JPH0987372A - ポリエステル重合体 - Google Patents
ポリエステル重合体Info
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- JPH0987372A JPH0987372A JP24149895A JP24149895A JPH0987372A JP H0987372 A JPH0987372 A JP H0987372A JP 24149895 A JP24149895 A JP 24149895A JP 24149895 A JP24149895 A JP 24149895A JP H0987372 A JPH0987372 A JP H0987372A
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Abstract
に成形性に優れ、屈折率がさほど高くない安価なポリエ
ステル重合体を提供する。 【解決手段】 炭素数6〜12の芳香族ジカルボン酸成
分と、7,7−ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェ
ニル)フタリド等のフェノールフタレイン成分を含むジ
オール成分と、エチレングリコール等のジオール成分と
から主としてなり、還元粘度(フェノール/1,1,
2,2−テトラクロロエタン混合溶液(重量比4/6)
中、濃度1.2g/dl、温度35℃で測定)0.5以
上であることを特徴とするポリエステル重合体。
Description
体に関し、さらに詳しくは、光学的異方性が小さく、成
形性に優れた光学材料に有用なポリエステル重合体に関
する。
が盛んに行われている。光学用途としては透明性、耐熱
性に優れ、かつ光学的異方性が小さいことが要求される
が、特に光ディスクの分野では、レーザー光を用いて音
声、画像等の情報を記録、再生するため光学的異方性を
より低減することが要求される。
ートやポリカーボネート、非晶性ポリオレフィン等が市
販されている。ポリメチルメタクリレートは透明性に優
れ光学的異方性が小さいものの、吸湿性が高いため反り
等の変形を起こしやすく、また耐熱性も十分でない。ポ
リカーボネートは耐熱性は十分であるが、光学的異方性
が高い。非晶性ポリオレフィンは光学的異方性が小さ
く、耐熱性に優れるものの成形性、接着性に問題があ
り、なおかつ高価である。
る試みもなされている。特開平1−138225号公報
においては側鎖に芳香環を有するジオールまたはジカル
ボン酸を用いたポリエステル樹脂について開示されてい
る。特開平2−38428号公報においてはカルボン酸
成分としてジフェニルジカルボン酸を共重合したポリエ
ステル共重合体について開示されている。しかしながら
これらの樹脂は耐熱性、光学的特性が必ずしも十分であ
るとは言い難い。
は、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレ
ンを共重合した芳香族ポリエステルについて開示されて
いる。この材料はキャストフィルムにおける光学的異方
性が低減されているが、ガラス転移点が高すぎるため溶
融成形が困難であり、さらに射出成型時にはその残留応
力のため光学的異方性が増大する。
157730号公報においては、9,9−ビス(4−
(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンをジオー
ル成分として用いた共重合ポリエステルについて開示さ
れている。この共重合ポリエステルは十分な透明性、耐
熱性を有し、光学的異方性も小さいが、成形性が未だ十
分とは言い難い。
性を有し、光学的異方性が小さく、さらに成形性に優
れ、安価なポリエステル重合体を提供することにある。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のポリエステ
ル重合体が上記課題を解決し、耐熱性を有し、光学的異
方性が小さく、さらに安価であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
族ジカルボン酸成分とジオール成分とからなるポリエス
テルであって、該ジオール成分が下記式(1)〜(2)
〜R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数1〜4の炭化水素基から選ばれ、R6〜R9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Rは炭素数2〜12の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。)からなる群より選ばれる少なくとも一種のジオ
ール成分であり、かつ上記式(1)で表されるジオール
成分100〜10モル%及び上記式(2)で表されるジ
オール成分0〜90モル%であって、還元粘度(フェノ
ール/1,1,2,2−テトラクロロエタン混合溶液
(重量比4/6)中、濃度1.2g/dl、温度35℃
で測定)0.5以上であることを特徴とするポリエステ
ル重合体である。
素数6〜12の芳香族ジカルボン酸成分としては、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、
2,6−ナフタレンジカルボン酸等が例示できる。この
なかで、テレフタル酸、イソフタル酸が好ましい。かか
るジカルボン酸は、一種または二種以上組合わせて用い
ることができる。また、アルキル基、ハロゲン等の置換
基を有していてもよい。
形成性誘導体を用いることもできる。かかるエステル形
成性誘導体として、メチルエステル、エチルエステル等
を挙げることができる。
するジオール成分は、下記式(1)〜(2)
〜R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数1〜4の炭化水素基から選ばれ、R6〜R9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Rは炭素数2〜12の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。)からなる群より選ばれる少なくとも一種であ
る。
4のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基等が例示できる。
子、炭素数1〜4の炭化水素基から選ばれ、ハロゲン原
子としては例えば塩素原子、臭素原子を挙げることがで
きる。炭化水素基としては、メチル基、エチル基等の炭
素数1〜4のアルキル基が例示できる。
素原子等のハロゲン原子から選ばれる。
ては、R1がエチレン基であり、R2〜R9が全て水素原
子である7,7−ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル)フタリドが好ましく例示できる。
ン成分のベンゼン環に−(−O−R 1−)−基が結合し
ており、かかる基を有しない成分(フェノールフタレイ
ン成分)と比べて、耐熱性を保持しつつ、重合性、成形
性が大きく改善される。フェノールフタレインをジオー
ル成分とするポリエステルは極めて高いガラス転移温度
を示すので、射出成形によって得られる成形物は配向歪
みが増大し、光学的異方性が大きくなる。これらを改善
すべく溶融粘度を下げるため例えば300℃以上の高温
で射出成形を行うと、熱劣化による着色が生じ好ましく
ない。本発明のポリエステル重合体は、上記式(1)で
示されるジオール成分を有することにより、成形性の面
が特に大幅に向上する。
いて、Rは炭素数2〜12の脂肪族基または脂環族炭化
水素基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、シクロヘキシレン基、ビシクロデシレン基等が挙げ
られる。かかるジオール成分としては、具体的にはエチ
レングリコール、1,3−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、1,4−ブタンジオール等の脂肪族ジオ
ールが例示できる。また脂環族ジオールとしてはシクロ
ヘキサン−1,4−ジメタノール等が例示できる。この
中で、エチレングリコールまたはシクロヘキサン−1,
4−ジメタノールが好ましい。
ポリエステル重合体中の全ジオール成分、すなわち上記
式(1)で表されるジオール成分及び上記式(2)で表
されるジオール成分の合計の100〜10モル%であ
る。したがって、上記式(2)で表されるジオール成分
は0〜90モル%である。上記式(1)で表されるジオ
ール成分が10モル%より少ないと光学的異方性の低減
効果が十分でなく、また耐熱性も不十分となる。好まし
くは10〜95モル%であり、さらに好ましくは20〜
80モル%である。
ル/1,1,2,2−テトラクロロエタン混合溶液(重
量比4/6)中、濃度1.2g/dl、温度35℃で測
定した還元粘度が0.5以上である。還元粘度が0.5
未満では、成形物にしたときの機械特性が不十分であ
る。還元粘度は好ましくは0.5〜1.5である。
ては、従来既知の方法を用いることができる。例えばエ
ステル交換法、直接重合法等の溶融重合法または溶液重
合法、界面重合法等をあげることができる。
合度調整剤等も従来既知のものを用いることができる。
学用途として十分な耐熱性を有する。成形性にも優れ、
得られる成形体は光学的異方性が小さく、光ディスク材
料として特に有用である。また、特開平6−49186
号公報に示された、9,9−ビス(4−(ヒドロキシエ
トキシ)フェニル)フルオレンをジオール成分として用
いた共重合ポリエステルと比べて屈折率が小さく、した
がって屈折率の波長分散が小さいのでレンズに用いた場
合、色がつきにくい。またカラーディスプレー部材にも
好適である。
る。
ェノール/1,1,2,2−テトラクロロエタン混合溶
媒(4/6(重量比)に濃度1.2g/dlで溶解し
て、35℃で行った。
関しては示差走査熱量計を用いて、10℃/分の昇温速
度で加熱して測定した。
を1×10cmに切り出し、応力をかけながら546.1
nmで消光位置検出法による位相差測定を行い、光弾性係
数を求めることにより行った。
ポリマーをクロロホルムに溶解して15〜20重量%溶
液とし、この溶液をドクターナイフを用いてキャスト
し、徐々に加熱して溶媒を除去することにより作成し
た。
核磁気共鳴スペクトルにより行った。
部、7,7−ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル)フタリド35部、エチレングリコール30部に触媒
としてジブチルスズジアセテート0.01部を加え、攪
拌しながら常法に従って190〜220℃で徐々に加熱
しながらエステル交換反応を行った。所定量のメタノー
ルを系外に留去した後、昇温と減圧を徐々に行いなが
ら、温度280℃、真空度0.1mmHg以下にする。
この条件で攪拌を続け、粘度が上昇した時点で反応を停
止し、下記式(3)
ル%である、無色透明のポリマーを得た。
は、表1にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャ
ートを図1に示す。
部、7,7−ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル)フタリド33部、エチレングリコール20部を用い
た以外は実施例1と同様に行い、上記式(3)で表され
る成分が全ジオール成分の70モル%である無色透明の
ポリマーを得た。かかるポリマーの諸物性に関しては、
表1にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャート
を図1に示す。
部、7,7−ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル)フタリド31部、シクロヘキサンジメタノール9.
5部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、上記
式(3)で表される成分が全ジオール成分の50モル%
である無色透明のポリマーを得た。かかるポリマーの諸
物性に関しては、表1にまとめた。また、赤外吸収スペ
クトルのチャートを図1に示す。
に記載の方法に準じて、9,9−ビス(4−(ヒドロキ
シエトキシ)フェニル)フルオレンが全ジオール成分の
50モル%である、テレフタル酸成分とエチレングリコ
ール成分とからなる共重合ポリエステルを製造した。か
かるポリマーの屈折率は1.63であった。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
Claims (1)
- 【請求項1】 炭素数6〜12の芳香族ジカルボン酸成
分とジオール成分とからなるポリエステルであって、該
ジオール成分が下記式(1)〜(2) 【化1】 【化2】 −O−R−O− (2) (式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R2
〜R5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数1〜4の炭化水素基から選ばれ、R6〜R9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Rは炭素数2〜12の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。)からなる群より選ばれる少なくとも一種のジオ
ール成分であり、かつ上記式(1)で表されるジオール
成分100〜10モル%及び上記式(2)で表されるジ
オール成分0〜90モル%であって、還元粘度(フェノ
ール/1,1,2,2−テトラクロロエタン混合溶液
(重量比4/6)中、濃度1.2g/dl、温度35℃
で測定)0.5以上であることを特徴とするポリエステ
ル重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24149895A JP3440168B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリエステル重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24149895A JP3440168B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリエステル重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0987372A true JPH0987372A (ja) | 1997-03-31 |
JP3440168B2 JP3440168B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=17075227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24149895A Expired - Fee Related JP3440168B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリエステル重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3440168B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010120902A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Nagase Chemtex Corp | 縮環構造含有アルコール化合物 |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP24149895A patent/JP3440168B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2010120902A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Nagase Chemtex Corp | 縮環構造含有アルコール化合物 |
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JP3440168B2 (ja) | 2003-08-25 |
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