JPH10237087A - 新規ジアリルヘプタノイド系化合物 - Google Patents
新規ジアリルヘプタノイド系化合物Info
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- JPH10237087A JPH10237087A JP9043441A JP4344197A JPH10237087A JP H10237087 A JPH10237087 A JP H10237087A JP 9043441 A JP9043441 A JP 9043441A JP 4344197 A JP4344197 A JP 4344197A JP H10237087 A JPH10237087 A JP H10237087A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性・安定性に優れ、細胞増殖促進剤また
は抗酸化剤として有効な新規な化合物を得る。 【解決手段】 カバノキ科に属する植物から抽出・精製
して得られる新規ジアリルヘプタノイド系化合物。
は抗酸化剤として有効な新規な化合物を得る。 【解決手段】 カバノキ科に属する植物から抽出・精製
して得られる新規ジアリルヘプタノイド系化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジアリルヘ
プタノイド系化合物およびその製造方法に関するもので
あり、該化合物は、飲食品、化粧品、医薬品等に配合で
き、優れた細胞増殖作用および抗酸化作用を呈する。
プタノイド系化合物およびその製造方法に関するもので
あり、該化合物は、飲食品、化粧品、医薬品等に配合で
き、優れた細胞増殖作用および抗酸化作用を呈する。
【０００２】
【従来の技術】老化皮膚においては表皮および真皮の細
胞活性の低下が見られ、そのため角質層の機能低下によ
る乾燥肌や、真皮線維芽細胞の機能低下による弾力性の
無い肌になる。このような老化皮膚の活性を回復させる
ために、細胞賦活剤、細胞増殖剤の探索がおこなわれて
いる。しかしながら、例えばビタミン類やプラセンタ・
エキスのような細胞賦活作用を持つ成分を化粧品に配合
する試みがなされてきたものの、シワの発生や肌荒れを
十分に抑える事はできなかった。
胞活性の低下が見られ、そのため角質層の機能低下によ
る乾燥肌や、真皮線維芽細胞の機能低下による弾力性の
無い肌になる。このような老化皮膚の活性を回復させる
ために、細胞賦活剤、細胞増殖剤の探索がおこなわれて
いる。しかしながら、例えばビタミン類やプラセンタ・
エキスのような細胞賦活作用を持つ成分を化粧品に配合
する試みがなされてきたものの、シワの発生や肌荒れを
十分に抑える事はできなかった。
【０００３】また、生体内で生成する活性酸素は、通
常、カタラーゼやスーパーオキサイドジスムターゼのよ
うな酵素により消去されているが、このような働きが不
十分だったり、活性酸素が過剰に存在すると様々な組織
障害が起こる。活性酸素が過剰に存在するとこれにとも
ない過酸化脂質の生成がおこり、メラニン色素の生成、
シミ、シワ等の障害をおこしやすい。さらに皮膚は、紫
外線など外的環境因子の刺激による酸化傷害を直接受け
やすく、皮膚表面に存在する皮脂等の脂質の過酸化が特
に起こりやすい器官である。また、化粧品、食品におい
ても、過酸化脂質が品質劣化、酸敗臭を引き起こすこと
は重要な問題であり、酸化防止は重要な問題である。
常、カタラーゼやスーパーオキサイドジスムターゼのよ
うな酵素により消去されているが、このような働きが不
十分だったり、活性酸素が過剰に存在すると様々な組織
障害が起こる。活性酸素が過剰に存在するとこれにとも
ない過酸化脂質の生成がおこり、メラニン色素の生成、
シミ、シワ等の障害をおこしやすい。さらに皮膚は、紫
外線など外的環境因子の刺激による酸化傷害を直接受け
やすく、皮膚表面に存在する皮脂等の脂質の過酸化が特
に起こりやすい器官である。また、化粧品、食品におい
ても、過酸化脂質が品質劣化、酸敗臭を引き起こすこと
は重要な問題であり、酸化防止は重要な問題である。
【０００４】上述のような各種障害を予防または治療す
るため、抗酸化剤を化粧品や食品に添加する試みがなさ
れていたが、従来酸化防止のため広く用いられているブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）等の合成品は安全性
の面で問題があり、また、ビタミンＣやビタミンＥのよ
うな天然物も広く用いられているが褐変、変臭、高価と
いうような問題がある。このように従来の抗酸化剤には
安全性、安定性、経済性等問題が多く、安全で、安定な
天然からの抗酸化剤の開発が望まれていた。
るため、抗酸化剤を化粧品や食品に添加する試みがなさ
れていたが、従来酸化防止のため広く用いられているブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）等の合成品は安全性
の面で問題があり、また、ビタミンＣやビタミンＥのよ
うな天然物も広く用いられているが褐変、変臭、高価と
いうような問題がある。このように従来の抗酸化剤には
安全性、安定性、経済性等問題が多く、安全で、安定な
天然からの抗酸化剤の開発が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安心
で安定な、化粧品、食品、医薬品等に配合可能な、細胞
増殖促進剤および抗酸化剤として有効な新規化合物およ
びその製造方法を提供することにある。
で安定な、化粧品、食品、医薬品等に配合可能な、細胞
増殖促進剤および抗酸化剤として有効な新規化合物およ
びその製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、カバノキ科に属す
る植物等から抽出される特定のジアリルヘプタノイド系
化合物がかかる効果を有することを見い出し、本発明を
完成するに至った。
題点を解決すべく鋭意検討した結果、カバノキ科に属す
る植物等から抽出される特定のジアリルヘプタノイド系
化合物がかかる効果を有することを見い出し、本発明を
完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、その第１の態様とし
て、５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシ
フェニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グル
コピラノサイドの新規ジアリルヘプタノイド系化合物を
提供する。本発明の新規ジアリルヘプタノイド系化合物
は、立体異性体として存在しえ、本発明においては、そ
れらの単離された異性体およびその混合物、すなわち、
（３Ｓ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１,７−ビス−
［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノール−５−
Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド、（３Ｒ）,（５Ｓ）
−５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシフ
ェニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイドおよびそれらの混合物を包含する。また、
本発明は、その第２の態様として、カバノキ科に属する
植物から抽出、精製することを特徴とする上記化合物の
製造方法を提供するものである。
て、５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシ
フェニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グル
コピラノサイドの新規ジアリルヘプタノイド系化合物を
提供する。本発明の新規ジアリルヘプタノイド系化合物
は、立体異性体として存在しえ、本発明においては、そ
れらの単離された異性体およびその混合物、すなわち、
（３Ｓ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１,７−ビス−
［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノール−５−
Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド、（３Ｒ）,（５Ｓ）
−５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシフ
ェニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイドおよびそれらの混合物を包含する。また、
本発明は、その第２の態様として、カバノキ科に属する
植物から抽出、精製することを特徴とする上記化合物の
製造方法を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の新規ジアリルヘプタノイ
ド系化合物は、各々、下式： ５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシフェ
ニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピ
ラノサイド（以後、化合物１という）
ド系化合物は、各々、下式： ５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−ヒドロキシフェ
ニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピ
ラノサイド（以後、化合物１という）
【０００９】
【化１】
【００１０】（３Ｓ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１,
７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノ
ール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド（以後、化
合物２という）
７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノ
ール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド（以後、化
合物２という）
【００１１】
【化２】
【００１２】（３Ｒ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１,
７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノ
ール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド（以後、化
合物３という）
７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプタノ
ール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイド（以後、化
合物３という）
【００１３】
【化３】
【００１４】によって示され、例えば、カバノキ科カバ
ノキ属（例えば、シラカンバ）に属する植物から抽出、
単離することによって得られる。
ノキ属（例えば、シラカンバ）に属する植物から抽出、
単離することによって得られる。
【００１５】本発明の化合物１は、以下に示す物理化学
的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎａ（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2119 ＵＶλmax MeOH(nm)：279、224 ＩＲ（ＫＢr、cm-1）：3398、8301 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.03〜6.68
（8H、arom-H）、4.31〜3.66（7H、suger-H）、3.20〜
3.05（3H、allyl-H）、2.70〜2.50（4H、allyl-H）、1.
95〜1.30（6H、allyl-H）
的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎａ（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2119 ＵＶλmax MeOH(nm)：279、224 ＩＲ（ＫＢr、cm-1）：3398、8301 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.03〜6.68
（8H、arom-H）、4.31〜3.66（7H、suger-H）、3.20〜
3.05（3H、allyl-H）、2.70〜2.50（4H、allyl-H）、1.
95〜1.30（6H、allyl-H）
【００１６】つぎに、本発明の化合物２は、以下に示す
物理化学的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 旋光度：［α］25 D -11.5°（c=0.8、MeOH） 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎa（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2108 ＵＶλmax MeOH［nm（logε）］：279（3.5）、224（4.
1） ＩＲ（ＫＢr、cm-1）：3398、8311 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.01（2H、
d、J=8.6、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、6.99
（2H、d、J=8.6、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、
6.69（4H、dd、J=2.3、8.6、3'-H、5'-H、3''-H、5''-
H）、4.31（1H、d、J=7.6、Glu-H1）、3.87（1H、dd、J
=2.1、11.7、Glu-H6）、3.83（1H、m、5-H）、3.71（1
H、dd、J=5.1、11.7、Glu-H6）、3.66（1H、m、3-H）13 Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：156.3、15
6.2（4'-Cあるいは4''-C）、134.7（1''-C）、134.4
（1'-C）、130.4、130.4、130.3、157.3（2'-C、6'-Cあ
るいは2''-C、6''-C）、116.1、116.1、116.0、116.0
（3'-C、5'-Cあるいは3''-C、5''-C）、103.7（Glu-C
1）、79.7（5-C）、78.2（Glu-C3）、77.8（Glu-C5）、
75.2（Glu-C2）、71.6（Glu-C4）、69.9（3-C）、62.8
（Glu-C6）、42.9（4-C）、41.2（2-C）、38.6（6-
C）、32.0（1-C）、31.4（8-C） ＦＡＢ−ＭＳ（m／z）：479（M+H）+、501（M+Na）+、4
77（M-H）-
物理化学的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 旋光度：［α］25 D -11.5°（c=0.8、MeOH） 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎa（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2108 ＵＶλmax MeOH［nm（logε）］：279（3.5）、224（4.
1） ＩＲ（ＫＢr、cm-1）：3398、8311 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.01（2H、
d、J=8.6、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、6.99
（2H、d、J=8.6、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、
6.69（4H、dd、J=2.3、8.6、3'-H、5'-H、3''-H、5''-
H）、4.31（1H、d、J=7.6、Glu-H1）、3.87（1H、dd、J
=2.1、11.7、Glu-H6）、3.83（1H、m、5-H）、3.71（1
H、dd、J=5.1、11.7、Glu-H6）、3.66（1H、m、3-H）13 Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：156.3、15
6.2（4'-Cあるいは4''-C）、134.7（1''-C）、134.4
（1'-C）、130.4、130.4、130.3、157.3（2'-C、6'-Cあ
るいは2''-C、6''-C）、116.1、116.1、116.0、116.0
（3'-C、5'-Cあるいは3''-C、5''-C）、103.7（Glu-C
1）、79.7（5-C）、78.2（Glu-C3）、77.8（Glu-C5）、
75.2（Glu-C2）、71.6（Glu-C4）、69.9（3-C）、62.8
（Glu-C6）、42.9（4-C）、41.2（2-C）、38.6（6-
C）、32.0（1-C）、31.4（8-C） ＦＡＢ−ＭＳ（m／z）：479（M+H）+、501（M+Na）+、4
77（M-H）-
【００１７】そして、本発明の化合物３は、以下に示す
物理化学的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 旋光度 ：［α］25 D -6.1°（c=0.3、MeOH） 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎａ（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2130 ＵＶλmax MeOH［nm（logε）］：279（3.4）、224（4.
0） ＩＲ（ＫBr、cm-1）：3398、8281 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.03（2H、
d、J=8.5、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、6.99
（2H、d、J=8.5、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、
6.68（4H、dd、J=2.7、8.5、3'-H、5'-H、3''-H、5''-
H）、4.38（1H、d、J=7.6、Glu-H1）、3.94（1H、m、3-
H）、3.94（1H、m、3-H）、3.91（1H、m、5-H）、3.86
（1H、dd、J=2.1、11.6、Glu-H6）、3.71（1H、dd、J=
5.2、11.6、Glu-H6）13 Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：156.3、15
6.3（4'-Cあるいは4''-C）、134.7、134.6（1''-Cある
いは1''-C）、130.5、130.5、130.3、130.3（2'-C、6'-
Cあるいは2''-C、6''-C）、116.1、116.1、116.1、116.
1（3'-C、5'-Cあるいは3''-C、5''-C）、104.3（Glu-C
1）、78.4（5-C）、78.3（Glu-C3）、77.9（Glu-C5）、
75.5（Glu-C2）、71.7（Glu-C4）、68.4（3-C）、62.8
（Glu-C6）、43.0（4-C）、41.3（2-C）、39.2（6-
C）、32.3（1-C）、31.6（8-C） ＦＡＢ−ＭＳ（m／z）：479（M+H）+、501（M+Na）+、4
77（M-H）-
物理化学的性質を有している。 色・性状：白色粉末 Ｃ25Ｈ34Ｏ9 旋光度 ：［α］25 D -6.1°（c=0.3、MeOH） 高分解能 ＦＡＢ−ＭＳ 理論値 Ｃ25Ｈ34Ｏ9Ｎａ（M+Na+）：501.2101 実測値 ：501.2130 ＵＶλmax MeOH［nm（logε）］：279（3.4）、224（4.
0） ＩＲ（ＫBr、cm-1）：3398、8281 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：7.03（2H、
d、J=8.5、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、6.99
（2H、d、J=8.5、2'-H、6'-Hあるいは2''-H、6''-H）、
6.68（4H、dd、J=2.7、8.5、3'-H、5'-H、3''-H、5''-
H）、4.38（1H、d、J=7.6、Glu-H1）、3.94（1H、m、3-
H）、3.94（1H、m、3-H）、3.91（1H、m、5-H）、3.86
（1H、dd、J=2.1、11.6、Glu-H6）、3.71（1H、dd、J=
5.2、11.6、Glu-H6）13 Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ；ＣＤ3ＯＤ）：156.3、15
6.3（4'-Cあるいは4''-C）、134.7、134.6（1''-Cある
いは1''-C）、130.5、130.5、130.3、130.3（2'-C、6'-
Cあるいは2''-C、6''-C）、116.1、116.1、116.1、116.
1（3'-C、5'-Cあるいは3''-C、5''-C）、104.3（Glu-C
1）、78.4（5-C）、78.3（Glu-C3）、77.9（Glu-C5）、
75.5（Glu-C2）、71.7（Glu-C4）、68.4（3-C）、62.8
（Glu-C6）、43.0（4-C）、41.3（2-C）、39.2（6-
C）、32.3（1-C）、31.6（8-C） ＦＡＢ−ＭＳ（m／z）：479（M+H）+、501（M+Na）+、4
77（M-H）-
【００１８】以上のような物理化学的性質およびその他
の検討から、本発明に係る化合物１、化合物２および化
合物３は、それぞれ式１、式２および式３で示される構
造を有する新規化合物であると認められた。
の検討から、本発明に係る化合物１、化合物２および化
合物３は、それぞれ式１、式２および式３で示される構
造を有する新規化合物であると認められた。
【００１９】本発明の新規ジアリルヘプタノイド系化合
物は、カバノキ科の植物、例えば、シラカンバの樹皮細
片を溶媒で加熱抽出し、濃縮した後、液体クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィーなどの自体公知の方法
で単離、精製し得る。
物は、カバノキ科の植物、例えば、シラカンバの樹皮細
片を溶媒で加熱抽出し、濃縮した後、液体クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィーなどの自体公知の方法
で単離、精製し得る。
【００２０】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明するが、下記実施例は本発明を制限するものではな
い。 製造例 まず本発明の化合物の製造方法について、例を用いて説
明する。カバノキ科の植物シラカンバの樹皮細片１.５
ｋｇを３.０ｌの５０％メタノールで３回、各３時間加
熱抽出した。得られた抽出液についてメタノールのみを
留去し、その際析出する不溶物を濾過する。得られた濾
液について減圧下溶媒留去を行ない、シラカンバ樹皮の
エキス１１９.２ｇを得た。このエキスをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（２.１ｋｇ：φ１２０×４３
０ｍｍ）に付し、クロロホルム−メタノール（４：１）
〜メタノールの直線グラジエントを用いて溶出し、２５
４ｎｍ ＵＶ光下蛍光発色型親水性シリカゲルプレート
（製品名：ＨＰＴＬＣ Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０Ｆ
254）でクロロホルム：メタノール：水＝６５：３５：
１０の下層を展開溶媒として展開した際、Ｒｆ値が０.
２１〜０.５９の画分を得た。この画分を減圧下溶媒留
去し、ＯＤＳクロマトレックス（富士シリシア化学製、
ＤＭ１０２０Ｔ）のクロマトグラフィー（３００ｇ、φ
８０×１４０ｍｍ）に付し、２０％メタノール〜メタノ
ールの直線グラジエントを用いて溶出し、２５４ｎｍ
ＵＶ光下蛍光発色型親油性アルキルシリカゲルプレート
（製品名：ＨＰＴＬＣ ＲＰ−１８ ＷＦ254S）で５０
％メタノールを展開溶媒として展開した際、Ｒｆ値が
０.３９付近の画分を得た。この画分を減圧下溶媒留去
し、再度同じシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：１の下
層を用いて濃縮し、同じシリカゲルプレートでクロロホ
ルム：メタノール：水＝６５：３５：１０の下層を展開
溶媒として展開した際、Ｒｆ値が０.４０付近の画分を
集め、減圧下溶媒留去し、化合物２および化合物３の混
合物（化合物１）８７.３ｍｇを得た。この混合物を４
５％メタノールを移動相とした逆相高速クロマトグラフ
ィー（ＹＭＣ社製、ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ ２５０
×２０ｍｍＩ.Ｄ.）により分画し、それぞれの画分を減
圧下溶媒留去してそれぞれ化合物２および化合物３を得
た。
明するが、下記実施例は本発明を制限するものではな
い。 製造例 まず本発明の化合物の製造方法について、例を用いて説
明する。カバノキ科の植物シラカンバの樹皮細片１.５
ｋｇを３.０ｌの５０％メタノールで３回、各３時間加
熱抽出した。得られた抽出液についてメタノールのみを
留去し、その際析出する不溶物を濾過する。得られた濾
液について減圧下溶媒留去を行ない、シラカンバ樹皮の
エキス１１９.２ｇを得た。このエキスをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（２.１ｋｇ：φ１２０×４３
０ｍｍ）に付し、クロロホルム−メタノール（４：１）
〜メタノールの直線グラジエントを用いて溶出し、２５
４ｎｍ ＵＶ光下蛍光発色型親水性シリカゲルプレート
（製品名：ＨＰＴＬＣ Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０Ｆ
254）でクロロホルム：メタノール：水＝６５：３５：
１０の下層を展開溶媒として展開した際、Ｒｆ値が０.
２１〜０.５９の画分を得た。この画分を減圧下溶媒留
去し、ＯＤＳクロマトレックス（富士シリシア化学製、
ＤＭ１０２０Ｔ）のクロマトグラフィー（３００ｇ、φ
８０×１４０ｍｍ）に付し、２０％メタノール〜メタノ
ールの直線グラジエントを用いて溶出し、２５４ｎｍ
ＵＶ光下蛍光発色型親油性アルキルシリカゲルプレート
（製品名：ＨＰＴＬＣ ＲＰ−１８ ＷＦ254S）で５０
％メタノールを展開溶媒として展開した際、Ｒｆ値が
０.３９付近の画分を得た。この画分を減圧下溶媒留去
し、再度同じシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：１の下
層を用いて濃縮し、同じシリカゲルプレートでクロロホ
ルム：メタノール：水＝６５：３５：１０の下層を展開
溶媒として展開した際、Ｒｆ値が０.４０付近の画分を
集め、減圧下溶媒留去し、化合物２および化合物３の混
合物（化合物１）８７.３ｍｇを得た。この混合物を４
５％メタノールを移動相とした逆相高速クロマトグラフ
ィー（ＹＭＣ社製、ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ ２５０
×２０ｍｍＩ.Ｄ.）により分画し、それぞれの画分を減
圧下溶媒留去してそれぞれ化合物２および化合物３を得
た。
【００２１】つぎに、本発明の化合物の作用について、
評価方法と共に説明する。 １．表皮細胞増殖促進作用 培養細胞：表皮細胞は培養細胞として確立されているＳ
Ｖ４０トランスフォームヒトケラチノサイトを用いた。 試験方法：クリーンベンチ内において、ＳＶ４０トラン
スフォームヒトケラチノサイトを、ＦＢＳ ３％、抗生
物質 １％を含むＨＥＰＥＳ含有ＭＣＤＢ１５３培地を
用いて９６穴プレートに１wellあたり２０００個播種
し、３７℃、ＣＯ2インキュベーター（５％ＣＯ2−ai
r）中で培養した。２４時間後に培養液を除去し、リノ
ール酸 ０.０００２％、１Ｍ 塩化カリウム溶液 ０.
１％、抗生物質 １％、脂肪酸フリー牛血清アルブミン
０.０１％を含むＨＥＰＥＳ含有ＭＣＤＢ１５３培
地：ダルベッコ変性イーグルＭＥＭ培地（１：１）調整
培地に交換し、最終濃度０.０１、０.１、１μｇ／ｍｌ
になるよう薬物を添加して１週間培養した。培養液を除
去し、ホルムアルデヒドで固定後細胞をクリスタルバイ
オレットにより染色し、その後メタノールで色素を抽出
した後イムノリーダーで５９０ｎｍの吸光度を測定し
た。式１：
評価方法と共に説明する。 １．表皮細胞増殖促進作用 培養細胞：表皮細胞は培養細胞として確立されているＳ
Ｖ４０トランスフォームヒトケラチノサイトを用いた。 試験方法：クリーンベンチ内において、ＳＶ４０トラン
スフォームヒトケラチノサイトを、ＦＢＳ ３％、抗生
物質 １％を含むＨＥＰＥＳ含有ＭＣＤＢ１５３培地を
用いて９６穴プレートに１wellあたり２０００個播種
し、３７℃、ＣＯ2インキュベーター（５％ＣＯ2−ai
r）中で培養した。２４時間後に培養液を除去し、リノ
ール酸 ０.０００２％、１Ｍ 塩化カリウム溶液 ０.
１％、抗生物質 １％、脂肪酸フリー牛血清アルブミン
０.０１％を含むＨＥＰＥＳ含有ＭＣＤＢ１５３培
地：ダルベッコ変性イーグルＭＥＭ培地（１：１）調整
培地に交換し、最終濃度０.０１、０.１、１μｇ／ｍｌ
になるよう薬物を添加して１週間培養した。培養液を除
去し、ホルムアルデヒドで固定後細胞をクリスタルバイ
オレットにより染色し、その後メタノールで色素を抽出
した後イムノリーダーで５９０ｎｍの吸光度を測定し
た。式１：
【００２２】
【数１】
【００２３】により増殖比率を算出した。その結果を表
１に示す。
１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１に示すように、製造例で得られた化合
物１、化合物２および化合物３には細胞増殖促進が認め
られた。
物１、化合物２および化合物３には細胞増殖促進が認め
られた。
【００２６】２．ロダン鉄法による抗酸化作用の測定 リノール酸溶液 ４.１０４ｍｌ、０.０５Ｍ りん酸緩
衝液（ｐＨ７.０）８.０ｍｌ、エタノール ４.０ｍ
ｌ、蒸留水 ３.８９６ｍｌに各濃度の検体を加えて３
７℃でインキュベートし、試料とする。経日的に試料を
０.０５ｍｌとり、７５％エタノール ４.８５ｍｌ、３
０％ ロダン鉄アンモニウム液０.０５ｍｌに２×１０
-2Ｍ 塩化第一鉄、３.５％塩酸溶液 ０.０５ｍｌを加
えよく撹拌する。正確に３分後の５００ｎｍにおける吸
光度を測定した。結果を図１に示す。
衝液（ｐＨ７.０）８.０ｍｌ、エタノール ４.０ｍ
ｌ、蒸留水 ３.８９６ｍｌに各濃度の検体を加えて３
７℃でインキュベートし、試料とする。経日的に試料を
０.０５ｍｌとり、７５％エタノール ４.８５ｍｌ、３
０％ ロダン鉄アンモニウム液０.０５ｍｌに２×１０
-2Ｍ 塩化第一鉄、３.５％塩酸溶液 ０.０５ｍｌを加
えよく撹拌する。正確に３分後の５００ｎｍにおける吸
光度を測定した。結果を図１に示す。
【００２７】図１から明らかなように、このように製造
例で得られた化合物２と化合物３の混合物はα−トコフ
ェロールと同等の抗酸化作用を有していると認められ
た。
例で得られた化合物２と化合物３の混合物はα−トコフ
ェロールと同等の抗酸化作用を有していると認められ
た。
【００２８】３．ＴＢＡ法による抗酸化作用の測定 ２．で用いた試料２.０ｍｌを、０.６７％ チオバルビ
ツール酸 １.０ｍｌ、２０％ トリクロロ酢酸 ２.０
ｍｌに加え、沸騰水浴で１０分間加熱する。流水で冷却
後遠心分離（３,０００ｒｐｍ×２０分間）した後、目
的層をとり、５３２ｎｍにおける吸光度を測定する。こ
の操作をインキュベート初日と３３日目に行い、これら
の吸光度差を用いて式２：
ツール酸 １.０ｍｌ、２０％ トリクロロ酢酸 ２.０
ｍｌに加え、沸騰水浴で１０分間加熱する。流水で冷却
後遠心分離（３,０００ｒｐｍ×２０分間）した後、目
的層をとり、５３２ｎｍにおける吸光度を測定する。こ
の操作をインキュベート初日と３３日目に行い、これら
の吸光度差を用いて式２：
【００２９】
【数２】
【００３０】により過酸化抑制率（％）を算出した。結
果を表２に示す。
果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２から明らかなように、このように製造
例で得られた化合物２と化合物３の混合物はα−トコフ
ェロールと同等の過酸化脂質生成抑制作用を有してい
た。
例で得られた化合物２と化合物３の混合物はα−トコフ
ェロールと同等の過酸化脂質生成抑制作用を有してい
た。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、例えば、化粧品、医薬
品、食品などの分野で、それぞれ角化細胞増殖促進剤、
過酸化脂質生成抑制剤、抗酸化剤などの用途に利用でき
る新規な化合物が提供できる。
品、食品などの分野で、それぞれ角化細胞増殖促進剤、
過酸化脂質生成抑制剤、抗酸化剤などの用途に利用でき
る新規な化合物が提供できる。
【図１】 本発明の化合物および既知の抗酸化剤の経日
的な抗酸化作用を示す折れ線グラフである。
的な抗酸化作用を示す折れ線グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/70 Ａ６１Ｋ 31/70 35/78 ＡＤＡ 35/78 ＡＤＡＹ ＡＥＤ ＡＥＤＣ Ｃ０７Ｈ 1/08 Ｃ０７Ｈ 1/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 (72)発明者 苗代 英一 大阪府大東市南楠の里町６−15 (72)発明者 吉川 雅之 大阪府箕面市粟生新家３丁目18−９
Claims (5)
- 【請求項１】 ５−ヒドロキシ−１,７−ビス−［４−
ヒドロキシフェニル］−３−へプタノール−５−Ｏ−β
−Ｄ−グルコピラノサイドである新規ジアリルヘプタノ
イド系化合物。 - 【請求項２】 （３Ｓ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−
１,７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプ
タノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイドである
請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 （３Ｒ）,（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−
１,７−ビス−［４−ヒドロキシフェニル］−３−へプ
タノール−５−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイドである
請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項２記載の化合物と請求項３記載の
化合物との混合物である請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 カバノキ科に属する植物から抽出、精製
することを特徴とする請求項１記載の化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04344197A JP3955655B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規ジアリルヘプタノイド系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04344197A JP3955655B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規ジアリルヘプタノイド系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237087A true JPH10237087A (ja) | 1998-09-08 |
| JP3955655B2 JP3955655B2 (ja) | 2007-08-08 |
Family
ID=12663798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04344197A Expired - Fee Related JP3955655B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規ジアリルヘプタノイド系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3955655B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007223954A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Kose Corp | コレステロール産生促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| JP2007230933A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Kose Corp | 細胞賦活剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| CN112480191A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-12 | 广西师范大学 | 一种米杨噎苷a和b单体的分离纯化方法 |
-
1997
- 1997-02-27 JP JP04344197A patent/JP3955655B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007223954A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Kose Corp | コレステロール産生促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| JP2007230933A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Kose Corp | 細胞賦活剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| CN112480191A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-12 | 广西师范大学 | 一种米杨噎苷a和b单体的分离纯化方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3955655B2 (ja) | 2007-08-08 |
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