JPH10158135A

JPH10158135A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH10158135A
Application number: JP8334922A
Authority: JP
Inventors: Toshiaki Kobayashi; 利彰小林; Kenji Kaneko; 憲司金子
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1996-11-29
Filing date: 1996-11-29
Publication date: 1998-06-16

Abstract

(57)【要約】【課題】デキストラナーゼの安定性に優れ、高い歯垢
形成抑制効果が長期間にわたって発揮される口腔用組成
物を得る。【解決手段】デキストラナーゼと下記一般式（１）で
示されるヒドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩と
を併用して配合する。【化１】（但し、式中Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１つは水酸基である。ま
た、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ水素原子又は一価の有機
基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、デキストラナーゼ
の安定性に優れ、長期間にわたって高い歯垢形成抑制効
果が発揮される口腔用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
デキストラナーゼは歯垢形成抑制効果を有することが知
られており、このデキストラナーゼを配合した口腔用組
成物が特許第７８２１５４号等に提案されている。

【０００３】しかしながら、デキストラナーゼは、酵素
であるためにその取り扱いが難しく、その性質上口腔用
組成物中で不安定になり易いという問題がある。

【０００４】そこで、口腔用組成物中でのデキストラナ
ーゼの安定性を維持するため、種々の提案がなされてお
り、デキストラナーゼの安定化のためにアルキロイルザ
ルコシネートを併用した口腔用組成物などが提案されて
いる（特開昭５６−１２３９１０号公報記載）。また、
デキストラナーゼは水酸化アルミニウムを研磨剤とする
口腔用組成物においては安定である（特公昭６２−３４
００８号公報）が、例えばリン酸カルシウムを使用した
口腔用組成物においては、デキストラナーゼの安定性の
低下を回避することは従来技術では困難であり、より有
効なデキストラナーゼの安定化技術の開発が望まれる。

【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、デキストラナーゼの安定性に優れ、長期間にわたっ
て高い歯垢形成抑制効果が発揮される口腔用組成物を提
供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、デキストラナーゼと下記一般式（１）で示されるヒ
ドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩とを併用する
ことにより、長期間にわたってデキストラナーゼを極め
て安定に維持することができ、デキストラナーゼ由来の
高い歯垢形成抑制効果が発揮される口腔用組成物が得ら
れること、特に研磨剤としてリン酸カルシウムなどを配
合した場合でもデキストラナーゼを安定に維持すること
が可能であることを知見し、本発明をなすに至った。

【０００７】

【化２】（但し、式中Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１つは水酸基である。ま
た、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ水素原子又は一価の有機
基である。）

【０００８】従って、本発明は、デキストラナーゼと上
記式（１）で示されるヒドロキシ−２−ピリドン誘導体
又はその塩とを併用してなることを特徴とする口腔用組
成物を提供する。

【０００９】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の口腔用組成物は、練歯磨、液状歯磨、液体
歯磨等の歯磨類、洗口剤、塗布剤、マウスウォッシュ、
歯科用パスタ等として調製できるもので、デキストラナ
ーゼとヒドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩を含
有するものである。

【００１０】ここで、デキストラナーゼとしては、公知
のものを使用することができ、また、その配合量は、通
常口腔用組成物１ｇ当たり０．５〜５００単位（ここ
で、単位とはデキストランを基質として反応を行った場
合、１分当たりグルコース１μｍｏｌに相当する遊離還
元糖を生じる酵素量をいい、この単位を新単位とする
と、旧単位との単位換算は、旧２０００ｕ／ｇ＝新１
７．４９ｕ／ｇである）、特に１．５〜２００単位が好
適である。配合量が０．５単位に満たないと満足な歯垢
形成抑制効果が得られない場合があり、５００単位を超
えると歯垢形成抑制効果は殆んど変化がなくなる。

【００１１】次に、ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体
は、下記一般式（１）で示されるものである。

【００１２】

【化３】（但し、式中Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１つは水酸基である。ま
た、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ水素原子又は一価の有機
基である。）

【００１３】上記式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞ
れ水素原子又は水酸基であり、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１
つは水酸基である。

【００１４】また、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ水素原子
又は一価の有機基であり、一価の有機基としては、炭素
数１〜１８の酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基などが介在し
てもよい直鎖状又は環状の炭化水素基を挙げることがで
き、例えばアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
基、ビシクロアルキル基、シクロアルキル−アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル
基、アリールオキシアルキル基、アリールメルカプトア
ルキル基、ベンズヒドリル基、フェニルスルホニルアル
キル基、フリル基、フリルアルケニル基等を挙げること
ができるが、具体的には炭素数１〜１８のメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキ
ル基、炭素数２〜１８のエチニル基、プロピニル基、ブ
チニル基等のアルケニル基、炭素数３〜１８のシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシク
ロアルキル基やシクロアルキル−アルキル基、ベンジル
基が好ましい。

【００１５】なお、上記式（１）のヒドロキシ−２−ピ
リドン誘導体は、１−ヒドロキシ−２−ピリドン、ある
いは３−ヒドロキシ−２−ピリドン骨格を有するもので
あるが、各々互変異性体が存在する。１−ヒドロキシ−
２−ピリドン骨格の場合は、２−ヒドロキシピリジン
Ｎ−オキシド骨格等が異性体として存在し、３−ヒドロ
キシ−２−ピリドン骨格の場合は、２，３−ジヒドロキ
シピリジン骨格等が存在する。本発明では、上記式
（１）のヒドロキシ−２−ピリドン誘導体として、これ
らの異性体も使用することができる。

【００１６】また、上記式（１）のヒドロキシ−２−ピ
リドン誘導体は、適当な塩基を用いた塩として使用する
ことも可能である。塩の形態としては、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、
亜鉛、銅、アルミニウム、ランタン、鉄、錫等の一価又
は多価の金属塩アンモニウム塩、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチ
レンジアミン、ヒドロキシルアミン等のアミン類との
塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩、塩
基アミノ酸を含む塩基性ペプチドや塩基性蛋白質との塩
等が広く利用可能であり、薬学的に許容できる範囲から
適宜選択できる。

【００１７】上記式（１）のヒドロキシ−２−ピリドン
誘導体又はその塩の配合量は、組成物全体の０．０１〜
１０％、特に０．０２〜５％が好ましく、０．０１％に
満たないと満足な効果が得られない場合があり、１０％
を超えると変色が目立つ。

【００１８】本発明の口腔用組成物は、その剤型に応
じ、上記必須成分に加えて任意成分としてその他の添加
剤を配合できる。

【００１９】歯磨類の場合は、例えば研磨剤、粘稠剤、
粘結剤、界面活性剤、甘味剤、防腐剤、デキストラナー
ゼ以外の各種有効成分、色素、香料等を配合でき、これ
ら成分と水とを混合して製造することができる。ここ
で、研磨剤としては、シリカゲル、沈降シリカ、アルミ
ノシリケート、ジルコノシリケート等のシリカ系研磨
剤、第２リン酸カルシウム２水和物及び無水和物、ピロ
リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウ
ム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシ
ウム、ゼオライト、ケイ酸ジルコニウム、第３リン酸カ
ルシウム、ハイドロキシアパタイト、第４リン酸カルシ
ウム、第８リン酸カルシウム、合成樹脂系研磨剤等が挙
げられるが、特に沈降シリカ、水酸化アルミニウム等が
好適に使用される。

【００２０】これら研磨剤の配合量は、組成物全体の２
〜６０％、特に８〜４５％とすることが好ましい。

【００２１】粘稠剤としては、グリセリン、ソルビッ
ト、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
キシリット、マルチット、ラクチット等、粘結剤として
は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキ
シエチルセルロース、カラギーナン、カーボポール、グ
アガム、モンモリロナイト、ゼラチン等、界面活性剤と
しては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非
イオン性界面活性剤等を配合し得、具体的にはラウリル
硫酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、Ｎ−アシルサルコシネート、Ｎ−アシルグルタメー
ト、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、Ｎ−アシルタウ
レート、ショ糖脂肪酸エステル、アルキロールアマイ
ド、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、
プルロニック等、甘味剤としては、サッカリンナトリウ
ム、ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシ
ンナミックアルデヒド、ネオヘスペリジルヒドロカルコ
ン、ペリラルチン等、防腐剤としては、パラ安息香酸エ
ステル、安息香酸ナトリウム等、各種有効成分として
は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化第１
錫、フッ化ストロンチーム、モノフルオロリン酸ナトリ
ウム等のフッ化物、正リン酸のカリウム塩、ナトリウム
塩等の水溶性リン酸化合物、アラントインクロルヒドロ
キシアルミニウム、ヒノキチオール、アスコルビン酸、
塩化リゾチーム、グリチルリチン酸及びその塩類、塩化
ナトリウム、トラネキサム酸、イプシロンアミノカプロ
ン酸、酢酸ｄｌ−トコフェロール、α−ビサボロール、
イソプロピルメチルフェノール、クロロヘキシジン塩
類、塩化セチルピリジニウム、アズレン、グリチルレチ
ン酸、銅クロロフィリンナトリウム、グルコン酸銅等の
銅化合物、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチウム、硝
酸カリウム、ベルベリン、ヒドロキサム酸及びその誘導
体、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライト、デキスト
ラナーゼ、ムタナーゼ、アミラーゼ、メトキシエチレ
ン、無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、
エピジヒドロコレステリン、塩化ベンゼトニウム、ジヒ
ドロコレステロール、トリクロロカルバニリド、クエン
酸亜鉛、トウキ軟エキス、オウバクエキス、チョウジ、
ローズマリー、オウゴン、ベニバナ等の抽出物、香料と
しては、ｌ−メントール、カルボン、アネトール、リモ
ネン等のテルペン類又はその誘導体等、着色剤として
は、青色１号、黄色４号、二酸化チタン等が例示され
る。なお、これら成分の配合量は、通常量とすることが
できる。

【００２２】本発明の口腔用組成物を収容する容器の材
質は特に制限されず、通常、口腔用組成物に使用される
容器を使用できる。具体的には、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン等の
プラスチック容器等が使用できる。

【００２３】

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、デキストラナ
ーゼの安定性に優れ、高い歯垢形成抑制効果が長期間発
揮されるもので、各種剤型に調製して幅広く使用するこ
とができる。

【００２４】

【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の％はいずれも重量％であ
り、デキストラナーゼの単位は、特記しない限り新単位
である。

【００２５】〔実験例〕下記によりに示す組成の歯磨組
成物を調製し、４０℃で１ヶ月保存後、デキストラナー
ゼの活性を下記方法で測定した。結果を表１に示す。組成：リン酸カルシウム４５％ソルビット３５ラウリル硫酸ナトリウム１．５カラギーナン１．０サッカリンナトリウム０．１プロピレングリコール５香料１．０デキストラナーゼ１７．４９ｕ／ｇ歯磨表１に示す成分表１に示す量（式（１）のヒドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩）水残部計１００．０％

【００２６】デキストラナーゼの活性測定法：歯磨０．
６ｇを正確に量り、アルブミン−０．１Ｍリン酸塩緩衝
液１５ｍｌを添加して振盪攪拌を行い、デキストラナー
ゼを抽出する。更に、３０００回転で１０分遠心分離を
行った上澄み液を試料溶液とする。

【００２７】予めデキストラン溶液２ｍｌを試験管に正
確に量り、４０℃の恒温水槽に１０分間放置する。この
試験管に予め恒温にした試料溶液１ｍｌを正確に加え、
直ちに振り混ぜた後、恒温水槽に放置する。試料を加え
てから正確に１０分後、２Ｎ硫酸０．５ｍｌを素早く加
え、恒温水槽より取り出し振り混ぜる。フェノールフタ
レイン試液１滴を加えて水酸化ナトリウム試液で中和
し、銅試液５ｍｌを正確に振り混ぜる。

【００２８】別に空試験用として、デキストラン溶液２
ｍｌを正確に量り、上記の恒温水槽中に約１０分間放置
した後、２Ｎ硫酸溶液０．５ｍｌを加え、水酸化ナトリ
ウム試液で中和し、銅試液５ｍｌを正確に加えて振り混
ぜた後、フェノールフタレイン試液１滴を加え、水酸化
ナトリウム試液で中和し、銅試液５ｍｌを正確に加えて
振り混ぜる。

【００２９】別にブドウ糖標準溶液１ｍｌ、２ｍｌをそ
れぞれ同型の試験管に正確に量り、水４ｍｌ、３ｍｌを
それぞれ加えてから更に銅試液５ｍｌを正確に加えて振
り混ぜる。ブドウ糖の空試験用として同型の試験管に水
５ｍｌを取り、銅試液５ｍｌを正確に加えて振り混ぜ
る。

【００３０】全ての試験管にガラス玉を乗せ、水浴中で
２０分間加熱した後、直ちに流水で冷却後、上記の恒温
水槽に入れ、沈澱が管底に溜まるまで１０分以上静置す
る。

【００３１】試験管を恒温水槽から取り出し、ヨウ化カ
リウム溶液２ｍｌを静かに加え、直ちに２Ｎ硫酸溶液
１．５ｍｌを素早く加えた後、液がかっ色透明になるま
でかき混ぜる。０．００５Ｎチオ硫酸ナトリウム溶液に
て滴定する（指示薬：デンプン試液）。下記式に従っ
て、歯磨１ｇ中のデキストラナーゼの単位を測定した。
結果を表１に示す。

【００３２】

【数１】

【００３３】表１の結果より、デキストラナーゼと上記
式（１）のヒドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩
とを併用すると、長期間にわたってデキストラナーゼ残
存率を維持でき、デキストラナーゼ活性が安定に保たれ
ることが確認された。

【００３４】

【表１】

【００３５】〔実施例１〕歯磨水酸化アルミニウム４５％ソルビット３０ラウリル硫酸ナトリウム０．８アルギン酸ナトリウム０．６サッカリンナトリウム０．１ゼラチン０．２ラウリン酸ジエターノルアミド１．６プロピレングリコール５香料１．０デキストラナーゼ１７．４９ｕ／ｇ歯磨ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ピロクトンオラミン０．１モノフルオロリン酸ナトリウム０．５０．１％青色１号０．８水残計１００．０％

【００３６】〔実施例２〕歯磨炭酸カルシウム４５％ソルビット２５ラウリル硫酸ナトリウム１．５カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）１．２サッカリンナトリウム０．１モノフルオロリン酸ナトリウム０．５プロピレングリコール５香料１．０デキストラナーゼ５０．０ｕ／ｇ歯磨ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ピロクトンオラミン５．０水残計１００．０％

【００３７】〔実施例３〕歯磨第二リン酸カルシウム５０％カラギーナン１ソルビット２５ＣＭＣ１ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ラウリル硫酸ナトリウム１．０サッカリンナトリウム０．２無水ケイ酸３香料１．０デキストラナーゼ８７．４５ｕ／ｇ歯磨１−ヒドロキシ−２−ピリドン０．３水残計１００．０％

【００３８】〔実施例４〕歯磨シリカ１７％キサンタンガム０．５アルギン酸ナトリウム０．３ソルビット６５ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ラウリル硫酸ナトリウム１．０サッカリンナトリウム０．２無水ケイ酸３香料１．０デキストラナーゼ１．５０ｕ／ｇ歯磨（旧単位：１７１．５ｕ／ｇ）１−ヒドロキシ−２−ピリドン３．０水残計１００．０％

【００３９】〔実施例５〕歯磨第二リン酸カルシウム４５％プロピレングリコール４ソルビット２４カラギーナン０．２ＣＭＣ０．８ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ラウリル硫酸ナトリウム１．２サッカリンナトリウム０．２無水ケイ酸３香料１．０グリチルリチン酸ジカリウム０．０５トラネキサム酸０．０５デキストラナーゼ２６．２４ｕ／ｇ歯磨（旧単位：３０００ｕ／ｇ）１−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−６−ベンジル −２−ピリドン１．０水残計１００．０％

【００４０】〔実施例６〕歯磨水酸化アルミニウム４０％ＣＭＣ１．３グリセリン２０ミリストイルサルコシンナトリウム０．１ラウリル硫酸ナトリウム１．０サッカリンナトリウム０．０２無水ケイ酸３香料１．０デキストラナーゼ１５０ｕ／ｇ歯磨（旧単位：１７１５２．７ｕ／ｇ）１−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−６−ベンジル −２−ピリドン３．０水残計１００．０％

【００４１】〔実施例７〕歯磨第二リン酸カルシウム４５％プロピレングリコール３ソルビット３０カラギーナン０．２ＣＭＣ０．８ラウロイルサルコシンナトリウム０．３ラウリル硫酸ナトリウム１．２サッカリンナトリウム０．２無水ケイ酸２香料１．０ビタミンＥ０．５グリチルレチン酸０．０５トラネキサム酸０．０５オウバクエキス０．０５デキストラナーゼ８７．４５ｕ／ｇ歯磨（旧単位：１００００ｕ／ｇ）３−ヒドロキシ−２−ピリドン０．３水残計１００．０％

【００４２】〔実施例８〕歯磨炭酸カルシウム３０％ＣＭＣ１．３ソルビット２０ミリストイルサルコシンナトリウム０．１ラウリル硫酸ナトリウム１．０サッカリンナトリウム０．０２無水ケイ酸３香料１．０塩化ナトリウム１０デキストラナーゼ２５０ｕ／ｇ歯磨（旧単位：２８５８７．８ｕ／ｇ）３−ヒドロキシ−２−ピリドン３．０水残計１００．０％

【００４３】〔実施例９〕歯磨シリカ１８％ソルビット５０グリセリン１８ラウリル硫酸ナトリウム２キサンタンガム０．５サッカリンナトリウム０．１ゼラチン０．２ラウリン酸ジエタノールアミド１プロピレングリコール２香料１．３エイコセノール０．３ラウロイルサルコシンナトリウム０．５フッ化ナトリウム０．２０．１％緑色３号０．８ラウリン酸デカグリセリル０．５デキストラナーゼ４３７．３０ｕ／ｇ歯磨（旧単位：５００００ｕ／ｇ）ピロクトンオラミン０．０１水残計１００．０％

【００４４】〔実施例１０〕歯磨シリカ１３％ソルビット５５グリセリン１８ラウリル硫酸ナトリウム１キサンタンガム０．３サッカリンナトリウム０．１ゼラチン０．２ラウリン酸ジエタノールアミド１プロピレングリコール２香料１．３グリチルリチン酸ジカリウム０．０５フッ化ナトリウム０．２０．１％青色１号０．８ラウリン酸デカグリセリル０．５無水硫酸ナトリウム０．３デキストラナーゼ４．３７ｕ／ｇ歯磨（旧単位：５００ｕ／ｇ）ピロクトンオラミン５．０水残計１００．０％

【００４５】〔実施例１１〕歯磨シリカ１８％ソルビット５０グリセリン１８ラウリル硫酸ナトリウム１キサンタンガム０．３サッカリンナトリウム０．１ゼラチン０．２ラウリン酸ジエタノールアミド１プロピレングリコール２香料１．３エイコセノール０．３ラウロイルサルコシンナトリウム０．５フッ化ナトリウム０．２０．１％緑色３号０．８ラウリン酸デカグリセリル０．５デキストラナーゼ２６２．３５ｕ／ｇ歯磨（旧単位：３００００ｕ／ｇ）３−ヒドロキシ−２−ピリドン０．１水残計１００．０％

【００４６】〔実施例１２〕歯磨シリカ１３％ソルビット５５グリセリン１８ラウリル硫酸ナトリウム１キサンタンガム０．３サッカリンナトリウム０．１無水硫酸ナトリウム０．３ラウリン酸ジエタノールアミド１プロピレングリコール２ナトリウムピリチオン０．０１香料１．３グリチルリチン酸ジカリウム０．０５フッ化ナトリウム０．２０．１％青色１号０．８ラウリン酸デカグリセリル０．５デキストラナーゼ５０ｕ／ｇ歯磨ピロクトンオラミン０．０１水残計１００．０％

【００４７】〔実施例１３〕洗口剤変性エタノール１８％ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油２グリセリン１０パルミトイルサルコシンナトリウム０．１クエン酸０．０１クエン酸３ナトリウム０．３香料０．５ピロクトンオラミン０．００５フッ化ナトリウム０．０８デキストラナーゼ１７５ｕ／ｇ洗口剤（旧単位：２００１．１ｕ／ｇ）０．１％緑色２０１号０．８水残計１００．０％

【００４８】〔実施例１４〕マウスウォッシュ９０％エタノール１８％ポリオキシエチレン（８０）ソルビタンモノタウレート２香料１．２ピロクトンオラミン０．０１モノフルオロリン酸ナトリウム０．１ミリストイルサルコシンナトリウム０．０５デキストラナーゼ０．５ｕ／ｇマウスウォッシュ０．１％黄色４号１．０水残計１００．０％

【００４９】〔実施例１５〕トローチアラビアガム６％ブドウ糖３６パラチノース３６香料１．３モノフルオロリン酸ナトリウム０．０５ピロクトンオラミン０．１デキストラナーゼ１００ｕ／ｇトローチ水残計１００．０％

【００５０】〔実施例１６〕歯科用パスタヒドロキシエチルセルロース３％カラギーナン１ソルビット４０ショ糖パルミチン酸モノエステル２ラウロイルサルコシンナトリウム０．３乳酸アルミニウム３０．１％黄色５号０．８サッカリンナトリウム０．１香料１．０ピロクトンオラミン０．０２デキストラナーゼ３００ｕ／ｇパスタ水残計１００．０％

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】デキストラナーゼと下記一般式（１）で
示されるヒドロキシ−２−ピリドン誘導体又はその塩と
を併用してなることを特徴とする口腔用組成物。【化１】（但し、式中Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ水素原子又は水酸基で
あり、Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１つは水酸基である。ま
た、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ水素原子又は一価の有機
基である。）