JP2000119297A - 新規物質エピジオキシステロール - Google Patents
新規物質エピジオキシステロールInfo
- Publication number
- JP2000119297A JP2000119297A JP10287882A JP28788298A JP2000119297A JP 2000119297 A JP2000119297 A JP 2000119297A JP 10287882 A JP10287882 A JP 10287882A JP 28788298 A JP28788298 A JP 28788298A JP 2000119297 A JP2000119297 A JP 2000119297A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- epidioxysterol
- sponge
- lendenfeldia
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記の式（Ｉ）で表される新規物質エピ
ジオキシステロール。 【化１】 【効果】 海洋汚損生物付着阻害活性を有する新規物質
エピジオキシステロールを提供する。
ジオキシステロール。 【化１】 【効果】 海洋汚損生物付着阻害活性を有する新規物質
エピジオキシステロールを提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規物質エピジオ
キシステロール、その製造法、及びそれを用いた防汚剤
に関する。この物質は、海洋汚損生物に対する防汚塗料
として有用である。
キシステロール、その製造法、及びそれを用いた防汚剤
に関する。この物質は、海洋汚損生物に対する防汚塗料
として有用である。
【０００２】
【従来の技術】海洋汚損生物による産業的被害の代表例
として、フジツボ、ムラサキイガイ等の発電所取水口、
取水管内部への付着による効率の低下、そしてアオサな
どの大型藻類の養殖漁網、定置網、ブイ等への付着によ
る目詰まり、抵抗の増加等が挙げられる。これらの汚損
に対する対策は、有機スズ系の防汚塗料、防汚剤が使用
できなくなった現在、亜酸化銅系の塗料等に限定されて
いる。しかし、亜酸化銅系の塗料等の効果は１〜２年程
度であるため、最終的な対策は定期的に物理的な方法で
除去するのが主流であり、多大なコストが発生している
のが現状である。鉱物性の物質の毒性に依存せず、付着
機構自体を阻害する塗料およびシステムが確立されれば
船舶、海洋構造物全般と産業分野への波及効果は多大な
ものとなる。
として、フジツボ、ムラサキイガイ等の発電所取水口、
取水管内部への付着による効率の低下、そしてアオサな
どの大型藻類の養殖漁網、定置網、ブイ等への付着によ
る目詰まり、抵抗の増加等が挙げられる。これらの汚損
に対する対策は、有機スズ系の防汚塗料、防汚剤が使用
できなくなった現在、亜酸化銅系の塗料等に限定されて
いる。しかし、亜酸化銅系の塗料等の効果は１〜２年程
度であるため、最終的な対策は定期的に物理的な方法で
除去するのが主流であり、多大なコストが発生している
のが現状である。鉱物性の物質の毒性に依存せず、付着
機構自体を阻害する塗料およびシステムが確立されれば
船舶、海洋構造物全般と産業分野への波及効果は多大な
ものとなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記事情に鑑み、本発
明は新規な海洋汚損生物の付着阻害物質を天然界から検
索し、その新規物質およびその製造法を提供することを
目的とする。
明は新規な海洋汚損生物の付着阻害物質を天然界から検
索し、その新規物質およびその製造法を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは服部らの方
法（ Fisheries Science.,1996年62巻6号955〜958ペー
ジ）に従って、アオサ胞子に対する発芽阻害活性を指標
に天然界より検索した結果、新規物質エピジオキシステ
ロールを見いだし、本発明を完成した。即ち、本発明
は、下記の式（Ｉ）で表される新規物質エピジオキシス
テロールである。
法（ Fisheries Science.,1996年62巻6号955〜958ペー
ジ）に従って、アオサ胞子に対する発芽阻害活性を指標
に天然界より検索した結果、新規物質エピジオキシステ
ロールを見いだし、本発明を完成した。即ち、本発明
は、下記の式（Ｉ）で表される新規物質エピジオキシス
テロールである。
【０００５】
【化２】
【０００６】また、本発明は、レンデンフェルディア属
に属する海綿からエピジオキシステロールを採取するこ
とを特徴とするエピジオキシステロールの製造法であ
る。さらに、本発明は、エピジオキシステロールを有効
成分として含有することを特徴とする防汚剤である。
に属する海綿からエピジオキシステロールを採取するこ
とを特徴とするエピジオキシステロールの製造法であ
る。さらに、本発明は、エピジオキシステロールを有効
成分として含有することを特徴とする防汚剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
エピジオキシステロールは、下記の式（Ｉ）で表され
る。
エピジオキシステロールは、下記の式（Ｉ）で表され
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】エピジオキシステロールの理化学的性質は
以下の通りである。 1. 分子量：475 2. 分子式：C29H46O5 3. 1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz） ＊（ ）内は多重度、結合定数 δppm 3.93 (1H, m) , 6.24(1H, d,J=8.55Hz),
6.50(1H, d, J=8.55Hz),0.81(3H,s), 0.88(3H,s), 0.95
(3H, d, J=7.5Hz), 0.856 and 0.863(1.5H, each, d, J
=7.5Hz), 0.878 and 0.882(1.5H, each, d, J=7.5Hz),
5.729 and 5.731(0.5H, each, dd, J=17.8, 11.5Hz),
5.274 and 5.276(0.5H, each, dd, J=11.5,1.1Hz), 5.1
5(1H, d, J=17.8, 1.1Hz)
以下の通りである。 1. 分子量：475 2. 分子式：C29H46O5 3. 1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz） ＊（ ）内は多重度、結合定数 δppm 3.93 (1H, m) , 6.24(1H, d,J=8.55Hz),
6.50(1H, d, J=8.55Hz),0.81(3H,s), 0.88(3H,s), 0.95
(3H, d, J=7.5Hz), 0.856 and 0.863(1.5H, each, d, J
=7.5Hz), 0.878 and 0.882(1.5H, each, d, J=7.5Hz),
5.729 and 5.731(0.5H, each, dd, J=17.8, 11.5Hz),
5.274 and 5.276(0.5H, each, dd, J=11.5,1.1Hz), 5.1
5(1H, d, J=17.8, 1.1Hz)
【００１０】4. 13C-NMR（重クロロホルム中で測定、5
00MHz） ＊（ ）内は多重度 δppm 34.75(t), 30.18(t), 66.48(d), 37.00
(t), 82.14(s), 135.42(d), 130.73(d), 79.42(s),
51.15(d), 37.00(s), 20.66(t), 39.47(t), 44.7
7(s), 51.63(d), 23.44(t), 28.25 and 28.27(t), 5
6.09 and 56.27(d),12.66 and 12.67(q), 18.17(q), 3
5.43 and 35.66(d), 18.78(q), 28.36 and 28.39(t), 2
8.49 and 28.68(t), 89.01 and 89.06(s), 32.01 and 3
2.02(d), 17.69 and 17.71(q), 16.62 and 16.69(q), 1
37.02 and 137.07(d), 116.31 and 116.35(t) 5. 溶解性：クロロホルム、メタノール、エタノールに
易溶。水に難溶。
00MHz） ＊（ ）内は多重度 δppm 34.75(t), 30.18(t), 66.48(d), 37.00
(t), 82.14(s), 135.42(d), 130.73(d), 79.42(s),
51.15(d), 37.00(s), 20.66(t), 39.47(t), 44.7
7(s), 51.63(d), 23.44(t), 28.25 and 28.27(t), 5
6.09 and 56.27(d),12.66 and 12.67(q), 18.17(q), 3
5.43 and 35.66(d), 18.78(q), 28.36 and 28.39(t), 2
8.49 and 28.68(t), 89.01 and 89.06(s), 32.01 and 3
2.02(d), 17.69 and 17.71(q), 16.62 and 16.69(q), 1
37.02 and 137.07(d), 116.31 and 116.35(t) 5. 溶解性：クロロホルム、メタノール、エタノールに
易溶。水に難溶。
【００１１】次に、エピジオキシステロールの製造法に
ついて説明する。エピジオキシステロールの単離源とし
ては、レンデンフェルディア（Lendenfeldia）属に属す
る海綿であればどのようなものでもよいが、レンデンフ
ェルディア・コンドロデス（Lendenfeldia chondrodes
）に属する海綿を使用するのが好ましい。海綿からの
エピジオキシステロールの単離精製は、天然物から単離
精製するために常用される方法に従って行なわれる。例
えば、海綿をアセトン、メタノール、エタノールなどで
抽出し、イオン交換樹脂、活性炭、ゲル濾過剤、シリカ
ゲル等によるカラムクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー等により、エピジオキシステロールを得
ることができる。
ついて説明する。エピジオキシステロールの単離源とし
ては、レンデンフェルディア（Lendenfeldia）属に属す
る海綿であればどのようなものでもよいが、レンデンフ
ェルディア・コンドロデス（Lendenfeldia chondrodes
）に属する海綿を使用するのが好ましい。海綿からの
エピジオキシステロールの単離精製は、天然物から単離
精製するために常用される方法に従って行なわれる。例
えば、海綿をアセトン、メタノール、エタノールなどで
抽出し、イオン交換樹脂、活性炭、ゲル濾過剤、シリカ
ゲル等によるカラムクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー等により、エピジオキシステロールを得
ることができる。
【００１２】エピジオキシステロールは、防汚剤、より
具体的には、防汚塗料、防汚溶液、防汚乳剤等として利
用することができる。防汚塗料、防汚溶液、防汚乳剤等
の調製は、通常行われる一般的処方を採用して問題なく
実施できる。例えば、塗料として使用する場合は、本発
明のエピジオキシステロールを塗料調製剤に配合して防
汚塗料を調製し、これを船底、水中構造物、冷却水用水
路等に塗布することができる。この際使用される塗膜形
成剤としては、たとえば、油ワニス、合成樹脂、人造ゴ
ム等が挙げられる。防汚塗料は所望に応じて更に溶剤、
顔料等を加えることができる。この場合、エピジオキシ
ステロールは、塗料の重量に基づき0.5 〜20％、好まし
くは５〜15％の割合で配合される。
具体的には、防汚塗料、防汚溶液、防汚乳剤等として利
用することができる。防汚塗料、防汚溶液、防汚乳剤等
の調製は、通常行われる一般的処方を採用して問題なく
実施できる。例えば、塗料として使用する場合は、本発
明のエピジオキシステロールを塗料調製剤に配合して防
汚塗料を調製し、これを船底、水中構造物、冷却水用水
路等に塗布することができる。この際使用される塗膜形
成剤としては、たとえば、油ワニス、合成樹脂、人造ゴ
ム等が挙げられる。防汚塗料は所望に応じて更に溶剤、
顔料等を加えることができる。この場合、エピジオキシ
ステロールは、塗料の重量に基づき0.5 〜20％、好まし
くは５〜15％の割合で配合される。
【００１３】本発明のエピジオキシステロールを溶液と
して使用する場合は、例えば、エピジオキシステロール
を塗膜形成剤に配合し、溶媒に溶解した溶液とし、これ
を水中生物の付着繁殖を防止する目的で養殖魚網、定置
魚網等に塗布することができる。塗膜形成剤としてはト
ルエン、キシレン、酢酸エチル、メチルイソブチルケト
ン、メタノール等が使用される。この溶液には必要に応
じて、可塑剤等の添加剤を加えることができる。この場
合、エピジオキシステロールは、溶液の重量に基づき0.
5 〜20％、好ましくは５〜15％の割合で配合される。
して使用する場合は、例えば、エピジオキシステロール
を塗膜形成剤に配合し、溶媒に溶解した溶液とし、これ
を水中生物の付着繁殖を防止する目的で養殖魚網、定置
魚網等に塗布することができる。塗膜形成剤としてはト
ルエン、キシレン、酢酸エチル、メチルイソブチルケト
ン、メタノール等が使用される。この溶液には必要に応
じて、可塑剤等の添加剤を加えることができる。この場
合、エピジオキシステロールは、溶液の重量に基づき0.
5 〜20％、好ましくは５〜15％の割合で配合される。
【００１４】乳剤として使用する場合は、溶剤中に本発
明のエピジオキシステロールを溶解し、更に界面活性剤
を添加して常法により乳剤を調製する。界面活性剤とし
ては、普通一般のものを使用できる。この場合、エピジ
オキシステロールは、溶液の重量に基づき0.5 〜20％、
好ましくは５〜15％の割合で配合される。
明のエピジオキシステロールを溶解し、更に界面活性剤
を添加して常法により乳剤を調製する。界面活性剤とし
ては、普通一般のものを使用できる。この場合、エピジ
オキシステロールは、溶液の重量に基づき0.5 〜20％、
好ましくは５〜15％の割合で配合される。
【００１５】また、エピジオキシステロールは養殖魚
網、定置網等水中使用物素材の高分子樹脂に練り込んで
使用することもできる。本発明の防汚剤の対象とする生
物は特に限定されないが、大型藻類に対して用いるのが
好ましい。以下に本発明の実施例を示す。
網、定置網等水中使用物素材の高分子樹脂に練り込んで
使用することもできる。本発明の防汚剤の対象とする生
物は特に限定されないが、大型藻類に対して用いるのが
好ましい。以下に本発明の実施例を示す。
【００１６】
【実施例】〔実施例１〕海綿レンデンフェルディア・コ
ンドロデス1.2kg にアセトン3Lを加えて一晩抽出し、こ
れを3回繰り返した。得られた抽出液を減圧濃縮してア
セトンを除去した後、蒸留水1000mlと酢酸エチル1000ml
を加えて分配した。酢酸エチル層をシリカゲルカラムに
吸着させ、クロロホルム-メタノール（メタノール：0〜
5％）で展開した。活性画分を再度シリカゲルカラムに
吸着させ、ヘキサン-酢酸エチル（酢酸エチル：50〜90
％）で展開した。次に活性画分を逆相カラム（ナカライ
テスク社製 コスモシール75 C18-OPN）に吸着させ、メ
タノール-水（水：0〜30％）で展開した。さらにエピジ
オキシステロール含有画分を減圧濃縮して、逆相高速液
体クロマトグラフィーカラム（CAPCELL社製 PAK C18、1
0mmf×250、10％メタノール）により分画し、エピジオ
キシステロール2.8mgを得た。
ンドロデス1.2kg にアセトン3Lを加えて一晩抽出し、こ
れを3回繰り返した。得られた抽出液を減圧濃縮してア
セトンを除去した後、蒸留水1000mlと酢酸エチル1000ml
を加えて分配した。酢酸エチル層をシリカゲルカラムに
吸着させ、クロロホルム-メタノール（メタノール：0〜
5％）で展開した。活性画分を再度シリカゲルカラムに
吸着させ、ヘキサン-酢酸エチル（酢酸エチル：50〜90
％）で展開した。次に活性画分を逆相カラム（ナカライ
テスク社製 コスモシール75 C18-OPN）に吸着させ、メ
タノール-水（水：0〜30％）で展開した。さらにエピジ
オキシステロール含有画分を減圧濃縮して、逆相高速液
体クロマトグラフィーカラム（CAPCELL社製 PAK C18、1
0mmf×250、10％メタノール）により分画し、エピジオ
キシステロール2.8mgを得た。
【００１７】〔実施例２〕活性試験は、Hattori らの方
法（ Hattori T. et al., Fisheries Science.,1996年6
2巻6号955〜958ページ）に従って行った。先ずメタノー
ルなどの有機溶媒に溶解させたサンプル100μLを直径35
mmのプラスチックシャーレの内壁に塗布した後、乾燥さ
せた。これにアオサ葉体より放出された胞子一定量を栄
養塩類添加海水に懸濁させ、これを前述のシャーレに5m
L収容した。これを23〜25℃、明暗12-12時間の条件下に
５日間静置した後、サンプルを塗布しない対称区の発芽
率100％と比較することで、それぞれのサンプルの発芽
阻害活性を評価した。なお、懸濁液中の胞子の密度は、
１シャーレあたり1500〜3000個を目安とした。結果を下
表に示す。
法（ Hattori T. et al., Fisheries Science.,1996年6
2巻6号955〜958ページ）に従って行った。先ずメタノー
ルなどの有機溶媒に溶解させたサンプル100μLを直径35
mmのプラスチックシャーレの内壁に塗布した後、乾燥さ
せた。これにアオサ葉体より放出された胞子一定量を栄
養塩類添加海水に懸濁させ、これを前述のシャーレに5m
L収容した。これを23〜25℃、明暗12-12時間の条件下に
５日間静置した後、サンプルを塗布しない対称区の発芽
率100％と比較することで、それぞれのサンプルの発芽
阻害活性を評価した。なお、懸濁液中の胞子の密度は、
１シャーレあたり1500〜3000個を目安とした。結果を下
表に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明により、海洋汚損生物付着阻害活
性を有する新規物質エピジオキシステロール、およびそ
の製造方法が提供される。
性を有する新規物質エピジオキシステロール、およびそ
の製造方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 志津里 芳一 静岡県清水市袖師町1900番 株式会社海洋 バイオテクノロジー研究所清水研究所内 Ｆターム(参考） 4C091 AA01 BB08 CC01 DD01 EE04 FF01 GG01 HH01 JJ03 KK01 LL01 MM03 NN01 PA02 PA05 PB05 QQ07 QQ17 4H011 AD01 DC10
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）で表される新規物質エピ
ジオキシステロール。 【化１】 - 【請求項２】 レンデンフェルディア属に属する海綿か
らエピジオキシステロールを採取することを特徴とする
エピジオキシステロールの製造法。 - 【請求項３】 エピジオキシステロールを有効成分とし
て含有することを特徴とする防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10287882A JP2000119297A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 新規物質エピジオキシステロール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10287882A JP2000119297A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 新規物質エピジオキシステロール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119297A true JP2000119297A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=17722957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10287882A Pending JP2000119297A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 新規物質エピジオキシステロール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000119297A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100386416B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2003-06-02 | 주식회사 내비켐 | 해조류의 수용성 대사산물을 이용한 환경 친화적인방오제 |
| KR100386417B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2003-06-02 | 주식회사 내비켐 | 해조류의 추출물을 이용한 환경 친화적인 방오제 |
-
1998
- 1998-10-09 JP JP10287882A patent/JP2000119297A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100386416B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2003-06-02 | 주식회사 내비켐 | 해조류의 수용성 대사산물을 이용한 환경 친화적인방오제 |
| KR100386417B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2003-06-02 | 주식회사 내비켐 | 해조류의 추출물을 이용한 환경 친화적인 방오제 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xu et al. | Potent antifouling compounds produced by marine Streptomyces | |
| Slattery et al. | Chemical defenses in Antarctic soft corals: evidence for antifouling compounds | |
| JP4533383B2 (ja) | カプサイシン誘導体並びにその製造及び使用 | |
| US8257478B2 (en) | Use of marine fungus originated compounds as antifouling agents | |
| EP2198713B1 (en) | Omaezallene and its use to prevent the attachment of barnacles to surfaces | |
| US8177896B2 (en) | Antifouling furan-2-one derivatives | |
| JP2008504377A (ja) | 親環境性防汚剤 | |
| JP2008502769A (ja) | 親環境性防汚剤 | |
| JP4982709B2 (ja) | 付着珪藻の付着防止剤 | |
| JP2000119297A (ja) | 新規物質エピジオキシステロール | |
| CN102321089B (zh) | 一种螺环生物碱化合物及其制备方法和抗海洋生物污损方面的应用 | |
| JP2002370907A (ja) | 水中有害付着生物に対する防汚剤 | |
| JPH03287507A (ja) | 汚損生物防除剤及び汚損防止塗料組成物 | |
| JPH11292895A (ja) | ペプチド誘導体、その製造方法およびそれを含有する 防汚剤 | |
| JPH1192307A (ja) | 防汚剤 | |
| JP2001316318A (ja) | 新規臭素化ジフェニルエーテル化合物およびそれを用いる防汚剤 | |
| JP2009132733A (ja) | 水中有害付着生物に対する防汚剤 | |
| JPS6341495A (ja) | 多環式テルペノイド配糖体ならびに該配糖体を含む水中生物付着忌避性防汚塗料組成物 | |
| CN106749306B (zh) | 南强菌素及其衍生物作为海洋防污剂的应用 | |
| JPH10265305A (ja) | 防汚剤 | |
| JPH11292821A (ja) | 新規セコステロール | |
| JPH1171206A (ja) | 生物付着防止剤 | |
| JPH1095754A (ja) | 新規セスキテルペン並びにその製造法及び用途 | |
| KR20130112269A (ko) | 지피니스테론 비 성분을 포함하는 친환경 방오제 | |
| JPH07258006A (ja) | 水中有害付着生物防除剤 |