JPH10232503A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 優れた機械的強度及び電子写真特性を維持す
る電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性基体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、下記一般式（１）で表される繰り返し
単位を含有するポリカーボネートを含有する表面層を有
する電子写真感光体。 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水
素、Ｒ¹はハロゲン原子等、ＸおよびＸ′は炭素数２以
上のアルキレン基等、ａは０〜４の整数、ｎａは０又は
１、ｎｂおよびｎｃは１又は２、ただしｎａ＋ｎｂ＋ｎ
ｃ＝３であり、ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４は０又は
１以上の整数であり、ただしｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝
０〜４５０の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリシロキサン−
ポリカーボネート共重合体を感光層の表面層に含有する
電子写真感光体であって、長期間にわたって優れた機械
的強度及び電子写真特性を維持する電子写真感光体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】複写機、プリンター、ファクシミリなど
に用いられる電子写真感光体は、従来より用いられてい
た無機感光体から、無公害性、高生産性、材料設計の幅
広さなどに優れる有機電子写真感光体（ＯＰＣ）に置き
換わってきている。そして、これまでは無機感光体の独
壇場であった高速、高耐久機種にも、有機電子写真感光
体を採用する動きが出ている。しかしながら、従来の有
機電子写真感光体は無機感光体に比べて耐久性が劣り、
特に、感光体に異物（トナー、紙粉、外添剤など）が固
着し、印刷画像不良を起こす現象（トナーフィルミン
グ）が顕著に生じるため、前記高速、高耐久機種への適
用が円滑に行われていない。

【０００３】このフィルミング現象が発生する原因につ
いて我々は鋭意研究を行った結果、感光体に異物が分子
間力のような弱い力で付着することがフィルミングの引
き金となることを見出し、フィルミングを防止するに
は、異物との付着力（分子間力）が小さい感光体、具体
的には最表面に少なくとも樹脂成分としてポリシロキサ
ンとポリカーボネートの共重合体を含有した感光体を用
いることが効果的であることを見出した。

【０００４】ところで、ポリシロキサンとポリカーボネ
ートの共重合体を用いた電子写真感光体としては、これ
までにもいくつかが提案されている（特開昭６１−１３
２９５４号公報、特開平２−２４０６５５号公報等）。
しかしこれらの材料は電荷輸送物質との相溶性が悪く、
塗工液を調製した後、半日〜数日で溶液の白化、ゲル化
が生じる。この溶液の白化、ゲル化を改善するため、ポ
リシロキサンの両末端をフェノールで修飾し、ポリカー
ボネートと共重合させたり（特開平５−７２７５３号公
報、特開平５−２９７６２０号公報）、ポリシロキサン
の両末端フェノール修飾ポリカーボネートに、更に特定
の構造のビスフェノール構造を導入した三元共重合体
（特開平６−２２０１８１号公報）の使用などが試みら
れている。しかし、前者の試みにおいても、電荷輸送物
質との相溶性向上は十分ではなく、塗工液作製後、数日
〜一か月程度で白化、ゲル化などの問題が発生する。ま
た、この塗工液がゲル化する前に感光体を作製した場合
においても、電荷輸送物質とバインダー樹脂がミクロ相
分離しているため、感度（半減露光量）不良、残留電位
上昇など、電気的な特性が悪化する。また、後者におい
ては、電荷輸送物質との相溶性を付与した第三成分を共
重合させることで塗工液の安定性は数か月以上と向上し
たが、反面、上記第三成分が必須成分となるため、ポリ
カーボネートの物性のコントロールの幅が狭くなってし
まい、また、樹脂製造時に三種のモノマー成分の反応を
均質に制御することが困難であり、再現性良く同じ物性
の重合体を得ることが困難であるという問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
基づいてなされたものであり、電荷輸送物質との相溶性
が良い上に、溶媒に溶解しても長期間にわたって白化又
はゲル化を起こさず、また、電子写真感光体の表面層中
の樹脂成分として用いた場合、感光体へのトナーフィル
ミング等を抑制することができるポリシロキサン−ポリ
カーボネート共重合体を感光層の表面層中の樹脂成分と
して用いることにより、長期間にわたって優れた機械的
強度及び電子写真特性を維持する電子写真感光体を提供
することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリシロキサンの
末端をフェノール基で修飾したモノマーを更にシロキサ
ン結合を介して分岐させたモノマーとポリカーボネート
との共重合体が、電子写真感光体のバインダー樹脂等と
して好適に用いられ、電子写真感光体への異物の付着を
防止し、電荷輸送物質との相溶性が良好で、塗工液も数
ケ月以上安定であり、かつ電気的特性も良好であること
を見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至っ
た。

【０００７】即ち、本発明は、導電性基体上に感光層を
設けた電子写真感光体において、感光層が、下記一般式
（１）で表される繰り返し単位（１）を含有するポリカ
ーボネート重合体を含有する表面層を有することを特徴
とする電子写真感光体を提供するものである。

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない
同種又は異種の一価炭化水素基であり、Ｒ¹は各々独立
にハロゲン原子、炭素数１〜６の置換若しくは無置換の
アルキル基、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアル
コキシ基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基であり、Ｘは各々独立に炭素数２以上のアルキ
レン基又は炭素数２以上のアルキレンオキシアルキレン
基であり、Ｘ′は各々独立に炭素数２以上のアルキレン
基、炭素数２以上のアルキレンオキシアルキレン基又は
酸素原子であり、ａは各々独立に０〜４の整数であり、
ｎａは０又は１であり、ｎｂは１又は２であり、ｎｃは
１又は２であり、ただしｎａ＋ｎｂ＋ｎｃ＝３であり、
ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は各々独立に０又は１以上の
整数であり、ただしｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝０〜４５
０の整数である。）

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明に用いられるポリカーボネ
ート重合体は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであって
もよく、更に、合成時に末端停止剤や分岐剤等を用いる
ことにより、ポリマー末端に特殊な末端構造や特殊な分
岐構造が導入されているものであってもよい。

【００１１】また、本発明に用いられるポリカーボネー
ト重合体は、塩化メチレンを溶媒として濃度０．５ｇ／
ｄｌで２０℃で測定した還元粘度が０．１〜１０．０ｄ
ｌ／ｇ、好ましくは０．３〜５．０ｄｌ／ｇであること
が望ましい。還元粘度が０．１ｄｌ／ｇ未満のポリカー
ボネート重合体を用いると、そのポリカーボネート重合
体を用いて形成される層の表面硬度が不足し、電子写真
感光体表面が摩耗しやすくなることがある。一方、還元
粘度が１０．０ｄｌ／ｇを超えるポリカーボネート重合
体を用いると、ポリカーボネート重合体の溶液粘度が上
昇し、塗工液の塗布による電子写真感光体の製造が困難
になることがある。

【００１２】本発明に用いられるポリカーボネート重合
体は、共重合成分として繰り返し単位（１）を含有する
ポリカーボネート重合体であれば特に制限はされない
が、繰り返し単位が上記繰り返し単位（１）及び下記一
般式（２）で表される繰り返し単位（２）からなるもの
であることが好ましい。

【００１３】

【化４】

【００１４】（式中、Ｒ²は各々独立にハロゲン原子、
ビニル基、アリル基、炭素数１〜１０の置換若しくは無
置換のアルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置
換のアリール基、炭素数３〜１２の置換若しくは無置換
のシクロアルキル基、炭素数１〜６の置換若しくは無置
換のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置
換のアリールオキシ基であり、ａは各々独立に０〜４の
整数であり、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＲ³Ｒ⁴−、炭素数５〜１１
の置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、炭素数
２〜１２の置換若しくは無置換のα，ω−アルキレン
基、９，９−フルオレニリデン基、１，８−メンタンジ
イル基、２，８−メンタンジイル基、置換若しくは無置
換のピラジリデン基又は炭素数６〜２４の置換若しくは
無置換のアリーレン基であり、ただしＲ³及びＲ⁴は各々
独立に水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換
のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換
のアリール基である。） ポリカーボネート重合体が繰り返し単位（１）及び
（２）からなるものである場合、繰り返し単位（１）及
び繰り返し単位（２）の合計に対する繰り返し単位
（１）のモル比、（１）／［（１）＋（２）］、が０．
０００１〜１であることが好ましく、より好ましくは
０．０００３〜０．５であり、特に好ましくは０．００
０５〜０．３である。

【００１５】なお、本発明に用いられるポリカーボネー
ト重合体は、繰り返し単位（１）及び（２）を、各々、
１種又は２種以上有していてよい。また、このポリカー
ボネート重合体は、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、繰り返し単位（１）及び（２）以外の繰り返し単位
を有していてもよい。一般式（１）において、Ｒは脂肪
族不飽和結合を含まない同種又は異種の一価炭化水素基
であり、この一価炭化水素基の例としては、例えば、炭
素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基が挙げられ
る。

【００１６】Ｒの具体例は次のとおりである。炭素数１
〜６の無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基であり、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基が好ましい。

【００１７】炭素数６〜１２の無置換のアリール基とし
ては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基であ
り、フェニル基が好ましい。一般式（１）中のＲ¹の具
体例は次のとおりである。炭素数１〜６の無置換のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好
ましい。

【００１８】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素であり、フッ素、塩素、臭素が好ましい。炭
素数１〜６の無置換のアルコキシ基としては、メチルオ
キシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロ
ピルオキシ基、ブチルオキシ基、２−ブチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基であり、メチルオキシ
基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピル
オキシ基が好ましい。

【００１９】炭素数６〜１２の無置換のアリール基とし
ては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基であ
り、フェニル基が好ましい。一般式（１）中のＸ及び
Ｘ′が示す炭素数２以上のアルキレン基としては、炭素
数２〜６のアルキレン基が挙げられ、エチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基であり、エチレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基が好ましい。

【００２０】一般式（１）中のＸ及びＸ′が示す炭素数
２以上のアルキレンオキシアルキレン基としては、炭素
数４〜１０のアルキレンオキシアルキレン基が挙げら
れ、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチ
レン基が好ましい。一般式（２）において、Ｒ²、Ｙ、
Ｒ³及びＲ⁴の具体例は次のとおりである。Ｒ²が示すハ
ロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であ
り、フッ素、塩素、臭素が好ましい。

【００２１】Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が示す炭素数１〜１０の
無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が
好ましい。

【００２２】Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が示す炭素数６〜１２の
無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル
基、ビフェニリル基であり、フェニル基が好ましい。Ｒ
²が示す炭素数３〜１２の無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基であり、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基が好ましい。

【００２３】Ｒ²が示す炭素数１〜６の無置換のアルコ
キシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プ
ロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ
基、２−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、
イソブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基であり、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基が好ましい。

【００２４】Ｒ²が示す炭素数６〜１２の無置換のアリ
ールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオ
キシ基、ビフェニリルオキシ基であり、フェニルオキシ
基が好ましい。Ｙが示す炭素数６〜２４の無置換のアリ
ーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニリレン基、ターフェニリレン基、クォーターフェニ
リレン基であり、フェニレン基が好ましい。

【００２５】Ｙが示す炭素数５〜１１の無置換のシクロ
アルキリデン基としては、シクロペンチリデン基、シク
ロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオク
チリデン基、シクロノニリデン基、シクロデシリデン
基、シクロウンデシリデン基であり、シクロヘキシリデ
ン基が好ましい。Ｙが示す炭素数２〜１２の無置換の
α，ω−アルキレン基としては、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノ
ナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、
ドデカメチレン基であり、エチレン基、トリメチレン基
が好ましい。

【００２６】Ｙが示す１，８−メンタンジイル基として
は、１，８−ｐ−メンタンジイル基が好ましい。Ｙが示
す２，８−メンタンジイル基としては、２，８−ｐ−メ
ンタンジイル基が好ましい。置換アルキル基、置換アリ
ール基、置換アルコキシ基、置換アリールオキシ基、置
換シクロアルキル基、置換アリーレン基、置換α，ω−
アルキレン基、置換シクロアルキリデン基及び置換ピラ
ジリデン基とは、各々、上記の無置換アルキル基、無置
換アリール基、無置換アルコキシ基、無置換アリールオ
キシ基、無置換シクロアルキル基、無置換アリーレン
基、無置換α，ω−アルキレン基及び無置換シクロアル
キリデン基や、無置換ピラジリデン基上の少なくとも１
つの水素原子が置換基で置換された基を意味する。置換
アルキル基及び置換アルコキシ基の置換基としては、ハ
ロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数６
〜１２のアリール基（フェニル、ナフチル、ビフェニリ
ル）、炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−
ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ）、炭素
数１〜４のアルキルチオ基（メチルチオ等）、炭素数６
〜１２のアリールチオ基（フェニルチオ等）が挙げられ
る。置換アリール基、置換アリールオキシ基及び置換ア
リーレン基の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数１〜４のアルキル基（メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル）、炭素数
１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ）、炭素数１〜４のア
ルキルチオ基（メチルチオ等）、炭素数６〜１２のアリ
ールチオ基（フェニルチオ等）が挙げられる。置換α，
ω−アルキレン基、置換シクロアルキル基、置換シクロ
アルキリデン基、置換ピラジリデン基の置換基として
は、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭
素数１〜４のアルキル基（メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、イソブチル）、炭素数６〜１２のアリール基（フ
ェニル、ナフチル、ビフェニリル）、炭素数１〜４のア
ルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、イソブトキシ）、炭素数１〜４のアルキルチオ
基（メチルチオ等）、炭素数６〜１２のアリールチオ基
（フェニルチオ等）が挙げられる。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の
場合、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の置換
アルキル基の好ましい一例としては、メチル基の水素原
子３つがフッ素原子で置換されたトリフルオロメチル基
が挙げられる。

【００２７】一般式（１）中、ｎ１及びｎ２は各々独立
に、好ましくは１〜２０の整数であり、ｎ３＋ｎ４は好
ましくは０〜１００の整数である。ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋
ｎ４＝２〜１００の整数であることが好ましい。本発明
のポリカーボネート重合体は、例えば、下記一般式
（３）で表されるヒドロキシフェニル基含有ポリオルガ
ノシロキサン（３）と下記一般式（４）で表される二価
フェノール（４）に、炭酸エステル形成性化合物を反応
させることにより合成することができる。なお、本発明
のポリカーボネート重合体の合成にあたり、ヒドロキシ
フェニル基含有ポリオルガノシロキサン（３）は１種単
独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、ま
た、二価フェノール（４）も１種単独で用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。

【００２８】

【化５】

【００２９】（式中、Ｒ、Ｒ¹、Ｘ、Ｘ′、ａ、ｎａ、
ｎｂ、ｎｃ、ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は上記と同じ意
味である。）

【００３０】

【化６】

【００３１】（式中、Ｒ²、ａ及びＹは上記と同じ意味
である。） 合成方式としては、例えば、炭酸エステル形成性化合物
としてホスゲン等を用い、適当な酸結合剤の存在下に上
記ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン
（３）及び二価フェノール（４）と重縮合させる方法、
炭酸エステル形成性化合物としてビスアリールカーボネ
ートを用い、エステル交換反応を行う方法などが適用可
能である。これらの反応は、必要に応じ末端停止剤及び
／又は分岐剤の存在下で行われる。

【００３２】上記のヒドロキシフェニル基含有ポリオル
ガノシロキサン（３）の具体例としては、例えば、下記
のものが挙げられる。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】上記のヒドロキシフェニル基含有ポリオル
ガノシロキサン（３）は、例えば、白金系触媒等のヒド
ロシリル化反応用触媒の存在下、下記一般式（５）：

【００４８】

【化２１】

【００４９】（式中、Ｒ、Ｘ′、ｎａ、ｎｂ、ｎｃ、ｎ
１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は上記と同じ意味である。）で
表されるケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個有す
るポリオルガノシロキサンと、分子中に水酸基がトリオ
ルガノシリル基等で保護されたフェノール基を有する脂
肪族不飽和結合含有炭化水素化合物とを付加反応させた
後、トリオルガノシリル基等の保護基を、酸触媒の存在
下にメタノール等を加えて加熱して脱離させることによ
り製造することができる。このとき、水酸基がトリオル
ガノシリル基等で保護されていないフェノール基を有す
る脂肪族不飽和結合含有炭化水素化合物を使用すること
もできる。

【００５０】上記一般式（５）で表されるケイ素原子結
合水素原子を少なくとも２個有するポリオルガノシロキ
サンのうち、Ｂ′がアルキレン又はアルキレンオキシア
ルキレンであるポリオルガノシロキサンは、例えば、下
記一般式：

【００５１】

【化２２】

【００５２】（式中、Ｒは上記と同じ意味であり、Ｄは
水素原子又はリチウム原子であり、ここではｎ４は１以
上の整数である。）で表されるオルガノシラン若しくは
ポリオルガノシロキサン（ａ）と、下記一般式：

【００５３】

【化２３】

【００５４】（式中、Ｒ、Ｘ′、ｎａ、ｎｂ、ｎｃ、ｎ
１、ｎ２及びｎ３は上記と同じ意味であり、Ｈａｌはハ
ロゲン原子である。）で表されるシロキサン（ｂ）とを
縮合反応させることにより製造することができる（特開
平４−３５３５２３号公報参照）。上記一般式（５）で
表されるケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個有す
るポリオルガノシロキサンのうち、Ｘ′が酸素原子であ
るポリオルガノシロキサンは、例えば、下記一般式で表
されるオルガノシラン若しくはポリオルガノシロキサン
（ａ′）と、下記一般式で表されるシロキサン（ｂ′）
とを縮合反応させることにより製造することができる。

【００５５】

【化２４】

【００５６】（式中、Ｄ、Ｈａｌ、Ｒ、ｎａ、ｎｂ、ｎ
ｃ、ｎ１、ｎ２及びｎ３は上記と同じ意味である。） 一般式（４）で表される二価フェノール（４）の例とし
ては、例えば、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、
３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒドロキシビフェ
ニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビ
フェニル、４，４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチ
ルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
シクロヘキシルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−
３，３′−ジビニルビフェニル、３，３′−ジアリル−
４，４′−ジヒドロキシビフェニル等の４，４′−ジヒ
ドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ノニルフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１
−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）メタン、ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）
メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）
メタン、２−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル）メタン、ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシ−４，６−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−
フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−
フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、２−（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−
ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別
名：ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラフルオロビ
スフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラクロ
ロビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラ
ブロモビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３−ブロモ
−５−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シ−５−メチル−３−ビニルフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−
４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ブタン、２，
２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−３−メチルブタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２−エチ
ル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）シク
ロヘキサン、１，１−ビス（３−アリル−４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）シクロヘキ
サン、１，１−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）シクロヘキサン
等のビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ
−４−ヒドロキシフェニル）エーテル等のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）スルフィド等のビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）スルホキシド等のビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホキシド類；ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル
フェニル）スルホン等のビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン類；４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のビス（ヒドロキシフェニル）ケトン類；９，９−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−
フェニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ビニルフェニル）フルオレン、９，９−
ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−
ビニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−アリ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）フルオレン
等のビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類；４，
４″−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル等のジヒドロキ
シ−ｐ−ターフェニル類；４，４′′′−ジヒドロキシ
−ｐ−クォーターフェニル等のジヒドロキシ−ｐ−クォ
ーターフェニル類；２，５−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，６−ジメチルピラジン、２，５−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−２，６−ジエチルピラジン等の
ビス（ヒドロキシフェニル）ピラジン類；１，８−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、１，８−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メンタン、
１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）メンタン等のビス（４−ヒドロキシフェニル）メ
ンタン類；などが挙げられる。また、一般式（４）で表
されるこれらの二価フェノール（４）以外に、ヒドロキ
ノン、レゾルシノール、カテコール、メチルヒドロキノ
ン等のジヒドロキシベンゼン類；１，３−ジヒドロキシ
ナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５
−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフ
タレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロ
キシナフタレン類；６，６′−ジヒドロキシ−３，３，
３′，３′−テトラメチルビスインダン等のジヒドロキ
シビスインダン類；１，４−ビス［２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−プロピル］ベンゼン、１，３−ビス
［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベ
ンゼンなども用いることができる。

【００５７】これら各種の二価フェノール類のなかで
も、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニ
ル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）フルオレン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エー
テル、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなど
が好ましく、特に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンが好ましい。

【００５８】本発明の上記ポリカーボネート重合体の製
造に用いることのできる末端停止剤としては、一価のカ
ルボン酸及びその誘導体、一価のフェノールを用いるこ
とができる。例えば、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノ
ール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル、ｐ−（パーフロオロノニルフェニル）フェノール、
ｐ−（パーフルオロキシルフェニル）フェノール、ｐ−
ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−（ｐ−
ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカン、ｐ−（２−
（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ）−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル）フェノ
ール、３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカル
ボニル）フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフル
オロドデシル、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキシ）フェノール、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオ
ロノナン酸等が好適に用いられる。

【００５９】末端停止剤の総量の好ましい範囲は、共重
合組成比として１〜３０モル％、より好ましくは１〜１
０モル％である。３０モル％を超えると成形品の表面硬
度不足のため感光層が摩耗しやすくなり、耐刷寿命が短
くなり、１モル％未満では溶液粘度が上昇し、液塗工法
による感光体の製造が困難になることがある。分岐剤と
しては、３価以上のフェノール又はカルボン酸を用いる
ことができる。分岐剤の例としては、フロログリシン、
ピロガロール、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、２，４−
ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、２，６−ジメチル−２，４，６−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテン、１，３，
５−トリス（２−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、トリス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタ
ン、２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキシル）プロパン、２，４−ビス｛２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル｝フェノー
ル、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジ
ル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
テトラキス（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル）フェノキシ）メタン、１，４−ビス（４′、４″−
ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベンゼン、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸、
３，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドール、３，３−
ビス（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール、５
−クロロイサチン、５，７−ジクロロイサチン、５−ブ
ロモイサチン等が挙げられる。

【００６０】この中で好ましく用いられるのは、フロロ
グリシン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン等である。分岐剤の量の好ましい範囲
は、共重合組成比として３０モル％以下、より好ましく
は５モル％以下である。３０モル％を超えると、溶液粘
度が上昇し、液塗工法による感光体の製造が困難になる
ことがある。

【００６１】炭酸エステル形成性化合物として前記ホス
ゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニル、ク
ロロホルメート等のハロホルメート類、炭酸エステル化
合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反応
は、通常、溶媒中で行われる。ホスゲン等のガス状の炭
酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系
に吹き込む方法が好適に採用できる。

【００６２】炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、
反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよ
い。前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン等の有機塩基或いは
これらの混合物などが用いられる。

【００６３】酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比
（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用する原料のフェノール性水酸基１モルあたり１当量若
しくはこれより過剰量、好ましくは１〜５当量の酸結合
剤を用いることが好ましい。前記溶媒としては、公知の
ポリカーボネート重合体の製造に使用されるものなど各
種の有機溶媒を１種単独で或いは混合溶媒として使用す
ればよい。代表的な例としては、例えば、トルエン、キ
シレン等の炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、
１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、
１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロ
ロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水
素、アセトフェノンなどが挙げられる。これらの有機溶
媒は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み
合わせて用いてもよい。互いに混ざり合わない２種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。

【００６４】また、重縮合反応を促進するために、触媒
を用いて反応を行うことが望ましい。触媒としては、例
えば、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、ト
リエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリブチル
ベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチル
アンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムク
ロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の四
級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロライ
ド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の四級ホス
ホニウム塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン等の三級アミンなどが
好適である。

【００６５】また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハ
イドロサルファイドなどの酸化防止剤を少量添加しても
よい。反応は、通常、０〜１５０℃、好ましくは５〜４
０℃の範囲の温度で行われる。反応圧力は、減圧、常
圧、加圧のいずれでも可能であるが、通常は、常圧若し
くは反応系の自圧程度で好適に行い得る。反応時間は、
反応温度等によって左右されるが、通常０．５分間〜１
０時間、好ましくは１分間〜２時間程度である。

【００６６】得られるポリカーボネート重合体の還元粘
度を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選
択、前記末端停止剤や分岐剤の使用量の調節など、各種
の方法によってなすことができる。また、場合により、
得られたポリカーボネート重合体に適宜物理的処理（混
合、分画など）及び／又は化学的処理（ポリマー反応、
部分分解処理など）を施して、所定の還元粘度のポリカ
ーボネート重合体として取得することもできる。

【００６７】上記の製造法は、様々な態様で実施可能で
あり、例えば、二価フェノールとホスゲン（又はホスゲ
ン誘導体）を反応させてポリカーボネートオリゴマーを
製造し、次いで、このポリカーボネートオリゴマーと上
記のヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサ
ン、又はヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキ
サン及び二価フェノールとを、有機溶媒と上記の酸結合
剤等のアルカリ水溶液の混合溶液下で反応させる方法に
よって、本発明のポリカーボネート重合体を製造するこ
とができる。また、上記の二価フェノール、ホスゲン及
びヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサンを
有機溶媒とアルカリ水溶液の混合溶液中で反応させる方
法によっても製造することができる。また、ヒドロキシ
フェニル基含有ポリオルガノシロキサンとホスゲン（又
はホスゲン誘導体）を反応させてオリゴマーを製造し、
次いでこれに二価フェノール及び／又はヒドロキシフェ
ニル基含有ポリオルガノシロキサンを有機溶媒とアルカ
リ水溶液の混合溶媒中で反応させる方法によっても製造
することができる。通常は、前者の、予めポリカーボネ
ートオリゴマーを製造する方法を用いると、効率的にポ
リカーボネート重合体を得ることができ、好ましい。

【００６８】ポリカーボネートオリゴマーを製造するに
は、まず、アルカリ水溶液に二価フェノール（及び、必
要に応じ、分岐剤）を溶解させ、二価フェノールのアル
カリ水溶液を調製する。次いで、このアルカリ水溶液と
塩化メチレンなどの有機溶媒との混合液にホスゲンを導
入して反応させ、二価フェノールのポリカーボネートオ
リゴマーを合成する。次いで、反応溶液を水相と有機相
とに分離し、ポリカーボネートオリゴマーを含む有機相
を得る。この際、アルカリ水溶液のアルカリ濃度は、１
〜１５重量％の範囲が好ましく、また、有機相と水相と
の容積比は、１０：１〜１：１０、好ましくは５：１〜
１：５の範囲にあるのが望ましい。反応温度は冷却下に
通常０〜７０℃、好ましくは５〜６５℃とすることが望
ましく、反応時間は１５分〜４時間、好ましくは３０分
〜３時間程度である。このようにして得られるポリカー
ボネートオリゴマーの平均分子量は２，０００以下で、
重合度は、通常２０以下、好ましくは２〜１０量体のも
のである。二価フェノールとして上記の二価フェノール
（４）を用いた場合、このようにして得られるポリカー
ボネートオリゴマーは、通常、下記一般式（６）で表さ
れる構造を有する。

【００６９】

【化２５】

【００７０】（式中、Ｒ²、ａ、及びＹは上記と同じ意
味であり、Ｈａｌは塩素等のハロゲン原子であり、ｔは
２〜２０である。） このようにして得られるポリカーボネートオリゴマーを
含む有機相に、上記のヒドロキシフェニル基含有ポリオ
ルガノシロキサン（及び、必要に応じ、追加の二価フェ
ノール）を加えて反応させる。反応温度は、通常、１０
〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃、であり、反応時間
は通常、３０分〜２時間程度である。この反応にあたっ
て、ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン
は有機溶媒に溶解させ、また、二価フェノールはアルカ
リ水溶液として添加することが望ましい。その添加順序
については、特に制限はないが、二価フェノールを最後
に加えることが望ましい。また、ヒドロキシフェニル基
含有ポリオルガノシロキサンは、その一部又は全部を、
二価フェノールとホスゲンとからポリカーボネートオリ
ゴマーを製造する過程に投入してもよい。このようにし
て、本発明のポリカーボネート重合体を効率的に製造す
ることができる。

【００７１】なお、触媒、末端停止剤及び分岐剤等は、
上記の製造法において、必要に応じ、ポリカーボネート
オリゴマーの製造時、その後の高分子量化の反応時のい
ずれか、または両方において添加して用いることができ
る。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層
を設けた電子写真感光体であって、感光層が、本発明の
ポリカーボネート重合体を含有する表面層を有するもの
である。

【００７２】本発明の電子写真感光体はこのような感光
層が導電性基体上に形成されたものである限り、その構
造に特に制限はなく、単層型、積層型等の公知の種々の
形式の電子写真感光体はもとより、どのようなものとし
てもよい。通常は、感光層が少なくとも１層の電荷発生
層と、表面層を形成する少なくとも１層の電荷輸送層を
有する積層型電子写真感光体が好ましく、少なくともそ
の電荷輸送層中に上記ポリカーボネート重合体がバイン
ダー樹脂として、及び／又は、上記表面層の改質のため
の添加剤として、及び／又は、ポリカーボネートとポリ
シロキサンの相溶化剤として用いられていることが好ま
しい。

【００７３】本発明の電子写真感光体において、本発明
のポリカーボネート重合体をバインダー樹脂として用い
る場合、ポリカーボネート重合体を１種のみ又は２種以
上を組み合わせて用いてもよいし、また、所望に応じて
本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカーボ
ネート樹脂等の樹脂成分と併用してもよい。本発明の電
子写真感光体に用いられる導電性基体の材料としては、
公知のものなど各種のものを使用することができ、具体
的にはアルミニウム、ニッケル、クロム、パラジウム、
チタン、金、銀、銅、亜鉛、ステンレス、モリブデン、
インジウム、白金、真鍮、酸化鉛、酸化錫、酸化インジ
ウム、ＩＴＯ若しくはグラファイトの板、ドラム及びシ
ート、並びに蒸着、スパッタリング、塗布等によりコー
ティングするなどして導電処理したガラス、布、紙若し
くはプラスチックのフィルム、シート及びシームレスベ
ルト、アルミニウム等の金属箔を積層したプラスチック
フィルム、シート及びシームレスベルト、並びに金属板
のフィルム状シート及びシームレスベルト、並びに電極
酸化などにより金属酸化処理した金属ドラムなどを使用
することができる。

【００７４】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基体上に真空蒸着、スパッタ法、ＣＶ
Ｄ法等により電荷発生物質の層を形成せしめるか、又は
その下地となる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を
用いて結着してなる層を形成せしめることによって得る
ことができる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形
成方法としては公知の方法等、各種の方法を使用するこ
とができるが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダ
ー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗
工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる
方法が好適に用いられる。

【００７５】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、非晶
質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、テルル単体、
セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金等のセレンの合
金、Ａｓ₂Ｓｅ₃等のセレン化合物若しくはセレン含有組
成物、酸化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン、硫
化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓｅ等の合金、第１２族及び第１６族
元素からなる無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導
体、アモルファスシリコンなどのシリコン系材料等の各
種の無機材料、τ型無金属フタロシアニン、χ型無金属
フタロシアニン等の無金属フタロシアニン顔料、α型銅
フタロシアニン、β型銅フタロシアニン、γ型銅フタロ
シアニン、ε型銅フタロシアニン、Ｘ型銅フタロシアニ
ン、Ａ型チタニルフタロシアニン、Ｂ型チタニルフタロ
シアニン、Ｃ型チタニルフタロシアニン、Ｄ型チタニル
フタロシアニン、Ｅ型チタニルフタロシアニン、Ｆ型チ
タニルフタロシアニン、Ｈ型チタニルフタロシアニン、
Ｇ型チタニルフタロシアニン、Ｋ型チタニルフタロシア
ニン、Ｌ型チタニルフタロシアニン、Ｍ型チタニルフタ
ロシアニン、Ｎ型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニ
ルフタロシアニン、オキソチタニウムフタロシアニン、
Ｘ線回折図におけるブラック角２θが２７．３±０．２
度に強い回折ピークを示すチタニルフタロシアニンなど
の金属フタロシアニン顔料、シアニン染料、アントラセ
ン顔料、ビスアゾ顔料、ピレン顔料、多環キノン顔料、
キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ぺリレン顔料、ピリ
リウム染料、チアピリリウム染料、ポリビニルカルバゾ
ール、スクェアリウム顔料、アントアントロン顔料、ベ
ンズイミダゾール顔料、アゾ顔料、チオインジゴ顔料、
ビスベンゾイミダゾール顔料、キノリン顔料、レーキ顔
料、オキサジン顔料、ジオキサジン顔料、トリフェニル
メタン顔料、アズレニウム染料、スクウェアリウム染
料、トリアリールメタン染料、キサンチン染料、チアジ
ン染料などが挙げられる。

【００７６】例えば、下記一般式で表されるような化合
物が好適に用いられる。

【００７７】

【化２６】

【００７８】［式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴は各々独立
にピロール環上の２個の炭素原子と共に、置換基を有し
ていてもよい芳香族炭化水素環若しくは複素環を形成す
ることができる原子団を表し、Ｍは２個の水素原子又は
配位子を有していてもよい金属原子若しくは金属化合物
を表す。］

【００７９】

【化２７】

【００８０】［式中、Ａｒ⁶は芳香族系炭化水素環又は
複素環を含んでいてもよい共役系を有するｔ価の残基を
表し、ｔは１以上の正数であり、Ｃｐは芳香族系水酸基
を有するカップラー残基を表し、ｔが２以上の場合は、
各々のＣｐは同一であっても異なっていてもよい。］

【００８１】

【化２８】

【００８２】［式中、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴及びＸ⁵は、各々独
立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子を表し、Ｒ^P及
びＲ^Qは炭素数１〜１２のアルキル基若しくはアリール
基を表し、Ｘ²若しくはＸ³とＲ^P及びＸ⁴若しくはＸ⁵と
Ｒ^Qとで置換基を有していてもよい複素環を形成してい
てもよい。］ フルオレン系ジスアゾ顔料としては、以下のような例が
ある。

【００８３】

【化２９】

【００８４】

【化３０】

【００８５】

【化３１】

【００８６】ペリレン系顔料としては、以下のような例
がある。

【００８７】

【化３２】

【００８８】

【化３３】

【００８９】多環キノン顔料としては、以下のような例
がある。

【００９０】

【化３４】

【００９１】アントアントロン顔料としては、以下のよ
うな例がある。

【００９２】

【化３５】

【００９３】ジベンズピレンキノン顔料としては、以下
のような例がある。

【００９４】

【化３６】

【００９５】ピラントロン顔料としては、以下のような
例がある。

【００９６】

【化３７】

【００９７】これらの顔料を単独または２種以上を混合
して用いることもできる。電荷発生層の厚さは、０．０
１〜２．０μｍが好ましく、０．１〜０．８μｍがより
好ましい。０．０１μｍ未満であると、電荷発生層を均
一に形成することが困難であり、２．０μｍを超える
と、電子写真特性が低下する傾向がある。前記電荷発生
層に用いられるバインダー樹脂としては、特に制限はな
く、公知のものなど各種のものを使用できる。具体的に
は、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアセター
ル、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニト
リル、ボリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリケトン、ポリア
クリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステル、塩化ビ
ニリデン−塩化ビニル共重合体、メタクリル樹脂、ポリ
スチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリ
デン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体、シリコーン樹脂、シリ
コーン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルフォ
ルマール、ポリスルホン、カゼイン、ゼラチン、ポリビ
ニルアルコール、エチルセルロース、ニトロセルロー
ス、カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、大豆油変
性アルキッド樹脂、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチル
スチレン、ポリイソプレン、ポリチオカーボネート、ポ
リアリレート、ポリハロアリレート、ポリアリルエーテ
ル、ポリビニルアクリレート、メラミン樹脂、ポリエー
テル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、エポキシアクリレー
ト樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステルアク
リレート等の熱硬化性樹脂を使用することができる。

【００９８】上記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
して本発明のポリカーボネート重合体を使用することも
できる。次に、電荷輸送層は、下地となる層（例えば電
荷発生層）上に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着
してなる層を形成することによって得ることができる。
この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方法等の各
種の方式を使用することができるが、通常、電荷輸送物
質を本発明のポリカーボネート重合体と共に適当な溶媒
に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる層
上に塗布し、乾燥させる方式などが使用される。電荷輸
送層形成に用いられる電荷輸送物質とポリカーボネート
重合体との配合割合は、好ましくは重量で２０：８０〜
８０：２０、さらに好ましくは３０：７０〜７０：３０
である。

【００９９】この電荷輸送層において、上記ポリカーボ
ネート重合体は１種単独で用いることもできるし、ま
た、２種以上を混合して用いることもできる。また、本
発明の目的達成を阻害しない範囲で、前記電荷発生層に
用いられるバインダー樹脂として挙げたような他の樹脂
を上記ポリカーボネート重合体と併用することもでき
る。

【０１００】電荷輸送物質としては、公知のものなど各
種のものを使用することができる。例えば、カルバゾー
ル化合物、インドール化合物、イミダゾール化合物、オ
キサゾール化合物、ピラゾール化合物、オキサジアゾー
ル化合物、ピラゾリン化合物、チアジアゾール化合物、
アニリン化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、スチルべン化合物、フルオレ
ノン化合物、キノン化合物、キノジメタン化合物、チア
ゾール化合物、トリアゾール化合物、イミダゾロン化合
物、イミダゾリジン化合物、ビスイミダゾリジン化合
物、オキサゾロン化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベ
ンズイミダゾール化合物、キナゾリン化合物、ベンゾフ
ラン化合物、アクリジン化合物、フェナジン化合物、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９
−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール樹脂、あるいはこれらを
主鎖、側鎖に有する重合体が用いられ、好ましくは下記
一般式で表されるような化合物が用いられる。

【０１０１】

【化３８】

【０１０２】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は各々独
立に、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²、Ａｒ²とＡｒ³
及びＡｒ³とＡｒ¹で環を形成していてもよい。］

【０１０３】

【化３９】

【０１０４】［式中、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^C及びＲ^Dは各々独立
に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは各々独立に、０〜５
の整数である。］

【０１０５】

【化４０】

【０１０６】［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキ
ル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²は環を形成して
もよい。Ｒ^Aはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ｒ^Eはエチレン基又はエテニ
レン基を表し、Ｅは０〜４の整数である。］

【０１０７】

【化４１】

【０１０８】［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキ
ル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²は環を形成して
もよい。Ｒ^Aはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ｒ^F及びＲ^Gは各々独立に、水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を
表し、Ｅは０〜４の整数である。］

【０１０９】

【化４２】

【０１１０】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴及び
Ａｒ⁵は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換
若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若
しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若
しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若
しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多
環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ
⁶とＡｒ⁷は各々独立に、炭素数１〜６の置換若しくは無
置換のアルキレン基或は炭素数６〜１２の置換若しくは
無置換のアリール化合物、多環式炭化水素、置換若しく
は無置換の縮合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系
複素環化合物又は縮合多環系複素環化合物の２価残基を
表し、Ａｒ¹とＡｒ²及びＡｒ³とＡｒ⁴は環を形成しても
よい。］

【０１１１】

【化４３】

【０１１２】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴は
各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは
無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無
置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無
置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無
置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素
環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²
及びＡｒ³とＡｒ⁴は環を形成してもよい。Ｒ^H及びＲ^Iは
各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ｅ及びＦは各々独立に０〜４
の整数である。］

【０１１３】

【化４４】

【０１１４】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴は
各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは
無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無
置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無
置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無
置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素
環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²
及びＡｒ³とＡｒ⁴は環を形成してもよい。Ｒ^A、Ｒ^B及び
Ｒ^Cは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキ
シル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキル
アミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ｅ、Ｆ及びＧは各々独立に
０〜４の整数である。Ｘ¹は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ
−、−Ｔｅ−、−ＣＲ^JＲ^K−、−ＳｉＲ^JＲ^K−、−ＮＲ
^J−又は−ＰＲ^J−（式中、Ｒ^J及びＲ^Kは各々独立に、水
素原子、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若
しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若し
くは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若し
くは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若し
くは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環
系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。）を表
す。］

【０１１５】

【化４５】

【０１１６】［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキ
ル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²は環を形成して
もよい。Ｒ^Aはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａは０〜５の整数である。］

【０１１７】

【化４６】

【０１１８】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴及び
Ａｒ⁵は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換
若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若
しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若
しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若
しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多
環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ^A
及びＲ^Bは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カル
ボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラル
キルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換の
アルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のア
ラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又
は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²及びＡｒ
³とＡｒ⁴は環を形成してもよい。Ｆ及びＥは各々独立に
０〜４の整数である。］

【０１１９】

【化４７】

【０１２０】［式中、Ａｒ¹は水素原子、炭素数１〜１
０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３
の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２
の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素
基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素
環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を
表し、Ｒ^A、Ｒ^B及びＲ^Cは各々独立に、シアノ基、ハロ
ゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換
若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若
しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若
しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若
しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多
環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは
０又は１、Ａ、Ｂ及びＣは各々独立に０〜５の整数であ
る。］

【０１２１】

【化４８】

【０１２２】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は、各々
独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ^A及びＲ^Cは各々
独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ア
シル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、
炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭
素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭
素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環
式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水
素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複
素環式基を表し、Ｒ^B′は水素原子、シアノ基、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、
ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若し
くは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しく
は無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しく
は無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しく
は無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系
複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは０又
は１、Ｅは０〜４の整数、Ｈは０〜３の整数である。］

【０１２３】

【化４９】

【０１２４】［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は各々独立に、水
素原子、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²は環
を形成してもよい。］

【０１２５】

【化５０】

【０１２６】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は各々独
立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換
のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換の
アラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換の
アリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の
縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基
又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²は環を
形成してもよい。］

【０１２７】

【化５１】

【０１２８】［式中、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^C、Ｒ^D、Ｒ^H及びＲ^I
は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｉ及びＪは
各々独立に０〜５の整数である。］

【０１２９】

【化５２】

【０１３０】［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴は
各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは
無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無
置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無
置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無
置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素
環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ⁶は炭素
数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素
数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール化合物、多
環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水
素、複素環化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系
複素環化合物の２価残基を表し、Ａｒ¹とＡｒ²及びＡｒ
³とＡｒ⁴は環を形成してもよく、ｎは０又は１であ
る。］

【０１３１】

【化５３】

【０１３２】［式中、Ｒ^L、Ｒ^M、Ｒ^N及びＲ^Oは各々独立
に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換の
アルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のア
ラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又
は縮合多環系複素環式基を表す。］ 具体的には次に示すような化合物が用いられる。

【０１３３】

【化５４】

【０１３４】

【化５５】

【０１３５】

【化５６】

【０１３６】

【化５７】

【０１３７】

【化５８】

【０１３８】

【化５９】

【０１３９】

【化６０】

【０１４０】

【化６１】

【０１４１】

【化６２】

【０１４２】

【化６３】

【０１４３】

【化６４】

【０１４４】

【化６５】

【０１４５】

【化６６】

【０１４６】

【化６７】

【０１４７】

【化６８】

【０１４８】

【化６９】

【０１４９】

【化７０】

【０１５０】

【化７１】

【０１５１】

【化７２】

【０１５２】

【化７３】

【０１５３】

【化７４】

【０１５４】

【化７５】

【０１５５】

【化７６】

【０１５６】

【化７７】

【０１５７】

【化７８】

【０１５８】

【化７９】

【０１５９】

【化８０】

【０１６０】

【化８１】

【０１６１】

【化８２】

【０１６２】

【化８３】

【０１６３】

【化８４】

【０１６４】

【化８５】

【０１６５】

【化８６】

【０１６６】

【化８７】

【０１６７】

【化８８】

【０１６８】

【化８９】

【０１６９】

【化９０】

【０１７０】

【化９１】

【０１７１】

【化９２】

【０１７２】

【化９３】

【０１７３】

【化９４】

【０１７４】

【化９５】

【０１７５】

【化９６】

【０１７６】

【化９７】

【０１７７】

【化９８】

【０１７８】

【化９９】

【０１７９】上記電荷輸送物質は単独で又は２種以上を
混合して用いることができる。電荷輸送層の厚さは５〜
１００μｍが好ましく、１０〜３０μｍがより好まし
い。５μｍ未満であると、初期電位が低くなり、１００
μｍを超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
導電性基体と感光層との間に通常使用されるような公知
の下引き層を設けることができる。下引き層としては、
酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニア、チタン
酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラック、シリ
カ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム、酸化錫、酸化イン
ジウム、酸化珪素等の微粒子、ポリアミド樹脂、フェノ
ール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン
樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セルロース、
ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ブチラール樹脂等の成分を使用することができる。これ
らの微粒子や樹脂を単独で又は２種以上混合して使用す
ることができる。特に微粒子を用いると、微粒子に樹脂
が吸着され、平滑な皮膜を得ることができるため、微粒
子と樹脂を併用することが望ましい。また、下引き層に
は前記バインダー樹脂を用いることができる。また、本
発明のポリカーボネート重合体を用いることもできる。

【０１８０】下引き層の厚さは、通常０．０１〜１０．
０μｍ、好ましくは０．０１〜１．０μｍである。この
厚さが０．０１μｍ未満であると、下引き層を均一に形
成することが困難になり、１０．０μｍを超えると、電
子写真特性が低下することがある。また、導電性基体と
感光層との間に通常使用されているような公知のブロッ
キング層を設けることができる。ブロッキング層には前
記バインダー樹脂を用いることができる。また、本発明
のポリカーボネート重合体を用いることもできる。ブロ
ッキング層の厚さは、通常０．０１〜２０．０μｍ、好
ましくは、０．１〜１０．０μｍである。この厚さが
０．０１μｍ未満であると、ブロッキング層を均一に形
成することが困難になり、２０．０μｍを超えると、電
子写真特性が低下することがある。

【０１８１】本発明の電子写真感光体には、感光層の上
に保護層を積層してもよい。保護層の膜厚は０．０１〜
２０μｍが可能であり、より好ましくは０．１〜１０μ
ｍである。保護層には前記バインダー樹脂を用いること
ができる。特に、本発明のポリカーボネート重合体を用
いることが好ましい。保護層には、前記の電荷発生物
質、電荷輸送物質、添加剤、金属及びその酸化物、窒化
物、塩、合金、カーボンなどの導電材料を含有してもよ
い。

【０１８２】更に、本発明の電子写真感光体には、その
性能を向上させるために電荷発生層、電荷輸送層に結合
剤、可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制御
剤、電子写真感度を改良するための分光感度増感剤（増
感染料）、分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に対
しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下を
防止する目的の種々の化学物質、酸化防止剤、界面活性
剤、カール防止剤、レベリング剤等などの添加剤を添加
することができる。

【０１８３】結合剤の具体的な例としては、シリコーン
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポ
リイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿
素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢
酸ビニル／塩化ビニル共重合体、ポリエステルカーボネ
ート樹脂等が挙げられる。また、熱及び／又は光硬化性
樹脂も使用できる。いずれにしても、電気絶縁性で通常
の状態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、特に制限はな
い。

【０１８４】結合剤は電荷輸送物質に対して、５〜２０
０重量％添加することが好ましく、１０〜１００重量％
がより好ましい。５重量％未満では感光層の皮膜が不均
一となりやすく、画質が劣る傾向がある。２０重量％を
超えると、感度が低下し、残留電位が高くなる傾向があ
る。可塑剤の具体的な例としては、ビフェニル、塩化ビ
フェニル、ｏ−ターフェニル、ハロゲン化パラフィン、
ジメチルナフタリン、ジメチルフタレート、ジブチルフ
タレート、ジオクチルフタレート、ジエチレングリコー
ルフタレート、トリフェニルフォスフェート、ジイソブ
チルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケ
ート、ラウリル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリ
コレート、ジメチルグリコールフタレート、メチルナフ
タレン、ベンゾフェノン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

【０１８５】硬化触媒の具体的な例としては、メタンス
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフ
タレンジスルホン酸等が挙げられる。流動付与剤として
は、モダフロー、アクロナール４Ｆ等が挙げられる。ピ
ンホール制御剤としては、ベンゾイン、ジメチルフタレ
ート等が挙げられる。

【０１８６】可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホー
ル制御剤は、前記電荷輸送物質に対して、５重量％以下
で用いることが好ましい。増感染料の具体的な例として
は、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナ
イトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェ
ニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ロー
ダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代
表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレング
リーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メ
ルドラブルー等に代表されるオキサジン染料、その他シ
アニン染料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリ
ュウム塩染料、チオピリリュウム塩染料等が挙げられ
る。

【０１８７】感光層には感度の向上、残留電位〜反復使
用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を加え
ることができる。電子受容性物質としては、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フ
タル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水
フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フ
タル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニ
トロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−ト
リニトロベンゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリ
ルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロ
マニル、ベンゾキノン、２，３−ジクロロベンゾキノ
ン、ジクロロジシアノパラベンゾキノン、ナフトキノ
ン、ジフェノキノン、トロポキノン、アントラキノン、
１−クロロアントラキノン、ジニトロトロアントラキノ
ン、４−ニトロベンゾフェノン、４，４−ニトロベンゾ
フェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−
シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチ
ル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−
シアノ−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノン、
２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７
−テトラニトロフルオレノン、９−フルオレニリデン
［ジシアノメチレンマロノニトリル］、ポリニトロ−９
−フルオレニリデン−［ジシアノメチレンマロノジニト
リル］、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ
安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ
安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサ
リチル酸、フタル酸、メリット酸など、電子親和力が大
きい化合物がある。

【０１８８】この電子受容性物質は、電荷輸送層、電荷
発生層のいずれに加えてもよく、電荷輸送物質又は電荷
発生物質に対して通常０．０１〜２００重量％、より好
ましくは０．１〜５０重量％配合される。また、表面性
の改良のために、四フッ化エチレン樹脂、三フッ化塩化
エチレン樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン樹
脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、二フッ
化二塩化エチレン樹脂及びそれらの共重合体、フッ素系
グラフトポリマーを用いてもよい。

【０１８９】これらの表面改質剤は前記バインダー樹脂
に対して０．１〜６０重量％、より好ましくは５〜４０
重量％配合される。０．１重量％より少ないと耐摩耗
性、表面耐久性、表面エネルギー低下等の表面改質が十
分でなく、６０重量％より多いと電子写真特性が悪くな
ることがある。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノ
ール系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、ヒンダ
ードアミン系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤、有
機リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。

【０１９０】これらの酸化防止剤は電荷輸送物質に対し
て通常０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜
２重量％配合される。ヒンダードフェノール系酸化防止
剤としては、以下の例がある。

【０１９１】

【化１００】

【０１９２】

【化１０１】

【０１９３】

【化１０２】

【０１９４】芳香族アミン系酸化防止剤としては以下の
ような例がある。

【０１９５】

【化１０３】

【０１９６】ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、
以下のような例がある。

【０１９７】

【化１０４】

【０１９８】スルフィド系酸化防止剤としては以下のよ
うな例がある。

【０１９９】

【化１０５】

【０２００】有機リン酸系酸化防止剤としては以下のよ
うな例がある。

【０２０１】

【化１０６】

【０２０２】ヒンダードフェノール構造単位とヒンダー
ドアミン構造単位を分子内に有する酸化防止剤としては
以下のような例がある。

【０２０３】

【化１０７】

【０２０４】これら添加剤は１種単独で用いてもよい
し、あるいは、２種類以上を混合するなどして併用して
もよい。これらの添加剤は保護層、下引き層、ブロッキ
ング層に添加してもよい。前記電荷発生層、電荷輸送層
の形成の際に使用する前記溶媒の具体例としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等
の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセ
ロソルブ等のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジ
クロロメタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチ
ルホルムアミド等を挙げることができる。

【０２０５】これらの溶媒は、１種単独で使用してもよ
く、或いは、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。
電荷輸送層を形成する方法としては、前記電荷輸送物
質、添加剤、バインダー樹脂材料を溶剤に分散、又は溶
解した溶液を所定の下地となる基体、層上に浸漬塗工
法、静電塗工法、粉体塗工法、スプレー塗工法、ロール
塗工法、アプリケーター塗工法、スプレーコーター塗工
法、バーコーター塗工法、ロールコーター塗工法、ディ
ップコーター塗工法、ドクターブレード塗工法、ワイヤ
ーバー塗工法、ナイフコーター塗工法、アトライター塗
工法、スピナー塗工法、ビード塗工法、ブレード塗工
法、カーテン塗工法などの塗工法を用いて塗工し、乾燥
することにより形成することができる。

【０２０６】その分散又は溶解法としては、ボールミ
ル、超音波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サン
ドミル、ミキサー、アトライターなどを用いることがで
きる。単層型電子写真感光体の感光層の形成は、前記電
荷発生物質、電荷輸送物質、添加剤、バインダー樹脂材
料を溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる
基体上に塗布し、乾燥させることによって行われる。塗
布方法、添加剤等は上記と同様である。単層型電子写真
感光体の場合には、上記バインダー樹脂材料として、本
発明のポリカーボネート重合体を用いることが好まし
い。また、上記と同様に保護層、下引き層、ブロッキン
グ層を設けてもよい。これらの層の形成にも、本発明の
ポリカーボネート重合体を用いることが好ましい。

【０２０７】単層型感光体の膜厚は通常５〜１００μｍ
が好ましく、８〜５０μｍがより好ましい。５μｍ未満
であると、初期電位が低くなりやすく、１００μｍを超
えると電子写真特性が低下する傾向がある。単層型電子
写真感光体製造に用いられる電荷発生物質：ポリカーボ
ネート重合体の重量による割合は、好ましくは１：９９
〜３０：７０、更に好ましくは３：９７〜１５：８５で
ある。また、電荷輸送物質：ポリカーボネート重合体の
重量による割合は、好ましくは１０：９０〜８０：２
０、更に好ましくは３０：７０〜７０：３０である。

【０２０８】また、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、他の樹脂を本発明のポリカーボネート重合体と併用
することも可能である。なお、本発明の電子写真感光体
の感光層の層構成としては、本発明のポリカーボネート
重合体を含む層が感光層の表面層となる構成とする。こ
のようにして得られる本発明の電子写真感光体は低い表
面エネルギーを有し、トナー等の異物の付着によるフィ
ルミングが生じにくく、長期間にわたって優れた耐刷性
及び電子写真特性を維持する感光体であり、複写機（モ
ノクロ、マルチカラー、フルカラー；アナログ、デジタ
ル）、プリンター（レーザー、ＬＥＤ、液晶シャッタ
ー）、ＦＡＸ、製版機等の各種の電子写真分野に好適に
利用することができる。

【０２０９】本発明の電子写真感光体を使用するにあた
って、帯電器は、コロナ放電（コロトロン、スコトロ
ン）、接触帯電（帯電ロール、帯電ブラシ）などが用い
られる。露光は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー
（半導体、Ｈｅ−Ｎｅ）、ＬＥＤ、感光体内部露光方式
で行われる。現像工程はカスケード現像、二成分磁気ブ
ラシ現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現
像などの乾式現像方式や湿式現像方式などが用いられ
る。転写工程はコロナ転写、ローラ転写、ベルト転写な
どの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法が用いられ
る。定着は、熱ローラ定着、ラジアント・フラッシュ定
着、オーブン定着、圧力定着などが用いられる。クリー
ニング・除電には、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリ
ーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナ
ー、ブレードクリーナーなどが用いられる。

【０２１０】

【実施例】以下、本発明の実施例及びその比較例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。 ［参考例１］イソプロピルアルコール２４０ｍｌ、濃塩
酸１２０ｍｌ及び水２４０ｍｌの混合物を氷水で冷却し
て、液温を１０℃以下にした。次いで、これに、１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン１２０．６ｇ
（８９８ミリモル）を投入し、さらにメチルトリメトキ
シシラン５４．５ｇ（４００ミリモル）を滴下した。滴
下終了後、氷水浴をはずして１時間撹拌した。次いで水
層を除去し、有機層に炭酸水素ナトリウムを加えて中和
した。水層が中性を示すまで数回水洗を繰り返した後、
有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次いで減
圧蒸留を行い、８３ｍｍＨｇ、９７〜９８℃の留分４
５．５ｇを得た。この留分を¹Ｈ核磁気共鳴分析（以
下、ＮＭＲ）及び赤外分光分析（以下、ＩＲ）により分
析したところ、メチルトリス（ジメチルシロキシ）シラ
ンであることが判明した。

【０２１１】このメチルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ラン１２０ｇ（４４６．１５ミリモル）を撹拌装置付の
４つ口フラスコに投入し、これに白金とテトラメチルジ
ビニルジシロキサンの錯体を反応混合物｛メチルトリス
（ジメチルシロキシ）シランとジメチルビニルクロロシ
ランの反応混合物｝の合計重量に対して白金金属量が２
０ｐｐｍとなるような量加えて、８０℃に加熱した。次
いでジメチルビニルクロロシラン２１．５ｇを滴下し、
滴下終了後９０〜１００℃で１時間加熱撹拌した。この
ようにして得られた反応混合物をガスクロマトグラフィ
ー（以下、ＧＬＣ）により分析したところ、原料のジメ
チルビニルクロロシランのピークが消失していたので反
応終了とした。次いで減圧蒸留を行い、１ｍｍＨｇ、８
９〜９１℃の留分４７．６ｇを得た。この留分をＮＭＲ
及びＩＲにより分析したところ、次の構造式で示される
シリコーン化合物であることが判明した。これを「ポリ
マーＴ」とする。

【０２１２】

【化１０８】

【０２１３】撹拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン６０ｇ（２７０．３ミリモ
ル）及びテトラヒドロフラン６０ｇを投入し、氷水冷し
て液温を２０℃以下にした。これを乾燥窒素雰囲気下で
撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液
３２．４３ミリモルを投入し、さらに室温で撹拌した。
撹拌中、反応混合物をＧＬＣで分析することにより重合
反応の進行を追跡した。６時間後にヘキサメチルシクロ
トリシロキサンの転化率が９８．４％になったので、ト
リエチルアミン０．６６ｇ（６．５ミリモル）を加え、
次いで前記の「ポリマーＴ」１３．８９ｇ（３５．６８
ミリモル）を加えて重合反応を停止させた。副生した塩
を濾別した後、溶媒及び低沸点物を減圧下で加熱留去し
て、無色透明の反応生成物を得た。得られた反応生成物
をＮＭＲ、ＩＲ及びＧＰＣにより分析し、さらにヨード
メトリーによりＳｉＨ基の重量％を測定したところ、次
の平均構造式で示されるポリオルガノシロキサンである
ことが判明した。これを「ポリマー１」とする。

【０２１４】

【化１０９】

【０２１５】 ＳｉＨ基重量％ ０．０９３％ ＧＰＣによる数平均分子量 ２，２８８ 分散度 １．１３ ［参考例２］撹拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン６０ｇ（２７０．３ミリモ
ル）及びテトラヒドロフラン６０ｇを投入し、氷水冷し
て液温を２０℃以下にした。これを乾燥窒素雰囲気下で
撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液
１０．８１ミリモルを投入し、さらに室温で撹拌した。
撹拌中、反応混合物をＧＬＣで分析することにより重合
反応の進行を追跡した。６時間後にヘキサメチルシクロ
トリシロキサンの転化率が９８．６％になったので、ト
リエチルアミン０．２２ｇ（２．１７ミリモル）を加
え、次いで参考例１で得られた「ポリマーＴ」４．６３
ｇ（１１．８９ミリモル）を加えて重合反応を停止させ
た。副生した塩を濾別した後、溶媒及び低沸点物を減圧
下で加熱留去して、無色透明の反応生成物を得た。得ら
れた反応生成物をＮＭＲ、ＩＲ及びＧＰＣにより分析
し、さらにヨードメトリーによりＳｉＨ基の重量％を測
定したところ、次の平均構造式で示されるポリオルガノ
シロキサンであることが判明した。これを「ポリマー
２」とする。

【０２１６】

【化１１０】

【０２１７】 ＳｉＨ基重量％ ０．０３４％ ＧＰＣによる数平均分子量 ７，２１８ 分散度 １．０８ ［参考例３］撹拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン６０ｇ（２７０．３ミリモ
ル）、テトラヒドロフラン６０ｇを投入し、これを氷水
冷して液温を２０℃以下にした。乾燥窒素雰囲気下で撹
拌しながら、トリメチルシラノールのシクロヘキサン溶
液を３２．４３ミリモル投入し、次いで、０．６５ミリ
モルのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液を投入し
室温で撹拌した。重合の進行をＧＬＣで追跡し、６時間
後に転化率が９８．０％になったのでトリエチルアミン
０．６６ｇ（６．５ミリモル）、「ポリマーＴ」１３．
８９ｇ（３５．６８ミリモル）を順に加えて重合を停止
させた。副生した塩を濾別し、溶媒及び低沸点物を減圧
下で加熱留去し、無色透明のポリマーを得た。このもの
は、ＮＭＲ、ＩＲ、ＧＰＣによる分析及びヨードメトリ
ーによるＳｉＨ基の重量％の測定から、次の平均構造式
で示されるポリオルガノシロキサンであることが判明し
た。これを「ポリマー３」とする。

【０２１８】

【化１１１】

【０２１９】 ＳｉＨ基重量％ ０．０９０％ ＧＰＣによる数平均分子量 ２２４０ 分散度 １．１４ ［参考例４］撹拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン４８ｇ（２１６．２ミリモ
ル）、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリフェ
ニルシクロトリシロキサン２２．１ｇ（５４．１ミリモ
ル）、テトラヒドロフラン６０ｇを投入し、これを氷水
冷して液温を２０℃以下にした。乾燥窒素雰囲気下で撹
拌しながらｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液を３
２．４３ミリモル投入し室温で撹拌した。重合の進行を
ＧＬＣで追跡し、６時間後に転化率が９８．０％になっ
たのでトリエチルアミン０．６６ｇ（６．５ミリモ
ル）、「ポリマーＴ」１３．８９ｇ（３５．６８ミリモ
ル）を順に加えて重合を停止させた。副生した塩を濾別
し、溶媒及び低沸点物を減圧下で加熱留去し、無色透明
のポリマーを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ、ＧＰＣ
による分析及びヨードメトリーによるＳｉＨ基の重量％
の測定から、次の平均構造式で示されるポリオルガノシ
ロキサンであることが判明した。これを「ポリマー４」
とする。

【０２２０】

【化１１２】

【０２２１】 ＳｉＨ基重量％ ０．０７８％ ＧＰＣによる数平均分子量 ２５７０ 分散度 １．１４ ［参考例５］参考例１で合成したメチルトリス（ジメチ
ルシロキシ）シラン１２０ｇ（４４６ミリモル）を、氷
浴下、撹拌しながら、粉末状のＣｕＣｌ₂（１ｍｍＨ
ｇ、２００℃で１０時間処理したもの）８２．８ｇ（６
１６ミリモル）を徐々に加えた。全量を加えた後、氷浴
を外し、さらに１５０℃となるまで徐々に加熱を行っ
た。１５０℃になった後、３０分間加熱撹拌を継続し
た。得られた反応混合物は、室温まで冷却した後、固形
分を濾過で除去し、得られた有機層を減圧蒸留し、６０
ｍｍＨｇ、１２６〜１３０℃の留分１１６ｇを得た。こ
の留分をＮＭＲ及びＩＲにより分析したところ、下記化
合物（化合物Ｘ）であることが判明した。

【０２２２】

【化１１３】

【０２２３】撹拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン６０ｇ（２７０ミリモル）及
びテトラヒドロフラン６０ｇを投入し、氷浴して液温を
２０℃以下にした。これを乾燥窒素雰囲気下で撹拌しな
がら、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液３２．４
ミリモルを投入し、さらに室温で撹拌した。撹拌中、反
応混合物をＧＬＣで分析することにより重合反応の進行
を追跡した。６時間後にヘキサメチルシクロトリシロキ
サンの転化率が９８％になったので、トリエチルアミン
０．６６ｇ（６．５ミリモル）を加え、次いで前記の
「化合物Ｘ」１０．８ｇ（３５．７ミリモル）を加えて
重合反応を停止させた。副生した塩を濾別した後、溶媒
及び低沸点物を減圧下で加熱留去して、無色透明の反応
生成物を得た。得られた反応生成物をＮＭＲ、ＩＲ及び
ＧＰＣにより分析し、さらにヨードメトリーによりＳｉ
Ｈ基の重量％を測定したところ、次の平均構造式で示さ
れるポリオルガノシロキサンであることが判明した。こ
れを「ポリマー５」とする。

【０２２４】

【化１１４】

【０２２５】 ＳｉＨ基重量％ ０．０９４％ ＧＰＣによる数平均分子量 ２，１７０ 分散度 １．１３ ［合成例１］参考例１で得られた「ポリマー１」３０ｇ
（ＳｉＨ：２７．９ミリ当量）、トリメチルシリル−ｏ
−アリルフェノール８．６４ｇ（４１．９ミリモル）及
び白金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体を、
白金金属量が前記２つの化合物の合計量に対して１０ｐ
ｐｍとなるような量投入した。これを１００℃で２時間
加熱して、得られた反応混合物をＩＲにより分析したと
ころ、ＳｉＨ基の特性吸収が消失していることが判明し
た。この反応混合物から低沸点物を減圧下で加熱留去し
て、透明な液体を得た。この液体をＮＭＲ及びＩＲによ
り分析したところ、次の構造式で示されるポリオルガノ
シロキサンであることが判明した。

【０２２６】

【化１１５】

【０２２７】このポリオルガノシロキサン３０ｇとメタ
ノール７．９７ｇを混合して、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧下で低沸点物を加熱留去して透明な液体を得
た。得られた液体を、ＮＭＲ及びＩＲにより分析し、さ
らに滴定法によりフェノール性水酸基の重量％を測定し
たところ、次の構造式で示されるポリオルガノシロキサ
ン（ポリシロキサン−１）であることが判明した。

【０２２８】

【化１１６】

【０２２９】ＯＨ基重量％ １．４２％ ［合成例２］参考例２で得られた「ポリマー２」３０ｇ
（ＳｉＨ：１０．２ミリ当量）、トリメチルシリル−ｏ
−アリルフェノール３．１６ｇ（１５．３ミリモル）及
び白金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体を、
白金金属量が前記２つの化合物の合計量に対して１０ｐ
ｐｍとなるような量投入した。これを１００℃で２時間
加熱して、得られた反応混合物をＩＲにより分析したと
ころ、ＳｉＨ基の特性吸収が消失していることが判明し
た。この反応混合物から低沸点物を減圧下で加熱留去し
て、透明な液体を得た。この液体をＮＭＲ及びＩＲによ
り分析したところ、次の構造式で示されるポリオルガノ
シロキサンであることが判明した。

【０２３０】

【化１１７】

【０２３１】このポリオルガノシロキサン３０ｇとメタ
ノール７．９７ｇを混合して、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧下で低沸点物を加熱留去して透明な液体を得
た。得られた液体を、ＮＭＲ及びＩＲにより分析し、さ
らに滴定法によりフェノール性水酸基の重量％を測定し
たところ、次の構造式で示されるポリオルガノシロキサ
ン（ポリシロキサン−２）であることが判明した。

【０２３２】

【化１１８】

【０２３３】ＯＨ基重量％ ０．５６％ ［合成例３］参考例３で得られた「ポリマー３」３０ｇ
（ＳｉＨ：２７．０ミリ当量）、トリメチルシリル−ｏ
−アリルフェノール８．３６ｇ（４０．５ミリモル）、
白金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体を、白
金金属量が前二者の合計に対して１０ｐｐｍになるよう
に投入した。１００℃で２時間加熱した後、サンプリン
グして赤外分光分析にて確認したところ、ＳｉＨ基の特
性吸収は消失していた。減圧下、低沸点物を加熱留去し
透明な液体を得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲにより分
析したところ、次の構造式で示されるポリオルガノシロ
キサンであることが判明した。

【０２３４】

【化１１９】

【０２３５】このポリオルガノシロキサン３０ｇ、メタ
ノール７．９７ｇを混合し、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体を得た。
このものはＮＭＲ、ＩＲによる分析及びフェノール性水
酸基の重量％の測定より、次の構造式で示されるポリオ
ルガノシロキサンであることが判明した（ポリシロキサ
ン−３）。

【０２３６】

【化１２０】

【０２３７】ＯＨ基重量％ 実測値 １．３６％ ［合成例４］参考例４で得た「ポリマー４」３０ｇ（Ｓ
ｉＨ：２３．４ミリ当量）、トリメチルシリル−ｏ−ア
リルフェノール７．８３ｇ（３５．１ミリモル）を使用
し、合成例１と同様にして、次の構造式で示されるポリ
オルガノシロキサンを得た（ポリシロキサン−４）。

【０２３８】

【化１２１】

【０２３９】ＳｉＨ基重量％ 実測値 １．２０％ ［合成例５］参考例５で得られた「ポリマー５」３０ｇ
（ＳｉＨ：２８．２ミリ当量）、トリメチルシリル−ｏ
−アリルフェノール８．７２ｇ（４２．３ミリモル）及
び白金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体を、
白金金属量が前記２つの化合物の合計量に対して１０ｐ
ｐｍとなるような量投入した。これを１００℃で２時間
加熱して、得られた反応混合物をＩＲにより分析したと
ころ、ＳｉＨ基の特性吸収が消失していることが判明し
た。この反応混合物から低沸点物を減圧下で加熱留去し
て、透明な液体を得た。この液体をＮＭＲ及びＩＲによ
り分析したところ、次の構造式で示されるポリオルガノ
シロキサンであることが判明した。

【０２４０】

【化１２２】

【０２４１】このポリオルガノシロキサン３０ｇとメタ
ノール１４．４ｇを混合して、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧下で低沸点物を加熱留去して、透明な液体を得
た。この液体をＮＭＲ及びＩＲにより分析し、さらに滴
定法によりフェノール性水酸基の重量％を測定したとこ
ろ、次の構造式で示されるポリオルガノシロキサン（ポ
リシロキサン−５）であることが判明した。

【０２４２】

【化１２３】

【０２４３】ＯＨ基重量％ １．４３％ ［実施例１］２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（ビスフェノールＡ）７４ｇを、６重量％濃度
の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解した溶液と
塩化メチレン２５０ｍｌとを混合して撹拌しながら、冷
却下、２０℃において、該溶液中にホスゲンガスを９５
０ｍｌ／ｓｅｃの割合で１５分間吹き込んだ。次いで、
この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が２〜５
であり、分子末端がクロロホルメート基であるビスフェ
ノールＡのポリカーボネートオリゴマーの塩化メチレン
溶液を得た。なお、生成オリゴマーの構造、重合度及び
末端基は¹Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳ、ＧＰＣにより確認した。

【０２４４】得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液に
塩化メチレンを加えて全量を４５０ｍｌとした後、８重
量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌと混合
し、これにポリシロキサン−３（１４４．７ｇ）及び分
子量調節剤であるｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール３．
０ｇを加えた。次いでこの混合溶液を激しく撹拌しなが
ら、触媒として７重量％濃度のトリエチルアミン水溶液
２ｍｌを加え、２８℃において１．５時間撹拌して反応
を行った。反応終了後、反応生成物を塩化メチレン１リ
ットルで希釈し、次いで水１．５リットルで２回、０．
０１Ｎ塩酸１リットルで１回、水１リットルで２回の順
で洗浄した。有機相をメタノール中に投入し、析出した
ポリマーを濾過、乾燥し、２１８ｇのポリカーボネート
重合体（ＰＣ−１）を得た。

【０２４５】このようにして得られたポリカーボネート
重合体の還元粘度［η_sp／ｃ］（塩化メチレンを溶媒と
して用いて濃度０．５ｇ／ｄｌで２０℃で測定した還元
粘度、以下同様）は０．５１ｄｌ／ｇであった。還元粘
度の測定は、離合社製、自動粘度測定装置ＶＭＲ−０４
２を用い、自動粘度用ウッベローデ改良型粘度計（ＲＭ
型）で測定した。

【０２４６】得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
１）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−
ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、ポリシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍに
シロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシ
ロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シ
ロキサン構造由来のピーク）、及びビスフェノールＡの
ピーク（１．７ｐｐｍ、７．１〜７．３ｐｐｍ）が観測
された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロ
キサンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケミ
カルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ
素原子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐ
ｍ）が観測された。これらの分析結果より、得られたポ
リカーボネート重合体（ＰＣ−１）は、下記の繰り返し
単位を、下記の組成で含有することがわかった。

【０２４７】

【化１２４】

【０２４８】電荷輸送物質として１−フェニル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキシア
ルデヒド−１′，１′−ジフェニルヒドラゾン（Ｃ−
１）を用い、バインダー樹脂として（ＰＣ−１）を用
い、Ｃ−１：ＰＣ−１：塩化メチレン：クロロベンゼン
＝１：１：３：５（重量比）の溶液を調製し、塗工液と
した。この塗工液の保存安定性評価（白濁、ゲルの発生
の評価）を行った。結果を表１に示す。

【０２４９】

【化１２５】

【０２５０】アルミニウム製導電性基板（５０ｍｍ×５
０ｍｍの平板、及びφ１６８ｍｍ×３６０ｍｍの円筒状
の２種）上に、オキソチタニウムフタロシアニン：ブチ
ラール樹脂：塩化メチレン＝１：１：３８（重量比）の
分散液を浸漬塗工法により塗布し、オキソチタニウムフ
タロシアニンの層（約０．５μｍ）を電荷発生層として
形成した。その電荷発生層上に上記塗工液を浸漬塗工法
により塗布し、乾燥後約２０μｍの電荷輸送層を形成
し、積層型電子写真感光体を作製した。塗布から乾燥に
至る過程で電荷輸送層が結晶化することはなかった。

【０２５１】得られた電子写真感光体の電気特性（電子
写真特性）の評価は、上記平板状の感光体を用いて行っ
た。電子写真特性は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１
００（株式会社川口電機製作所製）を用い、−６ｋＶの
コロナ放電を行い、初期表面電位（Ｖ₀）、光照射（１
０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（Ｖ_R）、半減露光量（Ｅ
_1/2）を測定することにより評価した。結果を表１に示
す。

【０２５２】また、得られた電子写真感光体の実機の使
用を繰り返した際の耐トナーフィルミング性劣化具合の
評価は、上記円筒状の感光体を用いて行った。評価は、
市販の複写機（カールソン方式、有機電子写真感光体使
用、円筒状ドラム使用（φ１６８ｍｍ×３６０ｍｍ、ア
ルミニウム製）、コロナ帯電方式（電圧−８００Ｖ）、
ブレードクリーニング方式（ウレタン製ブレード、ブレ
ード圧１０ｇ／ｃｍ²）、２成分系現像剤（スチレンア
クリルトナー、フェライトキャリアー使用）に、上記感
光体を搭載した試験機を用い、２２〜２７℃、湿度１０
〜３０％の条件下でテストパターンの複写をＡ４サイズ
縦置きで３万枚まで繰り返し、得られた感光体に、目視
可能な黒点（トナーフィルミングを起こし、トナー成分
が感光体に付着したもの）が、１０ｍｍ×１０ｍｍの中
にいくつ存在するか観測し、評価を行った。得られた結
果を表２に示す。

【０２５３】［実施例２］実施例１において、ポリシロ
キサン−３（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−１（１
４５．０ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作
で、２１４ｇのポリカーボネート樹脂（ＰＣ−２）を得
た。このようにして得られたポリカーボネート樹脂の還
元粘度は０．６３ｄｌ／ｇであった。得られたポリカー
ボネート樹脂（ＰＣ−２）の構造及び共重合組成は¹Ｈ
−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定し
た。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−１のピー
ク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピ
ーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、
０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）及
びビスフェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）が観測さ
れた。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキ
サンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカ
ルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素
原子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）
が観測された。これらの分析結果より、得られたポリカ
ーボネート樹脂（ＰＣ−２）は下記の繰り返し単位を、
下記の組成で含有することがわかった。

【０２５４】

【化１２６】

【０２５５】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−２）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例３］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−２（４３０．０
ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、４８
０ｇのポリカーボネート樹脂（ＰＣ−３）を得た。この
ようにして得られたポリカーボネート樹脂の還元粘度は
０．５２ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート
樹脂（ＰＣ−３）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ
及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹
Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−２のピーク（０〜
０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピーク、
０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、０．８
７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）及びビス
フェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）が観測された。
また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキサンの
ピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカルシフ
トで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に
酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測
された。これらの分析結果より、得られたポリカーボネ
ート樹脂（ＰＣ−３）は下記の繰り返し単位を、下記の
組成で含有することがわかった。

【０２５６】

【化１２７】

【０２５７】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−３）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例４］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−４（１６４．０
ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、２３
５ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−４）を得た。こ
のようにして得られたポリカーボネート重合体の還元粘
度は０．６３ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−４）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−
ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定した。
なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−４のピーク
（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピー
ク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、
０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）及
びビスフェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）が観測さ
れた。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキ
サンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカ
ルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素
原子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）
が観測された。これらの分析結果より、得られたポリカ
ーボネート重合体（ＰＣ−４）は下記の繰り返し単位
を、下記の組成で含有することがわかった。

【０２５８】

【化１２８】

【０２５９】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−４）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例５］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−５（１４３．７
ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、２１
５ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−５）を得た。こ
のようにして得られたポリカーボネート重合体の還元粘
度は０．６３ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネ
ート樹脂（ＰＣ−５）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定した。な
お¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−５のピーク（０
〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピーク、
０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、０．８
７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）及びビス
フェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）が観測された。
また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキサンの
ピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカルシフ
トで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に
酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測
された。これらの分析結果より、得られたポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−５）は下記の繰り返し単位を、下記
の組成で含有することがわかった。

【０２６０】

【化１２９】

【０２６１】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−５）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例６］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−３（４８．２ｇ）
及び４，４′−ビフェノール（８．３ｇ）に変更した以
外は、実施例１と同様の操作で、１２０ｇのポリカーボ
ネート重合体（ＰＣ−６）を得た。このようにして得ら
れたポリカーボネート重合体の還元粘度は０．７５ｄｌ
／ｇであった。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ
−６）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ
−ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲ
より、ポリシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍ
にシロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍに
シロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐
シロキサン構造由来のピーク）、ビスフェノールＡのピ
ーク（１．７ｐｐｍ）、及び４，４′−ビフェノールの
ピーク（７．６ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−Ｎ
ＭＲより、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラ
メチルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐ
ｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ
結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これら
の分析結果より、得られたポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−６）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有す
ることがわかった。

【０２６２】

【化１３０】

【０２６３】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−６）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例７］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−３（９．６ｇ）及
び４，４′−ビフェノール（１１．８ｇ）に変更した以
外は、実施例１と同様の操作で、９８ｇのポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−７）を得た。このようにして得られ
たポリカーボネート重合体の還元粘度は０．７７ｄｌ／
ｇであった。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
７）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−
ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、ポリシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍに
シロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシ
ロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シ
ロキサン構造由来のピーク）、ビスフェノールＡのピー
ク（１．７ｐｐｍ）及び４，４′−ビフェノールのピー
ク（７．６ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ
より、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチ
ルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及
び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合
したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分
析結果より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
７）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有するこ
とがわかった。

【０２６４】

【化１３１】

【０２６５】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−７）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例８］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−３（１．０ｇ）及
び４，４′−ビフェノール（１２．３ｇ）に変更した以
外は、実施例１と同様の操作で、９０ｇのポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−８）を得た。このようにして得られ
たポリカーボネート重合体の還元粘度は０．７７ｄｌ／
ｇであった。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
８）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−
ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、ポリシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍに
シロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシ
ロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シ
ロキサン構造由来のピーク）、ビスフェノールＡのピー
ク（１．７ｐｐｍ）及び４，４′−ビフェノールのピー
ク（７．６ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ
より、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチ
ルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及
び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合
したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分
析結果より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
８）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有するこ
とがわかった。

【０２６６】

【化１３２】

【０２６７】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−８）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例９］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−３（０．１ｇ）及
び４，４′−ビフェノール（１２．３ｇ）に変更した以
外は、実施例１と同様の操作で、９０ｇのポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−９）を得た。このようにして得られ
たポリカーボネート重合体の還元粘度は０．７７ｄｌ／
ｇであった。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
９）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−
ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、ポリシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍに
シロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシ
ロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シ
ロキサン構造由来のピーク）、ビスフェノールＡのピー
ク（１．７ｐｐｍ）及び４，４′−ビフェノールのピー
ク（７．６ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ
より、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチ
ルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及
び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合
したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分
析結果より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
９）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有するこ
とがわかった。

【０２６８】

【化１３３】

【０２６９】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−９）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の
調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価
を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１０］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−３（１．０ｇ）及
び２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（２５．１ｇ）に変更した以外は、実施例
１と同様の操作で、１０３ｇのポリカーボネート重合体
（ＰＣ−１０）を得た。このようにして得られたポリカ
ーボネート重合体の還元粘度は０．７７ｄｌ／ｇであっ
た。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１０）の
構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ
スペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポ
リシロキサン−３のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキ
サン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサ
ン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサ
ン構造由来のピーク）、ビスフェノールＡのピーク
（１．７ｐｐｍ）、及び２，２−ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンのピーク（６．８ｐ
ｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常の
ジメチルシロキサンのピーク（テトラメチルシランを標
準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐ
ｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合したピーク
（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分析結果よ
り、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１０）は
下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわ
かった。

【０２７０】

【化１３４】

【０２７１】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１０）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１１］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−４（１０．６ｇ）
及び４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン（１３．０
ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１０
０ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−１１）を得た。
このようにして得られたポリカーボネート重合体の還元
粘度は０．７５ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボ
ネート重合体（ＰＣ−１１）の構造及び共重合組成は¹
Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定し
た。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−４のピー
ク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピ
ーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、
０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）、
ビスフェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）、及び４，
４′−ジヒドロキシベンゾフェノンのピーク（７．３〜
７．５ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲよ
り、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチル
シランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び
７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合し
たピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分析
結果より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１
１）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有するこ
とがわかった。

【０２７２】

【化１３５】

【０２７３】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１１）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１２］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）を９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレン（１２３．２ｇ）に変更し、ポ
リシロキサン−３（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−
４（１６４．０ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様
の操作で、２８０ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−
１２）を得た。このようにして得られたポリカーボネー
ト重合体の還元粘度は０．４８ｄｌ／ｇであった。得ら
れたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１２）の構造及び
共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクト
ルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキ
サン−４のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖
メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端
由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由
来のピーク）、及び９，９−ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレンのピーク（２．１５ｐｐ
ｍ、７．８ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ
より、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチ
ルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及
び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合
したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分
析結果より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−
１２）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有する
ことがわかった。

【０２７４】

【化１３６】

【０２７５】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１２）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１３］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−１（１０．６ｇ）
及びビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル（９．１
ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、９５
ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−１３）を得た。こ
のようにして得られたポリカーボネート重合体の還元粘
度は０．６２ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネ
ート重合体（ＰＣ−１３）の構造及び共重合組成は¹Ｈ
−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定し
た。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−１のピー
ク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピ
ーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、
０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）、
ビスフェノールＡのピーク（１．７ｐｐｍ）、及びビス
（４−ヒドロキシフェニル）エーテルのピーク（７．０
ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常
のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチルシランを
標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐ
ｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合したピーク
（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分析結果よ
り、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１３）は
下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわ
かった。

【０２７６】

【化１３７】

【０２７７】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１３）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１４］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）を１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン（９０．０ｇ）に変更し、ポリシロキサ
ン−３（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−１（１４
６．０ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作
で、１４９ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−１４）
を得た。このようにして得られたポリカーボネート重合
体の還元粘度は０．５７ｄｌ／ｇであった。得られたポ
リカーボネート重合体（ＰＣ−１４）の構造及び共重合
組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルによ
り決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−
１のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル
由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来の
ピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピ
ーク）、及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサンのピーク（１．５ｐｐｍ、２．３ｐｐ
ｍ、７．２ｐｐｍ、７．３ｐｐｍ）が観測された。また
²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキサンのピー
ク（テトラメチルシランを標準としたケミカルシフトで
−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素
原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測され
た。これらの分析結果より、得られたポリカーボネート
重合体（ＰＣ−１４）は下記の繰り返し単位を、下記の
組成で含有することがわかった。

【０２７８】

【化１３８】

【０２７９】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１４）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１５］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−２（３０ｇ）及び
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメ
タン（１５．８ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様
の操作で、１１２ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−
１５）を得た。このようにして得られたポリカーボネー
ト重合体の還元粘度は０．６８ｄｌ／ｇであった。得ら
れたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１５）の構造及び
共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクト
ルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキ
サン−２のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖
メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端
由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由
来のピーク）、ビスフェノールＡのピーク（１．７ｐｐ
ｍ）、及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジ
フェニルメタンのピーク（７．１〜７．３ｐｐｍ）が観
測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシ
ロキサンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケ
ミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケ
イ素原子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐ
ｍ）が観測された。これらの分析結果より、得られたポ
リカーボネート重合体（ＰＣ−１５）は下記の繰り返し
単位を、下記の組成で含有することがわかった。

【０２８０】

【化１３９】

【０２８１】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１５）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１６］実施例１において、ポリシロキサン−３
（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−２（３０ｇ）及び
ビスフェノールＡ（１４．５ｇ）に変更した以外は、実
施例１と同様の操作で、１１１ｇのポリカーボネート重
合体（ＰＣ−１６）を得た。このようにして得られたポ
リカーボネート重合体の還元粘度は０．７１ｄｌ／ｇで
あった。得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１
６）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−
ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、ポリシロキサン−２のピーク（０〜０．１ｐｐｍに
シロキサン主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシ
ロキサン部末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シ
ロキサン構造由来のピーク）、及びビスフェノールＡの
ピーク（１．７ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−Ｎ
ＭＲより、通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラ
メチルシランを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐ
ｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ
結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これら
の分析結果より、得られたポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１６）は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有
することがわかった。

【０２８２】

【化１４０】

【０２８３】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１６）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１７］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）をビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン
（８１ｇ）に変更し、ポリシロキサン−３（１４４．７
ｇ）をポリシロキサン−４（１０．６ｇ）及びビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン（１６．０ｇ）に変更
した以外は、実施例１と同様の操作で、１０３ｇのポリ
カーボネート重合体（ＰＣ−１７）を得た。このように
して得られたポリカーボネート重合体の還元粘度は０．
７４ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１７）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ
及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定した。なお¹
Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−４のピーク（０〜
０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピーク、
０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、０．８
７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）、及びビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンのピーク（８．
０ｐｐｍ）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通
常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチルシラン
を標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．８
ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合したピー
ク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分析結果よ
り、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１７）は
下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわ
かった。

【０２８４】

【化１４１】

【０２８５】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１７）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１８］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）を２，２−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロパン（１２９ｇ）に変更し、ポリシロキサン−
３（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−４（１０．６
ｇ）及び２，２−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン（２５．０ｇ）に変更した以外は、実施例１と
同様の操作で、１５１ｇのポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１８）を得た。このようにして得られたポリカーボ
ネート重合体の還元粘度は０．６８ｄｌ／ｇであった。
得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１８）の構造
及び共重合組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペ
クトルにより決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシ
ロキサン−４のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン
主鎖メチル由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部
末端由来のピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構
造由来のピーク）、及び２，２−ビス（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパンのピーク（３．７ｐｐｍ：メト
キシ基由来）が観測された。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、
通常のジメチルシロキサンのピーク（テトラメチルシラ
ンを標準としたケミカルシフトで−２１ｐｐｍ及び７．
８ｐｐｍ）及びケイ素原子に酸素原子が３つ結合したピ
ーク（−６４ｐｐｍ）が観測された。これらの分析結果
より、得られたポリカーボネート重合体（ＰＣ−１８）
は下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することが
わかった。

【０２８６】

【化１４２】

【０２８７】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１８）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例１９］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）を２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ペンタン（８３ｇ）に変更し、ポリシロキサン−３（１
４４．７ｇ）をポリシロキサン−５（９．６ｇ）及び
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン（１
６．０ｇ）に変更した以外は、実施例１と同様の操作
で、１０１ｇのポリカーボネート重合体（ＰＣ−１９）
を得た。このようにして得られたポリカーボネート重合
体の還元粘度は０．７４ｄｌ／ｇであった。得られたポ
リカーボネート重合体（ＰＣ−１９）の構造及び共重合
組成は¹Ｈ−ＮＭＲ及び^{2 9}Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルによ
り決定した。なお¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−
５のピーク（０〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル
由来のピーク、０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来の
ピーク、０．８７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピ
ーク）、及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ペンタンのピーク（１．５〜１．８ｐｐｍ）が観測され
た。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキサ
ンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカル
シフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原
子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が
観測された。これらの分析結果より、得られたポリカー
ボネート重合体（ＰＣ−１９）は下記の繰り返し単位
を、下記の組成で含有することがわかった。

【０２８８】

【化１４３】

【０２８９】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−１９）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［実施例２０］実施例１において、ビスフェノールＡ
（７４ｇ）を２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン（１７７ｇ）に変更し、ポ
リシロキサン−３（１４４．７ｇ）をポリシロキサン−
５（９．６ｇ）及び２，２−ビス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン（３５．０ｇ）に変
更した以外は、実施例１と同様の操作で、２０８ｇのポ
リカーボネート重合体（ＰＣ−２０）を得た。このよう
にして得られたポリカーボネート重合体の還元粘度は
０．７５ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート
重合体（ＰＣ−２０）の構造及び共重合組成は¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ及び²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにより決定した。な
お¹Ｈ−ＮＭＲより、ポリシロキサン−５のピーク（０
〜０．１ｐｐｍにシロキサン主鎖メチル由来のピーク、
０．６ｐｐｍにシロキサン部末端由来のピーク、０．８
７ｐｐｍに分岐シロキサン構造由来のピーク）、及び
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンのピーク（７．５ｐｐｍ）が観測され
た。また²⁹Ｓｉ−ＮＭＲより、通常のジメチルシロキサ
ンのピーク（テトラメチルシランを標準としたケミカル
シフトで−２１ｐｐｍ及び７．８ｐｐｍ）及びケイ素原
子に酸素原子が３つ結合したピーク（−６４ｐｐｍ）が
観測された。これらの分析結果より、得られたポリカー
ボネート重合体（ＰＣ−２０）は下記の繰り返し単位
を、下記の組成で含有することがわかった。

【０２９０】

【化１４４】

【０２９１】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりにポリカーボネート重合体（Ｐ
Ｃ−２０）を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液
の調製及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評
価を行い、評価結果を表１及び表２に示した。 ［比較例１］実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりに、ビスフェノールＺを原料と
して得られる下記繰り返し単位からなるポリカーボネー
ト（還元粘度＝０．７３ｄｌ／ｇ）を用いて、実施例１
と同様にして塗工液の調製及びその評価、電子写真感光
体の作製及びその評価を行い、評価結果を表１及び表２
に示した。

【０２９２】

【化１４５】

【０２９３】［比較例２］実施例１において、ポリシロ
キサン−３を下記構造のフェノール変性シリコーンオイ
ル（水酸基価＝１０９０）１３７ｇに変更した以外は、
実施例１と同様の操作で、１６０ｇのポリカーボネート
重合体を得た。

【０２９４】

【化１４６】

【０２９５】このようにして得られたポリカーボネート
重合体の還元粘度は０．６４ｄｌ／ｇであった。得られ
たポリカーボネート重合体は¹Ｈ−ＮＭＲ分析結果よ
り、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有すること
がわかった。

【０２９６】

【化１４７】

【０２９７】実施例１で得られたポリカーボネート重合
体（ＰＣ−１）の代わりに得られたポリカーボネート重
合体を用いた以外は実施例１と同様にして塗工液の調製
及びその評価、電子写真感光体の作製及びその評価を行
い、評価結果を表１及び表２に示した。

【０２９８】

【表１】

【０２９９】

【表２】

【０３００】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層中の
樹脂成分として溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こ
しにくく保存安定性に優れたポリカーボネート重合体を
用いて製造されるため、生産効率に優れる。また、この
ポリカーボネート重合体は、電荷輸送物質との相溶性に
優れ、また感光体表面のフィルミングの原因である異物
付着現象を抑制することから、本発明の電子写真感光体
は、長期間にわたって優れた機械的強度のみならず、優
れた電子写真特性を維持することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に感光層を設けた電子写真
   感光体において、感光層が、下記一般式（１）で表され
   る繰り返し単位（１）を含有するポリカーボネート重合
   体を含有する表面層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種又は異種
   の一価炭化水素基であり、Ｒ¹は各々独立にハロゲン原
   子、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、
   炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルコキシ基又は
   炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であ
   り、Ｘは各々独立に炭素数２以上のアルキレン基又は炭
   素数２以上のアルキレンオキシアルキレン基であり、
   Ｘ′は各々独立に炭素数２以上のアルキレン基、炭素数
   ２以上のアルキレンオキシアルキレン基又は酸素原子で
   あり、ａは各々独立に０〜４の整数であり、ｎａは０又
   は１であり、ｎｂは１又は２であり、ｎｃは１又は２で
   あり、ただしｎａ＋ｎｂ＋ｎｃ＝３であり、ｎ１、ｎ
   ２、ｎ３及びｎ４は各々独立に０又は１以上の整数であ
   り、ただしｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝０〜４５０の整数
   である。）
2. 【請求項２】 該ポリカーボネート重合体が、該繰り返
   し単位（１）及び下記一般式（２）で表される繰り返し
   単位（２）からなるものである請求項１記載の電子写真
   感光体。 【化２】 （式中、Ｒ²は各々独立にハロゲン原子、ビニル基、ア
   リル基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
   基、炭素数３〜１２の置換若しくは無置換のシクロアル
   キル基、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルコキ
   シ基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール
   オキシ基であり、ａは各々独立に０〜４の整数であり、
   Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−
   ＳＯ₂−、−ＣＲ³Ｒ⁴−、炭素数５〜１１の置換若しく
   は無置換のシクロアルキリデン基、炭素数２〜１２の置
   換若しくは無置換のα，ω−アルキレン基、９，９−フ
   ルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８
   −メンタンジイル基、置換若しくは無置換のピラジリデ
   ン基又は炭素数６〜２４の置換若しくは無置換のアリー
   レン基であり、ただしＲ³及びＲ⁴は各々独立に水素原
   子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基
   又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
   である。）
3. 【請求項３】 感光層が、電荷発生物質を含有する電荷
   発生層、並びに、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含
   有し、感光層の表面層を形成する電荷輸送層からなり、
   該バインダー樹脂が該ポリカーボネート重合体を含有す
   る請求項１又は２記載の電子写真感光体。