JPH0940538A - 口腔用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 サリチル酸誘導体、桂皮アルデヒドの薬効感
を維持しつつ嗜好性を確保し、香味全体を増強し得る
上、保存安定性にも優れた口腔用組成物を得る。 【解決手段】 サリチル酸誘導体及び／又は桂皮アルデ
ヒドと下記一般式（１）で示されるＮ−置換−ｐ−メン
タン−３−カルボキサミド類とを併用する。 【化１】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアル
ケニル基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、サリチル酸誘導
体、桂皮アルデヒドの薬効感を維持したまま嗜好性を確
保及び香味全体を増強し得、かつ保存安定性にも優れた
口腔用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】サリチ
ル酸誘導体は、歯磨、口中清涼剤、洗口剤等の口腔製
品、医薬品、チューインガム、キャンディー、トローチ
等の製菓、化粧品、石鹸などに幅広く使用されており、
香料が付与してある製品の香料中では薬理効果や薬効
感、あるいは甘味を付与したり、香料全体の匂いや味を
増強するために配合されている。

【０００３】しかし、サリチル酸誘導体は、製品へ配合
すると皮膚や口腔粘膜より経皮吸収され、鎮痛効果等の
薬理効果を付与することができるものの、分解し易いた
め保存安定性がよくなく、それ自身が非常に強い特有の
臭いやしつこい甘味を有しているという欠点がある。

【０００４】また、同様に桂皮アルデヒドも口腔製品、
医薬品、製菓等に幅広く使用され、薬理効果、薬効感、
香料としてのアクセント感を付与するため、あるいは甘
味付与を目的として配合される。この桂皮アルデヒドも
製品へ配合すると、抗カビ、溶血・心臓抑制、鎮静・体
温降下などの中枢神経、胆汁分泌促進作用などの効果を
付与することができるが、桂皮アルデヒド自身が着色し
易く、特異な臭いやしつこい甘味を有するという欠点が
あった。

【０００５】このため、サリチル酸誘導体、桂皮アルデ
ヒドをそれぞれ単独又は混合配合すると、製品の着色や
液分離などの保存安定性上の問題を起こし易く、その特
異な臭いやしつこい甘味のため嗜好性を確保することが
困難である（日本薬局方他参照）。従って、サリチル酸
誘導体や桂皮アルデヒドの口腔製品への配合量は、自ず
から制限されており、両化合物の薬理効果や薬効感を付
与しながら嗜好性を確保したり、保存安定性を確保する
ためにこれまで様々な検討がなされてきたが、満足な結
果とは言い難いものであった。

【０００６】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
サリチル酸誘導体、桂皮アルデヒドの薬効感を維持しつ
つ嗜好性を確保し、香味全体を増強し得る上、保存安定
性にも優れた口腔用組成物を提供することを目的とす
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、サリチル酸誘導体及び／又は桂皮アルデヒドを含有
する口腔用組成物に、下記一般式（１）で示されるＮ−
置換−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド類を配合する
ことにより、サリチル酸誘導体、桂皮アルデヒドの薬効
感を維持しながら嗜好性を満足に確保することができ、
かつ意外にも香味全体を増強し得る上、サリチル酸誘導
体が分解したり、桂皮アルデヒドによる着色や液分離が
生じることがなく、保存安定性にも優れた口腔用組成物
が得られることを知見し、本発明をなすに至った。

【０００８】

【化２】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアル
ケニル基である。）

【０００９】従って、本発明は、サリチル酸誘導体及び
／又は桂皮アルデヒドと上記一般式（１）で示されるＮ
−置換−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド類とを併用
してなることを特徴とする口腔用組成物を提供する。

【００１０】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の口腔用組成物は、例えば歯磨、洗口剤、口
中清涼剤、チューインガム、キャンディー、トローチ、
清涼飲料等として調製されるもので、サリチル酸誘導体
及び／又は桂皮アルデヒドとＮ−置換−ｐ−メンタン−
３−カルボキサミド類とを含有するものである。

【００１１】本発明に使用されるサリチル酸誘導体とし
ては、例えばサリチル酸メチル、サリチル酸エチル等が
好適に使用される。

【００１２】このようなサリチル酸誘導体としては、植
物等の精油から単離したものでも合成したものでも良
く、またサリチル酸誘導体を含有する精油、例えばウィ
ンターグリーン、スイートバーチ、イランイラン、ル
ー、クローブ、ワームウッド、チュベローズ、オコテア
等の精油をそのまま用いてもよい。

【００１３】また、桂皮アルデヒドも植物等の精油から
単離したものでも合成したものでもよく、桂皮アルデヒ
ドを含有する精油、例えばカシア、シナモン、レモンバ
ーム等の精油をそのまま用いてもよい。

【００１４】本発明では、上記サリチル酸誘導体及び桂
皮アルデヒドから選ばれるものの１種を単独で又は２種
以上を組み合わせて使用でき、その配合量は組成物全体
の０．０１〜０．４％（重量％、以下同様）、特に０．
０５〜０．３％とすることが好ましい。配合量が０．０
１％に満たないと十分な薬効感や甘味を得られない場合
があり、０．４％を超えるとサリチル酸誘導体及び桂皮
アルデヒド特有のにおいやしつこい甘味のため嗜好性を
確保できない場合がある。

【００１５】また、Ｎ−置換−ｐ−メンタン−３−カル
ボキサミド類としては、下記一般式（１）で示されるも
のを使用する。

【００１６】

【化３】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜１０、好ましくは１〜４の
アルキル基又はアルケニル基である。）

【００１７】上記式（１）において、Ｒとしては、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等のアルキル基、エチ
ニル基、プロペニル基、ブチニル基等のアルケニル基が
挙げられるが、特にエチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基が好適である。

【００１８】本発明では、このような式（１）のＮ−置
換−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド類の中でもＮ−
エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミドが呈味改善
効果に優れていることから好適に使用される。

【００１９】上記式（１）のＮ−置換−ｐ−メンタン−
３−カルボキサミド類の配合量は、組成物全体の０．０
１〜１％、特に０．０５〜０．５％が好適であり、配合
量が０．０１％に満たないと満足な効果が得られない場
合があり、１％を超えると使用感に劣る場合がある。

【００２０】本発明の口腔用組成物には、上記必須成分
以外に剤型に応じてその他の任意成分を配合することが
できる。具体的には、歯磨の場合は研磨剤、粘結剤、粘
稠剤を常法に従って配合し得るほか、有効成分としてデ
キストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リゾチー
ム、溶菌酵素等の酵素、ソジウムモノフルオロフォスフ
ェート、フッ化ナトリウム、フッ化第１錫等のフッ素化
合物、クロルヘキシジン塩類、イプシロンアミノカプロ
ン酸、アルミニウムクロルヒドロキシアラントイン、ジ
ヒドロコレステロール、グリチルリチン酸塩類、塩化ナ
トリウム、塩化ベンゼトニウム、正リン酸のカリウム
塩、ナトリウム塩等の水溶性リン酸化合物、アズレン、
ビタミン類等の１種又は２種以上を配合することができ
る。界面活性剤としては、ソジウムラウリルサルフェー
ト、ラウロイルザルコシネート、アルファオレフィンス
ルフォネート、タウレート、ラウリルモノグリセライド
サルフェート、ラウリルモノグリセライドスルフォネー
ト、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、石鹸等のアニオン界面
活性剤、ラウリン酸ジエタノールアミド、ステアリルモ
ノグリセライド、ショ糖脂肪酸エステル、ラクトース脂
肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステル、マルチト
ール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレート等のノニオン界面活性剤、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル、ベタイン型、アミノ酸型等の両性活
性剤などの１種又は２種以上を配合し得る（通常配合量
０．１〜３％）。また更に、サッカリンナトリウム、ス
テビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、タ
ウマチン、グリチルリチン、ペリラルチン等の甘味剤、
パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム等の
防腐剤、その他の成分を配合し得、上記した所望の成分
を適量の水と練合することにより製造し得る。なお、上
記有効成分の配合量は、本発明の効果を妨げない範囲で
通常量とすることができる。

【００２１】

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、サリチル酸誘
導体、桂皮アルデヒドの薬効感を維持しつつ嗜好性を確
保し、香味全体を増強し得る上、保存安定性にも優れて
いるもので、歯磨、洗口剤、口中清涼剤、チューインガ
ム、キャンディー、トローチ、清涼飲料等として幅広く
使用することができる。

【００２２】

【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。 〔実験例１〕表１〜３に示す香料組成物を使用して下記
組成の口腔用組成物１を調製し、専門パネラー１０名に
より下記評価を行った。結果を表１〜３に示す。口腔用組成物１の組成 ： 無水ケイ酸 ３０．０％ グリセリン液（８０％） ３０．０ ポリエチレングリコール ２．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 表１〜３に示す香料組成物 １．０ サッカリンナトリウム ０．１ 精製水 ３４．２ 計 １００．０％ 官能評価： 薬効感、嗜好性、香味の増強： ◎ サリチル酸メチル及び／又は桂皮アルデヒドを加え
たことにより、配合効果が強く認められた。 ○ 配合効果が認められた。 × 配合効果が認められなかった。 保存安定性（４０℃で１ヶ月保存後の評価）： ◎ 変色・分離等が認められなかった。 ○ 変色・分離等がほとんど認められなかった。 × 変色・分離等が認められた。 総合評価： ○ 総合的に見て品質が良好であるもの。 × 総合的に見て品質が不良であるもの。 表１〜３の結果より、サリチル酸誘導体及び桂皮アルデ
ヒドのいずれか一方を配合しても、あるいは両方を併用
しても、薬効感を付与することはできても嗜好性、保存
安定性、香味の増強効果など全てを満足できるものでは
なかった。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】〔実験例２〕実験例１の香料組成物１−１
５を使用すると共に表４に示す添加香料素材を使用し、
下記組成の口腔用組成物２を調製し、嗜好性について下
記基準で官能評価した。結果を表４に示す。口腔用組成物２の組成 ： 水酸化アルミニウム ４０．０％ グリセリン液（８０％） ５．０ ソルビット液（６０％） ２０．０ カラギーナン ０．２ プロピレングリコール ５．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．２ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．５ 酸化チタン ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ サッカリンナトリウム ０．１ 香料組成物１−１５ １．０ 添加香料素材Ａ〜Ｅ^* ０．１ 精製水 残 計 １００．０％ ＊表４に示す添加香料素材Ａ〜Ｅ のうち１つ 評価基準： ◎ 配合効果が強く認められた。 ○ 配合効果が認められた。 △ 配合効果がわずかに認められた。 × 配合効果が認められなかった。 表４の結果より、Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カル
ボキサミドを配合すると嗜好性が極めて向上することが
確認された。

【００２７】

【表４】

【００２８】〔実験例３〕実験例２と同様の口腔用組成
物２に表５に示すように実験例１の香料組成物１−１５
を使用し、かつＮ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボ
キサミドを添加し、上記基準で官能評価した。結果を表
５に示す。表５の結果より、Ｎ−エチル−ｐ−メンタン
−３−カルボキサミドを組成物全体の０．０１〜１％の
範囲で配合すると、薬効感、嗜好性、保存安定性、香味
の増強のいずれをも満足する口腔用組成物が得られるこ
とがわかった。

【００２９】

【表５】 ＊口腔用組成物２より、香料組成物１−１５（１．０
％）と添加香料素材Ａ〜Ｅ（０．１％）及び精製水の一
部（１．９％）を除いた組成

【００３０】〔実験例４〕Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−
３−カルボキサミドの添加効果を検証するために、実験
例１の口腔用組成物１各々にＮ−エチル−ｐ−メンタン
−３−カルボキサミド０．５％を配合し、未配合の場合
と比較して配合効果を下記基準で評価した。結果を表６
〜８に示す。 評価基準： 薬効感、嗜好性、香味の増強： ◎ 配合効果が強く認められた。 ○ 配合効果が認められた。 × 配合効果が認められなかった。 表６〜８の結果より、サリチル酸誘導体及び／又は桂皮
アルデヒドとＮ−置換−ｐ−メンタン−３−カルボキサ
ミド類とを併用することにより、薬効感、嗜好性、保存
安定性、香味の増強が向上することが確認された。

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】 〔実施例１〕練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 １０％ ゼオライト １０ ソルビット液（６０％） ２０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ カラギーナン ０．５ ポリエチレングリコール １．０ 酸化チタン ０．１ サッカリンナトリウム ０．１ ペパーミント油 ０．２ メントール ０．３ 桂皮アルデヒド ０．２ サリチル酸メチル ０．０５ サリチル酸エチル ０．０２ Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド ０．３ アネトール ０．１ フルーツフレーバー ０．０５精製水 残 計 １００％

【００３５】 〔実施例２〕液状歯磨 ジルコニウム結合ケイ酸塩 １０％ 沈降性シリカ １０ グリセリン液（８０％） ４０ キサンタンガム ０．２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ ポリアクリル酸ナトリウム ２．５ プロピレングリコール １．０ フッ化ナトリウム ０．２ サッカリンナトリウム ０．２ メントール ０．４ スペアミント油 ０．０５ サリチル酸メチル ０．２ Ｎ−ブチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド ０．５ レモン油 ０．２ アニス油 ０．１ カルダモンオレオレジン ０．０５ ブリリアントブルー 微量精製水 残 計 １００％

【００３６】 〔実施例３〕洗口剤 クエン酸 ０．２％ クエン酸ナトリウム ０．２ グリセリン液（８５％） １０．０ エタノール（９５％） １０．０ メントール ０．１ ペパーミント油 ０．０１ スペアミント油 ０．００５ 桂皮アルデヒド ０．０２ Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド ０．０３ セチルピリジニウムクロライド ０．０５精製水 残 計 １００％

【００３７】 〔実施例４〕チューインガム ガムベース ４５．０％ 水飴 １０．０ 粉糖 ４０．０ ペパーミント油 ０．１ メントール ０．１ サリチル酸メチル ０．１ Ｎ−イソプロピル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド ０．１ パラチノース １．０精製水 残 計 １００％

【００３８】 〔実施例５〕液状口中清涼剤 エタノール ４０．０％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．０ ソルビット液（６０％） ３０．０ ペパーミント油 ０．５ メントール ０．５ サリチル酸メチル ０．１ Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド １．０ アニス油 ０．２精製水 残 計 １００％

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ６１Ｋ 7/46 Ａ６１Ｋ 7/46 Ｚ ３４５ ３４５Ｚ ３８５ ３８５Ｐ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 サリチル酸誘導体及び／又は桂皮アルデ
   ヒドと下記一般式（１）で示されるＮ−置換−ｐ−メン
   タン−３−カルボキサミド類とを併用してなることを特
   徴とする口腔用組成物。 【化１】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアル
   ケニル基である。）