JPH09286706A

JPH09286706A - 生物付着防止剤

Info

Publication number: JPH09286706A
Application number: JP9645996A
Authority: JP
Inventors: Hideo Eto; 英男衛藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1996-04-18
Filing date: 1996-04-18
Publication date: 1997-11-04

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な水中生物付着防止剤を提供【解決手段】式（１）【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ独立に
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２〜
１０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜９のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルキルカ
ルボニル基を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に
水素原子又は炭素数１〜９のアルキル基を示す。）で表
されるフロログルシノール誘導体を有効成分とすること
を特徴とする水中生物付着防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、漁網、船舶の船
底、ブイ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力ま
たは原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換
器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池等に、
具類等の有害な水中生物が付着するのを防止するための
水中生物付着防止剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】漁網、船舶の船底部、ブイ等の海水中に
置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所及
び各種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水
中構築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分に
は、ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒ
ドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、ア
オノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。

【０００３】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
編目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。

【０００４】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水および
淡水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチ
ルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅および亜酸
化銅等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されてい
る。

【０００５】本発明の水中生物付着防止剤の有効成分で
あるシデロキシロナル（Ｓｉｄｅｒｏｘｙｌｏｎａｌ）
Ａ及びシデロキシロナル（Ｓｉｄｅｒｏｘｙｌｏｎａ
ｌ）Ｂは、衛藤英男等［ケミストリー・レター（ＣＨＥ
ＭＩＳＴＲＹＬＥＴＴＥＲＳ）１９１７−１９２０頁
（１９９２年）］によりユーカリ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕ
ｓ）属植物の研究からその化学構造式が決定され、これ
らの化合物がＨｅＬａＳ−３細胞の生育阻害活性、グ
ラム陽性細菌に対する抗菌活性及びアルドースリダクタ
ーゼ阻害活性を有することが報告されているが、水中生
物、特に貝類等の付着乃至は繁殖を防止する水中生物付
着防止剤としての活性は全く知られていない。

【０００６】又、アグリカルチャル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリー（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬＡ
ＮＤＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）５
３巻、２８２７−２８２９頁（１９８９年）及びアグリ
カルチャル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー
（ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬＡＮＤＢＩＯＬＯＧＩ
ＣＡＬＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）５４巻、２４４３−２４
４４頁（１９９０年）には、ユーカリ属シムフィオミル
タス（Ｓｙｍｐｈｙｏｍｙｒｔｕｓ）亜属のルビダ（ｒ
ｕｂｉｄａ）種及びレシニフェラ（ｒｅｓｉｎｉｆｅｒ
ａ）種から単離された本発明の有効成分とは全く異なる
スチルベン配糖体の水中生物付着防止活性が報告されて
いるが、いずれも弱い付着防止活性を示すのみである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】上記有機スズ化合物
は、水中生物の付着防止には有効であるものの、毒性が
強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行
させるため現在規制の対象となっている。例えば、米国
においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８７年）によ
って、６５フィート以下の船舶への有機スズ船舶塗料の
使用が禁止され、英国においては食品環境保護法令（１
９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚剤は、２５
メートル以下の船舶および海洋農業への使用が禁止され
ている。

【０００８】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物及びトリブチルスズ化合物
が第２種特定化学物質に指定され、魚網用に関しては使
用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底塗
料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとら
れている。

【０００９】上記銅化合物は、取水路及び船底部用の防
汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様重
金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸
念され、好ましい水中生物付着防止剤とは言えない。生
態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤と
して、天然物由来の生理活性物質、それらの誘導体およ
び抽出物等の活用が期待されている。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討の結果、ユーカリ属植物の葉から
単離されたフロログルシノール誘導体、シデロキシロナ
ル、更にはユーカリ属植物の葉の特定の抽出物が、安全
性が高く、水中生物、特に貝類等の付着乃至は繁殖を防
止する優れた水中生物付着防止能（防汚能）を有し、実
用性の高い水中生物付着防止剤となることを見出し、本
発明を完成した。

【００１１】即ち、本発明は１．式（１）

【００１２】

【化７】

【００１３】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、そ
れぞれ独立に水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又
は炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数２〜１０
のアルキルカルボニル基を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それ
ぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜９のアルキル基を
示す。）で表されるフロログルシノール誘導体を有効成
分とすることを特徴とする水中生物付着防止剤、２．式（２）又は式（３）

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、そ
れぞれ独立に水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又
は炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数２〜１０
のアルキルカルボニル基を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それ
ぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜９のアルキル基を
示す。）で表されるフロログルシノール誘導体Ａ及び/
又はフロログルシノール誘導体Ｂを有効成分とすること
を特徴とする水中生物付着防止剤、３．式（４）

【００１７】

【化１０】

【００１８】で表されるシデロキシロナルを有効成分と
することを特徴とする水中生物付着防止剤、４．式（５）又は式（６）

【００１９】

【化１１】

【００２０】

【化１２】

【００２１】で表されるシデロキシロナルＡ及び/又は
シデロキシロナルＢを有効成分とすることを特徴とする
水中生物付着防止剤、５．シデロキシロナルを含有するユーカリ属植物の葉抽
出物を用いることを特徴とする水中生物付着防止剤、６．シデロキシロナルＡ及び/又はシデロキシロナルＢ
を含有するユーカリ属植物の葉抽出物を用いることを特
徴とする水中生物付着防止剤、７．ユーカリ属がシムフィオミルタス亜属、モノカリプ
タス（Ｍｏｎｏｃａｌｙｐｔｕｓ）亜属から選ばれるこ
とを特徴とする水中生物付着防止剤、８．ユーカリ属シムフィオミルタス亜属がグランディス
（ｇｒａｎｄｉｓ）種、アムプリフォリア（ａｍｐｌｉ
ｆｏｌｉａ）種、テレティコルニス（ｔｅｒｅｔｉｃｏ
ｒｎｉｓ）種、ロブスタ（ｒｏｂｕｓｔａ）種、カマル
ドュレンシス（ｃａｍａｌｄｕｌｅｎｓｉｓ）種、ロイ
コキシロン（ｌｅｕｃｏｘｙｌｏｎ）種、サイペロカル
パ（ｃｙｐｅｌｌｏｃａｒｐａ）種、メリオドラ（ｍｅ
ｌｌｉｏｄｏｒａ）種、ミクロコリス（ｍｉｃｒｏｃｏ
ｒｙｓ）種、ボツリオイデス（ｂｏｔｒｙｏｉｄｅｓ）
種、シデロキシロン（ｓｉｄｅｒｏｘｙｌｏｎ）種から
選ばれることを特徴とする水中生物付着防止剤、９．ユーカリ属モノカリプタス亜属がオブリカ（ｏｂｌ
ｉｑｕａ）種、ラデエタ（ｒａｄｉａｔａ）種、ハエマ
ストマ（ｈａｅｍａｓｔｏｍａ）種から選ばれることを
特徴とする水中生物付着防止剤、１０．ユーカリ属植物の葉抽出物が極性溶媒抽出物また
は極性溶媒抽出物の脂肪族炭化水素及び/又は芳香族炭
化水素抽出物であることを特徴とする水中生物付着防止
剤に関するものである。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明の水中生物付着防止剤は、
式（１）で表されるフロログルシノール誘導体を有効成
分として含んでいればよい。式（１）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰及びＲ
¹¹の置換基を次に例示するが、これらに限定されるもの
ではない。

【００２３】但し、記号はそれぞれ以下の意味を表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブ
チル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅ
ｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘ
キシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｏｃｔ−
ｎ：ノルマルオクチル基、Ｎｏｎ−ｎ：ノルマルノニル
基。

【００２４】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の炭素数２〜１
０のアルコキシカルボニル基としては、ＣＯＯＭｅ、Ｃ
ＯＯＥｔ、ＣＯＯＰｒ−ｎ、ＣＯＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯ
ＯＢｕ−ｎ、ＣＯＯＢｕ−ｓｅｃ、ＣＯＯＢｕ−ｔｅｒ
ｔ、ＣＯＯＰｅｎ−ｎ、ＣＯＯＨｅｘ−ｎ、ＣＯＯＨｅ
ｐ−ｎ、ＣＯＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯＯＮｏｎ−ｎ等が挙げ
られる。

【００２５】Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹の炭素数１〜９のアルキル基としては、Ｍｅ、Ｅ
ｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｓｅ
ｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、Ｈｅｐ
−ｎ、Ｏｃｔ−ｎ、Ｎｏｎ−ｎ等が挙げられる。Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹の炭素数２〜１０のアルキルカ
ルボニル基としては、ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ−
ｎ、ＣＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＢｕ−ｎ、ＣＯＢｕ−ｓｅ
ｃ、ＣＯＢｕ−ｔｅｒｔ、ＣＯＰｅｎ−ｎ、ＣＯＨｅｘ
−ｎ、ＣＯＨｅｐ−ｎ、ＣＯＯｃｔ−ｎ、ＣＯＮｏｎ−
ｎ等が挙げられる。

【００２６】又、本発明においてユーカリ属植物の葉抽
出物を水中生物付着防止剤として用いる場合には、ユー
カリ属植物の葉からリーフワックス（ｌｅａｆｗａ
ｘ）を除き、メタノール、エタノール、プロパノール、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の極性溶
媒で抽出した抽出物又は極性溶媒で抽出した抽出物を水
に溶解し、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素及び
/又はベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香属炭化水
素で抽出した抽出物を用いると本発明の有効成分を効率
良く含むため良好な水中生物付着防止活性を与える。

【００２７】但し、ユーカリ属植物の葉の抽出方法はこ
れらに限定されるものではない。本発明の水中生物付着
防止剤は単独で使用してもよく、又本発明以外の水中生
物付着防止剤と混合して使用することもできる。本発明
の水中生物付着防止剤は、塗料、溶液、乳剤等の形態に
調製して使用される。

【００２８】これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常
実施される一般的処方を採用することができる。本発明
の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合
には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形成
剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、海洋構築物、
冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布することによ
って水中生物の付着繁殖を防止することができる。

【００２９】塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹
脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶
剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する
場合には、本発明の有効成分又は葉抽出物は塗膜が形成
できる限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重
量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％
の割合で配合される。

【００３０】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料と
して用いる場合の処方例を示す。処方例１

【００３１】

【表１】成分重量％シデロキシロナルＡ８ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）７ロジン７リン酸トリクレシル３タルク２０硫酸バリウム１５弁柄１０キシレン２０メチルイソブチルケトン１０ ─────── １００処方例２

【００３２】

【表２】成分重量％シデロキシロナルＢ５ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）１３亜鉛華２０タルク２０可塑剤２弁柄１０キシレン３０ ─────── １００処方例３

【００３３】

【表３】成分重量％グランデイズ種葉抽出物８ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）７ロジン７リン酸トリクレシル３タルク２０硫酸バリウム１５弁柄１０キシレン２０メチルイソブチルケトン１０ ─────── １００処方例４

【００３４】

【表４】成分重量％ラデエタ種葉抽出物５ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）１３亜鉛華２０タルク２０可塑剤２弁柄１０キシレン３０ ─────── １００本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば本発明の有効成分又は葉抽出物を塗膜形
成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖魚網、
定置漁網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖
を防止することができる。

【００３５】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、本発明の有効成分又は葉
抽出物は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限はな
いが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは
５〜３０％の割合で配合される。

【００３６】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明の有効成分又は葉抽出物の溶液に界面
活性剤を添加し、所望の乳剤を調製することができ、用
いる界面活性剤の種類に特に限定はない。調製した乳剤
は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、定置網等の原
料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで用いることが
できる。

【００３７】乳剤を調製する場合には、本発明の有効成
分または葉抽出物は乳剤が形成できる限りにおいて濃度
に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、
好ましくは３〜３０重量％の割合で配合される。又、本
発明の上記溶液または乳剤は、冷却用水の取水管路ある
いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止するた
め、用水、貯水等に添加して用いることもできる。

【００３８】

【実施例】以下、本発明について、更に具体的且つ詳細
に実施例を用いて説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。実施例１クロロホルム洗浄によりリーフワックスを取り除いた、
ユーカリ属シムフィオミルタス亜属のグランディス種、
アムプリフォリア種、テレティコルニス種、ロブスタ
種、カマルドュレンシス種、ロイコキシロン種、サイペ
ロカルパ種、メリオドラ種、ミクロコリス種、ボツリオ
イデス種、シデロキシロン種及びモノカリプタス亜属の
オブリカ種、ラデエタ種、ハエマストマ種のそれぞれの
成葉部風乾物をメタノールに加え、室温にて２週間浸漬
抽出した。

【００３９】抽出後、それぞれを濾過し、メタノールを
減圧下留去することにより１４種類のユーカリ属植物の
葉抽出物を得た。これら１４種類の葉抽出物５０ｍｇ、
２５ｍｇをそれぞれアセトン１ｍＬに完全に溶解し、試
験紙上に描かれた直径４ｃｍのゾーン内に、それぞれの
サンプル溶液を均一に塗布した。

【００４０】ブランクとしてアセトンのみを塗布したゾ
ーン、比較として、硫酸銅を塗布したゾーンを設けた。
乾燥後、殻長が２−２．５ｃｍ前後のムラサキイガイを
スペーサーとして一辺が５ｍｍのゴム辺を用い、それぞ
れのゾーンの外周に４固体ずつ接着した。調整した試験
板を、新鮮な海水が流入（１０Ｌ／ｍｉｎ）する水槽
（縦９００×横７５０×深さ３００ｍｍ）に浸漬し、暗
所４時間静置した。水槽中から試験板を上げ、ムラサキ
イガイ足糸の付着位置と本数を計測した。

【００４１】比較として用いた硫酸銅との対比で、付着
防止効果（付着忌避活性）を求めた。付着忌避活性の
評価法は、伊奈和夫、衛藤英男「ムラサキイガイを用い
た海洋付着生物の付着忌避物質の検索法」（化学と生
物、第２８巻（第２号）、１３２−１３８ページ（１９
９０年）に従った。結果を第１表に示した。

【００４２】尚、硫酸銅は１．０ｍｇ／ゾーンで付着忌
避効果を示した。又、ブランクは全く付着忌避活性を示
さなかった。

【００４３】

【表５】第１表 ────────────────────────────── 種 50ｍｇ/ゾーン 25ｍｇ/ゾーン ────────────────────────────── グランディス＋＋＋＋アンプリフォリア＋＋＋テレティコルニス＋＋＋ロブスタ＋＋＋＋カマルドュレンシス＋＋＋ロイコキシロン＋＋＋＋サイペロカルパ＋＋＋メリオドラ＋＋＋＋ミクロコリス＋＋＋ボツリオイデス＋＋＋＋シデロキシロン＋＋＋オブリカ＋＋＋＋ラデエタ＋＋＋ハエマストマ＋＋＋ ────────────────────────────── 表中の記号は下記の意味を表す。

【００４４】＋＋：ゾーン内に全く付着せず、強い忌避
効果が認められる。＋：ゾーン内への付着も観測されるが、大部分はゾーン
外に付着し、忌避効果が認められる。実施例２クロロホルム洗浄によりリーフワックスを取り除いた、
ユーカリ属シムフィオミルタス亜属のグランディス種の
成葉部風乾物３５０ｇをメタノール４Ｌに加え、室温に
て２週間浸漬抽出した。

【００４５】抽出後、これを濾過し、メタノールを減圧
下留去することによりユーカリ属植物の葉抽出物４０ｇ
を得た。更に、以下に述べる操作を行い実施例１と同様
にムラサキイガイに対する付着忌避活性の評価を行っ
た。上記葉抽出物４０ｇを蒸留水８０ｍｌに懸濁させ、
ベンゼンを用いて抽出し、ベンゼン抽出物１３ｇを得た
（活性評価１）。

【００４６】ベンゼン抽出物７ｇを、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ベンゼン−酢酸エチル−アセトン
−メタノール）に供し、８分画としムラサキイガイに対
する忌避活性を評価した所、７番目の分画が活性を示し
た（活性評価２）。当該分画１．３ｇをセファデックス
（Ｓｅｐｈａｄｅｘ）ＬＨ−２０カラムクロマトグラフ
ィー（メタノール）に供し、２分画Ａ及びＢとした（活
性評価３Ａ及び３Ｂ）。

【００４７】Ａ分画２１５ｍｇを高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ，ＯＤＳ，９０％メタノール）に供
し、９分画とし、忌避活性を評価した所、５番目の分画
（１５ｍｇ）に活性が認められた。この分画は単一成分
であり、各種機器分析により構造を確認した所、ユーカ
リ属シムフィオミルタス亜属シデロキシロン種から単離
されたシデロキシロナルＡと構造が一致した（活性評価
４）。

【００４８】又、Ｂ分画の主成分はシデロキシロナルＢ
と各種機器分析結果をもとに推定した。抽出操作の各段
階における分画の活性（活性評価１，２，３Ａ及び３
Ｂ）及びシデロキシロナルＡの活性（活性評価４）を第
２表に示した。

【００４９】

【表６】第２表 ────────────────────── 活性評価＋＋を示す薬量（ｍｇ／ゾーン） ────────────────────── １１５．９２３．０３Ａ１．２３Ｂ２．０４０．２ ──────────────────────

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ独立に
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２〜
１０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜９のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルキルカ
ルボニル基を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に
水素原子又は炭素数１〜９のアルキル基を示す。）で表
されるフロログルシノール誘導体を有効成分とすること
を特徴とする水中生物付着防止剤。
【請求項２】式（２）又は式（３）【化２】【化３】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ独立に
水素原子、ホルミル基、カルボン酸基又は炭素数２〜
１０のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷ 、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜９のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルキルカ
ルボニル基を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に
水素原子又は炭素数１〜９のアルキル基を示す。）で表
されるフロログルシノール誘導体Ａ及び/又はフロログ
ルシノール誘導体Ｂを有効成分とすることを特徴とする
水中生物付着防止剤。
【請求項３】式（４）【化４】で表されるシデロキシロナルを有効成分とすることを特
徴とする水中生物付着防止剤。
【請求項４】式（５）又は式（６）【化５】【化６】で表されるシデロキシロナルＡ及び/又はシデロキシロ
ナルＢを有効成分とすることを特徴とする水中生物付着
防止剤。
【請求項５】請求項３記載のシデロキシロナルを含有
するユーカリ属植物の葉抽出物を用いることを特徴とす
る水中生物付着防止剤。
【請求項６】請求項４記載のシデロキシロナルＡ及び
/又はシデロキシロナルＢを含有するユーカリ属植物の
葉抽出物を用いることを特徴とする水中生物付着防止
剤。
【請求項７】ユーカリ属植物がシムフィオミルタス亜
属、モノカリプタス亜属から選ばれることを特徴とする
請求項５又は請求項６記載の水中生物付着防止剤。
【請求項８】ユーカリ属シムフィオミルタス亜属がグ
ランディス種、アムプリフォリア種、テレティコルニス
種、ロブスタ種、カマルドュレンシス種、ロイコキシロ
ン種、サイペロカルパ種、メリオドラ種、ミクロコリス
種、ボツリオイデス種、シデロキシロン種から選ばれる
ことを特徴とする請求項７記載の水中生物付着防止剤。
【請求項９】ユーカリ属モノカリプタス亜属がオブリ
カ種、ラデエタ種、ハエマストマ種から選ばれることを
特徴とする請求項７記載の水中生物付着防止剤。
【請求項１０】ユーカリ属植物の葉抽出物が極性溶媒
抽出物又は極性溶媒抽出物の脂肪族炭化水素及び/又は
芳香族炭化水素抽出物であることを特徴とする請求項５
又は請求項６記載の水中生物付着防止剤。