JPH10130313A - 重合開始剤及びこれを用いるアクリル樹脂の製造方法 - Google Patents
重合開始剤及びこれを用いるアクリル樹脂の製造方法Info
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- JPH10130313A JPH10130313A JP30552396A JP30552396A JPH10130313A JP H10130313 A JPH10130313 A JP H10130313A JP 30552396 A JP30552396 A JP 30552396A JP 30552396 A JP30552396 A JP 30552396A JP H10130313 A JPH10130313 A JP H10130313A
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Abstract
をえるための製造方法を確立する。 【解決手段】下記式で表される有機過酸化物を重合開始
剤として使用してアクリル酸エステル系モノマ−若しく
はこれらの混合物又はこれらと共重合可能な他のモノマ
−との混合物の重合を行う。 【化1】 (式(1)においてR1 は炭素数2から5のアルキル基
を、R2 は水素原子または炭素数1から11のアルキル
基をそれぞれ表す)
Description
クリル樹脂の製造方法に関する。更に詳しくは、特定の
構造を有する有機過酸化物からなる重合開始剤及びこれ
を使用するアクリル樹脂の製造方法に関する。
ステル類を主成分とした単量体等を含有する組成物を重
合して製造され、塗料や接着剤の成分として広く利用さ
れている。
としては種々の有機過酸化物が使用されているが、その
なかでもパーエステル構造を持つ有機化合物はアゾ系開
始剤やベンゾイルパーオキサイド系開始剤に比較して低
着色の樹脂が得られるという特徴がある。しかしなが
ら、パーエステル構造を持つ有機化合物としてもっとも
多用されているt−ブチル誘導体は、比較的分子量の低
い樹脂を得るべく開始剤の添加量を増やした場合、得ら
れたアクリル樹脂が若干着色するという欠点を有してい
る。
単量体を含有する組成物を重合してアクリル樹脂の製造
を行う場合、製造したアクリル樹脂の着色が少なく透明
性が高い樹脂を与える開始剤乃至製造方法の開発が望ま
れている。
解決すべく鋭意検討した結果、アクリル酸エステル系単
量体を含有する組成物の重合開始剤として特定の有機過
酸化物を用いることにより、より粘度が低く透明性に優
れたアクリル樹脂が製造出来ることを見出し、本発明を
完成させた。
ル樹脂製造用重合開始剤
5のアルキル基を、R2 は水素原子または炭素数1から
10のアルキル基をそれぞれ表す) (2)前項(1)記載の重合開始剤を使用することを特
徴とするアクリル樹脂の製造方法に関する。
において重合開始剤として使用される式(1)の有機過
酸化物は、通常の有機過酸化物の製造方法と同様にして
製造される。即ち、ハイドロパーオキサイドと酸クロラ
イドを、塩基性物質の存在下、脱塩酸反応を行って目的
とする(1)の有機過酸化物を得ることが出来る。
としては、t−アミルパーオキシアセテート、2,4,
4−トリメチルペンチル−2−パーオキシアセテート、
t−アミルパーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノ
エート、t−ヘキシルパーオキシ3,5,5−トリメチ
ルヘキサノエート、2,4,4−トリメチルペンチル−
2−パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエー
ト、2,4,4−トリメチルペンチル−2−パーオキシ
ラウレート等があげられる。これらのうち好ましいもの
は、t−アミルパーオキシアセテート、t−アミルパー
オキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、2,
4,4−トリメチルペンチル−2−パーオキシ3,5,
5−トリメチルヘキサノエート等である。
重合開始剤の使用量は、通常アクリル酸エステル系モノ
マー(2種以上のモノマ−の混合物であってもよい。以
下同じ)100重量部に対して0.01から30重量
部、より好ましくは2から20重量部であり、目的とす
る樹脂の物性に応じて適宜決められる。
物と併用してモノマーの重合に供してもよい。
の原料アクリル酸エステル系モノマーとしては,n−ブ
チルアクリレート、メチルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル
類の1種または2種以上の混合物が使用されるが、これ
らのモノマ−にスチレン、アクリル酸、アクリロニトリ
ル、酢酸ビニル等共重合可能なモノマーを混合して用
い、重合に処することもできる。アクリル酸エステル系
モノマー以外のモノマ−との混合物を重合せしめるとき
は、該混合物中に占めるアクリル酸エステル系モノマー
の割合は、全体の50重量%以上であるのが好ましい。
は、重合を行うに当たり溶剤を使用するのが好ましい。
使用しうる溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶剤や酢酸エチル、酢酸ブチル、Exx
ate700(エクソン社製)等のエステル系溶剤、イ
ソプロパノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソル
ブ、水等があげられる。これらの溶剤は、2種類以上混
合して使用しても良く、その使用量は、前記モノマ−総
量100重量部に対して10から300重量部、より好
ましくは25から100重量部であり、目的とするアク
リル樹脂の物性を考慮して決めることが出来る。
60℃、好ましくは110から150℃の温度に保持さ
れた溶剤に、前記モノマ−と前記重合開始剤を混合して
得た組成物を通常2から40時間、好ましくは3から8
時間を要して滴下し重合させる。重合の過程において、
重合温度を変更することも出来る。
ステル系モノマ−の重合に供した場合、着色が少なく透
明性の高いアクリル樹脂を与えるという特徴がある。又
本発明の重合開始剤はモノマ−に対する使用量を増やし
ても着色しにくいという特徴がある。
しく説明するが、これらは何れも例示であり、本発明を
限定するものではない。
トルの4つ口フラスコに、純度80%のt−アミルハイ
ドロパーオキサイド140gと25%苛性ソーダ水溶液
を入れ、よく撹拌しながら1時間かけて3,5,5−ト
リメチルヘキサン酸クロライド179gを滴下した後、
更に30分撹拌を続ける。反応終了後静置し、有機層を
取り出し、10%苛性ソーダ水溶液200gで、更に5
%食塩水200gで洗浄後、硫酸マグネシウム10gを
添加し水分を除去してt−アミルパーオキシ3,5,5
−トリメチルヘキサノエートを得た(収率95%)。こ
れらの工程は、すべて20℃に保って行った。得られた
t−アミルパーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノ
エートの活性酸素量は、6.0%であった。
の混合溶媒中で試料(過酸化物)とヨウ化カリウムを反
応させ、生成した沃素を1/10規定のチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液で滴定し、式(2)から計算して得た。 但し、Fは1/10規定チオ硫酸ナトリウム水溶液の力
価である。
g入れ、130℃に昇温した。メチルメタクリレート1
0g、スチレン20g、n−ブチルアクリレート40
g、ヒドロキシエチルメタクリレート28g及びメタク
リル酸2gからなるモノマ−混合物100gと重合開始
剤としてのt−アミルパーオキシ3,5,5−トリメチ
ルヘキサノエート8gとを混合して得た組成物を上記ガ
ラスリアクターに4時間かけて滴下した後、更に2時間
この温度に保持して重合を完結させた。得られたアクリ
ル樹脂(146g)は、B型粘度計で粘度を、GPCで
分子量をそれぞれ測定した。また目視により樹脂の着色
を判定した。
リメチルヘキサノエート8gを2,4,4−トリメチル
ペンチル−2−パーオキシ3,5,5−トリメチルヘキ
サノエート9.8gに変更する以外は実施例1と同様に
してアクリル樹脂(147g)を得た。得られたアクリ
ル樹脂について実施例1の場合と同様にして、粘度、分
子量及び樹脂の着色を測定乃至判定した。
リメチルヘキサノエート8gをt−ブチルパーオキシ
3,5,5−トリメチルヘキサノエート7.3gに変更
する以外は実施例1と同様にしてアクリル樹脂(145
g)を得た。得られたアクリル樹脂について実施例1の
場合と同様にして、粘度、分子量及び樹脂の着色を測定
乃至判定した。
アクリル樹脂の、粘度、分子量及び樹脂の着色は次の通
りであった。
造方法で得られたアクリル樹脂は粘度が低く、分子量が
小さいという特徴のほか、得られたアクリル樹脂の着色
が小さいという特徴がある。
て使われているアクリル樹脂を製造する際に、着色が少
なく透明性の高いアクリル樹脂の製造が可能となり、そ
の工業的価値は非常に大きい。
Claims (2)
- 【請求項1】式(1)で示される有機過酸化物からなる
アクリル樹脂製造用重合開始剤。 【化1】 (式(1)においてR1 は炭素数2から5のアルキル基
を、R2 は水素原子または炭素数1から10のアルキル
基をそれぞれ表す) - 【請求項2】請求項1記載の重合開始剤を使用すること
を特徴とするアクリル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30552396A JPH10130313A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 重合開始剤及びこれを用いるアクリル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30552396A JPH10130313A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 重合開始剤及びこれを用いるアクリル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10130313A true JPH10130313A (ja) | 1998-05-19 |
Family
ID=17946181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30552396A Pending JPH10130313A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 重合開始剤及びこれを用いるアクリル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10130313A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6524656B2 (en) * | 2001-02-23 | 2003-02-25 | Rohm And Haas Company | Coating method |
-
1996
- 1996-11-01 JP JP30552396A patent/JPH10130313A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6524656B2 (en) * | 2001-02-23 | 2003-02-25 | Rohm And Haas Company | Coating method |
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