PL163080B1 - Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL - Google Patents

Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL

Info

Publication number
PL163080B1
PL163080B1 PL90284896A PL28489690A PL163080B1 PL 163080 B1 PL163080 B1 PL 163080B1 PL 90284896 A PL90284896 A PL 90284896A PL 28489690 A PL28489690 A PL 28489690A PL 163080 B1 PL163080 B1 PL 163080B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
aromatic
general formula
reaction
nitro
Prior art date
Application number
PL90284896A
Other languages
English (en)
Other versions
PL284896A1 (en
Inventor
Mieczyslaw Makosza
Maciej Bialecki
Original Assignee
Inst Chemii Organicznej Pan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Organicznej Pan filed Critical Inst Chemii Organicznej Pan
Priority to PL90284896A priority Critical patent/PL163080B1/pl
Priority to US07/682,820 priority patent/US5262539A/en
Priority to DE91105749T priority patent/DE59101177D1/de
Priority to EP91105749A priority patent/EP0453885B1/de
Priority to JP3110752A priority patent/JPH04225939A/ja
Publication of PL284896A1 publication Critical patent/PL284896A1/xx
Publication of PL163080B1 publication Critical patent/PL163080B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/02—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of hydrogen atoms by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5

Abstract

1. Sposób wytwarzania amin aromatycznych o wzorze ogólnym RHN- ArY(Z), w którym Ar oznacza grupe arylowa, korzystnie fenyl lub naftyl, lub heteroarylowa, korzystnie pirydyl, chinolil lub tienyl, Y oznacza grupe nitrowa w pozycji 2- lub 4- w stosunku do grupy RHN-, Z oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe cyjanowa, estrowa, alkoksylowa, trójfluo- rometylowa, alkilosulfonowa lub nitrowa, zas R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, arylowa, acylowa lub acyloksylowa, znamienny tym, ze zwiazki aromatyczne o wzorze ogólnym H-ArY(Z), w którym Ar, Y, Z maja podane wyzej znaczenie poddaje sie aminowa- niu w reakcji z sulfenamidami organicznymi o wzorze ogólnym RNH-S-X, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza reszte aromatyczna, karbo- lub heterocykliczna, grupe N,N-dialkilotiokarbamylowa, w obecnosci czynnika zasadowego w srodowisku aprotonowe- go rozpuszczalnika organicznego lub w cieklym amoniaku, a nastepnie otrzymana amine wyodrebnia sie z mieszaniny reakcyjnej w znany sposób. o © PL

Description

Przedmiotem wynalazku Jest sposób wytwarzania amin aromatycznych o ogólnym
ZNHHAro/Y/Z, w którym Ar oznacza grupę arylowę, korzystnie fenyl lub naftyl, lub heteroarylowę korzystnie pirydyl, chiico!! lub tienyl, Y oznacza goupę nitrowę w pozycci 2- lub 4- w stosunku do grupy aminowej Z oznacza atom wodoru, chlorowca, goupę cyjanowę, aatrowę, alkoksylowę, trójfluourmttylowę, alkiUosultonyUowę lub nitoowę^a Z oznacza atom wodoru, resztę alkioowę, aoylowę, acylowę lub acyloksylowę.
Zwięzki przedstawione wyżej podanym ogólnym wzorem znajduję zastosowanie jako półprodukty w przemyśle farmaceutycznym, środków ochrony roślin, baowmkarskim, fotochemicznym i innych.
Znanych Jest wiele metod wytwarzania amin aromatycznych przedstawionych pot^ższym wzorem. Najważniejsze z nich to selektywne redukcja grup nitoowych do aminowych, podstawienie chlorowców w reakcji z aminami piarnszorzędowymi lub amoniakiem, bezpośrednie arinowanie niektórych zwięzków heterocyklicznych w reakcj z eiidkami metali alkalćzznych /reakcja Cziczibabina/ i inne.
Sposoby te, aczkolwiek maję charakter ogólny i sę szeroko stosowane w praktyce do wytwarzania am.n aromatycznych w wielu przypadkach wyreaaję wielootppowych procesów lub nie pozwalaję na uzyskiwanie pożębanych produktów z zadawalajęcymi wydaanościami.
Stwierdzono, że w wielu elektrofllowych związkach aromatycznych, szczególnie zawLeoajęcych grupy nitiOHe m^^na przeprowadzić bezpośrednie podstawienie wodoru grupę arinowę lub podstawlonę grupę arinowę w reakcj z sulfonamidami w obecności czynników zasadowych.
Istotę procesu Jest reakcja zwięzku aromatycznego o wzorze ogólnym HArYYZ/, w którym Ar, Y i Z raję podane wyżaj znaczenie, z sulUθnaridtri organicznymi przedstawionymi wzorem ZNHhS-x, w którym Z oznacza atom wodoru, resztę alkioowę, aoylowę, acylowę lub acyloksylowę, a X oznacza resztę aromatycznę karbo- lub heterocykliczne, lub grupę N,N-dialkilotlokerbaryluwę, przeprowadzoną wobec czynników zasadowych w środowisku aprotonowego rozpuszczalnika organicznego lub w ciekłym arouiaku. W reakcj aminowenie można stosować sul163 080 fenaoidy XSNHR zawierające praktycznie dowolną resztą aromatyczną X, jej rodzaj ma wpływ na przeoiag reakcji urnmoliwiając na przykład kontrolą orientacji podstawiania· Reakcja ta macCaanatycznla przebiega jako addycja anionu, ^ubłoi^^t^nago przez oderwanie protonu od sulfonamidu działaneam zasady/ do aromatycznego związku nitrowego i z tak utworzonego adduktu w warunkach zasadowych eliminuje sią HSX.
Według wynalazku ab.nn^^r^ie związków aromatycznych prowadzi sią wobec zasadowych czynników takich Jak: alkoholany, κοΟο^^θη^, omidki lub wodorki maeali alkalicznych, zaś jako rozpuszczalników aprotonowych używa sią: dimetylo^m^^u, dimetylosulfotlenku, tetrahydrofuranu, dimθtrk8yetanu, toluenu i innych. Reakcją korzystnie prowadzi sią również w ciekłym amoniaku lub mieszaninach w/w rozpuszczalników.
Sposób według wynalazku uraoożiwia wprowadzenie grupy aminowej do związku aromatycznego, głównie w pozycją para w stosunku do grupy nitrowej. W przypadku gdy pozycja para zająta Jest przez podstawnik inny niż wodór am-now^r^ie może nastąpie również w pożyci orto. W niektórych przypadkach, gdy mooliHe jest aminowanie w pozycci para lub orto w stosunku do grupy nitrowej udaje sią sterować przebiegeem reakcji przez dobór odpowiedniego czynnika aminującego i warunków reakcji tj. rozpuszczalnika i czynnika zasadowego. Na przykład w reakcji 1-nitronaftaeanu z N,N-tatramθtłlθnrtrokaoaamriro8ulaβammOdθm prowadzonej wobec wodorotlenku potasowego w dimatylosulfoteanku podstawianie wodoru grupą aminową nastąpuje w pozycc i para wzglądnie grupy nitrowej, podczas gdy ominowanie 1-nit ronaf taeanu w reakcj z 2-0anzotiazoro8ulfθamm0dθm prowadzone wobec t-butanolanu potasowego w dimθtylorormamidzie nastąpuje w pozycj orto.
Aminy aromatyczne wytwarzane sposobem według wynalazku powstają na ogół z dobrą dajnością w stanie wystarczająco czystym i wydziela sią Je z mieszaniny reakcyjnej znanymi metodami takimi jak,ekstrakcja lub krystalizacja. W niektórych przypadkach uzyskanie produktu o wysokiej czystości wymaga oczyszczenia metodami caΓrmatogΓβficznymi.
Podane poniżej przykłady wyjeśrnoją sposób według wynalazku.
Przykład 1. Otrzymywanie ł-nitro^-ea Hyloarniny · 3,5 g 1-nitronaf taeanu i
3,3 g N,N-tatoamątylθnotroOaobamrilosuaanoamidu rozpuszczone w 15 ml Owuαatyłorslfotlenku wkrapla sią do intensywnie mieszanej zawiesiny 6 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego w 50 ml Olaβaylrsulfotlθnku utrzymując temperatury 20-25°C. Po zakończeniu ^^γ^ι^^^Ι-ο-Ιο reakcją prowadzi sią w taj temperaturze przez dalsze 60 minut, o nastąpnie mieszaniną reekcyjną wylewa sią do 400 ml wodnego roztworu chlorku amonu i całość ekstrahuje chlor^keem aθaylanu. Po osuszaniu, usuniąciu rozpuszczalnika i oczyszczeniu uzyskuje sią 4-nit ro-lnnat yy^aminą, o t.t. 190-192OC,w il^ości 2,9 g, co stanowi 77% wydajności. Dordatkowo otrzymuje się ok. 2% 1-nit ro^-naftyloaminy.
Przykład II. Otrzymywanie l-nitro-2-noftyloammy. 3,5 g 1-nitroπoataaθnu i 3,7 g 2-banzotiazoloaula-naaldu rozpuszczone w 30 ml dimθtłlorormamidu wkroplo sią do inten sywnie mieszonego roztworu 6 g t-butanolanu potasowego w 60 ml dim6tylorormamίdu, utrzym^Jąc temperatur 20-25°C. Po dbsz^ I5 minutoch mieszanie co^^ miesza sią z 400 ml wodnego roztworu chlorku amonu i dalej postąpuje sią jak w przykładzie I. Otrzymuje sią ].-nitro^-nol1 rloami.r o t.t. 123-l25°C,w ilości 2,9 g co stanowi 72% wydałoś». Dodatkowo otrzymuje sią ok. 8% 4--ltro-lnoafłylaaml-ł.
Przykład III. Otrzymywanie 3-chloro-4-nitroaniliny. Postępujęi Jok w przykładzie II z 0,32 g o-ialrΓr-ltrobβ-za-u, 0,33 g N,N-tetΓemętylenotrokarbaaoilotulaθnamidu 1 0,6 g t-butanolanu potasowego otrzymuje sią 3-chłoro-4-nitrooniliną o t.t. 15&-l59°C,w ilości 0,25 g co ato-rwi 72% wydajności.
Przykład IV. Otrzymywanie 2-omin-o-5r^itroOenzzr-trylu. Postągując jak w przykładzie I z 0,3 g a-nltrrbenzooltrłlu, 0,33 g Ν,Ν-tetremetylenokorbomoilrtulaenamidu i 0,6 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego otrzymuje sią 2-omino-5-nitrobanzoπ-tryl o t.t. 202-204°C w ilości 0,28 g, co stonowi 78% wydajności.
Przykład V. Otrzymywanie N-fanylo-4-nltro-l-nafłyroaminł. ^^^^ąpując jak w przykładzie I z 0,35 g ^-^γο-ο^οΙθ^, 0,4 g N-ae-yiobe-ze-rsulaenamidu i 0,6 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego otrzymuje si^ N-fenyłor44-ntro-ł-n8atyloaminę o t.t. 158°C
163 080 w ilości 0,32 g, co etanowi 61% wydajności.
Przykład VI. Otrzymywania 2-aminoo4-atokay-5-nitropirydyny. Postępując Jak w przykładzie II z 0,34 g 4-etoksy-3-nitropirydyny, 0,33 g N,N-tetrametylenotikaaraamoiloeulfnaamidu i 0,6 g t-butarolanu potasowego otrzymuje się 2-^^00-4-^toksy-5-nitropirydynę o t.t. 2l5-2l7°C,w i.lości 0,28 g co stanowi 75% wydaaności.
Przykład VII. Otrzymywanie N-fenylo-55-itro-2-tienyloaminy i N-fenylo-2-mtro-3-tinnyloaminy. W 10 mi dimatyiofrrmamidu rozpuszczono 2,9 g 2-nitrotiofanu i 4 g N-fenylorenzenoaulfanemidu, otrzymany roztwór wkrapla się do mieszanego roztworu 5 g t-butanolanu pltrslwego w 60 mi dimβtyl(oloπl^^mtdu utrzymując temparaturę 2O°C. Po zatańczeniu wkraplania reakcję prowadzi się jeszcze przez 15 następnie całość miesza się z rozcieńczonym kwasem solnym i dalej postępuje Jak w przykładzie I. W wyniku rozdziału drogę chrokolumnowej otrzymuje się N0i^^^^o-5-m.tro-^-tiθnylrm1^nę o t.t. 186°C,w ilości 1,8 g, co stanowi 42% wydajności oraz N-oinyI.o-2-nltΓO-3-tiθnyloamtnę o t.t. 105°C,w ilości 0,7 g, co stanowi 15% wydaaności.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe i· Sposób wytwarzania amin aromatycznych o wzorze ogólnym ΖΗΝνΛγΥ/Ζ/, w którym Ar oznacza grupę aoylowę, korzystnie fenyl lub naftyl, lub hataroarylowę, korzystnie pirydyl, chinotil lub tienyl, Y oznacza grupę nitrowę w pozycji 2- lub 4- w stosunku do grupy ZHNZ oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę cyjanowę, estrowę, alkoksylowę, trójluuorometylowę, alklUo3ultiuowę lub nitrowę, zaś Z oznacza atom wodoru, grupę alkioowę, arylowę, acylowę lub acyloksylowę, znamienny tym, że zwięzki aromatyczne o wzorze ogólnym H-ArYYZ/, w Którym Ar, Y, Z maję podane wyżej znaczenie poddaje się aminoweniu w reakcji z sulfonamidami organicznymi o wzorze ogólnym ZNHhS-Χ, w którym Z ma wyżej podane znaczenie, A X oznacza resztę aromatyczne, karbo- lub heterocykliczne, grupę N.N-dialkilotiokarbamylowę, w obecności czynnika zasadowego w środowisku aprotonowego rozpuszczalnika organicznego lub w ciekłym amooiaku^a następnie otrzymanę aminę wyodrębnia się z mieszaniny reakcyjnej w znany sposób·
  2. 2· Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że aminowania zwięzków aromatycznych sulfonamidami prowadzi się wobec czynników zasadowych takich Jakt alkoholany, wodorotlenki,, wodorki lub amidki mtali alkalicznych, w aprotonowych rozpuszczalnikach organicznych takich Jak dimet^lLt^^^lIfotl^anek, dimetyloformamid, tetrahydrofuran, dimθtuk8yθtan, toluen lub ciekły aiDonek, a także w mieszaninach tych rozpuszczalników, * * *
PL90284896A 1990-04-23 1990-04-23 Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL PL163080B1 (pl)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL90284896A PL163080B1 (pl) 1990-04-23 1990-04-23 Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL
US07/682,820 US5262539A (en) 1990-04-23 1991-04-09 Process for the preparation of aromatic amines
DE91105749T DE59101177D1 (de) 1990-04-23 1991-04-11 Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine.
EP91105749A EP0453885B1 (de) 1990-04-23 1991-04-11 Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine
JP3110752A JPH04225939A (ja) 1990-04-23 1991-04-17 芳香族アミンの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL90284896A PL163080B1 (pl) 1990-04-23 1990-04-23 Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL284896A1 PL284896A1 (en) 1991-11-04
PL163080B1 true PL163080B1 (pl) 1994-02-28

Family

ID=20051031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90284896A PL163080B1 (pl) 1990-04-23 1990-04-23 Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5262539A (pl)
EP (1) EP0453885B1 (pl)
JP (1) JPH04225939A (pl)
DE (1) DE59101177D1 (pl)
PL (1) PL163080B1 (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5331099A (en) * 1992-05-22 1994-07-19 Monsanto Company Process for preparing p-nitroaromatic amides and products thereof
US5233010A (en) * 1992-10-15 1993-08-03 Monsanto Company Process for preparing isocyanate and carbamate ester products
US5380946A (en) * 1993-07-30 1995-01-10 Monsanto Company Process for preparing p-nitroaromatic amides and products thereof
DE69600385T2 (de) * 1995-03-28 1998-12-17 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Aminonitropyridinen
US5633406A (en) * 1995-05-12 1997-05-27 The Regents Of The University Of California Vicarious nucleophilic substitution using 4-amino-1,2,4-triazole, hydroxylamine or O-alkylhydroxylamine to prepare 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene or 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene
US5569783A (en) * 1995-05-12 1996-10-29 The Regents Of The University Of California Vicarious nucleophilic substitution to prepare 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene or 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene
US6807667B1 (en) * 1998-09-21 2004-10-19 Microsoft Corporation Method and system of an application program interface for abstracting network traffic control components to application programs
CN1687011B (zh) * 2005-03-31 2010-05-05 聂天明 一种氨基萘的精制方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750417A (en) * 1953-04-14 1956-06-12 Ethyl Corp Amine alkylation
US4140853A (en) * 1975-04-18 1979-02-20 Schering Aktiengesellschaft Process for the preparation of aminopyridines
US4386209A (en) * 1982-04-08 1983-05-31 Reilly Tar & Chemical Corporation Chichibabin reaction
US4950673A (en) * 1984-02-02 1990-08-21 Merck & Co., Inc. 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles

Also Published As

Publication number Publication date
PL284896A1 (en) 1991-11-04
EP0453885B1 (de) 1994-03-16
DE59101177D1 (de) 1994-04-21
US5262539A (en) 1993-11-16
EP0453885A3 (en) 1992-03-04
EP0453885A2 (de) 1991-10-30
JPH04225939A (ja) 1992-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Iwanowicz et al. Preparation of N, N'-bis-tert-Butoxycarbonylthiourea
JPS58203957A (ja) 尿素誘導体の製法
PL163080B1 (pl) Sposób wytwarzania amin aromatycznych PL
AU2002346823B2 (en) Method for producing 2-halogen-pyridine-carboxylic acid amides
KR100460828B1 (ko) 구아니딘유도체의제조방법,이의중간체및이의제조방법
Lazbin et al. N-phenyliodonio carboxamide tosylates: synthesis and hydrolysis to alkylammonium tosylates
JP6762124B2 (ja) トリフルオロメチルチオ化剤、トリフルオロメチルチオ化方法、ならびにｎ−（置換スルホニル）−ｎ−［（トリフルオロメチル）チオ］置換スルホンアミド化合物
AU623660B2 (en) Process for preparation of iodoalkynyl carbamates
JP3413632B2 (ja) グアニジン誘導体の製造方法
US3574222A (en) Preparation of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles
US2974085A (en) 3-trichloromethyl-thio benzoxazolones
CA1066305A (en) PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF
US3267097A (en) Halocarbonic and aryl formamidines and process for their production
US3911012A (en) Method of preparing 4-chloro-derivatives of phenylformamidine and salts thereof
US3154468A (en) Process of killing nematodes and fungi with halo vinyl and haloethyl thio cyclic imides
JP3477096B2 (ja) イソ尿素類の改良された製造方法
US3929827A (en) 1N, 1N{40 -Phenylenbis(5-methyl-4-pyrazolin-3-ones) and process for preparing same
US3742013A (en) Fluorinated compounds containing functional groups
US3463784A (en) Thiazolidine derivative and process therefor
US3026324A (en) Process for the manufacture of pyridine
JP2854988B2 (ja) ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法
US2640832A (en) Nu-(halomethyl)-maleimide and process for preparing the same
DE2054342A1 (de) Neue 1,2,4-Oxdiazole
Joo et al. New Synthesis and Nitration of 1, 2-Bis (5-aminotetrazol-1-yl) ethane
US3129227A (en) Certain 1, 3-bis(heterocyclylimino)-isoindolines