JPS59130298A - ビスホスフインジオキシドの製造法 - Google Patents

ビスホスフインジオキシドの製造法

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JPS59130298A
JPS59130298A JP58238056A JP23805683A JPS59130298A JP S59130298 A JPS59130298 A JP S59130298A JP 58238056 A JP58238056 A JP 58238056A JP 23805683 A JP23805683 A JP 23805683A JP S59130298 A JPS59130298 A JP S59130298A
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ア−ルト・バルトウス・ヴアン・オ−ルト
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 〔式中、Ｒ１’　Ｒ２１Ｒ５及びＲ４は、同じ又は異な
るものであって、置換又は非置換のアルキル、アリール
、アルカリール又はアルアルキル基を表わし、あるいは
Ｒ１とＲ２及び／又はＲ３とＲ４とがアルキレン基を形
成し、Ｒ５はＨを表わし、Ｒ６はＨ又は置換又は非置換
のアルキル、アリール、アルカリール又はアルアルキル
基を表わし、あるいはＲ５とＲ６はアルキレン基を形成
する。〕を持つビスホスフィンジオキシドの製造法並び
にこの製造法により得られたビスホスフィンジオキシド
に関する。
ビスホスフィンは、水素化、ヒドロシリル化及びヒドロ
カルボニル化の如き、遷移金属特に第■族貴金属（例え
ば、ロジウム）で接触される反応において、皿座配位子
として広く用いられている。
これらの配位子の構造に因り、穐々の電子的又は立体的
影響が、閉じた環境のキレート化された金属の中心に及
はされ得る。従って、触媒の選択性は配位子として用い
られるビスホスフィンの構造に太いに左右され、また該
構造は例えに非対称水素化をもたらし得る。このように
して、不飽和仕合物を水素化して光学活性を持つ飽和化
合物を形成するととが達成され得る。例として、置換の
アクリル酸及びエステルを水素化してアミノ酸（例、ｔ
’、フェニルアラニン、ヒドロキシフェニルアラニン、
β−インドリルアラニン及びジヒドロキシフェニルアラ
ニン）の立体異性体を形成することが挙げられ得る。
ビスホスフィンハ、ビスホスフィンジオキシドから、周
知の技法例えばクロロシランとトリアルキルアミンとの
混合物での還元あるいは水素化アルミニウムでの還元に
より、容易に製造され得る。
ビスホスフィンジオキシドの製造法は公知であ゛　　る
が、それらの製造法はＭＭであり、また満足な収率をも
たらさ々い。
本発明は、オキシランと第２級ホスフィンオキシトとの
反応により、高収率でビスホスフィンジオキシドを製造
するための魅力的な方法を提供するＯ 従って、本発明は、式 〔式中、Ｒ４ｌ　Ｒ２１Ｒ３及びＲ４は、同じ又は異な
ルモのであって、置換又は非置換のアルキル、アリール
、アルカリール又はアルアルキル基を表わし、あるいは
Ｒ１とＲ２及び／又はＲ３とＲ４とがアルキレン基を形
成し、Ｒ５はＨを表わし、Ｒ６はＨ又は置換又は非置換
のアルキル、アリール、アルカリール又はアルアルキル
基を表わし、あるいはＲ５とＲ６はアルキレン基を形成
する。〕を持つビスホスフィンジオキシドの製造法であ
って、非プロトン性溶媒中で塩基性化合物の存在下にて
、式 を持つオキシランを、式 を持つ／釉又はそれ以上のホスフィンオキシトと接触さ
せることによる製造法を提供する。
出発化合物として用いられるべき下記構造を持つホスフ
ィンオキシト において、Ｒ１＋　Ｒ２ｒ　Ｒ３及びＲ４の１つ又はそ
れ以上は、非常に適当には、第３級アルキル基（例えは
、第３級ブチル）を表わす。
好ましくは、Ｒ４，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４の１つ又はそれ
以上特にすべてが置換又は非置換のアリール基特にフェ
ニル基を表わす。アリール基の置換基は、反応を妨害し
ない基のいずれからなっていてもよく、例えばアルキル
基（例えば、メチル基）、アルコキシ基特にメトキシ基
である。置換基は、アリール基へのリン原子の結合部位
に対してオルト、パラ又はメタであり得る。置換アリー
ル基として、０−メトキシフェニル基が好ましい。
出発化合物として用いられるべき下記構造を持つオキシ
ラン において、Ｒ６は好ましくはアルキル基例えはエチル、
グロビル又はブチル基及び特にメチル基ヲ表わす。
Ｒ５トＲ６がアルキレン基を形成するオキシランの例ト
シて、シクロペンタンエポキシド及びシクロヘキサンエ
ポキシドが挙げられ得る。
非常に適当に用いられるべき塩基性化合物は、非プロト
ン性溶媒中に少なくとも部分的に可溶であるべきである
。アルカリ金属アルキル例えばりチウムアルキル（例え
は、リチウムブチル）が非常に適する。水素化金属特に
アルカリ金属の水素化物例えば水素化ナトリウム及び水
素化リチウムが好ましい。
塩基性化合物は、好ましくは、反応されるべきホスフィ
ンオキシトの量に等しい量で用いられる。
かくして、水素化ナトリウム又はリチウムブチルが塩基
性化合物として用いられる場合、反応されるべきホスフ
ィンオキ７２６１モルに対して１モル用いることが好ま
しい。
反応速度は、温度及び用いられる非プロトン性溶媒のタ
イプに左右される。周囲温度と反応混合物の沸点との間
の温度が非常に適する。反応は、極性の劣る溶媒中にお
いてよシも一層極性の非プロトン性溶媒中において一層
円滑に進む。一層極性の非プロトン性溶媒として、特に
、置換アミド基を含有するもの例えば／、３−ツメチル
−２−イミダゾリジノン及びジメチルホルムアミドが挙
げられ得、また後者が好ましい。
極性の劣る溶媒例えば炭化水素（例えば、ヘキサン）及
びエーテル（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル）中では、ホスフィンオキシト１モルのみがオキ
シランと反応して、式〔対イオンＭは、用いられた塩基
性化合物の金属（例えは、Ｌｉ又ｉ；Ｌ　Ｎａ　）であ
る。〕を持つ中間化合物をもたらす、ということがわか
った。有機成分の７つが、該中間化合物の形成（必要な
量よシも過剰に存在する場合でさえ、一般的に用いられ
る条件下即ち大気圧及びせいぜい沸とうする反応混合物
の温度にて、反応はさらに進まない。充分な塩基性化合
物が利用されることを条件として、極性の劣る溶媒を一
層極性な溶媒によって部分的に又は全体的に置き換える
ことによシ、一層多くのホスフィンオキシトが上記中間
化付物と反応して、本発明によるビスホスフィンジオキ
シドが形成する。
上述の現象は、式 〔式中、Ｒ３は、Ｒ１並びにＲ２とは異ガるものである
。〕 ヲ持つビスホスフィンジオキシドを製造する可能性を開
拓する。無論、Ｒ４もまたＲ４並びにＲ２と異なってい
てもよく、Ｒ３もまたＲ４と異なっていてもよい。
これらの化合物は、式 を持つホスフィンオキシト１モルと式 を持つオキシラン１モルとを塩基性化合物（例えば、水
素化ナトリウム又はリチウムブチル）少なくとも／尚量
の存在下で極性の劣る溶媒中にて反応させ（上記に詩、
明した通り）、次いで、式％式％ 〔式中、Ｒ３は、Ｒ４並びにＲ２とは異なるものである
。〕 を持つホスフィンオキシト１モルを添加しかつ極性の劣
る溶媒を一層極性な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミ
ド）で置き換えることにより製造され得る。必要なら、
一層極性な溶媒と反応しない塩基性化合物の追加量が添
加される・ ホスフィンオキシト／分子とオキシラン／分子との反応
生成物を次のようにして単離することも可能でおり、即
ち、中間化合物を含有する混合物を酸性化し、そして式 （３） ％式％ を持つ沈殿した化合物を分離する・この化合物は次のよ
うにして本発明によるビスホスフィンジオキシドに変換
され得、即ち、それを一層極性な溶媒（例えば、ジメチ
ルホルムアミド）中でホスフィンオキシト及び一層極性
の溶媒と反応しない塩基性化合物と接触させ、しかも、
塩基性化合物の量は、該中間化合物及び−緒に反応され
るべきホスフィンオキシトの量に少なくとも尋しい量で
ある。その代わシに、極性の劣る溶媒中の式を持つ該化
合物をホスフィンオキシト及び塩基性化合物と接触させ
、次いで塩基性化合物と反応しない一層極性な溶媒を添
加してもよい。
例　　／ ／−メチル−７，２−ビス（ジフェニルホスフィニ（／
μ） ル）エタンの製造。
／２０ｍ？（３４９モル）の水素化ナトリウムを、／、
Ｏｇ（３４９モル）のジフェニルホスフィンオキシトの
かくはんされている溶液（乾燥ジメチルホルムアミド（
，２Ｊ−ｄ）中）に、室温でアルゴン下にて添加した。
水素の発生とともに、淡黄色溶液が形成した。その混合
物を乙Ｏ℃に加熱し、／４’ｊｌｌｌ＆（，２，３４９
モル）のプロパンエポキシドを添加した。白色の固体の
沈殿が直ちに始まり、そして４０℃で２時間かくはんす
ることにより反応を完了させた。その反応混合物をｆＰ
ＩＨＣｌで酸性化し、そしてメチレンクロライドで抽出
した。有機層を炭酸す）　ＩＪウムの１０チ溶液で洗浄
し、乾燥し、そして有機溶媒を蒸発させた。残渣をクロ
ロホルム−ジエチルエーテルから再結晶させて、０、’
？３ｇ（収率♂４Ｌ％）のビスホスフィンオキシトを得
た。
例　　２ ／、２−ビス（ジフェニルホスフィニル）シクロヘキサ
ンの製造。
水素化ナトリウムＣＯ，！７＆”、７．０ｇミリモル）
を、ジメチルホルムアミド（／Ｊ−ｍｆｆ）中のジフェ
ニルホスフィンオキシト（／、　４ｔ、９　：　Ａ、７
３ミリモル）のかくはんされている溶液に、室温でアル
ゴン下にて添加した。次いで、その黄色溶液にシクロヘ
キサンエポキシド（０，３４ｔｇ；　３．　ｌＡ７ミリ
モル）を添加し、ぞしてその反応混合物を７０℃に暖め
た。該黄色はゆっくりと薄らぎ、そして２時間後出色の
沈殿物が形成した。その混合物を冷却し、希ＨＣＩで酸
性化し、そして生成物をクロロホルムで抽出した。すべ
ての溶媒を除去し、クロロホルム−ジエチルエーテルか
ら再結晶した後、トランス−／、、２−ビス（ジフェニ
ルホスフィニル）シクロヘキサン（ｉ、ｓｓｙ；７３％
収率）を得た。
例　　３ ２−ジフェニル−ホスフィニルエタノールの製造。
Ａ、　２　ｊ　ｌ１ｌｊのブチルリチウム（ヘキサン中
を乙モル）を、乾燥テトラヒドロフランＣｌ００ｍ１）
中の、２．０２１（１０ミリモル）のジフェニルポスフ
ィンオキシドのかくはんされている溶液に、室温でアル
ゴン下にて添加した。ブタンの発生とともに、淡黄色の
溶液が形成した。その淡黄色溶液にエチレンオキシド（
，２１１ｊ：ｔｏミリモル）を添加し、そして反応混合
物を室温で２日間がくはんした。
反応混合物を希ＨＣＩで酸性化し、そしてメチレンクロ
ライドで抽出した。有機相を乾燥しそして蒸発させた。
残渣は純粋な２−ジフェニル−ボスフィニルエタノール
であり、得られたまま次の反応に用いた。
／−ジフェニルホスフィニルーーージ（ｏ−メトキシ）
フェニルホスフィニルエタンの製造。
６．２！ゴのブチルリチウム（ヘキサン中／、ｚモル）
を、乾燥テトラヒドロフランＣ１０８１）中の／、、２
３１／Ｃｊミ’）モル）の２−ジフェニルポスフィニル
エタノール及Ｕ／、３／ｊｉ（＃ミ’）モル）ノビス０
−メトキシフェニルポスフィンオキシドのかくはんされ
ている溶液に、室温でアルゴン下にて添加した。ブタン
の発生とともに、淡黄色の溶液が形成した。その淡黄色
の溶液に乾燥ジメチルホルムアミドＣ１０Ｃ１００ｒを
添加し、そしてその（／７） 混合物を２０℃〜１００℃に一夜暖めた。反応混合物を
冷却し、希ＨＣＩで酸性化し、そしてメチレンクロライ
ドで抽出した。有機相を炭酸ナトリウムの１０％溶液で
洗浄し、乾燥し、そして有機溶媒を蒸発させた。残渣を
メチレンクロライド−ジエチルエーテルから再結晶して
、Ａｔ＆（１，３％収率）の／−ジフェニルホスフィニ
ル−２−シ（０−，７’）キシ）フェニルホスフィニル
エタンヲ得た。
代理人の氏名　　川原１）−穂 （ｌｊ？） 第１頁の続き ０発　明　者　ヨハネス・アドリアネス・ヴアン・ドー
ルン オランダ国１０３１シー・エム・ア ムステルダム・バトホイスウエ ヒ３ −１１６０＝

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，及びＲ４は、同じ又は異なる
    ものであって、置換又は非置換のアルキル、アリール、
    アルカリール又はアルアルキル基を表わし、あるいはＲ
    １とＲ２及び／又はＲ３とＲ４とがアルキレン基を形成
    し、Ｒ５はＨを表わし、Ｒ６はＨ又は置換又は非置換の
    アルキル、了り−ル、アルカリール又はアルアルキル基
    を表わし、あるいはＲ５とＲ６はアルキレン基を形成す
    る。〕１持つビスホスフィンジオキシドの製造法であっ
    て、非プロトン性溶媒中で塩基性化合物の存在下にて、
    式 （１） を持つオキシランを、式 を持つ７種又はそれ以上のホスフィンオキシドと接触さ
    せることによる製造法。 （２１Ｒｌｌ　Ｒ２１Ｒ５及びＲ４の１つ又はそれ以上
    特にすべてが置換又は非置換のアリール基を表わす、特
    許請求の範囲第１項記載の製造法。 （３）　　Ｒ１及び／又はＲ２及び／又はＲ３及び／又
    はＲ４が置換アルコキシ−アリール基を表わす、特許請
    求の範囲第２項記載の製造法。 （４）置換アルコキシ−アリール基がＯ−メトキシ−フ
    ェニル基である、特許請求の範囲第３項記載の製造法。 （５）　　Ｒ６がアルキル基を界わす、特許請求の範囲
    （１） 第１〜μ項のいずれか記載の製造法。 （６ン　　アルキル基がメチル基でおる、特許請求の範
    囲第ｊ項記載の製造法。 （７）塩基性化合物が水素化ナトリウムである、特許請
    求の範囲第１〜を項のいずれか記載の製造法０ （８）塩基性化合物がブチルリチウムである、特許請求
    の範囲第１〜乙項のいずれか記載の製造法。 （９）用いられるべき塩基性化合物の量が、反応される
    べきホスフィンオキシトの量に等しい、特許請求の範囲
    第１〜ｇ項のいずれか記載の製造法。 α１２段階で実施し、第１段階における溶媒が第２段階
    における溶媒よりも極性が劣る、特許請求の範囲第１〜
    り項のいずれか記載の製造法。 α刀　第１段階における溶媒が炭化水素又はエーテルも
    しくはそれらの混合物からなり、第λ段階における溶媒
    がアミド基を含有する溶媒からなる、特許請求の範囲第
    ７θ項記載の製造法。 ０■　第１段階における溶媒がヘキサン又はテトラヒド
    ロフランもしくはそれらの混合物からなり、第λ段階に
    おける溶媒がジメチルホルムアミドからなる、特許請求
    の範囲第１／項記載の製造法。 α３　　Ｒ３がＲ１並びにＲ２と異なっており、第１段
    階において式 を持つホスフィンオキシト１モルと式 を持つオキシラン７モルとを極性の劣る溶媒中で接触さ
    せ、そして得られた反応生成物を第２段階において式 〔式中、Ｒ３はＲ１並びにＲ２と異なる〕を持つホスフ
    ィンオキシト１モルと一層極性な溶媒中で接触させる、
    特許請求の範囲８２〜７．２項のいずれか記載の製造法
    。
JP58238056A 1982-12-20 1983-12-19 ビスホスフインジオキシドの製造法 Granted JPS59130298A (ja)

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GB8236147 1982-12-20
GB8236147 1982-12-20

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DE (1) DE3369325D1 (ja)

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CA1195343A (en) 1985-10-15
EP0111950A3 (en) 1984-07-25
JPH0358356B2 (ja) 1991-09-05
EP0111950A2 (en) 1984-06-27
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