JPH10245552A - 柑橘果実由来の抗酸化性物質 - Google Patents
柑橘果実由来の抗酸化性物質Info
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- JPH10245552A JPH10245552A JP9065554A JP6555497A JPH10245552A JP H10245552 A JPH10245552 A JP H10245552A JP 9065554 A JP9065554 A JP 9065554A JP 6555497 A JP6555497 A JP 6555497A JP H10245552 A JPH10245552 A JP H10245552A
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Abstract
(ジオスミン−6,8−C−ジ−β−D−グルコピラノ
シド)、又は、6−C−グルコシルジオスミン(ジオス
ミン−6−C−β−D−グルコピラノシド)を有効成分
とする抗酸化剤。 【効果】 本グルコシルジオスミンは柑橘類から抽出し
た天然物であるため、すぐれた安全性の高い抗酸化剤が
得られ、飲食品、医薬品、化粧品、その他工業製品にお
ける酸化防止に広く利用することができ、生体内での酸
化防止作用も期待され、健康飲食品としても有利に利用
できる。
Description
関するものであって、更に詳細には、柑橘果実の果皮、
果汁から新規抗酸化性物質(6,8−ジ−C−グルコシ
ルジオスミン、及び/又は、6−C−グルコシルジオス
ミン)を抽出し、これを抗酸化剤、特に飲食品用抗酸化
剤として応用したり、または、これを飲料、食品に添加
強化し、生体内抗酸化の食品素材として生活慣習病(成
人病)、癌予防食品に応用するトータルシステムに関す
るものである。
か各種工業製品において、天然色素の経時的変色ないし
退色、植物性油脂や魚油の変敗、β−カロチンやビタミ
ンC等有効成分の酸化分解、フレーバーの経時的劣化
等、成分の酸化による各種の被害が重要な問題となって
いる。
ローズアップされるようになり、例えば、食品中に含ま
れるリノール酸、リノレン酸などの栄養学的に必須な不
飽和脂肪酸は、空気中の酸素により容易に過酸化されて
過酸化脂肪酸や、反応性ラジカル(フリーラジカル)を
生成すると共に、マロンジアルデヒドなどの発がん性物
質を生成することが報告されている。また脂質中の不飽
和脂肪酸分子が過酸化されて生成する過酸化脂質は、化
学反応により、生体中の蛋白や核酸を変質させるため、
生体に発がん作用などの影響を与えることも報告されて
いる。
めに、抗酸化剤が開発され、例えばブチルヒドロキシア
ニソール(BHA)やブチルヒドロキシトルエン(BH
T)などの合成抗酸化剤が多用されるようになった。ま
た、天然抗酸化剤についても、ビタミンE、ビタミン
C、β−カロチン、カテキン類が知られており、一部は
実用に供されている。
好の強い現在の消費者のニーズには、適合しないし、従
来の天然抗酸化剤は、例えばビタミンE、ビタミンC等
は極端な脂溶性ないし水溶性という性質を有しているた
め、その利用には自ずから限度があり、充分なものとは
いえない。
用に鑑み、飲食品、医薬品、化粧品その他工業製品にお
ける酸化、あるいは生体内での過酸化を防止するため
に、BHAやBHT等合成抗酸化剤に代る新しいタイプ
の抗酸化剤を開発する目的で、本発明はなされたもので
ある。
に各方面から検討した結果、安全性の高い、天然由来の
抗酸化性物質は、生体内における抗酸化的な生体の防御
機構を支援する物質として食品、特に健康食品や栄養食
品のほか、医薬品や化粧品の技術分野において、非常に
期待されている点に着目した。
から抽出した糖誘導体である6,8−ジ−C−グルコシ
ルジオスミン、6−C−グルコシルジオスミンにきわめ
てすぐれた抗酸化性がありしかも安全性にも問題がない
ことを確認し、こ(れら)の物質を有効成分とする抗酸
化剤に関する本発明を完成するに至った。以下、本発明
について詳しく説明する。
用するグルコシルジオスミンの内、6,8−ジ−C−グ
ルコシルジオスミンは、分子式C28H32O16(分子量:
624)を有し、下記化1に示される構造式を有する化
合物である(構造式名:ジオスミン−6,8−C−ジ−
β−D−グルコピラノシド)。
用するグルコシルジオスミンの内、6−C−グルコシル
ジオスミンは、分子式C22H22O11(分子量:462)
を有し、下記化2に示される構造式を有する化合物であ
る(構造式名:ジオスミン−6−C−β−D−グルコピ
ラノシド)。
存在し、特にレモンやライムに多く含まれ、オレンジ類
の柑橘果実にも存在するが、該グルコシルジオスミンが
すぐれた抗酸化特性を有することは従来全く知られてお
らず、新規な知見である。
その果汁、果肉、果皮、果皮含有物、及び/又は搾り粕
を原料とし、これを抽出して採取するものである。そし
て必要あれば、天然物化学において常用される各種精製
処理(イオン交換樹脂、膜分画、吸着クロマトグラフィ
ー、(高速)液体クロマトグラフィー、逆相クロマトグ
ラフィー、親和クロマトグラフィー、その他のクロマト
グラフィー、再結晶等の各処理)を単独で又は組み合わ
せて用いて、精製グルコシルジオスミンを得る。
スミンは、水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出
する。かかる水溶性溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等の低級アルコール類、アセトン、ジメチルアセトン
アミド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
プフルーツ、ユズ、ネーブルオレンジ、バレンシアオレ
ンジ、サワーオレンジ、はっさく、温州ミカン、アマナ
ツ、キンカン、イヨカン、夏ミカン、ダイダイ、ブンタ
ン、カボス、スダチ、ポンカンその他柑橘類が1種又は
2種以上使用される。
先ず柑橘類を上記したように水、有機溶媒、又はこれら
の混合物で抽出する。抽出は室温〜高温で行う。次いで
抽出物は、必要あれば(減圧)濃縮した後、上記したよ
うに樹脂処理、膜処理、クロマトグラフィー等の精製処
理を行い、活性画分をそれぞれ集めて、凍結乾燥等によ
って乾燥処理して、本グルコシルジオスミンの精製粉末
をそれぞれ得る。
グルコシルジオスミン、6−C−グルコシルジオスミン
の理化学的性質は、それぞれ、下記の表1、表2に示す
とおりである。
ルコシルジオスミンを有効成分とするものであるが、グ
ルコシルジオスミンとしては、精製物を使用できること
はもちろんであるが、例えば飲食品等に添加使用する場
合等、必らずしも精製物を使用する必要がない場合に
は、精製工程で得られる各種の粗製品も充分に使用する
ことができる。グルコシルジオスミンは各々を単用して
もよいし、両者を適当な比率で併用してもよいし、両者
を含有する画分を直接使用してもよい。また、他の合成
又は天然の抗酸化剤との併用も可能である。
成分であり、既に食経験があるレモン、ライム等の柑橘
果汁に数mg/100mlと多量に含まれており、生体
への安全性は問題ない。Rec−assay法やAme
s法による変異原性試験でも陰性であり、安全性を確認
した。
グルコシルジオスミン、又は、6−C−グルコシルジオ
スミンは、ジュース、炭酸飲料、スポーツドリンク、調
味料、キャンディー、スープ等の飲料、食品に添加し、
健康性飲料、食品とすることができる。その使用量は、
従来の酸化防止剤と同様であって、従来法にならって添
加使用すれば良く、この点も本発明の特徴のひとつであ
る。以下、本発明の実施例について述べる。
粉砕し、5Lのメタノールに浸漬し、室温3日間放置し
た。その後、抽出液を濾過して濾液を得た。これを、エ
バポレーターで減圧濃縮して抽出液を得た。次に、20
0mlの水に溶かし、逆相樹脂カラム(4.0cm×5
0cm、Cosmosil 75C18−OPN;
(株)ナカライ テスク)に供した。順次、1.5Lの
水、20%メタノール、40%メタノール、60%メタ
ノール、80%メタノール、100%メタノールで溶出
した。そこで、40%メタノール溶出画分を減圧濃縮
し、濃縮物を5mlのメタノールに溶かした。これを、
分取高速液体クロマトグラフィー(流速10ml/mi
n、溶出溶媒40%メタノール、検出波長280nm、
カラム:YMC−Pack250×20mm、(株)ワ
イエムシイ)により、各ピークを分取することにより、
6,8−ジ−C−グルコシルジオスミン、6−C−グル
コシルジオスミンのピークを得、これを濃縮乾固した。
純度を上げるには、再結晶化を行った。
抗酸化度を調べるために、リノール酸を用いた抗酸化力
測定を行った。それには、リノール酸の自動酸化で生じ
るヒドロペルオキシドをチオシアン酸で発色させるロダ
ン鉄法を用いて、抗酸化物価を測定することにより行っ
た。なお、コントロール(無添加)及び天然抗酸化剤で
あるα−トコフェロールについても抗酸化力測定を行っ
た。
を特級エタノールに溶解し、1.3%濃度としたものを
基質とした。この基質10mlに、サンプルを一定量添
加し、50mMリン酸緩衝液pH7.0で全量を25m
lとした液を、50ml容共栓付き三角フラスコに移
し、50℃のインキュベーターに遮光保存した。1週間
後にこの反応液1.0mlを採取し、試験管に取り、7
5%エタノール4.7ml、30%チオシアン酸アンモ
ニウム0.1mlを添加した。次いで、0.02M塩化
第一鉄の3.5%塩酸溶液0.1mlを加え、3分後、
500nmにおける吸光度を測定した。コントロール
(無添加)の吸光値を100%とし、過酸化度を算出し
た。結果を下記表3に示した。数値が低いほど抗酸化が
高いと判断した。
化剤の生体での抗酸化力を調べることを目的に、卵レシ
チンから擬似生体膜であるリポソーム膜を調製した。抗
酸化力測定は、卵由来レシチンから調製したリポソーム
膜を酸化誘導させ、これによって生じる過酸化物を定量
測定することにより行った。なお、コントロール(無添
加)及び天然抗酸化剤であるα−トコフェロールについ
ても抗酸化力測定を行った。
0mlの10mMリン酸緩衝液pH7.4に溶かし、超
音波洗浄機で処理した。次ぎに、カップホーンタイプの
超音波破砕機で120W、20分超音波処理を行いリポ
ソーム膜溶液を調製した。反応系に終濃度が1mg/m
lリポソーム膜溶液、1mMリン酸緩衝液pH7.4、
2mM2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二
塩酸塩になるように各試薬を添加し、37℃で6時間イ
ンキュベートした。そして、生成された過酸化物のマロ
ンジアルデヒド及びMDA様物質(TBARS)が酸性
条件下でチオバルビツール酸と縮合して生成する赤色物
質を、532nmの吸光度を測定した。モル吸光係数を
1.56×105(M-1×cm-1)として、TBARS
量を算出した。コントロール(無添加)のTBARS量
を100%とし、過酸化度を算出した。結果を下記表4
に示した。数値が低いほど抗酸化力が高いと判断した。
抗酸化剤の生体での抗酸化力を調べることを目的に、ウ
サギ血液より実際の生体膜である赤血球膜ゴーストを調
製し、これを酸化誘導させこれによって生じる過酸化物
を定量測定することにより抗酸化力測定を行った。
返すことにより、ウサギ赤血球膜ゴーストを調製した。
反応系に終濃度1.0mg/ml蛋白質のウサギ赤血球
膜ゴースト、0.3mM tert−ブチルヒドロペル
オキシド、10mMリン酸緩衝液(pH7.4)、15
2mM塩化ナトリウムになるように各試薬を添加し、3
7℃、30分間インキュベートした。そして、生成され
た過酸化物のマロンジアルデヒド及びMDA様物質(T
BARS)が酸性条件下でチオバルビツール酸と縮合し
て生成する赤色物質を、532nmの吸光度を測定し
た。モル吸光係数を1.56×105(M-1×cm-1)
として、TBARS量を算出した。コントロール(無添
加)のTBARS量を100%とし、過酸化度を算出し
た。結果を下記表5に示した。数値が低いほど抗酸化力
が高いと判断した。
糖類150g、蜂蜜15g、6,8−ジ−C−グルコシ
ルジオスミン1.5g、香料適量に水を加えて1kgと
し、これを95℃で20分間殺菌し、100mlずつ無
菌的にビンに充填して、グレープフルーツジュースドリ
ンクを製造した。
ルコシルジオスミン5g、硝酸チアミン10g、ニコチ
ン酸アミド20g、無水カフェイン50g、香料適量に
脱イオン水を加えて全量を30リットルとし、殺菌した
後30mlずつ無菌的にビンに充填して、医薬品タイプ
の健康ドリンクを製造した。
コシルジオスミン、又は、6−C−グルコシルジオスミ
ンを有効成分とする抗酸化剤が提供される。こ(れら)
のグルコシルジオスミンは、抗酸化作用にすぐれている
だけでなく、天然物由来であるため、安全性にも問題が
なく、飲料、食品、医薬品、化粧品、その他工業製品の
抗酸化剤として広範に使用することができる。
E、β−カロチンや、緑茶中のカテキン類は、ラジカル
補足能、活性酸素消去能から生体内での酸化防止効果が
あることが示されている。これは、高血圧防止効果や、
心筋梗塞のような血管疾患、癌予防効果等があることが
示されており、生活慣習病(成人病)予防食品の素材と
して注目されている。柑橘由来の抗酸化性を示す、本グ
ルコシルジオスミンは、同様な効果が期待でき、これを
利用した生活慣習病(成人病)予防食品、飲料としても
利用することができ、本グルコシルジオスミンを添加し
た飲食品は、健康飲食品としても有利に利用することが
できる。
Claims (5)
- 【請求項1】 抗酸化性物質 6,8−ジ−C−グルコ
シルジオスミン(ジオスミン−6,8−C−ジ−β−D
−グルコピラノシド)、又は、6−C−グルコシルジオ
スミン(ジオスミン−6−C−β−D−グルコピラノシ
ド)を有効成分とする抗酸化剤。 - 【請求項2】 柑橘類の果汁、果皮、果皮含有物及び/
又は搾り粕を、水、有機溶媒又はこれらの混合物で抽出
し、得られた抽出物を逆相樹脂処理、液体クロマトグラ
フィー等の精製処理を組み合わせて行うこと、を特徴と
する抗酸化性物質6,8−ジ−C−グルコシルジオスミ
ン、又は、6−C−グルコシルジオスミンの製造方法。 - 【請求項3】 抗酸化剤が飲食品用抗酸化剤であるこ
と、を特徴とする請求項1に記載の抗酸化剤。 - 【請求項4】 請求項1又は請求項3に記載の抗酸化剤
を飲食品に添加してなること、を特徴とする健康飲食
品。 - 【請求項5】 柑橘類がレモン、ライム、グレープフル
ーツ、ユズ、ネーブルオレンジ、バレンシアオレンジ、
サワーオレンジ、はっさく、温州ミカン、アマナツ、キ
ンカン、イヨカン、夏ミカン、ダイダイ、ブンタン、カ
ボス、スダチ、ポンカンから選択されたものであるこ
と、を特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載
された抗酸化剤、その製造方法又は飲食品。
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JP06555497A JP4188433B2 (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | 柑橘果実由来の抗酸化性物質 |
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---|---|---|---|
JP06555497A Expired - Lifetime JP4188433B2 (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | 柑橘果実由来の抗酸化性物質 |
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---|---|
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WO2009084612A1 (ja) | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Pokka Corporation | エリオシトリン含有素材、その製造方法、並びにエリオシトリン含有素材を配合した飲食品、医薬品及び香粧品 |
-
1997
- 1997-03-05 JP JP06555497A patent/JP4188433B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US8993749B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-03-31 | Pokka Corporation | Eriocitrin-containing material, method for production of the eriocitrin-containing material, and food, beverage, pharmaceutical preparation and cosmetic each comprising the eriocitrin-containing material |
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