JPH10291952A - プロパルギルエーテル化合物の製造法 - Google Patents
プロパルギルエーテル化合物の製造法Info
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- JPH10291952A JPH10291952A JP11420897A JP11420897A JPH10291952A JP H10291952 A JPH10291952 A JP H10291952A JP 11420897 A JP11420897 A JP 11420897A JP 11420897 A JP11420897 A JP 11420897A JP H10291952 A JPH10291952 A JP H10291952A
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- propargyl ether
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多官能フェノールとハロゲン化プロパルギル
から容易な後処理で、しかも、収率よく芳香族プロパル
ギルエーテルを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 フェノール化合物と塩基を反応させた後
にハロゲン化プロパルギルを反応させることを特徴とす
る方法。
から容易な後処理で、しかも、収率よく芳香族プロパル
ギルエーテルを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 フェノール化合物と塩基を反応させた後
にハロゲン化プロパルギルを反応させることを特徴とす
る方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はプロパルギルエーテ
ル化合物の製造法に関するものであり、従来の方法では
得られなかったりプロパルギルエーテル化合物を含む種
々のプロパルギルエーテル化合物を得ることができ、更
に、後処理が煩雑であった従来の方法に比較して容易な
後処理で、しかも高収率で該当するプロパルギルエーテ
ル化合物を得ることのできる方法を提供するものであ
る。
ル化合物の製造法に関するものであり、従来の方法では
得られなかったりプロパルギルエーテル化合物を含む種
々のプロパルギルエーテル化合物を得ることができ、更
に、後処理が煩雑であった従来の方法に比較して容易な
後処理で、しかも高収率で該当するプロパルギルエーテ
ル化合物を得ることのできる方法を提供するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、成形材や接着剤に使用される強固
な高分子材料の原料として有用なプロパルギルエーテル
を得るためには、例えば特開昭６２−１１９２２６号及
び特開昭６２−１１９２２７号公報に記されている様
に、該当するフェノールを塩基の存在下ハロゲン化プロ
パルギルと反応させることにより製造する方法、あるい
は特開平５−２１３８０６号公報に記載されている様
に、この反応を塩化第二鉄触媒を共存させることにより
行う方法が知られている。ここでは、塩基として炭酸カ
リウム等を使用し、反応には溶剤を使用し、その溶剤と
して主にアセトンを使い、反応条件は溶剤の加熱還流下
（約６０℃）で４時間から６時間反応させる方法が採ら
れている。先の方法は一回の操作で該当するプロパルギ
ルエーテル化合物が高収率で得られるが、製造できるプ
ロパルギルエーテル化合物の種類に制限があり、いかな
る化合物でも適用するわけではない。また、後の方法は
こうした得られにくいプロパルギルエーテル化合物を得
るためには効果的だが、触媒である鉄塩を除くために吸
着剤や脱色剤を使用するといった多数の処理を必要とす
るなど後処理が煩雑である。
な高分子材料の原料として有用なプロパルギルエーテル
を得るためには、例えば特開昭６２−１１９２２６号及
び特開昭６２−１１９２２７号公報に記されている様
に、該当するフェノールを塩基の存在下ハロゲン化プロ
パルギルと反応させることにより製造する方法、あるい
は特開平５−２１３８０６号公報に記載されている様
に、この反応を塩化第二鉄触媒を共存させることにより
行う方法が知られている。ここでは、塩基として炭酸カ
リウム等を使用し、反応には溶剤を使用し、その溶剤と
して主にアセトンを使い、反応条件は溶剤の加熱還流下
（約６０℃）で４時間から６時間反応させる方法が採ら
れている。先の方法は一回の操作で該当するプロパルギ
ルエーテル化合物が高収率で得られるが、製造できるプ
ロパルギルエーテル化合物の種類に制限があり、いかな
る化合物でも適用するわけではない。また、後の方法は
こうした得られにくいプロパルギルエーテル化合物を得
るためには効果的だが、触媒である鉄塩を除くために吸
着剤や脱色剤を使用するといった多数の処理を必要とす
るなど後処理が煩雑である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】こうした技術的な背景
から如何なるプロパルギルエーテル化合物であっても高
収率で、かつ後処理が簡単な製造法の開発が待たれてい
た。
から如何なるプロパルギルエーテル化合物であっても高
収率で、かつ後処理が簡単な製造法の開発が待たれてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者はこうした観点
から上記問題点を解決すべく、とりわけ反応方法を中心
に鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち本発明
は、多官能フェノール化合物とハロゲン化プロパルギル
を反応させてプロパルギルエーテル化合物を製造する方
法において、従来法のように塩基の存在下、多官能フェ
ノールとハロゲン化プロパルギルを反応させるのではな
く、多官能フェノール化合物と塩基を反応させた後にハ
ロゲン化プロパルギルを反応させることを特徴とするプ
ロパルギルエーテル化合物の製造法を要旨とするもので
あり、この方法により、これまでの方法では収率が低か
ったプロパルギルエーテル化合物をも簡便に、しかも高
収率に、かつ容易な後処理操作によって得ることができ
る。以下本発明を詳細に説明する。
から上記問題点を解決すべく、とりわけ反応方法を中心
に鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち本発明
は、多官能フェノール化合物とハロゲン化プロパルギル
を反応させてプロパルギルエーテル化合物を製造する方
法において、従来法のように塩基の存在下、多官能フェ
ノールとハロゲン化プロパルギルを反応させるのではな
く、多官能フェノール化合物と塩基を反応させた後にハ
ロゲン化プロパルギルを反応させることを特徴とするプ
ロパルギルエーテル化合物の製造法を要旨とするもので
あり、この方法により、これまでの方法では収率が低か
ったプロパルギルエーテル化合物をも簡便に、しかも高
収率に、かつ容易な後処理操作によって得ることができ
る。以下本発明を詳細に説明する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる原料の多官能
フェノールとしては、次式（１）で示される化合物が挙
げられる。
フェノールとしては、次式（１）で示される化合物が挙
げられる。
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒは直接結合か、２価の基を示
し、Ｘは水素原子、メチル基又は臭素原子を示し、ｎは
０から２までの整数を示す。） 上記Ｒの一例の２価の基としては、例えば
し、Ｘは水素原子、メチル基又は臭素原子を示し、ｎは
０から２までの整数を示す。） 上記Ｒの一例の２価の基としては、例えば
【０００８】
【化５】
【０００９】又はフェニレン基が挙げられる。具体的に
は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１−（１，１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）エチル）−４−（（１−（４−ヒ
ドロキシフェニル））−（１−メチル）エチル）ベンゼ
ン等を挙げることができる。
は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１−（１，１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）エチル）−４−（（１−（４−ヒ
ドロキシフェニル））−（１−メチル）エチル）ベンゼ
ン等を挙げることができる。
【００１０】ハロゲン化プロパルギルとしては例えば、
臭化プロパルギルの外に塩化プロパルギルが挙げられ
る。使用される塩基としては水酸化ナトリウムや水酸化
カリウムを水溶液として、また、ナトリウムメトキシド
やカリウムメトキシド等のアルコキシドをメタノール等
のアルコール溶液として用いることができる。用いられ
る溶媒としてはアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が例示され
る。これら溶媒については、反応速度はアセトンを用い
る場合はテトラヒドロフランを用いる場合より早く、Ｎ
−メチルピロリドンを用いる場合より遅いが、Ｎ−メチ
ルピロリドンは除去操作が煩雑なためアセトンが好まし
い。この反応により得られるプロパルギルエーテル化合
物は式（２）で示されるものである。
臭化プロパルギルの外に塩化プロパルギルが挙げられ
る。使用される塩基としては水酸化ナトリウムや水酸化
カリウムを水溶液として、また、ナトリウムメトキシド
やカリウムメトキシド等のアルコキシドをメタノール等
のアルコール溶液として用いることができる。用いられ
る溶媒としてはアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が例示され
る。これら溶媒については、反応速度はアセトンを用い
る場合はテトラヒドロフランを用いる場合より早く、Ｎ
−メチルピロリドンを用いる場合より遅いが、Ｎ−メチ
ルピロリドンは除去操作が煩雑なためアセトンが好まし
い。この反応により得られるプロパルギルエーテル化合
物は式（２）で示されるものである。
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、ＹはＣＨ2 Ｃ≡ＣＨを示し、Ｒ、
Ｘ及びｎは前記一般式（１）におけるのと同様の意義を
有する。） 次に本発明方法と従来技術を比較してその差異を説明す
る。先ず特開昭６２−１１９２２６及び同１１９２２７
号公報に記載されている方法に従ってプロパルギルエー
テルを製造した。反応試剤には炭酸カリウム、臭化プロ
パルギル、溶剤にはアセトンを使用し、アセトンがゆっ
くり還流する温度で反応を行い、反応液を薄層クロマト
グラフィに吸着させて反応の進行度合いを追跡した。ま
ず出発原料に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを用いたところ、還流時間６時間位で原料のス
ポット（ＵＶ発光）は殆ど見えなくなり、また極性の低
い方に主に１つ、正確には２つの生成物が確認された。
反応液を濾過、濃縮してプロトンＮＭＲで目的の２，２
−ビス（４−プロパルギルオキシフェニル）プロパンで
あることが確認された。
Ｘ及びｎは前記一般式（１）におけるのと同様の意義を
有する。） 次に本発明方法と従来技術を比較してその差異を説明す
る。先ず特開昭６２−１１９２２６及び同１１９２２７
号公報に記載されている方法に従ってプロパルギルエー
テルを製造した。反応試剤には炭酸カリウム、臭化プロ
パルギル、溶剤にはアセトンを使用し、アセトンがゆっ
くり還流する温度で反応を行い、反応液を薄層クロマト
グラフィに吸着させて反応の進行度合いを追跡した。ま
ず出発原料に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを用いたところ、還流時間６時間位で原料のス
ポット（ＵＶ発光）は殆ど見えなくなり、また極性の低
い方に主に１つ、正確には２つの生成物が確認された。
反応液を濾過、濃縮してプロトンＮＭＲで目的の２，２
−ビス（４−プロパルギルオキシフェニル）プロパンで
あることが確認された。
【００１３】次に出発原料に１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサンを用いて反応を行った。
しかし、スポットは原料のみで、わずかに極性の低い化
合物が見えるに留まっており、殆ど反応は進行していな
い様子であった。液を回収して同様に濾過、濃縮してプ
ロトンＮＭＲを測定したが、該当するプロパルギルエー
テル化合物は全く生成していなかった。
キシフェニル）シクロヘキサンを用いて反応を行った。
しかし、スポットは原料のみで、わずかに極性の低い化
合物が見えるに留まっており、殆ど反応は進行していな
い様子であった。液を回収して同様に濾過、濃縮してプ
ロトンＮＭＲを測定したが、該当するプロパルギルエー
テル化合物は全く生成していなかった。
【００１４】次に特開平５−２１３８０６号公報の実施
例の記載に沿って、触媒として塩化第二鉄を共存させて
反応を行った。同様に薄層クロマトグラフィに吸着させ
て反応の進行度合いを追跡したが、目的とする極性の低
い領域に新たなスポットは現れず、また反応液を入れた
容器の表面に赤い膜が形成され、容器の洗浄に多大な労
力を課すこととなった。
例の記載に沿って、触媒として塩化第二鉄を共存させて
反応を行った。同様に薄層クロマトグラフィに吸着させ
て反応の進行度合いを追跡したが、目的とする極性の低
い領域に新たなスポットは現れず、また反応液を入れた
容器の表面に赤い膜が形成され、容器の洗浄に多大な労
力を課すこととなった。
【００１５】次に、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサンに対する溶解力がアセトンより高
いテトラヒドロフランに代えて、同様に反応を実施した
が薄層クロマトグラフィ上に新たなスポットは現れず、
反応は進んでいないことが確認された。上記の系は何れ
も同一の反応容器においてフェノールよりフェノキシド
を生成しつつハロゲン化プロパルギルと反応させ目的化
合物を得るもので、２つの反応を同時に並行に行うもの
である。
ニル）シクロヘキサンに対する溶解力がアセトンより高
いテトラヒドロフランに代えて、同様に反応を実施した
が薄層クロマトグラフィ上に新たなスポットは現れず、
反応は進んでいないことが確認された。上記の系は何れ
も同一の反応容器においてフェノールよりフェノキシド
を生成しつつハロゲン化プロパルギルと反応させ目的化
合物を得るもので、２つの反応を同時に並行に行うもの
である。
【００１６】次に、本発明に従って、ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液にテトラヒドロフランに溶解させ
た１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンを加え、暫く撹拌した後、系全体を減圧にして溶媒
を除いて乾固し、そこへアセトンと臭化プロパルギルを
加え、６時間加熱し、上記と同じく溶液の一部を薄層ク
ロマトグラフィに吸着させスポットテストを行ったとこ
ろ、未反応の原料はほとんどなく、原料より極性の低い
成分が主に１つ生成していることが確認された。反応液
を濾過、濃縮してプロトンＮＭＲで目的の１，１−ビス
（４−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサンで
あることが確認された。
シドのメタノール溶液にテトラヒドロフランに溶解させ
た１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンを加え、暫く撹拌した後、系全体を減圧にして溶媒
を除いて乾固し、そこへアセトンと臭化プロパルギルを
加え、６時間加熱し、上記と同じく溶液の一部を薄層ク
ロマトグラフィに吸着させスポットテストを行ったとこ
ろ、未反応の原料はほとんどなく、原料より極性の低い
成分が主に１つ生成していることが確認された。反応液
を濾過、濃縮してプロトンＮＭＲで目的の１，１−ビス
（４−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサンで
あることが確認された。
【００１７】以上の記載から、２つの反応を段階的に進
める本発明の方法によればこれを同時に並行して行う従
来の方法では得られなかったプロパルギルエーテル化合
物が確実に高収率で、かつ簡単な後処理で得られること
が理解される。こうして得られるプロパルギルエーテル
化合物は、触媒と共に加熱することにより炭素−炭素三
重結合の付加反応が進行し、架橋して強固な高分子とす
ることができる。こうした特徴から成形材や接着剤等に
有利に使用することができるものである。また、繊維状
物質や粒子等を加え複合化して使用することもできる。
具体的には電子回路用基板や半導体封止材等を上げるこ
とができる。
める本発明の方法によればこれを同時に並行して行う従
来の方法では得られなかったプロパルギルエーテル化合
物が確実に高収率で、かつ簡単な後処理で得られること
が理解される。こうして得られるプロパルギルエーテル
化合物は、触媒と共に加熱することにより炭素−炭素三
重結合の付加反応が進行し、架橋して強固な高分子とす
ることができる。こうした特徴から成形材や接着剤等に
有利に使用することができるものである。また、繊維状
物質や粒子等を加え複合化して使用することもできる。
具体的には電子回路用基板や半導体封止材等を上げるこ
とができる。
【００１８】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため、以下
実施例を上げて説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。 実施例１ ４つ口フラスコ内に、ナトリウムメトキシド８．６ｇを
入れさらにメタノール１００ｍｌを加え、これに１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン２０
ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させたスラリ
ーを加え、１時間撹拌した。次に、フラスコ内を減圧に
して溶媒を留去させ、完全に溶媒を除いた後、アセトン
１５０ｍｌ、臭化プロパルギル２１．３ｇを加え、この
フラスコを油浴に入れ、内部が還流する様に油温を７０
℃まで上げた。還流を６時間続けた後、油浴を取り除
き、氷浴で内部の温度を５℃まで下げた。次いで、氷浴
を除き内容物を吸引濾過し、濾過液をエバポレーターで
濃縮し、さらに真空ポンプで濃縮して１，１−ビス（４
−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサンを得
た。収量は２１．０ｇで収率は８２％であった。
実施例を上げて説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。 実施例１ ４つ口フラスコ内に、ナトリウムメトキシド８．６ｇを
入れさらにメタノール１００ｍｌを加え、これに１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン２０
ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させたスラリ
ーを加え、１時間撹拌した。次に、フラスコ内を減圧に
して溶媒を留去させ、完全に溶媒を除いた後、アセトン
１５０ｍｌ、臭化プロパルギル２１．３ｇを加え、この
フラスコを油浴に入れ、内部が還流する様に油温を７０
℃まで上げた。還流を６時間続けた後、油浴を取り除
き、氷浴で内部の温度を５℃まで下げた。次いで、氷浴
を除き内容物を吸引濾過し、濾過液をエバポレーターで
濃縮し、さらに真空ポンプで濃縮して１，１−ビス（４
−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサンを得
た。収量は２１．０ｇで収率は８２％であった。
【００１９】実施例２ ４つ口フラスコ内にナトリウムメトキシド１．２ｇを入
れ、さらにメタノール２０ｍｌを加え、これに１−
（１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−
４−（（１−（４−ヒドロキシフェニル））−（１−メ
チル）エチル）ベンゼン３．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに懸
濁させたスラリーを加え、１時間撹拌した。次に、フラ
スコ内を減圧にして溶媒を留去させ、完全に溶媒を除い
た後、アセトン２０ｍｌ、臭化プロパルギル３．８ｇを
加え、フラスコを油浴に入れ内部が還流する様に油温を
７０℃まで上げた。還流を６時間続けた後、油浴を取り
除き氷浴で内部の温度を５℃まで下げた。次いで氷浴を
除き内容物を吸引濾過し、濾過液をエバポレーターで濃
縮し、さらに真空ポンプで濃縮して１−（１，１−ビス
（４−プロパルギルオキシフェニル）エチル）−４−
（（１−（４−プロパルギルオキシフェニル））−（１
−メチル）エチル）ベンゼンを得た。収量は２．８ｇ
で、収率は７４％であった。
れ、さらにメタノール２０ｍｌを加え、これに１−
（１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−
４−（（１−（４−ヒドロキシフェニル））−（１−メ
チル）エチル）ベンゼン３．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに懸
濁させたスラリーを加え、１時間撹拌した。次に、フラ
スコ内を減圧にして溶媒を留去させ、完全に溶媒を除い
た後、アセトン２０ｍｌ、臭化プロパルギル３．８ｇを
加え、フラスコを油浴に入れ内部が還流する様に油温を
７０℃まで上げた。還流を６時間続けた後、油浴を取り
除き氷浴で内部の温度を５℃まで下げた。次いで氷浴を
除き内容物を吸引濾過し、濾過液をエバポレーターで濃
縮し、さらに真空ポンプで濃縮して１−（１，１−ビス
（４−プロパルギルオキシフェニル）エチル）−４−
（（１−（４−プロパルギルオキシフェニル））−（１
−メチル）エチル）ベンゼンを得た。収量は２．８ｇ
で、収率は７４％であった。
【００２０】比較例１ １リットルの４つ口フラスコ内に、炭酸カリウム１７．
９ｇを入れ、これをメカニカルスターラーに接続された
攪拌翼で撹拌しながらアセトン９０ｍｌを加え、さらに
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン７．０ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。そこへ臭
化プロパルギル９．０ｇをシリンジで加えた後、フラス
コを油浴に入れ内部が還流する様に油温を７０℃まで上
げ、還流を６時間続けた。次に、油浴を取り除き、氷浴
で内部の温度を５℃まで下げ、氷浴を除き内容物を吸引
濾過した。濾過液をエバポレーターで濃縮し、さらに真
空ポンプで濃縮し、固体を析出させた。次に、これにエ
タノール５０ｍｌを加えて加熱しながら溶解させた後、
冷蔵庫中で冷却し、吸引濾過で固体を取り出し、さらに
この固体を真空乾燥器で乾燥させた。ＮＭＲでこの固体
は原料である１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサンであることが確認され、目的の１，１−
ビス（４−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサ
ンは得られなかった。
９ｇを入れ、これをメカニカルスターラーに接続された
攪拌翼で撹拌しながらアセトン９０ｍｌを加え、さらに
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン７．０ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。そこへ臭
化プロパルギル９．０ｇをシリンジで加えた後、フラス
コを油浴に入れ内部が還流する様に油温を７０℃まで上
げ、還流を６時間続けた。次に、油浴を取り除き、氷浴
で内部の温度を５℃まで下げ、氷浴を除き内容物を吸引
濾過した。濾過液をエバポレーターで濃縮し、さらに真
空ポンプで濃縮し、固体を析出させた。次に、これにエ
タノール５０ｍｌを加えて加熱しながら溶解させた後、
冷蔵庫中で冷却し、吸引濾過で固体を取り出し、さらに
この固体を真空乾燥器で乾燥させた。ＮＭＲでこの固体
は原料である１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサンであることが確認され、目的の１，１−
ビス（４−プロパルギルオキシフェニル）シクロヘキサ
ンは得られなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、従来の条件で
は得られにくかったプロパルギルエーテル化合物を含む
種々のプロパルギルエーテルを確実に高収率でしかも簡
単な後処理で、有利に得ることが可能になり、ひいては
電子回路用基板や半導体封止材等に有用な原材料の供給
に貢献するところ大である。
は得られにくかったプロパルギルエーテル化合物を含む
種々のプロパルギルエーテルを確実に高収率でしかも簡
単な後処理で、有利に得ることが可能になり、ひいては
電子回路用基板や半導体封止材等に有用な原材料の供給
に貢献するところ大である。
Claims (3)
- 【請求項１】 多官能フェノール化合物とハロゲン化プ
ロパルギルを反応させてプロパルギルエーテル化合物を
製造する方法において、該フェノール化合物と塩基を反
応させた後にハロゲン化プロパルギルを反応させること
を特徴とするプロパルギルエーテル化合物の製造法。 - 【請求項２】 下記一般式（１）で表わされる多官能フ
ェノール化合物とハロゲン化プロパルギルを反応させ
て、下記一般式（２）で表わされるプロパルギルエーテ
ル化合物を製造する方法において、該フェノール化合物
と塩基を反応させた後にハロゲン化プロパルギルを反応
させることを特徴とするプロパルギルエーテル化合物の
製造法。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは直接結合か、２価の基を示し、Ｘは水素原
子、メチル基又は臭素原子を示し、ｎは０から２までの
整数を示す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｙは−ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨを示し、Ｒ、Ｘ及びｎは
前記一般式（１）におけるのと同様の意義を有する。） - 【請求項３】 一般式（１）におけるＲで示される二価
の基が−ＣＨ2 −、 【化３】 又はフェニレン基である請求項２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11420897A JPH10291952A (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | プロパルギルエーテル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11420897A JPH10291952A (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | プロパルギルエーテル化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10291952A true JPH10291952A (ja) | 1998-11-04 |
Family
ID=14631923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11420897A Pending JPH10291952A (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | プロパルギルエーテル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10291952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI707883B (zh) * | 2015-12-24 | 2020-10-21 | 日商愛沃特股份有限公司 | 多元炔化合物及其製法和用途 |
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1997
- 1997-04-17 JP JP11420897A patent/JPH10291952A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI707883B (zh) * | 2015-12-24 | 2020-10-21 | 日商愛沃特股份有限公司 | 多元炔化合物及其製法和用途 |
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