JPH09501157A - p−ニトロ芳香族アミド及び該アミド由来の生成物の製造方法 - Google Patents
p−ニトロ芳香族アミド及び該アミド由来の生成物の製造方法Info
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- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(a)適当な溶媒系の存在下にニトリル、ニトロベンゼン、適当な塩基、及 び水を接触させて混合物を得、 (b)前記混合物を制御された量のプロトン性物質の存在下に限られた反応ゾー ン内で適当な温度で反応させる ことを含むp−ニトロ芳香族アミド製造方法。 2.ニトリルが芳香族ニトリル、脂肪族ニトリル、置換芳香族ニトリル誘導体、 置換脂肪族ニトリル誘導体、及び式 N≡C−R1−A−R2−C≡N 〔式中R1及びR2は互いに独立に芳香族基、脂肪族基及び直接結合の中から選択 され、Aは−C(CF3)2−、−SO2−、−O−、−S−及び直接結合の中か ら選択される〕 を有するジニトリルの中から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法 。 3.脂肪族ニトリル及び置換脂肪族ニトリル誘導体が式 X−(R3)n−C≡N 〔式中nは0または1であり、R3はアルキル、アリールアルキル、アルケニル 、アリールアルケニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基の中から選択さ れ、Xは水素、−NO2、−NH2、アリール基、アルコキシ基、スルホネ ート基、−SO3H、−OH、−COH、−COOH、及び少なくとも1個の− NH2基を有するアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリー ル基の中から選択される〕によって表わされることを特徴とする請求項2に記載 の方法。 4.置換芳香族ニトリル誘導体の置換基がハロゲン化物、−NO2、−NH2、ア ルキル基、アルコキシ基、スルホネート基、−SO3H、−OH、−COOH、 −COH、及び少なくとも1個の−NH2基を有するアルキル、アリール、アリ ールアルキルまたはアルキルアリール基の中から選択され、前記ハロゲン化物は 塩化物、臭化物及びフッ化物の中から選択されることを特徴とする請求項2に記 載の方法。 5.適当な溶媒系がニトロベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア ミド、N−メチル−2−ピロリドン、ピリジン、N−メチルアニリン、クロロベ ンゼン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、テトラアルキルアンモニウ ム水酸化物及び反応温度より低い融点を有するニトリル類並びにこれらの混合物 の中から選択された溶媒を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。 6.適当な溶媒系がプロトン性溶媒を含むことを特徴とする請求項5に記載の方 法。 7.プロトン性物質対適当な塩基のモル比が約5:1より小さく、適当な塩基の 当量対ニトリルの当量の比は約1:1から約10:1であることを特徴とする請 求項1に記載の方法。 8.適当な温度が約5〜約150℃であることを特徴とする請求項1に記載の方 法。 9.適当な塩基が有機塩基及び無機塩基の中から選択されることを特徴とする請 求項1に記載の方法。 10.有機及び無機塩基がアルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属 水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、塩基源が内在する相間移動触媒、アミン 、塩基源と併用したクラウンエーテル、アルキルマグネシウムハロゲン化物、及 びこれらの混合物の中から選択されることを特徴とする請求項9に記載の方法。 11.適当な塩基が塩基源が内在するアリールアンモニウム、アルキルアンモニ ウム、アリール/アルキルアンモニウム及びアルキルジアンモニウム塩の中から 選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。 12.ステップ(b)の反応を好気的条件下に生起させることを特徴とする請求 項1に記載の方法。 13.ステップ(b)の反応を嫌気的条件下に生起させることを特徴とする請求 項1に記載の方法。 14.ステップ(b)において反応の間存在するプロトン性物質の量を制御する 脱水剤を存在させることを特徴とする請求項1に記載の方法。 15.ステップ(b)のプロトン性物質の量を該プロトン性物質の連続蒸留によ って制御することを特徴とする請求項1に記載の方法。 16.(c)(b)の反応生成物をp−アミノ芳香族アミドが生成する条件下に 還元する ことも含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。 17.(d)p−アミノ芳香族アミドを、対応するp−アミノ芳香族アミン、及 び(a)のニトリルに対応するアミドが生成する条件下にアンモニアと反応させ る ことも含むことを特徴とする請求項16に記載の方法。 18.(e)p−アミノ芳香族アミンを還元的にアルキル化してアルキル化p− アミノ芳香族アミンを製造する ことも含むことを特徴とする請求項17に記載の方法。 19.p−アミノ芳香族アミンを、ケトン及びアルデヒドの中から選択した化合 物を用いて還元的にアルキル化することを特徴とする請求項18に記載の方法。 20.(d)p−アミノ芳香族アミドを、対応するp−アミノ芳香族アミン、及 び(a)のニトリルに対応する酸またはその塩が生成する条件下に適当な塩基性 または酸性触媒を存在させて水と反応させる ことも含むことを特徴とする請求項16に記載の方法。 21.(e)p−アミノ芳香族アミンを還元的にアルキル化してアルキル化p− アミノ芳香族アミンを製造する ことも含むことを特徴とする請求項20に記載の方法。 22.p−アミノ芳香族アミンを、ケトン及びアルデヒドの中から選択した化合 物を用いて還元的にアルキル化することを特徴とする請求項21に記載の方法。 23.(c)(b)の反応生成物を、対応するp−ニトロ芳香族アミン、及び( a)のニトリルに対応するアミドかまたは(a)のニトリルに対応する酸もしく はその塩が生成する条件下に適当な塩基性または酸性触媒を存在させて(i)ア ンモニアまたは(ii)水と反応させる ことも含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。 24.(d)p−ニトロ芳香族アミンを対応するp−アミノ芳香族アミンが生成 する条件下に還元する ことも含むことを特徴とする請求項23に記載の方法。 25.(e)p−アミノ芳香族アミンを還元的にアルキル化してアルキル化p− アミノ芳香族アミンを製造する ことも含むことを特徴とする請求項24に記載の方法。 26.p−アミノ芳香族アミンを、ケトン及びアルデヒドの中から選択した化合 物を用いて還元的にアルキル化することを特徴とする請求項25に記載の方法。 27.(d)p−ニトロ芳香族アミンを還元的にアルキル化してアルキル化p− アミノ芳香族アミンを製造する ことも含むことを特徴とする請求項23に記載の方法。 28.p−ニトロ芳香族アミンを、ケトン及びアルデヒドの中から選択した化合 物を用いて還元的にアルキル化することを特徴とする請求項27に記載の方法。 29.請求項1に記載の方法で製造したp−ニトロ芳香族アミド。 30.請求項16に記載の方法で製造したp−アミノ芳香族アミド。 31.請求項17に記載の方法で製造したp−アミノ芳香 族アミン。 32.請求項20に記載の方法で製造したp−アミノ芳香族アミン。 33.請求項18に記載の方法で製造したアルキル化p−アミノ芳香族アミン。 34.請求項21に記載の方法で製造したアルキル化p−アミノ芳香族アミン。 35.請求項23に記載の方法で製造したp−ニトロ芳香族アミン。 36.請求項24に記載の方法で製造したp−アミノ芳香族アミン。 37.請求項25に記載の方法で製造したアルキル化p−アミノ芳香族アミン。 38.請求項27に記載の方法で製造したアルキル化p−アミノ芳香族アミン。
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