JPH10316508A - 生物付着防止剤 - Google Patents
生物付着防止剤Info
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- JPH10316508A JPH10316508A JP12193797A JP12193797A JPH10316508A JP H10316508 A JPH10316508 A JP H10316508A JP 12193797 A JP12193797 A JP 12193797A JP 12193797 A JP12193797 A JP 12193797A JP H10316508 A JPH10316508 A JP H10316508A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な水中生物付着防止剤を提供。
【解決手段】 式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、ホルミル基、カルボ
ン酸基、炭素数２ー１０のアルコキシカルボニル基を、
Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基、炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を、Ｒ6
は結合部位の水素原子１個を除去したセスキテルペン残
基を示す。）で表されるイソペンチルフロログルシノー
ル誘導体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付
着防止剤。
ン酸基、炭素数２ー１０のアルコキシカルボニル基を、
Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基、炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を、Ｒ6
は結合部位の水素原子１個を除去したセスキテルペン残
基を示す。）で表されるイソペンチルフロログルシノー
ル誘導体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付
着防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、漁網、船舶の船
底、ブイ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力ま
たは原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換
器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池等に、
具類等の有害な水中生物が付着するのを防止するための
水中生物付着防止剤に関する。
底、ブイ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力ま
たは原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換
器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池等に、
具類等の有害な水中生物が付着するのを防止するための
水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】漁網、船舶の船底部、ブイ等の海水中に
置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所及
び各種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水
中構築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分に
は、ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒ
ドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、ア
オノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所及
び各種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水
中構築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分に
は、ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒ
ドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、ア
オノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
【０００３】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
編目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
編目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
【０００４】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水および
淡水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチ
ルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅および亜酸
化銅等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されてい
る。
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水および
淡水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチ
ルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅および亜酸
化銅等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されてい
る。
【０００５】本発明の水中生物付着防止剤の有効成分で
あるマクロカルパール（Ｍａｃｒｏｃａｒｐａｌ）ａ誘
導体及びマクロカルパールｂ誘導体は、ユーカリ（Ｅｕ
ｃａｌｙｐｔｕｓ）属植物の研究からその化学構造式が
決定され、抗バクテリア剤或いは人免疫不全ウイルス逆
転写酵素阻害剤（ｈｕｍａｎ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃ
ｉｅｎｃｙ ｖｉｒｕｓ ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｒａｎｓ
ｃｒｉｐｔａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）としての活性
を有することが、バイオサイエンス・バイオテクノロジ
ー・アンド・バイオケミストリー（ＢＩＯＳＣＩＥＮＣ
Ｅ，ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ，ＡＮＤ ＢＩＯＣＨ
ＥＭＩＳＴＲＹ）、５９巻、２３３０−２３３２頁（１
９９５年）、アグリカルチャル・アンド・バイオロジカ
ル・ケミストリー（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ
ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５４
巻、３２２１−３２２６頁（１９９０年）、バイオサイ
エンス・バイオテクノロジー・アンド・バイオケミスト
リー（ＢＩＯＳＣＩＥＮＣＥ，ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯ
ＧＹ，ＡＮＤ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５６巻、
１５７０−１５７６頁（１９９２年）、テトラヘドロン
・レター（ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ＬＥＴＴＥＲ
Ｓ）、２９８３−２９８６頁（１９９２年）、ジャーナ
ル・オブ・ナチュラル・プロダクツ（ＪＯＵＲＮＡＬ
ＯＦ ＮＡＴＵＲＡＬ ＰＲＯＤＵＣＴＳ）、５９巻、
８２３−８２７頁（１９９６年）等に報告されている
が、水中生物、特に貝類等の付着乃至は繁殖を防止する
水中生物付着防止剤としての活性は全く知られていな
い。
あるマクロカルパール（Ｍａｃｒｏｃａｒｐａｌ）ａ誘
導体及びマクロカルパールｂ誘導体は、ユーカリ（Ｅｕ
ｃａｌｙｐｔｕｓ）属植物の研究からその化学構造式が
決定され、抗バクテリア剤或いは人免疫不全ウイルス逆
転写酵素阻害剤（ｈｕｍａｎ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃ
ｉｅｎｃｙ ｖｉｒｕｓ ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｒａｎｓ
ｃｒｉｐｔａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）としての活性
を有することが、バイオサイエンス・バイオテクノロジ
ー・アンド・バイオケミストリー（ＢＩＯＳＣＩＥＮＣ
Ｅ，ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ，ＡＮＤ ＢＩＯＣＨ
ＥＭＩＳＴＲＹ）、５９巻、２３３０−２３３２頁（１
９９５年）、アグリカルチャル・アンド・バイオロジカ
ル・ケミストリー（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ
ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５４
巻、３２２１−３２２６頁（１９９０年）、バイオサイ
エンス・バイオテクノロジー・アンド・バイオケミスト
リー（ＢＩＯＳＣＩＥＮＣＥ，ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯ
ＧＹ，ＡＮＤ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５６巻、
１５７０−１５７６頁（１９９２年）、テトラヘドロン
・レター（ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ＬＥＴＴＥＲ
Ｓ）、２９８３−２９８６頁（１９９２年）、ジャーナ
ル・オブ・ナチュラル・プロダクツ（ＪＯＵＲＮＡＬ
ＯＦ ＮＡＴＵＲＡＬ ＰＲＯＤＵＣＴＳ）、５９巻、
８２３−８２７頁（１９９６年）等に報告されている
が、水中生物、特に貝類等の付着乃至は繁殖を防止する
水中生物付着防止剤としての活性は全く知られていな
い。
【０００６】又、アグリカルチャル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリー（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ Ａ
ＮＤ ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、
５３巻、２８２７−２８２９頁（１９８９年）及びアグ
リカルチャル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー
（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ ＢＩＯＬＯＧＩ
ＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５４巻、２４４３−２
４４４頁（１９９０年）には、ユーカリ属シムフィオミ
ルタス（ｓｙｍｐｈｙｏｍｙｒｔｕｓ）亜属のルビダ
（ｒｕｂｉｄａ）種及びレシニフェラ（ｒｅｓｉｎｉｆ
ｅｒａ）種から単離された本発明の有効成分とは全く異
なるスチルベン配糖体の水中生物付着防止活性が報告さ
れているが、いずれも弱い付着防止活性を示すのみであ
る。
ジカル・ケミストリー（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ Ａ
ＮＤ ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、
５３巻、２８２７−２８２９頁（１９８９年）及びアグ
リカルチャル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー
（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ ＢＩＯＬＯＧＩ
ＣＡＬ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）、５４巻、２４４３−２
４４４頁（１９９０年）には、ユーカリ属シムフィオミ
ルタス（ｓｙｍｐｈｙｏｍｙｒｔｕｓ）亜属のルビダ
（ｒｕｂｉｄａ）種及びレシニフェラ（ｒｅｓｉｎｉｆ
ｅｒａ）種から単離された本発明の有効成分とは全く異
なるスチルベン配糖体の水中生物付着防止活性が報告さ
れているが、いずれも弱い付着防止活性を示すのみであ
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記有機スズ化合物
は、水中生物の付着防止には有効であるものの、毒性が
強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行
させるため現在規制の対象となっている。例えば、米国
においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８７年）によ
って、６５フィート以下の船舶への有機スズ船舶塗料の
使用が禁止され、英国においては食品環境保護法令（１
９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚剤は、２５
メートル以下の船舶および海洋農業への使用が禁止され
ている。
は、水中生物の付着防止には有効であるものの、毒性が
強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行
させるため現在規制の対象となっている。例えば、米国
においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８７年）によ
って、６５フィート以下の船舶への有機スズ船舶塗料の
使用が禁止され、英国においては食品環境保護法令（１
９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚剤は、２５
メートル以下の船舶および海洋農業への使用が禁止され
ている。
【０００８】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物及びトリブチルスズ化合物
が第２種特定化学物質に指定され、魚網用に関しては使
用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底塗
料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとら
れている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物及びトリブチルスズ化合物
が第２種特定化学物質に指定され、魚網用に関しては使
用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底塗
料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとら
れている。
【０００９】上記銅化合物は、取水路及び船底部用の防
汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様重
金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸
念され、好ましい水中生物付着防止剤とは言えない。生
態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤と
して、天然物由来の生理活性物質、それらの誘導体およ
び抽出物等の活用が期待されている。
汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様重
金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸
念され、好ましい水中生物付着防止剤とは言えない。生
態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤と
して、天然物由来の生理活性物質、それらの誘導体およ
び抽出物等の活用が期待されている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討の結果、ユーカリ属植物の葉から
単離されたイソペンチルフロログルシノール誘導体、マ
クロカルパール、更にはユーカリ属植物の葉の特定の抽
出物が、安全性が高く、水中生物、特に貝類等の付着乃
至は繁殖を防止する優れた水中生物付着防止能（防汚
能）を有し、実用性の高い水中生物付着防止剤となるこ
とを見出し、本発明を完成した。
解決するため鋭意検討の結果、ユーカリ属植物の葉から
単離されたイソペンチルフロログルシノール誘導体、マ
クロカルパール、更にはユーカリ属植物の葉の特定の抽
出物が、安全性が高く、水中生物、特に貝類等の付着乃
至は繁殖を防止する優れた水中生物付着防止能（防汚
能）を有し、実用性の高い水中生物付着防止剤となるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【００１１】即ち、本発明は １．式（１）
【００１２】
【化１１】
【００１３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１
０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基又は炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を示
し、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去したセスキテ
ルペン残基を示す。）で表されるイソペンチルフロログ
ルシノール誘導体を有効成分とすることを特徴とする水
中生物付着防止剤、 ２．式（１）のＲ6 が下記のセスキテルペン残基
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１
０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基又は炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を示
し、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去したセスキテ
ルペン残基を示す。）で表されるイソペンチルフロログ
ルシノール誘導体を有効成分とすることを特徴とする水
中生物付着防止剤、 ２．式（１）のＲ6 が下記のセスキテルペン残基
【００１４】
【化１２】
【００１５】から選ばれるイソペンチルフロログルシノ
ール誘導体を有効成分とする水中生物付着防止剤、 ３．式（２）叉は式（３）
ール誘導体を有効成分とする水中生物付着防止剤、 ３．式（２）叉は式（３）
【００１６】
【化１３】
【００１７】
【化１４】
【００１８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１
０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基又は炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を示
し、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去した下記のセ
スキテルペン残基
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１
０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキ
ル基又は炭素数２ー１０のアルキルカルボニル基を示
し、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去した下記のセ
スキテルペン残基
【００１９】
【化１５】
【００２０】から選ばれる基を示す。）で表されるイソ
ペンチルフロログルシノール誘導体Ａ及び／又はイソペ
ンチルフロログルシノール誘導体Ｂを有効成分とするこ
とを特徴とする水中生物付着防止剤、 ４．式（４）
ペンチルフロログルシノール誘導体Ａ及び／又はイソペ
ンチルフロログルシノール誘導体Ｂを有効成分とするこ
とを特徴とする水中生物付着防止剤、 ４．式（４）
【００２１】
【化１６】
【００２２】（式中、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を
除去した下記のセスキテルペン残基
除去した下記のセスキテルペン残基
【００２３】
【化１７】
【００２４】から選ばれる基を示す。）で表されるマク
ロカルパール誘導体を有効成分とすることを特徴とする
水中生物付着防止剤、 ５．式（５）叉は式（６）
ロカルパール誘導体を有効成分とすることを特徴とする
水中生物付着防止剤、 ５．式（５）叉は式（６）
【００２５】
【化１８】
【００２６】
【化１９】
【００２７】（式中、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を
除去した下記のセスキテルペン残基
除去した下記のセスキテルペン残基
【００２８】
【化２０】
【００２９】から選ばれる基を示す。）で表されるマク
ロカルパールａ誘導体及び／又はマクロカルパールｂ誘
導体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付着防
止剤、 ６．マクロカルパール誘導体を含有するユーカリ属植物
の葉抽出物を用いることを特徴とする水中生物付着防止
剤、 ７．マクロカルパールａ誘導体及び／又はマクロカルパ
ールｂ誘導体を含有するユーカリ属植物の葉抽出物を用
いることを特徴とする水中生物付着防止剤、 ８．ユーカリ属がシムフィオミルタス亜属、モノカリプ
タス（ｍｏｎｏｃａｌｙｐｔｕｓ）亜属から選ばれるこ
とを特徴とする水中生物付着防止剤、 ９．ユーカリ属シムフィオミルタス亜属がグランディス
（ｇｒａｎｄｉｓ）種、アムプリフォリア（ａｍｐｌｉ
ｆｏｌｉａ）種、テレティコルニス（ｔｅｒｅｔｉｃｏ
ｒｎｉｓ）種、ロブスタ（ｒｏｂｕｓｔａ）種、カマル
ドュレンシス（ｃａｍａｌｄｕｌｅｎｓｉｓ）種、ロイ
コキシロン（ｌｅｕｃｏｘｙｌｏｎ）種、サイペロカル
パ（ｃｙｐｅｌｌｏｃａｒｐａ）種、メリオドラ（ｍｅ
ｌｌｉｏｄｏｒａ）種、ミクロコリス（ｍｉｃｒｏｃｏ
ｒｙｓ）種、ボツリオイデス（ｂｏｔｒｙｏｉｄｅｓ）
種、シデロキシロン（ｓｉｄｅｒｏｘｙｌｏｎ）種、マ
クロカルパ（ｍａｃｒｏｃａｒｐａｅ）種、グロブラス
（ｇｌｏｂｕｌｕｓ）種から選ばれることを特徴とする
水中生物付着防止剤、 １０．ユーカリ属モノカリプタス亜属がオブリカ（ｏｂ
ｌｉｑｕａ）種、ラデエタ（ｒａｄｉａｔａ）種、ハエ
マストマ（ｈａｅｍａｓｔｏｍａ）種から選ばれること
を特徴とする水中生物付着防止剤、 １１．ユーカリ属植物の葉抽出物が極性溶媒抽出物又は
極性溶媒抽出物の脂肪族ハロゲン化炭化水素及び/又は
芳香族ハロゲン化炭化水素抽出物であることを特徴とす
る水中生物付着防止剤に関するものである。
ロカルパールａ誘導体及び／又はマクロカルパールｂ誘
導体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付着防
止剤、 ６．マクロカルパール誘導体を含有するユーカリ属植物
の葉抽出物を用いることを特徴とする水中生物付着防止
剤、 ７．マクロカルパールａ誘導体及び／又はマクロカルパ
ールｂ誘導体を含有するユーカリ属植物の葉抽出物を用
いることを特徴とする水中生物付着防止剤、 ８．ユーカリ属がシムフィオミルタス亜属、モノカリプ
タス（ｍｏｎｏｃａｌｙｐｔｕｓ）亜属から選ばれるこ
とを特徴とする水中生物付着防止剤、 ９．ユーカリ属シムフィオミルタス亜属がグランディス
（ｇｒａｎｄｉｓ）種、アムプリフォリア（ａｍｐｌｉ
ｆｏｌｉａ）種、テレティコルニス（ｔｅｒｅｔｉｃｏ
ｒｎｉｓ）種、ロブスタ（ｒｏｂｕｓｔａ）種、カマル
ドュレンシス（ｃａｍａｌｄｕｌｅｎｓｉｓ）種、ロイ
コキシロン（ｌｅｕｃｏｘｙｌｏｎ）種、サイペロカル
パ（ｃｙｐｅｌｌｏｃａｒｐａ）種、メリオドラ（ｍｅ
ｌｌｉｏｄｏｒａ）種、ミクロコリス（ｍｉｃｒｏｃｏ
ｒｙｓ）種、ボツリオイデス（ｂｏｔｒｙｏｉｄｅｓ）
種、シデロキシロン（ｓｉｄｅｒｏｘｙｌｏｎ）種、マ
クロカルパ（ｍａｃｒｏｃａｒｐａｅ）種、グロブラス
（ｇｌｏｂｕｌｕｓ）種から選ばれることを特徴とする
水中生物付着防止剤、 １０．ユーカリ属モノカリプタス亜属がオブリカ（ｏｂ
ｌｉｑｕａ）種、ラデエタ（ｒａｄｉａｔａ）種、ハエ
マストマ（ｈａｅｍａｓｔｏｍａ）種から選ばれること
を特徴とする水中生物付着防止剤、 １１．ユーカリ属植物の葉抽出物が極性溶媒抽出物又は
極性溶媒抽出物の脂肪族ハロゲン化炭化水素及び/又は
芳香族ハロゲン化炭化水素抽出物であることを特徴とす
る水中生物付着防止剤に関するものである。
【００３０】
【発明の実施の形態】本発明の水中生物付着防止剤は、
式（１）で表されるイソペンチルフロログルシノール誘
導体を有効成分として含んでいればよい。式（１）のＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 の置換基を次に例示する
が、これらに限定されるものではない。
式（１）で表されるイソペンチルフロログルシノール誘
導体を有効成分として含んでいればよい。式（１）のＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 の置換基を次に例示する
が、これらに限定されるものではない。
【００３１】但し、記号はそれぞれ以下の意味を表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブ
チル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅ
ｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘ
キシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｏｃｔ−
ｎ：ノルマルオクチル基、Ｎｏｎ−ｎ：ノルマルノニル
基。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブ
チル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅ
ｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘ
キシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｏｃｔ−
ｎ：ノルマルオクチル基、Ｎｏｎ−ｎ：ノルマルノニル
基。
【００３２】Ｒ1 及びＲ2 の炭素数２〜１０のアルコキ
シカルボニル基としては、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、Ｃ
ＯＯＰｒ−ｎ、ＣＯＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＯＢｕ−ｎ、
ＣＯＯＢｕ−ｓｅｃ、ＣＯＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＯＯＰ
ｅｎ−ｎ、ＣＯＯＨｅｘ−ｎ、ＣＯＯＨｅｐ−ｎ、ＣＯ
ＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯＯＮｏｎ−ｎ等が挙げられる。Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ5の炭素数１〜９のアルキル基として
は、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、
Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−
ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、Ｏｃｔ−ｎ、Ｎｏｎ−ｎ等が挙げられ
る。
シカルボニル基としては、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、Ｃ
ＯＯＰｒ−ｎ、ＣＯＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＯＢｕ−ｎ、
ＣＯＯＢｕ−ｓｅｃ、ＣＯＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＯＯＰ
ｅｎ−ｎ、ＣＯＯＨｅｘ−ｎ、ＣＯＯＨｅｐ−ｎ、ＣＯ
ＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯＯＮｏｎ−ｎ等が挙げられる。Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ5の炭素数１〜９のアルキル基として
は、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、
Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−
ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、Ｏｃｔ−ｎ、Ｎｏｎ−ｎ等が挙げられ
る。
【００３３】Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5の炭素数２〜１０のア
ルキルカルボニル基としては、ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ、Ｃ
ＯＰｒ−ｎ、ＣＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＢｕ−ｎ、ＣＯＢ
ｕ−ｓｅｃ、ＣＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＯＰｅｎ−ｎ、Ｃ
ＯＨｅｘ−ｎ、ＣＯＨｅｐ−ｎ、ＣＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯ
Ｎｏｎ−ｎ等が挙げられる。Ｒ6 のセスキテルペン残基
は、ユーカリ属植物により産生されるセスキテルペン化
合物の結合部位の水素原子１個を除去した基であれば制
限はない。
ルキルカルボニル基としては、ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ、Ｃ
ＯＰｒ−ｎ、ＣＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＢｕ−ｎ、ＣＯＢ
ｕ−ｓｅｃ、ＣＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＯＰｅｎ−ｎ、Ｃ
ＯＨｅｘ−ｎ、ＣＯＨｅｐ−ｎ、ＣＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯ
Ｎｏｎ−ｎ等が挙げられる。Ｒ6 のセスキテルペン残基
は、ユーカリ属植物により産生されるセスキテルペン化
合物の結合部位の水素原子１個を除去した基であれば制
限はない。
【００３４】又、本発明においてユーカリ属植物の葉抽
出物を水中生物付着防止剤として用いる場合には、ユー
カリ属植物の葉からリーフワックス（ｌｅａｆ ｗａ
ｘ）を除き、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の極性溶
媒で抽出した抽出物又は極性溶媒で抽出した抽出物を水
に溶解し、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素及び/又はクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香属ハロゲン化炭化水
素で抽出した抽出物を用いると本発明の有効成分を効率
良く含むため良好な水中生物付着防止活性を与える。
出物を水中生物付着防止剤として用いる場合には、ユー
カリ属植物の葉からリーフワックス（ｌｅａｆ ｗａ
ｘ）を除き、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の極性溶
媒で抽出した抽出物又は極性溶媒で抽出した抽出物を水
に溶解し、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素及び/又はクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香属ハロゲン化炭化水
素で抽出した抽出物を用いると本発明の有効成分を効率
良く含むため良好な水中生物付着防止活性を与える。
【００３５】但し、ユーカリ属植物の葉の抽出方法はこ
れらに限定されるものではない。本発明の水中生物付着
防止剤は単独で使用してもよく、又本発明以外の水中生
物付着防止剤と混合して使用することもできる。本発明
の水中生物付着防止剤は、塗料、溶液、乳剤等の形態に
調製して使用される。
れらに限定されるものではない。本発明の水中生物付着
防止剤は単独で使用してもよく、又本発明以外の水中生
物付着防止剤と混合して使用することもできる。本発明
の水中生物付着防止剤は、塗料、溶液、乳剤等の形態に
調製して使用される。
【００３６】これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常
実施される一般的処方を採用することができる。本発明
の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合
には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形成
剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、海洋構築物、
冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布することによ
って水中生物の付着繁殖を防止することができる。
実施される一般的処方を採用することができる。本発明
の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合
には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形成
剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、海洋構築物、
冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布することによ
って水中生物の付着繁殖を防止することができる。
【００３７】塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹
脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶
剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する
場合には、本発明の有効成分又は葉抽出物は塗膜が形成
できる限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重
量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％
の割合で配合される。
脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶
剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する
場合には、本発明の有効成分又は葉抽出物は塗膜が形成
できる限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重
量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％
の割合で配合される。
【００３８】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料と
して用いる場合の処方例を示す。
して用いる場合の処方例を示す。
【００３９】
【化２１】
【００４０】
【化２２】
【００４１】
【化２３】
【００４２】処方例１
【００４３】
【表１】 成分 重量％ 本発明化合物１〜６の何れかの化合物 ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ─────── １００ 処方例２
【００４４】
【表２】 成分 重量％ 本発明化合物１〜６の何れかの化合物 ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ─────── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形
成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖魚網、
定置漁網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖
を防止することができる。
合には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形
成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖魚網、
定置漁網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖
を防止することができる。
【００４５】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、本発明の有効成分又は葉
抽出物は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限はな
いが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは
５〜３０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、本発明の有効成分又は葉
抽出物は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限はな
いが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは
５〜３０％の割合で配合される。
【００４６】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明の有効成分又は葉抽出物の溶液に界面
活性剤を添加し、所望の乳剤を調製することができ、用
いる界面活性剤の種類に特に限定はない。調製した乳剤
は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、定置網等の原
料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで用いることが
できる。
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明の有効成分又は葉抽出物の溶液に界面
活性剤を添加し、所望の乳剤を調製することができ、用
いる界面活性剤の種類に特に限定はない。調製した乳剤
は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、定置網等の原
料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで用いることが
できる。
【００４７】乳剤を調製する場合には、本発明の有効成
分または葉抽出物は乳剤が形成できる限りにおいて濃度
に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、
好ましくは３〜３０重量％の割合で配合される。又、本
発明の上記溶液または乳剤は、冷却用水の取水管路ある
いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止するた
め、用水、貯水等に添加して用いることもできる。
分または葉抽出物は乳剤が形成できる限りにおいて濃度
に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、
好ましくは３〜３０重量％の割合で配合される。又、本
発明の上記溶液または乳剤は、冷却用水の取水管路ある
いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止するた
め、用水、貯水等に添加して用いることもできる。
【００４８】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的且つ詳細
に実施例を用いて説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例１ ユーカリ属植物グロブラス種の成葉部風乾物１．０Ｋｇ
をアセトンに加え、室温にて浸漬抽出した。
に実施例を用いて説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例１ ユーカリ属植物グロブラス種の成葉部風乾物１．０Ｋｇ
をアセトンに加え、室温にて浸漬抽出した。
【００４９】抽出後、アセトンを減圧下留去することに
よりユーカリ属植物の葉抽出物を得た。上記葉抽出物を
ｎ−ヘキサンで抽出後、クロロホルムを用いて抽出し、
クロロホルム抽出物３７ｇを得た。クロロホルム抽出物
を、トヨパール（Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ）ＨＷ４０Ｃを用
いカラムクロマトグラフィー（メタノール）に供し、４
分画とし、実施例３に記載の方法でムラサキイガイに対
する忌避活性を評価した所、２番目の分画（２５ｇ）が
活性を示した。
よりユーカリ属植物の葉抽出物を得た。上記葉抽出物を
ｎ−ヘキサンで抽出後、クロロホルムを用いて抽出し、
クロロホルム抽出物３７ｇを得た。クロロホルム抽出物
を、トヨパール（Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ）ＨＷ４０Ｃを用
いカラムクロマトグラフィー（メタノール）に供し、４
分画とし、実施例３に記載の方法でムラサキイガイに対
する忌避活性を評価した所、２番目の分画（２５ｇ）が
活性を示した。
【００５０】当該分画をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール＝１：０から０：
１）に供し、３分画とし、２番目の分画（７．４ｇ）を
再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸＝１００：１、次に９０：１、次に８０：１、
次に７０：１、次に５０：１）に供し、５分画とした。
２番目の分画（８６７ｍｇ）及び５番目（４８０ｍｇ）
の分画にムラサキイガイに対する強い忌避活性が認めら
れた。
フィー（クロロホルム：メタノール＝１：０から０：
１）に供し、３分画とし、２番目の分画（７．４ｇ）を
再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：酢酸＝１００：１、次に９０：１、次に８０：１、
次に７０：１、次に５０：１）に供し、５分画とした。
２番目の分画（８６７ｍｇ）及び５番目（４８０ｍｇ）
の分画にムラサキイガイに対する強い忌避活性が認めら
れた。
【００５１】両分画を高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ、ＯＤＳ、メタノール：水：酢酸＝８５：１３：
２）に供し、本発明化合物３（１９８ｍｇ）及び本発明
化合物４（３８ｍｇ）を得た。 実施例２ ユーカリ属植物アムプリフォリア種の成葉部風乾物のメ
タノール抽出物を用い、実施例１と同様の方法により本
発明化合物１、２、５及び６を得た。 実施例３ 本発明化合物１−６をそれぞれアセトンに溶解し、試験
紙上に描かれた直径４ｃｍのゾーン内に、それぞれのサ
ンプル溶液を均一に塗布した。
ＰＬＣ、ＯＤＳ、メタノール：水：酢酸＝８５：１３：
２）に供し、本発明化合物３（１９８ｍｇ）及び本発明
化合物４（３８ｍｇ）を得た。 実施例２ ユーカリ属植物アムプリフォリア種の成葉部風乾物のメ
タノール抽出物を用い、実施例１と同様の方法により本
発明化合物１、２、５及び６を得た。 実施例３ 本発明化合物１−６をそれぞれアセトンに溶解し、試験
紙上に描かれた直径４ｃｍのゾーン内に、それぞれのサ
ンプル溶液を均一に塗布した。
【００５２】ブランクとしてアセトンのみを塗布したゾ
ーン、比較として、硫酸銅を塗布したゾーンを設けた。
乾燥後、殻長が２−２．５ｃｍ前後のムラサキイガイを
スペーサーとして一辺が５ｍｍのゴム辺を用い、それぞ
れのゾーンの外周に４固体ずつ接着した。調製した試験
板を、新鮮な海水が流入（１０Ｌ／ｍｉｎ）する水槽
（縦９００ｘ横７５０ｘ深さ３００ｍｍ）に浸漬し、暗
所４時間静置した。
ーン、比較として、硫酸銅を塗布したゾーンを設けた。
乾燥後、殻長が２−２．５ｃｍ前後のムラサキイガイを
スペーサーとして一辺が５ｍｍのゴム辺を用い、それぞ
れのゾーンの外周に４固体ずつ接着した。調製した試験
板を、新鮮な海水が流入（１０Ｌ／ｍｉｎ）する水槽
（縦９００ｘ横７５０ｘ深さ３００ｍｍ）に浸漬し、暗
所４時間静置した。
【００５３】水槽中から試験板を上げ、ムラサキイガイ
足糸の付着位置と本数を計測した。比較として用いた硫
酸銅との対比で、付着防止効果（付着忌避活性）を求め
た。 付着忌避活性の評価法は、伊奈和夫、衛藤英男
「ムラサキイガイを用いた海洋付着生物の付着忌避活性
物質の検索法」（化学と生物、第２８巻（第２号）、１
３２−１３８頁（１９９０年）に従った。
足糸の付着位置と本数を計測した。比較として用いた硫
酸銅との対比で、付着防止効果（付着忌避活性）を求め
た。 付着忌避活性の評価法は、伊奈和夫、衛藤英男
「ムラサキイガイを用いた海洋付着生物の付着忌避活性
物質の検索法」（化学と生物、第２８巻（第２号）、１
３２−１３８頁（１９９０年）に従った。
【００５４】硫酸銅との対比で、第１表に本発明化合物
１−６の付着防止効果を示した。尚、表中の記号は下記
の意味を示す。 ＋＋：ゾーン内に全く付着せず、強い忌避効果が認めら
れる。 ＋：ゾーン内への付着も観測されるが、大部分はゾーン
外に付着し、忌避効果が認められる。
１−６の付着防止効果を示した。尚、表中の記号は下記
の意味を示す。 ＋＋：ゾーン内に全く付着せず、強い忌避効果が認めら
れる。 ＋：ゾーン内への付着も観測されるが、大部分はゾーン
外に付着し、忌避効果が認められる。
【００５５】−：ゾーン内外に同程度に付着し、忌避効
果が認められない。
果が認められない。
【００５６】
【表３】 第 １ 表 ───────────────────────────── 有効成分 薬量（μｍｏｌ／ｃｍ2 ） 判定 ───────────────────────────── 本発明化合物１ ０．３３ ＋＋ 本発明化合物２ ０．３３ ＋＋ 本発明化合物３ ０．３３ ＋＋ 本発明化合物４ ０．３３ ＋＋ 本発明化合物５ ０．３３ ＋＋ 本発明化合物６ ０．６５ ＋ ───────────────────────────── 硫酸銅 １．００ ＋＋ （比較薬剤） ０．５０ ＋ ───────────────────────────── ブランク − − ─────────────────────────────
Claims (11)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に水素原子、ホ
ルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１０のアルコキ
シカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキル基又は炭素
数２ー１０のアルキルカルボニル基を示し、Ｒ6 は結合
部位の水素原子１個を除去したセスキテルペン残基を示
す。）で表されるイソペンチルフロログルシノール誘導
体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付着防止
剤。 - 【請求項２】 Ｒ6 が下記のセスキテルペン残基 【化２】 から選ばれるイソペンチルフロログルシノール誘導体を
有効成分とする請求項１の水中生物付着防止剤。 - 【請求項３】 式（２）叉は式（３） 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に水素原子、ホ
ルミル基、カルボン酸基又は炭素数２ー１０のアルコキ
シカルボニル基を示し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数１ー９のアルキル基又は炭素
数２ー１０のアルキルカルボニル基を示し、Ｒ6 は結合
部位の水素原子１個を除去した下記のセスキテルペン残
基 【化５】 から選ばれる基を示す。）で表されるイソペンチルフロ
ログルシノール誘導体Ａ及び／又はイソペンチルフロロ
グルシノール誘導体Ｂを有効成分とすることを特徴とす
る水中生物付着防止剤。 - 【請求項４】 式（４） 【化６】 （式中、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去した下記
のセスキテルペン残基 【化７】 から選ばれる基を示す。）で表されるマクロカルパール
誘導体を有効成分とすることを特徴とする水中生物付着
防止剤。 - 【請求項５】 式（５）叉は式（６） 【化８】 【化９】 （式中、Ｒ6 は結合部位の水素原子１個を除去した下記
のセスキテルペン残基 【化１０】 から選ばれる基を示す。）で表されるマクロカルパール
ａ誘導体及び／又はマクロカルパールｂ誘導体を有効成
分とすることを特徴とする水中生物付着防止剤。 - 【請求項６】 請求項４記載のマクロカルパール誘導体
を含有するユーカリ属植物の葉抽出物を用いることを特
徴とする水中生物付着防止剤。 - 【請求項７】 請求項５記載のマクロカルパールａ誘導
体Ａ及び／又はマクロカルパールｂ誘導体を含有するユ
ーカリ属植物の葉抽出物を用いることを特徴とする水中
生物付着防止剤。 - 【請求項８】 ユーカリ属がシムフィオミルタス亜属、
モノカリプタス亜属から選ばれることを特徴とする請求
項６叉は請求項７記載の水中生物付着防止剤。 - 【請求項９】 ユーカリ属シムフィオミルタス亜属がグ
ランディス種、アムプリフォリア種、テレティコルニス
種、ロブスタ種、カマルドュレンシス種、ロイコキシロ
ン種、サイペロカルパ種、メリオドラ種、ミクロコリス
種、ボツリオイデス種、シデロキシロン種、マクロカル
パ種、グロブラス種から選ばれることを特徴とする請求
項８記載の水中生物付着防止剤。 - 【請求項１０】 ユーカリ属モノカリプタス亜属がオブ
リカ種、ラデエタ種、ハエマストマ種から選ばれること
を特徴とする請求項８記載の水中生物付着防止剤。 - 【請求項１１】 ユーカリ属植物の葉抽出物が極性溶媒
抽出物又は極性溶媒抽出物の脂肪族ハロゲン化炭化水素
及び/又は芳香族ハロゲン化炭化水素抽出物であること
を特徴とする請求項６又は請求項７記載の水中生物付着
防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12193797A JPH10316508A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12193797A JPH10316508A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316508A true JPH10316508A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=14823631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12193797A Pending JPH10316508A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316508A (ja) |
-
1997
- 1997-05-13 JP JP12193797A patent/JPH10316508A/ja active Pending
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