JP5081146B2 - 原子移動ラジカルカップリング反応を用いる1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法 - Google Patents
原子移動ラジカルカップリング反応を用いる1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法に関し、詳しくは、触媒として遷移金属化合物を用いた1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法に関する。
[1]遷移金属錯体の存在下、式(I)
前記遷移金属錯体が、金属化合物及びその配位子となる化合物を、前記カップリング反応の系内に添加して、この系内で形成させたものであり、前記金属が、周期律表の第7〜11族の元素であることを特徴とする1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法や、
[2]Raが、置換又は無置換のフェニル基であることを特徴とする上記[1]に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法や、
[3] Raで表されるフェニル基の置換基、又はRbで表される置換基が、COOR1、SO2R2、OR3、SR4又はN(R5)(R6)(R1〜R6は、水素原子又は有機基を表す。)であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法に関する。
[4] 式(I)で表される化合物が、式(I−1)
[5] 式(I−1)及び式(II−1)におけるRbが、OR3又はCOOR1であることを特徴とする上記[4]に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法や、
[6]遷移金属錯体が、銅錯体又は鉄錯体であることを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれか一つに記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法に関する。
8mmol)、トリエチルアミン 11.8g(117mmol)、テトラヒドロフラン 200mlを仕込み、0℃に冷却した。その中に塩化ベンゾイル 14.9g(106mmol)を加え、室温下で1時間撹拌した。トリエチルアミン塩酸塩をろ過により除去後、ろ液を濃縮した。塩化メチレンで溶解後、三回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応液を濃縮後、ヘキサン/酢酸エチルで再結晶することにより、微黄色針状結晶Aを16.8g(単離収率86%)得た。
200mlフラスコに、先に合成したA 14.4g(35mmol)、N−ブロモサクシンイミド 6.5g(37mmol)、ベンゼン 70mlを仕込み、1時間還流した。冷却後、反応液を濃縮した。塩化メチレンで溶解後、三回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応液を濃縮後、酢酸エチルで再結晶することにより、白色綿状結晶Bを11.7g(単離収率68%)得た。
100mlフラスコに、先に合成したB 4.9g(10mmol)、CuBr 0.7g(5mmol)、Cu 1.3g(20mmol)、トルエン 50mlを仕込み、脱気した。80℃に加温後、N,N,N’,N’,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン 1.8g(10mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応液を冷却後ろ過し、不溶物を三回水洗した。不溶物にクロロホルム 100mlを加え、10分還流後、熱いうちにろ過を行った。ろ液を濃縮後、酢酸エチルで洗浄することにより、白色綿状結晶Cを3.1g(単離収率76%)得た。
次に、100mlフラスコに、先に合成したC 2.6g(3.2mmol)、トルエン 50mlを仕込み、水酸化カリウム、水の存在下にケン化した加水分解生成物を精製して1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンDの白色粉末1.1g(2.8mmol)を得た。
Claims (6)
- 遷移金属錯体の存在下、式(I)
前記遷移金属錯体が、金属化合物及びその配位子となる化合物を、前記カップリング反応の系内に添加して、この系内で形成させたものであり、前記金属が、周期律表の第7〜11族の元素であることを特徴とする1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法。 - Raが、置換又は無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法。
- Raで表されるフェニル基の置換基、又はRbで表される置換基が、COOR1、SO2R2、OR3、SR4又はN(R5)(R6)(R1〜R6は、水素原子又は有機基を表す。)であることを特徴とする請求項1又は2に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法。
- 式(I)で表される化合物が、式(I−1)
- 式(I−1)及び式(II−1)におけるRbが、OR3又はCOOR1であることを特徴とする請求項4に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法。
- 遷移金属錯体が、銅錯体又は鉄錯体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の1,2−フェニルエタン系化合物の製造方法。
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