JPH10288846A

JPH10288846A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10288846A
Application number: JP9873097A
Authority: JP
Inventors: Akiko Chokai; 明子鳥海; Satoshi Kato; 聡加藤; Masahiro Nukii; 正博抜井
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1997-04-16
Filing date: 1997-04-16
Publication date: 1998-10-27

Abstract

(57)【要約】【課題】耐久性、特に耐摩耗性にすぐれた電子写真感
光体を提供する。【解決手段】導電性基体上に、少なくとも感光層を有
する電子写真感光体において、該感光層のバインダー樹
脂が一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂を含
み、該ポリアリレート樹脂の濃度０．６ｇ／ｄｌのジク
ロロメタン溶液の２０℃における動粘度が０．４５ｃＳ
ｔ以上の値を有することを特徴とし、かつ、感光体の周
速度が１２ｍ／分以上で使用する。【化１】（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴はそれぞれ独立に、水
素原子または置換基を有してもよい炭素数１〜４のアル
キル基を示し、Ｙは、無置換あるいは任意の置換基を有
するフェニレン基、ビフェニレン基、またはナフチレン
基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものである。詳しくは、特定のバインダーを使用し
た耐久性、特に耐摩耗性にすぐれた電子写真感光体に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性、高品質の画像
が得られることなどから、近年では複写機の分野にとど
まらず、各種プリンターの分野でも広く使われ応用され
てきている。電子写真技術の中核となる感光体について
は、その光導電材料として従来からのセレニウム、ヒ素
−セレニウム合金、硫化カドミニウム、酸化亜鉛といっ
た無機系の光導電体から、最近では、無公害で成膜が容
易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電
材料を使用した感光体が開発されている。有機感光体と
しては、光導電性微粉末をバインダー樹脂中に分散させ
たいわゆる分散型感光体、電荷発生層及び電荷移動層を
積層した積層型感光体が知られている。

【０００３】積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷
発生物質、及び電荷移動物質を組合せることにより高感
度な感光体が得られること、材料の選択範囲が広く安全
性の高い感光体が得られること、また塗布の生産性が高
く比較的コスト面でも有利なことから、感光体の主流に
なる可能性も高く鋭意開発され実用化されている。しか
しながら現在実用化されている積層型感光体は、特に耐
久性において無機系の感光体に比較し劣っている。その
耐久性を決める要因の一つとして物理的な特性が挙げら
れる。すなわちトナーによる現像、紙との摩擦、方法に
よって負荷は異なるがクリーニング部材による摩擦等の
実用上の負荷によって摩耗や表面傷が生じやすいという
欠陥を有しているため、実用上は限られた耐刷性能にと
どまっているのが現状である。一般に積層型感光体の場
合この様な負荷を受けるのは電荷移動層である。電荷移
動層は通常バインダー樹脂と電荷移動剤からなってお
り、実質的に強度を決めるのはバインダーポリマーであ
るが、電荷移動剤のドープ量が相当多いため十分な機械
強度を持たせるに至っていない。また、より高速の電子
写真プロセスで使用する場合には高感度、高寿命である
ことのほかに、露光されてから現像されるまでの時間が
短くなるために応答性がよいことも必要となる。感光体
の応答性は電荷移動層、中でも電荷移動剤により支配さ
れるがバインダーポリマーによっても大きく変わること
が知られている。

【０００４】これまで電荷移動層のバインダーポリマー
としてはポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル等のビニル重合体、およびその共重合体、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、フェ
ノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂や
種々の熱硬化性樹脂が用いられてきている。数あるバイ
ンダーポリマーのなかではポリカーボネート樹脂が比較
的優れた性能を有しており、これまで種々のポリカーボ
ネート樹脂が開発され実用に供されている。例えば特開
昭５０−９８３３２号公報にはビスフェノールＰタイプ
のポリカーボネートが、特開昭５９−７１０５７号公報
にはビスフェノールＺタイプのポリカーボネートが、特
開昭５９−１８４２５１号公報にはビスフェノールＰお
よびビスフェノールＡの共重合タイプのポリカーボネー
トをバインダーポリマーとして使用することがそれぞれ
開示されている。また、特願平３−２７４２７９号明細
書には、重量平均分子量１５０，０００以上の特定の構
造のポリカーボネートを使用することにより大幅な耐摩
耗性の向上が見られたことが開示されている。一方、特
開昭５６−１３５８４４号公報には、商品名「Ｕ−ポリ
マー」として市販されている下記構造のポリアリレート
樹脂をバインダーとして用いた電子写真感光体の技術が
開示されている。

【０００５】

【化３】

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現状に
用いられているポリカーボネート樹脂や「Ｕ−ポリマ
ー」を電子写真プロセスで使おうとする場合、耐摩耗
性、耐擦傷性、応答性等で未だ不十分な場合が多く、よ
り高性能なバインダーポリマーが望まれているのが現状
である。また、重量平均分子量１５０，０００以上のポ
リカーボネートは耐摩耗性には優れるものの、塗布液に
したときの溶液粘度が極端に高くなり、通常のディップ
塗布では塗布速度が極めて遅くなり、生産性が悪いとい
う欠点がある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、感
光層に使用するバインダーポリマーについて詳細に検討
した結果、塗布に支障ない程度に高分子量化したポリア
リレート樹脂をバインダー樹脂として用いることにより
十分な機械的性能を有することを見出し本発明に至っ
た。高分子量化すると耐摩耗性が向上することは特願平
３−２７４２７９号公報のポリカーボネートの例と同様
に公知であるが、樹脂の種類が異なるとその分子同士の
絡み合いが異なるため、同様の高分子量化で効果が上げ
られるものではない。本発明により、逆に塗布に支障を
きたさない程度の高分子量化で、飛躍的に耐刷性が向上
する事が判明した。このことにより、本発明のポリアリ
レート樹脂は感光体の生産性を妨げることなく、従来の
ポリカーボネートでは成しえなかった優れた耐摩耗性を
発揮することを見いだした。

【０００８】すなわち本発明の第１の要旨は、導電性基
体上に、少なくとも感光層を有する電子写真感光体にお
いて、該感光層のバインダー樹脂が一般式（１）で表さ
れるポリアリレート樹脂を含み、該ポリアリレート樹脂
の濃度０．６ｇ／ｄｌのジクロロメタン溶液の２０℃に
おける動粘度が０．４５ｃＳｔ以上の値を有することを
特徴とし、かつ、感光体の周速度が１２ｍ／分以上で使
用されることを特徴とする電子写真感光体に存する。

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴はそれぞ
れ独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素数
１〜４のアルキル基を示し、Ｙは、無置換あるいは任意
の置換基を有するフェニレン基、ビフェニレン基、ナフ
チレン基からなる群から選ばれる。）第２の要旨は、前述の一般式（１）のＹが、下記一般式
（２）および（３）からなり、（２）／〔（２）＋
（３）〕が０．１〜１．０のポリアリレート樹脂である
ことを特徴とする電子写真感光体に存する。

【００１１】

【化５】

【００１２】（ただし、ｎは０〜４の整数であり、
Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、フェニ
ル基を示す。）第３の要旨は、前述の一般式（１）のＸ¹、Ｘ²がいず
れも水素原子であることを特徴とする電子写真感光体に
存する。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明においては、上記のポリアリレートを単層型あるい
は積層型感光体（及び逆層型感光体）の感光層のバイン
ダー樹脂として、いかなる形式の電子写真感光体に用い
ることも可能であるが、上記のポリアリレートを積層型
感光体の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いること
が特に好ましい。本発明の電子写真感光体において、本
発明の効果を阻害しない範囲で他のバインダー樹脂を上
記ポリアリレートに混合するなどの方法で使用すること
もできる。また、酸化防止剤などを添加することも可能
である。

【００１４】本発明の電子写真感光体を構成する導電性
基板材料としては、公知のものを各種使用することがで
きる。例えば、アルミニウム、真鍮、銅、ニッケル、鋼
などの金属板、ドラム若しくは金属シート、プラスチッ
クシート上にアンモニウム、ニッケル、クロム、パラジ
ウム、グラファイトなどの導電性物質を蒸着、スパッタ
リング、塗布などによりコーティングするなどして導電
化処理を施したもの、金属ドラムの表面を電極酸化など
により金属酸化物処理したもの、あるいはガラス、プラ
スチック板、布、紙などの基板に導電化処理を施したも
のなどを使用することができる。

【００１５】この様な導電性支持体上に感光層が設けら
れるが、この間に通常使用されるような公知のバリアー
層が設けられていても良い。バリアー層としては例えば
ポリアミド、ポリウレタン、セルロース、ニトロセルロ
ース、カゼインナトリウム、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、アルミニウ
ム陽極酸化被膜等が使用される。通常バリアー層の膜厚
は０．１μｍから２０μｍで使用される。

【００１６】積層型電子写真感光体の電荷発生層はその
下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法などにより電
荷発生物質の層を形成するか、又はその下地となる基板
上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着してな
る層を形成することによって得ることができる。バイン
ダー樹脂を用いた場合の電荷発生層の形成方法として
は、公知の方法など各種の方法を用いることができる
が、通常、電荷発生物質をバインダー樹脂と共に適当な
溶媒に分散又は溶解した塗工液を、下地となる基板上に
塗布し、乾燥させる方法が好適に使用される。

【００１７】電荷発生物質としては、公知のものなど各
種使用することができる。具体的には、非晶質セレン、
三方晶セレンなどのセレン単体、セレン−テルルなどの
セレン合金、Ａｓ₂Ｓｅ₃などのセレン化合物若しくは
セレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓｅなどの第II
族及び第IV族元素からなる無機材料、酸化チタンなどの
酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどのシリコン
系材料などの各種無機材料、金属もしくは無金属フタロ
シアニン、シアニン、アントラセン、ビスアゾ化合物、
ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、
ポリビニルカルバゾール、スクエアリウム顔料などの各
種有機材料が挙げられる。これらの電荷発生物質を１種
類だけで用いることもできるし、複数以上混合するなど
して併用しても差し支えない。

【００１８】これらの微粒子及び後述の電荷輸送材料を
本発明のポリアリレート樹脂で結着した形で使用され
る。この場合樹脂１００重量部に対して光導電性粒子は
１から５０重量部の範囲より使用されるのが好ましい。
電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特に制限
がなく、公知のものなど各種使用することができる。例
えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアセ
タール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリ
カーボネート、ポリアミド、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹
脂、ＡＢＳ樹脂などの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹脂を使用
することができる。なお、上記電荷発生層におけるバイ
ンダー樹脂として、本発明のポリアリレートを使用する
こともできる。また感光層全体の膜厚は通常５から５０
μｍ好ましくは１０から３０μｍが好適である。電荷発
生材料の使用比率はバインダー樹脂１００重量部に対し
て３０から５００重量部の範囲より使用され、その膜厚
は通常０．１μｍから１μｍ、好ましくは０．１５μｍ
から０．６μｍが好適である。

【００１９】積層型電子写真感光体における電荷輸送層
は、下引層上に電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着し
てなる層を形成することによって得られる。電荷輸送層
の作製方法としては、公知の種々の方法を使用すること
ができる。通常、電荷輸送物質を前記ポリアリレートを
適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を下引層上に
塗布し、乾燥する方式が使用される。また、この電荷輸
送層において、本発明の効果を阻害しない範囲で他のバ
インダー樹脂を本発明のポリアリレートに混合するなど
の方法で使用することもできる。

【００２０】電荷輸送物質としては、従来用いられてい
る電子輸送物質や正孔輸送物質が挙げられる。電子輸送
物質を例示すると、クロラニル、ブロマニル、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７
−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニト
ロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、２，４，９−トリニトロ
チオキサントンその他に、３，５−ジメチル−３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４′，４′−ジフェノキ
ノンなどのジフェノキノン誘導体などの電子吸引物質や
これらの高分子物質などが挙げられる。なお、これらの
１種類で使用してもよく複数以上混合するなどして使用
してもよい。

【００２１】正孔輸送物質を例示すると、ピレン、Ｎ−
エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エ
チルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン、１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジ
フェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾン、１−〔キノリル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔レピジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−（６−メトキシ−ピリジル
（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（５）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル
（２）〕−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾールなど
のオキサゾール化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチ
アゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）フェニルメタンなどのトリアリールメタ
ン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，２，２−
テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）エタンなどのポリアリールアミン類、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（メチルフェニル）
ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（エチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ブチルフェニ
ル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（イソプロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（イソブチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（クロロフェニル）ベンジジン
などのベンジジン系化合物、あるいはブタジエン系化合
物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラ
セン、有機ポリシラン、ピレン−ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などが
挙げられる。これらは、１種類で使用しても複数以上混
合するなどして使用することも可能である。

【００２２】この場合の使用比率はバインダー樹脂１０
０重量部に対して電荷輸送材料は２０から１５０重量
部、好ましくは５０から１１０重量部の範囲より使用さ
れる。また膜厚は１０から５０μｍ好ましくは１５から
４５μｍがよい。なお電荷輸送層には、成膜性、可とう
性、塗布性などを向上させるために周知の可塑剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤などの添加剤を含
有させても良い。

【００２３】本発明の電子写真感光体の感光層を作製す
る際に使用することができる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、メ
チルセルソルブ、エチルセルソルブなどのアルコール系
溶媒、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル系溶媒、
四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジ
クロロエタン、テトラクロロエタン、１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロパノールなどのハロゲ
ン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル系溶媒やそのほかアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド
などが挙げられ、これらは単独で使用しても複数以上混
合するなどして使用してもよい。

【００２４】各種の塗布は公知のものなど各種塗布装置
を使用して行うことができる。例えば、アプリケータ
ー、スプレーコーター、バーコーター、チップコータ
ー、ロールコーター、ディップコーター、ドクタブレー
ドなどが挙げられる。単層型電子写真感光体の感光層は
バインダー樹脂として、前記ポリアリレート中に前記電
荷発生物質と電荷輸送物質とを含有するものであり、こ
の感光層の作製方法としては、各種公知の方法を用いる
ことができるが、通常、電荷発生物質、電荷輸送物質を
バインダー樹脂と共に適当な溶媒に分散もしくは溶解さ
せ、その塗工液を所定の下引層に塗布し、乾燥させる方
法などが好適に用いられる。また、本発明の効果を阻害
しない範囲で他のバインダー樹脂を前記ポリアリレート
に混合するなどの方法で使用することも可能である。

【００２５】なお、逆層型の場合は積層型電子写真感光
体の電荷発生層と電荷輸送層を逆にして積層型電子写真
感光体と同様にして製造できる。本発明の電子写真感光
体は、前記ポリアリレートをバインダー樹脂に用いたこ
とによって、電荷発生物質や電荷輸送物質との相溶性や
溶媒との親和性が向上するため、電子写真感光体の感光
層作製時に塗工液がゲル化したり、樹脂が結晶化したり
することがなく、また感光層と下引層との密着性能に優
れ、しかも樹脂の耐摩耗性が高いため、長時間にわたっ
て使用したとしても機械的強度及び電子写真特性を維持
することができ、実用上優れた電子写真感光体であり、
種々の電子写真分野に好適に使用することができる。

【００２６】本発明の高速用電子写真感光体中の感光層
に含まれるポリアリレート樹脂は、そのジクロロメタン
溶液の動粘度が下記測定法にて０．４５ｃＳｔ以上の値
を有することが特徴である。動粘度測定法溶媒；ジクロロメタンポリマー濃度；０．６ｇ／ｄｌ測定温度；２０℃ （動粘度）＝（粘度計定数）×（落下にかかった時間）ただし、ディップ塗布を行う場合、更に好ましい動粘度
範囲は０．４５〜０．６８ｃＳｔである。しかしなが
ら、塗布方法をスプレー塗布やリング塗布等に変えた場
合は、動粘度が０．６８ｃＳｔ以上でも塗布可能であ
り、優れた機械的強度を有する。

【００２７】本発明に係る感光体は、該ポリアリレート
樹脂のガラス転位温度が通常使用されるポリカーボネー
ト樹脂よりも高いため、感光体を周速度１２ｍ／分以上
で使用する際にも発生する摩擦熱に対して変形しにく
い。本願発明においては、感光体の周速度が１２ｍ／分
以上、好ましくは１４ｍ／分以上、更に好ましくは１６
ｍ／分以上の場合に特に効果的である。その意味では、
本発明のポリアリレート樹脂の感光層のバインダー樹脂
中の７０〜１００％であることが望ましい。

【００２８】次に請求項１〜３におけるポリアリレート
樹脂の構造についてさら具体例を示すが、本発明はこれ
ら具体例に限定されるものではない。請求項１において
前述の一般式（１）中のＸ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴はそれ
ぞれ独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素
数１〜４のアルキル基を示す。炭素数１〜４のアルキル
基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

【００２９】Ｘ¹、Ｘ²については、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
Ｘ³、Ｘ⁴について特に好ましくは水素あるいはメチル
基であり、その他のアルキル基に比較してガラス転位温
度が高い。また、一般式（１）中のＹは、無置換あるい
は任意の置換基を有するフェニレン基、ビフェニレン
基、ナフチレン基からなる群から選ばれる。任意の置換
基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハ
ロゲン原子等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、フェニル基が好ましい。

【００３０】また、請求項２において前述の一般式
（２）および（３）中のＲ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシ
クロアルキル基、フェニル基を示す。炭素数１〜４のア
ルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
炭素数５〜７のシクロアルキル基の例としては、シクロ
ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基が挙
げられる。一般式（２）と（３）の比を（２／〔（２）
＋８３）〕が０．１〜１．０と規定した理由は、一般式
（２）を含まない場合あるいは０．１以下の極少量であ
る場合、感光体製造時の塗布溶媒への溶解性が極端に悪
化するためである。

【００３１】

【実施例】以下、本発明を、実施例により更に詳細に説
明するが、本発明は、特にこれらに限定されるものでは
ない。実施例−１下記構造を有するビスアゾ化合物１０重量部を１５０重
量部の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンに加
え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行なっ
た。ここで得られた顔料分散液をポリビニルブチラール
（電気化学工業（株）製、商品名＃６０００−Ｃ）の５
％ジメトキシエタン溶液１００部及びフェノキシ樹脂
（ユニオンカーバイト社製、商品名ＰＫＨＨ）の５％ジ
メトキシエタン溶液１００部の混合液に加え、最終的に
固形分濃度４．０％の分散液を作製した。

【００３２】

【化６】

【００３３】この様にして得られた分散液を、表面にア
ルミ蒸着したポリエチレンテレフタレートフィルム上に
塗布しその乾燥膜厚が０．２１ｇ／ｍｍ²となるように
電荷発生層を設けた。次にこのフィルム上に、次に示す
ヒドラゾン化合物９５重量部と

【００３４】

【化７】

【００３５】下記構造のシアノ化合物１．５重量部と

【００３６】

【化８】

【００３７】酸化防止剤として下記構造のヒンダードフ
ェノール３重量部と

【００３８】

【化９】

【００３９】レベリング剤としてシリコーンオイル０．
０３重量部及び下記構造を有し、該動粘度０．４５１ｃ
Ｓｔのポリアリレート樹脂Ａ１００重量部をジオキサ
ン、テトラヒドロフランの混合溶媒に溶解させた液を塗
布した後、１２５℃で２５分乾燥させ、乾燥後の膜厚が
２１μｍとなるように電荷移動層を設けた。この様にし
て得られた感光体を感光体Ａとする。

【００４０】

【化１０】

【００４１】実施例−２次に示すポリアリレート樹脂Ｂ（動粘度０．４５２ｃＳ
ｔ）を電荷移動層のバインダーとして用いた以外は実施
例−１とすべて同様に行ない、感光体Ｂを作成した。

【００４２】

【化１１】

【００４３】実施例−３次に示すポリアリレート樹脂Ｃ（動粘度０．４６４ｃＳ
ｔ）を電荷移動層のバインダーとして用いた以外は実施
例−１とすべて同様に行ない、感光体Ｃを作成した。

【００４４】

【化１２】

【００４５】比較例−１次に示すポリカーボネート樹脂Ｄ（動粘度０．４５５ｃ
Ｓｔ）を電荷移動層のバインダーとして用いた以外は実
施例−１とすべて同様に行ない、感光体Ｄを作成した。

【００４６】

【化１３】

【００４７】比較例−２次に示すポリアリレート樹脂Ｅ（ユニチカ製「Ｕ−ポリ
マー」Ｕ−１００）（動粘度０．４３３ｃＳｔ）を電荷
移動層のバインダーとして用いた以外は実施例−１とす
べて同様に行ない、感光体Ｅを作成した。

【００４８】

【化１４】

【００４９】比較例−３次に示すポリアリレート樹脂Ｆ（動粘度０．４２８ｃＳ
ｔ）を電荷移動層のバインダーとして用いた以外は実施
例−１とすべて同様に行ない、感光体Ｆを作成した。

【００５０】

【化１５】

【００５１】比較例−４次に示すポリアリレート樹脂Ｇ（動粘度０．４３２ｃＳ
ｔ）を電荷移動層のバインダーとして用いた以外は実施
例−１とすべて同様に行ない、感光体Ｇを作成した。

【００５２】

【化１６】

【００５３】比較例−５次に示すポリアリレート樹脂Ｆ（動粘度０．４５５ｃＳ
ｔ）１００重量部を電荷移動層のバインダーとして用い
るために、テトラヒドロフラン４６６重量部、１，４−
ジオキサン２５２重量部の混合溶媒に溶解しようと試み
たが、途中樹脂Ｆを７３重量部まで加えたところで、液
全体が白色固化してしまい、塗布液作成に至らなかっ
た。

【００５４】

【化１７】

【００５５】次に実施例および比較例１〜４で作成され
た感光体Ａ〜Ｇの耐摩耗性を調べるために、該感光体フ
ィルムを直径１０ｃｍの円状に切断し、テーバー摩耗試
験による摩耗評価を行った。試験条件は２３℃、５０％
ＲＨの雰囲気下にて、摩耗輪ＣＳ−１０Ｆを用い、２５
０ｇ荷重、１００回転後の（感光体の周速度；１６ｍ／
分）の重量減少の平均値にて比較した。その結果を表１
に示す。なお、該摩耗試験は１サンプルにつき４回連続
して行い、初回の値を除いた３点の平均値をサンプルの
摩耗量とした。該摩耗量は値が小さい程耐摩耗性に優れ
ることを示す。

【００５６】

【表１】

【００５７】以上の事より本発明の感光体は特に機械的
強度において非常に優れた性能を有していることが判
る。

【００５８】

【発明の効果】本発明のポリアリレート樹脂を使用した
感光体は機械的特性が優れているため、クリーニングブ
レードなどによる膜減りが最小限に抑えられ、コピー画
像に影響を及ぼすような表面傷も非常に入りにくく取り
扱いも楽であり、従って耐久性が極めて良好である。ま
た、本発明のポリアリレート樹脂を使用した感光体は、
熱に対する変形を起こしにくいので、高速で回転する場
合の摩擦熱に耐える利点がある。更に本発明のポリアリ
レート樹脂は有機溶剤に対する溶解性が優れており、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの非ハロ
ゲン系溶媒に対しても高い溶解性を示し、これらの溶媒
を用いて塗布液の調製ができるため安全衛生上の問題も
少ない。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、少なくとも感光層を有
する電子写真感光体において、該感光層のバインダー樹
脂が一般式（１）で表されるポリアリレート樹脂を含
み、該ポリアリレート樹脂の濃度０．６ｇ／ｄｌのジク
ロロメタン溶液の２０℃における動粘度が０．４５ｃＳ
ｔ以上の値を有することを特徴とし、かつ、感光体の周
速度が１２ｍ／分以上で使用されることを特徴とする電
子写真感光体。【化１】（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴はそれぞれ独立に、水
素原子または置換基を有してもよい炭素数１〜４のアル
キル基を示し、Ｙは、無置換あるいは任意の置換基を有
するフェニレン基、ビフェニレン基、またはナフチレン
基を示す。）
【請求項２】一般式（１）のＹが、下記一般式（２）
及び（３）からなり、（２）／〔（２）＋（３）〕が
０．１〜１．０のポリアリレート樹脂であることを特徴
とする請求項１記載の電子写真感光体。【化２】（ただし、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ¹、Ｒ²はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数５〜７のシクロアルキル基、フェニル基を示す。）
【請求項３】一般式（１）のＸ¹、Ｘ²が、いずれも
水素原子であることを特徴とする請求項１または２記載
の電子写真感光体。