JPH0967369A - Ｃｃ−１０６５の製造中間体とその製造方法 - Google Patents
Ｃｃ−１０６５の製造中間体とその製造方法Info
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- JPH0967369A JPH0967369A JP7222952A JP22295295A JPH0967369A JP H0967369 A JPH0967369 A JP H0967369A JP 7222952 A JP7222952 A JP 7222952A JP 22295295 A JP22295295 A JP 22295295A JP H0967369 A JPH0967369 A JP H0967369A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌、抗腫瘍剤の製造原料としての用途が期
待されるピロロインドール誘導体の新規な合成中間体と
効率的な製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるインドール
誘導体及びそれを用いた下記一般式（３）で表されるイ
ンドール誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素数１〜６の
直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又はアラルキル基
を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して炭化水素
鎖をなして環を形成していてもよい。Ｒ3 は水素原子又
は水酸基の保護基を、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立してＯ
又はＳを示す。）
待されるピロロインドール誘導体の新規な合成中間体と
効率的な製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるインドール
誘導体及びそれを用いた下記一般式（３）で表されるイ
ンドール誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素数１〜６の
直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又はアラルキル基
を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して炭化水素
鎖をなして環を形成していてもよい。Ｒ3 は水素原子又
は水酸基の保護基を、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立してＯ
又はＳを示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌、抗腫瘍剤の
製造原料としての用途が期待されるピロロインドール誘
導体の新規な合成中間体とその製造方法に関する。
製造原料としての用途が期待されるピロロインドール誘
導体の新規な合成中間体とその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗菌、抗腫瘍活性を有する抗生物質とし
て、下記式Ａで表される部分構造を含むＣＣ−１０６５
がジャーナル・オブ・アンチバイオチックス(J. Antibi
otics)３１巻、１２１１頁（１９７８年）、同誌３４
巻、１１１９頁（１９７８年）、ＵＳＰ４１６９８８８
号に開示されている。また、式Ａで表される部分構造を
含む類縁体がジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー(J. Org. Chem.) ５７巻、６２３４頁（１９９２
年）に開示されている。これらの製造原料である式Ａで
表される化合物は、すでに他の研究者によって製造され
ているが、その製造工程は長く、しかも煩雑な操作を必
要とするため、式Ａで表される化合物を容易にかつ必要
量製造することは容易ではなかった。
て、下記式Ａで表される部分構造を含むＣＣ−１０６５
がジャーナル・オブ・アンチバイオチックス(J. Antibi
otics)３１巻、１２１１頁（１９７８年）、同誌３４
巻、１１１９頁（１９７８年）、ＵＳＰ４１６９８８８
号に開示されている。また、式Ａで表される部分構造を
含む類縁体がジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー(J. Org. Chem.) ５７巻、６２３４頁（１９９２
年）に開示されている。これらの製造原料である式Ａで
表される化合物は、すでに他の研究者によって製造され
ているが、その製造工程は長く、しかも煩雑な操作を必
要とするため、式Ａで表される化合物を容易にかつ必要
量製造することは容易ではなかった。
【０００３】
【化６】
【０００４】下記一般式（３）で表されるインドール誘
導体は、式Ａで表される化合物の重要な製造中間体とし
て知られている（例えばヘルベチカ・キミカ・アクタ(H
elv.Chim. Acta.) ７２巻、１５５４頁（１９８９
年）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー・
パーキン・トランス Ｉ(J. Chem. Soc. Perkin Trans.
I) ９３１頁（１９８７年））。
導体は、式Ａで表される化合物の重要な製造中間体とし
て知られている（例えばヘルベチカ・キミカ・アクタ(H
elv.Chim. Acta.) ７２巻、１５５４頁（１９８９
年）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー・
パーキン・トランス Ｉ(J. Chem. Soc. Perkin Trans.
I) ９３１頁（１９８７年））。
【０００５】
【化７】
【０００６】（式中、Ｒ3 は水素原子又は水酸基の保護
基を示す。） 一般式（３）で表されるインドール誘導体は従来、イソ
バニリンから還元反応や酸化反応、極低温でのリチオ化
反応などを用い、８工程を経て製造されていた。
基を示す。） 一般式（３）で表されるインドール誘導体は従来、イソ
バニリンから還元反応や酸化反応、極低温でのリチオ化
反応などを用い、８工程を経て製造されていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は抗菌、
抗腫瘍剤の製造原料としての用途が期待される式Ａで表
される化合物の新規な製造中間体とその効率的な製造方
法を提供するところにある。
抗腫瘍剤の製造原料としての用途が期待される式Ａで表
される化合物の新規な製造中間体とその効率的な製造方
法を提供するところにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、特定の新規インドール誘導体を製造中間
体として経由することにより上記目的が達成されること
を見いだした。
を重ねた結果、特定の新規インドール誘導体を製造中間
体として経由することにより上記目的が達成されること
を見いだした。
【０００９】すなわち本発明は、一般式（１）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭
素数１〜６の直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又は
アラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合
して炭化水素鎖をなして環を形成していてもよい。Ｘ1
及びＸ2 は互いに独立してＯ又はＳを示す。Ｒ3は前記
と同じ。）で表されるインドール誘導体に関するもので
ある。更に本発明は、下記一般式（２）
素数１〜６の直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又は
アラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合
して炭化水素鎖をなして環を形成していてもよい。Ｘ1
及びＸ2 は互いに独立してＯ又はＳを示す。Ｒ3は前記
と同じ。）で表されるインドール誘導体に関するもので
ある。更に本発明は、下記一般式（２）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭
素数１〜６の直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又は
アラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合
してアルキレン鎖をなして環を形成していてもよい。Ｘ
1 及びＸ2 は互いに独立してＯ又はＳを示す。Ｒ3は前
記と同じ。）で表されるニトロベンゼン誘導体と一般式
素数１〜６の直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又は
アラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合
してアルキレン鎖をなして環を形成していてもよい。Ｘ
1 及びＸ2 は互いに独立してＯ又はＳを示す。Ｒ3は前
記と同じ。）で表されるニトロベンゼン誘導体と一般式
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｍは金属イオン、Ｙはハロゲン原
子、ｎは０〜２を示す。）で表される有機金属試薬とを
反応させ、更に脱アセタール化することを特徴とする、
下記一般式（３）
子、ｎは０〜２を示す。）で表される有機金属試薬とを
反応させ、更に脱アセタール化することを特徴とする、
下記一般式（３）
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｒ3 は前記と同じ）で表されるイ
ンドール誘導体の製造方法に関するものである。
ンドール誘導体の製造方法に関するものである。
【００１８】
【発明の実施の形態】ここでＲ1 及びＲ2 は互いに独立
してメチル基、エチル基などの炭素数１〜６の直鎖又は
分岐上の置換されてもよい低級アルキル基、又はベンジ
ル基などのアラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は
互いに結合してエチレン基、プロピレン基、トリメチレ
ン基などの炭化水素鎖をなして環を形成してもよい。
してメチル基、エチル基などの炭素数１〜６の直鎖又は
分岐上の置換されてもよい低級アルキル基、又はベンジ
ル基などのアラルキル基を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は
互いに結合してエチレン基、プロピレン基、トリメチレ
ン基などの炭化水素鎖をなして環を形成してもよい。
【００１９】ここで水酸基の保護基とは、メチル基及び
エチル基などの炭素数１〜６の直鎖又は分枝状の炭素数
１〜６の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基等
で置換されていてもよい低級アルキル基；ベンジル基、
４−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル
基、ベンズヒドリル基、ビス（４−メトキシフェニル）
メチル基及びトリチル基等の置換あるいは無置換アラル
キル基基；トリエチルシリル基、イソプロピルジメチル
シリル基、ブチルジメチルシリル基、ブチルジフェニル
シリル基等のシリル基を示す。
エチル基などの炭素数１〜６の直鎖又は分枝状の炭素数
１〜６の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基等
で置換されていてもよい低級アルキル基；ベンジル基、
４−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル
基、ベンズヒドリル基、ビス（４−メトキシフェニル）
メチル基及びトリチル基等の置換あるいは無置換アラル
キル基基；トリエチルシリル基、イソプロピルジメチル
シリル基、ブチルジメチルシリル基、ブチルジフェニル
シリル基等のシリル基を示す。
【００２０】上記アラルキル基におけるアリール基上の
置換基として、炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数
１〜６の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
フェニル基等が例示される。
置換基として、炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数
１〜６の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
フェニル基等が例示される。
【００２１】本発明によれば、前記一般式（３）で表さ
れるインドール誘導体は下記の合成工程により、容易に
製造可能なニトロベンズアルデヒド誘導体を経て製造す
ることができる。
れるインドール誘導体は下記の合成工程により、容易に
製造可能なニトロベンズアルデヒド誘導体を経て製造す
ることができる。
【００２２】
【化１２】
【００２３】（第１工程）本工程は、一般式（４）で表
されるニトロベンズアルデヒド誘導体のホルミル基を保
護して一般式（２）で表されるニトロベンゼン誘導体を
製造するものである。ホルミル基の保護は公知の方法
（プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・
シンセシス、１７８〜２２０頁、（１９９１年）、ジョ
ーン・ウィリー＆サンズ）に従って行うことができる。
されるニトロベンズアルデヒド誘導体のホルミル基を保
護して一般式（２）で表されるニトロベンゼン誘導体を
製造するものである。ホルミル基の保護は公知の方法
（プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・
シンセシス、１７８〜２２０頁、（１９９１年）、ジョ
ーン・ウィリー＆サンズ）に従って行うことができる。
【００２４】（第２工程）本工程は、一般式（２）で表
されるニトロベンゼン誘導体に有機金属試薬を反応させ
て，本発明の一般式（１）で表されるインドール誘導体
を製造するものである。本反応に用いられる有機金属試
薬としては、ビニルリチウム、塩化ビニルマグネシウ
ム、臭化ビニルマグネシウム、ヨウ化ビニルマグネシウ
ム、二塩化ビニルセリウム、二臭化ビニルセリウム、二
ヨウ化ビニルセリウム等が挙げられ、使用量は一般式
（２）で表されるニトロベンゼン誘導体に対して３〜５
当量が好ましい。反応は溶媒中、ヨウ化銅、ヨウ化亜
鉛、塩化セリウム等の触媒の存在下又は非存在下で行わ
れる。溶媒としては、反応に関与しないものであればい
かなるものも使用できるが好適にはジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタンなどのエーテル系溶媒が用いられる。反応は−７
８℃から５０℃で円滑に進行する。
されるニトロベンゼン誘導体に有機金属試薬を反応させ
て，本発明の一般式（１）で表されるインドール誘導体
を製造するものである。本反応に用いられる有機金属試
薬としては、ビニルリチウム、塩化ビニルマグネシウ
ム、臭化ビニルマグネシウム、ヨウ化ビニルマグネシウ
ム、二塩化ビニルセリウム、二臭化ビニルセリウム、二
ヨウ化ビニルセリウム等が挙げられ、使用量は一般式
（２）で表されるニトロベンゼン誘導体に対して３〜５
当量が好ましい。反応は溶媒中、ヨウ化銅、ヨウ化亜
鉛、塩化セリウム等の触媒の存在下又は非存在下で行わ
れる。溶媒としては、反応に関与しないものであればい
かなるものも使用できるが好適にはジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタンなどのエーテル系溶媒が用いられる。反応は−７
８℃から５０℃で円滑に進行する。
【００２５】（第３工程）本工程は、一般式（１）で表
されるインドール誘導体のホルミル基の保護基を除去し
て、一般式（３）で表されるホルミルインドール誘導体
を製造するものである。ホルミル基の保護基の除去は公
知の方法（プロテクティブ・グループス・イン・オーガ
ニック・シンセシス、１７８〜２２０頁（１９９１
年）、ジョーン・ウィリー＆サンズ）に従って行うこと
ができるが、詳細には、 （１）Ｘ1及びＸ2が酸素原子の場合 一般式（１）の化合物を、塩酸、硫酸のような無機酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸と、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、水等の溶媒又はその混合溶媒中、−１０〜１０
０℃、好ましくは、０℃〜室温で処理することにより、
容易に一般式（３）の化合物を製造することができる。
されるインドール誘導体のホルミル基の保護基を除去し
て、一般式（３）で表されるホルミルインドール誘導体
を製造するものである。ホルミル基の保護基の除去は公
知の方法（プロテクティブ・グループス・イン・オーガ
ニック・シンセシス、１７８〜２２０頁（１９９１
年）、ジョーン・ウィリー＆サンズ）に従って行うこと
ができるが、詳細には、 （１）Ｘ1及びＸ2が酸素原子の場合 一般式（１）の化合物を、塩酸、硫酸のような無機酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸と、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、水等の溶媒又はその混合溶媒中、−１０〜１０
０℃、好ましくは、０℃〜室温で処理することにより、
容易に一般式（３）の化合物を製造することができる。
【００２６】（２）Ｘ1及びＸ2が硫黄原子の場合 一般式（１）の化合物を、ｍ−クロロ過安息香酸のよう
な過酸と、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、水等の溶媒又はその混合溶媒中、−１０〜１００
℃、好ましくは０℃〜室温で処理することにより、容易
に一般式（３）の化合物を製造することができる。硝酸
銀−酸化銀と、アセトン−水中、室温で反応させること
によっても一般式（３）の化合物には容易に変換するこ
とができる。
な過酸と、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、水等の溶媒又はその混合溶媒中、−１０〜１００
℃、好ましくは０℃〜室温で処理することにより、容易
に一般式（３）の化合物を製造することができる。硝酸
銀−酸化銀と、アセトン−水中、室温で反応させること
によっても一般式（３）の化合物には容易に変換するこ
とができる。
【００２７】（３）Ｘ1が酸素原子、Ｘ2が硫黄原子の場
合 上記（１）及び（２）の場合に準ずる。
合 上記（１）及び（２）の場合に準ずる。
【００２８】
【実施例】以下に実施例をもって本発明の有用性を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】実施例１
【００３０】
【化１３】
【００３１】４−ベンジルオキシ−３−メトキシ−５−
ニトロベンズアルデヒド１２．２ｇ（４２．５ｍｍｏ
ｌ）、エチレングリコール１３．２ｇ（２１３ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇ及びベンゼン
２００ｍｌを混合し、ディーンスタークトラップを用い
て共沸脱水しながら１時間加熱還流した。冷後、ベンゼ
ン層を分層し、さらにベンゼン１００ｍｌで抽出した。
ベンゼン層を合わせて水、５％炭酸水素カリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾
過した。濃縮して淡褐色油状物質の２−ベンジルオキシ
−３−メトキシ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）ニトロベンゼン１４．０ｇ（１００％）を得た。
ニトロベンズアルデヒド１２．２ｇ（４２．５ｍｍｏ
ｌ）、エチレングリコール１３．２ｇ（２１３ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇ及びベンゼン
２００ｍｌを混合し、ディーンスタークトラップを用い
て共沸脱水しながら１時間加熱還流した。冷後、ベンゼ
ン層を分層し、さらにベンゼン１００ｍｌで抽出した。
ベンゼン層を合わせて水、５％炭酸水素カリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾
過した。濃縮して淡褐色油状物質の２−ベンジルオキシ
−３−メトキシ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）ニトロベンゼン１４．０ｇ（１００％）を得た。
【００３２】NMR (CDCl3) δ: 3.95 (3H, s), 4.00-4.1
6 (4H, m), 5.15 (2H, s), 5.78 (1H,s), 7.22-7.52 (7
H, m)。 実施例２
6 (4H, m), 5.15 (2H, s), 5.78 (1H,s), 7.22-7.52 (7
H, m)。 実施例２
【００３３】
【化１４】
【００３４】２−ベンジルオキシ−３−メトキシ−５−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）ニトロベンゼン
６．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに溶解し、アルゴン気流下、−４０℃で
臭化ビニルマグネシウム（１．０Ｍテトラヒドロフラン
溶液、７０ｍｌ、７０ｍｍｏｌ）を滴下した後、同温で
１．５時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水
溶液中にあけ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメ
タン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し
た。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン）で精製し、淡褐色固体の
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−１Ｈ−インドール１．５６ｇ
（２４％）を得た。
（１，３−ジオキソラン−２−イル）ニトロベンゼン
６．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに溶解し、アルゴン気流下、−４０℃で
臭化ビニルマグネシウム（１．０Ｍテトラヒドロフラン
溶液、７０ｍｌ、７０ｍｍｏｌ）を滴下した後、同温で
１．５時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水
溶液中にあけ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメ
タン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し
た。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン）で精製し、淡褐色固体の
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−１Ｈ−インドール１．５６ｇ
（２４％）を得た。
【００３５】融点１１６−１１８℃（淡黄色鱗片晶、ヘ
キサンー酢酸エチル） C H N 元素分析（％）：C19H19NO4 として 計算値 70.14 5.89 4.31 実測値 69.82 5.89 4.29 。
キサンー酢酸エチル） C H N 元素分析（％）：C19H19NO4 として 計算値 70.14 5.89 4.31 実測値 69.82 5.89 4.29 。
【００３６】実施例３
【００３７】
【化１５】
【００３８】７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１Ｈ−インドー
ル１．５２ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン１５ｍｌに溶解し、１０％塩酸５ｍｌを加え、アルゴ
ン気流下室温で０．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、
残渣をジクロロメタンに溶解し、水、５％炭酸水素ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濾過した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体の７−
ベンジルオキシ−６−メトキシ−１Ｈ−インド−ル−４
−カルボアルデヒド１．０４ｇ（７９％）を得た。
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１Ｈ−インドー
ル１．５２ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン１５ｍｌに溶解し、１０％塩酸５ｍｌを加え、アルゴ
ン気流下室温で０．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、
残渣をジクロロメタンに溶解し、水、５％炭酸水素ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濾過した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体の７−
ベンジルオキシ−６−メトキシ−１Ｈ−インド−ル−４
−カルボアルデヒド１．０４ｇ（７９％）を得た。
【００３９】融点 １１９〜１２０℃（ヘキサン−酢酸
エチル） （文献値１２０〜１２１℃） C H N 元素分析（％）：C17H15NO3 として 計算値 72.58 5.37 4.98 実測値 72.50 5.37 4.97
エチル） （文献値１２０〜１２１℃） C H N 元素分析（％）：C17H15NO3 として 計算値 72.58 5.37 4.98 実測値 72.50 5.37 4.97
【００４０】
【発明の効果】前記一般式（３）で表されるインドール
誘導体は従来、還元反応や酸化反応、極低温でのリチオ
化反応などの複雑な工程を経て製造されていたが、本発
明によれば、より安価なバニリンを出発原料として、５
工程で前記一般式（３）で表されるインドール誘導体を
容易に製造することができる。
誘導体は従来、還元反応や酸化反応、極低温でのリチオ
化反応などの複雑な工程を経て製造されていたが、本発
明によれば、より安価なバニリンを出発原料として、５
工程で前記一般式（３）で表されるインドール誘導体を
容易に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209:08 317:12）
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素数１〜６の
直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又はアラルキル基
を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して炭化水素
鎖をなして環を形成していてもよい。Ｒ3 は水素原子又
は水酸基の保護基を、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立してＯ
又はＳを示す。）で表されるインドール誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素数１〜６の
直鎖ないしは分枝状の低級アルキル基又はアラルキル基
を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して炭化水素
鎖をなして環を形成していてもよい。Ｒ3 は水素原子又
は水酸基の保護基を、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立してＯ
又はＳを示す。）で表されるニトロベンゼン誘導体に、
一般式 【化３】 （式中、Ｍは金属イオン、Ｙはハロゲン原子、ｎは０〜
２の整数を示す。）で表される有機金属試薬を反応さ
せ、一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 及びＸ2 は前記と同
じ）で表される化合物を得、さらにその化合物を脱アセ
タール化することを特徴とする一般式（３） 【化５】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ）で表されるインドール誘導
体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222952A JPH0967369A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | Ｃｃ−１０６５の製造中間体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222952A JPH0967369A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | Ｃｃ−１０６５の製造中間体とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967369A true JPH0967369A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16790454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7222952A Pending JPH0967369A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | Ｃｃ−１０６５の製造中間体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967369A (ja) |
-
1995
- 1995-08-31 JP JP7222952A patent/JPH0967369A/ja active Pending
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