JPH10287541A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）透湿係数が１×１０^-5cm³（ＳＴＰ）cm／cm²・se
c・cmHg以下のポリマー、（Ｂ）次の一般式（１）又は
（２）； （式（１）中、Ｘは直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、
又は置換基を有していてもよい芳香環基などを示し、Ｙ
は水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示
す。式（２）中、Ａ及びＢは同一又は異なっていてもよ
い炭素数２〜８のアルキレン基を示し、Ｄは結合手、-C
O-又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキ
レン基を示し、Ｅは水素原子、低級アルキル基などを示
し、ｍは１〜６の数を示し、ｎは０〜６の数を示し、Ｒ
¹ は水素原子、低級アルキル基又は-(AO)_m-(BO)_n-D-Eを
示す。）で表されるグアニジン誘導体又はその酸付加塩
を含有することを特徴とする化粧料。 【効果】 角質層に柔軟性を付与し、しわ改善効果に優
れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に関し、詳
細には、経皮吸収性に優れ、角質柔軟化作用を有し、し
わ改善効果に優れた化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、化粧料等において、経皮吸収によ
り作用を発揮する成分として、種々の物質が用いられて
いる。しかし、皮膚の最外層である角質層は本来、体外
からの異物の侵入を防御する障壁としての生理的機能を
有するものであるから、単にかかる物質を外用剤に配合
するのみでは、十分な経皮吸収性が得られず、その成分
本来の作用を示し得ない。そこで、これを改良するため
に近年、各種物質の経皮吸収性を改善する目的で、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、メチルデシルスルホキシド等の経皮吸収促
進剤が用いられている。しかし、これらの経皮吸収促進
剤は、満足な経皮吸収促進効果を与えるものではなく、
また、皮膚刺激性が強いため皮膚に紅斑を生じる場合が
あるなど、その効果、安全性、使用感の点で十分なもの
ではなかった。

【０００３】一方、次の一般式（１）又は（２）

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式（１）中、Ｘは直鎖若しくは分岐鎖の
炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香環基、
アラルキル基、シクロアルキル基若しくはオキサシクロ
アルキル基を示し、Ｙは水素原子又は直鎖若しくは分岐
鎖の炭化水素基を示す。式（２）中、Ａ及びＢは同一又
は異なっていてもよい炭素数２〜８のアルキレン基を示
し、Ｄは結合手、-CO-又は置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｅは水素原子、低級
アルキル基、アラルキル基又は置換基を有していてもよ
いアリール基を示し、ｍは１〜６の数を示し、ｎは０〜
６の数を示し、Ｒ ¹ は水素原子、低級アルキル基又は-
(AO)_m-(BO)_n-D-Eを示す。ただし、Ｒ¹ がメチル基の場
合、-(AO)_m-(BO)_n-D-Eはヒドロキシエチル基ではない〕
で表されるグアニジン誘導体又はその酸付加塩は、皮膚
に吸収されることにより優れたしわ改善効果を示すもの
の、更に有効に作用させるためには更に皮膚への浸透性
を高める必要があった。

【０００６】

【発明が解決しよとする課題】本発明は上記問題点を解
決し、正常な皮膚生理を損なうことなく皮膚への高い浸
透性を有し、しわ改善効果に優れ、更に使用感も良好な
化粧料を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、上記一般式（１）又は
（２）で表されるグアニジン誘導体又はその酸付加塩
と、特定の透湿係数を有するポリマーを併用すれば、皮
膚刺激性が低く、使用感が良好で、かつ上記一般式
（１）又は（２）で表されるグアニジン誘導体又はその
酸付加塩の経皮吸収性が向上するため、更に優れた皮膚
への柔軟性効果を示し、しわ改善効果を有する化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）透湿係数が１
×１０^-5cm³（ＳＴＰ）cm／cm²・sec・cmHg以下のポリ
マー；及び（Ｂ）次の一般式（１）又は（２）

【０００９】

【化３】

【００１０】〔式（１）中、Ｘは直鎖若しくは分岐鎖の
炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香環基、
アラルキル基、シクロアルキル基若しくはオキサシクロ
アルキル基を示し、Ｙは水素原子又は直鎖若しくは分岐
鎖の炭化水素基を示す。式（２）中、Ａ及びＢは同一又
は異なっていてもよい炭素数２〜８のアルキレン基を示
し、Ｄは結合手、-CO-又は置換基を有していてもよい炭
素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｅは水素原子、低級
アルキル基、アラルキル基又は置換基を有していてもよ
いアリール基を示し、ｍは１〜６の数を示し、ｎは０〜
６の数を示し、Ｒ ¹ は水素原子、低級アルキル基又は-
(AO)_m-(BO)_n-D-Eを示す。ただし、Ｒ¹ がメチル基の場
合、-(AO)_m-(BO)_n-D-Eはヒドロキシエチル基ではない〕
で表されるグアニジン誘導体又はその酸付加塩を含有す
ることを特徴とする化粧料を提供するものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）透
湿係数が１×１０^-5cm³（ＳＴＰ）cm／cm²・sec・cmHg
以下のポリマー（ここで、透湿係数はＪＩＳＺ １５０
３の方法に従い求めた値である）としては、天然又は合
成ポリマーのいずれでも良く、例えばポリエチレン、ポ
リスチレン等からなるラテックス類；酸性ヘテロ多糖
類、ムコ多糖類、セルロース誘導体等の多糖類；カチオ
ン性基、アニオン性基、及びベタイン基等の両性電荷の
置換基を有する合成高分子などが挙げられる。

【００１２】より具体的には、ポリアンテス属（Polian
thes L.）に属する植物のカルス由来の酸性ヘテロ多糖
類、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、カチオン化セ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ペクチン、マルメロ、ローカスト
ビーンガム、ポリビニルピロリドン、カラギーナン、ポ
リアクリル酸、コラーゲン及びその誘導体、プルラン、
キチン類、ポリ塩化メタクリロイロキシエチルトリメチ
ルアンモニウム（ＤＯＤＭ）等の合成電解質ポリマー、
ケラチン分解物等のタンパク質などが挙げられる。

【００１３】更に合成高分子として、例えばアクリル酸
エチル・アクリル酸アミド・アクリル酸共重合体、アク
リル酸エチル・アクリル酸ブチル共重合体、アクリル酸
エチル・メタクリル酸エチル共重合体、アクリル酸エチ
ル・メタクリル酸共重合体、アクリル酸エチル・メタク
リル酸メチル・アクリル酸共重合体、アクリル酸エチル
・メタクリル酸メチル共重合体、アクリル酸オクチル・
酢酸ビニル共重合体、アクリル酸オクチル・スチレン共
重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、ビニル
メチルエーテル・マレイン酸エチル共重合体、ビニルメ
チルエーテル・マレイン酸ブチル共重合体、ブタジエン
・アクリロニトリル共重合体、フタル酸系アルキッド樹
脂、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミド、ポリアク
リル酸アンモニウム、ポリアクリル酸エチル、ポリアク
リル酸ナトリウム、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリ
ル酸メチル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ポリ
イソブチレン、ポリイソプレン、ポリイソプレン樹脂、
ポリエチレンイミン、ポリエチレングリコール・エピク
ロルヒドリン・牛脂アルキルアミン・ジプロピレントリ
アミン縮合物、ポリエチレングリコール・エピクロルヒ
ドリン・ヤシ油アルキルアミン・ジプロピレントリアミ
ン縮合物、ポリエチレン末、ポリエチレンワックス、ポ
リ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリグルタミ
ン酸エチル、ポリ酢酸ビニル、エポキシ変性フタル酸系
アルキッド樹脂、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・
アクリルアミド共重合体、塩化ビニル樹脂、オレフィン
・無水マレイン酸ナトリウム共重合体、架橋型ポリアク
リル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、カルボ
キシビニルポリマーカルシウム又はカリウム塩、グルタ
ミン酸メチル重合体、コハク酸系アルキッド樹脂、酢酸
ビニル・クロトン酸共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル・スチレン共重合体、ジエチル硫酸ビニルピロリド
ン・Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重
合体、シクロヘキサン系アルキッド樹脂、シクロヘキセ
ン系アルキッド樹脂、水素添加スチレン・メチルスチレ
ン・インデン共重合体、スチレン重合体、スチレン・メ
タクリル酸共重合体、スチレン・メチルスチレン・イン
デン共重合体、トルエンスルホンアミド樹脂、ナイロン
６、ナイロン６，６、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
オレイン酸エステル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
ステアリン酸エステル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂リシノレイン酸エステル、ビニルピロリドン・酢酸ビ
ニル共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、
ポリ酢酸ビニル、ポリスチレンアクリル酸樹脂、ポリビ
ニルアセタールジエチルアミノアセテート、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルメチルエーテル、ポリプロピレ
ン、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸、ポリ
メタクリル酸ナトリウム、ポリメタクリル酸ブチル、ポ
リメタクリル酸メチル、ポリ四フッ化エチレン、無水マ
レイン酸・ジイソブチレン共重合体ナトリウム、メタク
リル酸・メタクリル酸ブチル共重合体、メタクリル酸・
メタクリル酸メチル共重合体、メタクリル酸メチル・ア
クリル酸ブチル・アクリル酸オクチル共重合体、Ｎ−メ
タクリロイルエチル・Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム・
α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸ステ
アリル共重合体、Ｎ−メタクリロイルエチル・Ｎ，Ｎ−
ジメチルアンモニウム・α−Ｎ−メチルカルボキシベタ
イン・メタクリル酸ブチル共重合体、メトキシエチレン
無水マレイン酸共重合体、ロジン変性マレイン酸系アル
キッド樹脂、アクリル酸オクチル・スチレン共重合体、
アクリル酸・スチレン共重合体、アクリル酸・スチレン
・メタクリル酸アンモニウム共重合体、アクリル酸ヒド
ロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル・ア
クリル酸オクチルアミド共重合体、アクリル酸ブチル・
酢酸ビニル共重合体、アクリル酸ブチル・酢酸ビニル共
重合体エマルジョン、アクリル酸ブチル・ヒドロキシメ
タクリル酸エチル共重合体、アクリル酸ブチル・ヒドロ
キシメタクリル酸共重合体、アクリル酸ブチル・メタク
リル酸共重合体、アクリル酸ブチル・メタクリル酸メチ
ル共重合体、アクリル酸・メタクリル酸アミド共重合
体、アクリル酸メチル・アクリル酸エチル共重合体、ア
クリル酸メチル・スチレン共重合体、アクリル酸メトキ
シエチル・アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸ブ
チル共重合体、アクリル酸メトキシエチル・アクリル酸
ヒドロキシエチル共重合体、アクリル樹脂アルカノール
アミン、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、イソフタル酸
系アルキッド樹脂、イソブチレン・マレイン酸ナトリウ
ム共重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重
合体、エチレン・無水マレイン酸共重合体、エポキシ樹
脂牛脂脂肪酸エステル、エポキシ樹脂鯨油脂肪酸エステ
ル、ジメチルシロキサン・メチルセチルオキシシロキサ
ン共重合体、シリコーン樹脂、高重合メチルポリシロキ
サン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン、ア
ルキル変性シリコーン、オキサゾリン変性シリコーンな
どが挙げられる。

【００１４】これらの合成高分子は各種溶媒に溶解した
溶液又はエマルジョンとしたものを使用することもでき
る。

【００１５】これらのポリマーのうち、特に水溶性のも
のが好ましく、更にアクリル酸スチレン共重合体が好ま
しい。また、透湿係数が３×１０^-8〜９×１０^-6cm
³（ＳＴＰ）cm／cm²・sec・cmHgのものが特に好まし
い。

【００１６】本発明において、成分（Ａ）のポリマー
は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ
る。成分（Ａ）の配合量としては特に制限されないが、
成分（Ｂ）の経皮吸収促進効果と使用感との関係から化
粧料全量中、０．０００１〜２０重量％が好ましく、
０．０００１〜１０重量％が特に好ましい。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ｂ）の
グアニジン誘導体又はその酸付加塩は、前記一般式
（１）又は（２）で表されるものである。式（１）中、
Ｘで示される直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、炭
素数１〜１２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖のアル
キル又はアルケニル基が挙げられ、好ましくは炭素数１
〜８のアルキル基が挙げられ、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル
プロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル基が
挙げられる。このうち、特にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル基が好ましい。

【００１８】芳香環基としては、例えば炭素数６〜１４
の芳香環基が挙げられ、特に炭素数６〜１０の芳香環基
が好ましい。芳香環基の具体例としては、フェニル、ペ
ンタレニル、インデニル、ナフチル、アズレニル、ヘプ
タレニル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフテ
ニル、フルオレニル、ペンタレニル、フェナントリル、
アントリル基等が挙げられ、特にフェニル基が好まし
い。

【００１９】アラルキル基としては、炭素数７〜１２の
アラルキル基が挙げられ、例えばベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基等が挙げられ、特にベンジル基
が好ましい。

【００２０】シクロアルキル基としては、炭素数３〜８
のシクロアルキル基が挙げられ、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等が
挙げられるが、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル基が好ましい。

【００２１】オキサシクロアルキル基としては、炭素数
２〜７のオキサシクロアルキル基が挙げられ、オキサシ
クロプロピル、オキサシクロブチル、オキサシクロペン
チル、オキサシクロヘキシル、オキサシクロヘプチル基
等が挙げられ、特にオキサシクロペンチル、オキサシク
ロヘキシル基が好ましい。

【００２２】また、これらのＸで示される芳香環基、ア
ラルキル基、シクロアルキル基又はオキサシクロアルキ
ル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基として
は、水酸基、アルキル、ヒドロキシアルキル、-OR^a、-C
OOH、-COOR^a、-OCOR^a、オキソアルキル、カルボキシア
ルキル基等が挙げられる（Ｒ³ は直鎖又は分岐鎖の炭化
水素基を示す）。

【００２３】ここで、置換基としてのアルキル基として
は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げ
られ、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２，２−ジメチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、特にメチル、
エチル、イソプロピル基が好ましい。

【００２４】ヒドロキシアルキル基としては、炭素数１
〜８のヒドロキシアルキル基が挙げられ、特に炭素数１
〜６のヒドロキシアルキル基がより好ましい。ヒドロキ
シアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル基等が挙げられ、特にヒドロキシメチル、２−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシプロピル基が好ましい。

【００２５】オキソアルキル基としては、炭素数２〜８
のオキソアルキル基が挙げられ、特に炭素数２〜４のオ
キソアルキル基が好ましい。オキソアルキル基の具体例
としては、１−オキソエチル（アセチル）、１−オキソ
プロピル、２−オキソプロピル、１−オキソブチル、２
−オキソブチル、３−オキソブチル、１−オキソペンチ
ル、２−オキソペンチル、３−オキソペンチル、４−オ
キソペンチル、１−オキソヘキシル、２−オキソヘキシ
ル、１−オキソヘプチル、１−オキソオクチル基等が挙
げられ、特に１−オキソエチル（アセチル）基が好まし
い。

【００２６】カルボキシアルキル基としては、炭素数２
〜７のカルボキシアルキル基が挙げられ、特に炭素数２
〜５のカルボキシアルキル基が好ましい。カルボキシア
ルキル基の具体例としては、カルボキシメチル、カルボ
キシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル基
等が挙げられ、特にカルボキシエチル、カルボキシブチ
ル基が好ましい。

【００２７】また、Ｒ^a で示される炭化水素基として
は、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げ
られ、特に炭素数１〜５のアルキル基が好ましい。アル
キル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等を挙げることができ、特にメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル基が好ましい。

【００２８】Ｘとしては、特にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、フェニル、ベンジル、２−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−ヒ
ドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−エトキ
シフェニル、３−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフ
ェニル、３−エトキシフェニル、４−ヒドロキシフェニ
ル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２
−カルボキシフェニル、２−（メトキシカルボキシ）フ
ェニル、３−カルボキシフェニル、３−（メトキシカル
ボキシ）フェニル、４−カルボキシフェニル、４−（メ
トキシカルボキシ）フェニル、４−アセチルフェニル、
４−アセトキシフェニル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、４−カルボキシシクロヘキシル、グルコピラノシ
ル等が好ましい。

【００２９】また、Ｙで示される炭化水素基としては、
上記Ｘで示されるものと同様のものが挙げられ、Ｙで示
されるものとしては、特に水素原子、メチル基が好まし
い。

【００３０】また式（１）のグアニジン誘導体には、不
斉炭素原子が存在するものもあるが、本発明においては
これらの立体異性体及びその混合物のいずれをも使用す
ることができる。

【００３１】式（１）のグアニジン誘導体の具体例とし
ては、メチルグアニジン、エチルグアニジン、ｎ−プロ
ピルグアニジン、イソプロピルグアニジン、ｎ−ブチル
グアニジン、２−メチルプロピルグアニジン、ｔ−ブチ
ルグアニジン、ｎ−ペンチルグアニジン、ｎ−ヘキシル
グアニジン、ｎ−ヘプチルグアニジン、ｎ−オクチルグ
アニジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルグアニジン、フェニルグアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルグアニジン、２−メチルフェニルグアニジ
ン、３−メチルフェニルグアニジン、４−メチルフェニ
ルグアニジン、２−ヒドロキシフェニルグアニジン、３
−ヒドロキシフェニルグアニジン、４−ヒドロキシフェ
ニルグアニジン、２−メトキシフェニルグアニジン、３
−メトキシフェニルグアニジン、４−メトキシフェニル
グアニジン、２−エトキシフェニルグアニジン、３−エ
トキシフェニルグアニジン、４−エトキシフェニルグア
ニジン、２−グアニジノ安息香酸、３−グアニジノ安息
香酸、４−グアニジノ安息香酸、２−（１−メチルグア
ニジノ）安息香酸、３−（１−メチルグアニジノ）安息
香酸、４−（１−メチルグアニジノ）安息香酸、２−
（４−グアニジノフェニル）酢酸、３−（４−グアニジ
ノフェニル）プロパン酸、４−（４−グアニジノフェニ
ル）ブタン酸、２，４，６−トリメチルフェニルグアニ
ジン、２−メトキシ−５−メチルフェニルグアニジン、
シクロヘキシルグアニジン、シクロペンチルグアニジ
ン、ベンジルグアニジン、グルコピラノシルグアニジ
ン、デオキシグアニジノイノシトル、４−オキサシクロ
ヘキシルグアニジン、２−グアニジノシクロヘキサンカ
ルボン酸、３−グアニジノ安息香酸１−メチルエチルエ
ステル、４−アセチルフェニルグアニジン、酢酸４−グ
アニジノフェニル等が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。

【００３２】これらの式（１）のグアニジン誘導体のう
ち、特に、メチルグアニジン、エチルグアニジン、ｎ−
プロピルグアニジン、イソプロピルグアニジン、ｎ−ブ
チルグアニジン、２−メチルプロピルグアニジン、ｔ−
ブチルグアニジン、ｎ−ペンチルグアニジン、ｎ−ヘキ
シルグアニジン、フェニルグアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルグアニジン、４−ヒドロキシフェニルグアニ
ジン、４−メトキシフェニルグアニジン、４−エトキシ
フェニルグアニジン、３−（４−グアニジノフェニル）
プロパン酸、４−（４−グアニジノフェニル）ブタン
酸、２−メトキシ−５−メチルフェニルグアニジン、シ
クロヘキシルグアニジン、ベンジルグアニジン、グルコ
ピラノシルグアニジン、酢酸４−グアニジノフェニルが
好ましい。

【００３３】一般式（２）中、Ａ及びＢで示される炭素
数２〜８のアルキレン基としては、直鎖及び分岐鎖のい
ずれでもよく、例えば、エチレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、プロピレン基を挙げることができ、これらのなかで
も炭素数２〜６のものが好ましく、特に炭素数２〜４の
もの、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基が好
ましい。

【００３４】Ｄで示される炭素数１〜６のアルキレン基
としては、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよく、例えば、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、プロピ
レン基を挙げることができる。

【００３５】Ｅ又はＲ¹ で示される低級アルキル基とし
ては、例えば、炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基等を挙げ
ることができ、これらのなかでもメチル基が好ましい。
Ｅで示されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、ナフチルアミノ基等の炭素数７〜１
２のものを挙げることができる。Ｅで示されるアリール
基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げる
ことができ、それらの置換基としては、メチル基のよう
な低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ニ
トロ基；シアノ基；ヒドロキシル基；低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基又はアラルキル基でエステル
型となっていてもよいカルボン酸残基；カルバモイル
基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の低
級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコ
キシル基等を挙げることができる。

【００３６】ｍは１〜６の数を示すが、１〜４の数が好
ましい。ｎは０〜６の数を示すが、０〜４が好ましい。

【００３７】このような式（２）のグアニジン誘導体と
しては、例えば２−ヒドロキシエチルグアニジン、３−
ヒドロキシプロピルグアニジン、２−ヒドロキシプロピ
ルグアニジン、４−ヒドロキシブチルグアニジン、５−
ヒドロキシペンチルグアニジン、６−ヒドロキシヘキシ
ルグアニジン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル
グアニジン、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
トキシ］エチルグアニジン、１−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−１−メチルグアニジン、１−（２−ヒドロキシ
プロピル）−１−メチルグアニジン、１−（４−ヒドロ
キシブチル）−１−メチルグアニジン、１−（５−ヒド
ロキシペンチル）−１−メチルグアニジン、１−（６−
ヒドロキシヘキシル）−１−メチルグアニジン、１−
［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−１−メチ
ルグアニジン、１−［２−（２−（２−ヒドロキシエト
キシ）エトキシ）エチル］−１−メチルグアニジン、
１，１−ビス（２−ヒドロキシエチル）グアニジン、
１，１−ビス（３−ヒドロキシプロピル）グアニジン、
１，１−ビス（２−ヒドロキシプロピル）グアニジン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシブチル）グアニジン、
１，１−ビス（５−ヒドロキシペンチル）グアニジン、
１，１−ビス（６−ヒドロキシヘキシル）グアニジン、
１，１−ビス［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル］グアニジン、１，１−ビス［２−（２−（２−ヒド
ロキシエトキシ）エトキシ）エチル］グアニジン、（２
−メトキシエチル）グアニジン、（２−エトキシエチ
ル）グアニジン、（３−メトキシプロピル）グアニジ
ン、（２−メトキシプロピル）グアニジン、（４−メト
キシブチル）グアニジン、（５−メトキシペンチル）グ
アニジン、２−（２−メトキシエトキシ）エチルグアニ
ジン、［２−（２−（メトキシエトキシ）エトキシ）エ
チル］グアニジン、１，１−ビス（２−メトキシエチ
ル）グアニジン、１，１−ビス（２−エトキシエチル）
グアニジン、１，１−ビス（３−メトキシプロピル）グ
アニジン、１，１−ビス（２−メトキシプロピル）グア
ニジン、１，１−ビス（４−メトキシブチル）グアニジ
ン、１，１−ビス（５−メトキシペンチル）グアニジ
ン、１，１−ビス（６−メトキシヘキシル）グアニジ
ン、１，１−ビス［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］グアニジン、１，１−ビス［２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エチル］グアニジン、１−
（２−メトキシエチル）−１−メチルグアニジン、１−
（２−エトキシエチル）−１−メチルグアニジン、１−
（３−メトキシプロピル）−１−メチルグアニジン、１
−（２−メトキシプロピル）−１−メチルグアニジン、
１−（４−メトキシブチル）−１−メチルグアニジン、
１−（５−メトキシペンチル）−１−メチルグアニジ
ン、１−（６−メトキシヘキシル）−１−メチルグアニ
ジン、１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル−１
−メチルグアニジン、１−［２−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ）エチル］−１−メチルグアニジ
ン、酢酸２−グアニジノエチル、酢酸３−グアニジノプ
ロピル、酢酸２−グアニジノ−２−プロピル、酢酸４−
グアニジノ−１−ブチル、酢酸５−グアニジノ−１−ペ
ンチル、酢酸６−グアニジノ−１−ヘキシル、酢酸２−
（２−グアニジノエトキシ）エチル、酢酸２−［２−
（２−グアニジノエトキシ）エトキシ］エチル、酢酸２
−（１−メチルグアニジノ）エチル、酢酸３−（１−メ
チルグアニジノ）プロピル、酢酸２−（１−メチルグア
ニジノ）−１−メチルエチル、酢酸４−（１−メチルグ
アニジノ）ブチル、酢酸５−（１−メチルグアニジノ）
ペンチル、酢酸６−（１−メチルグアニジノ）ペンチ
ル、酢酸２−［２−（１−メチルグアニジノ）エトキ
シ］エチル、酢酸２−［２−（２−（１−メチルグアニ
ジノ）エトキシ）エトキシ］エチル、安息香酸２−グア
ニジノエチル、安息香酸３−グアニジノプロピル、安息
香酸２−グアニジノ−２−プロピル、安息香酸４−グア
ニジノ−１−ブチル、安息香酸５−グアニジノ−１−ペ
ンチル、安息香酸６−グアニジノ−１−ヘキシル、安息
香酸２−（２−グアニジノエトキシ）エチル、安息香酸
２−［２−（２−グアニジノエトキシ）エトキシ］エチ
ル、安息香酸２−（１−メチルグアニジノ）エチル、安
息香酸３−（１−メチルグアニジノ）プロピル、安息香
酸２−（１−メチルグアニジノ）−１−メチルエチル、
安息香酸４−（１−メチルグアニジノ）ブチル、安息香
酸５−（１−メチルグアニジノ）ペンチル、安息香酸６
−（１−メチルグアニジノ）ペンチル、安息香酸２−
［２−（１−メチルグアニジノ）エトキシ］エチル、安
息香酸２−［２−（２−（１−メチルグアニジノ）エト
キシ）エトキシ］エチル、サリチル酸２−グアニジノエ
チル、サリチル酸３−グアニジノプロピル、サリチル酸
２−グアニジノ−２−プロピル、サリチル酸４−グアニ
ジノ−１−ブチル、サリチル酸５−グアニジノ−１−ペ
ンチル、サリチル酸６−グアニジノ−１−ヘキシル、サ
リチル酸２−（２−グアニジノエトキシ）エチル、サリ
チル酸２−［２−（２−グアニジノエトキシ）エトキ
シ］エチル、サリチル酸２−（１−メチルグアニジノ）
エチル、サリチル酸３−（１−メチルグアニジノ）プロ
ピル、サリチル酸２−（１−メチルグアニジノ）−１−
メチルエチル、サリチル酸４−（１−メチルグアニジ
ノ）ブチル、サリチル酸５−（１−メチルグアニジノ）
ペンチル、サリチル酸６−（１−メチルグアニジノ）ペ
ンチル、サリチル酸２−［２−（１−メチルグアニジ
ノ）エトキシ］エチル、サリチル酸２−［２−（２−
（１−メチルグアニジノ）エトキシ）エトキシ］エチ
ル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸２−グアニジノエチ
ル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸３−グアニジノプロ
ピル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸２−グアニジノ−
２−プロピル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸４−グア
ニジノ−１−ブチル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸５
−グアニジノ−１−ペンチル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安
息香酸６−グアニジノ−１−ヘキシル、ｍ又はｐ−ヒド
ロキシ安息香酸２−（２−グアニジノエトキシ）エチ
ル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸２−［２−（２−グ
アニジノエトキシ）エトキシ］エチル、ｍ又はｐ−ヒド
ロキシ安息香酸２−（１−メチルグアニジノ）エチル、
ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸３−（１−メチルグアニ
ジノ）プロピル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸２−
（１−メチルグアニジノ）−１−メチルエチル、ｍ又は
ｐ−ヒドロキシ安息香酸４−（１−メチルグアニジノ）
ブチル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸５−（１−メチ
ルグアニジノ）ペンチル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香
酸６−（１−メチルグアニジノ）ペンチル、ｍ又はｐ−
ヒドロキシ安息香酸２−［２−（１−メチルグアニジ
ノ）エトキシ］エチル、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸
２−［２−（２−（１−メチルグアニジノ）エトキシ）
エトキシ］エチル等を挙げることができる。

【００３８】これらの式（２）のグアニジン誘導体のう
ち、特に、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルグア
ニジン、５−ヒドロキシペンチルグアニジンが好まし
い。

【００３９】また、グアニジン誘導体の酸付加塩を形成
するための酸としては、有機酸又は無機酸のいずれでも
良く、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、
デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、イソクロトン酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、安息香
酸、ソルビン酸、ニコチン酸、ウロカニン酸、ピロリド
ンカルボン酸等のモノカルボン酸；シュウ酸、マロン
酸、コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸、ピメリン
酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン
酸、フマル酸、フタル酸、テレフタル酸等のジカルボン
酸；グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン
酸、ｏ、ｍ又はｐ−ヒドロキシ安息香酸等のヒドロキシ
酸；グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイ
シン、フェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニ
ン、メチオニン、システイン、シスチン、プロリン、ヒ
ドロキシプロリン、ピペコリン酸、トリプトファン、ア
スパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミ
ン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、アルギニン、ア
ミノ安息香酸等のアミノ酸；メタンスルホン酸、トリフ
ルオロメタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸；
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のアリ
ールスルホン酸；フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；過塩素酸、硫酸、硝
酸、リン酸、炭酸等の無機酸を挙げることができる。

【００４０】これらのグアニジン誘導体又はその酸付加
塩は、例えば特開平８−９２０５４号公報記載の方法及
びそれに準じた方法により得ることができる。

【００４１】これらのグアニジン誘導体又はその酸付加
塩は１種又は２種以上を組合わせて用いることができ、
皮膚化粧料中における配合量は、０．００１〜５０重量
％が好ましく、特に０．００１〜３０重量％、更に０．
０１〜２０重量％配合すると皮膚のしわ改善効果がより
向上するため好ましい。

【００４２】本発明においては、更に成分（Ｃ）として
保湿剤を用いることができる。かかる保湿剤としては、
エタノール、グリセリン、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
エチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、ジ
グリセリン、トリグリセリン等のポリグリセリン、グル
コース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクト
ース、スレイトール、エリスリトール、澱粉分解糖等が
挙げられる。これらの中で、エタノール、１，３−ブチ
レングリコール、グリセリンが使用感の点で特に好まし
い。

【００４３】ここで、成分（Ｃ）の配合量は特に制限さ
れないが、化粧料全量中０．００１〜４０重量％が好ま
しく、０．０１〜３０重量％が特に好ましい。

【００４４】本発明化粧料には、上記成分の他、本発明
の効果を損ねない範囲で、有機酸類、前記以外の油分、
ステロール類、界面活性剤、粉体、シリコーン類を配合
することができる。

【００４５】有機酸類としては、前記グアニジン誘導体
に含まれないものであれば特に制限されず、例えばα又
はβ−ヒドロキシカルボン酸、ジカルボン酸、脂肪酸及
びそれらのエステル等を挙げることができ、これらは１
種以上を配合することができる。これらの有機酸の例と
しては、次式（３）〜（５）；

【００４６】

【化４】

【００４７】（式（３）中、Ｚは水素原子又はCH₃(C
_fH_g)_h（ｆは１〜２７の整数を示し、ｇは２〜５４の整
数を示し、ｈは０又は１を示す）を示す。式（４）中、
Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜２５の
飽和又は不飽和の分岐、非分岐又は環状のアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を示し、ｑは１〜９の整数
を示し、ｒは０〜２３の整数を示す。式（５）中、ｓは
０〜９の整数を示し、ｔは０〜２３の整数を示す。）で
表されるもの及びそれらのエステルを挙げることがで
き、より具体的には、アスコルビン酸、イプシロンアミ
ノカプロン酸、エリソルビン酸、クエン酸、コハク酸、
酒石酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、乳酸、ウロカニン
酸、エデト酸、オキシベンゾンスルホン酸、オロット
酸、カプリン酸、グリコール酸、セロチン酸、ニコチン
酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、フィチン酸、フマ
ル酸、リンゴ酸、レブリン酸、アクリル酸及びそのオリ
ゴマー若しくはポリマー等を挙げることができる。

【００４８】また、脂肪酸としては、リノール酸、γ−
リノレイン酸、コルンビン酸、ニコサ−（η−６，９，
１３）−トリエン酸、アラキドン酸、α−リノレイン
酸、チムノドン酸、ヘキサエン酸、イソステアリン酸、
ウンデシレン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン
酸、ミリスチン酸、ヤシ油脂肪酸、ラウリン酸、ラノリ
ン酸、ＤＨＡのほか、１２−ヒドロキシステアリン酸等
のヒドロキシ脂肪酸、セチルリン酸等のモノアルキルリ
ン酸、ジアルキルリン酸等を挙げることができる。

【００４９】本発明においてはこれらの有機酸及び無機
酸の中でも式（５）で表されるジカルボン酸が好まし
く、特にコハク酸が柔軟化効果を一層高めることができ
るために好ましい。有機酸又は無機酸は１種又は２種以
上を組合わせて用いることができ、皮膚化粧料中におけ
る配合量は、０．００１〜３０重量％が好ましく、特に
０．００５〜２０重量％、更に０．０１〜１０重量％配
合すると柔軟化効果をより高めることができるために好
ましい。また、グアニジン誘導体又はその酸付加塩との
配合比は、重量比で０．５：９９．５〜９９．５〜０．
５が好ましく、特に５：９５〜９５：５が柔軟化効果を
より一層高めることができるため好ましい。

【００５０】油分としては、特に制限されず、例えば固
体状若しくは液体状パラフィン、クリスタルオイル、セ
レシン、オゾケライト、モンタンロウ、スクワラン、ス
クワレン等の炭化水素類、オリーブ油、カルナウバロ
ウ、ラノリン、ホホバ油、グリセリンモノステアリン酸
エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、グリセ
リンモノオレイン酸エステル、イソプロピルステアリン
酸エステル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、コ
レステロールイソステアレート等のエステル油、ステア
リン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸、セタノール、ス
テアリルアルコール等の高級アルコール、天然抽出のス
フィンゴシン誘導体、次の一般式（６）；

【００５１】

【化５】

【００５２】（式中、Ｒ⁴ は炭素数１０〜２６の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和のアルキル基を示し、Ｒ⁵ は
炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のア
ルキル基を示し、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は水素原子又は糖類残基
を示す）で表される合成スフィンゴシン誘導体などを挙
げることができ、これらは１種以上を用いることができ
る。

【００５３】これらの油分を配合する場合には、皮膚化
粧料中に０．００１〜５０重量％配合するのが好まし
く、特に０．００５〜３０重量％配合するのが好まし
い。

【００５４】ステロール類としては、例えばコレステロ
ール、プロビタミンＤ3 、カンペステロール、ステグマ
スタノール、ステグマステロール、５−ジヒドロコレス
テロール、α−スピナステロール、パリステロール、ク
リオナステロール、γ−シトステロール、ステグマステ
ノール、サルガステロール、アペナステロール、エルゴ
スタノール、シトステロール、コルビステロール、コン
ドリラステロール、ポリフェラステロール、ハリクロナ
ステロール、ネオスボンゴステロール、フコステロー
ル、アプトスタノール、エルゴスタジエノール、エルゴ
ステロール、２２−ジヒドロエルゴマテロール、ブラシ
カステロール、２４−メチレンコレステロール、５−ジ
ヒドロエルゴステロール、デヒドロエルゴステロール、
フンギステロール、コレスタノール、コプロスタノー
ル、ジモステロール、７−ヘトコレステロール、ラトス
テロール、２２−デヒドロコレステロール、β−シトス
テロール、コレスタトリエン−３β−オール、コプロス
タノール、コレスタノール、エルゴステロール、７−デ
ヒドロコレステロール、２４−デヒドロコレスタジオン
−３β−オール、エキレニン、エキリン、エストロン、
１７β−エストラジオール、アンドロスト−４−エン−
３β，１７β−ジオール、デヒドロエビアンドロステロ
ン等を挙げることができ、これらは１種以上を用いるこ
とができる。

【００５５】これらのステロール類を配合する場合に
は、皮膚化粧料中に０．００１〜５０重量％配合するの
が好ましく、特に０．００５〜３０重量％配合するのが
好ましい。

【００５６】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル、アルキルリン酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸アルカリ金
属塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エ
ステル、アルキルグリセリルエーテル等を挙げることが
でき、これらは１種以上を用いることができる。

【００５７】これらの界面活性剤を配合する場合には、
皮膚化粧料中に０．００１〜５０重量％配合するのが好
ましく、特に０．００５〜３０重量％配合するのが好ま
しい。

【００５８】粉体としては、例えばマイカ、タルク、セ
リサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメチルシ
ルセスキオキサン等の体質顔料、パールなどの無機顔
料、赤色２０２、赤色２２６、黄色４、アルミニウムレ
ーキ等の有機顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコ
ニウム、酸化鉄などの紫外線防御用の無機粉体等を挙げ
ることができる。これらの粉体は、メチルハイドロジェ
ンメチルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、
メチルポリシロキサン等によるシリコーン処理、パーフ
ルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルコー
ル等によるフッ素処理、Ｎ−アシルグルタミン酸等によ
るアミノ酸処理、レシチン処理、金属石鹸処理、脂肪酸
処理、アルキルリン酸エステル処理等をしたものを用い
ることもできる。

【００５９】これらの粉体を配合する場合、皮膚化粧料
中における配合量は剤型に応じて適宜設定することがで
きるが、通常は０．００１〜５０重量％配合するのが好
ましく、特に０．００５〜３０重量％配合するのが好ま
しい。

【００６０】シリコーン類としては、通常化粧料に配合
されるものであれば特に制限されるものではなく、例え
ばオクタメチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリ
シロキサン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリ
シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オ
クタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロ
ペンタシロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、ト
リメチルシロキシケイ酸、更には、ポリエーテル・アル
キル変性シリコーン、アルキルグリセリルエーテル変性
シリコーン等の変性シリコーンなどを挙げることができ
る。

【００６１】これらのシリコーン類を配合する場合、皮
膚化粧料中における配合量は剤型に応じて適宜設定する
ことができるが、通常は０．００１〜５０重量％配合す
るのが好ましく、特に０．００５〜３０重量％配合する
のが好ましい。

【００６２】また、本発明の皮膚化粧料には、本発明の
目的を損なわない範囲において、通常化粧品、医薬部外
品、医薬品等に配合される各種成分を配合することがで
きる。このような成分としては、例えば硫酸マグネシウ
ム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩；パラベン等の防腐剤、
ｐＨ調整剤、湿潤剤、紫外線吸収剤、色素、薬効成分、
香料等を挙げることができる。

【００６３】本発明の皮膚化粧料のｐＨは２〜１１であ
るのが好ましく、特に３〜８であると、皮膚の正常な生
理機能を保持できるので好ましい。本発明の皮膚化粧料
は、通常の方法に従って製造することができ、乳化型、
分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の所望の剤型にす
ることができ、化粧水、乳液、クリーム、パック剤、フ
ァンデーション等にすることができる。

【００６４】

【発明の効果】本発明化粧料は、皮膚に対し低刺激性
で、使用感が良好であり、その有効成分であるグアニジ
ン誘導体及びその酸付加塩の経皮吸収性が向上し、低用
量で優れたしわ改善効果を示す。

【００６５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００６６】実施例１〜５及び比較例１、２ 表１に示す組成の化粧料を常法により製造した。これら
の化粧料について、皮膚浸透性を下記の方法で試験し
た。結果を表１に示す。

【００６７】（試験方法）ラジオアイソトープラベルさ
れたグアニジン誘導体を用いて表１の試料を調製した。
洗浄したユカタンマイクロ豚の皮膚表面に一定量を塗布
し、恒温室（温度３７度、飽和湿度）に放置した。一定
時間経過後、皮膚表面に残存する未浸透成分を除去した
後、浸透成分を抽出回収し、液体シンチレーションカウ
ンターで放射カウント数を測定した。なお、結果は塗布
量すべてが浸透した時の数値を１００とした場合の相対
値として示した。

【００６８】

【表１】

【００６９】 １）：透湿係数：１．８×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／cm²
・sec・cmHg ２）：透湿係数：２．３×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／cm²
・sec・cmHg ３）：透湿係数：６．１×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／cm²
・sec・cmHg ４）：透湿係数：７．２×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／cm²
・sec・cmHg ５）：透湿係数：８．０×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／cm²
・sec・cmHg ６）：透湿係数：１８．４×１０^-6cm³（ＳＴＰ）cm／c
m²・sec・cmHg

【００７０】表１の結果から、本発明品は比較品に比
べ、皮膚浸透性が良好であり、しわ改善効果に優れ、安
全性の高いものであった。

【００７１】実施例６〜１０ 表２に示す組成の化粧料を常法により製造した。これら
の化粧料について、皮膚浸透性を実施例１〜５及び比較
例１、２と同様の方法で試験した。結果を表２に示す。

【００７２】

【表２】

【００７３】表２の結果から、本発明品は、皮膚浸透性
が良好であり、しわ改善効果に優れ、安全性の高いもの
であった。

【００７４】実施例１１ 下記に示す処方の乳液を常法により製造した。

【００７５】

【表３】

【００７６】得られた乳液は、有効成分の経皮吸収性が
良好で、しわ改善効果に優れ、安全性の高いものであっ
た。

【００７７】実施例１２ 下記の示す処方のクリームを常法により製造した。

【００７８】

【表４】

【００７９】得られたクリームは、有効成分の経皮吸収
性が良好で、しわ改善効果に優れ、安全性の高いもので
あった。

【００８０】実施例１３ 下記に示す処方のクリーム状ファンデーションを常法に
より製造した。

【００８１】

【表５】

【００８２】実施例１４ 下記に示す処方のパウダーファンデーションを常法によ
り製造した。

【００８３】

【表６】

【００８４】得られたパウダーファンデーションは、有
効成分の経皮吸収性が良好で、しわ改善効果に優れ、安
全性の高いものであった。

フロントページの続き (72)発明者 鈴木 敬子 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）透湿係数が１×１０^-5cm³（ＳＴＰ）cm／cm²・se
   c・cmHg以下のポリマー、（Ｂ）次の一般式（１）又は
   （２）； 【化１】 〔式（１）中、Ｘは直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、
   又は置換基を有していてもよい芳香環基、アラルキル
   基、シクロアルキル基若しくはオキサシクロアルキル基
   を示し、Ｙは水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖の炭化水
   素基を示す。式（２）中、Ａ及びＢは同一又は異なって
   いてもよい炭素数２〜８のアルキレン基を示し、Ｄは結
   合手、-CO-又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６
   のアルキレン基を示し、Ｅは水素原子、低級アルキル
   基、アラルキル基又は置換基を有していてもよいアリー
   ル基を示し、ｍは１〜６の数を示し、ｎは０〜６の数を
   示し、Ｒ ¹ は水素原子、低級アルキル基又は-(AO)_m-(B
   O)_n-D-Eを示す。ただし、Ｒ¹ がメチル基の場合、-(AO)
   _m-(BO)_n-D-Eはヒドロキシエチル基ではない〕で表され
   るグアニジン誘導体又はその酸付加塩を含有することを
   特徴とする化粧料。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）のポリマーが、水溶性のもの
   である請求項１記載の化粧料。
3. 【請求項３】 成分（Ｂ）を０．００１〜５０重量％含
   有する請求項１又は２記載の化粧料。
4. 【請求項４】 更に（Ｃ）保湿剤を含有する請求項１〜
   ３のいずれか１項記載の化粧料。