JPH0940630A - 芳香族シアノメチルアミンの製法 - Google Patents
芳香族シアノメチルアミンの製法Info
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- JPH0940630A JPH0940630A JP7197692A JP19769295A JPH0940630A JP H0940630 A JPH0940630 A JP H0940630A JP 7197692 A JP7197692 A JP 7197692A JP 19769295 A JP19769295 A JP 19769295A JP H0940630 A JPH0940630 A JP H0940630A
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Abstract
のみを選択的に水素化し芳香族シアノメチルアミンを製
造する。 【解決手段】 ニッケルおよび/またはコバルトを含有
するラネー触媒を前処理した後、該触媒の存在下、芳香
族ジニトリルの一方のニトリル基のみを選択的に水素化
することを特徴とする芳香族シアノメチルアミンの製
法。 【効果】 低温低圧で水素化を行い、高選択率、高転化
率で目的物が得られる。
Description
択的に水素化(水素還元)して、対応する芳香族シアノ
メチルアミンを製造する方法に関する。芳香族シアノメ
チルアミンは、各種医薬、農薬、高分子添加剤その他薬
剤の原料、中間体などに有用であり、例えば、m−また
はp−シアノベンジルアミンは加水分解をすることによ
り容易に対応のm−またはp−アミノメチル安息香酸を
得ることができる。
より、2個のニトリル基の一方のみを選択的に還元し芳
香族シアノメチルアミンを製造する方法は特開昭49−
85041号公報に記載されている。この方法は触媒と
してパラジウムを担体に担持したものを使用し、液体ア
ンモニアの添加が必須であり反応圧力も200kg/c
m2 と高圧である。また、特表平6−50709号公報
には、脂肪族ジニトリル類の一方のニトリル基のみを水
素化してアミノニトリル類を製造する際にラネーニッケ
ル、ラネーコバルトを使用する方法が開示されている。
この中には芳香族ジニトリル類に関する記載はなく、こ
の方法ではアミノニトリル類への選択率を上げるためジ
ニトリル類の転化率を低く抑える必要がある。
は、2個以上のニトリル基を有するニトリル化合物の部
分的水素化によるアミノニトリルの製造方法が提案され
ている。この方法はナトリウムメトキサイドなどのアル
カノラートで前処理したラネーニッケルを触媒に用いて
いる。しかし、この方法ではα、ω−アルカンジニトリ
ルの部分的還元を目的としており、実質的に非水条件で
行うことが必須であり、かつ比較的高価で取扱が不便な
アルカノラートを使用しなければならない。
族ジニトリルの2個のニトリル基の一方のみを選択的に
水素化し芳香族シアノメチルアミンを製造する方法にお
いて、できるだけ低温低圧で反応を行うとともに、芳香
族ジニトリルを高転化率で芳香族シアノメチルアミンを
高選択率で得ることにある。
およびコバルトから選択された金属を含有するラネー触
媒を前処理を行わずに芳香族ジニトリルを、反応温度、
水素圧力、溶媒、反応時間を種々選択して水素添加反応
を行ったが、出発物質である芳香族ジニトリルの転化率
の高い状態ではその2個のニトリル基が共に水素化され
たジアミンが多く生成し、一方のニトリル基のみが水素
化された芳香族シアノメチルアミンを高い選択率で製造
することが困難であり、従って、ニッケルおよびコバル
トから選択された金属を含有するラネー触媒を前処理せ
ずに芳香族ジニトリルを水素化し芳香族シアノメチルア
ミンの製造を高転化率かつ高選択率で達成できなかっ
た。そこで、本発明者らは、芳香族ジニトリルの一方の
ニトリル基のみを水素添加させ選択性を大巾に向上させ
て、かつ高転化率を達成できる触媒を見出すべく鋭意検
討の結果、本発明を完成するに至った。
る。 (1)ニッケルおよび/またはコバルトを含有するラネ
ー触媒を前処理をした後、該触媒の存在下、芳香族ジニ
トリルの一方のニトリル基のみを選択的に水素化するこ
とを特徴とする芳香族シアノメチルアミンの製法。 (2)前処理が、溶媒中で水素、一酸化炭素または不活
性ガスの雰囲気下、室温〜200℃で処理する上記1の
製法。 (3)前処理が、溶媒中で水素、一酸化炭素または不活
性ガスをその分圧0.1〜30kg/cm2 の雰囲気
下、室温〜200℃で処理する上記2の製法。 (4)前処理が、さらに、処理される触媒の1〜100
重量%のアルカリを添加して行う処理である上記2の製
法。 (5)ラネー触媒が、ラネーニッケルまたは変性ラネー
ニッケルである上記1の製法。
コールもしくはエーテルである上記2の製法。 (7)ニッケルおよび/またはコバルトを含有するラネ
ー触媒を前処理をした後、該触媒の存在下、イソフタロ
ニトリルまたはテレフタロニトリルの一方のニトリル基
のみを選択的に水素化することを特徴とするm−または
p−シアノベンジルアミンの製法。 (8)ニッケルおよび/またはコバルトを含有するラネ
ー触媒を溶媒中で水素、一酸化炭素または不活性ガスの
雰囲気中、室温〜200℃で処理されたことを特徴とす
る芳香族ジニトリルの一方のニトリル基のみを選択的に
水素化することを特徴とする水素化触媒。 (9)ラネー触媒が、ラネーニッケル触媒または変性ラ
ネーニッケル触媒である上記8の水素化触媒。
は、芳香族ジニトリルから芳香族シアノメチルアミンを
製造する水素化(水素添加)反応を前処理を施したラネ
ー触媒を用いて実施するものである。本発明において、
前処理される「ラネー触媒」とは、ニッケル、コバルト
のようなアルカリまたは酸に不溶な金属とアルミニウ
ム、シリコン、亜鉛、マグネシウムなどのようなアルカ
リまたは酸に可溶な金属との合金を製造した後、この合
金からアルカリまたは酸に可溶な金属を溶出して得られ
る金属触媒である。本発明において、「ラネーニッケル
触媒」「ラネーコバルト触媒」とは、アルカリまたは酸
に不溶な金属組成の主体がそれぞれニッケル、コバルト
であるラネー触媒である。
属または金属酸化物の存在により改質された変性ラネー
触媒に前処理をされたものを用いることができる。例え
ば、鉄およびクロムにより改質された変性ラネーニッケ
ルに前処理された触媒が好適に使用できる。
た)触媒の量は、特に制限はないが、一般的に言えば、
水素化する芳香族ジニトリルの0.5〜100重量%、
好ましくは5〜80重量%である。この量未満では反応
は活性化されにくく、この量を超えると反応の活性化は
あまり変化せず経済的に有利とは言えなくなる傾向にあ
る。
酸化炭素などの還元性ガスまたは不活性ガスから選ばれ
る少なくとも1種以上の気体を含む雰囲気下で行われ
る。前処理時のこれらの気体の分圧は0.1〜30kg
/cm2 であり、温度は室温〜200℃である。分圧が
0.1kg/cm2 未満の場合や温度が室温以下の場合
は前処理の効果は低く、水素化反応の選択性が向上しな
い傾向にある。また、分圧が30kg/cm2 を超えた
場合や温度が200℃を超えた場合は触媒の活性の低下
が見られたり、経済的でなくなる傾向にある。
はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩をこの前
処理時に添加することで、前処理時の分圧、温度を低下
させることができる。この時のアルカリの添加量は処理
される触媒の1〜100重量%である。1重量%以下で
はアルカリの添加による処理温度、圧力の低下効果が顕
著には現れず、100重量%以上添加しても処理温度、
圧力の低下効果に顕著な差は見られず経済的でない。前
処理時に使用される溶媒としては、例えばアルコール系
溶媒、脂肪族及び脂環式炭化水素のエーテル系溶媒、飽
和脂肪族及び脂環式炭化水素系溶媒、水であり、これら
の溶媒は単独で使用することもできるし、混合溶媒とし
て使用することも可能である。特に無機アルカリを前処
理時に添加する場合には、無機アルカリの溶解度の点か
ら、水またはアルコール系の溶媒、または水、アルコー
ル系の溶媒との混合溶媒を用いることが望ましい。
明する。本発明の方法で水素化反応時に使用される溶媒
の好ましい例を挙げると、アルコール系溶媒、脂肪族及
び脂環式炭化水素のエーテル系溶媒、飽和脂肪族及び脂
環式炭化水素系溶媒である。水素化反応溶媒は触媒の前
処理時に使用する溶媒と必ずしも同一である必要はない
が、触媒の前処理操作と反応操作とを連続して行えると
いう意味で、同一である場合は利点が多い。これらの溶
媒は単独で使用することもできるし、混合溶媒として使
用することも可能である。溶媒の使用量は被水素化物に
対して1〜30重量部の範囲、好ましくは3〜10重量
部の範囲で実施される。
リ、たとえばアルカリ金属の水酸化物、もしくは炭酸
塩、またはアルカリ土類金属の水酸化物、もしくは炭酸
塩、あるいは液体アンモニアを水素化反応時に加えるこ
とは副反応を抑え反応の選択性を向上させるうえで有効
である。
好ましくは30〜100℃の範囲で行うことができる。
室温未満では十分な水素化反応の速度が得られず、20
0℃を超える温度条件で行っても反応速度や収率、選択
率に顕著な有意性が認められず経済的に不利である。水
素化反応の圧力は水素分圧で1〜100kg/cm2、
好ましくは2〜30kg/cm2 の範囲が適当である。
本反応に使用される水素ガスは、必ずしも高純度である
必要はなく、水素化反応に格別の影響を与えない不活性
ガスなどが含有していてもよい。
芳香族環にニトリル基が少なくとも2個置換している化
合物であればよい。例えば、フタロニトリル、イソフタ
ロニトリル、テレフタロニトリル、1,3−ジシアノナ
フタレン、1,4−ジシアノナフタレン、1,5−ジシ
アノナフタレン、1,6−ジシアノナフタレン、2,3
−ジシアノナフタレン、2,6−ジシアノナフタレン、
2,7−ジシアノナフタレンなどのようなニトリル基の
みが芳香族環に置換している化合物が好ましく、中でも
イソフタロニトリルおよびテレフタロニトリルが特に好
ましい。また、ニトリル基の他に更にフッ素、塩素など
のハロゲン原子、メチル基、エチル基などのアルキル基
またはメトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基等が
置換している化合物、例えば、2−クロロテレフタロニ
トリル、2−クロロ−4−メチルイソフタロニトリルな
ども使用することができる。
る。 実施例1 触媒の前処理 100mlオートクレーブ中に30mlのメタノール、
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)を仕込み、室温で水素圧を10kg/c
m2 とした。オートクレーブの加熱、撹拌を開始し、1
50℃に達してから1時間保った。この間の圧力は26
kg/cm2 であった。 水素化反応 上記オートクレーブ中にさらに5.0gのテレフタロニ
トリルと0.1gの水酸化ナトリウムを加え、常温で水
素圧を5kg/cm2 (ゲージ圧。以下同じ)にした。
室温でよく撹拌しながら水素化反応をスタートさせた。
水素吸収速度を監視しながら、水素圧力が1kg/cm
2 になった時点で再び水素圧力を5kg/cm2 に戻す
操作を繰り返した。水素吸収率が理論値の115%にな
った時点で反応を終了した。触媒を濾過により除去し、
得られた反応液をGC内部標準法で分析したところ、テ
レフタロニトリルの転化率は99%以上であり、p−シ
アノベンジルアミンの収率は88%、p−キシリレンジ
アミンの収率は7%であった。
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)、0.1gの水酸化ナトリウムを仕込
み、室温で水素圧を2kg/cm2 とした。オートクレ
ーブの加熱、撹拌を開始し、100℃に達してから2時
間保った。この間の圧力は9kg/cm2であった。 水素化反応 0.1gの水酸化ナトリウムを加えなかった以外は実施
例1と同様の条件で反応を行った。触媒を濾過により除
去し、得られた反応液をGC内部標準法で分析したとこ
ろ、テレフタロニトリルの転化率は99%以上であり、
p−シアノベンジルアミンの収率は87%、p−キシリ
レンジアミンの収率は7%であった。
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)、0.1gの水酸化ナトリウムを仕込
み、室温で窒素圧を2kg/cm2 とした。オートクレ
ーブの加熱、撹拌を開始し、100℃に達してから2時
間保った。この間の圧力は9.5kg/cm2 であっ
た。 水素化反応 0.1gの水酸化ナトリウムを加えなかった以外は実施
例1と同様の条件で反応を行った。触媒を濾過により除
去し、得られた反応液をGC内部標準法で分析したとこ
ろ、テレフタロニトリルの転化率は99%以上であり、
p−シアノベンジルアミンの収率は85%、p−キシリ
レンジアミンの収率は9%であった。
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)を仕込み、室温で一酸化炭素圧を3kg
/cm2 とした。オートクレーブの撹拌を開始し、室温
で0.5時間保った。前処理後の圧力は2.2kg/c
m2 であった。 水素化反応 実施例1と同様の条件で反応を行い、触媒を濾過により
除去し、得られた反応液をGC内部標準法で分析したと
ころ、テレフタロニトリルの転化率は99%以上であ
り、p−シアノベンジルアミンの収率は81%、p−キ
シリレンジアミンの収率は10%であった。
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)、0.1gの水酸化ナトリウムを仕込
み、室温で一酸化炭素圧を1kg/cm2 、水素圧を4
kg/cm2 とした。オートクレーブの加熱、撹拌を開
始し、100℃に達してから1時間保った。この間の圧
力は7.4kg/cm2 であった。 水素化反応 テレフタロニトリルをイソフタロニトリルに変えた以外
は実施例1と同様の条件で反応を行い、触媒を濾過によ
り除去し、得られた反応液をGC内部標準法で分析した
ところ、イソフタロニトリルの転化率は99%以上であ
り、m−シアノベンジルアミンの収率は83%、m−キ
シリレンジアミンの収率は11%であった。
1.0gのラネーニッケル触媒R−2400(W.R.
グレース社製)、5.0gのテレフタロニトリルを仕込
み、室温で水素圧を5kg/cm2 にした。室温でよく
撹拌しながら水素化反応をスタートさせた。水素吸収速
度を監視しながら、水素圧力が1kg/cm2 になった
時点で再び水素圧を5kg/cm2 に戻す操作を繰り返
した。水素吸収率が理論値の115%となった時点で反
応を終了した。触媒を濾過により除去し、得られた反応
液をGC内部標準法で分析したところ、テレフタロニト
リルの転化率は80%であり、P−シアノベンジルアミ
ンの収率は64%、p−キシリレンジアミンの収率は1
1%であった。
トから選択された金属を含有するラネー触媒を芳香族ジ
ニトリルの水素化反応の触媒として使用することによ
り、その芳香族ジニトリルの一方のニトリル基のみを高
選択率かつ高転化率で行うことができる。しかも低温低
圧で反応を行うことができる。
Claims (9)
- 【請求項1】 ニッケルおよび/またはコバルトを含有
するラネー触媒を前処理をした後、該触媒の存在下、芳
香族ジニトリルの一方のニトリル基のみを選択的に水素
還元することを特徴とする芳香族シアノメチルアミンの
製法。 - 【請求項2】 前処理が、溶媒中で水素、一酸化炭素ま
たは不活性ガスの雰囲気下、室温〜200℃で処理する
請求項1記載の製法。 - 【請求項3】 前処理が、溶媒中で水素、一酸化炭素ま
たは不活性ガスをその分圧0.1〜30kg/cm2 の
雰囲気下、室温〜200℃で処理する請求項2記載の製
法。 - 【請求項4】 前処理が、さらに、処理される触媒の1
〜100重量%のアルカリを添加して行う処理である請
求項2記載の製法。 - 【請求項5】 ラネー触媒が、ラネーニッケルまたは変
性ラネーニッケルである請求項1記載の製法。 - 【請求項6】 溶媒が、脂肪族または脂環式のアルコー
ルもしくはエーテルである請求項2記載の製法。 - 【請求項7】 ニッケルおよび/またはコバルトを含有
するラネー触媒を前処理をした後、該触媒の存在下、イ
ソフタロニトリルまたはテレフタロニトリルの一方のニ
トリル基のみを選択的に水素化することを特徴とするm
−またはp−シアノベンジルアミンの製法。 - 【請求項8】 ニッケルおよび/またはコバルトを含有
するラネー触媒を溶媒中で水素、一酸化炭素または不活
性ガスの雰囲気中、室温〜200℃で処理されたことを
特徴とする芳香族ジニトリルの一方のニトリル基のみを
選択的に水素化することを特徴とする水素化触媒。 - 【請求項9】 ラネー触媒が、ラネーニッケル触媒また
は変性ラネーニッケル触媒である請求項8記載の水素化
触媒。
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JP7197692A JP2937083B2 (ja) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | 芳香族シアノメチルアミンの製法 |
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JPH0940630A true JPH0940630A (ja) | 1997-02-10 |
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