JPH10316661A - １−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及びその製造方法 - Google Patents
１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及びその製造方法Info
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- JPH10316661A JPH10316661A JP13925397A JP13925397A JPH10316661A JP H10316661 A JPH10316661 A JP H10316661A JP 13925397 A JP13925397 A JP 13925397A JP 13925397 A JP13925397 A JP 13925397A JP H10316661 A JPH10316661 A JP H10316661A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡便な方法で１−（１−ブチル）−４−アミ
ノメチルピペリジンを製造し得る化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａ-は陰イオンを表す。）で示される１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩。例えば、４−
シアノピリジンを１−ハロゲン化ブタンと反応せしめる
と、上記一般式（１）において陰イオンがハロゲンイオ
ンである１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ハライドを製造することができる。
ノメチルピペリジンを製造し得る化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａ-は陰イオンを表す。）で示される１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩。例えば、４−
シアノピリジンを１−ハロゲン化ブタンと反応せしめる
と、上記一般式（１）において陰イオンがハロゲンイオ
ンである１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ハライドを製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化合物であ
る1−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及び
その製造方法に関するものである。1−（１−ブチル）
−４−シアノピリジニウム塩は、例えば、１−（１−ブ
チル）−４−（アミノメチル）ピペリジンの製造原料と
して有用な化合物である。
る1−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及び
その製造方法に関するものである。1−（１−ブチル）
−４−シアノピリジニウム塩は、例えば、１−（１−ブ
チル）−４−（アミノメチル）ピペリジンの製造原料と
して有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】１−（１−ブチル）−４−（アミノメチ
ル）ピペリジンは、医薬の原料等に使用される有用な化
合物であり、例えば、イソニペコチン酸アミドを１−臭
化ブタンと反応せしめて得た１−（１−ブチル）イソニ
ペコチン酸アミドを、エーテル溶媒中、窒素雰囲気下で
温度を０℃に保ちながらリチウムアルミニウムヒドリド
で還元して製造されている（国際公開ＷＯ ９３／１８
０３６号）。
ル）ピペリジンは、医薬の原料等に使用される有用な化
合物であり、例えば、イソニペコチン酸アミドを１−臭
化ブタンと反応せしめて得た１−（１−ブチル）イソニ
ペコチン酸アミドを、エーテル溶媒中、窒素雰囲気下で
温度を０℃に保ちながらリチウムアルミニウムヒドリド
で還元して製造されている（国際公開ＷＯ ９３／１８
０３６号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の通り、１−（１
−ブチル）−４−アミノメチルピペリジンを製造するに
あたって、原料化合物として１−（１−ブチル）イソニ
ペコチン酸アミドを使用する場合、還元剤として取扱い
が困難なリチウムアルミニウムヒドリドを用いなければ
ならない。即ち、リチウムアルミニウムヒドリドと水と
の接触を避けるために、還元に用いる化合物の脱水を行
い、かつ窒素雰囲気下で還元を行わなければならないな
ど、上記方法は工業的方法として未だ満足できるもので
はない。本発明は、より簡便な方法で１−（１−ブチ
ル）−４−アミノメチルピペリジンを製造し得る化合物
を提供しようとするものである。
−ブチル）−４−アミノメチルピペリジンを製造するに
あたって、原料化合物として１−（１−ブチル）イソニ
ペコチン酸アミドを使用する場合、還元剤として取扱い
が困難なリチウムアルミニウムヒドリドを用いなければ
ならない。即ち、リチウムアルミニウムヒドリドと水と
の接触を避けるために、還元に用いる化合物の脱水を行
い、かつ窒素雰囲気下で還元を行わなければならないな
ど、上記方法は工業的方法として未だ満足できるもので
はない。本発明は、より簡便な方法で１−（１−ブチ
ル）−４−アミノメチルピペリジンを製造し得る化合物
を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
行った結果、新規化合物である一般式（１）：
行った結果、新規化合物である一般式（１）：
【０００５】
【化２】 （式中、Ａ-は陰イオンを表す。）で示される１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩〔以下、単に１
−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）と
いう。〕が上記課題を解決し得る化合物であることを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、１−（１−ブ
チル）−４−シアノピリジニウム塩（１）を、水素化触
媒の存在下に水素と接触反応せしめると、当該１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）のピリジ
ン環及びシアノ基が１行程の反応操作により還元され、
容易にしかも好収率で４−アミノメチル−１−（１−ブ
チル）ピペリジンを製造できたのである。
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩〔以下、単に１
−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）と
いう。〕が上記課題を解決し得る化合物であることを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、１−（１−ブ
チル）−４−シアノピリジニウム塩（１）を、水素化触
媒の存在下に水素と接触反応せしめると、当該１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）のピリジ
ン環及びシアノ基が１行程の反応操作により還元され、
容易にしかも好収率で４−アミノメチル−１−（１−ブ
チル）ピペリジンを製造できたのである。
【０００６】本発明は、１−（１−ブチル）−４−シア
ノピリジニウム塩（１）及びその製造方法に関するもの
である。
ノピリジニウム塩（１）及びその製造方法に関するもの
である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
塩（１）において、一般式（１）中のＡ-は陰イオンで
あり、例えば、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン
等のハロゲンイオン、（１／２）硫酸イオン、硫酸水素
イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、水酸イオンなどが挙
げられる。１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウ
ム塩（１）の具体例としては、１−（１−ブチル）−４
−シアノピリジニウム＝クロリド、１−（１−ブチル）
−４−シアノピリジニウム＝ブロミド、１−（１−ブチ
ル）−４−シアノピリジニウム＝ヨージド、１−（１−
ブチル）−４−シアノピリジニウム＝（１／２）スルフ
ェート、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ヒドロゲンスルフェート、１−（１−ブチル）−４−
シアノピリジニウム＝（１／２）カーボネート、１−
（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ニトレー
ト、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ヒ
ドロキシド等が挙げられる。
本発明の１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
塩（１）において、一般式（１）中のＡ-は陰イオンで
あり、例えば、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン
等のハロゲンイオン、（１／２）硫酸イオン、硫酸水素
イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、水酸イオンなどが挙
げられる。１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウ
ム塩（１）の具体例としては、１−（１−ブチル）−４
−シアノピリジニウム＝クロリド、１−（１−ブチル）
−４−シアノピリジニウム＝ブロミド、１−（１−ブチ
ル）−４−シアノピリジニウム＝ヨージド、１−（１−
ブチル）−４−シアノピリジニウム＝（１／２）スルフ
ェート、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ヒドロゲンスルフェート、１−（１−ブチル）−４−
シアノピリジニウム＝（１／２）カーボネート、１−
（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ニトレー
ト、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ヒ
ドロキシド等が挙げられる。
【０００８】本発明の１−（１−ブチル）−４−シアノ
ピリジニウム塩（１）は、一般に公知の第４級アンモニ
ウム塩の製造方法を適用して製造することができる。例
えば、アルキル化剤として１−ハロゲン化ブタンを使用
し、これを４−シアノピリジンと反応せしめれば、陰イ
オンがハロゲンイオンである１−（１−ブチル）−４−
シアノピリジニウム＝ハライドが得られる。陰イオンが
ハロゲンイオン以外の他の１−（１−ブチル）−４−シ
アノピリジニウム塩（１）は、例えば、特開昭６１−１
７０５８８号公報に記載された方法を用いて４−シアノ
ピリジンを炭酸ジブチルと反応せしめれば、陰イオンが
炭酸イオンであるものを得ることができ、そして同公報
に記載の方法で炭酸イオンを水酸イオンに交換すること
ができる。また１−（１−ブチル）−４−シアノピリジ
ニウム＝ハライドからは、特公昭５４−７７６３号公報
又は特開昭５７−２４３３３号公報の方法を用いてハロ
ゲンイオンを硫酸水素イオンに交換したものを、Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，８７，４３４７（１９６５）に記載
の方法を用いてハロゲンイオンを硝酸イオンに交換した
ものをそれぞれ得ることができる。
ピリジニウム塩（１）は、一般に公知の第４級アンモニ
ウム塩の製造方法を適用して製造することができる。例
えば、アルキル化剤として１−ハロゲン化ブタンを使用
し、これを４−シアノピリジンと反応せしめれば、陰イ
オンがハロゲンイオンである１−（１−ブチル）−４−
シアノピリジニウム＝ハライドが得られる。陰イオンが
ハロゲンイオン以外の他の１−（１−ブチル）−４−シ
アノピリジニウム塩（１）は、例えば、特開昭６１−１
７０５８８号公報に記載された方法を用いて４−シアノ
ピリジンを炭酸ジブチルと反応せしめれば、陰イオンが
炭酸イオンであるものを得ることができ、そして同公報
に記載の方法で炭酸イオンを水酸イオンに交換すること
ができる。また１−（１−ブチル）−４−シアノピリジ
ニウム＝ハライドからは、特公昭５４−７７６３号公報
又は特開昭５７−２４３３３号公報の方法を用いてハロ
ゲンイオンを硫酸水素イオンに交換したものを、Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，８７，４３４７（１９６５）に記載
の方法を用いてハロゲンイオンを硝酸イオンに交換した
ものをそれぞれ得ることができる。
【０００９】１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニ
ウム＝ハライドは、アルキル化剤としての１−ハロゲン
化ブタンの入手が容易であり、極めて簡便に製造できる
ことから特に好ましい化合物である。本発明の１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）の製造に
ついて、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ハライドを例にとり、以下に説明する。
ウム＝ハライドは、アルキル化剤としての１−ハロゲン
化ブタンの入手が容易であり、極めて簡便に製造できる
ことから特に好ましい化合物である。本発明の１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩（１）の製造に
ついて、１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム
＝ハライドを例にとり、以下に説明する。
【００１０】１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニ
ウム＝ハライドを製造するには、例えば、４−シアノピ
リジン及び溶媒の混合物中に、攪拌下、通常６０℃以
上、好ましくは６０℃〜還流温度で４−シアノピリジン
１モルに対して０．９〜１．１モルの１−ハロゲン化ブ
タンを添加した後、引き続き同温度に保持して反応を完
結させればよい。溶媒としては、４−シアノピリジンや
１−ハロゲン化ブタンと反応しないものであれば特に制
限されず、例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、１−プロピルアルコール、２−プロピルアルコー
ル、１−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリ
ル類、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプ
ロピルケトン、ブチルメチルケトン等のケトン類などを
挙げることができる。溶媒の使用量は、特に制限され
ず、好ましくは４−シアノピリジン１重量部に対して１
〜３重量部である。そして反応終了後の反応液をそのま
ま冷却するか又は濃縮後冷却して結晶を析出せしめ、析
出した結晶を濾別し、乾燥すれば１−（１−ブチル）−
４−シアノピリジニウム＝ハライドを結晶として得るこ
とができる。
ウム＝ハライドを製造するには、例えば、４−シアノピ
リジン及び溶媒の混合物中に、攪拌下、通常６０℃以
上、好ましくは６０℃〜還流温度で４−シアノピリジン
１モルに対して０．９〜１．１モルの１−ハロゲン化ブ
タンを添加した後、引き続き同温度に保持して反応を完
結させればよい。溶媒としては、４−シアノピリジンや
１−ハロゲン化ブタンと反応しないものであれば特に制
限されず、例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、１−プロピルアルコール、２−プロピルアルコー
ル、１−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリ
ル類、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプ
ロピルケトン、ブチルメチルケトン等のケトン類などを
挙げることができる。溶媒の使用量は、特に制限され
ず、好ましくは４−シアノピリジン１重量部に対して１
〜３重量部である。そして反応終了後の反応液をそのま
ま冷却するか又は濃縮後冷却して結晶を析出せしめ、析
出した結晶を濾別し、乾燥すれば１−（１−ブチル）−
４−シアノピリジニウム＝ハライドを結晶として得るこ
とができる。
【００１１】
【実施例】次に実施例を示し更に詳細に本発明を説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１２】実施例 ５００ｍｌの四つ口フラスコに４−シアノピリジン５２
ｇ（０．５８モル）及びアセトニトリル１２０ｇを仕込
み、攪拌下、８０〜８５℃にて１−ブロモブタン７５．
９ｇ（０．５５モル）を１時間で滴下した。滴下終了
後、攪拌下、同温度に保持して１０時間反応を行った。
反応終了後、得られた反応液を冷却し、２０℃で１時間
結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、乾燥して１
−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ブロミド
５５．４ｇ（０．２４モル）を得た。得られた１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ブロミドのＮＭ
Ｒの分析結果を以下に示す。
ｇ（０．５８モル）及びアセトニトリル１２０ｇを仕込
み、攪拌下、８０〜８５℃にて１−ブロモブタン７５．
９ｇ（０．５５モル）を１時間で滴下した。滴下終了
後、攪拌下、同温度に保持して１０時間反応を行った。
反応終了後、得られた反応液を冷却し、２０℃で１時間
結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、乾燥して１
−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ブロミド
５５．４ｇ（０．２４モル）を得た。得られた１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム＝ブロミドのＮＭ
Ｒの分析結果を以下に示す。
【００１３】
【化３】
【００１４】13Ｃ−ＮＭＲ（溶媒 ＤＭＳＯ−ｄ6）の
ケミカルシフト ｐｐｍ：１３．３（ａ）、１８．６
（ｂ）、３２．６（ｃ）、６１．５（ｄ）、１１４．８
（ｅ）、１２６．８（ｆ）、１３１．０（ｇ）、１４
６．１（ｈ）
ケミカルシフト ｐｐｍ：１３．３（ａ）、１８．６
（ｂ）、３２．６（ｃ）、６１．５（ｄ）、１１４．８
（ｅ）、１２６．８（ｆ）、１３１．０（ｇ）、１４
６．１（ｈ）
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒 ＤＭＳＯ−ｄ6）のケ
ミカルシフト ｐｐｍ：０．９１［ｔｒｉｐｌｅｔ，３
Ｈ：Ｃ（ａ）−Ｈ］、１．３１［ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ：
Ｃ（ｂ）−Ｈ］、１．９２［ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｃ）−Ｈ］、４．７２［ｔｒｉｐｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｄ）−Ｈ］、８．７４［ｄｏｕｂｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｇ）−Ｈ］、９．４６［ｄｏｕｂｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｈ）−Ｈ］
ミカルシフト ｐｐｍ：０．９１［ｔｒｉｐｌｅｔ，３
Ｈ：Ｃ（ａ）−Ｈ］、１．３１［ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ：
Ｃ（ｂ）−Ｈ］、１．９２［ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｃ）−Ｈ］、４．７２［ｔｒｉｐｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｄ）−Ｈ］、８．７４［ｄｏｕｂｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｇ）−Ｈ］、９．４６［ｄｏｕｂｌｅｔ，２Ｈ：Ｃ
（ｈ）−Ｈ］
【００１６】参考例 ５００ｍｌのオートクレーブに１−（１−ブチル）−４
−シアノピリジニウム＝ブロミド５０．０ｇ（０．２０
７モル）、水２５０ｇ、３５％塩酸２１．６ｇ（０．２
０７モル）及び５％ロジウム／カーボン５ｇを加え、オ
ートクレーブ内を水素置換後、水素を導入しながら反応
温度５０℃、水素圧０．５ＭＰａに保って反応を行っ
た。上記反応温度に到達後、９時間で水素の吸収が認め
られなくなり反応が終了した。反応終了後、オートクレ
ーブ内を常圧、常温に戻し、反応液を濾過して触媒を濾
別した後、濾液に４８％水酸化ナトリウム水溶液３４．
５ｇ（０．４１４モル）を加えた。次いでトルエン３０
０ｇを加えて抽出を行い、得られたトルエン層を濃縮
後、減圧下で蒸留して、純度９９．７％の無色透明の油
状の１−（１−ブチル）−４−アミノメチルピペリジン
が２２．３ｇ（収率６３．３％）得られた。
−シアノピリジニウム＝ブロミド５０．０ｇ（０．２０
７モル）、水２５０ｇ、３５％塩酸２１．６ｇ（０．２
０７モル）及び５％ロジウム／カーボン５ｇを加え、オ
ートクレーブ内を水素置換後、水素を導入しながら反応
温度５０℃、水素圧０．５ＭＰａに保って反応を行っ
た。上記反応温度に到達後、９時間で水素の吸収が認め
られなくなり反応が終了した。反応終了後、オートクレ
ーブ内を常圧、常温に戻し、反応液を濾過して触媒を濾
別した後、濾液に４８％水酸化ナトリウム水溶液３４．
５ｇ（０．４１４モル）を加えた。次いでトルエン３０
０ｇを加えて抽出を行い、得られたトルエン層を濃縮
後、減圧下で蒸留して、純度９９．７％の無色透明の油
状の１−（１−ブチル）−４−アミノメチルピペリジン
が２２．３ｇ（収率６３．３％）得られた。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａ-は陰イオンを表す。）で示される１−（１
−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩。 - 【請求項２】 陰イオンが、ハロゲンイオンである請求
項１記載の１−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウ
ム塩。 - 【請求項３】 ４−シアノピリジンを１−ハロゲン化ブ
タンと反応せしめることを特徴とする請求項２記載の１
−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13925397A JPH10316661A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | １−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13925397A JPH10316661A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | １−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316661A true JPH10316661A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15241010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13925397A Pending JPH10316661A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | １−（１−ブチル）−４−シアノピリジニウム塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316661A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9453285B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-09-27 | Bromine Compounds Ltd. | Processes for preparing N-ethyl-2-methylpyridinium bromide and N-ethyl-3-methylpyridinium bromide |
-
1997
- 1997-05-13 JP JP13925397A patent/JPH10316661A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9453285B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-09-27 | Bromine Compounds Ltd. | Processes for preparing N-ethyl-2-methylpyridinium bromide and N-ethyl-3-methylpyridinium bromide |
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