JPS6045621B2 - ブタノン誘導体の製造方法 - Google Patents
ブタノン誘導体の製造方法Info
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- JPS6045621B2 JPS6045621B2 JP54005474A JP547479A JPS6045621B2 JP S6045621 B2 JPS6045621 B2 JP S6045621B2 JP 54005474 A JP54005474 A JP 54005474A JP 547479 A JP547479 A JP 547479A JP S6045621 B2 JPS6045621 B2 JP S6045621B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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- C07C49/92—Ketonic chelates
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−（６’−メトキシー ２’ −ナフチル
）プタソー２−オンの新規な化学合成方法を提供するも
のである。
）プタソー２−オンの新規な化学合成方法を提供するも
のである。
４−（６’−メトキシー２’−ナフチル）プタソー２
−オンはペルキー特許第８１９７９４号明細書において
始めて記載されその特徴が明らかにされた抗炎症剤であ
る。
−オンはペルキー特許第８１９７９４号明細書において
始めて記載されその特徴が明らかにされた抗炎症剤であ
る。
本発明によつて製造の容易さ、生成物の収率および純度
の点でかなり有利な４一（６’−メトキシー ーナフチ
ル）プタソー２−オンの新規な合成方法が見出された。
本発明は４−（６’−メトキシー ２’ −ナフチル
）−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの接触
水素添加によりなる４−（６’−メトキシー ーナフチ
ル）プタソー２−オンの製造方法を提供するものである
。
の点でかなり有利な４一（６’−メトキシー ーナフチ
ル）プタソー２−オンの新規な合成方法が見出された。
本発明は４−（６’−メトキシー ２’ −ナフチル
）−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの接触
水素添加によりなる４−（６’−メトキシー ーナフチ
ル）プタソー２−オンの製造方法を提供するものである
。
この反応を式で表わすと次の様になる。
水素添加は低圧または中圧、たとえば０．５〜１．５気
圧の水素を使用して実施することができる。
圧の水素を使用して実施することができる。
多くの場合常圧または常圧よりわずかに高い圧力の水素
を使用して水素添加反応を実施すると便利である。高圧
の水素を使用すると、目的生成物に対応する置換ブタノ
ールが混入することがあるので避けるべきである。反応
に選ばれる触媒は通常使用される極端でない任意の遷移
金属触媒とすることができるが、パラジウムが特に好結
果を生じる。
を使用して水素添加反応を実施すると便利である。高圧
の水素を使用すると、目的生成物に対応する置換ブタノ
ールが混入することがあるので避けるべきである。反応
に選ばれる触媒は通常使用される極端でない任意の遷移
金属触媒とすることができるが、パラジウムが特に好結
果を生じる。
好適な触媒は炭素に担持された１０％パラジウムである
が、担体上のパラジウム濃度をこれより高くすることも
、また低くすることもでき、また場合によつては炭素以
外の通常の担体を使用することもできる。還元反応は通
常あまり極端でない温度たとえば一２０応Ｃ〜＋５０℃
、さらに好ましくは００〜３０℃、たとえば１５〜２５
℃で実施される。水素添加は通常エタノール、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、酢酸等のような不活性有機溶
媒中でおこなわれる。
が、担体上のパラジウム濃度をこれより高くすることも
、また低くすることもでき、また場合によつては炭素以
外の通常の担体を使用することもできる。還元反応は通
常あまり極端でない温度たとえば一２０応Ｃ〜＋５０℃
、さらに好ましくは００〜３０℃、たとえば１５〜２５
℃で実施される。水素添加は通常エタノール、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、酢酸等のような不活性有機溶
媒中でおこなわれる。
中性溶媒を使用するとき、酸触媒を添加すると有利であ
る。一般に本発明によつて得られる生成物は白色または
灰白色固体の形になつている。
る。一般に本発明によつて得られる生成物は白色または
灰白色固体の形になつている。
時には帯黄色．物質の形で製品を得ることもあるが、通
常の洗浄法を使用して、これを医薬として良質な物質に
変えることができる。本発明では４−（６−メトキシー
２″−ナフチル）ブタンー２，４−ジオンとも呼ばれる
新規な．４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４
−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンが出発物質と
して重要な態様をなしている。
常の洗浄法を使用して、これを医薬として良質な物質に
変えることができる。本発明では４−（６−メトキシー
２″−ナフチル）ブタンー２，４−ジオンとも呼ばれる
新規な．４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４
−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンが出発物質と
して重要な態様をなしている。
４−（６″−メトキシー７−ナフチル）ブタンー２−オ
ンの製造を容易にするために使用される出・発物質４−
（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒドロキシ
ーブトー３−エンー２−オンはできるだけ純粋であるこ
とが望ましい。
ンの製造を容易にするために使用される出・発物質４−
（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒドロキシ
ーブトー３−エンー２−オンはできるだけ純粋であるこ
とが望ましい。
不純物を含む４−（６″−メトキシー７−ナフチル）−
４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの溶液は第
二銅塩の溶液と接触させて銅キレートとし、このキ・レ
ートを酸と処理して遊離した４−（６″−メトキシー７
−ナフチル）−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−
オンを単離することによつて精製することができる。一
般にこの精製法の各工程は大体において常温たとえば１
２〜３０℃で実施される。
４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの溶液は第
二銅塩の溶液と接触させて銅キレートとし、このキ・レ
ートを酸と処理して遊離した４−（６″−メトキシー７
−ナフチル）−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−
オンを単離することによつて精製することができる。一
般にこの精製法の各工程は大体において常温たとえば１
２〜３０℃で実施される。
通常不純物を含有する（４）の化合物の溶液はメタノー
ル、クロロホルム、ジクロロメタン等のような不活性有
機溶媒を含む。
ル、クロロホルム、ジクロロメタン等のような不活性有
機溶媒を含む。
通常銅塩の溶液は酢酸第二銅、塩化第二銅、硫酸第二銅
等の水溶液よりなる。形成されたキレートはろ過によつ
て採取される。
等の水溶液よりなる。形成されたキレートはろ過によつ
て採取される。
一般に式（４）の化合物はキレートを塩酸のような強無
機酸と処理することによつてキレートから再生される。
機酸と処理することによつてキレートから再生される。
式（４）の純化合物は本発明の好ましい態様をなす。出
発物質４−（６−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒ
ドロキシーブトー３−エンー２−オンは塩基を触媒とす
る２−アセチルー６−メトキシナフタレンと式ＣＨ３Ｃ
ＯＸで示される化合物（式中Ｘは脱離性基である）との
反応から得られる。ＣＨ３ＣＯＸとして酢酸エステルが
特に好ましい。特に使用に好ましい酢酸エステルは８炭
素原子までの炭化水素エステル、特にメチルエステル、
エチルエステル等のような低級アルキルエステルである
。
発物質４−（６−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒ
ドロキシーブトー３−エンー２−オンは塩基を触媒とす
る２−アセチルー６−メトキシナフタレンと式ＣＨ３Ｃ
ＯＸで示される化合物（式中Ｘは脱離性基である）との
反応から得られる。ＣＨ３ＣＯＸとして酢酸エステルが
特に好ましい。特に使用に好ましい酢酸エステルは８炭
素原子までの炭化水素エステル、特にメチルエステル、
エチルエステル等のような低級アルキルエステルである
。
通常この縮合反応はジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメトキシエタン等のような不活性有機溶
媒中で、０゜〜１００′Ｃ１たとえば２５〜８０℃のよ
うなあまり極端でない温度で実施される。
ルムアミド、ジメトキシエタン等のような不活性有機溶
媒中で、０゜〜１００′Ｃ１たとえば２５〜８０℃のよ
うなあまり極端でない温度で実施される。
この反応の触媒として使用される塩基は好ましくは水素
化ナトリウムまたはその化学的均等化合物のような親核
性の低い塩基である。
化ナトリウムまたはその化学的均等化合物のような親核
性の低い塩基である。
従つて本発明は２−アセチルー６−メトキシナフタレン
を塩基の存在下で酢酸エステルと反応させて４−（６″
−メトキシー７−ナフチル）−４−ヒドロキシーブトー
３−エンー２−オンとし、次にこのようにして製造され
た４−（６″−メトキシー２−ナフチル）−４−ヒドロ
キシーブトー３−エンー２−オンを接触水素添加によつ
て還元して目的とする４−（６″−メトキシーグーナフ
チル）ブタンー２−オンとすることよりなる、４−（６
″−メトキシー７−ナフチル）ブタンー２−オンを製造
する多段製造方法をさらに提供する。
を塩基の存在下で酢酸エステルと反応させて４−（６″
−メトキシー７−ナフチル）−４−ヒドロキシーブトー
３−エンー２−オンとし、次にこのようにして製造され
た４−（６″−メトキシー２−ナフチル）−４−ヒドロ
キシーブトー３−エンー２−オンを接触水素添加によつ
て還元して目的とする４−（６″−メトキシーグーナフ
チル）ブタンー２−オンとすることよりなる、４−（６
″−メトキシー７−ナフチル）ブタンー２−オンを製造
する多段製造方法をさらに提供する。
多くの場合この製造方法に前述の精製工程を組入れると
有利である。次の参考例及ひ実施例は本発明を説明する
ものである。
有利である。次の参考例及ひ実施例は本発明を説明する
ものである。
参考例１４−（６″−メトキシー７−ナフチル）−４−
ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの製造酢酸エチ
ル０．０４モルを窒素中で乾燥ジメチルスルホキシド２
０ｍｔ中の水素化ナトリウム０．０４モルの混合物に加
えた。
ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンの製造酢酸エチ
ル０．０４モルを窒素中で乾燥ジメチルスルホキシド２
０ｍｔ中の水素化ナトリウム０．０４モルの混合物に加
えた。
乾燥ジメチルスルホキシド２０ｍｔ中の２−アセチルー
６−メトキシナフタレン０．０２モルを４吟間にわたつ
て加えた。添加中に内部温度が５０℃に上昇した。反応
混合物を６０℃で３．５時間保つてから冷却した。２．
５ＮＨＣ１１００ｍＬを慎重に加え、生成物をエーテル
５０ｍＬずつ３回抽出した。
６−メトキシナフタレン０．０２モルを４吟間にわたつ
て加えた。添加中に内部温度が５０℃に上昇した。反応
混合物を６０℃で３．５時間保つてから冷却した。２．
５ＮＨＣ１１００ｍＬを慎重に加え、生成物をエーテル
５０ｍＬずつ３回抽出した。
抽出液を水２０ｍ１ずつて３回洗い、ＭｇＳＯ，で乾燥
し、溶媒を濃縮し、得られる黄色固体を沸点１００〜１
２０℃の石油エーテルで１回再結晶させ、融点１１６〜
１１８油Ｃの４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）
−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンを収率８
４％で得た。参考例２ ４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒドロ
キシーブトー３−エンー２−オンの精製クロロホルム２
００ｍ１中の実施例１の化合物２０ｙの溶液を酢酸第二
銅の１０％水溶液２００ｍ１で処理した。
し、溶媒を濃縮し、得られる黄色固体を沸点１００〜１
２０℃の石油エーテルで１回再結晶させ、融点１１６〜
１１８油Ｃの４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）
−４−ヒドロキシーブトー３−エンー２−オンを収率８
４％で得た。参考例２ ４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−４−ヒドロ
キシーブトー３−エンー２−オンの精製クロロホルム２
００ｍ１中の実施例１の化合物２０ｙの溶液を酢酸第二
銅の１０％水溶液２００ｍ１で処理した。
混合物を４紛間かきまぜ、沈殿する銅キレートをろ過に
よつて採取し、エーテル１００ｍ１で２回および１００
ｍｔで２回洗つた。クロロホルム６００ｍ１に再溶解し
、５ＮＨＣ１３００ｍ１で処理した。混合物を約４紛間
かきまぜ、有機層を分離し、水１００ｍ１で２回洗い、
ＭｇＳＯ，で乾燥し、濃縮して１２２．５〜１２５℃の
目的化合物１８ｙ（収率９０％）を得た。この化合物は
ジケトンおよびケトエノール形の混合物として存在し、
ケトエノール形を主としている。″ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）、 δ＝７．０５〜８．３（Ｍ，σＤ１δ＝６．２
４（Ｓ，ｌＨ）、δ＝３．８９（Ｓ，３Ｈ）、δ＝２．
１７（Ｓ，３Ｈ）実施例１ ４−（６″−メトキシー７−ナフチル）ブタンー２−オ
ンの製造氷酢酸５０ｍＬに加温しながらとかした４−（
６―メトキシー７−ナフチル）−４−ヒドロキシーブト
ー３−エンー２−オン０．５ｙ（０．００２０８モル）
の溶液を水素の吸収がやむまで（約２時間）常温常圧て
木炭に担持した１０％パラジウム触媒０．０５ｙを使用
し、水素雰囲気中で振盪した。
よつて採取し、エーテル１００ｍ１で２回および１００
ｍｔで２回洗つた。クロロホルム６００ｍ１に再溶解し
、５ＮＨＣ１３００ｍ１で処理した。混合物を約４紛間
かきまぜ、有機層を分離し、水１００ｍ１で２回洗い、
ＭｇＳＯ，で乾燥し、濃縮して１２２．５〜１２５℃の
目的化合物１８ｙ（収率９０％）を得た。この化合物は
ジケトンおよびケトエノール形の混合物として存在し、
ケトエノール形を主としている。″ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）、 δ＝７．０５〜８．３（Ｍ，σＤ１δ＝６．２
４（Ｓ，ｌＨ）、δ＝３．８９（Ｓ，３Ｈ）、δ＝２．
１７（Ｓ，３Ｈ）実施例１ ４−（６″−メトキシー７−ナフチル）ブタンー２−オ
ンの製造氷酢酸５０ｍＬに加温しながらとかした４−（
６―メトキシー７−ナフチル）−４−ヒドロキシーブト
ー３−エンー２−オン０．５ｙ（０．００２０８モル）
の溶液を水素の吸収がやむまで（約２時間）常温常圧て
木炭に担持した１０％パラジウム触媒０．０５ｙを使用
し、水素雰囲気中で振盪した。
次に触媒をろ別し、ろ液を真空濃縮した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）−４−ヒ
ドロキシ−ブト−３−エン−２−オンを接触水素添加す
ることよりなる４−（６′−メトキシ−２′−ナフチル
）−ブタン−２−オンの製造方法。 ２ 水素の圧力が０．５〜１．５気圧である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 触媒がパラジウムである特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の方法。 ４ 触媒が炭素に担持された１０％パラジウムである特
許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 酸触媒が存在する特許請求の範囲第１項ないし第４
項のいずれか一つの項記載の方法。 ６ 酸触媒が酢酸である特許請求の範囲第５項記載の方
法。 ７ 塩基の存在下において２−アセチル−６−メトキシ
ナフタレンと酢酸エステルとを反応させ、４−（６′−
メトキシ−２′−ナフチル）−４−ヒドロキシ−ブト−
３−エン−２−オンを生成し、次ことよりなる４−（６
′−メトキシ−２′−ナフチル）ブタン−２−オンの製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3481 | 1978-01-27 | ||
| GB348178 | 1978-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54154745A JPS54154745A (en) | 1979-12-06 |
| JPS6045621B2 true JPS6045621B2 (ja) | 1985-10-11 |
Family
ID=9759137
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54005474A Expired JPS6045621B2 (ja) | 1978-01-27 | 1979-01-19 | ブタノン誘導体の製造方法 |
| JP58069874A Expired JPS6046104B2 (ja) | 1978-01-27 | 1983-04-20 | ブテン誘導体の製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58069874A Expired JPS6046104B2 (ja) | 1978-01-27 | 1983-04-20 | ブテン誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4221741A (ja) |
| EP (1) | EP0003643B1 (ja) |
| JP (2) | JPS6045621B2 (ja) |
| DE (1) | DE2963758D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6250019U (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-27 | ||
| US9695007B2 (en) | 2011-07-15 | 2017-07-04 | Maschinenfabrik Rieter Ag | Drive for a bobbin-winding machine |
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| GB8416638D0 (en) * | 1984-06-29 | 1984-08-01 | Beecham Group Plc | Topical treatment and composition |
| GB8603766D0 (en) * | 1986-02-15 | 1986-03-19 | Beecham Group Plc | Process |
| GB8607119D0 (en) * | 1986-03-21 | 1986-04-30 | Beecham Group Plc | Process |
| US5202495A (en) * | 1987-03-26 | 1993-04-13 | Callander Sidney E | Chemical process |
| US5225603A (en) * | 1987-07-14 | 1993-07-06 | Hoechst Celanese Corporation | Preparation of 4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-3-buten-2-one |
| DE3824518A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4,4-dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on |
| US5600009A (en) * | 1996-04-09 | 1997-02-04 | Hoechst Celanese Corporation | Use of 4-substituted 2-butanones to prepare nabumetone |
| IT1285567B1 (it) | 1996-02-21 | 1998-06-18 | Alfa Chem Ital | Nuovo processo per la sintesi del nabumetone |
| US5756851A (en) * | 1996-10-21 | 1998-05-26 | Albemarle Corporation | Production of nabumetone or precursors thereof |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
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| FR1306022A (fr) * | 1960-08-08 | 1962-10-13 | Ciba Geigy | Cétones nouvelles et perfectionnées et leur procédé de préparation |
| US3880932A (en) * | 1973-08-20 | 1975-04-29 | Sandoz Ag | 4-(2-Naphthyl)-4-alkyl-3-buten-2-ones |
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| US3994869A (en) * | 1975-02-18 | 1976-11-30 | Ici United States Inc. | Photodegradable polyolefins containing aryl-substituted 1,3-diones |
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1979
- 1979-01-19 US US06/004,888 patent/US4221741A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-19 JP JP54005474A patent/JPS6045621B2/ja not_active Expired
- 1979-01-23 DE DE7979300109T patent/DE2963758D1/de not_active Expired
- 1979-01-23 EP EP79300109A patent/EP0003643B1/en not_active Expired
-
1983
- 1983-04-20 JP JP58069874A patent/JPS6046104B2/ja not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2963758D1 (en) | 1982-11-11 |
| EP0003643A1 (en) | 1979-08-22 |
| EP0003643B1 (en) | 1982-09-29 |
| JPS6046104B2 (ja) | 1985-10-14 |
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