JPH10265802A - 水素吸蔵合金粉末の製造方法及び水素吸蔵合金電極 - Google Patents
水素吸蔵合金粉末の製造方法及び水素吸蔵合金電極Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高容量であると共に長寿命のニッケル水素吸
蔵合金二次電池用電極を実現することのできる水素吸蔵
合金粉末の製造方法を提供する。 【解決手段】水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後水素吸蔵
合金粉末を得、次いで、該合金粉末を一分子中に共役π
結合を5個以上含み平均分子量が100以上の共役不飽
和化合物を含む溶液を用いて処理する工程を含むことを
特徴とする水素吸蔵合金粉末の製造方法。
蔵合金二次電池用電極を実現することのできる水素吸蔵
合金粉末の製造方法を提供する。 【解決手段】水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後水素吸蔵
合金粉末を得、次いで、該合金粉末を一分子中に共役π
結合を5個以上含み平均分子量が100以上の共役不飽
和化合物を含む溶液を用いて処理する工程を含むことを
特徴とする水素吸蔵合金粉末の製造方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は保存性に優れた水素
吸蔵合金粉末に関し、特に、ニッケル水素二次電池の負
電極に用いたときに初期活性が良好であるのみならず、
高容量で長寿命の電極となる水素吸蔵合金粉末を製造す
る方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金
粉末を用いた電極に関する。
吸蔵合金粉末に関し、特に、ニッケル水素二次電池の負
電極に用いたときに初期活性が良好であるのみならず、
高容量で長寿命の電極となる水素吸蔵合金粉末を製造す
る方法、及び、その方法によって得られた水素吸蔵合金
粉末を用いた電極に関する。
【0002】
【従来技術】水素を吸蔵・放出する水素吸蔵合金が発見
されて以来、それは、水素貯蔵手段にとどまらず電池等
にも応用されているが、特にアルカリ二次電池は既に実
用化されており、用いる水素吸蔵合金も、次々に高容量
化及び長寿命化が図られてきた。しかしながら、近年市
販されるに至ったリチウムイオン二次電池の性能の改善
ともあいまって、現在のものより更に高容量で長寿命の
ニッケル水素二次電池を開発することが強く望まれてい
る。
されて以来、それは、水素貯蔵手段にとどまらず電池等
にも応用されているが、特にアルカリ二次電池は既に実
用化されており、用いる水素吸蔵合金も、次々に高容量
化及び長寿命化が図られてきた。しかしながら、近年市
販されるに至ったリチウムイオン二次電池の性能の改善
ともあいまって、現在のものより更に高容量で長寿命の
ニッケル水素二次電池を開発することが強く望まれてい
る。
【0003】ところで、水素吸蔵合金の製造方法として
は、鋳造法及び急冷法が良く知られており、製造方法に
よって得られる水素吸蔵合金の性状が異なることも知ら
れている。一般に、鋳造法によって製造した水素吸蔵合
金を粉砕し、得られた水素吸蔵合金粉末を用いて製造し
たニッケル水素吸蔵合金用負電極は、初期活性が悪い
上、容量及び寿命が不十分であり、保存性も悪い。
は、鋳造法及び急冷法が良く知られており、製造方法に
よって得られる水素吸蔵合金の性状が異なることも知ら
れている。一般に、鋳造法によって製造した水素吸蔵合
金を粉砕し、得られた水素吸蔵合金粉末を用いて製造し
たニッケル水素吸蔵合金用負電極は、初期活性が悪い
上、容量及び寿命が不十分であり、保存性も悪い。
【0004】そこで、上記粉末をアルカリ及び/又は酸
処理したものを電極に用いる(特開昭61−17606
3号公報、特開平5−225975号公報)と、初期活
性及び容量については改善されるものの未だ満足できる
ものではない上、保存性及び寿命が著しく劣化する。ま
た、表面処理中、及びそれ以降の工程で表面が失活し易
いという欠点があった。係る欠点は、高度な共役不飽和
化合物という、特殊な化合物を含有する処理液を用いて
処理することによって著しく改善されるが、寿命につい
ては、未だ満足する結果は得られていない。
処理したものを電極に用いる(特開昭61−17606
3号公報、特開平5−225975号公報)と、初期活
性及び容量については改善されるものの未だ満足できる
ものではない上、保存性及び寿命が著しく劣化する。ま
た、表面処理中、及びそれ以降の工程で表面が失活し易
いという欠点があった。係る欠点は、高度な共役不飽和
化合物という、特殊な化合物を含有する処理液を用いて
処理することによって著しく改善されるが、寿命につい
ては、未だ満足する結果は得られていない。
【0005】一方、急冷法によって製造した合金を粉砕
して得られる水素吸蔵合金(特開昭63−291363
号公報)の場合には、元素の偏析が少ないので寿命の点
で改善されるものの、表面の酸化が著しく、その初期活
性及び容量は鋳造法の場合より低下するので実用に耐え
ない。そこで、急冷法で得られた水素吸蔵合金粉末につ
いてもアルカリ及び/又は酸処理する方法が検討されて
いる。しかしながら、この場合には、寿命は改善される
ものの、初期活性、容量及び保存性については、実用の
域に達しないという欠点があった。
して得られる水素吸蔵合金(特開昭63−291363
号公報)の場合には、元素の偏析が少ないので寿命の点
で改善されるものの、表面の酸化が著しく、その初期活
性及び容量は鋳造法の場合より低下するので実用に耐え
ない。そこで、急冷法で得られた水素吸蔵合金粉末につ
いてもアルカリ及び/又は酸処理する方法が検討されて
いる。しかしながら、この場合には、寿命は改善される
ものの、初期活性、容量及び保存性については、実用の
域に達しないという欠点があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者等は、
更に高性能のニッケル水素吸蔵合金電池用電極を得るた
めに鋭意検討した結果、急冷法により得られた水素吸蔵
合金粉末を、前記した高度な共役不飽和化合物を含有す
る処理液を用いて処理し、得られた水素吸蔵合金粉末を
用いて電極を製造した場合には、高容量であると共に長
寿命のニッケル水素吸蔵合金用電極となることを見出
し、本発明に到達した。従って、本発明の目的は、高容
量であると共に長寿命のニッケル水素吸蔵合金二次電池
用負電極を実現することのできる水素吸蔵合金粉末の製
造方法を提供することにある。
更に高性能のニッケル水素吸蔵合金電池用電極を得るた
めに鋭意検討した結果、急冷法により得られた水素吸蔵
合金粉末を、前記した高度な共役不飽和化合物を含有す
る処理液を用いて処理し、得られた水素吸蔵合金粉末を
用いて電極を製造した場合には、高容量であると共に長
寿命のニッケル水素吸蔵合金用電極となることを見出
し、本発明に到達した。従って、本発明の目的は、高容
量であると共に長寿命のニッケル水素吸蔵合金二次電池
用負電極を実現することのできる水素吸蔵合金粉末の製
造方法を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後水素吸蔵合金粉末を
得、次いで、該合金粉末を一分子中に共役π結合を5個
以上含み平均分子量が100以上の共役不飽和化合物を
含む溶液を用いて処理する工程を含むことを特徴とする
水素吸蔵合金粉末の製造方法によって達成された。
水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後水素吸蔵合金粉末を
得、次いで、該合金粉末を一分子中に共役π結合を5個
以上含み平均分子量が100以上の共役不飽和化合物を
含む溶液を用いて処理する工程を含むことを特徴とする
水素吸蔵合金粉末の製造方法によって達成された。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明で使用する水素吸蔵合金の
組成は特に限定されるものではなく、負電極に用いられ
る公知の水素吸蔵合金の中から適宜選択して用いること
ができるが、特に電池とした場合のサイクル寿命を良好
とする観点から、MmNi5 系の水素吸蔵合金を用いる
ことが好ましい。上記金属中のMmは、La、Ce、P
r及びNd等の希土類元素の混合物からなるミッシュメ
タルと呼ばれるものである。MmNi5 系の水素吸蔵合
金は、サイクル寿命を良好とする観点から、Niの一部
がMnで置換されると共に、Alによって置換されたも
のであることが好ましく、更に、Coで置換されたもの
であることが好ましい。
組成は特に限定されるものではなく、負電極に用いられ
る公知の水素吸蔵合金の中から適宜選択して用いること
ができるが、特に電池とした場合のサイクル寿命を良好
とする観点から、MmNi5 系の水素吸蔵合金を用いる
ことが好ましい。上記金属中のMmは、La、Ce、P
r及びNd等の希土類元素の混合物からなるミッシュメ
タルと呼ばれるものである。MmNi5 系の水素吸蔵合
金は、サイクル寿命を良好とする観点から、Niの一部
がMnで置換されると共に、Alによって置換されたも
のであることが好ましく、更に、Coで置換されたもの
であることが好ましい。
【0009】特に本発明において好ましい水素吸蔵合金
は、(La)X R1-X Nia Mb で表されるものであ
る。但し、式中の、RはCe、Pr、Ndから選ばれる
少なくとも1種、MはAl、Co、Cu、Fe、Mn、
Ti、Zrから選ばれる少なくとも1種であり、Xは
0.2〜1、a+bは4.0〜6.0、及び0<b≦
2.0である。
は、(La)X R1-X Nia Mb で表されるものであ
る。但し、式中の、RはCe、Pr、Ndから選ばれる
少なくとも1種、MはAl、Co、Cu、Fe、Mn、
Ti、Zrから選ばれる少なくとも1種であり、Xは
0.2〜1、a+bは4.0〜6.0、及び0<b≦
2.0である。
【0010】本発明においては、各成分を所望の組成と
なるように混合した後、公知の方法によってArやHe
等の不活性ガス又は真空雰囲気下の1,300〜1,6
00℃で溶融し、得られた溶湯を急冷した後、必要によ
り粉砕して水素吸蔵合金粉末を製造する。この場合の急
冷方法は特に限定されるものではないが、安全且つ効率
良く行うという観点から、回転ロール法、ガスアトマイ
ズ法及び回転円盤法の何れかの方法を用いることが好ま
しい。回転ロール法は単ロール・双ロールどちらでもよ
い。
なるように混合した後、公知の方法によってArやHe
等の不活性ガス又は真空雰囲気下の1,300〜1,6
00℃で溶融し、得られた溶湯を急冷した後、必要によ
り粉砕して水素吸蔵合金粉末を製造する。この場合の急
冷方法は特に限定されるものではないが、安全且つ効率
良く行うという観点から、回転ロール法、ガスアトマイ
ズ法及び回転円盤法の何れかの方法を用いることが好ま
しい。回転ロール法は単ロール・双ロールどちらでもよ
い。
【0011】本発明において、急冷とは、100℃/秒
以上の冷却速度を意味するが、特に103 ℃/秒〜10
5 ℃/秒とすることが好ましい。100℃/秒以下では
冷却能力が悪く、合金に偏析が起こるので歪みが大きく
なる。回転ロール法を用いる場合には、合金の溶湯を冷
却ロールに流し、ロールを回転させながら上記冷却速度
で急冷し、薄帯合金を得た後、該薄帯をジェットミル、
ボールミル等の湿式又は乾式の粉砕機で粉末化し、合金
粉末を得る。
以上の冷却速度を意味するが、特に103 ℃/秒〜10
5 ℃/秒とすることが好ましい。100℃/秒以下では
冷却能力が悪く、合金に偏析が起こるので歪みが大きく
なる。回転ロール法を用いる場合には、合金の溶湯を冷
却ロールに流し、ロールを回転させながら上記冷却速度
で急冷し、薄帯合金を得た後、該薄帯をジェットミル、
ボールミル等の湿式又は乾式の粉砕機で粉末化し、合金
粉末を得る。
【0012】また、ガスアトマイズ法の場合には、高速
ガスを当てながら合金溶湯の細流を急冷するものであ
り、得られる合金は球状又は、略球状の合金粉末として
得られる。高速ガスとしては、アルゴンやヘリウム等の
不活性ガスを用いるとよく、ガス圧を10kgf/cm
2 以上にして急冷することが好ましい。
ガスを当てながら合金溶湯の細流を急冷するものであ
り、得られる合金は球状又は、略球状の合金粉末として
得られる。高速ガスとしては、アルゴンやヘリウム等の
不活性ガスを用いるとよく、ガス圧を10kgf/cm
2 以上にして急冷することが好ましい。
【0013】回転円盤法の場合には、回転ディスク上に
合金溶湯を垂直に流し込み、該ディスクの回転により飛
散させ急冷させる。この場合も球状の合金が得られる。
これらの急冷法の中でも、本発明では特にロール急冷法
を用いることが好ましい。回転速度は適宜調節すること
ができるが、特に、10,000〜30,000rpm
とすることが好ましい。
合金溶湯を垂直に流し込み、該ディスクの回転により飛
散させ急冷させる。この場合も球状の合金が得られる。
これらの急冷法の中でも、本発明では特にロール急冷法
を用いることが好ましい。回転速度は適宜調節すること
ができるが、特に、10,000〜30,000rpm
とすることが好ましい。
【0014】本発明では上記の急冷法を用いることによ
り、粉末X線回析法(XRD)により計算される格子歪
を0.1%以下とすることができ、また、粉末の平均粒
径を5〜100μmとすることができる。尚、XRD法
における格子歪は理学電機製のRINT2,000シリ
ーズにおけるアプリケーションソフトウェアを用い、W
ilson法により結晶格子の大きさの格子歪の解析
(MJ13028A02のP16〜17)で得られる計
算式から算出される。この格子歪みは冷却の速度に依存
するものであり、歪みが少なければ構成元素の偏析が少
なくなり、電池用電極としたときの寿命が長くなる。本
発明では、急冷により得られた合金を共役不飽和化合物
を用いて処理する前に、800〜1,200℃で5〜1
2時間熱処理すると良い。
り、粉末X線回析法(XRD)により計算される格子歪
を0.1%以下とすることができ、また、粉末の平均粒
径を5〜100μmとすることができる。尚、XRD法
における格子歪は理学電機製のRINT2,000シリ
ーズにおけるアプリケーションソフトウェアを用い、W
ilson法により結晶格子の大きさの格子歪の解析
(MJ13028A02のP16〜17)で得られる計
算式から算出される。この格子歪みは冷却の速度に依存
するものであり、歪みが少なければ構成元素の偏析が少
なくなり、電池用電極としたときの寿命が長くなる。本
発明では、急冷により得られた合金を共役不飽和化合物
を用いて処理する前に、800〜1,200℃で5〜1
2時間熱処理すると良い。
【0015】本発明においては、高容量で長寿命のニッ
ケル水素吸蔵合金電池用電極に好適であると共に保存性
及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉末を製造すると
いう観点から、上記の如くして得られた水素吸蔵合金粉
末を、高度な共役不飽和化合物を含有する溶液で処理す
る。この場合の処理液は、酸性、中性、アルカリ性の何
れでも良いが酸性又はアルカリ溶液とすることが好まし
い。また、この処理の前に、酸又はアルカリによって前
処理しても良い。
ケル水素吸蔵合金電池用電極に好適であると共に保存性
及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉末を製造すると
いう観点から、上記の如くして得られた水素吸蔵合金粉
末を、高度な共役不飽和化合物を含有する溶液で処理す
る。この場合の処理液は、酸性、中性、アルカリ性の何
れでも良いが酸性又はアルカリ溶液とすることが好まし
い。また、この処理の前に、酸又はアルカリによって前
処理しても良い。
【0016】上記処理時に用いる酸は特に限定されるも
のではなく、公知の鉱酸の中から適宜選択して使用する
ことができるが、塩酸、硫酸及び硝酸の中から選択され
る少なくとも1種を用いることが好ましく、特に、塩酸
を使用することが好ましい。また、処理時に用いるアル
カリも特に限定されるものではなく、公知のアルカリの
中から適宜選択して使用することができるが、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムの中から
選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、特
に、水酸化リチウムを併用することが好ましい。
のではなく、公知の鉱酸の中から適宜選択して使用する
ことができるが、塩酸、硫酸及び硝酸の中から選択され
る少なくとも1種を用いることが好ましく、特に、塩酸
を使用することが好ましい。また、処理時に用いるアル
カリも特に限定されるものではなく、公知のアルカリの
中から適宜選択して使用することができるが、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムの中から
選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、特
に、水酸化リチウムを併用することが好ましい。
【0017】本発明における処理温度は室温以上の温度
であればよいが、室温〜150℃であることが好まし
く、特に60℃〜120℃とすることが好ましい。必要
ならば、密閉容器内で10kgf/cm2 以下の加圧条
件下で処理を行っても良い。高温で、または冷却して処
理を行うことは、工業的に生産するための設備コストが
かかりすぎるので経済的でない。特に、冷却して処理を
行うと処理時間が長くかかり過ぎるので実用的でない。
であればよいが、室温〜150℃であることが好まし
く、特に60℃〜120℃とすることが好ましい。必要
ならば、密閉容器内で10kgf/cm2 以下の加圧条
件下で処理を行っても良い。高温で、または冷却して処
理を行うことは、工業的に生産するための設備コストが
かかりすぎるので経済的でない。特に、冷却して処理を
行うと処理時間が長くかかり過ぎるので実用的でない。
【0018】本発明における処理時間は、約0.1〜1
0時間とすることが好ましい。温度が高い場合は短く、
低い場合には時間を長くとるように適宜調節すればよ
い。また、処理浴の濃度は、鉱酸については、約0.1
〜1.0規定、アルカリについては約1.0〜10.0
規定の範囲であることが好ましく、高度な共役不飽和化
合物については、処理する水素吸蔵合金100重量部に
対し、0.1〜10重量部(約0.1〜10重量%)と
することが好ましい。アルカリや酸の濃度が低すぎると
十分な活性効果が得られず、高すぎると合金内部まで処
理が進行するので水素吸蔵量が減少する。共役不飽和化
合物の使用量が少なすぎると保存性がなく、多すぎると
水素の吸蔵放出反応が阻害されるので吸蔵量が減少す
る。
0時間とすることが好ましい。温度が高い場合は短く、
低い場合には時間を長くとるように適宜調節すればよ
い。また、処理浴の濃度は、鉱酸については、約0.1
〜1.0規定、アルカリについては約1.0〜10.0
規定の範囲であることが好ましく、高度な共役不飽和化
合物については、処理する水素吸蔵合金100重量部に
対し、0.1〜10重量部(約0.1〜10重量%)と
することが好ましい。アルカリや酸の濃度が低すぎると
十分な活性効果が得られず、高すぎると合金内部まで処
理が進行するので水素吸蔵量が減少する。共役不飽和化
合物の使用量が少なすぎると保存性がなく、多すぎると
水素の吸蔵放出反応が阻害されるので吸蔵量が減少す
る。
【0019】本発明で使用する高度な共役不飽和化合物
とは、一分子中に共役π結合を5個以上含む芳香族化合
物又は複素環式化合物である。ここで、「共役π結合」
とは、共役関係にある二重結合及び/又は三重結合を意
味する。本発明におけるこれらの高度な共役不飽和化合
物の平均分子量は100以上であるが、200以上、特
に200〜50,000であることが好ましい。π結合
が5個以下では、初期活性を高くする効果が得られな
い。
とは、一分子中に共役π結合を5個以上含む芳香族化合
物又は複素環式化合物である。ここで、「共役π結合」
とは、共役関係にある二重結合及び/又は三重結合を意
味する。本発明におけるこれらの高度な共役不飽和化合
物の平均分子量は100以上であるが、200以上、特
に200〜50,000であることが好ましい。π結合
が5個以下では、初期活性を高くする効果が得られな
い。
【0020】本発明に用いられる共役π結合を5個以上
有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン誘導
体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合物、キノン類、
非ベンゼン系芳香族化合物等が挙げられ、また、共役π
結合を5個以上有する複素環式化合物としては、例え
ば、含酸素複素環式化合物、含窒素複素環式化合物、含
イオウ複素環式化合物、その他窒素原子を共有する二環
式化合物、アルカロイド等が挙げられる。これらの中で
も特に芳香族化合物としては多核芳香族化合物が好まし
く、複素乾式化合物としては含酸素複素乾式化合物、含
窒素複素乾式化合物が好ましい。
有する芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン誘導
体、ナフタリン誘導体、多核芳香族化合物、キノン類、
非ベンゼン系芳香族化合物等が挙げられ、また、共役π
結合を5個以上有する複素環式化合物としては、例え
ば、含酸素複素環式化合物、含窒素複素環式化合物、含
イオウ複素環式化合物、その他窒素原子を共有する二環
式化合物、アルカロイド等が挙げられる。これらの中で
も特に芳香族化合物としては多核芳香族化合物が好まし
く、複素乾式化合物としては含酸素複素乾式化合物、含
窒素複素乾式化合物が好ましい。
【0021】まず、ベンゼン誘導体としては、フェノー
ル類およびそれらの誘導体、例えば、2,6−ジ−tert
−ブチルフェニルフェノール、カテコールフタレイン、
2,2−ジフェニロールプロパン、3,7−ジオキシ−
10−メチルキサンテン、フェノールフタレイン、7−
オキシ−2,4−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロ
ライド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガレ
イン、ジフェニルエーテル、α−メトキシフェナジン、
クロログルシド、2,3−ジオキシアントラキノン、
5,7−ジオキシ−4−メチルクマリン、ジオキシアク
リドン、サリチル酸、α−ヒドリンドン、β−フェニル
ブチロフェニル、N−2,4−ジニトロフェニル−N−
フェニルヒドロキシルアミン、アセトフェノン、1-(4
−ニトロフェニル)−3,5−ジメチルピラゾール、
9,10−ジフェニルフェナントレン;
ル類およびそれらの誘導体、例えば、2,6−ジ−tert
−ブチルフェニルフェノール、カテコールフタレイン、
2,2−ジフェニロールプロパン、3,7−ジオキシ−
10−メチルキサンテン、フェノールフタレイン、7−
オキシ−2,4−ジメチルベンゾピロオキソニウムクロ
ライド、オキシアントラキノン、プルプロガリン、ガレ
イン、ジフェニルエーテル、α−メトキシフェナジン、
クロログルシド、2,3−ジオキシアントラキノン、
5,7−ジオキシ−4−メチルクマリン、ジオキシアク
リドン、サリチル酸、α−ヒドリンドン、β−フェニル
ブチロフェニル、N−2,4−ジニトロフェニル−N−
フェニルヒドロキシルアミン、アセトフェノン、1-(4
−ニトロフェニル)−3,5−ジメチルピラゾール、
9,10−ジフェニルフェナントレン;
【0022】芳香族アミン類およびそれらの誘導体、例
えば、N−フェニル−p−ベンゾキノンジイミン、キノ
リン、サフラニンB、ローザニリン、インジユリンスピ
リットソリュブル、アニリンブラック、パラローザニリ
ン、メチルバイオレット、メチルオレンジ、メチルレッ
ド、インジゴ、カルバゾール、メチレンブルー、o−フ
ェナントロリン、p−フェナントロリン、3,6−ジア
ミノアクリジン、インダンスレンスカーレット2G、4
−アミノジフェニルアミン、アクリジンイエロー、3−
アミノフェノチアジン、N' −ジフェニル−p−フェニ
レンジアミン、ローダミン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、2−アミノフェナジン、フェノチアジン、ジフ
ェニアルアミン、N−メチルジフェニルアミン、N−フ
ェニルトリルアミン、ジトリルアミン、2−オキシ−4
−メチルキノリン、ハンザイエローG、N,N' −ジフ
ェニルホルムアミジン、フェナントロフェナジン、ビス
マルクブラウンG、2,3−ジアミノフェナジン、2−
アミノジフェニルアミン、クリソジンR、2,3,7,
8−テトラアミノフェナジン、アミノフェノキサゾン、
オキシフェノキサゾン、トリフェンジオキサジン、2,
4−ジニトロフェノキサジン、2' ,4' −ジニトロ−
4−オキシ−3−アミノフェニルアミン;
えば、N−フェニル−p−ベンゾキノンジイミン、キノ
リン、サフラニンB、ローザニリン、インジユリンスピ
リットソリュブル、アニリンブラック、パラローザニリ
ン、メチルバイオレット、メチルオレンジ、メチルレッ
ド、インジゴ、カルバゾール、メチレンブルー、o−フ
ェナントロリン、p−フェナントロリン、3,6−ジア
ミノアクリジン、インダンスレンスカーレット2G、4
−アミノジフェニルアミン、アクリジンイエロー、3−
アミノフェノチアジン、N' −ジフェニル−p−フェニ
レンジアミン、ローダミン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、2−アミノフェナジン、フェノチアジン、ジフ
ェニアルアミン、N−メチルジフェニルアミン、N−フ
ェニルトリルアミン、ジトリルアミン、2−オキシ−4
−メチルキノリン、ハンザイエローG、N,N' −ジフ
ェニルホルムアミジン、フェナントロフェナジン、ビス
マルクブラウンG、2,3−ジアミノフェナジン、2−
アミノジフェニルアミン、クリソジンR、2,3,7,
8−テトラアミノフェナジン、アミノフェノキサゾン、
オキシフェノキサゾン、トリフェンジオキサジン、2,
4−ジニトロフェノキサジン、2' ,4' −ジニトロ−
4−オキシ−3−アミノフェニルアミン;
【0023】ニトロおよびニトロソ誘導体、例えば、p
−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン、フェナジ
ン、フェナジンオキシド、1−フェニルアゾ−2−ナフ
トール、トリフェンジオキサジン、4−ニトロキサント
ン、4' −ニトロソ−2−ニトロジフェニルアミン;
−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン、フェナジ
ン、フェナジンオキシド、1−フェニルアゾ−2−ナフ
トール、トリフェンジオキサジン、4−ニトロキサント
ン、4' −ニトロソ−2−ニトロジフェニルアミン;
【0024】フェニルヒドロキシルアミン誘導体、例え
ば、4,4' −ジニトロジフェニルアミン、シュウ酸ビ
ス(β−フェニルヒドラジン)、マロン酸ビス(β−フ
ェニルヒドラジン)、コハク酸ビス(β−フェニルヒド
ラジン)、フタル酸ビス(β−フェニルヒドラジン);
芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフェニルクロライド;
ば、4,4' −ジニトロジフェニルアミン、シュウ酸ビ
ス(β−フェニルヒドラジン)、マロン酸ビス(β−フ
ェニルヒドラジン)、コハク酸ビス(β−フェニルヒド
ラジン)、フタル酸ビス(β−フェニルヒドラジン);
芳香族ハロゲン化物、例えば、ビフェニルクロライド;
【0025】芳香族アルデヒド、例えば、2−フェニル
−1−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイト
グリーン、マラカイトグリーン、テトラクロルヒドロキ
ノンモノベゾアート、ベンゾフラビン、2−フェニルベ
ンズチアゾール、4−ベンズヒドリルベンズアルデヒ
ド、ビスフェニルヒドラゾン、ビス(4−ニトロフェニ
ルヒドラゾン);
−1−ベンジルベンズイミダゾール、ロイコマラカイト
グリーン、マラカイトグリーン、テトラクロルヒドロキ
ノンモノベゾアート、ベンゾフラビン、2−フェニルベ
ンズチアゾール、4−ベンズヒドリルベンズアルデヒ
ド、ビスフェニルヒドラゾン、ビス(4−ニトロフェニ
ルヒドラゾン);
【0026】芳香族ケトン、例えば、トリフェニルイソ
オキサゾール、ベンゾフェノンカリウム、4−メチルベ
ンゾフェノン、p−トルイル酸アニリド、安息香酸トル
イジド、ジュリールフェニルケトン、2,4,2' ,
4' −テトラメチルベンゾフェノン、カルコンフェニル
ヒドラゾン、1,3,5−トリフェニルピラゾリン、ジ
ニトロベンジル;安息香酸類、フタル酸類およびそれら
の誘導体、例えば、キニザリン、ニトロジフェニルエー
テル;
オキサゾール、ベンゾフェノンカリウム、4−メチルベ
ンゾフェノン、p−トルイル酸アニリド、安息香酸トル
イジド、ジュリールフェニルケトン、2,4,2' ,
4' −テトラメチルベンゾフェノン、カルコンフェニル
ヒドラゾン、1,3,5−トリフェニルピラゾリン、ジ
ニトロベンジル;安息香酸類、フタル酸類およびそれら
の誘導体、例えば、キニザリン、ニトロジフェニルエー
テル;
【0027】アルデヒド基以外にさらに1種の置換基を
有するベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、2−ベンゾイルクマロン、1−オキシ−
2,4−ジメチルフルオロン、3−フェニルクマロン、
クマリン−3−カルボン酸エチルエステル、3−アセチ
ルクマリン、ヒドロバニロイン、4−オキシ−3−メト
キシ−ω−ニトロスチレン、α−(ニトロフェニル)−
β−ベンゾイルエチレンオキシド、ジニトロフェニルイ
ンダゾール、5−クロル−3−(4−オキシフェニル)
アントラニル、3−ニトロアクリドン、6 −ニトロ−3
−フェニルアントラニル、2,8−ジメチル−1,9−
アントラゾリン、カルボスチリル、1,3−ジヒドロキ
シアクリジン、ヒドロキシキナクジン、フロルキニー
ル、2−メチルキナゾリン、3−アセチル−2−メチル
キノリン、2−ヒドロキシ−3−フェニルキノリン、3
−ニトロキノリン、キノリン−2,3−ジカルボン酸エ
ステル;
有するベンゼン誘導体、例えば、ジサルチルアルデヒ
ド、クマリン、2−ベンゾイルクマロン、1−オキシ−
2,4−ジメチルフルオロン、3−フェニルクマロン、
クマリン−3−カルボン酸エチルエステル、3−アセチ
ルクマリン、ヒドロバニロイン、4−オキシ−3−メト
キシ−ω−ニトロスチレン、α−(ニトロフェニル)−
β−ベンゾイルエチレンオキシド、ジニトロフェニルイ
ンダゾール、5−クロル−3−(4−オキシフェニル)
アントラニル、3−ニトロアクリドン、6 −ニトロ−3
−フェニルアントラニル、2,8−ジメチル−1,9−
アントラゾリン、カルボスチリル、1,3−ジヒドロキ
シアクリジン、ヒドロキシキナクジン、フロルキニー
ル、2−メチルキナゾリン、3−アセチル−2−メチル
キノリン、2−ヒドロキシ−3−フェニルキノリン、3
−ニトロキノリン、キノリン−2,3−ジカルボン酸エ
ステル;
【0028】アシル基以外にさらに1種の置換基を有す
るベンゼン誘導体、例えば、7−オキシフラバノン、7
−オキシフラボン、7,8−ジオキシフラボン、7−ア
セトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、7,8
−ジアセトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、
o−オキシベンゾフェノン、キサントン、2−フェニル
ベンゾオキサゾール、m−オキシベンゾフェノン、p−
オキシベンゾフェノン、2−ベンゾイルキサントン、
2,4−ジオキシベンゾフェノン、2,5−ジオキシベ
ンゾフェノン、2,2’−ジオキシベンゾフェノン、キ
サンテン、アウリン、トリオキシベンゾフェノン、6,
7−ジメトキシ−3−フェニルクマロン、o−ニトロベ
ンゾフェノン、m−ニトロベンゾフェノン、4,4' −
ジベンゾイルアゾキシベンゼン、2−(2アミノフェニ
ル)−4−メチルキノン、2−オキシ−4−メチルキノ
ン、アクリドン、2,4,−ジメチルキナゾリン、3−
シアン−2−オキシ−4−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ(2−アミノベンゾフェノン)ダイマ
ー、2−オキシ−3−フェニルインダゾール、3−フェ
ニルインダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、
2−メチル−8−ベンゾイルキノリン、2−メチル−4
−フェニルキノリン、4−フェニル−2−キナゾロン、
アミノベンゾフェノン、クロルベンゾフェノン、4−フ
ェニルベンゾ−1,2,3−トリアジン−3−オキシ
ド、ジアミノベンゾフェノン、7−メチル−3−フェニ
ル−4,5−ベンゾ−1,2,6−オキシジアジン、
4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,
4' −ビスジメチルアミノベンゾフェノンイミド、2,
4−ジニトロ−9−フェニルアクリジン、4,4’−ジ
ベンゾイルジフェニル;
るベンゼン誘導体、例えば、7−オキシフラバノン、7
−オキシフラボン、7,8−ジオキシフラボン、7−ア
セトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、7,8
−ジアセトキシ−4−メチル−3−フェニルクマリン、
o−オキシベンゾフェノン、キサントン、2−フェニル
ベンゾオキサゾール、m−オキシベンゾフェノン、p−
オキシベンゾフェノン、2−ベンゾイルキサントン、
2,4−ジオキシベンゾフェノン、2,5−ジオキシベ
ンゾフェノン、2,2’−ジオキシベンゾフェノン、キ
サンテン、アウリン、トリオキシベンゾフェノン、6,
7−ジメトキシ−3−フェニルクマロン、o−ニトロベ
ンゾフェノン、m−ニトロベンゾフェノン、4,4' −
ジベンゾイルアゾキシベンゼン、2−(2アミノフェニ
ル)−4−メチルキノン、2−オキシ−4−メチルキノ
ン、アクリドン、2,4,−ジメチルキナゾリン、3−
シアン−2−オキシ−4−メチルキノリン、フルオレ
ン、アンヒドロ(2−アミノベンゾフェノン)ダイマ
ー、2−オキシ−3−フェニルインダゾール、3−フェ
ニルインダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、
2−メチル−8−ベンゾイルキノリン、2−メチル−4
−フェニルキノリン、4−フェニル−2−キナゾロン、
アミノベンゾフェノン、クロルベンゾフェノン、4−フ
ェニルベンゾ−1,2,3−トリアジン−3−オキシ
ド、ジアミノベンゾフェノン、7−メチル−3−フェニ
ル−4,5−ベンゾ−1,2,6−オキシジアジン、
4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,
4' −ビスジメチルアミノベンゾフェノンイミド、2,
4−ジニトロ−9−フェニルアクリジン、4,4’−ジ
ベンゾイルジフェニル;
【0029】3種類以上ことなった置換基を有するベン
ゼン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシインジ
ゴ、5,6,5' ,6’−ビスメチレンジオキシインジ
ゴ、7−アセトキシ−8−メトキシ−3−(2−ニトロ
フェニル)カルボスチリル、2,2' −ジニトロジフェ
ニルジスルフイド−4−4' −ジアルデヒド、6−クロ
ル−3−ベンゾイルフラボン、1,3,8−トリニトロ
フェノキサジン;アラルキル化合物、例えば、9−ベン
ジルアクリジン;
ゼン、トルエン誘導体、例えば、テトラメトキシインジ
ゴ、5,6,5' ,6’−ビスメチレンジオキシインジ
ゴ、7−アセトキシ−8−メトキシ−3−(2−ニトロ
フェニル)カルボスチリル、2,2' −ジニトロジフェ
ニルジスルフイド−4−4' −ジアルデヒド、6−クロ
ル−3−ベンゾイルフラボン、1,3,8−トリニトロ
フェノキサジン;アラルキル化合物、例えば、9−ベン
ジルアクリジン;
【0030】ジアゾ化合物およびアゾ化合物、例えば、
アゾベンゼン、アゾトルエン、2,2−ジメトキシアゾ
ベンゼン、4,4' −ジクロルアゾベンゼン、1,1'
−アゾナフタリン、2,2' −ジオキシアゾベンゼン、
2,2' −ジオキシ−5,5'−ジメチルアゾゼンベ
ン、p−ブロムアゾベンゼン、p−ニトロアゾベンゼ
ン、フェノアゾキシド;
アゾベンゼン、アゾトルエン、2,2−ジメトキシアゾ
ベンゼン、4,4' −ジクロルアゾベンゼン、1,1'
−アゾナフタリン、2,2' −ジオキシアゾベンゼン、
2,2' −ジオキシ−5,5'−ジメチルアゾゼンベ
ン、p−ブロムアゾベンゼン、p−ニトロアゾベンゼ
ン、フェノアゾキシド;
【0031】芳香族不飽和化合物、例えば、2,3,
4,5−テトラフェニルシクロペンタン−2−エン−1
−オン、1,2,3−トリフェニルアズレン、2,2’
−ジメチルジフェニルアセチレン、4,4' −ジエチル
ジフェニルアセチレン、3,4,3' ,4' −テトラメ
チルジフェニルアセチレン、2,2' −ジクロルジフェ
ニルアセチレン、2,2' −ジブロムジフェニルアセチ
レン、2−ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジ
ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジアミノジフ
ェニルアセチレン、2,2' −ジメトキシジフェニルア
セチレン:
4,5−テトラフェニルシクロペンタン−2−エン−1
−オン、1,2,3−トリフェニルアズレン、2,2’
−ジメチルジフェニルアセチレン、4,4' −ジエチル
ジフェニルアセチレン、3,4,3' ,4' −テトラメ
チルジフェニルアセチレン、2,2' −ジクロルジフェ
ニルアセチレン、2,2' −ジブロムジフェニルアセチ
レン、2−ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジ
ニトロジフェニルアセチレン、2,2' −ジアミノジフ
ェニルアセチレン、2,2' −ジメトキシジフェニルア
セチレン:
【0032】スチルベン、α−メチルスチルベン、α−
エチルスチルベン、α,β−ジメチルスチルベン、α,
β−ジエチルスチルベン、α,β−ジクロルスチルベ
ン、α,β−ジブロムスチルベン、2−クロルスチルベ
ン、4,4' −ジヨードスチルベン、α−ニトロスチル
ベン、α,β−ジニトロスチルベン、2,4,6−トリ
ニトロスチルベン、2−アミノスチルベン、2,2' −
ジアミノスチルベン、4,4' −ジ(ジメチルアミノ)
スチルベン、2,2' −ジシアンスチルベン、2−オキ
シスチルベン、2−メトキシスチルベン、2,2' −ジ
オキシスチルベン、2,2' −ジメトキシスチルベン、
4,4' −ジアルコキシスチルベン、3,5,2' ,
4' −テトラオキシスチルベン;ならびに、ポリフェニ
ルおよびその誘導体、例えば、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セクシフェニ
ル、セブチフェニル、オクチフェニル、ノビフェニル、
デシフェニル等が挙げられる。
エチルスチルベン、α,β−ジメチルスチルベン、α,
β−ジエチルスチルベン、α,β−ジクロルスチルベ
ン、α,β−ジブロムスチルベン、2−クロルスチルベ
ン、4,4' −ジヨードスチルベン、α−ニトロスチル
ベン、α,β−ジニトロスチルベン、2,4,6−トリ
ニトロスチルベン、2−アミノスチルベン、2,2' −
ジアミノスチルベン、4,4' −ジ(ジメチルアミノ)
スチルベン、2,2' −ジシアンスチルベン、2−オキ
シスチルベン、2−メトキシスチルベン、2,2' −ジ
オキシスチルベン、2,2' −ジメトキシスチルベン、
4,4' −ジアルコキシスチルベン、3,5,2' ,
4' −テトラオキシスチルベン;ならびに、ポリフェニ
ルおよびその誘導体、例えば、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セクシフェニ
ル、セブチフェニル、オクチフェニル、ノビフェニル、
デシフェニル等が挙げられる。
【0033】次に、ナフタリン誘導体としては、アルキ
ル、アルケニル及びフェニルナフタリン類、例えば、1
−メチルナフタリン、2−メチルナフタリン、1−エチ
ルナフタリン、2−エチルナフタリン、1,2-ジメチルナ
フタリン、1,4−ジメチルナフタリン、1,5−ジメ
チルナフタリン、1,6−ジメチルナフタリン、1,7
−ジメチルナフタリン、2,3−ジメチルナフタリン、
2,6−ジメチルナフタリン、2,7−ジメチルナフタ
リン、1−プロピルナフタリン、1−イソプロピルナフ
タリン、2−イソプロピルナフタリン、トリメチルナフ
タリン、ジイソプロピルナフタリン、1−ビニルナフタ
リン、2−ビニルナフタリン、1−プロペニルナフタリ
ン、1−アリルナフタリン、1−イソプロペニルナフタ
リン、2−イソプロペニルナフタリン、1−フェニルナ
フタリン、2−フェニルナフタリン、1,4−ジフェニ
ルナフタリン、1,2,4−トリフェニルナフタリン;
ル、アルケニル及びフェニルナフタリン類、例えば、1
−メチルナフタリン、2−メチルナフタリン、1−エチ
ルナフタリン、2−エチルナフタリン、1,2-ジメチルナ
フタリン、1,4−ジメチルナフタリン、1,5−ジメ
チルナフタリン、1,6−ジメチルナフタリン、1,7
−ジメチルナフタリン、2,3−ジメチルナフタリン、
2,6−ジメチルナフタリン、2,7−ジメチルナフタ
リン、1−プロピルナフタリン、1−イソプロピルナフ
タリン、2−イソプロピルナフタリン、トリメチルナフ
タリン、ジイソプロピルナフタリン、1−ビニルナフタ
リン、2−ビニルナフタリン、1−プロペニルナフタリ
ン、1−アリルナフタリン、1−イソプロペニルナフタ
リン、2−イソプロペニルナフタリン、1−フェニルナ
フタリン、2−フェニルナフタリン、1,4−ジフェニ
ルナフタリン、1,2,4−トリフェニルナフタリン;
【0034】ジナフチル類、例えば、1,1' −ジナフ
チル、1,2' −ジナフチル、2,2’−ジナフチル;
ナフチルアリールメタン類、例えば、1−ベンジルナフ
タリン、2−ベンジルナフタリン、1−(α−クロルベ
ンジル)ナフタリン、1−(α,α−ジクロルベンジ
ル)ナフタリン、ジフェニル−α−ナフチルメタン、ジ
フェニル−β−ナフチルメタン、1,8−ジベンジルナ
フタリン、ジ−α−ナフチルメタン、α−ナフチル−β
−ナフチルメタン、ジ−β−ナフチルメタン;
チル、1,2' −ジナフチル、2,2’−ジナフチル;
ナフチルアリールメタン類、例えば、1−ベンジルナフ
タリン、2−ベンジルナフタリン、1−(α−クロルベ
ンジル)ナフタリン、1−(α,α−ジクロルベンジ
ル)ナフタリン、ジフェニル−α−ナフチルメタン、ジ
フェニル−β−ナフチルメタン、1,8−ジベンジルナ
フタリン、ジ−α−ナフチルメタン、α−ナフチル−β
−ナフチルメタン、ジ−β−ナフチルメタン;
【0035】ナフチルアリールエタン類、例えば、1−
フェネチルナフタリン、1,2−ジ−α−ナフチルエタ
ン、1,2−ジ−β−ナフチルエタン、1,1−α−ジ
ナフチルエタン;ヒドロナフタリン類、例えば、1,
2,−ジヒドロナフタリン、1,4−ジヒドロナフタリ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン;
フェネチルナフタリン、1,2−ジ−α−ナフチルエタ
ン、1,2−ジ−β−ナフチルエタン、1,1−α−ジ
ナフチルエタン;ヒドロナフタリン類、例えば、1,
2,−ジヒドロナフタリン、1,4−ジヒドロナフタリ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン;
【0036】ニトロナフタリンとその誘導体、例えば、
ジナフトピリダジン、7,8−ベンゾキノン、5,6−
ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、ニトロメ
チルナフタリン、ニトロアルキルナフタリン、ニトロフ
ェニルナフタリン、ハロニトロナフタリン、ハロジニト
ロナフタリン、ニトロソナフタリン、ジニトロテトラリ
ン、ジベンゾフェナジン、メチルベンゾインドール、9
−クロル−1−アザアントラセン、キノリノキノリン、
1,2,3−トリアザフェナレン、ペリミドン、ペリミ
ジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフェナジン−12−
オキシド:
ジナフトピリダジン、7,8−ベンゾキノン、5,6−
ベンゾキノン、ナフタザリン、ジペリミジン、ニトロメ
チルナフタリン、ニトロアルキルナフタリン、ニトロフ
ェニルナフタリン、ハロニトロナフタリン、ハロジニト
ロナフタリン、ニトロソナフタリン、ジニトロテトラリ
ン、ジベンゾフェナジン、メチルベンゾインドール、9
−クロル−1−アザアントラセン、キノリノキノリン、
1,2,3−トリアザフェナレン、ペリミドン、ペリミ
ジン、ジベンゾアクリジン、ベンゾフェナジン−12−
オキシド:
【0037】ジアミノナフタリン、トリアミノナフタリ
ン、テトラアミノナフタリン、N−エチル−α−ナフチ
ルアミン、N−メチルナフチルアミン、N,N−ジメチ
ルナフチルアミン、N−メチル−N−エチルナフチルア
ミン、トリメチルナフチルアンモニウム塩、N−フェニ
ルナフチルアミン、N−ベンジルナフチルアミン、N−
ナフチルエチレンジアミン、N−ナフチルグリシン、N
−β−シアノメチルナフチルアミン、N−セセチルナフ
チルアミン、N−ホルミルナフチルアミン、N−ベンゾ
イルナフチルアミン、N−フタロイルナフチルアミン、
アミノメチルナフタリン、ニトロナフチルアミン、ジニ
トロナフチルアミン、ハロニトロナフチルアミン、アミ
ノテトラリン、ジアミノテトラリン;
ン、テトラアミノナフタリン、N−エチル−α−ナフチ
ルアミン、N−メチルナフチルアミン、N,N−ジメチ
ルナフチルアミン、N−メチル−N−エチルナフチルア
ミン、トリメチルナフチルアンモニウム塩、N−フェニ
ルナフチルアミン、N−ベンジルナフチルアミン、N−
ナフチルエチレンジアミン、N−ナフチルグリシン、N
−β−シアノメチルナフチルアミン、N−セセチルナフ
チルアミン、N−ホルミルナフチルアミン、N−ベンゾ
イルナフチルアミン、N−フタロイルナフチルアミン、
アミノメチルナフタリン、ニトロナフチルアミン、ジニ
トロナフチルアミン、ハロニトロナフチルアミン、アミ
ノテトラリン、ジアミノテトラリン;
【0038】ハロゲン化ナフタリン類、例えば、1−フ
ルオルナフタリン、1−クロルナフタリン、1−クロル
−3,4−ジヒドロナフタリン、1−ヨードナフタリ
ン、1−ブロムナフタリン、1−クロル−4−クロルメ
チルナフタリン、1−ブロム−2−ブロムメチルナフタ
リン、1,4−ジフルオルナフタリン、1,2−ジクロ
ルナフタリン、1,6−ジクロルナフタリン、1,7−
ジクロルナフタリン、1,5−ジクロルナフタリン、
1,8−ジクロルナフタリン、2,3−ジクロルナフタ
リン、1,4−ジブロムナフタリン、1,4−ジヨード
ナフタリン、ペリレン、1,2,3−トリクロルナフタ
リン、1,2,4−トリブロムナフタリン、1,2,
3,4−テトラクロルナフタリン、1,4,5−トリブ
ロム−3,8−ジメチルナフタリン、1,3,6,7−
テトラクロルナフタリン、1,3,5,8−テトラブロ
ムナテフタリン、1,2,3,4,5−ペンタクロルナ
フタリン;
ルオルナフタリン、1−クロルナフタリン、1−クロル
−3,4−ジヒドロナフタリン、1−ヨードナフタリ
ン、1−ブロムナフタリン、1−クロル−4−クロルメ
チルナフタリン、1−ブロム−2−ブロムメチルナフタ
リン、1,4−ジフルオルナフタリン、1,2−ジクロ
ルナフタリン、1,6−ジクロルナフタリン、1,7−
ジクロルナフタリン、1,5−ジクロルナフタリン、
1,8−ジクロルナフタリン、2,3−ジクロルナフタ
リン、1,4−ジブロムナフタリン、1,4−ジヨード
ナフタリン、ペリレン、1,2,3−トリクロルナフタ
リン、1,2,4−トリブロムナフタリン、1,2,
3,4−テトラクロルナフタリン、1,4,5−トリブ
ロム−3,8−ジメチルナフタリン、1,3,6,7−
テトラクロルナフタリン、1,3,5,8−テトラブロ
ムナテフタリン、1,2,3,4,5−ペンタクロルナ
フタリン;
【0039】ナフチルヒドロキシルアミン、ナフチルピ
ラジンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチルヒ
ドロキシルアミン、N' −フェニル−N−α−ナフチル
−N−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒドロキシルアミ
ン、N−ニトロソ−α−ナフチルヒドロキシルアミン、
ネオクフェロン、2−オキシ−1,1' −アゾナフタリ
ン、α−ナフチルヒドラジン、1,2−ジベンゾカルバ
ゾール、4,4−ジアミノ−1,1' −ビナフチル、
3,4−ベンズカルバゾール:
ラジンおよびナフチル尿素類、例えば、α−ナフチルヒ
ドロキシルアミン、N' −フェニル−N−α−ナフチル
−N−オキシ尿素、β−ナフチルチオヒドロキシルアミ
ン、N−ニトロソ−α−ナフチルヒドロキシルアミン、
ネオクフェロン、2−オキシ−1,1' −アゾナフタリ
ン、α−ナフチルヒドラジン、1,2−ジベンゾカルバ
ゾール、4,4−ジアミノ−1,1' −ビナフチル、
3,4−ベンズカルバゾール:
【0040】2,2' −ジアミノ−1,1' −ビナフチ
ル、N' −アセチル−N−β−ナフチルヒドラジン、
N' −ラウロイル−N−β−ナフチルヒドラジン、N'
−フェニル−N−α−ナフチルヒドラジン、N' −
(2,4−ジニトロフェニル)−N−α−ナフチルヒド
ラジン、2−α−ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾ
ール、N,N' −ジ−α−ナフチルヒドラジン、1,
1' −ジアミノ−2,2' −ビナフチル、N,N' −ジ
−5−テトラリルヒドラジン、N' −(2,4−ジニト
ロフェニル)−N−β−ナフチルヒドラジン、2−β−
ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾール、N' −トリ
フェニルメチル−N−β−ナフチルヒドラジン、N,
N' −ジ−β−ナフチルヒドラジン、N−メチル−N−
(2,4−ジニトロ−1−ナフチル)ヒドラジン:
ル、N' −アセチル−N−β−ナフチルヒドラジン、
N' −ラウロイル−N−β−ナフチルヒドラジン、N'
−フェニル−N−α−ナフチルヒドラジン、N' −
(2,4−ジニトロフェニル)−N−α−ナフチルヒド
ラジン、2−α−ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾ
ール、N,N' −ジ−α−ナフチルヒドラジン、1,
1' −ジアミノ−2,2' −ビナフチル、N,N' −ジ
−5−テトラリルヒドラジン、N' −(2,4−ジニト
ロフェニル)−N−β−ナフチルヒドラジン、2−β−
ナフチル−5−ニトロベンズトリアゾール、N' −トリ
フェニルメチル−N−β−ナフチルヒドラジン、N,
N' −ジ−β−ナフチルヒドラジン、N−メチル−N−
(2,4−ジニトロ−1−ナフチル)ヒドラジン:
【0041】2−アミノ−(ナフト−1' ,2' :4,
5−チアゾール)、1,2,5,6−ジベンゾフェナジ
ン、2−アミノ−(ナフト−2' ,1' ,4,5−チア
ゾール)、2 ,3−ジヒドラジノナフタリン、2−フェ
ニル−1,3−ビスベンジリデンアミノ(ナフト−2'
,3' :4,5−イミダゾリン)、N−アセチル−α
−ナフチルニトロソアミン、N−エチル−α−ナフチル
ニトロソアミン、N−フェニル−α−ナフチルニトロソ
アミン、α,α' −ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス(β−ナフチルニトロソアミド)、N−エチル−
β−ナフチルニトロソアミン、N−フェニル−β−ナフ
チルニトロソアミン、N−アセチル−2−メチル−1−
ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾー
ル、ナフチルニトロソアミン、1−ニトロ−2−ナフチ
ルアミン:
5−チアゾール)、1,2,5,6−ジベンゾフェナジ
ン、2−アミノ−(ナフト−2' ,1' ,4,5−チア
ゾール)、2 ,3−ジヒドラジノナフタリン、2−フェ
ニル−1,3−ビスベンジリデンアミノ(ナフト−2'
,3' :4,5−イミダゾリン)、N−アセチル−α
−ナフチルニトロソアミン、N−エチル−α−ナフチル
ニトロソアミン、N−フェニル−α−ナフチルニトロソ
アミン、α,α' −ジナフチルニトロソアミン、コハク
酸ビス(β−ナフチルニトロソアミド)、N−エチル−
β−ナフチルニトロソアミン、N−フェニル−β−ナフ
チルニトロソアミン、N−アセチル−2−メチル−1−
ナフチルニトロソアミン、4,5−ベンズインダゾー
ル、ナフチルニトロソアミン、1−ニトロ−2−ナフチ
ルアミン:
【0042】α−ナフチル尿素、N,N' −ジ−α−ナ
フチル尿素、4−クロル−1−ナフチルカルバモイルク
ロリド、2,4' −ジクロル〔ナフト−1' ,2' :
4,5−チアゾール〕、2−メルカプト〔ナフト−
1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−クロル〔ナフ
ト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−メルカプ
ト〔ナフト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−
クロル〔ナフト−1’,2’:4,5−チアゾール〕;
フチル尿素、4−クロル−1−ナフチルカルバモイルク
ロリド、2,4' −ジクロル〔ナフト−1' ,2' :
4,5−チアゾール〕、2−メルカプト〔ナフト−
1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−クロル〔ナフ
ト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−メルカプ
ト〔ナフト−1’,2’:4,5−チアゾール〕、2−
クロル〔ナフト−1’,2’:4,5−チアゾール〕;
【0043】ナフタリン系アラルキル化合物、例えば、
ジベンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエチ
ルナフタレン、フェニルナフチルクロルメタン、ジフェ
ニルナフチルクロルメタン、ニトロメチルナフタリン、
アミノメチルナフタリン、(ナフチルメチル)アミン、
α−フェニル(ナフチルメチル)アミン、N−ベンジル
(ナフチルメチル)アミン、トリメチル(ナフチルメチ
ル)アンモニウム塩、トリ(ナフチルメチル)アミン、
ジ(ナフチルメチル)アミン、(β−ナフチルエチル)
アルコール、ジメチルナフチルカルビノール、フェニル
ナフチルカルビノール、ジフェニルナフチルカルビノー
ル、9−フェニルベンゾフルオレン、ナフチルプロピレ
ンオキシド、エチル(ナフチルメチル)エーテル、フェ
ニル(ナフチルメチル)エーテル、ナフチルアセトアル
デヒド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフェノ
ン、アセナフテノン、ジヒドロフェナロン、フエナロ
ン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニトリル、9,
9' −ジクロルジベンゾフルオレン、α−ニトロ−β−
ナフチルエチレン、γ−ナフチルアリルアルコール、β
−ナフチルアクロレイン、メチル(β−ナフチルビニ
ル)ケトン、ナフチルフェナントレンジカルボン酸無水
物;
ジベンゾアントラセン、アセナフテン、α−クロルエチ
ルナフタレン、フェニルナフチルクロルメタン、ジフェ
ニルナフチルクロルメタン、ニトロメチルナフタリン、
アミノメチルナフタリン、(ナフチルメチル)アミン、
α−フェニル(ナフチルメチル)アミン、N−ベンジル
(ナフチルメチル)アミン、トリメチル(ナフチルメチ
ル)アンモニウム塩、トリ(ナフチルメチル)アミン、
ジ(ナフチルメチル)アミン、(β−ナフチルエチル)
アルコール、ジメチルナフチルカルビノール、フェニル
ナフチルカルビノール、ジフェニルナフチルカルビノー
ル、9−フェニルベンゾフルオレン、ナフチルプロピレ
ンオキシド、エチル(ナフチルメチル)エーテル、フェ
ニル(ナフチルメチル)エーテル、ナフチルアセトアル
デヒド、ナフチルアセトン、ω−ナフチルアセトフェノ
ン、アセナフテノン、ジヒドロフェナロン、フエナロ
ン、ベンゾインダノン、ナフチルアセトニトリル、9,
9' −ジクロルジベンゾフルオレン、α−ニトロ−β−
ナフチルエチレン、γ−ナフチルアリルアルコール、β
−ナフチルアクロレイン、メチル(β−ナフチルビニ
ル)ケトン、ナフチルフェナントレンジカルボン酸無水
物;
【0044】ナフトール、ナフタリンスルホン酸類、例
えば、9−オキシナフタセンキノン、2' −ナフタリン
−2−インドールインジゴ、1−メトキシナフタリン、
1−エトキシナフタリン、1−フェノキシナフタリン、
α−ナフト−ルサリチル酸エステル、β−ナフトール、
α−ナフトール、α−ナフトール安息香酸エステル、α
−ナフトール酢酸エステル、フェニル−β−オキシナフ
チルベンザルイミノメタン、β−ナフト−ルフェニルメ
チルアミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1' −ナフトール−2−インド−ルインジゴ、
2−メトキシナフタリン、2−エトキシナフタリン、N
−p−オキシフェニル−−ナフチルアミン塩基、β−ナ
フトールサリチル酸エステル、2−メチル−1−ナフト
ール、1,2−ナフタメチレンキノン、1,2−ジオキ
シナフタレン、ナフタリンインドールインジゴ、α,β
−ナフトフェノキサジン、β,γ−ナフトフェノキサジ
ン、4−オキシ−10−メチル−1' ,2' −ベンゾカ
ルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナフトキノ
ン、2,6−ナフトキノン、オキシベンゾアクリジン、
9−オキシ−3−ジメチルアミノナフトフェノキサジ
ン,1,2,4−トリオキシナフタリン、1,4,5,
6−テトラオキシナフタリン、チオ−α−ナフトール、
4−メルカプト−1−ナフトール、1,5−ナフタリン
ジチオール、メチル−α−ナフチルスルフイド、1,
1' −ナフチルスルフイド、1,1' −チオジ−2−ナ
フトール、1,1' −ナフチルジスルフイド、1,1'
−ジチオジ−1−ナフトール、チオ−β−ナフトール、
ナフトチオインジゴ、1−アミノ−2−ナフタリンチオ
ール、ナフトチアントレン、2−メルカプト−1,2−
ナフトチアゾール;
えば、9−オキシナフタセンキノン、2' −ナフタリン
−2−インドールインジゴ、1−メトキシナフタリン、
1−エトキシナフタリン、1−フェノキシナフタリン、
α−ナフト−ルサリチル酸エステル、β−ナフトール、
α−ナフトール、α−ナフトール安息香酸エステル、α
−ナフトール酢酸エステル、フェニル−β−オキシナフ
チルベンザルイミノメタン、β−ナフト−ルフェニルメ
チルアミン、メチレン−ジ−β−ナフトール、ジナフト
ピラン、1' −ナフトール−2−インド−ルインジゴ、
2−メトキシナフタリン、2−エトキシナフタリン、N
−p−オキシフェニル−−ナフチルアミン塩基、β−ナ
フトールサリチル酸エステル、2−メチル−1−ナフト
ール、1,2−ナフタメチレンキノン、1,2−ジオキ
シナフタレン、ナフタリンインドールインジゴ、α,β
−ナフトフェノキサジン、β,γ−ナフトフェノキサジ
ン、4−オキシ−10−メチル−1' ,2' −ベンゾカ
ルバゾール、ジオキシナフトフルオラン、ジナフトキノ
ン、2,6−ナフトキノン、オキシベンゾアクリジン、
9−オキシ−3−ジメチルアミノナフトフェノキサジ
ン,1,2,4−トリオキシナフタリン、1,4,5,
6−テトラオキシナフタリン、チオ−α−ナフトール、
4−メルカプト−1−ナフトール、1,5−ナフタリン
ジチオール、メチル−α−ナフチルスルフイド、1,
1' −ナフチルスルフイド、1,1' −チオジ−2−ナ
フトール、1,1' −ナフチルジスルフイド、1,1'
−ジチオジ−1−ナフトール、チオ−β−ナフトール、
ナフトチオインジゴ、1−アミノ−2−ナフタリンチオ
ール、ナフトチアントレン、2−メルカプト−1,2−
ナフトチアゾール;
【0045】ナフトアルデヒド類およびその誘導体、例
えば、α−ナフトアルデヒド、2−(2,4−ジニトロ
フェニル)−1−(α−ナフチル)エチレン、2−メチ
ル−1−ナフトアルデヒド、2,3−ジメチル−1−ナ
フトアルデヒド、4−ブロム−1−ナフトアルデヒド、
4−ニトロ−1−ナフトアルデヒド、2,4−ジニトロ
−1−ナフトアルデヒド、4−アミノ−1−ナフトアル
デヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、1−
ナフタリン−2' −インドールインジゴ、1,2−ビス
(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)エチレン、1,2:
7,8−ジベンゾキサンチリウムクロリド、2−ヒドロ
キシ−1−ナフチルエチニルピリリウム塩、5,6−ベ
ンゾクマリン、ビス(2−メチル−3−インドリル)
(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)メタン、4,5−ベ
ンズインドキサゼン、2−アセトキシ−1−ナフトニト
リル、4−トメキシ−1−ナフトアルデヒド、1,4−
ビス(4−メトキシ−1−ナフチル)−1,3−ブタジ
エン、2−ナフタリン−2' −インドールインジゴ、3
−アセチル−6,7−ベンゾクマリン、4−クロル−1
−オキシ−2−ナフトアルデヒド、ナフタリンジアルデ
ヒド、5−オキシ−2−ナフタリン−インドール−イン
ジゴ、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアル
デヒド、イミドクロリド、ナフトアミド、ナフトアニリ
ド、ナフトニトリル、β−ナフトイミド酸エチルエステ
ル、β−ナフタミジン、α−ナフトアミドキシム、α−
ナフトヒドラジド、ナフトスチリル、オキシナフトニト
リル、1,2:7,8−ジベンゾキサントン、1,2−
ベンゾキサントン、1,1' −ビナフチレン−2,8'
:8,2' −ジオキシド、2,3:6,7−ジベンゾ
キサントン、3−オキシ−2−ナフトアニリド、1,3
−ビス(3−オキシ−2−ナフトイルオキシ)ベンゼ
ン、2,4−ジオキシフェニル−3−オキシ−2−ナフ
チルケトン、4−アリールアゾ−3−オキシ−2−ナフ
トアニリド、3,4−ジヒドロナフタリン−1,2−ジ
カルボン酸無水物、2−アミノナフタルイミド、ナフタ
ロヒドラジド、α−ピリドナフタロン、N−メチルナフ
タルイミド;ならびに、
えば、α−ナフトアルデヒド、2−(2,4−ジニトロ
フェニル)−1−(α−ナフチル)エチレン、2−メチ
ル−1−ナフトアルデヒド、2,3−ジメチル−1−ナ
フトアルデヒド、4−ブロム−1−ナフトアルデヒド、
4−ニトロ−1−ナフトアルデヒド、2,4−ジニトロ
−1−ナフトアルデヒド、4−アミノ−1−ナフトアル
デヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、1−
ナフタリン−2' −インドールインジゴ、1,2−ビス
(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)エチレン、1,2:
7,8−ジベンゾキサンチリウムクロリド、2−ヒドロ
キシ−1−ナフチルエチニルピリリウム塩、5,6−ベ
ンゾクマリン、ビス(2−メチル−3−インドリル)
(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)メタン、4,5−ベ
ンズインドキサゼン、2−アセトキシ−1−ナフトニト
リル、4−トメキシ−1−ナフトアルデヒド、1,4−
ビス(4−メトキシ−1−ナフチル)−1,3−ブタジ
エン、2−ナフタリン−2' −インドールインジゴ、3
−アセチル−6,7−ベンゾクマリン、4−クロル−1
−オキシ−2−ナフトアルデヒド、ナフタリンジアルデ
ヒド、5−オキシ−2−ナフタリン−インドール−イン
ジゴ、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアル
デヒド、イミドクロリド、ナフトアミド、ナフトアニリ
ド、ナフトニトリル、β−ナフトイミド酸エチルエステ
ル、β−ナフタミジン、α−ナフトアミドキシム、α−
ナフトヒドラジド、ナフトスチリル、オキシナフトニト
リル、1,2:7,8−ジベンゾキサントン、1,2−
ベンゾキサントン、1,1' −ビナフチレン−2,8'
:8,2' −ジオキシド、2,3:6,7−ジベンゾ
キサントン、3−オキシ−2−ナフトアニリド、1,3
−ビス(3−オキシ−2−ナフトイルオキシ)ベンゼ
ン、2,4−ジオキシフェニル−3−オキシ−2−ナフ
チルケトン、4−アリールアゾ−3−オキシ−2−ナフ
トアニリド、3,4−ジヒドロナフタリン−1,2−ジ
カルボン酸無水物、2−アミノナフタルイミド、ナフタ
ロヒドラジド、α−ピリドナフタロン、N−メチルナフ
タルイミド;ならびに、
【0046】アセトナフテン、ベンゾイルナフタリン
類、例えば、1,2:5,6−ジベンズアントラセン、
2' −メチル−2,1' −ジナフチルケトン、2−メチ
ル−1,1' −ジナフチルケトン、スチリル−2−ナフ
チルケトン、β−ナフトイルアセトン、β−ナフトイル
アセトフェノン、1−(β−ナフチル)−1−クロルエ
チレン、2−〔トリス(β−シアンエチル)アセチル〕
ナフタリン、1,3,5−トリ(β−ナフチル)ベンゼ
ン、ジメチル−2−ナフチルカルビノール、4,5:
4' ,5' −ジベンゾチオインジゴ、スチリル−1−ナ
フチルケトン、β−アセトナフトン、1−プロピオニル
ナフタリン、1−ブチルナフタリン、1−イソブチルナ
フタリン、1−ステアロイルナフタリン、1−ベンゾイ
ルナフタリン、1−o−トルイルナフタリン、p−ビフ
ェニル−1−ナフチルケトン、1,2,5,6−ジベン
ズアントラセン、1−アセチル−3,4−ジヒドロナフ
タリン、1−アセチル−7−ブロムナフタリン、1−ア
ミンノアセチルナフタリン、2−アミノべンゾイルナフ
タリン、1−アセチル−2−オキシナフタリン、1−ア
セチルー2−メトキシナフタリン、1−アセチル−4ー
エトキシナフタリン、2−シンナモイル−1−ナフトー
ル、7,8−べンゾクロモン、3−アセチルー2−メチ
ルー7,8−べンゾクロモン、3,4−ジメチルー7,
8一べンゾクマリン、4−メチル−3−フエニルー7,
8−べンゾクマリン、1−べンゾイルー2−オキシナフ
タリン、4−オキシべンズアントロン、4−べンゾイル
−1−ナフトール、3−オキシー1,2−べンゾフルオ
レノン、2−アセチル−4−クロル−1−オキシナフタ
リン、α−ナフチルグリオキサール、β−ナフチルグリ
オキサール、1,4−ジべンゾイルナフタリン、フエニ
ル−4−メチルー1−ナフチルジケトン等が挙げられ
る。
類、例えば、1,2:5,6−ジベンズアントラセン、
2' −メチル−2,1' −ジナフチルケトン、2−メチ
ル−1,1' −ジナフチルケトン、スチリル−2−ナフ
チルケトン、β−ナフトイルアセトン、β−ナフトイル
アセトフェノン、1−(β−ナフチル)−1−クロルエ
チレン、2−〔トリス(β−シアンエチル)アセチル〕
ナフタリン、1,3,5−トリ(β−ナフチル)ベンゼ
ン、ジメチル−2−ナフチルカルビノール、4,5:
4' ,5' −ジベンゾチオインジゴ、スチリル−1−ナ
フチルケトン、β−アセトナフトン、1−プロピオニル
ナフタリン、1−ブチルナフタリン、1−イソブチルナ
フタリン、1−ステアロイルナフタリン、1−ベンゾイ
ルナフタリン、1−o−トルイルナフタリン、p−ビフ
ェニル−1−ナフチルケトン、1,2,5,6−ジベン
ズアントラセン、1−アセチル−3,4−ジヒドロナフ
タリン、1−アセチル−7−ブロムナフタリン、1−ア
ミンノアセチルナフタリン、2−アミノべンゾイルナフ
タリン、1−アセチル−2−オキシナフタリン、1−ア
セチルー2−メトキシナフタリン、1−アセチル−4ー
エトキシナフタリン、2−シンナモイル−1−ナフトー
ル、7,8−べンゾクロモン、3−アセチルー2−メチ
ルー7,8−べンゾクロモン、3,4−ジメチルー7,
8一べンゾクマリン、4−メチル−3−フエニルー7,
8−べンゾクマリン、1−べンゾイルー2−オキシナフ
タリン、4−オキシべンズアントロン、4−べンゾイル
−1−ナフトール、3−オキシー1,2−べンゾフルオ
レノン、2−アセチル−4−クロル−1−オキシナフタ
リン、α−ナフチルグリオキサール、β−ナフチルグリ
オキサール、1,4−ジべンゾイルナフタリン、フエニ
ル−4−メチルー1−ナフチルジケトン等が挙げられ
る。
【0047】また、多核芳香族化合物としては、アント
ラセン類およびその誘導体、例えば、アントラセン、
1,2−ジヒドロアントラセン、1−クロルアントラセ
ン、1,4−ジクロルアントラセン、1,2,7−トリ
クロルアントラセン、1,2,3,4−テトラクロルア
ントラセン、1−ニトロアントラセン、9,10−ジニ
トロアントラセン、1−アミノアントラセン、2−ジメ
チルアミノアントラセン、2−アニリノアントラセン、
9−メチルアミノアントラセン、1,4−ジアミノアン
トラセン、1−オキシアントラセン、9,10−ジヒド
ロアントロール、10−メチルアントラノール、10−
フエニルアントラノール、10−ニトロアントラノー
ル、2−アミノ−1−アントラノール、1,2−ジオキ
シアントラセン、9,10−ジオキシアントラセンジア
セタート、1−メチルアントラセン、4−クロル−1−
メチルアントラセン、1,5−ジクロル−2−メチルア
ントラセン、9−エチルアントラセン、9−ビニルアン
トラセン、9−プロピルアントラセン、9−イソプロピ
ルアントラセン、9−ブチルアントラセン、9−イソブ
チルアントラセン、9−イソアミルアントラセン、1,
3−ジメチルアントラセン、9,l0−ジエチルアント
ラセン、1−フエニルアントラセン、9−フエニルアン
トラセン、1,5−ジクロル−9−フエニルアントラセ
ン、10−ニトロ−9−フエニルアントラセン、9−べ
ンジルアントラセン、1−べンズヒドリルアントラセ
ン、9,10−ジフエニルアントラセン、9,l0−ジ
べンジルアントラセン、9,10−ジフエニル−9,1
0−ジヒドロアントラセン、1−(β−ナフチル)アン
トラセン、9−(α−ナフチル)−10−フエニルアン
トラセン、9,10−ジ(α−ナフチル)アントラセ
ン、1,1’−ビアントリル、2,2’−ビアントリ
ル、9,9’−ビアントリル、アントラセン−9−アル
デヒド、1−アセチルアントラセン、9−べンゾイルア
ントラセン、10−ニトロアントラフエノン、9,l0
−ジべンゾイルアントラセン、アントロン、9−メルカ
プトアントラセン、9,10−ジナトリウム−9,10
−ジヒドロアントラセン、10−ブロム−9−アントリ
ルマグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロリ
ド;
ラセン類およびその誘導体、例えば、アントラセン、
1,2−ジヒドロアントラセン、1−クロルアントラセ
ン、1,4−ジクロルアントラセン、1,2,7−トリ
クロルアントラセン、1,2,3,4−テトラクロルア
ントラセン、1−ニトロアントラセン、9,10−ジニ
トロアントラセン、1−アミノアントラセン、2−ジメ
チルアミノアントラセン、2−アニリノアントラセン、
9−メチルアミノアントラセン、1,4−ジアミノアン
トラセン、1−オキシアントラセン、9,10−ジヒド
ロアントロール、10−メチルアントラノール、10−
フエニルアントラノール、10−ニトロアントラノー
ル、2−アミノ−1−アントラノール、1,2−ジオキ
シアントラセン、9,10−ジオキシアントラセンジア
セタート、1−メチルアントラセン、4−クロル−1−
メチルアントラセン、1,5−ジクロル−2−メチルア
ントラセン、9−エチルアントラセン、9−ビニルアン
トラセン、9−プロピルアントラセン、9−イソプロピ
ルアントラセン、9−ブチルアントラセン、9−イソブ
チルアントラセン、9−イソアミルアントラセン、1,
3−ジメチルアントラセン、9,l0−ジエチルアント
ラセン、1−フエニルアントラセン、9−フエニルアン
トラセン、1,5−ジクロル−9−フエニルアントラセ
ン、10−ニトロ−9−フエニルアントラセン、9−べ
ンジルアントラセン、1−べンズヒドリルアントラセ
ン、9,10−ジフエニルアントラセン、9,l0−ジ
べンジルアントラセン、9,10−ジフエニル−9,1
0−ジヒドロアントラセン、1−(β−ナフチル)アン
トラセン、9−(α−ナフチル)−10−フエニルアン
トラセン、9,10−ジ(α−ナフチル)アントラセ
ン、1,1’−ビアントリル、2,2’−ビアントリ
ル、9,9’−ビアントリル、アントラセン−9−アル
デヒド、1−アセチルアントラセン、9−べンゾイルア
ントラセン、10−ニトロアントラフエノン、9,l0
−ジべンゾイルアントラセン、アントロン、9−メルカ
プトアントラセン、9,10−ジナトリウム−9,10
−ジヒドロアントラセン、10−ブロム−9−アントリ
ルマグネシウム臭化物、アントリルマーキユリクロリ
ド;
【0048】フエナントレン類およびその誘導体、例え
ば、フエナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロフエナントレン、1
−クロルフエナントレン、フェナントレン−9,10−
ジクロリド、1−ブロムフエナントレン、1−ヨードフ
エナントレン、9−(クロルメチル)フエナントレン、
1−(ブロムメチル)フエナントレン、4,5−ビス
(ブロムメチル)フエナントレン、1−ニトロフエナン
トレン、10−ブロム−9−ニトロフエナントレン、1
−アミノフエナントレン、9,10−ジアミノフエナン
トレン、9,9’−アゾキシフエナントレン、9,9’
−アゾフエナントレン、1−オキシフエナントレン、コ
レステロ一ル、エストロン、アンドロステロン、10−
ブロム−9−フエナントロール、9−ニトロ−3−フエ
ナントロール、4−アミノ−1ーフエナントロール、1
0−べンゾアゾー9−フエナントロール、1,2−ジヒ
ドロキシフエナントレン、レテン−3,8−ジオール、
2,3,5,6−テトラヒドロキシフエナントレン、1
−メチルフエナントレン、1−エチルフエナントレン、
1−ビニルフエナントレン、1,2−ジメチルフエナン
トレン、9,10−ジエチルフエナントレン、9,10
−ジプロピルフエナントレン、2−エチル−1−メチル
フエナントレン、7−イソプロピル−1−メチルフエナ
ントレン、9,10−ジヒドロレテン、アミノレテン、
3−アセトアミノレテン、6−アシルアミノレテン、9
−フエニルフエナントレン、9−べンジルフエナントレ
ン、1−(α−ナフチル)フエナントレン、1,1’−
ビフエナントリル、9,9’−ビフエナントリル、1−
フエナントラルデヒド、2−フエナントラルデヒド、9
−フエナントラルデヒド、1−アセチルフエナントレ
ン、2−プロピオニルフエナントレン、3−アセチルレ
テン、1−べンゾイルフエナントレン;
ば、フエナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレ
ン、1,2,3,4−テトラヒドロフエナントレン、1
−クロルフエナントレン、フェナントレン−9,10−
ジクロリド、1−ブロムフエナントレン、1−ヨードフ
エナントレン、9−(クロルメチル)フエナントレン、
1−(ブロムメチル)フエナントレン、4,5−ビス
(ブロムメチル)フエナントレン、1−ニトロフエナン
トレン、10−ブロム−9−ニトロフエナントレン、1
−アミノフエナントレン、9,10−ジアミノフエナン
トレン、9,9’−アゾキシフエナントレン、9,9’
−アゾフエナントレン、1−オキシフエナントレン、コ
レステロ一ル、エストロン、アンドロステロン、10−
ブロム−9−フエナントロール、9−ニトロ−3−フエ
ナントロール、4−アミノ−1ーフエナントロール、1
0−べンゾアゾー9−フエナントロール、1,2−ジヒ
ドロキシフエナントレン、レテン−3,8−ジオール、
2,3,5,6−テトラヒドロキシフエナントレン、1
−メチルフエナントレン、1−エチルフエナントレン、
1−ビニルフエナントレン、1,2−ジメチルフエナン
トレン、9,10−ジエチルフエナントレン、9,10
−ジプロピルフエナントレン、2−エチル−1−メチル
フエナントレン、7−イソプロピル−1−メチルフエナ
ントレン、9,10−ジヒドロレテン、アミノレテン、
3−アセトアミノレテン、6−アシルアミノレテン、9
−フエニルフエナントレン、9−べンジルフエナントレ
ン、1−(α−ナフチル)フエナントレン、1,1’−
ビフエナントリル、9,9’−ビフエナントリル、1−
フエナントラルデヒド、2−フエナントラルデヒド、9
−フエナントラルデヒド、1−アセチルフエナントレ
ン、2−プロピオニルフエナントレン、3−アセチルレ
テン、1−べンゾイルフエナントレン;
【0049】フエナントレンキノン類、例えば、フエナ
ントレン−1,2−キノン、フエナントレン−1,4−
キノン、フエナントレン−3,4−キノン、フエナント
レン−9,10−キノン、2−フエニル−3−アセトキ
シ−4,5−ビフエニレンフラン、7−イソプロピル−
1−メチルフエナントレンキノン、1−クロルフエナン
トレンキノン、2−ブロムフエナントレンキノン、2−
ヨードフエナントレンキノン、2,7−ジブロムフエナ
ントレンキノン、2−ニトロフエナントレンキノン、
2,5−ジニトロフエナントレンキノン、2−アミノフ
エナントレンキノン、2,7−ジアミノフエナントレン
キノン、3,6−ジアミノフェナントレンキノン、2,
5−ジアミノフエナントレンキノン、2−オキシフエナ
ントレン−1,4−キノン、3−オキシフエナントレン
キノン、2−オキシレテンキノン、3−オキシレテンキ
ノン、6−オキシレテンキノン、2−オキシ−3,4−
ジニトロフェナントレンキノン、2−アミノ−3−オキ
シフェナントレンキノン;ならびに、
ントレン−1,2−キノン、フエナントレン−1,4−
キノン、フエナントレン−3,4−キノン、フエナント
レン−9,10−キノン、2−フエニル−3−アセトキ
シ−4,5−ビフエニレンフラン、7−イソプロピル−
1−メチルフエナントレンキノン、1−クロルフエナン
トレンキノン、2−ブロムフエナントレンキノン、2−
ヨードフエナントレンキノン、2,7−ジブロムフエナ
ントレンキノン、2−ニトロフエナントレンキノン、
2,5−ジニトロフエナントレンキノン、2−アミノフ
エナントレンキノン、2,7−ジアミノフエナントレン
キノン、3,6−ジアミノフェナントレンキノン、2,
5−ジアミノフエナントレンキノン、2−オキシフエナ
ントレン−1,4−キノン、3−オキシフエナントレン
キノン、2−オキシレテンキノン、3−オキシレテンキ
ノン、6−オキシレテンキノン、2−オキシ−3,4−
ジニトロフェナントレンキノン、2−アミノ−3−オキ
シフェナントレンキノン;ならびに、
【0050】多核芳香族化合物およびその誘導体、例え
ば、ぺンタセン、へキサセン、べンゾフエナントレン、
べンゾ〔a〕アントラセン、ナフト〔2,1,a〕ピレ
ン、ジべンゾ〔a,1〕アントラセン、ピレン、コロネ
ン、1,12−べンゾペリレン、オバレン、ジべンゾア
ントラセン、ナフタセン、テラマイシン、オーレオマイ
シン、ルブレン、o−トルオイル−1−ナフタリン、べ
ンゾアントラキノン、5,6−ジオキシー5,6−ジヒ
ドロべンゾアントラセン、クリセン、トリフエニレン、
ジべンゾナフタセン、へキサヒドロピレン、ペリレン、
3,9−ジクロルペリレン、テトラクロルペリレン、
3,9−ジブロムペリレン、3,10−ジニトロペリレ
ン、4,6−ジべンゾイル−1,3−ジメチルべンゼ
ン、6,13−ジヒドロペンタセン、ナフト〔2,3−
a〕アントラセン、ジスピラン、ジべンゾ〔a,h〕ア
ントラセン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−5,6
−キノン、ジべンゾ〔c,g〕フエナントレン、べンゾ
〔a〕ピレン、べンゾ〔a〕ピレンー1,6ーキノン、
メソべンゾアントロンペリカルボン酸無水物、アントラ
セノ〔2,1−a〕アントラセン、ジべンゾ〔a,1〕
ナフタセン、フエナントレン〔2,3−a〕アントラセ
ン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ジべンゾ〔a,h〕
ピレン、ジべンゾ〔a,1〕ピレン、ゼトレン、アント
アントレン、べンゾ〔1,12〕ペリレン、へプタセ
ン、テトラべンゾ〔a,c,h,j〕アントラセン、ト
リべンゾ〔a,i,1〕ピレン、テトラヒドロジメチル
ジナフチル、メソナフトジアントレン、メソアントロジ
アントレン、2,3;8,9ージべンゾコロネン、ピラ
ントレン等が挙げられる。
ば、ぺンタセン、へキサセン、べンゾフエナントレン、
べンゾ〔a〕アントラセン、ナフト〔2,1,a〕ピレ
ン、ジべンゾ〔a,1〕アントラセン、ピレン、コロネ
ン、1,12−べンゾペリレン、オバレン、ジべンゾア
ントラセン、ナフタセン、テラマイシン、オーレオマイ
シン、ルブレン、o−トルオイル−1−ナフタリン、べ
ンゾアントラキノン、5,6−ジオキシー5,6−ジヒ
ドロべンゾアントラセン、クリセン、トリフエニレン、
ジべンゾナフタセン、へキサヒドロピレン、ペリレン、
3,9−ジクロルペリレン、テトラクロルペリレン、
3,9−ジブロムペリレン、3,10−ジニトロペリレ
ン、4,6−ジべンゾイル−1,3−ジメチルべンゼ
ン、6,13−ジヒドロペンタセン、ナフト〔2,3−
a〕アントラセン、ジスピラン、ジべンゾ〔a,h〕ア
ントラセン、ピセン、ピシレンケトン、ピセン−5,6
−キノン、ジべンゾ〔c,g〕フエナントレン、べンゾ
〔a〕ピレン、べンゾ〔a〕ピレンー1,6ーキノン、
メソべンゾアントロンペリカルボン酸無水物、アントラ
セノ〔2,1−a〕アントラセン、ジべンゾ〔a,1〕
ナフタセン、フエナントレン〔2,3−a〕アントラセ
ン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ジべンゾ〔a,h〕
ピレン、ジべンゾ〔a,1〕ピレン、ゼトレン、アント
アントレン、べンゾ〔1,12〕ペリレン、へプタセ
ン、テトラべンゾ〔a,c,h,j〕アントラセン、ト
リべンゾ〔a,i,1〕ピレン、テトラヒドロジメチル
ジナフチル、メソナフトジアントレン、メソアントロジ
アントレン、2,3;8,9ージべンゾコロネン、ピラ
ントレン等が挙げられる。
【0051】また、キノン類およびその誘導体として
は、べンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジべン
ゾキノイルジスルフイド、2,5−ビス(フエニルチ
オ)−p−べンゾキノン、ビべンゾキノン、ビトルキノ
ン、フエニシン、オースポライン、インドフエノール、
インドアニリン、ヒドロンブルー、インダミン、メルド
ラブルー、ウルスターブルー、ウルスターレツド、4,
4’−ジフエノキノン、4,4’−スチルべンキノン、
3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’−ジフエ
ノキノン、3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブ
チル−4,4’−ジフエノキノン、3,5,3’,5’
−テトラメチル−4,4’−スチルべンキノン、3,
5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’
−スチルべンキノン;
は、べンゾキノン類およびその誘導体、例えば、ジべン
ゾキノイルジスルフイド、2,5−ビス(フエニルチ
オ)−p−べンゾキノン、ビべンゾキノン、ビトルキノ
ン、フエニシン、オースポライン、インドフエノール、
インドアニリン、ヒドロンブルー、インダミン、メルド
ラブルー、ウルスターブルー、ウルスターレツド、4,
4’−ジフエノキノン、4,4’−スチルべンキノン、
3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’−ジフエ
ノキノン、3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブ
チル−4,4’−ジフエノキノン、3,5,3’,5’
−テトラメチル−4,4’−スチルべンキノン、3,
5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’
−スチルべンキノン;
【0052】ナフトキノン類およびその誘導体、例え
ば、1,2−ナフトキノン、3−オキシー2,2’−ビ
ナフチル−1,4;3’,4’−ジキノン、5,6−べ
ンゾキノキサリン、1,2−べンゾフェナジン、2−べ
ンゼンアゾ−1−ナフトール、4−(2,4−ジオキシ
フエニル)−1,2−ジオキシナフタリン、4−(3,
4,5−トリオキシフエニル)−1,2−ジオキシナフ
タリン、1,2−ナフトキノンー1−フエニルイミド、
1,2−べンゾフェノキサジン、1,2−ナフトキノン
ー2ークロルイミド、1,2−ナフトキノン−ビス−ク
ロルイミド、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4
−アニル、2−オキシ−1,4−ナフトキノン−4−ア
ニル、1,2−ナフトキノン−1−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−1−オキシムメチルエーテ
ル、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1
−ナフトール、ナフト〔1’,2’;3,4〕フラザ
ン、1,2−ナフトキノン−2−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−2−オキシムメチルエーテ
ル、3−アニリノ−1,2;8,9−ジべンゾフエナジ
ン、ナフチルブルー、ナフチルバイオレツト、1,2;
5,6−ジべンゾフエナジン、ナフ卜〔1’2’:3,
4〕フラザン−2−オキシド、トリフタロイルべンゼ
ン、へキサオキシナフタリン無水物、2,2’−ビナフ
チル−1,4;1’,4’−ジキノン、1’,4’−ジ
オキシナフト(2’,3’:3,4)ピラゾール、4,
7−ジオキシ−3,3ージフエニル−5,6−べンズイ
ンジアゼン、2ージフエニルメチルー1,4−ナフトキ
ノン、メチルナフト〔2’、3’:4,5〕トリアゾー
ルー1’,4’−キノン、1,2,4−トリアセトキシ
ナフタリン、1,4−ナフトキノンフエニルイミド、
1,4−ナフトキノン−モノ−(p−ジメチルアミノア
ニル)、1,4−ナフトキノンアルキルイミド、4−ニ
トロソ−1−ナフトール、フエニルカルバメート、4−
ニトロソ−1−ナフチルアミン、4−べンズヒドリル−
1,2−ナフトキノン、2−べンズヒドリル−1,4−
ナフトキノン、3−べンズヒドリル、2−メチル−1,
4−ナフトキノン、3−ゲラニル−2−メチル−1,4
−ナフトキノン、3−フアルネシル−2−メチル−1,
4−ナフトキノン、2−メチル−3−フイチル−1,4
−ナフトキノン、ビタミンK1 、ビタミンK2 、3−ア
リル−2,6−ジメチルー1,4−ナフトキノン、2,
6−ジメチル−3−フイチル−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジアリル−6;7−ジメチル−1,4−ナフト
キノン、2−フエニル−1,4−ナフトキノン、2−メ
チル−1,4−ナフトキノン、2,6−ジメチル−3−
フエニル−1,4−ナフトキノン、3−べンジルー2−
メチル−1,4−ナフトキノン、2−メチル−3−(β
−フエニルエチル)−1,4−ナフトキノン、3−シン
ナミル−2−メチル−1,4−ナフトキノン、2−べン
ズヒドリル−1,4−ナフトキノン、4,7−ジケト−
8−ジフエニルメチル−4,7,8,9−テトラヒドロ
−5,6−べンズインジアゼン、2−メチル−3−ジフ
ェニルメチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジフェ
ニル−1−ナフトール、ナフト〔2’、3’:3、4〕
−ピラゾール−1’,4’−キノン、3,4−ジクロル
−1,2−べンゾフエナジン、2−ヨード−1,4−ナ
フトキノン、1,4,5,8−テトラオキシ−2,3;
6,7−ジべンゾチアントレン、5,8−ジオキシ−
2,3;6,7−ジべンゾチアントレン−1,4−キノ
ン、2,3−ジフエノキシ−1,4−ナフトキノン、ジ
ナフト〔2’,3’:2,3〕〔1”,2”:5,4〕
フラン−1’,4’−キノン、2,3,5,8−テトラ
クロル−1,4−ナフトキノン、N,N’−ビス−
(1,4−ナフトキノン−2−イル)−べンジジン、2
−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4−アニル、4−
アニリノ−1,2−ナフトキノン−2−アニル、フエニ
ルロジンダリン、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン
−4−(p−ジメチルアミノアニル)、2−アニリノ−
1,4−ナフトキノンジアニル、2−アニリノ−3−フ
エニル−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−3−ブ
ロム−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−4−クロ
ル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,
4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,4−ナフ
トキノンジアニル、ニトロソアミノナフトキノン、3−
クロル−2−フエニルニトロソアミノ−1,4−ナフト
キノン、フエニル−ビス−(3−アニリノ−1,4−ナ
フトキノン−2−イル)−アミン、3−クロル−2−
(p−トリルニトロソアミノ)−1,4−ナフトキノ
ン、2,7−ジオキシ−1−ニトロソナフタリン、4−
べンゼンアゾ−1,3−ジオキシナフタリン、ジ−(3
−オキシ−1,4−ナフトキノニル−2−)メタン、ア
ンヒドロアルカンニン、ジキノキサリノ〔2’,3’:
1,2;2”,3”,:3,4〕ナフタリン、3,4−
フタロイルフラザン;ならびに、
ば、1,2−ナフトキノン、3−オキシー2,2’−ビ
ナフチル−1,4;3’,4’−ジキノン、5,6−べ
ンゾキノキサリン、1,2−べンゾフェナジン、2−べ
ンゼンアゾ−1−ナフトール、4−(2,4−ジオキシ
フエニル)−1,2−ジオキシナフタリン、4−(3,
4,5−トリオキシフエニル)−1,2−ジオキシナフ
タリン、1,2−ナフトキノンー1−フエニルイミド、
1,2−べンゾフェノキサジン、1,2−ナフトキノン
ー2ークロルイミド、1,2−ナフトキノン−ビス−ク
ロルイミド、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4
−アニル、2−オキシ−1,4−ナフトキノン−4−ア
ニル、1,2−ナフトキノン−1−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−1−オキシムメチルエーテ
ル、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1
−ナフトール、ナフト〔1’,2’;3,4〕フラザ
ン、1,2−ナフトキノン−2−オキシムべンゾアー
ト、1,2−ナフトキノン−2−オキシムメチルエーテ
ル、3−アニリノ−1,2;8,9−ジべンゾフエナジ
ン、ナフチルブルー、ナフチルバイオレツト、1,2;
5,6−ジべンゾフエナジン、ナフ卜〔1’2’:3,
4〕フラザン−2−オキシド、トリフタロイルべンゼ
ン、へキサオキシナフタリン無水物、2,2’−ビナフ
チル−1,4;1’,4’−ジキノン、1’,4’−ジ
オキシナフト(2’,3’:3,4)ピラゾール、4,
7−ジオキシ−3,3ージフエニル−5,6−べンズイ
ンジアゼン、2ージフエニルメチルー1,4−ナフトキ
ノン、メチルナフト〔2’、3’:4,5〕トリアゾー
ルー1’,4’−キノン、1,2,4−トリアセトキシ
ナフタリン、1,4−ナフトキノンフエニルイミド、
1,4−ナフトキノン−モノ−(p−ジメチルアミノア
ニル)、1,4−ナフトキノンアルキルイミド、4−ニ
トロソ−1−ナフトール、フエニルカルバメート、4−
ニトロソ−1−ナフチルアミン、4−べンズヒドリル−
1,2−ナフトキノン、2−べンズヒドリル−1,4−
ナフトキノン、3−べンズヒドリル、2−メチル−1,
4−ナフトキノン、3−ゲラニル−2−メチル−1,4
−ナフトキノン、3−フアルネシル−2−メチル−1,
4−ナフトキノン、2−メチル−3−フイチル−1,4
−ナフトキノン、ビタミンK1 、ビタミンK2 、3−ア
リル−2,6−ジメチルー1,4−ナフトキノン、2,
6−ジメチル−3−フイチル−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジアリル−6;7−ジメチル−1,4−ナフト
キノン、2−フエニル−1,4−ナフトキノン、2−メ
チル−1,4−ナフトキノン、2,6−ジメチル−3−
フエニル−1,4−ナフトキノン、3−べンジルー2−
メチル−1,4−ナフトキノン、2−メチル−3−(β
−フエニルエチル)−1,4−ナフトキノン、3−シン
ナミル−2−メチル−1,4−ナフトキノン、2−べン
ズヒドリル−1,4−ナフトキノン、4,7−ジケト−
8−ジフエニルメチル−4,7,8,9−テトラヒドロ
−5,6−べンズインジアゼン、2−メチル−3−ジフ
ェニルメチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジフェ
ニル−1−ナフトール、ナフト〔2’、3’:3、4〕
−ピラゾール−1’,4’−キノン、3,4−ジクロル
−1,2−べンゾフエナジン、2−ヨード−1,4−ナ
フトキノン、1,4,5,8−テトラオキシ−2,3;
6,7−ジべンゾチアントレン、5,8−ジオキシ−
2,3;6,7−ジべンゾチアントレン−1,4−キノ
ン、2,3−ジフエノキシ−1,4−ナフトキノン、ジ
ナフト〔2’,3’:2,3〕〔1”,2”:5,4〕
フラン−1’,4’−キノン、2,3,5,8−テトラ
クロル−1,4−ナフトキノン、N,N’−ビス−
(1,4−ナフトキノン−2−イル)−べンジジン、2
−アニリノ−1,4−ナフトキノン−4−アニル、4−
アニリノ−1,2−ナフトキノン−2−アニル、フエニ
ルロジンダリン、2−アニリノ−1,4−ナフトキノン
−4−(p−ジメチルアミノアニル)、2−アニリノ−
1,4−ナフトキノンジアニル、2−アニリノ−3−フ
エニル−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−3−ブ
ロム−1,4−ナフトキノン、2−アニリノ−4−クロ
ル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,
4−ナフトキノン、2,3−ジアニリノ−1,4−ナフ
トキノンジアニル、ニトロソアミノナフトキノン、3−
クロル−2−フエニルニトロソアミノ−1,4−ナフト
キノン、フエニル−ビス−(3−アニリノ−1,4−ナ
フトキノン−2−イル)−アミン、3−クロル−2−
(p−トリルニトロソアミノ)−1,4−ナフトキノ
ン、2,7−ジオキシ−1−ニトロソナフタリン、4−
べンゼンアゾ−1,3−ジオキシナフタリン、ジ−(3
−オキシ−1,4−ナフトキノニル−2−)メタン、ア
ンヒドロアルカンニン、ジキノキサリノ〔2’,3’:
1,2;2”,3”,:3,4〕ナフタリン、3,4−
フタロイルフラザン;ならびに、
【0053】アントラキノン類およびその誘導体、例え
ば、1,2−アントラキノン、2,3−アントラキノ
ン、1,4−アントラキノン、9,10−アントラキノ
ン、1,5−アントラキノン、2,6−アンラキノン、
1,10−アントラキノン、9,9−ビス(p−オキシ
フエニル)アントロン、アントラキノンビスジフエニル
メチド、ビスフエニルヒドラゾン、べンズアントロン、
アントラヒドロキノン、β−エチルアントラキノン、
1,3,5,7−テトラメチルアントラキノン、2,
2’−ジアントラキノニルエタン、2,2’−ジアント
ラキノニルエチレン、1,2,3−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアントラキ
ノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフイン、ク
リサジン、ヒスタザリン、アントラフラビン、イソアン
トラフラビン、アントラガロール、パープリン、オキシ
アントラルフイン、アントラパープリン、オキシクリサ
ジン、オキシフラボパープリン、ルフイオピン、キナリ
ザリン、アリザリンぺンタシアニン、ルフイガロール、
アントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニン、
2−クロルキニザリン、1−ニトロアントラキノン、プ
ルプリン、2,4,6,8−テトラブロムアントラクリ
ソン、3一アミノアントラプルプリン、1,8−ジニト
ロアントラキノン、α−アミノアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、ジアントラキノンイミド、
1,4−ジメチルアミノアントラキノン、5−アミノ−
1−ニトロ−6,8−ジブロムアントラキノン、1,5
−テトラメチルジアミノ−4,8−ジニトロアントラキ
ノン、アントラキノンアクリドン、ビス−N−(2−オ
キシアントラキノリル)−p−フエニレンジアミン、ロ
イコキニザリン、キニザリングリーン、1−アミノ−
2,4−ジブロムアントラキノン、1,4−ジアシルア
ミノアントラキノン、アントラキノン−β−アルデヒ
ド、o−ダイアジン、6,7−フタロイル−1,9−べ
ンズアントロン、オキシニトロソアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
8−クロルピラゾールアントロン、2,6−ジヒドラジ
ノアントラキノン、アントラキノンジアゾニウム塩、β
−アントラキノンヒドラジン、アゾキシアントラキノ
ン、ピラゾールアントロン、1−(アントラキノニル−
2−)−3−メチルピラゾロン、1−ヒドロキシルアミ
ノアントラキノン、1,5−ジヒドロキシルアミノアン
トラキノン、1−ニトロソアントラキノン、1−ヒドラ
ジノアントラキノン、1,5−ジヒドラジノアントラキ
ノン、1−アジドアントラキノン、2−アジドアントラ
キノン、アントラキノンメチルスルホキシド、1,4−
ジロダンアントラキノン、β,β’−ジアントラキノニ
ルスルフイド、アントラキノンスルフエニルクロリド、
2,2’−ジアントラキノニル、1,1’−ジアントラ
キノニル、へリアントロン、メソべンゾジアントロン、
2,2’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル、
フラバントロン、2,2’−ジアントリル、メソナフト
ジアントロン、1,1’−ジアントラキノニルアミン、
キニザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリンキ
ノン、6−オキシキニザリンキノン等が挙げられる。
ば、1,2−アントラキノン、2,3−アントラキノ
ン、1,4−アントラキノン、9,10−アントラキノ
ン、1,5−アントラキノン、2,6−アンラキノン、
1,10−アントラキノン、9,9−ビス(p−オキシ
フエニル)アントロン、アントラキノンビスジフエニル
メチド、ビスフエニルヒドラゾン、べンズアントロン、
アントラヒドロキノン、β−エチルアントラキノン、
1,3,5,7−テトラメチルアントラキノン、2,
2’−ジアントラキノニルエタン、2,2’−ジアント
ラキノニルエチレン、1,2,3−トリオキシアントラ
キノン、アントラクリソン、エントロオキシアントラキ
ノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフイン、ク
リサジン、ヒスタザリン、アントラフラビン、イソアン
トラフラビン、アントラガロール、パープリン、オキシ
アントラルフイン、アントラパープリン、オキシクリサ
ジン、オキシフラボパープリン、ルフイオピン、キナリ
ザリン、アリザリンぺンタシアニン、ルフイガロール、
アントラセンブルーWR、アリザリンヘキサシアニン、
2−クロルキニザリン、1−ニトロアントラキノン、プ
ルプリン、2,4,6,8−テトラブロムアントラクリ
ソン、3一アミノアントラプルプリン、1,8−ジニト
ロアントラキノン、α−アミノアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、ジアントラキノンイミド、
1,4−ジメチルアミノアントラキノン、5−アミノ−
1−ニトロ−6,8−ジブロムアントラキノン、1,5
−テトラメチルジアミノ−4,8−ジニトロアントラキ
ノン、アントラキノンアクリドン、ビス−N−(2−オ
キシアントラキノリル)−p−フエニレンジアミン、ロ
イコキニザリン、キニザリングリーン、1−アミノ−
2,4−ジブロムアントラキノン、1,4−ジアシルア
ミノアントラキノン、アントラキノン−β−アルデヒ
ド、o−ダイアジン、6,7−フタロイル−1,9−べ
ンズアントロン、オキシニトロソアントラキノン、1,
1’−ジアントラキノニル、アゾキシアントラキノン、
8−クロルピラゾールアントロン、2,6−ジヒドラジ
ノアントラキノン、アントラキノンジアゾニウム塩、β
−アントラキノンヒドラジン、アゾキシアントラキノ
ン、ピラゾールアントロン、1−(アントラキノニル−
2−)−3−メチルピラゾロン、1−ヒドロキシルアミ
ノアントラキノン、1,5−ジヒドロキシルアミノアン
トラキノン、1−ニトロソアントラキノン、1−ヒドラ
ジノアントラキノン、1,5−ジヒドラジノアントラキ
ノン、1−アジドアントラキノン、2−アジドアントラ
キノン、アントラキノンメチルスルホキシド、1,4−
ジロダンアントラキノン、β,β’−ジアントラキノニ
ルスルフイド、アントラキノンスルフエニルクロリド、
2,2’−ジアントラキノニル、1,1’−ジアントラ
キノニル、へリアントロン、メソべンゾジアントロン、
2,2’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル、
フラバントロン、2,2’−ジアントリル、メソナフト
ジアントロン、1,1’−ジアントラキノニルアミン、
キニザリンキノン、ヒスタザリンキノン、アリザリンキ
ノン、6−オキシキニザリンキノン等が挙げられる。
【0054】さらに、非べンゼン系芳香族化合物として
は、例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロテ
トラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエン、シクロ
テトラコサドデカエン、ヘプタレン、フルバレン、セス
キフルバレン、へプタフルバレン、ペリナフテン、イン
デノ〔2,1−a〕ペリナフテン、ジべンゾ〔bf〕オ
キセピン、ジべンゾ〔bf〕チエピン、インドリジン、
シクロ〔3,2,2〕アジン、4,5−べンゾトロポロ
ン、3,4−べンゾトロポロン、5H−べンゾシクロヘ
プテン、7H−べンゾシクロヘプテン、コルヒチン、コ
ルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジトロピル
エーテル、硫化ジトロピル、シクロべンタジエニルトロ
ピリデン、べンゾアズレン、カルビノール、プソイポ
ン、4,5−べンゾトロポン、2−フエニルトロポン、
ナフトシクロヘプタジエノン、ナフトトロポン、トリべ
ンゾトロポン、1−アミノ−1,3−ジシアンアズレ
ン、べンゾイルヒドラゾン、3−フエニル−1−オキサ
アズラノン−2、2−べンジルトロポン、3−メチル−
2−フエニルトロポン、2,7−ジフエニルトロポン、
2−(α−ナフチル)−トロポン、2,7−テトラメチ
レン−4,5−べンゾトロポン、2,7−ジフェニル−
4,5−べンゾトロポン、ナフト〔2’,3’−4,
5〕トロポン、ナフト〔2’,1’−2,3〕トロポ
ン、ジべンゾスべラン、ナフト〔1’,2’−2,3〕
トロポン、ジべンゾスべロール、4−オキシー2−フエ
ニルトロポン、4,5,7−トリブロム−2−フエニル
トロポン、3,5’−ジトロポロン、3−(p−メトキ
シフェニル)トロポロン、4−オキシー2−フエニルト
ロポン、3−(α−ナフチル)トロポロン、3,4−ジ
フェニルトロポロン、3,7−ジべンジルトロポロン、
4−(γ−フェニルプロピル)トロポロン、3,5’−
ビトロポロニル、4−(p−ニトロスチリル)トロポロ
ンメチルエーテル、2−アミノ−1,3−ジシアンアズ
レン、べンゾ〔b〕トロポチアジン、5−ブロム−2−
フエニルトロポン、4−ブロム−2,7−ジフェニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チアジノ
トロポン等が挙げられる。
は、例えば、アズレン、シクロデカペンタン、シクロテ
トラデカヘプタン、シクロオクタデカノナエン、シクロ
テトラコサドデカエン、ヘプタレン、フルバレン、セス
キフルバレン、へプタフルバレン、ペリナフテン、イン
デノ〔2,1−a〕ペリナフテン、ジべンゾ〔bf〕オ
キセピン、ジべンゾ〔bf〕チエピン、インドリジン、
シクロ〔3,2,2〕アジン、4,5−べンゾトロポロ
ン、3,4−べンゾトロポロン、5H−べンゾシクロヘ
プテン、7H−べンゾシクロヘプテン、コルヒチン、コ
ルヒセイン、コルヒノールメチルエーテル、ジトロピル
エーテル、硫化ジトロピル、シクロべンタジエニルトロ
ピリデン、べンゾアズレン、カルビノール、プソイポ
ン、4,5−べンゾトロポン、2−フエニルトロポン、
ナフトシクロヘプタジエノン、ナフトトロポン、トリべ
ンゾトロポン、1−アミノ−1,3−ジシアンアズレ
ン、べンゾイルヒドラゾン、3−フエニル−1−オキサ
アズラノン−2、2−べンジルトロポン、3−メチル−
2−フエニルトロポン、2,7−ジフエニルトロポン、
2−(α−ナフチル)−トロポン、2,7−テトラメチ
レン−4,5−べンゾトロポン、2,7−ジフェニル−
4,5−べンゾトロポン、ナフト〔2’,3’−4,
5〕トロポン、ナフト〔2’,1’−2,3〕トロポ
ン、ジべンゾスべラン、ナフト〔1’,2’−2,3〕
トロポン、ジべンゾスべロール、4−オキシー2−フエ
ニルトロポン、4,5,7−トリブロム−2−フエニル
トロポン、3,5’−ジトロポロン、3−(p−メトキ
シフェニル)トロポロン、4−オキシー2−フエニルト
ロポン、3−(α−ナフチル)トロポロン、3,4−ジ
フェニルトロポロン、3,7−ジべンジルトロポロン、
4−(γ−フェニルプロピル)トロポロン、3,5’−
ビトロポロニル、4−(p−ニトロスチリル)トロポロ
ンメチルエーテル、2−アミノ−1,3−ジシアンアズ
レン、べンゾ〔b〕トロポチアジン、5−ブロム−2−
フエニルトロポン、4−ブロム−2,7−ジフェニルト
ロポン、ジフエニルビフエニルカルビノール、チアジノ
トロポン等が挙げられる。
【0055】次に、共役π電子を5個以上有する複素環
式化合物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
まず、含酸素複素環式化合物としては、フランおよびそ
の誘導体、例えば、2,5−ジフエニルフラン、2−フ
エニルフラン、3−メチル−ジフエニルフラン、レピデ
ン、ピリドキシン、2,4−ジフエニルフラン;
式化合物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
まず、含酸素複素環式化合物としては、フランおよびそ
の誘導体、例えば、2,5−ジフエニルフラン、2−フ
エニルフラン、3−メチル−ジフエニルフラン、レピデ
ン、ピリドキシン、2,4−ジフエニルフラン;
【0056】べンゾフラン、イソべンゾフラン、ジべン
ゾフランおよびその誘導体、例えば、ジべンゾフラン、
フラノ[2’,3’−7,8〕フラボン、エゴノール、
エウパリン、1,3−ジフエニルイソべンゾフラン、テ
トラフエニルグリコール、テトラフエニルフタラン、9
−フェニルアンスラセン、o−オキシメチルトリフエニ
ルカルビノール、3,3’−ジフェニルフタリド、1−
フエニルフラタン、1,1−フエニルフラタン、3,3
−ジフエニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジべ
ンゾフラン、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、2,
2’−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジべンゾキノ
ン、2−ヒドロキシべンゾフラン、2−メチルべンゾフ
ラン、べンゾ[a]べンゾフラン、べンゾ[b]べンゾ
フラン、ジべンゾ[a,f]ジべンゾフラン、ジべンゾ
[c,d]ジべンゾフラン、ジべンゾ[c,e]ジべン
ゾフラン、ビ(2−ジべンゾフリル)、ビ(3−ジべン
ゾフリル);
ゾフランおよびその誘導体、例えば、ジべンゾフラン、
フラノ[2’,3’−7,8〕フラボン、エゴノール、
エウパリン、1,3−ジフエニルイソべンゾフラン、テ
トラフエニルグリコール、テトラフエニルフタラン、9
−フェニルアンスラセン、o−オキシメチルトリフエニ
ルカルビノール、3,3’−ジフェニルフタリド、1−
フエニルフラタン、1,1−フエニルフラタン、3,3
−ジフエニルフタリド、ルブレン、α−ソリニン、ジべ
ンゾフラン、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、2,
2’−ジアミノビフエニル、フエナゾン、ジべンゾキノ
ン、2−ヒドロキシべンゾフラン、2−メチルべンゾフ
ラン、べンゾ[a]べンゾフラン、べンゾ[b]べンゾ
フラン、ジべンゾ[a,f]ジべンゾフラン、ジべンゾ
[c,d]ジべンゾフラン、ジべンゾ[c,e]ジべン
ゾフラン、ビ(2−ジべンゾフリル)、ビ(3−ジべン
ゾフリル);
【0057】ピランおよびピロン誘導体、例えば、2−
p−オキシフエニル−4,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、アンヒドロべース、べンゾピラン、4−
p−オキシフエニル−2,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、6−フエニルクマリン;
p−オキシフエニル−4,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、アンヒドロべース、べンゾピラン、4−
p−オキシフエニル−2,6−ジフエニルピリリウムフ
エリクロリド、6−フエニルクマリン;
【0058】クロメノールおよびクロメン誘導体、例え
ば、6−メチル−2,3−ジフエニルクロモン、6−メ
チル−2,3−ジフエニル−4−(p−トリル)−1,
4−べンゾピラン−4−オール、クロマノール、γ−ク
ロメン、オキシクマロン、クロメン、シアニジンクロリ
ド、フイセチン、6−オキシ−3−メトキシ−5,7−
ジメチルフラビリウムクロリド、4,4’−ジフラビレ
ン−3,3’−オキシド、クリシニジン、アピゲニジ
ン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガランギニジ
ン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイミン、ペラ
ルゴニジン、シアニジン、デルフイニジン、ペツニジ
ン、シリンギジン、ヒルスチジン、アピゲンニニジン、
カラジユリン、ドラコロジン、ドラコルビン;
ば、6−メチル−2,3−ジフエニルクロモン、6−メ
チル−2,3−ジフエニル−4−(p−トリル)−1,
4−べンゾピラン−4−オール、クロマノール、γ−ク
ロメン、オキシクマロン、クロメン、シアニジンクロリ
ド、フイセチン、6−オキシ−3−メトキシ−5,7−
ジメチルフラビリウムクロリド、4,4’−ジフラビレ
ン−3,3’−オキシド、クリシニジン、アピゲニジ
ン、ロトフラビニジン、ルテリニジン、ガランギニジ
ン、フイセニジン、モリニジン、フラボンイミン、ペラ
ルゴニジン、シアニジン、デルフイニジン、ペツニジ
ン、シリンギジン、ヒルスチジン、アピゲンニニジン、
カラジユリン、ドラコロジン、ドラコルビン;
【0059】フラボン、フラボノールおよびイソフラボ
ン誘導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲチ
ン;クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、7−
オキシ−3,4−べンゾクマリン、ジクマロール、アン
ゲリシン、プソラレン、べルガブテン、べルカプトー
ル、キサントトキシン、キサントトキサール、イソピン
ピネリン、イソピンピネリン、オロセロール、オロセロ
ン、ぺウセダニン、オキシぺウセダニン、オストルトー
ル、メダケニン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレ
チン、キサントキシレチン;ならびに、キサントンおよ
び関連化合物、例えば、ジキサンチレン、9−フエニル
キサンテン、イソキサントン、1,2,7,8−ジべン
ゾキサンテン、3,9−ジフエニルキサンテン、9,9
−ジフエニルキサンテン等が挙げられる。
ン誘導体、例えば、フラボノール、フラボン、フクゲチ
ン;クマリンおよびイソクマリン誘導体、例えば、7−
オキシ−3,4−べンゾクマリン、ジクマロール、アン
ゲリシン、プソラレン、べルガブテン、べルカプトー
ル、キサントトキシン、キサントトキサール、イソピン
ピネリン、イソピンピネリン、オロセロール、オロセロ
ン、ぺウセダニン、オキシぺウセダニン、オストルトー
ル、メダケニン、ノダケネチン、セセリン、キサンチレ
チン、キサントキシレチン;ならびに、キサントンおよ
び関連化合物、例えば、ジキサンチレン、9−フエニル
キサンテン、イソキサントン、1,2,7,8−ジべン
ゾキサンテン、3,9−ジフエニルキサンテン、9,9
−ジフエニルキサンテン等が挙げられる。
【0060】次に、含窒素複素環式化合物としては、ピ
ロール類、例えば、1−フエニルピロール、5−フエニ
ルピロール−2−アルデヒド、フエニル−2−ピリルケ
トンオキシウム、2−フエニルピロール、2−メチル−
1−フエニルピロール、2−メチル−4−フエニルピロ
ール、2−メチル−5−フエニルピロール、3−メチル
−5−フエニルピロール、2,4−ジフエニルピロー
ル、2,5−ジフエニルピロール、2,3−ジフエニル
ピロール、2,3,5−トリフエニルピロール、1,
2,3,5−テトラフエニルピロール、2,3,4,5
−テトラフエニルピロール、ジフエニル−2−ピリルカ
ルビノール、ピロールシクロトリメチン色素、ピロール
ポリメチレン色素、ビリべルジン、ビリルビン、プロジ
ギオシン、ステルコビリン;
ロール類、例えば、1−フエニルピロール、5−フエニ
ルピロール−2−アルデヒド、フエニル−2−ピリルケ
トンオキシウム、2−フエニルピロール、2−メチル−
1−フエニルピロール、2−メチル−4−フエニルピロ
ール、2−メチル−5−フエニルピロール、3−メチル
−5−フエニルピロール、2,4−ジフエニルピロー
ル、2,5−ジフエニルピロール、2,3−ジフエニル
ピロール、2,3,5−トリフエニルピロール、1,
2,3,5−テトラフエニルピロール、2,3,4,5
−テトラフエニルピロール、ジフエニル−2−ピリルカ
ルビノール、ピロールシクロトリメチン色素、ピロール
ポリメチレン色素、ビリべルジン、ビリルビン、プロジ
ギオシン、ステルコビリン;
【0061】インドール類、例えば、5,7−ジクロル
−2−フエニルインドール、7−クロル−2−フエニル
インドール、5,7−ジブロム−2−フエニルインドー
ル、7−ブロム−5−クロル−2−フエニルインドー
ル、2−(3’−インドリル)−3−イソニトロソイン
ドレニン、ローズインドール、トリブトフアンブルー、
インドロ[3,2−c]キノリン、インドロ[1,2−
c]キナゾリン、2−フエニルインドール、3−ニトロ
−2−フエニルインドール、3−フエニルインドール、
N−メチル−3−フエニルインドール、3−(o−ニト
ロフエニル)インドール、2,3−ジフエニルインドー
ル、3−トリフエニルメチルインドール、2−メチル−
3−トリフエニルメチルインドール、2−フエニル−3
−トリフエニルメチルインドール、2−(1−ナフチ
ル)−3−トリフエニルメチルインドール、2−(2−
ナフチル)−3−卜リフエニルメチルインドール、3,
3’−ジインドリル、3,2’−ジインドリル、3,
3’−デヒドロジインドール、3−ニトロソ−2−フエ
ニルインドール、3−ニトロ−2−フエニルインドー
ル、2−メチル−3−フエニルアゾインドール、2−フ
エニル−3−フェニルアゾインドール、6−オキシ−3
−フエニルインドール、トリプトフアン、4,5−べン
ゾトリプトフアン、6,7−べンゾトリプトフアン、ゼ
オラセイン;
−2−フエニルインドール、7−クロル−2−フエニル
インドール、5,7−ジブロム−2−フエニルインドー
ル、7−ブロム−5−クロル−2−フエニルインドー
ル、2−(3’−インドリル)−3−イソニトロソイン
ドレニン、ローズインドール、トリブトフアンブルー、
インドロ[3,2−c]キノリン、インドロ[1,2−
c]キナゾリン、2−フエニルインドール、3−ニトロ
−2−フエニルインドール、3−フエニルインドール、
N−メチル−3−フエニルインドール、3−(o−ニト
ロフエニル)インドール、2,3−ジフエニルインドー
ル、3−トリフエニルメチルインドール、2−メチル−
3−トリフエニルメチルインドール、2−フエニル−3
−トリフエニルメチルインドール、2−(1−ナフチ
ル)−3−トリフエニルメチルインドール、2−(2−
ナフチル)−3−卜リフエニルメチルインドール、3,
3’−ジインドリル、3,2’−ジインドリル、3,
3’−デヒドロジインドール、3−ニトロソ−2−フエ
ニルインドール、3−ニトロ−2−フエニルインドー
ル、2−メチル−3−フエニルアゾインドール、2−フ
エニル−3−フェニルアゾインドール、6−オキシ−3
−フエニルインドール、トリプトフアン、4,5−べン
ゾトリプトフアン、6,7−べンゾトリプトフアン、ゼ
オラセイン;
【0062】インドールのオキソ誘導体、例えば、3−
(4−エトキシ−1−ナフチル)オキシインドール、イ
ンドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ一3G;
イソインドール類、例えば、1−クロルー4−メチルフ
タラジン、1−べンジリデンフタルイミジン、2−メチ
ル−3−フエニルフタルイミジン、2−メチル−1,3
−ジフエニルイソインドール、2,5−ジフエニルイソ
インドール、β−イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−
イソインジゴ;
(4−エトキシ−1−ナフチル)オキシインドール、イ
ンドフエニン、インジゴアジン、インジゴエロ一3G;
イソインドール類、例えば、1−クロルー4−メチルフ
タラジン、1−べンジリデンフタルイミジン、2−メチ
ル−3−フエニルフタルイミジン、2−メチル−1,3
−ジフエニルイソインドール、2,5−ジフエニルイソ
インドール、β−イソインジゴ、ジメチルイミノ−β−
イソインジゴ;
【0063】カルバゾール類、例えば、1−フエニル−
1,2,3−べンゾトリアゾール、2,2’−ジアミノ
ジフエニル、1,1’−ジカルバゾール;ポリフイリン
類、例えば、ポリフイラジン、マグネシウムオクタメチ
ルテトラアザポルフィリン、アザジピロメチン、フタロ
シアニン、ジアザコプロポルフイリン、ポルフイン、メ
ソテトラフエニルポルフイリン、クロロフイル−b、ク
ロロフイル−a;
1,2,3−べンゾトリアゾール、2,2’−ジアミノ
ジフエニル、1,1’−ジカルバゾール;ポリフイリン
類、例えば、ポリフイラジン、マグネシウムオクタメチ
ルテトラアザポルフィリン、アザジピロメチン、フタロ
シアニン、ジアザコプロポルフイリン、ポルフイン、メ
ソテトラフエニルポルフイリン、クロロフイル−b、ク
ロロフイル−a;
【0064】オキサゾール類、例えば、2−フエニルオ
キサゾール、4−フェニルオキサゾール、5−フエニル
オキサゾール、2−メチル−4−フエニルオキサゾー
ル、2−メチル−5−フエニルオキサゾール、4−メチ
ル−2−フエニルオキサゾール、5−メチル−2−フェ
ニルオキサゾール、4,5−ジメチル−2−フェニルオ
キサゾール、2,4−ジフエニルオキサゾール、2,5
−ジフエニルオキサゾール、4,5−ジフエニルオキサ
ゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルオキサゾー
ル、2,4,5−トリフエニルオキサゾール、2−(o
−ニトロフエニル)オキサゾール、2−(p−ニトロフ
ェニル)オキサゾール、2−アミノ−5−フエニルオキ
サゾール、2−(p−アミノフエニル)オキサゾール、
2−(o−アミノフエニル)オキサゾール、4,5−ジ
メチル−2−フエニルオキシドオキサゾール、4−メチ
ル−2,5−ジフエニルオキシドオキサゾール、2,
4,5−トリフエニルオキシドオキサゾール、4−(o
−メトキシカルボニルべンザル)−2−フエニル−5−
オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フエナント
ロオキサゾール;
キサゾール、4−フェニルオキサゾール、5−フエニル
オキサゾール、2−メチル−4−フエニルオキサゾー
ル、2−メチル−5−フエニルオキサゾール、4−メチ
ル−2−フエニルオキサゾール、5−メチル−2−フェ
ニルオキサゾール、4,5−ジメチル−2−フェニルオ
キサゾール、2,4−ジフエニルオキサゾール、2,5
−ジフエニルオキサゾール、4,5−ジフエニルオキサ
ゾール、2−メチル−4,5−ジフェニルオキサゾー
ル、2,4,5−トリフエニルオキサゾール、2−(o
−ニトロフエニル)オキサゾール、2−(p−ニトロフ
ェニル)オキサゾール、2−アミノ−5−フエニルオキ
サゾール、2−(p−アミノフエニル)オキサゾール、
2−(o−アミノフエニル)オキサゾール、4,5−ジ
メチル−2−フエニルオキシドオキサゾール、4−メチ
ル−2,5−ジフエニルオキシドオキサゾール、2,
4,5−トリフエニルオキシドオキサゾール、4−(o
−メトキシカルボニルべンザル)−2−フエニル−5−
オキサゾロン、オキサカルボシアニン色素、フエナント
ロオキサゾール;
【0065】イソオキサゾール類、例えば、4−ニトロ
−3−フエニルイソオキサゾール、5−アミノ−3−メ
チル−4−フエニルイソオキサゾール、5−べンゾイル
−3,4−ジフエニルイソオキサゾール;チアノール
類、例えば、4−フエニルチアゾール、5−フエニルチ
アゾール、5−(p−フロルフエニル)チアゾール、2
−メチル−4−フエニルチアゾール、4−メチル−5−
フエニルチアゾール、5−メチル−4−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジフエニルチアゾール、2−メチル−
4,5−ジフエニルチアゾール、1,4−ビス(4−メ
チル−2−チアゾリル)べンゼン、p,p’−ビス(4
−メチル−2−チアゾリル)ビフエニル、2−アミノ−
4−フエニルチアゾール、2−アミノ−5−フエニルチ
アゾール、2−アミノ−4,5−ジフエニルチアゾー
ル、2−フエニルアゾチアゾール、2−アミノ−4−メ
チル−5−フエニルアゾチアゾール、4−メチル−2−
フエニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β−
ナフトチアゾール、ナフト[2,3]チアゾール、ナフ
ト[1,2]チアゾール、2−メチル[1,2]チアゾ
ール、2−フエニルナフト[1,2]チアゾール、2−
メチルナフト[2,1]チアゾール、4−ブロム−2−
フエニルナフト[2,3]チアゾール、2−オキシナフ
ト[2,1]チアゾール、2−アミノナフト[1,2]
チアゾール、2−アミノナフト[2,1]チアゾール、
2−メルカプトナフト[1,2]チアゾール、2−メル
カプト[2,1〕チアゾール;
−3−フエニルイソオキサゾール、5−アミノ−3−メ
チル−4−フエニルイソオキサゾール、5−べンゾイル
−3,4−ジフエニルイソオキサゾール;チアノール
類、例えば、4−フエニルチアゾール、5−フエニルチ
アゾール、5−(p−フロルフエニル)チアゾール、2
−メチル−4−フエニルチアゾール、4−メチル−5−
フエニルチアゾール、5−メチル−4−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジフエニルチアゾール、2−メチル−
4,5−ジフエニルチアゾール、1,4−ビス(4−メ
チル−2−チアゾリル)べンゼン、p,p’−ビス(4
−メチル−2−チアゾリル)ビフエニル、2−アミノ−
4−フエニルチアゾール、2−アミノ−5−フエニルチ
アゾール、2−アミノ−4,5−ジフエニルチアゾー
ル、2−フエニルアゾチアゾール、2−アミノ−4−メ
チル−5−フエニルアゾチアゾール、4−メチル−2−
フエニルアゾチアゾール、α−ナフトチアゾール、β−
ナフトチアゾール、ナフト[2,3]チアゾール、ナフ
ト[1,2]チアゾール、2−メチル[1,2]チアゾ
ール、2−フエニルナフト[1,2]チアゾール、2−
メチルナフト[2,1]チアゾール、4−ブロム−2−
フエニルナフト[2,3]チアゾール、2−オキシナフ
ト[2,1]チアゾール、2−アミノナフト[1,2]
チアゾール、2−アミノナフト[2,1]チアゾール、
2−メルカプトナフト[1,2]チアゾール、2−メル
カプト[2,1〕チアゾール;
【0066】イミダゾール類、例えば、2−フエニルイ
ミダゾール、4−フエニルイミダゾール、4−メチル−
2−フエニルイミダゾール、2,4−ジフエニルイミダ
ゾール、4,5−ジフェニルイミダゾール、2,4,5
−トリフエニルイミダゾール、2−ブロムー4−フエニ
ルイミダゾール、5−クロル−1−エチル−2−フェニ
ルイミダゾール、5ークロルー1,2−ジフェニルイミ
ダゾール、2−フェニルアゾイミダゾール、2−メチル
−4−フェニルアゾイミダゾール、2−(o−アミノフ
ェニル)べンゾイミダゾール;
ミダゾール、4−フエニルイミダゾール、4−メチル−
2−フエニルイミダゾール、2,4−ジフエニルイミダ
ゾール、4,5−ジフェニルイミダゾール、2,4,5
−トリフエニルイミダゾール、2−ブロムー4−フエニ
ルイミダゾール、5−クロル−1−エチル−2−フェニ
ルイミダゾール、5ークロルー1,2−ジフェニルイミ
ダゾール、2−フェニルアゾイミダゾール、2−メチル
−4−フェニルアゾイミダゾール、2−(o−アミノフ
ェニル)べンゾイミダゾール;
【0067】ピラゾール類、例えば、3−フエニルピラ
ゾール、5−フェニルピラゾール、4−フェニルピラゾ
ール、1−メチル−3−フェニルピラゾール、1−メチ
ル−5−フェニルピラゾール、3−メチル−5−フェニ
ルピラゾール、l,3−ジフェニルピラゾール、1,5
−ジフェニルピラゾール、1,3,4−トリフェニルピ
ラゾール、1,3,5−トリフエニルピラゾール、1,
4,5−トリフェニルピラゾール、5−アミノ−3−フ
エニルピラゾール、3−アミノ−5−フエニルピラゾー
ル、5−メチルー1,3−ジフエニルピラゾール−4−
アルデヒド、3,5−ジアセチル−4−フエニルピラゾ
ール、4−べンゾイル−1,5−ジフエニルピラゾー
ル;
ゾール、5−フェニルピラゾール、4−フェニルピラゾ
ール、1−メチル−3−フェニルピラゾール、1−メチ
ル−5−フェニルピラゾール、3−メチル−5−フェニ
ルピラゾール、l,3−ジフェニルピラゾール、1,5
−ジフェニルピラゾール、1,3,4−トリフェニルピ
ラゾール、1,3,5−トリフエニルピラゾール、1,
4,5−トリフェニルピラゾール、5−アミノ−3−フ
エニルピラゾール、3−アミノ−5−フエニルピラゾー
ル、5−メチルー1,3−ジフエニルピラゾール−4−
アルデヒド、3,5−ジアセチル−4−フエニルピラゾ
ール、4−べンゾイル−1,5−ジフエニルピラゾー
ル;
【0068】オキサジアゾール類、例えば、3−フエニ
ルフラザン、3,4−ジフエニルフラザン、ナルト
[1,2]フラザン、フエニルフロキサン、3−メチル
−5−フエニル−1,2,4−オキサジアゾール、2,
5’−ジフエニル−1,3,4−オキサジアゾール;チ
アジアゾール類、例えば、5−フエニル−1,2,3−
チアジアゾール、2−フエニル−1,3,4−チアジア
ゾール、5,5’−ジフエニルー2,2’−ビス(1,
3,4−チアジアゾール)、2−オキシー5−フエニル
ー1,3,4−チアジアゾール、2−メチルスルホニル
−5−フエニル−1,3,4−チアジアゾール;
ルフラザン、3,4−ジフエニルフラザン、ナルト
[1,2]フラザン、フエニルフロキサン、3−メチル
−5−フエニル−1,2,4−オキサジアゾール、2,
5’−ジフエニル−1,3,4−オキサジアゾール;チ
アジアゾール類、例えば、5−フエニル−1,2,3−
チアジアゾール、2−フエニル−1,3,4−チアジア
ゾール、5,5’−ジフエニルー2,2’−ビス(1,
3,4−チアジアゾール)、2−オキシー5−フエニル
ー1,3,4−チアジアゾール、2−メチルスルホニル
−5−フエニル−1,3,4−チアジアゾール;
【0069】トリアゾール類、例えば、2−フエニル−
1,2,3−トリアゾール、5−(p−アミノフェニ
ル)−3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール;テ
トラゾール類、例えば、5−フエニルテトラゾール、
1,5−ジフエニルテトラゾール、1−オキシ−5−フ
エニルテトラゾール、1−アミノ−5−フエニルテトラ
ゾール;
1,2,3−トリアゾール、5−(p−アミノフェニ
ル)−3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール;テ
トラゾール類、例えば、5−フエニルテトラゾール、
1,5−ジフエニルテトラゾール、1−オキシ−5−フ
エニルテトラゾール、1−アミノ−5−フエニルテトラ
ゾール;
【0070】ピリジン関連化合物、例えば、2−フエニ
ルピリジン、2,2’−ジピリジル、2−クロル−6−
フエニルピリジン、2,6−ジクロル−3−フエニルピ
リジン、2,2’−アゾピリジン、3,3’−アゾピリ
ジン、べンゼン−4−アゾピリジン、5−クロルー2,
2’−アゾピリジン、5,5’−ジクロル−2、2’−
アゾピリジン、4−ピリジルアゾレゾルシン、4−ピリ
ジル−m−フエニレンジアミン、3−ピリジル−m−フ
エニレンジアミン;
ルピリジン、2,2’−ジピリジル、2−クロル−6−
フエニルピリジン、2,6−ジクロル−3−フエニルピ
リジン、2,2’−アゾピリジン、3,3’−アゾピリ
ジン、べンゼン−4−アゾピリジン、5−クロルー2,
2’−アゾピリジン、5,5’−ジクロル−2、2’−
アゾピリジン、4−ピリジルアゾレゾルシン、4−ピリ
ジル−m−フエニレンジアミン、3−ピリジル−m−フ
エニレンジアミン;
【0071】キノリンおよび関連化合物、例えば、キノ
リン、キナルジン、キナルジン−N−オキシド、エチル
キナリン、2−フエニルキナリン、3−メチルキナリ
ン、3−フエニルキナリン、4−メチルキナリン、4−
フエニルキノリン、6−メチルキノリン、6−エチルキ
ノリン、6−フエニルキノリン、2,4−ジメチルキノ
リン、2,4−ジフエニルキノリン、キノリン−4−メ
タノール、キノリン[6,5−f]キノリン、キノフタ
ロン、フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプトシア
ニン、キセノシアニン、アザシアニン、6,6’−オク
タヒドロキノリン、べストルン赤、2,3’−ビキノリ
ン、2,5’−ビキノリン、2,6’−ビキノリン、
2,7’−ビキノリン、3,3’−ビキノリン、4,
5’−ビキノリン、4,6’−ビキノリン、5,5’−
ビキノリン、6,6’−ビキノリン、6,7’−ビキノ
リン、6,8’−ビキノリン、7,7’−ビキノリン、
8,8’−ビキノリン、2−フルオルキノリン、3−フ
ルオルキノリン、4−フルオルキノリン、5−フルオル
キノリン、6−フルオルキノリン、7−フルオルキノリ
ン、8−フルオルキノリン、3−ブロムキノリン、4−
クロルキノリン、2,4−ジクロルキノリン、3−ニト
ロキノリン、4−ニトロキノリン、2,3−キノリンジ
オール、キノリン−2−チオール、2−オキシキノリン
−3−チオール、2−アミノキノリン、8−アミノキノ
リン、2−ヒドラジキノリン、ピロロキノリン、チアゾ
ロキノリン、ピリミド[4,5−b]キノリン、べンゾ
[f]キノリン;
リン、キナルジン、キナルジン−N−オキシド、エチル
キナリン、2−フエニルキナリン、3−メチルキナリ
ン、3−フエニルキナリン、4−メチルキナリン、4−
フエニルキノリン、6−メチルキノリン、6−エチルキ
ノリン、6−フエニルキノリン、2,4−ジメチルキノ
リン、2,4−ジフエニルキノリン、キノリン−4−メ
タノール、キノリン[6,5−f]キノリン、キノフタ
ロン、フラバアニリン、キノリンブルー、エチルレツ
ド、ビナシアノール、ナフトシアノール、クリプトシア
ニン、キセノシアニン、アザシアニン、6,6’−オク
タヒドロキノリン、べストルン赤、2,3’−ビキノリ
ン、2,5’−ビキノリン、2,6’−ビキノリン、
2,7’−ビキノリン、3,3’−ビキノリン、4,
5’−ビキノリン、4,6’−ビキノリン、5,5’−
ビキノリン、6,6’−ビキノリン、6,7’−ビキノ
リン、6,8’−ビキノリン、7,7’−ビキノリン、
8,8’−ビキノリン、2−フルオルキノリン、3−フ
ルオルキノリン、4−フルオルキノリン、5−フルオル
キノリン、6−フルオルキノリン、7−フルオルキノリ
ン、8−フルオルキノリン、3−ブロムキノリン、4−
クロルキノリン、2,4−ジクロルキノリン、3−ニト
ロキノリン、4−ニトロキノリン、2,3−キノリンジ
オール、キノリン−2−チオール、2−オキシキノリン
−3−チオール、2−アミノキノリン、8−アミノキノ
リン、2−ヒドラジキノリン、ピロロキノリン、チアゾ
ロキノリン、ピリミド[4,5−b]キノリン、べンゾ
[f]キノリン;
【0072】イソキノリンおよび関連化合物、例えば、
1−メチルイソキノリン、3−ブロムメチルイソキノリ
ン、1−フエニルイソキノリン、4−フエニルイソキノ
リン、1,1’−ビイソキノリン、5,5’−ビイソキ
ノリン、1−クロルイソキノリン、5−ヨードイソキノ
リン、5−ブロムイソキノリン、5−ニトロイソキノリ
ン、イソキノリン−1,3−ジオール、6,7−メチレ
ンジオキシイソキノリン、1−アミノイソキノリン、1
−シアンイソキノリン、1−フエニルべンゾ[g]3,
4−ジヒドロイソキノリン、3−(p−アミノフエニ
ル)−5,8−ジヒドロ−8,9−ジメトキシイミダゾ
[5,1−a]イソキノリン;
1−メチルイソキノリン、3−ブロムメチルイソキノリ
ン、1−フエニルイソキノリン、4−フエニルイソキノ
リン、1,1’−ビイソキノリン、5,5’−ビイソキ
ノリン、1−クロルイソキノリン、5−ヨードイソキノ
リン、5−ブロムイソキノリン、5−ニトロイソキノリ
ン、イソキノリン−1,3−ジオール、6,7−メチレ
ンジオキシイソキノリン、1−アミノイソキノリン、1
−シアンイソキノリン、1−フエニルべンゾ[g]3,
4−ジヒドロイソキノリン、3−(p−アミノフエニ
ル)−5,8−ジヒドロ−8,9−ジメトキシイミダゾ
[5,1−a]イソキノリン;
【0073】アクリジンおよび関連化合物、例えば、ア
クリジン、1−メチルアクリジン、9−フエニルアクリ
ジン、9−(3−ピリジニル)アクリジン、2−クロル
アクリジン、2−ブロムアクリジン、2−アクリジノー
ル、アクリジン−3,6−ジオール、4−メトキシアク
リジン、9−フエノキシアクリジン、1−ニトロアクリ
ジン、4−アミノアクリジン、1−アミノアクリジン、
9−フエニルアミノアクリジン、9−オキシアクリジ
ン、クリサニリン、アクリフラビン、3,6−ジアミノ
−4,5−ジメチルアクリジン、アクリノール;
クリジン、1−メチルアクリジン、9−フエニルアクリ
ジン、9−(3−ピリジニル)アクリジン、2−クロル
アクリジン、2−ブロムアクリジン、2−アクリジノー
ル、アクリジン−3,6−ジオール、4−メトキシアク
リジン、9−フエノキシアクリジン、1−ニトロアクリ
ジン、4−アミノアクリジン、1−アミノアクリジン、
9−フエニルアミノアクリジン、9−オキシアクリジ
ン、クリサニリン、アクリフラビン、3,6−ジアミノ
−4,5−ジメチルアクリジン、アクリノール;
【0074】フエナントリジン類、例えば、3,4−べ
ンゾキノリン、6−メチルフエナントリジン、6−アミ
ノメチルフエナントリジン、6−フエニルフエナントリ
ジン、6−クロルフエナントリジン、6−ブロムフエナ
ントリジン、6−ニトロフエナントリジン、1−アミノ
フエナントリジン、3−オキシフエナントリジン;アン
トラゾリン類、例えば、ピリド[2,3−g]キノリ
ン、2,7−ジフエニル[2,3−g]キノリン、2,
8−ジフエニルピリド[3,2−g〕キノリン;
ンゾキノリン、6−メチルフエナントリジン、6−アミ
ノメチルフエナントリジン、6−フエニルフエナントリ
ジン、6−クロルフエナントリジン、6−ブロムフエナ
ントリジン、6−ニトロフエナントリジン、1−アミノ
フエナントリジン、3−オキシフエナントリジン;アン
トラゾリン類、例えば、ピリド[2,3−g]キノリ
ン、2,7−ジフエニル[2,3−g]キノリン、2,
8−ジフエニルピリド[3,2−g〕キノリン;
【0075】フエナントロリンおよび関連化合物、例え
ば、1,7−フエナントロリン、1,10−フエナント
ロリン、4,7−フエナントロリン、8−メチル−1,
7−フエナントロリン、4,10−ジオキシ−1,7−
フエナントロリン、3,5−ジクロル−1,10−フエ
ナントロリン、2−アミノ−1,l0−フエナントロリ
ン、5−オキシ−4,7−フエナントロリン、5−アミ
ノ−4,7−フエナントロリン;
ば、1,7−フエナントロリン、1,10−フエナント
ロリン、4,7−フエナントロリン、8−メチル−1,
7−フエナントロリン、4,10−ジオキシ−1,7−
フエナントロリン、3,5−ジクロル−1,10−フエ
ナントロリン、2−アミノ−1,l0−フエナントロリ
ン、5−オキシ−4,7−フエナントロリン、5−アミ
ノ−4,7−フエナントロリン;
【0076】ピリドインドール類、例えば、1,9−ビ
リドインドール、2,9−ピリドインドール、4,9−
ピリドインドール;ナフチリジンおよび関連化合物、例
えば、1,5−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、
1,8−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、2,6
−ナフチリジン、2,7−ナフチリジン、1,5−ナフ
チリジン−4−オール、3−アミノ−1,5−ナフチリ
ジン、2−アミノ−1,5−ナフチリジン、2−オキシ
−1,7−ナフチリジン;
リドインドール、2,9−ピリドインドール、4,9−
ピリドインドール;ナフチリジンおよび関連化合物、例
えば、1,5−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、
1,8−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、2,6
−ナフチリジン、2,7−ナフチリジン、1,5−ナフ
チリジン−4−オール、3−アミノ−1,5−ナフチリ
ジン、2−アミノ−1,5−ナフチリジン、2−オキシ
−1,7−ナフチリジン;
【0077】オキサジンおよび関連化合物、例えば、フ
エノキサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイルブ
ル−A、メルドラブルー、ブリリアントクレジルブル
ー;チアジンおよび関連化合物、例えば、o−べンズア
ミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエチルスルフ
イド、フエノチアジン、ニトロフエノチアジン、3−ク
ロル−10−エチルフエノチアジン、4−アミノ−4’
−アニリノジフエニルジスルフイド、2−クロル−10
−(3−ジメチルアミノブロピル)フエノチアジン、ク
ロルプロマジン、10−(2−ジメチルアミノ−1−ブ
ロピル)フエノチアジン塩酸塩、10−[2−(1−ピ
ロリジル)エチル]フエノチアジン塩酸塩、10−(1
−メチル−3−ピべリジルメチル)フエノチアジン、2
ーアセチル−10−(3−ジメチルアミノプロピル)フ
エノチアジン、メチレンブルー;
エノキサジノン、レサズリン、カロシアニン、ナイルブ
ル−A、メルドラブルー、ブリリアントクレジルブル
ー;チアジンおよび関連化合物、例えば、o−べンズア
ミノフエニル−β−フエノキシカルボニルエチルスルフ
イド、フエノチアジン、ニトロフエノチアジン、3−ク
ロル−10−エチルフエノチアジン、4−アミノ−4’
−アニリノジフエニルジスルフイド、2−クロル−10
−(3−ジメチルアミノブロピル)フエノチアジン、ク
ロルプロマジン、10−(2−ジメチルアミノ−1−ブ
ロピル)フエノチアジン塩酸塩、10−[2−(1−ピ
ロリジル)エチル]フエノチアジン塩酸塩、10−(1
−メチル−3−ピべリジルメチル)フエノチアジン、2
ーアセチル−10−(3−ジメチルアミノプロピル)フ
エノチアジン、メチレンブルー;
【0078】ピリダジンおよび関連化合物、例えば、シ
ンノリン、3−メチルシンノリン、4−クロルシンノリ
ン、3−ブロムシンノリン、4−シンノリノール、4−
アミノシンノリン、フタラジン、4−エチル−2−フエ
ニルフタラジノン、フタラジンチオール、1(2H)−
フタラジノン、3−フエニルプソイドフタラジン、4−
メチル−3−フエニルプソイドフタラゾン、2,3一ジ
ヒドロ−1,4−フタラジンジオン;
ンノリン、3−メチルシンノリン、4−クロルシンノリ
ン、3−ブロムシンノリン、4−シンノリノール、4−
アミノシンノリン、フタラジン、4−エチル−2−フエ
ニルフタラジノン、フタラジンチオール、1(2H)−
フタラジノン、3−フエニルプソイドフタラジン、4−
メチル−3−フエニルプソイドフタラゾン、2,3一ジ
ヒドロ−1,4−フタラジンジオン;
【0079】ピリミジンおよび関連化合物、例えば、2
−シンナメチルピリミジン、4,6−ジメチル−2−フ
エニルピリミジン、2,4,6−トリフエニルピリミジ
ン、アロキサンチン、2,6−ジオキシ−4−フエニル
ピリミジン、4,6−ジオキシ−2−フエニルピリミジ
ン、5−クロル−4,6−ジオキシ−2−フエニルピリ
ミジン、スルフアジアジン、スルフイソミジン、塩酸ト
リジルアミン、ビタミンB1 、チオクロム、コカルボキ
シラーゼ、アロマイシン、6−(2−フルフリル)アミ
ノプリン、プテリジン、2,4−プテリンジオール、2
−アミノ−6−メチル−4−プテリジノール、キサント
プテリン、ロイコプテリン、イソキサントプテリン、キ
ナゾリン、4−クロルキナゾリン、2,4−ジクロルキ
ナゾリン、4−キナゾリノン、2,3−ジフエニル−4
−キナゾリン;
−シンナメチルピリミジン、4,6−ジメチル−2−フ
エニルピリミジン、2,4,6−トリフエニルピリミジ
ン、アロキサンチン、2,6−ジオキシ−4−フエニル
ピリミジン、4,6−ジオキシ−2−フエニルピリミジ
ン、5−クロル−4,6−ジオキシ−2−フエニルピリ
ミジン、スルフアジアジン、スルフイソミジン、塩酸ト
リジルアミン、ビタミンB1 、チオクロム、コカルボキ
シラーゼ、アロマイシン、6−(2−フルフリル)アミ
ノプリン、プテリジン、2,4−プテリンジオール、2
−アミノ−6−メチル−4−プテリジノール、キサント
プテリン、ロイコプテリン、イソキサントプテリン、キ
ナゾリン、4−クロルキナゾリン、2,4−ジクロルキ
ナゾリン、4−キナゾリノン、2,3−ジフエニル−4
−キナゾリン;
【0080】ピラジン関連化合物、例えば、3,6−ジ
フエニルピラジノール、キノキサリン、2−メチルキノ
キサリン、2,3−ジメチルキノキサリン、2−クロル
キノキサリン、2,3−ジクロルキノキサリン、2−
(o−アミノアニリン)キノキサリン、N,N’−ジフ
エニル−2,3−ピペラジオン、2−キノキサリノー
ル、2,3−キノキサリンジオール、2−アミノキノキ
サリン、2,3−ジアミノキノキサリン、メチルキノキ
サリン−2−カルボン酸エステル、2−(d−アラボテ
トラオキシブチル)キノキサリン、フラバゾール、グル
カジドン、フエナジン、フエナジン−5−オキシド、フ
エナジン−5,10−ジオキシド、5−メチルフエナジ
ニウムメチルスルフアート、10−メチル−5,10−
ジヒドロ−2−フエナジンカルボニトリル、2−フエナ
ジンカルボニトリル、1−フエナジノール、1−メトキ
シフェナジン、2−フエナジノール、1,6−ジオキシ
フエナジン−5,10−ジオキシド、1−アミノフエナ
ジン、2−アミノフエナジン、2,3−ジアミノフエナ
ジン、ノイトラルレツド、5,10−ジヒドロフエナジ
ン、5−メチル−5,10−ジヒドロフエナジン、1,
2,3,4−テトラヒドロフエナジン;
フエニルピラジノール、キノキサリン、2−メチルキノ
キサリン、2,3−ジメチルキノキサリン、2−クロル
キノキサリン、2,3−ジクロルキノキサリン、2−
(o−アミノアニリン)キノキサリン、N,N’−ジフ
エニル−2,3−ピペラジオン、2−キノキサリノー
ル、2,3−キノキサリンジオール、2−アミノキノキ
サリン、2,3−ジアミノキノキサリン、メチルキノキ
サリン−2−カルボン酸エステル、2−(d−アラボテ
トラオキシブチル)キノキサリン、フラバゾール、グル
カジドン、フエナジン、フエナジン−5−オキシド、フ
エナジン−5,10−ジオキシド、5−メチルフエナジ
ニウムメチルスルフアート、10−メチル−5,10−
ジヒドロ−2−フエナジンカルボニトリル、2−フエナ
ジンカルボニトリル、1−フエナジノール、1−メトキ
シフェナジン、2−フエナジノール、1,6−ジオキシ
フエナジン−5,10−ジオキシド、1−アミノフエナ
ジン、2−アミノフエナジン、2,3−ジアミノフエナ
ジン、ノイトラルレツド、5,10−ジヒドロフエナジ
ン、5−メチル−5,10−ジヒドロフエナジン、1,
2,3,4−テトラヒドロフエナジン;
【0081】トリ−およびテトラ−へテロ六員環式化合
物、例えば、2,4,6−トリフエニル−S−トリアジ
ン、2,4−ジクロル−6−o−クロルアニリン−s−
トリアジン、5,6−ジフエニルーas−トリアジン、
2,6−ジフエニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−
as−トリアジン、5,6−ジフエニル−as−トリア
ジン−3−オール、1,2,4−べンゾトリアジン、
1,2,4−べンゾトリアジン−3−オール、3−フエ
ニル−1,2,3−べンゾトリアジン−4−(3H)−
オン、1,2,3−べンゾトリアジン−4−オール、
1,2,3−べンゾトリアジン−4−チオール、3−ア
ミノ−1,2,3−べンゾトリアジン、2,3−ジフエ
ニルオソテトラジン、5,6−ジメチル−2,3−ジフ
エニルオソテトラジン、5−シアン−2,3−ジフエニ
ルオソテトラジン、5,6−ジべンゾイル−2,3−ジ
フエニルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5−
メチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5,6
−ジメチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−
5,6−ジフエニルオソテトラジン、2,3−ビス
(2,4−ジクロルフエニル)−5,6−ジフエニル−
1,2,3,4−テトラヒドロ−ν−テトラジン、1,
2,3,4−テトラエトキシキシカルボニル−5,5−
ジフエニル−1,2,3,4,5,6−へキサヒドロ−
ν−テトラジン、7−メチル−2−(4−メチルフエニ
ル)−1,2−ジヒドロべンゾテトラジン、3,6−ジ
フエニル−1,2−ジヒドロ−s−テトラジン、1,3
−ジフエニル−1,4,5,6−テトラヒドロ−s−テ
トラジン、3,3,6,6−テトラフエニル−1,2,
3,6−テトラヒドロ−s−テトラジン,等が挙げられ
る。
物、例えば、2,4,6−トリフエニル−S−トリアジ
ン、2,4−ジクロル−6−o−クロルアニリン−s−
トリアジン、5,6−ジフエニルーas−トリアジン、
2,6−ジフエニル−2,3,4,5−テトラヒドロ−
as−トリアジン、5,6−ジフエニル−as−トリア
ジン−3−オール、1,2,4−べンゾトリアジン、
1,2,4−べンゾトリアジン−3−オール、3−フエ
ニル−1,2,3−べンゾトリアジン−4−(3H)−
オン、1,2,3−べンゾトリアジン−4−オール、
1,2,3−べンゾトリアジン−4−チオール、3−ア
ミノ−1,2,3−べンゾトリアジン、2,3−ジフエ
ニルオソテトラジン、5,6−ジメチル−2,3−ジフ
エニルオソテトラジン、5−シアン−2,3−ジフエニ
ルオソテトラジン、5,6−ジべンゾイル−2,3−ジ
フエニルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5−
メチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−5,6
−ジメチルオソテトラジン、2,3−ジべンゾイル−
5,6−ジフエニルオソテトラジン、2,3−ビス
(2,4−ジクロルフエニル)−5,6−ジフエニル−
1,2,3,4−テトラヒドロ−ν−テトラジン、1,
2,3,4−テトラエトキシキシカルボニル−5,5−
ジフエニル−1,2,3,4,5,6−へキサヒドロ−
ν−テトラジン、7−メチル−2−(4−メチルフエニ
ル)−1,2−ジヒドロべンゾテトラジン、3,6−ジ
フエニル−1,2−ジヒドロ−s−テトラジン、1,3
−ジフエニル−1,4,5,6−テトラヒドロ−s−テ
トラジン、3,3,6,6−テトラフエニル−1,2,
3,6−テトラヒドロ−s−テトラジン,等が挙げられ
る。
【0082】さらに、含イオウ複素環式化合物として
は、含イオウ被素環式化合物、例えば、2−フエニルチ
オフエン、2,4−ジフエニルチオフェン、2,3,
4,5−テトラフエニルチオフエン、塩酸メタフエニレ
ン、塩酸メタピリレン、クエン酸クロロテン、塩酸テニ
ルジアミン、α−キンクチエニル、α−セクシチエニ
ル;
は、含イオウ被素環式化合物、例えば、2−フエニルチ
オフエン、2,4−ジフエニルチオフェン、2,3,
4,5−テトラフエニルチオフエン、塩酸メタフエニレ
ン、塩酸メタピリレン、クエン酸クロロテン、塩酸テニ
ルジアミン、α−キンクチエニル、α−セクシチエニ
ル;
【0083】縮合チオフエン系化合物、例えば、3,
3’−ジイミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロ
ナフト[2,1−b]チアナフテン、1,3−ジフエニ
ルイソチアナフテン、ジべンゾチオフェン、2−ニトロ
ジべンゾチオフエン、アミノジべンゾチオフエン、2,
8−ジアミノジべンゾチオフエン、ジべンゾチオフエン
−5−ジオキシド、4−オキシジべンゾチオフエン、
2,8−ジオキシジべンゾチオフエン、2−クロルジべ
ンゾチオフエン、1−ブロムジべンゾチオフエン、2,
8−ジブロムジべンゾチオフエン、2−ヨードジべンゾ
チオフエン、2−アセチルジべンゾチオフエン、2,8
−ジアセチルジべンゾチオフエン、ナフトチオフエン、
3−オキシチオフアントレン、2,3−チオフアントラ
キノン、ナフト[2,3−c]チオフエン、ナフト
[1,2−b]チオフエン、ナフト[2,1−b]チオ
フエン、ナフト[1,2−c]チオフェン、1,2−ナ
フト[2,1−b]チオフエンキノン、1−オキシ−2
−ナフト[2,1−b]チオフエンアルデヒド、ナフト
[1,2一c]チオフェン、2H−ナフト[1,8]チ
オフエン、べンゾ[b]チオフアントレン、6,11−
べンゾ[b]チオフアントラキノン、べンゾ[g]チオ
フアントレン、4,5−べンゾチオフアントレン、8,
9−べンゾチオフアントレン;
3’−ジイミノチオインジゴ、インジゴロン、ジヒドロ
ナフト[2,1−b]チアナフテン、1,3−ジフエニ
ルイソチアナフテン、ジべンゾチオフェン、2−ニトロ
ジべンゾチオフエン、アミノジべンゾチオフエン、2,
8−ジアミノジべンゾチオフエン、ジべンゾチオフエン
−5−ジオキシド、4−オキシジべンゾチオフエン、
2,8−ジオキシジべンゾチオフエン、2−クロルジべ
ンゾチオフエン、1−ブロムジべンゾチオフエン、2,
8−ジブロムジべンゾチオフエン、2−ヨードジべンゾ
チオフエン、2−アセチルジべンゾチオフエン、2,8
−ジアセチルジべンゾチオフエン、ナフトチオフエン、
3−オキシチオフアントレン、2,3−チオフアントラ
キノン、ナフト[2,3−c]チオフエン、ナフト
[1,2−b]チオフエン、ナフト[2,1−b]チオ
フエン、ナフト[1,2−c]チオフェン、1,2−ナ
フト[2,1−b]チオフエンキノン、1−オキシ−2
−ナフト[2,1−b]チオフエンアルデヒド、ナフト
[1,2一c]チオフェン、2H−ナフト[1,8]チ
オフエン、べンゾ[b]チオフアントレン、6,11−
べンゾ[b]チオフアントラキノン、べンゾ[g]チオ
フアントレン、4,5−べンゾチオフアントレン、8,
9−べンゾチオフアントレン;
【0084】2個のへテロ原子を含む五員単環化合物、
例えば、5−フエニル−1,2−ジチオール−3−チオ
ン、3,4−ジヒドロナフト−2,1−トリチオン、チ
アフラボン、チアクマリン、チアキサンテン、チアキサ
ントヒドロール、チアキサントン、ミラシルD、ビスチ
アキサンチレン;
例えば、5−フエニル−1,2−ジチオール−3−チオ
ン、3,4−ジヒドロナフト−2,1−トリチオン、チ
アフラボン、チアクマリン、チアキサンテン、チアキサ
ントヒドロール、チアキサントン、ミラシルD、ビスチ
アキサンチレン;
【0085】2個以上のへテロ原子を有する六員環式化
合物、例えば、2,5−ジフエニル−1,4−ジチアジ
エン、チオフエンアルデヒド、チアントレン、2,7−
ジメチルチアントレン、1−チアントレニルリチウム、
1−クロルチアントレン、フエノキサチイン、2−ビニ
ルフエノキサチイン、2−アミノフエノキサチイン、2
−ニトロフエノキサチイン、3,7−ジニトロフエノキ
サチイン、10,10−ジフエニルフエノキサチイン、
2,5−ジフエニルチオフェン;等が挙げられる。
合物、例えば、2,5−ジフエニル−1,4−ジチアジ
エン、チオフエンアルデヒド、チアントレン、2,7−
ジメチルチアントレン、1−チアントレニルリチウム、
1−クロルチアントレン、フエノキサチイン、2−ビニ
ルフエノキサチイン、2−アミノフエノキサチイン、2
−ニトロフエノキサチイン、3,7−ジニトロフエノキ
サチイン、10,10−ジフエニルフエノキサチイン、
2,5−ジフエニルチオフェン;等が挙げられる。
【0086】またさらに、その他の化合物として、窒素
原子を共有する二環状化合物、例えば、シンコニン、2
−フエニルピロコリン、3−エチル−2−フエニルピロ
コリン、3−べンジルー2−フエニルピロコリン、3−
ニトロソー2−フエニルピロコリン、2:3−べンゾピ
ロコリン、1,5,8−トリメチルー2:3−べンゾピ
ロコリン、1−エチル−5,8−ジメチル−2:3−べ
ンゾピロコリン、1,8−ジメチル−2:3−べンゾピ
ロコリン、3−フエニル−7:8−べンゾピロコリン、
シクロ[3.3.3]アジン、シクロ[3.2.2]ア
ジン、2−フエニルシクロ[3.2.2]アジン、2,
3−ジフエニルシクロ[3.2.2]アジン、トリシク
ラジン、7−メチルべンゾ[a]キノリジニウム臭化
物、7−フエニルベンゾ[a]キノリジニウム臭化物、
べンゾ[b]キノリジニウム塩、テトラヒドロ−Ψ−べ
ルべリン、テトラヒドロべルべリン、ラウダノソリン、
テトラヒドロ−2,3,9,10−テトラオキシ−7−
メチルジべンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨージ
ド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド;
原子を共有する二環状化合物、例えば、シンコニン、2
−フエニルピロコリン、3−エチル−2−フエニルピロ
コリン、3−べンジルー2−フエニルピロコリン、3−
ニトロソー2−フエニルピロコリン、2:3−べンゾピ
ロコリン、1,5,8−トリメチルー2:3−べンゾピ
ロコリン、1−エチル−5,8−ジメチル−2:3−べ
ンゾピロコリン、1,8−ジメチル−2:3−べンゾピ
ロコリン、3−フエニル−7:8−べンゾピロコリン、
シクロ[3.3.3]アジン、シクロ[3.2.2]ア
ジン、2−フエニルシクロ[3.2.2]アジン、2,
3−ジフエニルシクロ[3.2.2]アジン、トリシク
ラジン、7−メチルべンゾ[a]キノリジニウム臭化
物、7−フエニルベンゾ[a]キノリジニウム臭化物、
べンゾ[b]キノリジニウム塩、テトラヒドロ−Ψ−べ
ルべリン、テトラヒドロべルべリン、ラウダノソリン、
テトラヒドロ−2,3,9,10−テトラオキシ−7−
メチルジべンゾピロコリニウム塩化物、ホモラウダノゾ
リン、オクタデヒドロマトリン、カナジンメトヨージ
ド、テトラヒドロパルマチンメトヨージド;
【0087】アルカロイド類、例えば、ニコチリン、
3’,2−ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、1−
メチル−2−キノロン、カシミロイン、2−ペンチルキ
ノリン、4−オキシ−2−ペンチルキノリン、4−メト
キシ−2−ペンチルキノリン、1−メチル−2−ペンチ
ル−4−キノロン、4−メトキシ−2−フエニルキノリ
ン、7−メトキシ−1−メチル−2−フエニル−4−キ
ノロン、クスパレイン、ジクタムニン、スキンミアニ
ン、エボリトリン、マクリン、コクサギン、コクサギニ
ン、マクロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、メジコ
スミン、アクロニジン、γ−フアガリン、シンコニン、
キニノン、キノトキシン、N−ブロムキノトキシン、ジ
ヒドロシンコニシン、へテロキニン、エボキサンチジ
ン、キサントキソリン、1,3−ジメトキシ−10−メ
チルアクリドン、エボキサンチン、キサントエボキン、
メリコピン、メリコピジン、メリコピシン、アクロニシ
ン、フリンデルシン、ハパべリン、パパべラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパべリ
ン、アルメパビン、4,4’−5−トリメトキシ−2−
ビニルスチルべン、コクラウリン、d−イソコクラウリ
ン、ネプロチン、コルパべリン、フエロデンドリン、マ
グノクラリン、コクラノリン、ナルコチン、ナルコトリ
ン、アポナルセイン、シンコニン、シンコトキシン、ジ
デヒドロヒドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コ
ルルミジン、コルドラスチン、マグノラミン、べルバミ
ン、o−メチルべルバミン、等が挙げられる。
3’,2−ジピリジル、クスパリン、ガリポリン、1−
メチル−2−キノロン、カシミロイン、2−ペンチルキ
ノリン、4−オキシ−2−ペンチルキノリン、4−メト
キシ−2−ペンチルキノリン、1−メチル−2−ペンチ
ル−4−キノロン、4−メトキシ−2−フエニルキノリ
ン、7−メトキシ−1−メチル−2−フエニル−4−キ
ノロン、クスパレイン、ジクタムニン、スキンミアニ
ン、エボリトリン、マクリン、コクサギン、コクサギニ
ン、マクロシジン、フリンデルシアミン、エボキソイジ
ン、エボキシン、エボラチン、アクロニシジン、メジコ
スミン、アクロニジン、γ−フアガリン、シンコニン、
キニノン、キノトキシン、N−ブロムキノトキシン、ジ
ヒドロシンコニシン、へテロキニン、エボキサンチジ
ン、キサントキソリン、1,3−ジメトキシ−10−メ
チルアクリドン、エボキサンチン、キサントエボキン、
メリコピン、メリコピジン、メリコピシン、アクロニシ
ン、フリンデルシン、ハパべリン、パパべラルジン、ラ
ウダノシン、ラウダニン、コダミン、プロトパパべリ
ン、アルメパビン、4,4’−5−トリメトキシ−2−
ビニルスチルべン、コクラウリン、d−イソコクラウリ
ン、ネプロチン、コルパべリン、フエロデンドリン、マ
グノクラリン、コクラノリン、ナルコチン、ナルコトリ
ン、アポナルセイン、シンコニン、シンコトキシン、ジ
デヒドロヒドラスチン、ビククリン、アドルミジン、コ
ルルミジン、コルドラスチン、マグノラミン、べルバミ
ン、o−メチルべルバミン、等が挙げられる。
【0088】本発明の方法において共役π結合化合物を
使用する場合には、さらに染料及び/又は顔料をπ結合
含有共役不飽和化合物として使用することも、上記の化
合物と併用することもできる。このような染料、顔料と
しては、例えばモノアゾおよびポリアゾ染料・顔料、金
属錯塩アゾ染料・顔料、スチルべンアゾ染料、チアゾー
ルアゾ染料等のアゾ系染料・顔料;アントラキノン誘導
体、アントロン誘導体等のアントラキノン染料・顔料;
使用する場合には、さらに染料及び/又は顔料をπ結合
含有共役不飽和化合物として使用することも、上記の化
合物と併用することもできる。このような染料、顔料と
しては、例えばモノアゾおよびポリアゾ染料・顔料、金
属錯塩アゾ染料・顔料、スチルべンアゾ染料、チアゾー
ルアゾ染料等のアゾ系染料・顔料;アントラキノン誘導
体、アントロン誘導体等のアントラキノン染料・顔料;
【0089】インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体等の
インジゴイド染料・顔料;フタロシアニン染料・顔料;
ジフエニルメタン染料、トリフエニルメタン染料・顔
料、キサンテン染料、マクリジン染料等のカルボニウム
染料・顔料;アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料等のキノンイミン染料;ポリメチンまたはシアニン染
料等のメチン染料;キノリン染料;ニトロ染料;べンゾ
キノンおよびナフトキノン染料;ナフタルイミド染料・
顔料;ペリノン染料;硫化染料;蛍光染料;アゾイツク
染料;および反応染料を挙げることができ、これらは単
独で使用しても2種以上を組合せて使用しても良い。
インジゴイド染料・顔料;フタロシアニン染料・顔料;
ジフエニルメタン染料、トリフエニルメタン染料・顔
料、キサンテン染料、マクリジン染料等のカルボニウム
染料・顔料;アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料等のキノンイミン染料;ポリメチンまたはシアニン染
料等のメチン染料;キノリン染料;ニトロ染料;べンゾ
キノンおよびナフトキノン染料;ナフタルイミド染料・
顔料;ペリノン染料;硫化染料;蛍光染料;アゾイツク
染料;および反応染料を挙げることができ、これらは単
独で使用しても2種以上を組合せて使用しても良い。
【0090】本発明においては、これらの染料・顔料の
中でも特にアジン系染料が好ましい。これらの染料・顔
料をさらに具体的に例示すると次のとおりである。アゾ
系染料および顔料としては、次のものが挙げられる。モ
ノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、べイシツク
イエロー32、34および36;べイシツクオレンジ
2、32、33および34;べイシツクレツド17、1
8、22、23、24、32、34、38、39および
40;べイシツクバイオレツト26および28;べイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および
68;
中でも特にアジン系染料が好ましい。これらの染料・顔
料をさらに具体的に例示すると次のとおりである。アゾ
系染料および顔料としては、次のものが挙げられる。モ
ノアゾおよびポリアゾ染料として、例えば、べイシツク
イエロー32、34および36;べイシツクオレンジ
2、32、33および34;べイシツクレツド17、1
8、22、23、24、32、34、38、39および
40;べイシツクバイオレツト26および28;べイシ
ツクブルー58、59、64、65、66、67および
68;
【0091】べイシツクブラウン1、4、11および1
2;べイシツクブラツク8;アゾイツクジアゾコンポー
ネント4、21、27および38;デイスパーズイエロ
ー3、4、5、7、8、23、50、60、64、6
6、71、72、76、78および79;デイスパーズ
オレンジ1、3、5、13、20、21、30、32、
41、43、45、46、49、50および51;デイ
スパーズレツド1、5、7、12、13、17、43、
52、54、56、58、60、72、73、74、7
5、76、80、82、84、88、90、97、9
9、101、103、113、117、122、12
5、126、128および129;
2;べイシツクブラツク8;アゾイツクジアゾコンポー
ネント4、21、27および38;デイスパーズイエロ
ー3、4、5、7、8、23、50、60、64、6
6、71、72、76、78および79;デイスパーズ
オレンジ1、3、5、13、20、21、30、32、
41、43、45、46、49、50および51;デイ
スパーズレツド1、5、7、12、13、17、43、
52、54、56、58、60、72、73、74、7
5、76、80、82、84、88、90、97、9
9、101、103、113、117、122、12
5、126、128および129;
【0092】デイスバーズバイオレツト10、24、3
3、38、41、43および96;デイスパーズブルー
85、92、94および106;デイスパーズブラウン
3および5;デイスパーズブラツク1、2、10、2
6、27、28、29、30および31;ソルべントイ
エロー2、6、14、15、16、19、21および5
6;ソルべントオレンジ1、2、5、6、14および4
5;ソルべントレツド1、3、23、24、25、27
および30;ソルべントブラウン3、5および20;
3、38、41、43および96;デイスパーズブルー
85、92、94および106;デイスパーズブラウン
3および5;デイスパーズブラツク1、2、10、2
6、27、28、29、30および31;ソルべントイ
エロー2、6、14、15、16、19、21および5
6;ソルべントオレンジ1、2、5、6、14および4
5;ソルべントレツド1、3、23、24、25、27
および30;ソルべントブラウン3、5および20;
【0093】ソルべントブラツク3;ピグメントイエロ
ー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、1
3、14、15、16、17、23、65、73および
83;ピグメントオレンジ1、2、5、13、14、1
5、16、17、24および31;ピグメントレツド
1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、1
2、13、14、15、16、17、18、19、2
1、22、23、30、31、32、37、38、3
9、40、41、48、49、50、51、52、5
3、54、55、57、58、60、63、64、6
8、112、114および163;
ー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、1
3、14、15、16、17、23、65、73および
83;ピグメントオレンジ1、2、5、13、14、1
5、16、17、24および31;ピグメントレツド
1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、1
2、13、14、15、16、17、18、19、2
1、22、23、30、31、32、37、38、3
9、40、41、48、49、50、51、52、5
3、54、55、57、58、60、63、64、6
8、112、114および163;
【0094】ピグメントブルー25;ピグメントグリー
ン10;ピグメントブラウン1、および2;ピグメント
ブラツク1;ダイレクトイエロー1、8、11、12、
24、26、27、28、33、44、50、58、8
5、86、87、88、89、98、100および11
0;ダイレクトオレンジ1、6、8、10、26、2
9、39、41、49、51、57、102および10
7;ダイレクトレツド1、2、4、13、17、20、
23、24、28、31、33、37、39、44、4
6、62、63、75、79、80、81、83、8
4、89、95、99、113、197、、201、2
18、220、224、225、226、227、22
8、229、230および231;
ン10;ピグメントブラウン1、および2;ピグメント
ブラツク1;ダイレクトイエロー1、8、11、12、
24、26、27、28、33、44、50、58、8
5、86、87、88、89、98、100および11
0;ダイレクトオレンジ1、6、8、10、26、2
9、39、41、49、51、57、102および10
7;ダイレクトレツド1、2、4、13、17、20、
23、24、28、31、33、37、39、44、4
6、62、63、75、79、80、81、83、8
4、89、95、99、113、197、、201、2
18、220、224、225、226、227、22
8、229、230および231;
【0095】ダイレクトバイオレツト1、7、9、1
2、22、35、51、63、90、94および98;
ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、
71、76、77、78、80、120、123、15
8、160、163、165、168、192、19
3、194、195、196、203、207、22
5、236、237、246、248および249;
2、22、35、51、63、90、94および98;
ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、
71、76、77、78、80、120、123、15
8、160、163、165、168、192、19
3、194、195、196、203、207、22
5、236、237、246、248および249;
【0096】ダイレクトグリーン1、6、8、28、3
0、31、33、37、59、63、64および74;
ダイレクトブラウン1A、2、6、25、27、44、
58、59、101、106、173、194、19
5、209、210および211;ダイレクトブラック
17、19、22、32、38、51、56、71、7
4、75、77、94、105、106、107、10
8、112、113、117、118、132、133
および146;
0、31、33、37、59、63、64および74;
ダイレクトブラウン1A、2、6、25、27、44、
58、59、101、106、173、194、19
5、209、210および211;ダイレクトブラック
17、19、22、32、38、51、56、71、7
4、75、77、94、105、106、107、10
8、112、113、117、118、132、133
および146;
【0097】アシツドイエロー11、17、19、2
3、25、29、36、38、40、42、44、4
9、61、70、72、75、76、78、79、11
0、127、131、135、141、142、164
および165;アシツドオレンジ1、7、8、10、1
9、20、24、28、33、41、43、45、5
1、56、63、64、65、67および95;
3、25、29、36、38、40、42、44、4
9、61、70、72、75、76、78、79、11
0、127、131、135、141、142、164
および165;アシツドオレンジ1、7、8、10、1
9、20、24、28、33、41、43、45、5
1、56、63、64、65、67および95;
【0098】アシツドレツド1、6、8、9、13、1
4、18、26、27、32、35、37、42、5
7、75、77、85、88、89、97、106、1
11、114、115、117、118、119、12
9、130、131、133、134、138、14
3、145、154、155、158、168、24
9、252、254、257、262、265、26
6、274、276、282、283および303;
4、18、26、27、32、35、37、42、5
7、75、77、85、88、89、97、106、1
11、114、115、117、118、119、12
9、130、131、133、134、138、14
3、145、154、155、158、168、24
9、252、254、257、262、265、26
6、274、276、282、283および303;
【0099】アシツドバイオレツト7、11、97およ
び106;アシツドブルー29、60、92、113、
117および120;アシツドグリーン19、20およ
び48;アシツドブラウン2、4、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、26
6、268、276、277、282、289、301
および302;アシッドブラック1、7、24、26、
29、31、44、76、77、94、109および1
10;
び106;アシツドブルー29、60、92、113、
117および120;アシツドグリーン19、20およ
び48;アシツドブラウン2、4、13、14、20、
53、92、100、101、236、247、26
6、268、276、277、282、289、301
および302;アシッドブラック1、7、24、26、
29、31、44、76、77、94、109および1
10;
【0100】モーダントイエロー1、3、5、23、2
6、30、38および59;モーダントオレンジ1、
4、5、6、8、29および37;モーダントレツド
7、9、17、19、21、26、30、63および8
9;モーダントバイオレツト5および44;モーダント
ブルー7、13、44、75および76;モーダントグ
リーン11、15、17および47;モーダントブラウ
ン1、14、15、19、21、33、38、40、5
2および87;モーダントブラツク1、3、7、9、1
1、17、26、32、38、43、44、51、5
4、65、75、77、84、85、86および87;
フードイエロー3および4;フードレツド7および9;
6、30、38および59;モーダントオレンジ1、
4、5、6、8、29および37;モーダントレツド
7、9、17、19、21、26、30、63および8
9;モーダントバイオレツト5および44;モーダント
ブルー7、13、44、75および76;モーダントグ
リーン11、15、17および47;モーダントブラウ
ン1、14、15、19、21、33、38、40、5
2および87;モーダントブラツク1、3、7、9、1
1、17、26、32、38、43、44、51、5
4、65、75、77、84、85、86および87;
フードイエロー3および4;フードレツド7および9;
【0101】金属錯塩アゾ染料として、例えば、ソルべ
ントイエロー61および80;ソルべントオレンジ3
7、40および44;ソルべントレッド8、21、8
3、84、100、109および121;ソルべントブ
ラウン37;ソルべントブラツク23;アシツドブラツ
ク51、52、58、60、62、63、64、67、
72、107、108、112、115、118、11
9、121、122、123、131、132、13
9、140、155、156、157、158、159
および191;
ントイエロー61および80;ソルべントオレンジ3
7、40および44;ソルべントレッド8、21、8
3、84、100、109および121;ソルべントブ
ラウン37;ソルべントブラツク23;アシツドブラツ
ク51、52、58、60、62、63、64、67、
72、107、108、112、115、118、11
9、121、122、123、131、132、13
9、140、155、156、157、158、159
および191;
【0102】アシツドイエロー59、98、99、11
1、112、114、116、118、119、12
8、161、162および163;アシツドオレンジ7
4、80、82、85、86、87、88、122、1
23および124;アシツドレツド180、183、1
84、186、194、198、199、209、21
1、215、216、217、219、256、31
7、318、320、321および322;
1、112、114、116、118、119、12
8、161、162および163;アシツドオレンジ7
4、80、82、85、86、87、88、122、1
23および124;アシツドレツド180、183、1
84、186、194、198、199、209、21
1、215、216、217、219、256、31
7、318、320、321および322;
【0103】アシツドバイオレツト75および78;ア
シツドブル一151、154、158、161、16
6、167、168、170、171、175、18
4、187、192、199、229、234および2
36;アシツドグリーン7、12、35、43、56、
57、60、61、65、73、75、76、78およ
び79;アシツドブラウン19、28、30、31、3
9、44、45、46、48、224、225、22
6、231、256、257、294、295、29
6、297、299および300;
シツドブル一151、154、158、161、16
6、167、168、170、171、175、18
4、187、192、199、229、234および2
36;アシツドグリーン7、12、35、43、56、
57、60、61、65、73、75、76、78およ
び79;アシツドブラウン19、28、30、31、3
9、44、45、46、48、224、225、22
6、231、256、257、294、295、29
6、297、299および300;
【0104】ダイレクトイエロー39;ダイレクトバイ
オレツト47および48;ダイレクトブルー90、9
8、200、201、202および226;ダイレクト
ブラウン95、100、112および170;スチルべ
ンアゾ染料として、例えば、ダイレクトブラツク62;
チアゾールアゾ染料として、例えば、ダイレクトレツド
9および11が挙げられる。
オレツト47および48;ダイレクトブルー90、9
8、200、201、202および226;ダイレクト
ブラウン95、100、112および170;スチルべ
ンアゾ染料として、例えば、ダイレクトブラツク62;
チアゾールアゾ染料として、例えば、ダイレクトレツド
9および11が挙げられる。
【0105】アントラキノン染料・顔料としては、次の
ものが挙げられる。アントラキノン誘導体として、例え
ば、ベイシツクバイオレツト25;べイシツクブルー2
1、22、44、45、47、54および60;アゾイ
ツクジアゾコンポーネント36;バツトイエロー2、
3、10、20、22および23;バツトオレンジ13
および15;バツトレツド10、13、16、31、3
5および52;バツトバイオレツト13および21;バ
ツトブルー4、6、8、12、14、64、66、67
および72;バツトグリーン8、13、43、44およ
び45;バツトブラウン1、3、22、25、39、4
1、44、46、57、68、72および73;バット
ブラツク8、14、20、25、27、36、56、5
9および60;
ものが挙げられる。アントラキノン誘導体として、例え
ば、ベイシツクバイオレツト25;べイシツクブルー2
1、22、44、45、47、54および60;アゾイ
ツクジアゾコンポーネント36;バツトイエロー2、
3、10、20、22および23;バツトオレンジ13
および15;バツトレツド10、13、16、31、3
5および52;バツトバイオレツト13および21;バ
ツトブルー4、6、8、12、14、64、66、67
および72;バツトグリーン8、13、43、44およ
び45;バツトブラウン1、3、22、25、39、4
1、44、46、57、68、72および73;バット
ブラツク8、14、20、25、27、36、56、5
9および60;
【0106】デイスパーズオレンジ11;デイスパーズ
レツド4、9、11、15、53、55、65、91、
92、100、104、ll6およびl27;デイスパ
ーズバイオレツト1、4、8、23、26、28、30
および37;デイスパーズブルー1、3、5、6、7、
20、26、27、54、55、56、60、61、6
2、64、72、73、75、79、81、87、9
0、91、97、98、99、103、104および1
05;デイスパーズイエロー51;
レツド4、9、11、15、53、55、65、91、
92、100、104、ll6およびl27;デイスパ
ーズバイオレツト1、4、8、23、26、28、30
および37;デイスパーズブルー1、3、5、6、7、
20、26、27、54、55、56、60、61、6
2、64、72、73、75、79、81、87、9
0、91、97、98、99、103、104および1
05;デイスパーズイエロー51;
【0107】ソルべントバイオレツト13および14;
ソルべントブルー11、12、35および36;ソルべ
ントグリーン3;ピグメントレツド83および89;ピ
グメントブルー22;アシツドバイオレツト31、3
4、35、41、43、47、48、51、54、66
および68;アシツドブルー23、25、27、40、
41、43、45、54、62、72、78、80、8
2、112、126、127、129、130、13
1、138、140、142、143、182、18
3、203、204および205;アシツドグリーン2
5、27、28、36、40、41および44;アシッ
ドブラウン27;アシッドブラック48および50;モ
ーダントレツド3および11;モーダントブルー8およ
び48;モーダントブラツク13;ピグメントバイオレ
ツト5;
ソルべントブルー11、12、35および36;ソルべ
ントグリーン3;ピグメントレツド83および89;ピ
グメントブルー22;アシツドバイオレツト31、3
4、35、41、43、47、48、51、54、66
および68;アシツドブルー23、25、27、40、
41、43、45、54、62、72、78、80、8
2、112、126、127、129、130、13
1、138、140、142、143、182、18
3、203、204および205;アシツドグリーン2
5、27、28、36、40、41および44;アシッ
ドブラウン27;アシッドブラック48および50;モ
ーダントレツド3および11;モーダントブルー8およ
び48;モーダントブラツク13;ピグメントバイオレ
ツト5;
【0108】アントロン誘導体として、例えば、バツト
イエロー1および4;バツトオレンジ1、2、3、4お
よび9;バツトバイオレツト1、9および10;バツト
ブルー18、19および20;バツトグリーン1、2、
3および9;バツトブラツク9、13、29および5
7;バツトレツド13;アシツドレッド80、82およ
び83が挙げられる。
イエロー1および4;バツトオレンジ1、2、3、4お
よび9;バツトバイオレツト1、9および10;バツト
ブルー18、19および20;バツトグリーン1、2、
3および9;バツトブラツク9、13、29および5
7;バツトレツド13;アシツドレッド80、82およ
び83が挙げられる。
【0109】インジゴイド染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。インジゴ誘導体として、例えば、バツ
トブルー1、3、5、35および41;レデュースドバ
ツトブルー1;ピグメントバイオレツ卜19および12
2;アシツドブルー74および102;ソリュービライ
ズドバツトブルー5および41;ソリュービライズド・
バツトブラツク1;フードブルー1;
のが挙げられる。インジゴ誘導体として、例えば、バツ
トブルー1、3、5、35および41;レデュースドバ
ツトブルー1;ピグメントバイオレツ卜19および12
2;アシツドブルー74および102;ソリュービライ
ズドバツトブルー5および41;ソリュービライズド・
バツトブラツク1;フードブルー1;
【0110】チオインジゴ誘導体として、例えば、バッ
トオレンジ5;パツトレツド1、2および61;バット
バイオレツト2および3;ピグメントレッド87および
88;バツトブラウン3が挙げられる。フタロシアニン
染料・顔料として、例えば、ソルべントブルー55;ピ
グメントブルー15、16および17;ピグメントグリ
ーン36、37および38;ダイレクトブルー86およ
び199;モーダントブル一58が挙げられる。
トオレンジ5;パツトレツド1、2および61;バット
バイオレツト2および3;ピグメントレッド87および
88;バツトブラウン3が挙げられる。フタロシアニン
染料・顔料として、例えば、ソルべントブルー55;ピ
グメントブルー15、16および17;ピグメントグリ
ーン36、37および38;ダイレクトブルー86およ
び199;モーダントブル一58が挙げられる。
【0111】カルボニウム染料・顔料としては、次のも
のが挙げられる。ジフエニルメタン染料として、例え
ば、べイシツクイエロー2;トリフエニルメタン染料と
して、例えば、べイシツクレツド9;べイシツクバイオ
レツト1、3および14;べイシツクブルー1、5、
7、19、26、28、29、40および41;べイシ
ツクグリーン1および4;ソルべントバイオレツト8;
ソルべントブルー2および73;ピグメントバイオレッ
ト3;ピグメントブルー1、2および3;ピグメントグ
リーン1、2および7;ダイレクトブルー41;アシツ
ドバイオレツト15および49;アシツドブルー1、
7、9、15、22、83、90、93、100、10
3および104;アシツドグリーン3、9および16;
モーダントバイオレツト1;モーダントブル−1、29
および47;フードバイオレツト2;フードブルー2;
フードグリーン2;
のが挙げられる。ジフエニルメタン染料として、例え
ば、べイシツクイエロー2;トリフエニルメタン染料と
して、例えば、べイシツクレツド9;べイシツクバイオ
レツト1、3および14;べイシツクブルー1、5、
7、19、26、28、29、40および41;べイシ
ツクグリーン1および4;ソルべントバイオレツト8;
ソルべントブルー2および73;ピグメントバイオレッ
ト3;ピグメントブルー1、2および3;ピグメントグ
リーン1、2および7;ダイレクトブルー41;アシツ
ドバイオレツト15および49;アシツドブルー1、
7、9、15、22、83、90、93、100、10
3および104;アシツドグリーン3、9および16;
モーダントバイオレツト1;モーダントブル−1、29
および47;フードバイオレツト2;フードブルー2;
フードグリーン2;
【0112】キサンテン染料として、例えば、べイシツ
クレツド1;ソルべントレツド49;ピグメントレツド
81および90;ピグメントバイオレツト1、2および
23;アシツドレツド51、52、87、92および9
4;モーダントレツド15および27;フードレツド1
4;アクリジン染料として、例えば、べイシツクオレン
ジ14および15が挙げられる。キノンイミン染料とし
ては、次のものが挙げられる。アジン染料として、例え
ば、べイシックレッド2;べイシックブラツク2;ソル
べントブラック5および7;アシツドブルー59;アシ
ッドブラック2;
クレツド1;ソルべントレツド49;ピグメントレツド
81および90;ピグメントバイオレツト1、2および
23;アシツドレツド51、52、87、92および9
4;モーダントレツド15および27;フードレツド1
4;アクリジン染料として、例えば、べイシツクオレン
ジ14および15が挙げられる。キノンイミン染料とし
ては、次のものが挙げられる。アジン染料として、例え
ば、べイシックレッド2;べイシックブラツク2;ソル
べントブラック5および7;アシツドブルー59;アシ
ッドブラック2;
【0113】オキサジン染料として、例えば、べイシッ
クブルー3;ダイレクトブルー106および108;チ
アジン染料として、例えば、べイシツクイエロー1;べ
イシツクブルー9、24および25が挙げられる。メチ
ン染料としては、次のものが挙げられる。ポリメチン
(またはシアニン)染料として、例えば、べイシツクイ
エロー11、13、14、19、21、25、28、3
3および35;べイシツクオレンジ21および22;べ
イシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37;べイシツクバイオレツト7、1
5、21および27が挙げられる。
クブルー3;ダイレクトブルー106および108;チ
アジン染料として、例えば、べイシツクイエロー1;べ
イシツクブルー9、24および25が挙げられる。メチ
ン染料としては、次のものが挙げられる。ポリメチン
(またはシアニン)染料として、例えば、べイシツクイ
エロー11、13、14、19、21、25、28、3
3および35;べイシツクオレンジ21および22;べ
イシツクレツド12、13、14、15、27、29、
35、36および37;べイシツクバイオレツト7、1
5、21および27が挙げられる。
【0114】キノリン染料としては、例えば、べイシツ
クグリーン6;デイスパーズイエロー54および56;
ソルべントイエロー33;アシツドイエロー3が挙げら
れる。ニトロ染料としては、例えば、デイスパーズイエ
ロー1、33、39、42、49および54;アシツド
イエロー1が挙げられる。べンゾキノンおよびナフトキ
ノン染料としては、例えば、デイスパーズブルー58お
よび108;アシツドブラウン103、104、10
6、160、161、165および188が挙げられ
る。ナフタルイミド染料・顔料としては、例えば、ピグ
メントレツド123;バツトバイオレツト23および2
9;アシツドイエロー7が挙げられる。べリノン染料と
しては、例えば、バツトオレンジ7および15が挙げら
れる。
クグリーン6;デイスパーズイエロー54および56;
ソルべントイエロー33;アシツドイエロー3が挙げら
れる。ニトロ染料としては、例えば、デイスパーズイエ
ロー1、33、39、42、49および54;アシツド
イエロー1が挙げられる。べンゾキノンおよびナフトキ
ノン染料としては、例えば、デイスパーズブルー58お
よび108;アシツドブラウン103、104、10
6、160、161、165および188が挙げられ
る。ナフタルイミド染料・顔料としては、例えば、ピグ
メントレツド123;バツトバイオレツト23および2
9;アシツドイエロー7が挙げられる。べリノン染料と
しては、例えば、バツトオレンジ7および15が挙げら
れる。
【0115】硫化染料としては、例えば、ソリユービラ
イズド・サルフアーイエロー2;サルフアーイエロー
4;サルフアーオレンジ3;サルフアーレツド2、3、
5および5;ソリユービライズド・サルフアーブルー1
5;サルフアーブルー2、3、4、6、7、9および1
3;サルフアーグリーン2、3、6、14および27;
ソリュービライズド・サルフアーブラウン1および5
1;サルフアーブラウン7、12、15および31;サ
ルフアーブラック1、2、5、6、10、11および1
5;バツトイエロー35、42および43;バツトブル
ー43および56が挙げられる。
イズド・サルフアーイエロー2;サルフアーイエロー
4;サルフアーオレンジ3;サルフアーレツド2、3、
5および5;ソリユービライズド・サルフアーブルー1
5;サルフアーブルー2、3、4、6、7、9および1
3;サルフアーグリーン2、3、6、14および27;
ソリュービライズド・サルフアーブラウン1および5
1;サルフアーブラウン7、12、15および31;サ
ルフアーブラック1、2、5、6、10、11および1
5;バツトイエロー35、42および43;バツトブル
ー43および56が挙げられる。
【0116】蛍光塗料としては、例えば、フルオレセン
ト・ブライトニング・エイジエン卜14、22、24、
30、32、37、45、52、54、55、56、8
4、85、86、87、90、91、104、112、
121、134、135、153、162、163、1
64、166、167、168、169、170、17
1、172、173、174、175、176および1
77が挙げられる。
ト・ブライトニング・エイジエン卜14、22、24、
30、32、37、45、52、54、55、56、8
4、85、86、87、90、91、104、112、
121、134、135、153、162、163、1
64、166、167、168、169、170、17
1、172、173、174、175、176および1
77が挙げられる。
【0117】アゾイツク染料としては、例えば、アゾイ
ツクジアゾコンポーネント17、20、22、24、2
6、31、35、41、47、48、109および12
1;アゾイツクカツプリングコンポーネント2、3、
4、5、7、8、10、11、12、14、15、1
6、17、18、19、20、23、26、28、2
9、35、36、37、41および108;アゾイツク
ブラウン2、7、11および15;アゾイツクブラツク
1および5;アゾイックイエロー1および2;アゾイツ
クオレンジ2、3および7;アゾイツクレツド1、2、
6、9、16および24;アゾイツクバイオレツト1、
2、6、7、9および10;アノィツクグリーン1が挙
げられる。
ツクジアゾコンポーネント17、20、22、24、2
6、31、35、41、47、48、109および12
1;アゾイツクカツプリングコンポーネント2、3、
4、5、7、8、10、11、12、14、15、1
6、17、18、19、20、23、26、28、2
9、35、36、37、41および108;アゾイツク
ブラウン2、7、11および15;アゾイツクブラツク
1および5;アゾイックイエロー1および2;アゾイツ
クオレンジ2、3および7;アゾイツクレツド1、2、
6、9、16および24;アゾイツクバイオレツト1、
2、6、7、9および10;アノィツクグリーン1が挙
げられる。
【0118】反応染料としては、例えば、リアクテイブ
イエロー1、2、3、4、6、7、11、12、13、
14、15、16、17、18、22、23、24、2
5、26、27、37および42;リアクテイブオレン
ジ1、2、4、5、7、13、14、15、16、1
8、20、23および24;リアクテイブレッド1、
2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
5、16、17、19、20、21、22、23、2
4、28、29、31、32、33、34、35、3
6、37、38、39、40、41、42、43、4
5、46、49、50、58、59、63および64;
イエロー1、2、3、4、6、7、11、12、13、
14、15、16、17、18、22、23、24、2
5、26、27、37および42;リアクテイブオレン
ジ1、2、4、5、7、13、14、15、16、1
8、20、23および24;リアクテイブレッド1、
2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
5、16、17、19、20、21、22、23、2
4、28、29、31、32、33、34、35、3
6、37、38、39、40、41、42、43、4
5、46、49、50、58、59、63および64;
【0119】リアクテイブバイオレット1、2、4、
5、8、9および10;リアクテイブブルー1、2、
3、4、5、7、8、9、13、14、15、17、1
8、19、20、21、25、26、27、28、2
9、31、32、33、34、37、38、39、4
0、41、43、44および46;リアクティブグリー
ン5、6、7および8;リアクテイブブラウン1、2、
5、7、8、9、10、11、14および16;リアク
テイブブラツク1、3、4、5、6、8、9、10、1
2、13、14および18が挙げられる。
5、8、9および10;リアクテイブブルー1、2、
3、4、5、7、8、9、13、14、15、17、1
8、19、20、21、25、26、27、28、2
9、31、32、33、34、37、38、39、4
0、41、43、44および46;リアクティブグリー
ン5、6、7および8;リアクテイブブラウン1、2、
5、7、8、9、10、11、14および16;リアク
テイブブラツク1、3、4、5、6、8、9、10、1
2、13、14および18が挙げられる。
【0120】本発明において、共役π結合化合物を、場
合によつてはさらに前記の染料・顔料と共に使用する場
合には、そのまままたは適当な溶媒に溶解または分散し
て溶液を調製すればよい。処理液の濃度は、通常、0.
01重量%以上であることが好ましい。処理液を調製す
る場合の溶媒としては、水、各種の有機溶媒、例えば、
ガソリン、石油、べンジン、ミネラルスピリツト、石油
ナフタ、V.M.&P.ナフタ、デカリン、テトラリ
ン、p−シメンなどの脂肪族炭化水素類;べンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの方香族炭化水素類;
合によつてはさらに前記の染料・顔料と共に使用する場
合には、そのまままたは適当な溶媒に溶解または分散し
て溶液を調製すればよい。処理液の濃度は、通常、0.
01重量%以上であることが好ましい。処理液を調製す
る場合の溶媒としては、水、各種の有機溶媒、例えば、
ガソリン、石油、べンジン、ミネラルスピリツト、石油
ナフタ、V.M.&P.ナフタ、デカリン、テトラリ
ン、p−シメンなどの脂肪族炭化水素類;べンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの方香族炭化水素類;
【0121】トリクロルエチレン、パークロルエチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化べンゼン、一塩化べンゼン、二塩化べンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類;アミルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、2−エチルブチルアル
コール、2−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルアルコール、メチルアミルアルコール、
べンジルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコー
ル類;
ン、クロロホルム、四塩化炭素、三塩化エチレン、一臭
化べンゼン、一塩化べンゼン、二塩化べンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類;アミルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、2−エチルブチルアル
コール、2−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルアルコール、メチルアミルアルコール、
べンジルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコー
ル類;
【0122】アセトン、アセトニルアセトン、ジイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチ
ルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルシクロヘ
キサノン、メチルジプロピルケトン、メチルエチルケト
ン、メチル正へキシルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メジシルオキシドなどのケ
トン類;
チルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチ
ルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルシクロヘ
キサノン、メチルジプロピルケトン、メチルエチルケト
ン、メチル正へキシルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メジシルオキシドなどのケ
トン類;
【0123】酢酸エステル類、酪酸エステル類、プロピ
オン酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル類;
乳酸ブチル、乳酸イソブロピル、乳酸エチル、オキシプ
ロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチルなどのアルコー
ルエステル類;アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルな
どのケトンエステル類;イソプロピルエーテル、エチル
エーテル、ジエチルカービトール、ジエチルセロソル
ブ、ブチルエーテルなどのエーテル類;アセトニルメタ
ノール、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセト
ン、ピルビルアルコールなどのケトンアルコール類;
オン酸エステル類、ギ酸エステル類などのエステル類;
乳酸ブチル、乳酸イソブロピル、乳酸エチル、オキシプ
ロピオン酸エチル、マレイン酸ジエチルなどのアルコー
ルエステル類;アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチルな
どのケトンエステル類;イソプロピルエーテル、エチル
エーテル、ジエチルカービトール、ジエチルセロソル
ブ、ブチルエーテルなどのエーテル類;アセトニルメタ
ノール、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセト
ン、ピルビルアルコールなどのケトンアルコール類;
【0124】イソプロピルセロソルブ、カービトール、
グリシドール、セロソルブ、グリコールエーテル、べン
ジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチルセロソル
ブ、メチルダービトール、メチルセロソルブ、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアル
コール類;アセタールエチルエーテル、アセトニルメタ
ノールエチルエーテル、メチルエトキシエチルエーテル
などのケトンエーテル類;酢酸ブチルカービトール、酢
酸ブチルセロソルブ、酢酸カービトール、酢酸セロソル
ブ、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルカービトー
ル、酢酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類;
等を使用することができる。
グリシドール、セロソルブ、グリコールエーテル、べン
ジルセロソルブ、ブチルカービトール、ブチルセロソル
ブ、メチルダービトール、メチルセロソルブ、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアル
コール類;アセタールエチルエーテル、アセトニルメタ
ノールエチルエーテル、メチルエトキシエチルエーテル
などのケトンエーテル類;酢酸ブチルカービトール、酢
酸ブチルセロソルブ、酢酸カービトール、酢酸セロソル
ブ、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルカービトー
ル、酢酸メチルセロソルブなどのエステルエーテル類;
等を使用することができる。
【0125】有機溶媒として、水と相溶性の高いメチル
アルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類;アセトン、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコールなどのケトン類;酢酸エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールメチ
ルエーテル、酢酸モノエチルエーテルなどのエステル
類;ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエー
テル類;テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類;アセトニトリル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒;等を使用する場合は、共役π結合化合物の
溶解性、分散性を阻害しない範囲で水を溶液に加え、溶
液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向上を図ることが
できる。
アルコール、エチルアルコール、アリルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類;アセトン、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコールなどのケトン類;酢酸エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールメチ
ルエーテル、酢酸モノエチルエーテルなどのエステル
類;ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエー
テル類;テトラヒドロフラン、フリフリルアルコールな
どのフラン類;アセトニトリル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロ
トン性溶媒;等を使用する場合は、共役π結合化合物の
溶解性、分散性を阻害しない範囲で水を溶液に加え、溶
液の経済性、輸送・貯蔵中の安全性の向上を図ることが
できる。
【0126】また、次亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン
酸等のリン化合物を併用することも有用である。具体的
には、リン化合物含有溶液処理の後、高度な共役不飽和
化合物で処理しても良く、また、その逆の順序で処理し
ても良い。更には、リン化合物と高度な共役不飽和化合
物を用いて同時に処理しても良い。
酸等のリン化合物を併用することも有用である。具体的
には、リン化合物含有溶液処理の後、高度な共役不飽和
化合物で処理しても良く、また、その逆の順序で処理し
ても良い。更には、リン化合物と高度な共役不飽和化合
物を用いて同時に処理しても良い。
【0127】本発明における処理方法は特に限定される
ものではなく、水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬する方法
等の公知の方法を用いて行えば良いが、処理を良好に行
う観点から、粉砕して粉末とした水素吸蔵合金を処理溶
液に浸漬することが好ましく、特に攪拌した場合には、
得られた粉末を用いた電極の初期活性を更に良好とする
ことができる。
ものではなく、水素吸蔵合金を処理溶液に浸漬する方法
等の公知の方法を用いて行えば良いが、処理を良好に行
う観点から、粉砕して粉末とした水素吸蔵合金を処理溶
液に浸漬することが好ましく、特に攪拌した場合には、
得られた粉末を用いた電極の初期活性を更に良好とする
ことができる。
【0128】急冷法により得られる本発明の水素吸蔵合
金粉末をニッケル水素二次電池の負電極に用いると、電
池の容量及び寿命が明らかに改善される。これは、急冷
により、元素の偏析が少なくなった水素吸蔵合金粉末の
表面に高度な共役不飽和化合物が吸着し、その被覆効果
によって水素吸蔵合金の表面が保護されるためであると
推定される。この効果は、被覆される水素吸蔵合金表面
が活性である程大きい。従って、単に高度な共役不飽和
化合物の溶液で処理するより、予め酸又はアルカリで処
理した場合の方が効果が大きく、更に、高度な共役不飽
和化合物と共に、酸又はアルカリを併用した場合の効果
の方が大きい。
金粉末をニッケル水素二次電池の負電極に用いると、電
池の容量及び寿命が明らかに改善される。これは、急冷
により、元素の偏析が少なくなった水素吸蔵合金粉末の
表面に高度な共役不飽和化合物が吸着し、その被覆効果
によって水素吸蔵合金の表面が保護されるためであると
推定される。この効果は、被覆される水素吸蔵合金表面
が活性である程大きい。従って、単に高度な共役不飽和
化合物の溶液で処理するより、予め酸又はアルカリで処
理した場合の方が効果が大きく、更に、高度な共役不飽
和化合物と共に、酸又はアルカリを併用した場合の効果
の方が大きい。
【0129】これは、酸又はアルカリによって水素吸蔵
合金の表面にある希土類酸化物等の附属物が除去されて
水素吸蔵合金表面が活性化されるためであり、逐次処理
の場合には、鉱酸溶液による処理の後すみやかに高度な
共役不飽和化合物の溶液による処理を行っても、その間
における水素吸蔵合金表面のわずかの変質を防ぐことが
困難であるのに対し、高度な共役不飽和化合物溶液に酸
又はアルカリを共存させて処理する場合には、水素吸蔵
合金表面が活性化されると同時に高度な共役不飽和化合
物が作用するので、それによって水素吸蔵合金表面の変
質が全く生じないために、最も良い結果が得られるもの
と推定される。
合金の表面にある希土類酸化物等の附属物が除去されて
水素吸蔵合金表面が活性化されるためであり、逐次処理
の場合には、鉱酸溶液による処理の後すみやかに高度な
共役不飽和化合物の溶液による処理を行っても、その間
における水素吸蔵合金表面のわずかの変質を防ぐことが
困難であるのに対し、高度な共役不飽和化合物溶液に酸
又はアルカリを共存させて処理する場合には、水素吸蔵
合金表面が活性化されると同時に高度な共役不飽和化合
物が作用するので、それによって水素吸蔵合金表面の変
質が全く生じないために、最も良い結果が得られるもの
と推定される。
【0130】本発明は、例えば、前記した組成の金属元
素の混合物を、公知の高周波誘導炉等を用いて溶解し、
得られた溶湯を急冷することによって水素吸蔵合金を
得、これを必要に応じて粉砕し、高度な共役不飽和化合
物を含有する溶液に浸漬し次いで乾燥することにより、
容易に実施することができる。このようにして得られた
合金粉末にポリビニルアルコール、セルロース類、PT
FE、ポリエチレンオキサイド、高分子ラテックス等の
バインダーを、合金に対して0.1〜20重量%添加す
ることによりペーストを調製し、これを繊維状Ni支持
体、発泡ニッケル等の三次元導電性支持体や、パンチン
グメタル等の二次元導電性支持体などの導電性支持体に
塗布し、加圧乾燥することにより、或いは予めペースト
を加圧・成形して板状にしたものを導電性支持体に巻き
付けて圧着させることにより、負極となる本発明の電極
を得ることができる。
素の混合物を、公知の高周波誘導炉等を用いて溶解し、
得られた溶湯を急冷することによって水素吸蔵合金を
得、これを必要に応じて粉砕し、高度な共役不飽和化合
物を含有する溶液に浸漬し次いで乾燥することにより、
容易に実施することができる。このようにして得られた
合金粉末にポリビニルアルコール、セルロース類、PT
FE、ポリエチレンオキサイド、高分子ラテックス等の
バインダーを、合金に対して0.1〜20重量%添加す
ることによりペーストを調製し、これを繊維状Ni支持
体、発泡ニッケル等の三次元導電性支持体や、パンチン
グメタル等の二次元導電性支持体などの導電性支持体に
塗布し、加圧乾燥することにより、或いは予めペースト
を加圧・成形して板状にしたものを導電性支持体に巻き
付けて圧着させることにより、負極となる本発明の電極
を得ることができる。
【0131】
【発明の効果】本発明によると、高活性であるにもかか
わらず、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を極めて簡便に得ることができる。また、その水素吸
蔵合金粉末を使用することにより、高容量で長寿命のニ
ッケル水素吸蔵合金二次電池を得ることができる。
わらず、保存性及び取り扱い性に優れた水素吸蔵合金粉
末を極めて簡便に得ることができる。また、その水素吸
蔵合金粉末を使用することにより、高容量で長寿命のニ
ッケル水素吸蔵合金二次電池を得ることができる。
【0132】以下、実施例によって本発明を更に詳述す
るが、本発明がこれによって限定されるものではない。
るが、本発明がこれによって限定されるものではない。
実施例及び比較例(No. 1〜40) ミッシュメタルとして、La61重量%、Ce7重量
%、Pr23重量%、Nd9重量%のMmを用い、Mm
1.00に対し、Al、Co、Mn、Niが原子比で各
々0.3、0.75、0.2及び3.75となるように
各元素を秤量し、それらをアルゴン雰囲気下の高周波溶
解炉で溶解し溶湯を得た。直径(D)400mmの冷却
ロールを用い、3,000rpmで高速回転する単ロー
ルに溶湯を噴出させ、水素吸蔵合金の薄帯を得た。ま
た、比較として溶湯を鋳込んだものを使用した。単ロー
ルを使用した場合の冷却速度は4×104 ℃/秒であ
り、XRDにより、Wilson法で計算された格子歪
は0.065%であった。また、鋳込んだ場合は0.1
45%であった。得られた水素吸蔵合金薄帯を900℃
で熱処理した後、ボールミルで粉砕し、目開き75μm
の櫛を通して、平均粒径が30μmの水素吸蔵合金の粉
末を得た。
%、Pr23重量%、Nd9重量%のMmを用い、Mm
1.00に対し、Al、Co、Mn、Niが原子比で各
々0.3、0.75、0.2及び3.75となるように
各元素を秤量し、それらをアルゴン雰囲気下の高周波溶
解炉で溶解し溶湯を得た。直径(D)400mmの冷却
ロールを用い、3,000rpmで高速回転する単ロー
ルに溶湯を噴出させ、水素吸蔵合金の薄帯を得た。ま
た、比較として溶湯を鋳込んだものを使用した。単ロー
ルを使用した場合の冷却速度は4×104 ℃/秒であ
り、XRDにより、Wilson法で計算された格子歪
は0.065%であった。また、鋳込んだ場合は0.1
45%であった。得られた水素吸蔵合金薄帯を900℃
で熱処理した後、ボールミルで粉砕し、目開き75μm
の櫛を通して、平均粒径が30μmの水素吸蔵合金の粉
末を得た。
【0133】また、上記単ロール法に代えて、噴霧ガス
としてアルゴンガスを用いたガスアトマイズ法で8.0
×103 ℃/秒の速度で急冷し、平均粒径が32μmで
格子歪が0.07%の水素吸蔵合金を得た。更に、回転
円盤法により、3.0×104 ℃/秒の速度で急冷し、
平均粒径が42μmで格子歪が0.083%の合金粉末
を得た。
としてアルゴンガスを用いたガスアトマイズ法で8.0
×103 ℃/秒の速度で急冷し、平均粒径が32μmで
格子歪が0.07%の水素吸蔵合金を得た。更に、回転
円盤法により、3.0×104 ℃/秒の速度で急冷し、
平均粒径が42μmで格子歪が0.083%の合金粉末
を得た。
【0134】表面処理 得られた粉末と、1%の高度な共役不飽和化合物を含む
溶液Aとを、2:1(kg:l)の割合で混合し60℃
で1時間攪拌した後、濾過乾燥した。また、これとは別
に、上記溶液Aに0.1規定となるように塩酸を添加し
た溶液Bを用いて同様に処理した。更に、上記溶液A
に、6規定となるように水酸化カリウムを添加した溶液
Cを用いて、110℃で5時間処理を行い、濾過乾燥し
た。
溶液Aとを、2:1(kg:l)の割合で混合し60℃
で1時間攪拌した後、濾過乾燥した。また、これとは別
に、上記溶液Aに0.1規定となるように塩酸を添加し
た溶液Bを用いて同様に処理した。更に、上記溶液A
に、6規定となるように水酸化カリウムを添加した溶液
Cを用いて、110℃で5時間処理を行い、濾過乾燥し
た。
【0135】電池の作製 処理した粉末を2g採取し、3%のポリビニルアルコー
ル(平均重合度2000、ケン化度98モル%)水溶液
0.5gを加えて混合し、ペーストとした。得られたペ
ーストを繊維状Ni支持体に塗着して乾燥した後、加圧
成型して厚みが0.5mmの負極を得た。ついで、酸化ニ
ッケル正極として、公知の方法で作製された燒結式ニッ
ケル正極を用いると共に、セパレータとしてポリプロピ
レン系不織布、電解液として6規定の水酸化カリウム水
溶液を使用し、負極と組み合わせて負極規制の開放型ニ
ッケル−水素二次電池を作製し、下記のようにして放電
容量及びサイクル寿命特性について、保存特性をも含め
て測定した。
ル(平均重合度2000、ケン化度98モル%)水溶液
0.5gを加えて混合し、ペーストとした。得られたペ
ーストを繊維状Ni支持体に塗着して乾燥した後、加圧
成型して厚みが0.5mmの負極を得た。ついで、酸化ニ
ッケル正極として、公知の方法で作製された燒結式ニッ
ケル正極を用いると共に、セパレータとしてポリプロピ
レン系不織布、電解液として6規定の水酸化カリウム水
溶液を使用し、負極と組み合わせて負極規制の開放型ニ
ッケル−水素二次電池を作製し、下記のようにして放電
容量及びサイクル寿命特性について、保存特性をも含め
て測定した。
【0136】放電容量及びサイクル寿命特性の評価 上記のようにして作成した電池を、20℃の一定温度下
において、180mAで5時間充電する一方、電池電圧
が1.0Vとなるまで120mAの電流で放電させるサ
イクルを繰り返し、10サイクル目の容量を初期容量と
して評価し、サイクル寿命は、10サイクル(10c)
目の放電容量に対する200(200c)サイクル目の
放電容量の割合で評価した。 保存特性の評価 合金粉末を室温で2ヶ月保管した後、上記と同様にし
て、放電容量及びサイクル寿命特性の評価を行った。結
果は表1〜表2に示した通りである。尚、表中の*を付
した実験No.は比較例である。
において、180mAで5時間充電する一方、電池電圧
が1.0Vとなるまで120mAの電流で放電させるサ
イクルを繰り返し、10サイクル目の容量を初期容量と
して評価し、サイクル寿命は、10サイクル(10c)
目の放電容量に対する200(200c)サイクル目の
放電容量の割合で評価した。 保存特性の評価 合金粉末を室温で2ヶ月保管した後、上記と同様にし
て、放電容量及びサイクル寿命特性の評価を行った。結
果は表1〜表2に示した通りである。尚、表中の*を付
した実験No.は比較例である。
【0137】
【表1】
【0138】
【表2】
【0139】処理条件(No. 2〜40) A :高度な共役不飽和化合物であるRを1重量%含む
溶液と水素吸蔵合金粉末とを、1:2(l:kg)の割
合で混合攪拌し、乾燥した。 BC−0.15 :塩酸を0.15規定となるように添
加した外は、Aと同様に処理した。数字は酸濃度を示す
(規定)。 BS−0.15 :塩酸の代わりに硫酸(0.15規
定)を使用した外はBC−0.15と同様に処理した。 BN−0.15 :塩酸の代わりに硝酸(0.15規
定)を使用した外はBC−0.15と同様に処理した。
溶液と水素吸蔵合金粉末とを、1:2(l:kg)の割
合で混合攪拌し、乾燥した。 BC−0.15 :塩酸を0.15規定となるように添
加した外は、Aと同様に処理した。数字は酸濃度を示す
(規定)。 BS−0.15 :塩酸の代わりに硫酸(0.15規
定)を使用した外はBC−0.15と同様に処理した。 BN−0.15 :塩酸の代わりに硝酸(0.15規
定)を使用した外はBC−0.15と同様に処理した。
【0140】CK6−al :水酸化カリウムを6規定
となるように添加した、1重量%のRを含む溶液を用い
た外は、Aと同様に処理した。表中のCK6−a0.0
1、CK6−a0.02、CK6−a20、CK6−a
25、CK0.1−a1、CK1−a1、CK10−a
1、CK12−a1における数字は、それぞれ、アルカ
リの濃度(規定)と、高度な共役不飽和化合物の溶液濃
度(%)を示す。以下CK−a1と同様に処理した(R
及びKOH使用)。 CK6−bl :Rの代わりに1重量%のD1を用いた
外は、CK6−alと同様に処理した(D1 −KO
H)。 CK6−cl :Rの代わりに1重量%のDPQを用い
た外は、CK6−alと同様に処理した(DPQ−KO
H)。
となるように添加した、1重量%のRを含む溶液を用い
た外は、Aと同様に処理した。表中のCK6−a0.0
1、CK6−a0.02、CK6−a20、CK6−a
25、CK0.1−a1、CK1−a1、CK10−a
1、CK12−a1における数字は、それぞれ、アルカ
リの濃度(規定)と、高度な共役不飽和化合物の溶液濃
度(%)を示す。以下CK−a1と同様に処理した(R
及びKOH使用)。 CK6−bl :Rの代わりに1重量%のD1を用いた
外は、CK6−alと同様に処理した(D1 −KO
H)。 CK6−cl :Rの代わりに1重量%のDPQを用い
た外は、CK6−alと同様に処理した(DPQ−KO
H)。
【0141】CK6−dl :Rの代わりに1重量%の
D2を用いた外は、CK6−alと同様に処理した(D
2 −KOH)。 CK6−el :Rの代わりに1重量%のフェノチアジ
ンを用いた外は、CK6−alと同様に処理した。 CK6−fl :Rの代わりにD2/Rを1/1の割合
で用いた外は、CK6−alと同様に処理した。 CN6−al :水酸化カリウムの代わりに6規定の水
酸化ナトリウムを用いた外は、CK6−alと同様に処
理した。 CL1−al :水酸化カリウムの代わりに1規定の水
酸化リチウムを用いた外は、CK6−alと同様に処理
した。 CKL6−al :水酸化カリウムの代わりに、6規定
の水酸化カリウムと水酸化リチウムを9:1(重量比)
の割合で併用した外は、CK6−alと同様に処理し
た。
D2を用いた外は、CK6−alと同様に処理した(D
2 −KOH)。 CK6−el :Rの代わりに1重量%のフェノチアジ
ンを用いた外は、CK6−alと同様に処理した。 CK6−fl :Rの代わりにD2/Rを1/1の割合
で用いた外は、CK6−alと同様に処理した。 CN6−al :水酸化カリウムの代わりに6規定の水
酸化ナトリウムを用いた外は、CK6−alと同様に処
理した。 CL1−al :水酸化カリウムの代わりに1規定の水
酸化リチウムを用いた外は、CK6−alと同様に処理
した。 CKL6−al :水酸化カリウムの代わりに、6規定
の水酸化カリウムと水酸化リチウムを9:1(重量比)
の割合で併用した外は、CK6−alと同様に処理し
た。
【0142】D−0.15 :0.15規定の塩酸酸性
溶液と水素吸蔵合金粉末を10:1(l:kg)の割合
で混合攪拌した後、1%のRを含む溶液と水素吸蔵合金
粉末とを1:2(l:kg)の割合で混合し、室温で1
時間攪拌して乾燥した。数字は酸濃度を示す(規定)。 EK6 −al :6規定の水酸カリウムのアルカリ性溶
液を用い、1:2(l:kg)の割合で水素吸蔵合金粉
末を混合した外は、D−0.15と同様に処理した。 F.:0.15規定の塩酸酸性溶液と水素吸蔵合金粉末
を10:1(l:kg)の割合で混合攪拌した後、乾燥
した。 G.:6規定の水酸化カリウムのアルカリ性溶液を用
い、1:2(l:kg)の割合で混合攪拌した後、乾燥
した。 H.:未処理
溶液と水素吸蔵合金粉末を10:1(l:kg)の割合
で混合攪拌した後、1%のRを含む溶液と水素吸蔵合金
粉末とを1:2(l:kg)の割合で混合し、室温で1
時間攪拌して乾燥した。数字は酸濃度を示す(規定)。 EK6 −al :6規定の水酸カリウムのアルカリ性溶
液を用い、1:2(l:kg)の割合で水素吸蔵合金粉
末を混合した外は、D−0.15と同様に処理した。 F.:0.15規定の塩酸酸性溶液と水素吸蔵合金粉末
を10:1(l:kg)の割合で混合攪拌した後、乾燥
した。 G.:6規定の水酸化カリウムのアルカリ性溶液を用
い、1:2(l:kg)の割合で混合攪拌した後、乾燥
した。 H.:未処理
【0143】表中で使用した以下の記号の内容は下記の
通りである。 D1:アゾ染料(C.L.Solvent Blak3 ):2,3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−6〔1−ナフチル−4〔フェ
ニルアゾ〕アゾ〕−IH−ピリミジン(MW ≒40
0)。メチルアルコールに溶解して使用 D2:アジン染料(C.L.Solvent Black5):(MW ≒5
00)。トルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶
解して使用 R:D2のスルフォン化物(C.L.Solvent Black2) 。ト
ルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶解して使用
通りである。 D1:アゾ染料(C.L.Solvent Blak3 ):2,3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−6〔1−ナフチル−4〔フェ
ニルアゾ〕アゾ〕−IH−ピリミジン(MW ≒40
0)。メチルアルコールに溶解して使用 D2:アジン染料(C.L.Solvent Black5):(MW ≒5
00)。トルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶
解して使用 R:D2のスルフォン化物(C.L.Solvent Black2) 。ト
ルエン/メチルアルコール=1/1溶液に溶解して使用
【0144】フェノチアジン、メチルアルコールに溶解
して使用 DPQ:アミン・キノン縮合物:1,8−ジアミノナフ
タレンパラキノン縮合物(MW ≒1,000)。1−メ
チル−2−ピロリドン/メチルアルコール=1/1溶液
に溶解して使用
して使用 DPQ:アミン・キノン縮合物:1,8−ジアミノナフ
タレンパラキノン縮合物(MW ≒1,000)。1−メ
チル−2−ピロリドン/メチルアルコール=1/1溶液
に溶解して使用
【0145】実験No.1、2、10、12、及び22の
結果から、本発明の水素吸蔵合金粉末は、保存特性が良
好で、高容量、長寿命であることが実証されている。実
験No.7及び10の結果から、急冷した後、高度な共役
不飽和化合物を含む溶液で処理することにより、寿命が
改善されたことが確認された。また、実験No.3、5、
8及び同12の結果から、急冷して高度な共役不飽和化
合物を含む酸性溶液で処理したとき、保存特性が良好で
あるのみならず、高容量でサイクル寿命特性にも優れて
いることが確認された。
結果から、本発明の水素吸蔵合金粉末は、保存特性が良
好で、高容量、長寿命であることが実証されている。実
験No.7及び10の結果から、急冷した後、高度な共役
不飽和化合物を含む溶液で処理することにより、寿命が
改善されたことが確認された。また、実験No.3、5、
8及び同12の結果から、急冷して高度な共役不飽和化
合物を含む酸性溶液で処理したとき、保存特性が良好で
あるのみならず、高容量でサイクル寿命特性にも優れて
いることが確認された。
【0146】実験No.11〜14、17及び18の結果
から、0.1〜1規定の酸濃度で処理温度が室温から1
50℃の範囲が好ましく、高容量で長寿命であることが
わかる。また、実験No.12、15、及び16の結果か
ら、塩酸の代わりに、酸として硫酸及び硝酸も有用であ
ることが確認された。更に、実験No.19の結果から、
酸処理と高度な共役不飽和化合物を含む溶液による処理
を分けて行っても、目的の達成されることが確認され
た。
から、0.1〜1規定の酸濃度で処理温度が室温から1
50℃の範囲が好ましく、高容量で長寿命であることが
わかる。また、実験No.12、15、及び16の結果か
ら、塩酸の代わりに、酸として硫酸及び硝酸も有用であ
ることが確認された。更に、実験No.19の結果から、
酸処理と高度な共役不飽和化合物を含む溶液による処理
を分けて行っても、目的の達成されることが確認され
た。
【0147】実験No.4、6、9及び22の結果から、
急冷して高度な共役不飽和化合物のアルカリ性溶液で処
理した場合、保存特性が良好で、高容量を維持しつつサ
イクル寿命特性が優れていることが確認された。実験N
o.20〜24の結果から、高度な共役不飽和化合物の
濃度が水素吸蔵合金に対して0.01〜10重量部の場
合に、特に保存特性が良好であることが確認された。
急冷して高度な共役不飽和化合物のアルカリ性溶液で処
理した場合、保存特性が良好で、高容量を維持しつつサ
イクル寿命特性が優れていることが確認された。実験N
o.20〜24の結果から、高度な共役不飽和化合物の
濃度が水素吸蔵合金に対して0.01〜10重量部の場
合に、特に保存特性が良好であることが確認された。
【0148】また、実験No.25〜28、同32、及び
33の結果から、1〜10規定のアルカリ濃度で、処理
温度が室温から150℃の範囲が好ましく、高容量で長
寿命であることがわかる。更に、実験No.22、29〜
31の結果から、アルカリとして水酸化カリウムの代わ
りに水酸化ナトリウム、及び/又は水酸化リチウムを使
用、又は併用しても効果が認められた。
33の結果から、1〜10規定のアルカリ濃度で、処理
温度が室温から150℃の範囲が好ましく、高容量で長
寿命であることがわかる。更に、実験No.22、29〜
31の結果から、アルカリとして水酸化カリウムの代わ
りに水酸化ナトリウム、及び/又は水酸化リチウムを使
用、又は併用しても効果が認められた。
【0149】また、実験No.22、34〜38の結果か
ら、高度な共役不飽和化合物として一分子中の共役π結
合を5以上有し分子量が100以上の化合物を用いた場
合、保存特性が良好であるのみならず、高容量でサイク
ル寿命特性にも優れていることが確認された。更に、実
験No.39及び40の結果から、アルカリ処理と高度な
共役不飽和化合物を含む溶液による処理を分けて行って
も、目的の達成されることが確認された。実験No. 4
1、42より単ロールの他にガスアトマイズ、回転円盤
法によっても単ロール法の場合と同様な効果が得られ
た。
ら、高度な共役不飽和化合物として一分子中の共役π結
合を5以上有し分子量が100以上の化合物を用いた場
合、保存特性が良好であるのみならず、高容量でサイク
ル寿命特性にも優れていることが確認された。更に、実
験No.39及び40の結果から、アルカリ処理と高度な
共役不飽和化合物を含む溶液による処理を分けて行って
も、目的の達成されることが確認された。実験No. 4
1、42より単ロールの他にガスアトマイズ、回転円盤
法によっても単ロール法の場合と同様な効果が得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北村 肇 茨城県鹿島郡神栖町大字東和田1 信越化 学工業株式会社塩ビ技術研究所内
Claims (9)
- 【請求項1】水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後水素吸蔵
合金粉末を得、次いで、該合金粉末を一分子中に共役π
結合を5個以上含み平均分子量が100以上の共役不飽
和化合物を含む溶液を用いて処理する工程を含むことを
特徴とする水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項2】水素吸蔵合金の溶湯を急冷した後、アルカ
リ又は酸で処理し、次いで一分子中に共役π結合を5個
以上含み平均分子量が100以上の共役不飽和化合物を
含む溶液を用いて処理する工程を含むことを特徴とする
水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項3】共役不飽和化合物を含む溶液が酸性又はア
ルカリ性である、請求項1又は2に記載された水素吸蔵
合金粉末の製造方法。 - 【請求項4】処理される前の水素吸蔵合金が(La)X
R1 - X Nia Mbで表される、請求項1〜3の何れか
に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。但し、式中
のRは、Ce、Pr、Ndから選ばれる少なくとも1
種、MはAl、Co、Cu、Fe、Mn、Ti及びZr
から選ばれる少なくとも1種であり、xは0.2〜1、
a+bは4.0〜6.0、及び0<b≦2.0である。 - 【請求項5】水素吸蔵合金の溶湯を急冷する方法が、回
転ロール法、ガスアトマイズ法、回転円盤法から選ばれ
る、請求項1又は2に記載された水素吸蔵合金粉末の製
造方法。 - 【請求項6】急冷後の水素吸蔵合金の粉末X線回折法に
より計算された格子歪が0.1%以下である、請求項4
に記載された水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項7】共役不飽和化合物を含む溶液による処理を
室温〜150℃で行う、請求項1〜3の何れかに記載さ
れた水素吸蔵合金粉末の製造方法。 - 【請求項8】共役不飽和化合物の使用量が、水素吸蔵合
金粉末100重量部に対して0.01〜10重量部であ
る、請求項1〜3の何れかに記載された水素吸蔵合金粉
末の製造方法。 - 【請求項9】請求項1〜8の何れかに記載された製造方
法により得られた水素吸蔵合金粉末を用いた電極。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10029251A JPH10265802A (ja) | 1997-01-27 | 1998-01-27 | 水素吸蔵合金粉末の製造方法及び水素吸蔵合金電極 |
EP98101358A EP0872903B1 (en) | 1997-01-27 | 1998-01-27 | Method for making hydrogen storage alloy powder and electrode comprising the alloy powder |
DE69801860T DE69801860T2 (de) | 1997-01-27 | 1998-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffspeicherlegierungspulver und elektrode, die dieses Pulver enthält |
US09/013,914 US6277519B1 (en) | 1997-01-27 | 1998-01-27 | Method for making hydrogen storage alloy powder and electrode comprising the alloy powder |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9-27253 | 1997-01-27 | ||
JP2725397 | 1997-01-27 | ||
JP10029251A JPH10265802A (ja) | 1997-01-27 | 1998-01-27 | 水素吸蔵合金粉末の製造方法及び水素吸蔵合金電極 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10265802A true JPH10265802A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=26365157
Family Applications (1)
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