JPS58203957A - 尿素誘導体の製法 - Google Patents
尿素誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS58203957A JPS58203957A JP57087276A JP8727682A JPS58203957A JP S58203957 A JPS58203957 A JP S58203957A JP 57087276 A JP57087276 A JP 57087276A JP 8727682 A JP8727682 A JP 8727682A JP S58203957 A JPS58203957 A JP S58203957A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- quaternary ammonium
- reaction
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸アミドから効率よく尿素誘導体を製造する方
法に関するものである。さらに詳しくは。
法に関するものである。さらに詳しくは。
ンチロアミド、ニコチン酸アミド、ペンツアミド。
（イソオキサゾイル）ホルムアミド等の鎖状基。
アリール基、複素環基を万する第一アミドとアミナルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミンの脂脂族アミン、
シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂環
式アミン及びアニリンなどが看）けられる。二級アミン
類としてはジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチル
アミン、メチルブチルアミンなどがあげられる。
ミン、プロピルアミン、ブチルアミンの脂脂族アミン、
シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂環
式アミン及びアニリンなどが看）けられる。二級アミン
類としてはジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチル
アミン、メチルブチルアミンなどがあげられる。
これらの化合物は農薬、医薬の中間体、特に除草剤とし
て有効である。
て有効である。
従来、尿素誘導体は、アルキルイソシアナート及びアリ
ールイソシアナートへのアミンの付加によって合成され
一般に高収率で得られていた。しかしインシアナートを
合成する方法は、イソシアナートが不安定なことからも
簡単ではなかった。
ールイソシアナートへのアミンの付加によって合成され
一般に高収率で得られていた。しかしインシアナートを
合成する方法は、イソシアナートが不安定なことからも
簡単ではなかった。
通常、酸アミドを次亜塩素酸す） ＩＪウム水溶液など
で、Ｎ−ハロゲン化し、ついでアルカリ水溶液中で転位
分解してアミンを合成する。得られたアミンをさらにホ
スゲンと反応させてインシアナートが合成される。この
ように酸アミドがらイソシアナートに変換する工程は長
く、シかもホスゲンのような有壽な物質を使わなければ
ならないなどの欠点があった。
で、Ｎ−ハロゲン化し、ついでアルカリ水溶液中で転位
分解してアミンを合成する。得られたアミンをさらにホ
スゲンと反応させてインシアナートが合成される。この
ように酸アミドがらイソシアナートに変換する工程は長
く、シかもホスゲンのような有壽な物質を使わなければ
ならないなどの欠点があった。
本発明者はこれらの欠点を改善するために鋭意検討した
結果１本発明に到達した。すなわち本発明は。
結果１本発明に到達した。すなわち本発明は。
一般式（１）
（式中、−愉の基Ａは、炭素原子数ｌ〜２０を有する直
鎖叉は分枝鎖アルキル基；アリール基；ピリジル基、オ
キサゾイル基、インオキサゾイル基などの複素環基；Ｘ
はハロゲン原子をそれぞれ示す）で表わされるＮ−ハロ
ゲンアミドのナトリウム塩を四級アンモニウム塩と反応
させて一般式（ＩＩ）（式中のＱＴＩ′ｉ、四級アンモ
ニウムを示し、Ａ、Ｘは威アミン類とを反応させること
を特徴とする一般式（Ｉｌｌ） （式中、−価の基Ｒ１ｓ Ｒ２は水素原子；炭素原子数
１〜２０を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基；シクロペ
ンチル基；シクロヘキシル基；アリール基を示し、Ａは
前記と同じである）で表わされる尿素誘導体の製法に関
するものである。
鎖叉は分枝鎖アルキル基；アリール基；ピリジル基、オ
キサゾイル基、インオキサゾイル基などの複素環基；Ｘ
はハロゲン原子をそれぞれ示す）で表わされるＮ−ハロ
ゲンアミドのナトリウム塩を四級アンモニウム塩と反応
させて一般式（ＩＩ）（式中のＱＴＩ′ｉ、四級アンモ
ニウムを示し、Ａ、Ｘは威アミン類とを反応させること
を特徴とする一般式（Ｉｌｌ） （式中、−価の基Ｒ１ｓ Ｒ２は水素原子；炭素原子数
１〜２０を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基；シクロペ
ンチル基；シクロヘキシル基；アリール基を示し、Ａは
前記と同じである）で表わされる尿素誘導体の製法に関
するものである。
本発明の方法で使用する前記一般式（１）で表わされる
Ｎ−ハロアミドのナトリウム塩は、酸アミドと次亜塩素
酸ナトリウム水溶液を、水酸化ナトリウム存在下で反応
させることにより得られる。
Ｎ−ハロアミドのナトリウム塩は、酸アミドと次亜塩素
酸ナトリウム水溶液を、水酸化ナトリウム存在下で反応
させることにより得られる。
これらのＮ−クロルアミドのナトリウム塩を四級アンモ
ニウム塩と反応させて、前記一般式（［１）で表わされ
るアンモニウム塩を得る。
ニウム塩と反応させて、前記一般式（［１）で表わされ
るアンモニウム塩を得る。
このような四級アンモニウム塩として、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド（ブロマイド）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド（クロライド）、ラウリル
トリメチルアンモニウムクロライド（ブロマイド）、オ
クチルトリメチルアンモニウムクロライド（ブロマイド
）などが挙げられる。反応温度は０〜３０℃が適当であ
る。
チルアンモニウムクロライド（ブロマイド）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド（クロライド）、ラウリル
トリメチルアンモニウムクロライド（ブロマイド）、オ
クチルトリメチルアンモニウムクロライド（ブロマイド
）などが挙げられる。反応温度は０〜３０℃が適当であ
る。
次に、前記一般式（ＩＩ）で表わされるアンモニラ又は
有機溶媒中で反応させて前記一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる尿素誘導体を製造する。
有機溶媒中で反応させて前記一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる尿素誘導体を製造する。
有機ｍ 媒として、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
が挙げられる。
が挙げられる。
反応温度は５０〜１００℃、特に７０〜９０”Ｃが好ま
しく１反応時間は約２０〜９０分である。
しく１反応時間は約２０〜９０分である。
アミン類の使用量は、前記一般式（Ｉｔ）で表わされる
アンモニウム塩に対して１．０〜３０モル倍、特に１．
１〜３モル倍が好ましい。
アンモニウム塩に対して１．０〜３０モル倍、特に１．
１〜３モル倍が好ましい。
反応により副生じた四級アンモニウム塩は１本反応に循
環使用することができる。
環使用することができる。
１ｉ応生成物は前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる尿素
誘導体である。
誘導体である。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
反ｒｃ１．、容器に８．１％Ｎａ０Ｃｆ ９．４２ ｆ
（ｌ ｌ ｍｍｏ：ｔ ）及び５０％ＮａＯＨ１，３
６ｇ （１７ｍｍｏｌ ）を仕込み。
（ｌ ｌ ｍｍｏ：ｔ ）及び５０％ＮａＯＨ１，３
６ｇ （１７ｍｍｏｌ ）を仕込み。
ついで（５−ｔ−ブチル−３−インオキサゾイル）ホル
ムアミドを１．８４３２７Ｆ（純度９１．３２． １０
ｍｍｏｌ）仕込んだ。反応温度が１８℃を越えないよう
に、外部を冷水で冷却し、攪拌を６０分行うと完全に溶
けて均−液となった。この反応溶液にテトラブチルアン
モニウムブロマイドを３．２５１１＋（１０，１ｍｍｏ
ｌ） 加えると９反応生成物がオイル状となって分離
してきた。２０分攪拌を続行した後、塩化メチレン５０
ｒｎｔで２回抽出し、塩化メチレン層を濃縮した。この
濃縮物、及びメチルアミン４．６ｙ（１４８ｍｍｏ１）
を含むトルエン１００ｍ１をそれぞれガラスオート
クレーブに仕込み１反応源度８５℃に設定し９０分加熱
攪拌を行った。
ムアミドを１．８４３２７Ｆ（純度９１．３２． １０
ｍｍｏｌ）仕込んだ。反応温度が１８℃を越えないよう
に、外部を冷水で冷却し、攪拌を６０分行うと完全に溶
けて均−液となった。この反応溶液にテトラブチルアン
モニウムブロマイドを３．２５１１＋（１０，１ｍｍｏ
ｌ） 加えると９反応生成物がオイル状となって分離
してきた。２０分攪拌を続行した後、塩化メチレン５０
ｒｎｔで２回抽出し、塩化メチレン層を濃縮した。この
濃縮物、及びメチルアミン４．６ｙ（１４８ｍｍｏ１）
を含むトルエン１００ｍ１をそれぞれガラスオート
クレーブに仕込み１反応源度８５℃に設定し９０分加熱
攪拌を行った。
ついで予熱を利用して過剰のメチルアミン′ｆｒ：除い
た後、室温まで冷却した。、冷却後反応液の一部をＨＬ
Ｏで分析しＮ−メチル−ｆ−（５−ｔ−ブチル−３−イ
ンオキサゾイル）尿素１．８８３３ｙ（９，５５ｍｍｏ
ｌ）収率９５．５０％が得られた。残液を分液ロートに
移し、水３０ｍ１，１５ｍ１の２回水抽出を行ってテト
ラブチルアンモニウムクロライドを回収した。抽出した
水層はその１ま次の反応に再利用できることを確認した
。
た後、室温まで冷却した。、冷却後反応液の一部をＨＬ
Ｏで分析しＮ−メチル−ｆ−（５−ｔ−ブチル−３−イ
ンオキサゾイル）尿素１．８８３３ｙ（９，５５ｍｍｏ
ｌ）収率９５．５０％が得られた。残液を分液ロートに
移し、水３０ｍ１，１５ｍ１の２回水抽出を行ってテト
ラブチルアンモニウムクロライドを回収した。抽出した
水層はその１ま次の反応に再利用できることを確認した
。
実施例２〜７
実施例１においてアミン類としてエチルアミン（実施例
２）、プロピルアミン（実施例３）、ブチルアミン（実
施例４）、シクロペンチルアミン（実施例５）シクロヘ
キシルアミン（実施例６）。
２）、プロピルアミン（実施例３）、ブチルアミン（実
施例４）、シクロペンチルアミン（実施例５）シクロヘ
キシルアミン（実施例６）。
アニリン（実施例））を用いた他は実施例１と同様に行
った。その結果、Ｎ−エチル収率９６．２０％。
った。その結果、Ｎ−エチル収率９６．２０％。
Ｎ −７”ロピル 収率９４．１０％、Ｎ−ブチル 収
率９３．１２俤、Ｎ−シクロペンチル収率 ９２．２俤
。
率９３．１２俤、Ｎ−シクロペンチル収率 ９２．２俤
。
Ｎ−シクロヘキシル 収率９５．３’Ｏ％、Ｎ−フェニ
ル 収率９３．８％ がそれぞれ得られた。
ル 収率９３．８％ がそれぞれ得られた。
実施例８〜１０
実施例３において四級アンモニウム塩として。
ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（実Ｍ例８
）、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド（実施
例９）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（
実施例１０）を用いた池は、 １実施例３と同様な
反応条件で行った。その結果。
）、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド（実施
例９）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（
実施例１０）を用いた池は、 １実施例３と同様な
反応条件で行った。その結果。
Ｎ−プロピル−Ｎ’−（５−ｔ−ブチル−３−イソオキ
サゾイル）尿素の収率はそれぞれ、８５．４０％、 ８
３．１０係、９５．７０％であった。
サゾイル）尿素の収率はそれぞれ、８５．４０％、 ８
３．１０係、９５．７０％であった。
実施例１１〜１３
実施例１においてアミン類としてジメチルアミン（実施
例１１）ジエチルアミン（実施例１２）ブチルメチルア
ミン（実施例１３）を用いた他は実施例１と同様な反応
条件で行った。その結果。
例１１）ジエチルアミン（実施例１２）ブチルメチルア
ミン（実施例１３）を用いた他は実施例１と同様な反応
条件で行った。その結果。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−ｔ−ブチル−３−イソ
オキサゾイル）尿素の収率 ９３．８２％、Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−Ｎ’−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサゾイ
ル）尿素９４．３０％、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ’
−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサゾイル）成木収率
９２．２０％ かそれぞれ得られた。
オキサゾイル）尿素の収率 ９３．８２％、Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−Ｎ’−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサゾイ
ル）尿素９４．３０％、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ’
−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサゾイル）成木収率
９２．２０％ かそれぞれ得られた。
実施例１４
反応容器に８．７％Ｎａ０Ｃｆ ９．４１ ｇ （１１
ｍｍｏｌ ）及び５０％Ｎ、ＯＨ１，３６１（１７ｍｍ
ｏｌ ） ’ｉ仕込み。
ｍｍｏｌ ）及び５０％Ｎ、ＯＨ１，３６１（１７ｍｍ
ｏｌ ） ’ｉ仕込み。
ついでニコチン酸アミド′？１Ｉ−１，２２２０９（１
０ｎｎｍｏｌ）仕込んだ。反応温度を５℃〜７℃に保つ
ために外部を氷水冷却し、撹拌を６０分行った。ニコチ
ン酸アミドは５〜６分で溌解した。この反応溶液にトリ
オクチルメチルアンモニウムクロライドを４．０６ ｇ
（１０ｍｍｏｌ ）加えて２０分攪拌を続行した。反
応溶液に冷却したトルエン１００−を加えて分液を行っ
た。この分液したトルエン層にプロピルア＜ ７３．０
１１ （ｓ １．ｏ ｍｍｏｌ） を加えガラスオー
トクレーブに仕込み、９０’Ｃで加熱攪拌を６０５）−
行った。反応終了後予熱を利用して過剰のプロピルアミ
ンを除き室温まで冷却した。冷却後反応液を水５０−で
２回抽出しこの水層を１１１、Ｃ分析した。Ｎ−プロピ
ル−「−（β−ピリジル）尿素１．２９８７ＩＰ（７，
２５ｍｍ０１ ） 収率７２．５％が得られた。
０ｎｎｍｏｌ）仕込んだ。反応温度を５℃〜７℃に保つ
ために外部を氷水冷却し、撹拌を６０分行った。ニコチ
ン酸アミドは５〜６分で溌解した。この反応溶液にトリ
オクチルメチルアンモニウムクロライドを４．０６ ｇ
（１０ｍｍｏｌ ）加えて２０分攪拌を続行した。反
応溶液に冷却したトルエン１００−を加えて分液を行っ
た。この分液したトルエン層にプロピルア＜ ７３．０
１１ （ｓ １．ｏ ｍｍｏｌ） を加えガラスオー
トクレーブに仕込み、９０’Ｃで加熱攪拌を６０５）−
行った。反応終了後予熱を利用して過剰のプロピルアミ
ンを除き室温まで冷却した。冷却後反応液を水５０−で
２回抽出しこの水層を１１１、Ｃ分析した。Ｎ−プロピ
ル−「−（β−ピリジル）尿素１．２９８７ＩＰ（７，
２５ｍｍ０１ ） 収率７２．５％が得られた。
実施例１５
実施例１４において酸アミドとしてα−ピコリンアミド
を用いた池は、実施例１４と同様に反応を行った。その
結果Ｎ−プロピル−「−（α−ピリジル）尿素の収率は
、７．１４であった。
を用いた池は、実施例１４と同様に反応を行った。その
結果Ｎ−プロピル−「−（α−ピリジル）尿素の収率は
、７．１４であった。
実施例１６
酸アミドとしてベンツアミド、アミンとしてシフ１チル
アミンを用いた池は、実施例１と同様に反応を行った。
アミンを用いた池は、実施例１と同様に反応を行った。
その結果Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｗ−フェニル尿素の収率は
、６４．７０％であった。
、６４．７０％であった。
実施例１７
酸アミドとしてｎ−ブチルアミド、アミンとしてアニリ
ンを用いた他は、実施例１と同様に反応を行った。その
結果Ｎ−プロ、ピルーＮ′−フェニル・尿素の収率は、
−４６，７０％であった。
ンを用いた他は、実施例１と同様に反応を行った。その
結果Ｎ−プロ、ピルーＮ′−フェニル・尿素の収率は、
−４６，７０％であった。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （１） （式中、−価の基Ａは、炭素原子数１〜２０を有する直
鎖又は分枝鎖アルキル基；アリール基；ピリジル基、オ
キサゾイル基、インオキサゾイル基などの複素環基；Ｘ
はハロゲン原子をそれぞれ示す）で表わされる。Ｎ−ハ
ロゲ□ンアミドのナトリウム塩と四級アンモニウム塩と
反応させて一般式（） （式中のＱは四級アンモニウムを示し、Ａ及びＸ二級ア
ミン類と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩ） （式中、−価の基ＲＩ ｗ Ｒ２は水素原子；炭素原子
数１〜２０を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基；シクロ
ペンチル基；シクロヘキシル基；アリール基を示し＋
Ａｔｄ前記と同じである）で表わされる尿素１ｆｌｊ
等体の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57087276A JPS58203957A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 尿素誘導体の製法 |
| US06/496,179 US4514571A (en) | 1982-05-25 | 1983-05-19 | Process for the preparation of urea derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57087276A JPS58203957A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 尿素誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203957A true JPS58203957A (ja) | 1983-11-28 |
Family
ID=13910245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57087276A Pending JPS58203957A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 尿素誘導体の製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514571A (ja) |
| JP (1) | JPS58203957A (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3688370D1 (de) * | 1985-10-31 | 1993-06-03 | Fmc Corp | Pyridinharnstoffe und landwirtschaftliche verwendungen. |
| US4818271A (en) * | 1985-10-31 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Pyridinylurea compounds and agricultural uses |
| US4906767A (en) * | 1987-06-30 | 1990-03-06 | The University Of Southern Mississippi | Monomers with urea groups |
| US4985522A (en) * | 1987-06-30 | 1991-01-15 | The University Of Southern Mississippi | Polymers containing pendant urea groups |
| US5202459A (en) * | 1989-11-07 | 1993-04-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing cyclobutane derivative |
| US6187799B1 (en) * | 1997-05-23 | 2001-02-13 | Onyx Pharmaceuticals | Inhibition of raf kinase activity using aryl ureas |
| US6344476B1 (en) * | 1997-05-23 | 2002-02-05 | Bayer Corporation | Inhibition of p38 kinase activity by aryl ureas |
| US7517880B2 (en) | 1997-12-22 | 2009-04-14 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas |
| US7329670B1 (en) * | 1997-12-22 | 2008-02-12 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas |
| US20080300281A1 (en) * | 1997-12-22 | 2008-12-04 | Jacques Dumas | Inhibition of p38 Kinase Activity Using Aryl and Heteroaryl Substituted Heterocyclic Ureas |
| US20080269265A1 (en) * | 1998-12-22 | 2008-10-30 | Scott Miller | Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas |
| WO2000042012A1 (en) | 1999-01-13 | 2000-07-20 | Bayer Corporation | φ-CARBOXYARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS RAF KINASE INHIBITORS |
| EP1158985B1 (en) * | 1999-01-13 | 2011-12-28 | Bayer HealthCare LLC | OMEGA-CARBOXY ARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS p38 KINASE INHIBITORS |
| US8124630B2 (en) * | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
| US7351834B1 (en) | 1999-01-13 | 2008-04-01 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | ω-Carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
| US7928239B2 (en) | 1999-01-13 | 2011-04-19 | Bayer Healthcare Llc | Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
| US7235576B1 (en) | 2001-01-12 | 2007-06-26 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
| US7371763B2 (en) * | 2001-04-20 | 2008-05-13 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
| SI1450799T1 (sl) * | 2001-12-03 | 2007-02-28 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Aril secninske spojine v kombinaciji z drugimi citostaticnimi ali citotoksicnimi sredstvi za zdravljenje cloveskih rakov |
| US20080108672A1 (en) * | 2002-01-11 | 2008-05-08 | Bernd Riedl | Omega-Carboxyaryl Substituted Diphenyl Ureas As Raf Kinase Inhibitors |
| WO2003068223A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Bayer Corporation | Aryl ureas with raf kinase and angiogenesis inhibiting activity |
| AU2003209118A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas as kinase inhibitors |
| US20030216396A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-11-20 | Bayer Corporation | Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides as kinase inhibitors |
| PT1478358E (pt) * | 2002-02-11 | 2013-09-11 | Bayer Healthcare Llc | Tosilato de sorafenib para o tratamento de doenças caracterizadas por angiogénese anormal |
| US7557129B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-07-07 | Bayer Healthcare Llc | Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders |
| JP2007511203A (ja) * | 2003-05-20 | 2007-05-10 | バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション | キナーゼ阻害活性を有するジアリール尿素 |
| DE602004010407T2 (de) * | 2003-07-23 | 2008-10-16 | Bayer Pharmaceuticals Corp., West Haven | Fluorsubstituierter omega-carboxyaryldiphenylharnstoff zur behandlung und prävention von krankheiten und leiden |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2129200B2 (de) * | 1971-06-12 | 1979-09-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-A rj !harnstoffen |
-
1982
- 1982-05-25 JP JP57087276A patent/JPS58203957A/ja active Pending
-
1983
- 1983-05-19 US US06/496,179 patent/US4514571A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4514571A (en) | 1985-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58203957A (ja) | 尿素誘導体の製法 | |
| FI78457C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av propargylammoniumklorider. | |
| EP0024181B1 (en) | Process for the isolation of a solid salt of p-hydroxymandelic acid; some salts of p-hydroxymandelic acid | |
| JP2908510B2 (ja) | ベンジルアミン類の製造方法 | |
| EP0054409B1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| EP0059241B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Sulfohalogeniden | |
| JPS5827273B2 (ja) | ベンゾチアゾ−ル−２−スルホンアミド化合物の製造方法 | |
| US4410724A (en) | Process for production of o-(2,6-dichloroanilino)-phenylacetic acid | |
| TW576714B (en) | Process for the preparation of polyhalogenated para-trifluoromethylanilines | |
| JP2954270B2 (ja) | 置換エテン類の製造法 | |
| DE3104388A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsaeuren | |
| AU723133B2 (en) | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof | |
| JPH0366660A (ja) | Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 | |
| US3673211A (en) | Manufacture of {60 ,{62 -dihalo-{65 -hydroxycrotonic lactams | |
| US2489357A (en) | Benzotriazines | |
| JPS58192860A (ja) | 置換カルバミン酸エステルの製法 | |
| CS226428B2 (en) | Method of preparing dichloroacetamide | |
| JP3067786B2 (ja) | 有機過酸塩の製造方法 | |
| JPS58177972A (ja) | 尿素誘導体の製法 | |
| JP2689600B2 (ja) | α―イソプロピル―ｐ―クロロフェニル酢酸の光学分割法 | |
| US6518455B1 (en) | Process for preparing substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and carboxylic acids | |
| DE3034397A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(cyclohexylthio)-phthalimid | |
| US4952697A (en) | Process for the preparation of 2-nitro-3-aminopyridine, and the intermediates which are formed in the reaction | |
| JPS60169493A (ja) | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 | |
| KR930009039B1 (ko) | 방향족 우레아 화합물의 제조방법 |