮合性シリル末端基を有するポリマ
ー、湿分感受性架橋剤及び充填材を含む非酸性室温加硫
性シリコーン組成物中に粒状酸化亜鉛を混合し、ここに
前記酸化亜鉛は前記ポリマーの１００重量部あたり、少
なくとも２重量部加えられること；そして（Ｂ）生じた
混合物（Ａ）を大気の湿分に曝して前記組成物を生成
し、ここに前記空気に曝された表面は、酸化亜鉛が添加
されない場合よりも長い期間乾性油層を維持するもので
あること。
む硬化シリコーン組成物の空気に暴露された表面上の乾
性油層の寿命を増す方法である： （Ａ）乾性油、湿分縮合性シリル末端基を有するポリマ
ー、湿分感受性架橋剤及び充填材を含む非酸性室温加硫
性シリコーン組成物中に粒状酸化亜鉛を混合し、ここに
前記酸化亜鉛は前記ポリマーの１００重量部あたり、少
なくとも２重量部加えられること；そして（Ｂ）生じた
混合物（Ａ）を大気の湿分に曝して前記組成物を生成
し、ここに前記空気に曝された表面は、酸化亜鉛が添加
されない場合よりも長い期間乾性油層を維持するもので
あること。
【０００６】本発明方法は、硬化して、乾性油層をその
上に有する少なくとも１つの空気に暴露された表面を与
えるＲＴＶシリコーン組成物を与える。この乾性油層の
寿命は、本発明ＲＴＶシリコーン組成物中に、酸化亜鉛
が前記ポリマー１００重量部あたり少なくとも２重量
部、前記硬化性ＲＴＶシリコーン組成物中に存在するこ
とにより、増加する。好ましくは、酸化亜鉛は、ポリマ
ー１００重量部あたり、２〜１５重量部、より好ましく
は３〜１０重量部存在する。
上に有する少なくとも１つの空気に暴露された表面を与
えるＲＴＶシリコーン組成物を与える。この乾性油層の
寿命は、本発明ＲＴＶシリコーン組成物中に、酸化亜鉛
が前記ポリマー１００重量部あたり少なくとも２重量
部、前記硬化性ＲＴＶシリコーン組成物中に存在するこ
とにより、増加する。好ましくは、酸化亜鉛は、ポリマ
ー１００重量部あたり、２〜１５重量部、より好ましく
は３〜１０重量部存在する。
【０００７】ここでのＲＴＶシリコーン組成物は、加水
分解性（縮合性）基の加水分解が非酸性脱離化合物を作
りだす、当技術分野で公知の硬化性組成物を含む。この
用途において、これらの組成物は非酸性、ＲＴＶシリコ
ーン組成物と呼ばれ、縮合性シリル末端基を有するポリ
マー、湿分感受性架橋剤、充填材、乾性油、及び任意
に、この組成物用の硬化触媒を含む。
分解性（縮合性）基の加水分解が非酸性脱離化合物を作
りだす、当技術分野で公知の硬化性組成物を含む。この
用途において、これらの組成物は非酸性、ＲＴＶシリコ
ーン組成物と呼ばれ、縮合性シリル末端基を有するポリ
マー、湿分感受性架橋剤、充填材、乾性油、及び任意
に、この組成物用の硬化触媒を含む。
【０００８】代表的なポリマーは、縮合性末端基及び主
としてジオルガノシロキサン単位（Ｒ’2 Ｓｉ）を有す
るが、少量の他のシロキサン単位、例えば分岐を与える
モノオルガノシルセスキオキサン単位（Ｒ’ＳｉＯ3/2
単位）又はＳｉＯ2 単位、及びポリマー鎖の末端を提供
するトリオルガノシロキシ単位があってもよい。Ｒ’
は、１価の炭化水素基又はハロゲン化１価炭化水素基で
ある。１価の炭化水素基の例としては、アルキル基、例
えばメチル、エチル、プロピル及びｎ−オクチル；アル
ケニル基、例えばビニル及びアリル；アリール基、例え
ばフェニル及びトリル；シクロアルキル基、例えばシク
ロヘキシル；並びにアラルキル基、例えば２−フェニル
エチルがある。ハロゲン化１価炭化水素基の例として
は、ペルフルオロアルキルエチル基、例えば３，３，３
−トリフルオロプロピル及びγ−クロロプロピルがあ
る。これらポリマーの有用な末端基は、ヒドロキシル
基、又は加水分解性基、例えばケイ素に結合したアルコ
キシ、ケトキシモ、アミノ、アミド、アミノキシ及びア
ルケノキシである。これらの加水分解性基を有するポリ
ジオルガノシロキサンは、一般に式−Ｓｉ（Ｘ）
y （Ｒ’）(3-y) （ここに、Ｒ’は上に定義した通りで
あり、Ｘは加水分解性基であり、ｙは１、２又は３であ
る）で示される連鎖停止シロキサン単位を持つ。
としてジオルガノシロキサン単位（Ｒ’2 Ｓｉ）を有す
るが、少量の他のシロキサン単位、例えば分岐を与える
モノオルガノシルセスキオキサン単位（Ｒ’ＳｉＯ3/2
単位）又はＳｉＯ2 単位、及びポリマー鎖の末端を提供
するトリオルガノシロキシ単位があってもよい。Ｒ’
は、１価の炭化水素基又はハロゲン化１価炭化水素基で
ある。１価の炭化水素基の例としては、アルキル基、例
えばメチル、エチル、プロピル及びｎ−オクチル；アル
ケニル基、例えばビニル及びアリル；アリール基、例え
ばフェニル及びトリル；シクロアルキル基、例えばシク
ロヘキシル；並びにアラルキル基、例えば２−フェニル
エチルがある。ハロゲン化１価炭化水素基の例として
は、ペルフルオロアルキルエチル基、例えば３，３，３
−トリフルオロプロピル及びγ−クロロプロピルがあ
る。これらポリマーの有用な末端基は、ヒドロキシル
基、又は加水分解性基、例えばケイ素に結合したアルコ
キシ、ケトキシモ、アミノ、アミド、アミノキシ及びア
ルケノキシである。これらの加水分解性基を有するポリ
ジオルガノシロキサンは、一般に式−Ｓｉ（Ｘ）
y （Ｒ’）(3-y) （ここに、Ｒ’は上に定義した通りで
あり、Ｘは加水分解性基であり、ｙは１、２又は３であ
る）で示される連鎖停止シロキサン単位を持つ。
【０００９】前記湿分感受性架橋剤は１分子あたり少な
くとも２つの加水分解性基、好ましくは１分子あたり２
より多くの加水分解性基を有する。これらの加水分解性
基は、脱離基が非酸性であるものである。このポリジオ
ルガノシロキサンが１分子あたり２つより多くの加水分
解性基を含むときは、この架橋剤は１分子あたり２又は
それより多くの加水分解性基を有する。これらの架橋剤
は、シラン類又はそれらの部分的加水分解性基を包含す
る。これらの架橋剤の上のケイ素に結合した加水分解性
基の例としては、アルコキシ、ケトキシモ、アミド、ア
ミノ、アミノキシ及びアルケノキシである。アルコキシ
基の特別な例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ及びメトキシエトキシがある。適当
なケトキシモ基は、ジメチルケトキシモ、メチルエチル
ケトキシモ、メチルプロピルケトキシモ、メチルブチル
ケトキシモ及びジエチルケトキシモである。アミノ基の
例としては、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチルアミ
ノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルシクロヘキシ
ルアミノ、Ｎ−ブチルアミノ、及びＮ−シクロヘキシル
アミノがある。アルケニルオキシ基の例としては、プロ
ペノキシ、イソプロペノキシ及びブテノキシがある。ア
ミド基の幾つかの例としては、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−ブチルアセトアミ
ド、及びＮ−メチルベンズアミドがある。典型的なアミ
ノキシ基は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノキシ、Ｎ，Ｎ−メ
チルエチルアミノキシ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノキシ
がある。
くとも２つの加水分解性基、好ましくは１分子あたり２
より多くの加水分解性基を有する。これらの加水分解性
基は、脱離基が非酸性であるものである。このポリジオ
ルガノシロキサンが１分子あたり２つより多くの加水分
解性基を含むときは、この架橋剤は１分子あたり２又は
それより多くの加水分解性基を有する。これらの架橋剤
は、シラン類又はそれらの部分的加水分解性基を包含す
る。これらの架橋剤の上のケイ素に結合した加水分解性
基の例としては、アルコキシ、ケトキシモ、アミド、ア
ミノ、アミノキシ及びアルケノキシである。アルコキシ
基の特別な例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ及びメトキシエトキシがある。適当
なケトキシモ基は、ジメチルケトキシモ、メチルエチル
ケトキシモ、メチルプロピルケトキシモ、メチルブチル
ケトキシモ及びジエチルケトキシモである。アミノ基の
例としては、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチルアミ
ノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルシクロヘキシ
ルアミノ、Ｎ−ブチルアミノ、及びＮ−シクロヘキシル
アミノがある。アルケニルオキシ基の例としては、プロ
ペノキシ、イソプロペノキシ及びブテノキシがある。ア
ミド基の幾つかの例としては、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−ブチルアセトアミ
ド、及びＮ−メチルベンズアミドがある。典型的なアミ
ノキシ基は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノキシ、Ｎ，Ｎ−メ
チルエチルアミノキシ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノキシ
がある。
【００１０】架橋剤の例としては、メチルトリメトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、３，３，
３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メチルエチルケトキシモ）シラン、ビニルトリ
（メチルエチルケトキシモ）シラン、エチルトリ（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）シラン、ジエチルジ（Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ）シラン、ビニルトリ（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）シラン、メチルトリ（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）シラン、メチルビニルジ（Ｎ−メチル
アセトアミド）シラン、メチルトリ（イソプレノキシ）
シラン、ｎ−プロピルオルソシリケート、及びエチルポ
リシリケートがある。
シラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、３，３，
３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メチルエチルケトキシモ）シラン、ビニルトリ
（メチルエチルケトキシモ）シラン、エチルトリ（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）シラン、ジエチルジ（Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ）シラン、ビニルトリ（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）シラン、メチルトリ（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）シラン、メチルビニルジ（Ｎ−メチル
アセトアミド）シラン、メチルトリ（イソプレノキシ）
シラン、ｎ−プロピルオルソシリケート、及びエチルポ
リシリケートがある。
【００１１】この架橋剤は、室温で硬化する硬化性シリ
コーン組成物を作るための従来の量で使用される。使用
される量は、選択された特定の架橋剤及び硬化したエラ
ストマーの望みの性質に依存して変化するであろう。通
常、この架橋剤は、前記ポリマーの１００重量部あた
り、０．５〜１５重量部の量で存在する。
コーン組成物を作るための従来の量で使用される。使用
される量は、選択された特定の架橋剤及び硬化したエラ
ストマーの望みの性質に依存して変化するであろう。通
常、この架橋剤は、前記ポリマーの１００重量部あた
り、０．５〜１５重量部の量で存在する。
【００１２】ポリジオルガノシロキサンと架橋剤の混合
物は、通常、湿分に曝されると、室温で硬化する。しか
しながら、場合によっては、この時間は実際の用途には
遅すぎることがあり、しばしば硬化速度を促進し、硬化
時間を減らすのが望ましい。このような状況の下では、
触媒が使用される。これらの触媒は、カルボン酸の金属
塩、例えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセ
テート、及び錫２−エチルヘキサノエート；並びに有機
チタネート、例えばテトラブチルチタネート、テトラ−
ｎ−プロピルチタネート、ジイソプロピル−ジ（エトキ
シアセトアセチル）チタネート及びビス（アセチルアセ
トニル）ジイソプロピルチタネートを含む。
物は、通常、湿分に曝されると、室温で硬化する。しか
しながら、場合によっては、この時間は実際の用途には
遅すぎることがあり、しばしば硬化速度を促進し、硬化
時間を減らすのが望ましい。このような状況の下では、
触媒が使用される。これらの触媒は、カルボン酸の金属
塩、例えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセ
テート、及び錫２−エチルヘキサノエート；並びに有機
チタネート、例えばテトラブチルチタネート、テトラ−
ｎ−プロピルチタネート、ジイソプロピル−ジ（エトキ
シアセトアセチル）チタネート及びビス（アセチルアセ
トニル）ジイソプロピルチタネートを含む。
【００１３】本発明のＲＴＶシリコーン組成物が望みの
性質を持つためには、それらは充填材を含む必要もあ
る。１又はそれより多くの充填材が使用できる。この充
填材は、補強性充填材、例えばヒュームドシリカ、沈降
シリカ、炭酸カルシウム、カーボンブラック並びにトリ
メチルシロキシ単位及びＳｉＯ4/2 単位からなるシロキ
サン樹脂である。これらの補強性充填材は当技術分野で
知られているように、処理されていてもよく、処理され
ていなくてもよい表面を持つ。この充填材は、増量性充
填材、例えば炭酸カルシウム、石英、珪藻土（半補強性
充填材とも考えられている）、酸化鉄及び二酸化チタン
であってもよい。他の充填材又は顔料は、任意に、この
シーラントに色を与える目的で加えられる。
性質を持つためには、それらは充填材を含む必要もあ
る。１又はそれより多くの充填材が使用できる。この充
填材は、補強性充填材、例えばヒュームドシリカ、沈降
シリカ、炭酸カルシウム、カーボンブラック並びにトリ
メチルシロキシ単位及びＳｉＯ4/2 単位からなるシロキ
サン樹脂である。これらの補強性充填材は当技術分野で
知られているように、処理されていてもよく、処理され
ていなくてもよい表面を持つ。この充填材は、増量性充
填材、例えば炭酸カルシウム、石英、珪藻土（半補強性
充填材とも考えられている）、酸化鉄及び二酸化チタン
であってもよい。他の充填材又は顔料は、任意に、この
シーラントに色を与える目的で加えられる。
【００１４】本発明方法のＲＴＶシリコーン組成物は、
乾性油を含み、これは天然の乾性油、例えば桐油、あま
に油、ベルノニア油（ｖｅｒｎｏｎｉａ ｏｉｌ）、及
びオイチシカ油；並びに変性乾性油、例えば沸騰あまに
油及び脱水ひまし油を含む。桐油及びオイチシカ油が好
ましい。なぜならば、それらは、種々のＲＴＶシリコー
ン組成物と共に最も広い用途を提供し、最も改善された
結果を与えるからである。有効量の乾性油は、ポリマー
１００重量部あたり、０．５〜１０重量部で、好ましい
量は０．５〜４重量部である。
乾性油を含み、これは天然の乾性油、例えば桐油、あま
に油、ベルノニア油（ｖｅｒｎｏｎｉａ ｏｉｌ）、及
びオイチシカ油；並びに変性乾性油、例えば沸騰あまに
油及び脱水ひまし油を含む。桐油及びオイチシカ油が好
ましい。なぜならば、それらは、種々のＲＴＶシリコー
ン組成物と共に最も広い用途を提供し、最も改善された
結果を与えるからである。有効量の乾性油は、ポリマー
１００重量部あたり、０．５〜１０重量部で、好ましい
量は０．５〜４重量部である。
【００１５】ＲＴＶシリコーン組成物を配合するのに従
来使用された他の成分は、それらが乾性油の表面層又は
その寿命を阻害しなければ、本発明に使用される。これ
らの成分は、ノンスランプ剤（ｎｏｎ−ｓｌｕｍｐ ａ
ｇｅｎｔｓ）及び耐カビ性を与える添加剤を含む。
来使用された他の成分は、それらが乾性油の表面層又は
その寿命を阻害しなければ、本発明に使用される。これ
らの成分は、ノンスランプ剤（ｎｏｎ−ｓｌｕｍｐ ａ
ｇｅｎｔｓ）及び耐カビ性を与える添加剤を含む。
【００１６】本発明に有用な非酸性、ＲＴＶシリコーン
組成物は、商業的に入手可能であるか、又は当技術分野
で公知の方法で調製される。多数のこれら組成物をここ
に記載する。好ましい方法は、前記ポリマーと前記架橋
剤、及びもし使用されるならば、架橋触媒を組み合わ
せ、次いで、充填材、酸化亜鉛、並びに最後に乾性油が
添加される。前記乾性油は、しばしば本発明硬化性シリ
コーン組成物の残りの成分から分離する傾向がある。そ
れ故、乾性油は、硬化のための空気雰囲気に曝す前に、
残りの成分と組み合わせるのが好ましい。我々のシリコ
ーン組成物を貯蔵するときは、前記ポリマー、架橋剤、
充填材、硬化触媒及び酸化亜鉛が混合され、１つの貯蔵
容器中に貯蔵され、乾性油は第２の貯蔵容器中に貯蔵さ
れる。その後、これら２つの容器中に貯蔵された内容物
は、本発明組成物が基体へ適用（例えばシーラント又は
コーキング材として適用する）される直前にこれを混合
し、次いで、これを大気の湿分に曝し、加硫させる。こ
こでは、商業的に入手可能な非酸性、ＲＴＶシリコーン
組成物を用いることができ、粒状酸化亜鉛を容易にそれ
らに配合でき、次いで乾性油を添加する。
組成物は、商業的に入手可能であるか、又は当技術分野
で公知の方法で調製される。多数のこれら組成物をここ
に記載する。好ましい方法は、前記ポリマーと前記架橋
剤、及びもし使用されるならば、架橋触媒を組み合わ
せ、次いで、充填材、酸化亜鉛、並びに最後に乾性油が
添加される。前記乾性油は、しばしば本発明硬化性シリ
コーン組成物の残りの成分から分離する傾向がある。そ
れ故、乾性油は、硬化のための空気雰囲気に曝す前に、
残りの成分と組み合わせるのが好ましい。我々のシリコ
ーン組成物を貯蔵するときは、前記ポリマー、架橋剤、
充填材、硬化触媒及び酸化亜鉛が混合され、１つの貯蔵
容器中に貯蔵され、乾性油は第２の貯蔵容器中に貯蔵さ
れる。その後、これら２つの容器中に貯蔵された内容物
は、本発明組成物が基体へ適用（例えばシーラント又は
コーキング材として適用する）される直前にこれを混合
し、次いで、これを大気の湿分に曝し、加硫させる。こ
こでは、商業的に入手可能な非酸性、ＲＴＶシリコーン
組成物を用いることができ、粒状酸化亜鉛を容易にそれ
らに配合でき、次いで乾性油を添加する。
【００１７】我々の組成物を基体に適用した後、変性さ
れた表面を有する硬化したエラストマーが得られるま
で、これを湿分、例えば大気の湿分に曝す。異なったＲ
ＴＶシリコーン組成物は異なった速度で硬化するであろ
うが、表面が粘着性であるかどうかチェックすることに
より、硬化時間を容易に評価できる。表面に指で軽くさ
わって粘着性が感じられると、この表面は未だ硬化した
状態に達していない。これとは対照的に、粘着性が感じ
られなければ、この表面は硬化したと考えられる。通
常、この表面は数時間ないし１日で硬化した状態にな
り、塵や埃が接触してその表面に接着するのを回避す
る。
れた表面を有する硬化したエラストマーが得られるま
で、これを湿分、例えば大気の湿分に曝す。異なったＲ
ＴＶシリコーン組成物は異なった速度で硬化するであろ
うが、表面が粘着性であるかどうかチェックすることに
より、硬化時間を容易に評価できる。表面に指で軽くさ
わって粘着性が感じられると、この表面は未だ硬化した
状態に達していない。これとは対照的に、粘着性が感じ
られなければ、この表面は硬化したと考えられる。通
常、この表面は数時間ないし１日で硬化した状態にな
り、塵や埃が接触してその表面に接着するのを回避す
る。
【００１８】硬化したシリコーンエラストマー表面は艶
のある表面ないし非常に艶のある表面を持っていること
が知られている。時間の経過と共に、これらの表面は鈍
くなりビロード様の外観、即ち、艶消し仕上げとしても
知られている鈍い表面又は仕上げを持つようになる。こ
の組成物の硬化した表面が鈍くなるに従って、空気に曝
された表面上に乾性油層が形成され、酸化が進行する。
のある表面ないし非常に艶のある表面を持っていること
が知られている。時間の経過と共に、これらの表面は鈍
くなりビロード様の外観、即ち、艶消し仕上げとしても
知られている鈍い表面又は仕上げを持つようになる。こ
の組成物の硬化した表面が鈍くなるに従って、空気に曝
された表面上に乾性油層が形成され、酸化が進行する。
【００１９】本発明の好ましい方法は、ヒドロキシ末端
ポリジオルガノシロキサン、充填材及び湿分感受性架橋
剤（１分子あたり少なくとも３つのケイ素に結合したケ
トキシモ基を有するケトキシモ−ケイ素架橋剤）を混合
して得られるＲＴＶシリコーン組成物に、粒状酸化亜鉛
を混合する。適当なケトキシモケイ素架橋剤は、ケトキ
シモシラン類及びアルコキシケトキシモシランの混合物
である。そのような混合物の１つは、メチルトリ（メチ
ルエチルケトキシモ）シラン、メチルジ（メチルエチル
ケトキシモ）メトキシシラン、及びメチルジメトキシ
（メチルエチルケトキシモ）シランを含む。他のケトキ
シモシラン混合物はテトラケトキシモシラン、エトキシ
トリ（メチルエチルケトキシモ）シラン、ジエトキシジ
（メチルエチルケトキシモ）シラン、及びトリエトキシ
（メチルエチルケトキシモ）シランを含む。後者の混合
物は当技術分野、例えば米国特許Ｎo.４６５７９６７及
び４９７３６２３から公知であり、これら特許はケトキ
シモシラン混合物及びそのような混合物を含有するＲＴ
Ｖシリコーン組成物を教えている。これらのケトキシモ
シラン混合物から作られた本発明のＲＴＶシリコーン組
成物は、好ましくは触媒、例えば錫触媒、例えばジブチ
ル錫ジラウレート又はチタネート触媒、例えばジイソプ
ロピルジ（エトキシアセトアセチル）チタネートを含
む。また、本発明硬化性ＲＴＶシリコーン組成物は粒状
の酸化亜鉛及び乾性油を含む。好ましい乾性油は桐油で
あり、好ましい充填材は炭酸カルシウムである。
ポリジオルガノシロキサン、充填材及び湿分感受性架橋
剤（１分子あたり少なくとも３つのケイ素に結合したケ
トキシモ基を有するケトキシモ−ケイ素架橋剤）を混合
して得られるＲＴＶシリコーン組成物に、粒状酸化亜鉛
を混合する。適当なケトキシモケイ素架橋剤は、ケトキ
シモシラン類及びアルコキシケトキシモシランの混合物
である。そのような混合物の１つは、メチルトリ（メチ
ルエチルケトキシモ）シラン、メチルジ（メチルエチル
ケトキシモ）メトキシシラン、及びメチルジメトキシ
（メチルエチルケトキシモ）シランを含む。他のケトキ
シモシラン混合物はテトラケトキシモシラン、エトキシ
トリ（メチルエチルケトキシモ）シラン、ジエトキシジ
（メチルエチルケトキシモ）シラン、及びトリエトキシ
（メチルエチルケトキシモ）シランを含む。後者の混合
物は当技術分野、例えば米国特許Ｎo.４６５７９６７及
び４９７３６２３から公知であり、これら特許はケトキ
シモシラン混合物及びそのような混合物を含有するＲＴ
Ｖシリコーン組成物を教えている。これらのケトキシモ
シラン混合物から作られた本発明のＲＴＶシリコーン組
成物は、好ましくは触媒、例えば錫触媒、例えばジブチ
ル錫ジラウレート又はチタネート触媒、例えばジイソプ
ロピルジ（エトキシアセトアセチル）チタネートを含
む。また、本発明硬化性ＲＴＶシリコーン組成物は粒状
の酸化亜鉛及び乾性油を含む。好ましい乾性油は桐油で
あり、好ましい充填材は炭酸カルシウムである。
【００２０】本発明の他の好ましい組成物は、ヒドロキ
シルで末端停止したポリジオルガノシロキサン、アミノ
キシケイ素架橋剤、及び、鎖延長剤としてのジオルガノ
ジ（アミド）シラン、例えばメチルビニル（Ｎ−メチル
アセトアミド）シランを混合することによって得られる
ＲＴＶシリコーン組成物に粒状酸化亜鉛を混合する。同
様のＲＴＶシリコーン組成物は、米国特許Ｎo.３８１７
９０９及び３９９６１８４から公知であり、これら特許
はアミノキシシラン及びアミドシラン鎖延長剤の組み合
わせも示している。この鎖延長剤は、典型的には建築物
建造産業に有用な低モジュラスシリコーン組成物を作る
のに使用される。これらの組成物は、触媒なしに調製さ
れる。炭酸カルシウムは、そのような組成物に有用な充
填材である。好ましい組成物は、粒状酸化亜鉛及び乾性
油が添加されているものである。桐油は好ましい乾性油
である。
シルで末端停止したポリジオルガノシロキサン、アミノ
キシケイ素架橋剤、及び、鎖延長剤としてのジオルガノ
ジ（アミド）シラン、例えばメチルビニル（Ｎ−メチル
アセトアミド）シランを混合することによって得られる
ＲＴＶシリコーン組成物に粒状酸化亜鉛を混合する。同
様のＲＴＶシリコーン組成物は、米国特許Ｎo.３８１７
９０９及び３９９６１８４から公知であり、これら特許
はアミノキシシラン及びアミドシラン鎖延長剤の組み合
わせも示している。この鎖延長剤は、典型的には建築物
建造産業に有用な低モジュラスシリコーン組成物を作る
のに使用される。これらの組成物は、触媒なしに調製さ
れる。炭酸カルシウムは、そのような組成物に有用な充
填材である。好ましい組成物は、粒状酸化亜鉛及び乾性
油が添加されているものである。桐油は好ましい乾性油
である。
【００２１】ここでやはり好ましいものは、２パッケー
ジ（ｐａｃｋａｇｅ）組成物であり、第１のパッケージ
はヒドロキシルで末端停止したポリジオルガノシロキサ
ン、充填材及び、任意に、乾性油を含み、第２のパッケ
ージは湿分感受性架橋剤を含む。第２のパッケージは、
充填材及び硬化性ＲＴＶシリコーン組成物用の硬化触媒
を含んでいてよい。乾性油が第１のパッケージ中に存在
しないときは、それは３パッケージ組成物の一部として
の第三のパッケージ中に含まれていてもよい。この発明
の粒状酸化亜鉛はいずれのパッケージにも容易に添加さ
れる。この種の１つの特定のＲＴＶシリコーン組成物
は、湿分感受性架橋剤が、アルコキシシラン架橋剤、例
えばｎ−プロピルオルソシリケート又はエチルポリシリ
ケートであり、錫触媒が使用される場合である。そのよ
うな組成物は当技術分野で周知である。好ましくは、前
記乾性油は桐油である。これらの組成物は、組成物の使
用前に長すぎる期間全成分を混合するならば起こすであ
ろう時期尚早な硬化を防ぐために、上記のように、別々
のパッケージにして貯蔵される。
ジ（ｐａｃｋａｇｅ）組成物であり、第１のパッケージ
はヒドロキシルで末端停止したポリジオルガノシロキサ
ン、充填材及び、任意に、乾性油を含み、第２のパッケ
ージは湿分感受性架橋剤を含む。第２のパッケージは、
充填材及び硬化性ＲＴＶシリコーン組成物用の硬化触媒
を含んでいてよい。乾性油が第１のパッケージ中に存在
しないときは、それは３パッケージ組成物の一部として
の第三のパッケージ中に含まれていてもよい。この発明
の粒状酸化亜鉛はいずれのパッケージにも容易に添加さ
れる。この種の１つの特定のＲＴＶシリコーン組成物
は、湿分感受性架橋剤が、アルコキシシラン架橋剤、例
えばｎ−プロピルオルソシリケート又はエチルポリシリ
ケートであり、錫触媒が使用される場合である。そのよ
うな組成物は当技術分野で周知である。好ましくは、前
記乾性油は桐油である。これらの組成物は、組成物の使
用前に長すぎる期間全成分を混合するならば起こすであ
ろう時期尚早な硬化を防ぐために、上記のように、別々
のパッケージにして貯蔵される。
【００２２】アルコキシケイ素化合物を湿分感受性架橋
剤として使用する組成物は、全ての成分を只１つのパッ
ケージ中に含んでよい。チタネート触媒が硬化触媒とし
て使用されるときは、貯蔵安定な組成物が得られ、ポリ
ジオルガノシロキサンの末端基に対するアルコキシケイ
素化合物の比は、ポリジオルガノシロキサン末端基１つ
あたり少なくとも１つのアルコキシケイ素分子が存在す
るようなものである。アルコキシケイ素架橋剤を含む適
当な１パッケージＲＴＶシリコーン組成物は、米国特許
Ｎo.３１６１６１４、３１７５９９３、３３３４０６７
及び４８７１８２７に記載されている。これらの方法に
おいて、我々の乾性油は、好ましくは、１パッケージＲ
ＴＶシリコーン組成物の残りとは別の容器又は貯蔵区画
に貯蔵される。次いで、粒状酸化亜鉛及び乾性油は、そ
れが使用しようとする直前にＲＴＶシリコーン組成物に
混合される。好ましい乾性油は桐油である。
剤として使用する組成物は、全ての成分を只１つのパッ
ケージ中に含んでよい。チタネート触媒が硬化触媒とし
て使用されるときは、貯蔵安定な組成物が得られ、ポリ
ジオルガノシロキサンの末端基に対するアルコキシケイ
素化合物の比は、ポリジオルガノシロキサン末端基１つ
あたり少なくとも１つのアルコキシケイ素分子が存在す
るようなものである。アルコキシケイ素架橋剤を含む適
当な１パッケージＲＴＶシリコーン組成物は、米国特許
Ｎo.３１６１６１４、３１７５９９３、３３３４０６７
及び４８７１８２７に記載されている。これらの方法に
おいて、我々の乾性油は、好ましくは、１パッケージＲ
ＴＶシリコーン組成物の残りとは別の容器又は貯蔵区画
に貯蔵される。次いで、粒状酸化亜鉛及び乾性油は、そ
れが使用しようとする直前にＲＴＶシリコーン組成物に
混合される。好ましい乾性油は桐油である。
【００２３】他の好ましいＲＴＶシリコーン組成物は、
乾性油に加えて、疎シロキサン剤を含むものであり、米
国特許Ｎo.５３５７０２５に記載されている。この疎シ
ロキサン剤は、硬化組成物に疎シロキサン表面層を与え
る材料である。疎シロキサン剤はフルオロカーボンアル
コール、フルオロカーボンアルコールと加水分解性シラ
ンの反応生成物、又はフルオロカーボンアルコール及び
フルオロカーボンアルコールと加水分解性シランとの反
応生成物の混合物である。前記フルオロカーボンアルコ
ールは、式Ｃx Ｆ(2x+1)（ここに、ｘは平均値が少なく
とも６である）で示される少なくとも１つのフルオロカ
ーボン基を有する。本発明者等はｘが６より小さいフル
オロカーボンアルコールは硬化した組成物の表面にシロ
キサン種の移行するのを防がないことを見いだした。好
ましくは、フルオロカーボンアルコールは、ｘが平均値
６〜２０であるフルオロカーボン基を有するものであ
る。前記フルオロカーボンアルコールは商業的に入手可
能であり、次式で示される。
乾性油に加えて、疎シロキサン剤を含むものであり、米
国特許Ｎo.５３５７０２５に記載されている。この疎シ
ロキサン剤は、硬化組成物に疎シロキサン表面層を与え
る材料である。疎シロキサン剤はフルオロカーボンアル
コール、フルオロカーボンアルコールと加水分解性シラ
ンの反応生成物、又はフルオロカーボンアルコール及び
フルオロカーボンアルコールと加水分解性シランとの反
応生成物の混合物である。前記フルオロカーボンアルコ
ールは、式Ｃx Ｆ(2x+1)（ここに、ｘは平均値が少なく
とも６である）で示される少なくとも１つのフルオロカ
ーボン基を有する。本発明者等はｘが６より小さいフル
オロカーボンアルコールは硬化した組成物の表面にシロ
キサン種の移行するのを防がないことを見いだした。好
ましくは、フルオロカーボンアルコールは、ｘが平均値
６〜２０であるフルオロカーボン基を有するものであ
る。前記フルオロカーボンアルコールは商業的に入手可
能であり、次式で示される。
【００２４】
【化１】
【００２５】（ここに、ｇは６〜２０の値を取る）。商
業的混合物は販売されており、それはｇが平均値７を持
ち、ｇの範囲が６〜１０の種を含む。そのような混合物
は、ＦＣ−１０TMであり、これはＭｉｎｎｅｓｏｔａ
Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ （３Ｍ）TM， Ｍｉｎｎｅａｐｏｌｉ
ｓ， Ｍｉｎｎｅｓｏｔａによって販売されている。３
ＭTMによって販売されている他の商業的な混合物は、Ｆ
Ｃ−１７０TM（これは次の式で示されるフルオロカーボ
ンアルコールである）
業的混合物は販売されており、それはｇが平均値７を持
ち、ｇの範囲が６〜１０の種を含む。そのような混合物
は、ＦＣ−１０TMであり、これはＭｉｎｎｅｓｏｔａ
Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ （３Ｍ）TM， Ｍｉｎｎｅａｐｏｌｉ
ｓ， Ｍｉｎｎｅｓｏｔａによって販売されている。３
ＭTMによって販売されている他の商業的な混合物は、Ｆ
Ｃ−１７０TM（これは次の式で示されるフルオロカーボ
ンアルコールである）
【００２６】
【化２】
【００２７】及びＦＣ−１７１TM（これはフルオロカー
ボンアルコールであり次の式で示される）である。
ボンアルコールであり次の式で示される）である。
【００２８】
【化３】
【００２９】他の商業的に入手可能なフルオロカーボン
アルコールは、Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2ＯＨ及びＣx Ｆ
(2x+1)ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）f Ｈ（ここ
に、ｘは６〜１６であり、ｆは正の整数である）を含
む。前記疎シロキサン剤は、好ましくは、フルオロカー
ボンアルコールと加水分解性シランの反応生成物であ
る。これらの剤は、少なくとも０．０１モルのフルオロ
カーボンアルコールを１モルの加水分解性シランと、湿
分を排除した条件下に混合することにより作られる疎シ
ロキサン剤反応生成物混合物である。好ましくは、加水
分解性シラン１モルあたり０．１モルのフルオロカーボ
ンアルコールが使用される。フルオロカーボンアルコー
ルは単独で使用できるが、中には、室温で固体であり、
取扱い又は他の成分との混合は充分には受け入れられな
いものもある。フルオロカーボンアルコールは上記のも
のであり、加水分解性シランは、架橋剤としてやはり上
に挙げたものである。得られた混合物は、フルオロカー
ボンアルコールの幾らかが加水分解性シランと反応し、
Ｃ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成するまで、加熱される。
アルコールは、Ｃ8 Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2ＯＨ及びＣx Ｆ
(2x+1)ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）f Ｈ（ここ
に、ｘは６〜１６であり、ｆは正の整数である）を含
む。前記疎シロキサン剤は、好ましくは、フルオロカー
ボンアルコールと加水分解性シランの反応生成物であ
る。これらの剤は、少なくとも０．０１モルのフルオロ
カーボンアルコールを１モルの加水分解性シランと、湿
分を排除した条件下に混合することにより作られる疎シ
ロキサン剤反応生成物混合物である。好ましくは、加水
分解性シラン１モルあたり０．１モルのフルオロカーボ
ンアルコールが使用される。フルオロカーボンアルコー
ルは単独で使用できるが、中には、室温で固体であり、
取扱い又は他の成分との混合は充分には受け入れられな
いものもある。フルオロカーボンアルコールは上記のも
のであり、加水分解性シランは、架橋剤としてやはり上
に挙げたものである。得られた混合物は、フルオロカー
ボンアルコールの幾らかが加水分解性シランと反応し、
Ｃ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成するまで、加熱される。
【００３０】得られた反応混合物は、未反応加水分解性
シラン、未反応フルオロカーボンアルコール、及びフル
オロカーボンアルコールと加水分解性シランとの反応生
成物の混合物であり、前記加水分解性シランにおいて、
以下の式に示すように、少なくとも１つのＹ基はフルオ
ロカーボンアルコールで置換される。
シラン、未反応フルオロカーボンアルコール、及びフル
オロカーボンアルコールと加水分解性シランとの反応生
成物の混合物であり、前記加水分解性シランにおいて、
以下の式に示すように、少なくとも１つのＹ基はフルオ
ロカーボンアルコールで置換される。
【００３１】
【化４】
【００３２】これらの疎シロキサン性反応生成物混合物
は、０％より多く１００％までのフルオロカーボンアル
コールとシランの反応生成物を含む。これらの混合物
は、好ましい疎シロキサン剤を与え、特にフルオロカー
ボンアルコールとシランの反応生成物が疎シロキサン反
応混合物の＜５０％のとき好ましい疎シロキサン剤を与
える。好ましい疎シロキサン反応混合物は、フルオロカ
ーボンアルコールが次式で示されるものであり、
は、０％より多く１００％までのフルオロカーボンアル
コールとシランの反応生成物を含む。これらの混合物
は、好ましい疎シロキサン剤を与え、特にフルオロカー
ボンアルコールとシランの反応生成物が疎シロキサン反
応混合物の＜５０％のとき好ましい疎シロキサン剤を与
える。好ましい疎シロキサン反応混合物は、フルオロカ
ーボンアルコールが次式で示されるものであり、
【００３３】
【化５】
【００３４】（ここに、ｘは平均値が少なくとも６であ
る。）加水分解性基シランが次式で示されるものであ
り、
る。）加水分解性基シランが次式で示されるものであ
り、
【００３５】
【化６】
【００３６】前記フルオロカーボンアルコールと加水分
解性シランの反応生成物が次式で示されるものである混
合物である。
解性シランの反応生成物が次式で示されるものである混
合物である。
【００３７】
【化７】
【００３８】（ここに、ｘは平均値が少なくとも６であ
る）。この疎シロキサン反応混合物が好ましいのは、疎
シロキサン表面層がエラストマー状ポリオルガノシロキ
サン組成物の硬化の間に急速に形成され、この表面が、
硬化されたエラストマーが塵や埃の攻撃を受けやすい時
期に、塵や埃の蓄積に抵抗するからである。
る）。この疎シロキサン反応混合物が好ましいのは、疎
シロキサン表面層がエラストマー状ポリオルガノシロキ
サン組成物の硬化の間に急速に形成され、この表面が、
硬化されたエラストマーが塵や埃の攻撃を受けやすい時
期に、塵や埃の蓄積に抵抗するからである。
【００３９】この疎シロキサン反応混合物は、何らかの
未知の機構によって、未反応フルオロカーボンアルコー
ルを使用したとき、即ち単にフルオロカーボンアルコー
ルが他の組成物成分と混合されたときよりも、疎シロキ
サン性表面層を、より容易に形成する。前記疎シロキサ
ン表面層は、硬化したシリコーン組成物の有用な寿命に
亘って再生される。前記疎シロキサン反応混合物は、貯
蔵物として働き、疎シロキサン表面層が年と共に枯渇す
るに従って、疎シロキサン表面を断えず更新する。この
疎シロキサン表面層は、気候に曝される表面及び隣接す
る周囲領域の上に色が形成されるのを阻止する硬化組成
物をも提供する。この疎シロキサン表面層は、この硬化
したエラストマーの性質が年と共に変わらないように保
つこともする。何故なら、シロキサン成分は、移行又は
蒸発によって容易に失われることがなく、硬化シロキサ
ンマトリックスの中に適切に維持されるからである。こ
の疎シロキサン反応混合物はシリコーン材料又はコーキ
ング材料の硬化特性に悪い影響を与えず、種々の基体、
特に建造物の建造に使用されるものへの接着性は優れて
いる。この疎シロキサン反応生成物は少量で使用される
が、長期間に亘って有用な性質を提供する。この量は、
フルオロカーボン基が、この組成物中に、この組成物の
重量を基準として０．１〜７ｗｔ％、好ましくは１〜３
ｗｔ％となるような量である。
未知の機構によって、未反応フルオロカーボンアルコー
ルを使用したとき、即ち単にフルオロカーボンアルコー
ルが他の組成物成分と混合されたときよりも、疎シロキ
サン性表面層を、より容易に形成する。前記疎シロキサ
ン表面層は、硬化したシリコーン組成物の有用な寿命に
亘って再生される。前記疎シロキサン反応混合物は、貯
蔵物として働き、疎シロキサン表面層が年と共に枯渇す
るに従って、疎シロキサン表面を断えず更新する。この
疎シロキサン表面層は、気候に曝される表面及び隣接す
る周囲領域の上に色が形成されるのを阻止する硬化組成
物をも提供する。この疎シロキサン表面層は、この硬化
したエラストマーの性質が年と共に変わらないように保
つこともする。何故なら、シロキサン成分は、移行又は
蒸発によって容易に失われることがなく、硬化シロキサ
ンマトリックスの中に適切に維持されるからである。こ
の疎シロキサン反応混合物はシリコーン材料又はコーキ
ング材料の硬化特性に悪い影響を与えず、種々の基体、
特に建造物の建造に使用されるものへの接着性は優れて
いる。この疎シロキサン反応生成物は少量で使用される
が、長期間に亘って有用な性質を提供する。この量は、
フルオロカーボン基が、この組成物中に、この組成物の
重量を基準として０．１〜７ｗｔ％、好ましくは１〜３
ｗｔ％となるような量である。
【００４０】
【実施例】以下の例は説明の目的で提示するものであ
り、特許請求の範囲に適切に記載された本発明の実例を
示すものである。これらの例において、部は重量部を表
し、全ての粘度は２５℃で測定した。
り、特許請求の範囲に適切に記載された本発明の実例を
示すものである。これらの例において、部は重量部を表
し、全ての粘度は２５℃で測定した。
【００４１】（例１）湿分の進入から保護する条件下で
混合することにより、ＲＴＶシリコーン組成物を調製し
た。ミキサー中で、１００部の粘度５０Ｐａ・ｓのシラ
ノール末端ポリジメチルシロキサン及び１部のケトキシ
モシラン混合物を１分間、７４．２９ｋＰａの真空下に
混合し、３０分放置した。尚、前記ケトキシモシラン混
合物は、７２ｗｔ％のメチルトリ（メチルエチルケトキ
シモ）シラン、２１ｗｔ％のメチルジ（メチルエチルケ
トキシモ）メトキシシラン、０．５ｗｔ％のメチルジメ
トキシ（メチルエチルケトキシモ）シラン及び６．５ｗ
ｔ％の不純物からなっていた。次いで、１部のメチルビ
ニルジ（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを加え、７
４．２９ｋＰａの真空下に１分攪拌した。得られた混合
物に、１２部の以下の混合物を加え、７４．２９ｋＰａ
の真空下に１分攪拌した。前記混合物は、２．５部の上
記ケトキシモシラン混合物、２．４部のフルオロカーボ
ンアルコール（ＦＣ−１０TM）、０．４部のβ−アミノ
エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、０．
４部のγ−グリシドキシプロピルトリメトシシラン、
０．０７部のジブチル錫ジラウレート、４部のメチルト
リメトキシシラン、１部のジイソプロポキシジ（エトキ
シアセトアセチル）チタネート、１．１部の、ＦＣ−１
０ TMフルオロカーボンアルコールと次式で示されるケト
キシモシラン混合物の反応生成物
混合することにより、ＲＴＶシリコーン組成物を調製し
た。ミキサー中で、１００部の粘度５０Ｐａ・ｓのシラ
ノール末端ポリジメチルシロキサン及び１部のケトキシ
モシラン混合物を１分間、７４．２９ｋＰａの真空下に
混合し、３０分放置した。尚、前記ケトキシモシラン混
合物は、７２ｗｔ％のメチルトリ（メチルエチルケトキ
シモ）シラン、２１ｗｔ％のメチルジ（メチルエチルケ
トキシモ）メトキシシラン、０．５ｗｔ％のメチルジメ
トキシ（メチルエチルケトキシモ）シラン及び６．５ｗ
ｔ％の不純物からなっていた。次いで、１部のメチルビ
ニルジ（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを加え、７
４．２９ｋＰａの真空下に１分攪拌した。得られた混合
物に、１２部の以下の混合物を加え、７４．２９ｋＰａ
の真空下に１分攪拌した。前記混合物は、２．５部の上
記ケトキシモシラン混合物、２．４部のフルオロカーボ
ンアルコール（ＦＣ−１０TM）、０．４部のβ−アミノ
エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、０．
４部のγ−グリシドキシプロピルトリメトシシラン、
０．０７部のジブチル錫ジラウレート、４部のメチルト
リメトキシシラン、１部のジイソプロポキシジ（エトキ
シアセトアセチル）チタネート、１．１部の、ＦＣ−１
０ TMフルオロカーボンアルコールと次式で示されるケト
キシモシラン混合物の反応生成物
【００４２】
【化８】
【００４３】（ここに、ｇは平均値が７である）、及び
０．６部の不純物からなっていた。ＦＣ−１０TMは、Ｍ
ｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆ
ａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ （３Ｍ）TM， Ｍ
ｉｎｎｅａｐｏｌｉｓ， Ｍｉｎｎｅｓｏｔａによって
販売されており、次式で示されるものの混合物である。
０．６部の不純物からなっていた。ＦＣ−１０TMは、Ｍ
ｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆ
ａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ （３Ｍ）TM， Ｍ
ｉｎｎｅａｐｏｌｉｓ， Ｍｉｎｎｅｓｏｔａによって
販売されており、次式で示されるものの混合物である。
【００４４】
【化９】
【００４５】（ここに、ｇは６〜１０の値をとる）。
【００４６】次に、平均粒子直径０．０４μm を有し、
ステアリン酸で処理された沈降炭酸カルシウム充填材６
０部及び２，５−フランジオンと１，３−ブタジエンの
ポリマー１部を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に５分
攪拌した。得られた混合物はベース組成物として識別さ
れ、６つのそのようなベース混合物を調製した。これら
ベース組成物の１つは対照の配合物と考えられ、これに
１．７５部の桐油を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に
攪拌した。５つの他のベース組成物に、２、４、６、８
及び１０部の、平均粒子直径０．１２μm の粒状酸化亜
鉛を、それぞれに加え、次いで７４．２９ｋＰａの真空
下に５分攪拌した。調製された各組成物に、１．７５部
の桐油を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に１分攪拌し
た。
ステアリン酸で処理された沈降炭酸カルシウム充填材６
０部及び２，５−フランジオンと１，３−ブタジエンの
ポリマー１部を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に５分
攪拌した。得られた混合物はベース組成物として識別さ
れ、６つのそのようなベース混合物を調製した。これら
ベース組成物の１つは対照の配合物と考えられ、これに
１．７５部の桐油を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に
攪拌した。５つの他のベース組成物に、２、４、６、８
及び１０部の、平均粒子直径０．１２μm の粒状酸化亜
鉛を、それぞれに加え、次いで７４．２９ｋＰａの真空
下に５分攪拌した。調製された各組成物に、１．７５部
の桐油を加え、７４．２９ｋＰａの真空下に１分攪拌し
た。
【００４７】次いで、各々の得られた配合物をＳｅｍｃ
ｏTMチューブ（Ｃｏｕｒｔｌａｎｄｓ Ａｅｒｏｓｐａ
ｃｅ， Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ製）に詰め、遠心分離
し、同伴した空気を除去した。６つの配合物の各サンプ
ルをポリエチレンシート上に厚さ０．２５４cmで、５．
０８cm×５．０８cmのスラブとしてキャストし、２１
℃、相対湿度５０％で１４日硬化させた。硬化させた
後、各々のシートは艶消し仕上げが発達し、これは桐油
で変性されたシリコーンシーラント表面を示す。この６
つの配合物を含むテストパネルをＱＵＶTM促進暴露室に
入れ、ＱＵＶTM Ａ３４０光源を用い、７０℃での紫外
線暴露を８時間、その後の５０℃での凝縮性湿度下での
４時間のサイクルに曝した。これらの評価はＡＳＴＭ
Ｄ ４５８７−８６に従って行った。前記ＱＵＶTM室
は、Ｑ−Ｐａｎｅｌ Ｃｏｒｐ．，Ｃｌｅｖｅｌａｎ
ｄ， Ｏｈｉｏから入手したものである。
ｏTMチューブ（Ｃｏｕｒｔｌａｎｄｓ Ａｅｒｏｓｐａ
ｃｅ， Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ製）に詰め、遠心分離
し、同伴した空気を除去した。６つの配合物の各サンプ
ルをポリエチレンシート上に厚さ０．２５４cmで、５．
０８cm×５．０８cmのスラブとしてキャストし、２１
℃、相対湿度５０％で１４日硬化させた。硬化させた
後、各々のシートは艶消し仕上げが発達し、これは桐油
で変性されたシリコーンシーラント表面を示す。この６
つの配合物を含むテストパネルをＱＵＶTM促進暴露室に
入れ、ＱＵＶTM Ａ３４０光源を用い、７０℃での紫外
線暴露を８時間、その後の５０℃での凝縮性湿度下での
４時間のサイクルに曝した。これらの評価はＡＳＴＭ
Ｄ ４５８７−８６に従って行った。前記ＱＵＶTM室
は、Ｑ−Ｐａｎｅｌ Ｃｏｒｐ．，Ｃｌｅｖｅｌａｎ
ｄ， Ｏｈｉｏから入手したものである。
【００４８】この室中で６５０時間の後、対照の配合物
は艶消し仕上げが消えていたので、桐油の表面が劣化し
ていた。これに対して、本発明の粒状酸化亜鉛を含む配
合物の表面は、その艶消し仕上げが、当初に観察された
艶消し仕上げに等しく残存していたので、表面桐油層の
損失の兆候を全く示さなかった。これらの結果は、ＲＴ
Ｖシリコーン配合物中の粒状酸化亜鉛は、意外にも、そ
の暴露された表面上の乾性油の寿命を増すことを証明す
る。
は艶消し仕上げが消えていたので、桐油の表面が劣化し
ていた。これに対して、本発明の粒状酸化亜鉛を含む配
合物の表面は、その艶消し仕上げが、当初に観察された
艶消し仕上げに等しく残存していたので、表面桐油層の
損失の兆候を全く示さなかった。これらの結果は、ＲＴ
Ｖシリコーン配合物中の粒状酸化亜鉛は、意外にも、そ
の暴露された表面上の乾性油の寿命を増すことを証明す
る。
【００４９】６つのＲＴＶシリコーン組成物を上記のよ
うにして調製した。但し、炭酸カルシウム充填材と粒状
酸化亜鉛の合計量を、ポリジメチルシロキサン１００部
あたり６０部で一定に保った。例えば、対照組成物＝６
０部の炭酸カルシウムであり；２部の酸化亜鉛を含有す
る組成物は、５８部の炭酸カルシウムを有し；４部の酸
化亜鉛を含有する組成物は、５６部の炭酸カルシウムを
有し；等々。酸化亜鉛と炭酸カルシウムの合計の部を一
定に保ったのは、バインダーに対する顔料の比の変化の
ために物性が潜在的に変わるのを避けるためである。こ
れら配合物の各々を、ジュロメーターについて、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ ２２４０により、ショアＡスケールを用いて試
験し、また、破断時引張り強度（ｋＰａ（キロパスカ
ル）で報告）、破断時伸び（％で報告）、及び１００％
モジュラス（ｋＰａで報告）についてはＡＳＴＭ Ｄ
４１２に従って試験した。これらの試験の結果を表１に
報告する。
うにして調製した。但し、炭酸カルシウム充填材と粒状
酸化亜鉛の合計量を、ポリジメチルシロキサン１００部
あたり６０部で一定に保った。例えば、対照組成物＝６
０部の炭酸カルシウムであり；２部の酸化亜鉛を含有す
る組成物は、５８部の炭酸カルシウムを有し；４部の酸
化亜鉛を含有する組成物は、５６部の炭酸カルシウムを
有し；等々。酸化亜鉛と炭酸カルシウムの合計の部を一
定に保ったのは、バインダーに対する顔料の比の変化の
ために物性が潜在的に変わるのを避けるためである。こ
れら配合物の各々を、ジュロメーターについて、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ ２２４０により、ショアＡスケールを用いて試
験し、また、破断時引張り強度（ｋＰａ（キロパスカ
ル）で報告）、破断時伸び（％で報告）、及び１００％
モジュラス（ｋＰａで報告）についてはＡＳＴＭ Ｄ
４１２に従って試験した。これらの試験の結果を表１に
報告する。
【００５０】 〔表１〕 配合物中の酸化亜鉛の量（部） 性質 ０ ２ ４ ６ ８ １０ ジュロメーター 19 20 18 20 19 19 破断時引張り強度（ｋＰａ） 1880 1820 1660 2030 1770 2010 伸び（％） 1004 1087 1045 1192 1069 1169１００％モジュラス（ｋＰａ） 260 230 230 230 230 230
【００５１】硬化した物性は、対照を酸化亜鉛を含む本
発明配合物の機能と比較することによって示されるよう
に、粒状酸化亜鉛の存在によって機能上影響されなかっ
た。
発明配合物の機能と比較することによって示されるよう
に、粒状酸化亜鉛の存在によって機能上影響されなかっ
た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/54 Ｃ０８Ｋ 5/54 5/56 5/56 5/57 5/57 Ｃ０８Ｌ 83/04 Ｃ０８Ｌ 83/04 91/00 91/00 Ｃ０９Ｆ 5/00 Ｃ０９Ｆ 5/00 (72)発明者 バージニア ケイ オニール アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，ウェスト チャペル レーン 412 (72)発明者 アーサー ジェームズ ツェレピス アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，メイフィールド レーン 312 (72)発明者 アンドレア トーマス フランツ ウォル フ アメリカ合衆国，ミシガン 48642，ミッ ドランド，ワイルドウッド ストリート 1301
Claims (7)
- 【請求項１】 次のことを含む硬化シリコーン組成物の
空気に暴露された表面上の乾性油層の寿命を増す方法： （Ａ）乾性油、湿分縮合性シリル末端基を有するポリマ
ー、湿分感受性架橋剤及び充填材を含む非酸性室温硬化
性シリコーン組成物中に粒状酸化亜鉛を混合し、ここに
前記酸化亜鉛は前記ポリマーの１００重量部あたり、少
なくとも２重量部加えられること；そして（Ｂ）生じた
混合物（Ａ）を大気に曝して空気に曝された表面上に乾
性油層を有する硬化した組成物を生成し、ここに前記表
面は、酸化亜鉛が添加されない場合よりも長い期間乾性
油層を維持するものであること。 - 【請求項２】 前記室温硬化性シリコーン組成物が更に
フッ化化合物を含む請求項１の方法。 - 【請求項３】 前記フッ化化合物が１分子あたり少なく
とも１３個のフッ素原子を有するフッ化アルコールであ
る、請求項２の方法。 - 【請求項４】 前記乾性油が桐油である請求項１〜３の
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 前記ケイ素架橋剤が１分子あたり少なく
とも３個のケイ素に結合したケトキシモ基を有するケト
キシモシラン架橋剤である請求項１〜４のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項６】 前記室温加硫性シリコーン組成物が、更
にチタネート触媒又は錫触媒を含む請求項１〜５のいず
れか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 空気に曝された乾性油表面層を有し、こ
の層は、前記空気への暴露が紫外線への暴露を含むと
き、長期間維持されるものである、請求項１〜６のいず
れか１項に記載の方法で得ることのできるものである、
硬化シリコーン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/628,170 US5733960A (en) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | Enhanced longevity of surface drying oil on a sealant modified by incorporation of zinc oxide |
| US08/628170 | 1996-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036689A true JPH1036689A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=24517767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9086461A Withdrawn JPH1036689A (ja) | 1996-04-04 | 1997-04-04 | 酸化亜鉛の添加により変性されたシリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を高める方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733960A (ja) |
| EP (1) | EP0799860B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1036689A (ja) |
| KR (1) | KR970070112A (ja) |
| AU (1) | AU710137B2 (ja) |
| DE (1) | DE69700611T2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000191915A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-11 | Dow Corning Corp | 織布コ―ティング用組成物 |
| JP2012162082A (ja) * | 2007-03-07 | 2012-08-30 | Saint-Gobain Performance Plastics Corp | シリコーン組成物を含有する物品およびそれらの製造方法 |
| JP2013194063A (ja) * | 2012-03-15 | 2013-09-30 | Aica Kogyo Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| CN103772994A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-07 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种非冒油型硅橡胶组合物 |
| JP2015512452A (ja) * | 2012-03-19 | 2015-04-27 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン末端ポリマー系の組成物 |
| JP2018517277A (ja) * | 2015-04-14 | 2018-06-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯｓｒａｍ Ｏｐｔｏ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ ＧｍｂＨ | シリコーンおよびフッ素系有機添加剤を含有する混合物を含む光電子デバイス |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1408014A (zh) * | 1999-12-10 | 2003-04-02 | 通用电气公司 | 室温固化的聚硅氧烷密封剂 |
| WO2004094503A1 (en) * | 2003-04-03 | 2004-11-04 | Dow Corning Corporation | Moisture curable organosiloxane compositions |
| EP1894975A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| US7993754B2 (en) * | 2007-03-27 | 2011-08-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Architectural unit possessing rapid deep-section cure silicone rubber component |
| US8217107B2 (en) * | 2007-03-27 | 2012-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Rapid deep-section cure silicone compositions |
| JP5334992B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-11-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 室温加硫性ポリマー |
| CN102093720B (zh) * | 2010-09-14 | 2013-01-09 | 抚顺哥俩好化学有限公司 | 长贮存期酮肟型室温硫化硅橡胶及其制备方法 |
| US9586751B1 (en) | 2014-01-03 | 2017-03-07 | Swift Maintenance Products, Inc. | Dispensing systems and uses for sealant compositions |
| US20170182512A1 (en) | 2015-12-28 | 2017-06-29 | Swift IP, LLC | Method of applying and using viscous liquid rubber composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5676452A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | Stain preventing method |
| JPS5676453A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| JPS6044346B2 (ja) * | 1982-03-26 | 1985-10-03 | 信越化学工業株式会社 | シ−リング部ないしその周囲の汚染防止方法 |
| JPS60258260A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
| US5264603A (en) * | 1992-08-25 | 1993-11-23 | Dow Corning Corporation | Polydimethylsiloxanes for modulus reduction and method for their preparation |
| TW252146B (ja) * | 1992-08-25 | 1995-07-21 | Dow Corning | |
| US5338574A (en) * | 1993-03-30 | 1994-08-16 | Dow Corning Corporation | Method for producing a painted silicone elastomer |
-
1996
- 1996-04-04 US US08/628,170 patent/US5733960A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-04-02 AU AU16697/97A patent/AU710137B2/en not_active Ceased
- 1997-04-02 DE DE69700611T patent/DE69700611T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-02 EP EP97302275A patent/EP0799860B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-04 JP JP9086461A patent/JPH1036689A/ja not_active Withdrawn
- 1997-04-04 KR KR1019970012451A patent/KR970070112A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000191915A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-11 | Dow Corning Corp | 織布コ―ティング用組成物 |
| JP2012162082A (ja) * | 2007-03-07 | 2012-08-30 | Saint-Gobain Performance Plastics Corp | シリコーン組成物を含有する物品およびそれらの製造方法 |
| JP2013194063A (ja) * | 2012-03-15 | 2013-09-30 | Aica Kogyo Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2015512452A (ja) * | 2012-03-19 | 2015-04-27 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン末端ポリマー系の組成物 |
| CN103772994A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-07 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种非冒油型硅橡胶组合物 |
| JP2018517277A (ja) * | 2015-04-14 | 2018-06-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯｓｒａｍ Ｏｐｔｏ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ ＧｍｂＨ | シリコーンおよびフッ素系有機添加剤を含有する混合物を含む光電子デバイス |
| US10597512B2 (en) | 2015-04-14 | 2020-03-24 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelectronic device with a mixture having a silicone and a fluoro-organic additive |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5733960A (en) | 1998-03-31 |
| EP0799860B1 (en) | 1999-10-13 |
| DE69700611D1 (de) | 1999-11-18 |
| EP0799860A3 (en) | 1998-06-03 |
| KR970070112A (ko) | 1997-11-07 |
| AU1669797A (en) | 1997-10-09 |
| EP0799860A2 (en) | 1997-10-08 |
| DE69700611T2 (de) | 2000-12-07 |
| AU710137B2 (en) | 1999-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3817277B2 (ja) | 塗装したシリコーンエラストマーの形成方法 | |
| RU2434906C2 (ru) | Отверждаемая силиконовая композиция (варианты) | |
| JP3048070B2 (ja) | シリコーンシーラント製造方法 | |
| US8217107B2 (en) | Rapid deep-section cure silicone compositions | |
| JP4833959B2 (ja) | 有機ケイ素化合物並びにそれを架橋可能な材料中で用いる使用 | |
| JPH1036689A (ja) | 酸化亜鉛の添加により変性されたシリコーン組成物上の表面乾性油の寿命を高める方法 | |
| JP2006342327A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3961063B2 (ja) | 酸化亜鉛の添加により変性されたｕｖ分解性防カビ剤含有シリコーン組成物 | |
| JP6939978B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物および構造体並びに該組成物の硬化状態の判別方法 | |
| JPH06184313A (ja) | モジュラス減少用ポリジメチルシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH11228700A (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH07166077A (ja) | 空気中の湿気に暴露されると硬化する架橋性重合体のための新規な促進剤系 | |
| JPH06157910A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| WO2020213402A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
| JP2005162974A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH11209620A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4137235B2 (ja) | 低比重化ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP5177357B2 (ja) | 低汚染性室温硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び建築用部材 | |
| JPH0211659A (ja) | シーリング用組成物 | |
| JP2837658B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP4394182B2 (ja) | プライマ―組成物及び接着方法 | |
| JPH0565413A (ja) | シリコーン系プライマー組成物 | |
| JPH05263063A (ja) | ガスケット用接着剤 | |
| JP2001302929A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2911233B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040706 |