JPH09328611A - 顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルター - Google Patents
顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルターInfo
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- JPH09328611A JPH09328611A JP8155497A JP8155497A JPH09328611A JP H09328611 A JPH09328611 A JP H09328611A JP 8155497 A JP8155497 A JP 8155497A JP 8155497 A JP8155497 A JP 8155497A JP H09328611 A JPH09328611 A JP H09328611A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性とコントラスト比が良好で、特に耐薬品
性に優れたカラーフィルターを提供する 【解決手段】シロキサン架橋ポリイミド前駆体と顔料を
含有してなる顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。
性に優れたカラーフィルターを提供する 【解決手段】シロキサン架橋ポリイミド前駆体と顔料を
含有してなる顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシロキサン架橋ポリ
イミド前駆体溶液を主成分として、あるいは少なくとも
主たる成分のひとつとして、これに分散された顔料から
なる顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物に関するものであ
り、さらにその組成物を用い製造された光学素子の遮光
膜、光ファイバーの被覆膜、液晶デイスプレイや撮像素
子などに用いられるカラーフィルターに関するものであ
る。
イミド前駆体溶液を主成分として、あるいは少なくとも
主たる成分のひとつとして、これに分散された顔料から
なる顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物に関するものであ
り、さらにその組成物を用い製造された光学素子の遮光
膜、光ファイバーの被覆膜、液晶デイスプレイや撮像素
子などに用いられるカラーフィルターに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】芳香族あるいは脂肪族のテトラカルボン
酸二無水物とジアミン化合物を反応せしめて得られるポ
リイミド前駆体溶液に顔料を分散させた組成物およびそ
の用途に関するものとしては液晶デイスプレイや撮像素
子などに用いられる耐光性、耐熱性、耐薬品性等に優れ
たカラーフィルター用ポリイミド前駆体と顔料からなる
組成物、およびそれを用いて形成されたカラーフィルタ
ーが知られている（特開昭６０−１８４２０２号公報、
特開昭６０−１８４２０３号公報、特開昭６１−１８０
２０３号公報）等。
酸二無水物とジアミン化合物を反応せしめて得られるポ
リイミド前駆体溶液に顔料を分散させた組成物およびそ
の用途に関するものとしては液晶デイスプレイや撮像素
子などに用いられる耐光性、耐熱性、耐薬品性等に優れ
たカラーフィルター用ポリイミド前駆体と顔料からなる
組成物、およびそれを用いて形成されたカラーフィルタ
ーが知られている（特開昭６０−１８４２０２号公報、
特開昭６０−１８４２０３号公報、特開昭６１−１８０
２０３号公報）等。
【０００３】ポリイミド前駆体溶液に顔料を分散させた
組成物は特にフォトリソグラフィ法でのカラーフィルタ
ー作製に有用であり、例えば特開昭６０−２４７６０３
号広報や特開昭６１−７７８０４号広報に示されるごと
く、ポジ型フォトレジストを用いるパターン加工技術が
知られており、パターン精度が良く、耐光性、耐熱性、
耐薬品性等に優れたカラーフィルターを得ることができ
る。
組成物は特にフォトリソグラフィ法でのカラーフィルタ
ー作製に有用であり、例えば特開昭６０−２４７６０３
号広報や特開昭６１−７７８０４号広報に示されるごと
く、ポジ型フォトレジストを用いるパターン加工技術が
知られており、パターン精度が良く、耐光性、耐熱性、
耐薬品性等に優れたカラーフィルターを得ることができ
る。
【０００４】フォトリソグラフィ法、印刷法さらには公
知のその他の方法ともガラス基板上に顔料分散ポリイミ
ド前駆体組成物で着色塗膜を形成、パターン加工と硬化
を繰り返す手法でカラーフィルターを得るものである
が、このような重ね塗りに対して硬化塗膜は優れた極性
溶剤耐性が要求される。
知のその他の方法ともガラス基板上に顔料分散ポリイミ
ド前駆体組成物で着色塗膜を形成、パターン加工と硬化
を繰り返す手法でカラーフィルターを得るものである
が、このような重ね塗りに対して硬化塗膜は優れた極性
溶剤耐性が要求される。
【０００５】従来、知られているＮ−メチルー２ーピロ
リドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド系極性溶剤使用のポリイ
ミド前駆体溶液から得られるポリイミドはカラーフィル
ター用ポリイミドに要求される透明性と極性溶剤耐性が
必ずしも両立せず、使用するポリイミドの構成に制限が
加えられているものであった。
リドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド系極性溶剤使用のポリイ
ミド前駆体溶液から得られるポリイミドはカラーフィル
ター用ポリイミドに要求される透明性と極性溶剤耐性が
必ずしも両立せず、使用するポリイミドの構成に制限が
加えられているものであった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
カラーフィルター作製において顔料分散ポリイミド前駆
体溶液のパターニング性や、得られるカラーフィルター
の耐光性、耐熱性を保ちつつ、透明性と耐薬品性に優れ
た画素を与える新規な顔料分散熱硬化性樹脂組成物を得
ることにあり、この組成物からコントラスト比と透明性
の高いカラーフィルターを提供することにある。
カラーフィルター作製において顔料分散ポリイミド前駆
体溶液のパターニング性や、得られるカラーフィルター
の耐光性、耐熱性を保ちつつ、透明性と耐薬品性に優れ
た画素を与える新規な顔料分散熱硬化性樹脂組成物を得
ることにあり、この組成物からコントラスト比と透明性
の高いカラーフィルターを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的はシ
ロキサン架橋ポリイミド前駆体と顔料を含有してなる顔
料分散熱硬化性樹脂溶液組成物によって達成され、ここ
でシロキサン架橋ポリイミド前駆体は下記の（１）〜
（７）の構成から主としてなっているものである。
（１）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記Ａ、Ｂ、
成分から主としてなることを特徴とするポリイミド前駆
体。
ロキサン架橋ポリイミド前駆体と顔料を含有してなる顔
料分散熱硬化性樹脂溶液組成物によって達成され、ここ
でシロキサン架橋ポリイミド前駆体は下記の（１）〜
（７）の構成から主としてなっているものである。
（１）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記Ａ、Ｂ、
成分から主としてなることを特徴とするポリイミド前駆
体。
【０００８】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【０００９】
【化２】 （但し、Ｒ1 は多価カルボン酸残基、Ｒ2 は多価アミン
残基であり、ｎは０あるいは１〜４の整数である） （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランの加水分解物ないし
これらの縮合物と多価カルボン酸２無水物の反応体。
残基であり、ｎは０あるいは１〜４の整数である） （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランの加水分解物ないし
これらの縮合物と多価カルボン酸２無水物の反応体。
【００１０】（２）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
【００１１】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【００１２】（Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシラ
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランの加水
分解物ないしこれらの縮合物と多価カルボン酸との反応
体。 （３）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記Ａ、Ｂ、
成分から主としてなることを特徴とするポリイミド前駆
体。
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランの加水
分解物ないしこれらの縮合物と多価カルボン酸との反応
体。 （３）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記Ａ、Ｂ、
成分から主としてなることを特徴とするポリイミド前駆
体。
【００１３】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【００１４】（Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシラ
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランと多価
カルボン酸２無水物の反応体。
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランと多価
カルボン酸２無水物の反応体。
【００１５】（４）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
【００１６】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【００１７】（Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシラ
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランと多価
カルボン酸の反応体。
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランと多価
カルボン酸の反応体。
【００１８】（５）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
【００１９】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【００２０】（Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシラ
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランあるい
はこれらの加水分解物ないしは加水分解縮合物。
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシランあるい
はこれらの加水分解物ないしは加水分解縮合物。
【００２１】（６）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
下記Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とするポ
リイミド前駆体。
【００２２】（Ａ）一般式（１）で表される構造単位を
主成分とするポリアミック酸。
主成分とするポリアミック酸。
【００２３】（Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシラ
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシラン、ある
いはこれらの縮合物。
ンあるいはアミノアリール多価アルコキシシラン、ある
いはこれらの縮合物。
【００２４】（７）シロキサン架橋ポリイミド前駆体が
アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはアミノア
リール多価アルコキシシランの加水分解縮合物ないし縮
合物を多価アミン原料成分の少なくとも一部としてテト
ラカルボン酸２無水物と反応せしめて得られるポリイミ
ド前駆体。
アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはアミノア
リール多価アルコキシシランの加水分解縮合物ないし縮
合物を多価アミン原料成分の少なくとも一部としてテト
ラカルボン酸２無水物と反応せしめて得られるポリイミ
ド前駆体。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明者等は上記の構成からなる
シロキサン架橋ポリイミド前駆体が優れた耐薬品性と透
明性を兼ね備えた被膜を与え、かつ有機アルカリあるい
は無機アルカリで良好な現像性を有することに注目し、
種々の該シロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液を調製
し、顔料分散熱硬化性樹脂組成物を作製し、カラーフィ
ルターへの適用を検討した結果、本発明に到達したもの
である。
シロキサン架橋ポリイミド前駆体が優れた耐薬品性と透
明性を兼ね備えた被膜を与え、かつ有機アルカリあるい
は無機アルカリで良好な現像性を有することに注目し、
種々の該シロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液を調製
し、顔料分散熱硬化性樹脂組成物を作製し、カラーフィ
ルターへの適用を検討した結果、本発明に到達したもの
である。
【００２６】ここでシロキサン架橋ポリイミド前駆体と
は加熱硬化により主鎖ないし末端の少なくとも一部にシ
ロキサン架橋を有するポリイミドを与えるポリイミド前
駆体を意味し、特にシロキサン架橋芳香族線状ポリイミ
ドを形成する前駆体が好ましく使用されるものである。
本発明においてシロキサン架橋ポリイミド前駆体調製に
好ましく使用されるＡ成分のポリアミック酸としては公
知のポリアミック酸のすべてを使用することができる
が、通常は芳香族テトラカルボン酸二無水物、またはそ
の誘導体と芳香族ジアミンとをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶剤中において、通常８０℃
以下で付加重合させて得られるポリアミック酸である。
芳香族テトラカルボン酸２無水物としては特に限定され
るものではないが、具体的にはピロメリット酸２無水
物、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸２無水物、３，３´，４，４´−ビフェニルテトラ
カルボン酸２無水物、３，３´，４，４´−ジフェニル
エ−テルテトラカルボン酸２無水物、３，３´，４，４
´−ジフェニルスルフォンテトラカルボン酸２無水物等
が挙げられ、芳香族ジアミンしてはp-フェニレンジアミ
ン、m-フェニレンジアミン、３，３´−ジアミノジフェ
ニルエーテル、４，４´−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，４´−ジアミノジフェニルエーテル、４，４´
−ジアミノジフェニルメタン、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン、４，４´−ジアミノジフェニルスル
フォン、４，４´−ジアミノジフェニルサルファイド等
が挙げられるがこれらに限定されるものではない。アミ
ノアルキル多価アルコキシシランあるいはアミノアリー
ル多価アルコキシシランの加水分解縮合物を多価アミン
原料成分の少なくとも一部として使用しても良い。
は加熱硬化により主鎖ないし末端の少なくとも一部にシ
ロキサン架橋を有するポリイミドを与えるポリイミド前
駆体を意味し、特にシロキサン架橋芳香族線状ポリイミ
ドを形成する前駆体が好ましく使用されるものである。
本発明においてシロキサン架橋ポリイミド前駆体調製に
好ましく使用されるＡ成分のポリアミック酸としては公
知のポリアミック酸のすべてを使用することができる
が、通常は芳香族テトラカルボン酸二無水物、またはそ
の誘導体と芳香族ジアミンとをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶剤中において、通常８０℃
以下で付加重合させて得られるポリアミック酸である。
芳香族テトラカルボン酸２無水物としては特に限定され
るものではないが、具体的にはピロメリット酸２無水
物、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸２無水物、３，３´，４，４´−ビフェニルテトラ
カルボン酸２無水物、３，３´，４，４´−ジフェニル
エ−テルテトラカルボン酸２無水物、３，３´，４，４
´−ジフェニルスルフォンテトラカルボン酸２無水物等
が挙げられ、芳香族ジアミンしてはp-フェニレンジアミ
ン、m-フェニレンジアミン、３，３´−ジアミノジフェ
ニルエーテル、４，４´−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，４´−ジアミノジフェニルエーテル、４，４´
−ジアミノジフェニルメタン、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン、４，４´−ジアミノジフェニルスル
フォン、４，４´−ジアミノジフェニルサルファイド等
が挙げられるがこれらに限定されるものではない。アミ
ノアルキル多価アルコキシシランあるいはアミノアリー
ル多価アルコキシシランの加水分解縮合物を多価アミン
原料成分の少なくとも一部として使用しても良い。
【００２７】本発明において（Ｂ）成分の原料として使
用されるアミノアルキル多価アルコキシシランあるいは
アミノアリール多価アルコキシシランとしては特に限定
されるものではないが、具体的にはγ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、２−アミノエチルアミノメ
チルトリメチルシラン、２−アミノエチルアミノメチル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメチルエト
キシシラン、２−（２−アミノエチルチオエチル）トリ
エトキシシラン等を挙げることができ、本発明ではこれ
らの加水分解物および／あるいは加水分解縮合物を使用
することができる。これらのアミノアルキルアルコキシ
シラン、アミノアリールアルコキシシラン、これらの加
水分解物および／あるいは加水分解縮合物と反応せしめ
る多価カルボン酸あるいはその酸無水物としては公知の
該当多価カルボン酸あるいはその酸無水物が広く使用で
きるが、具体的にはピロメリット酸、３，３´，４，４
´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３´，４，
４´−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３´，４，４
´−ジフェニルエ−テルテトラカルボン酸、１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸、１，２，３，
４−ブタンテトラカルボン酸、トリメリット酸、ナジッ
ク酸もしくはこれらの混合物あるいはその酸無水物等を
挙げることができ、特に芳香族テトラカルボン酸、脂肪
族テトラカルボン酸、芳香族トリカルボン酸、マレイン
酸あるいはその酸無水物から選ばれた少なくとも一つで
あることが望ましい。これら多価カルボン酸は酸無水物
の状態で使用されても良く、また酸無水物の状態で使用
され熱硬化性組成物の調製工程で加水分解あるいは部分
エステル化を受けたものであっても良い。
用されるアミノアルキル多価アルコキシシランあるいは
アミノアリール多価アルコキシシランとしては特に限定
されるものではないが、具体的にはγ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、２−アミノエチルアミノメ
チルトリメチルシラン、２−アミノエチルアミノメチル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメチルエト
キシシラン、２−（２−アミノエチルチオエチル）トリ
エトキシシラン等を挙げることができ、本発明ではこれ
らの加水分解物および／あるいは加水分解縮合物を使用
することができる。これらのアミノアルキルアルコキシ
シラン、アミノアリールアルコキシシラン、これらの加
水分解物および／あるいは加水分解縮合物と反応せしめ
る多価カルボン酸あるいはその酸無水物としては公知の
該当多価カルボン酸あるいはその酸無水物が広く使用で
きるが、具体的にはピロメリット酸、３，３´，４，４
´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３´，４，
４´−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３´，４，４
´−ジフェニルエ−テルテトラカルボン酸、１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸、１，２，３，
４−ブタンテトラカルボン酸、トリメリット酸、ナジッ
ク酸もしくはこれらの混合物あるいはその酸無水物等を
挙げることができ、特に芳香族テトラカルボン酸、脂肪
族テトラカルボン酸、芳香族トリカルボン酸、マレイン
酸あるいはその酸無水物から選ばれた少なくとも一つで
あることが望ましい。これら多価カルボン酸は酸無水物
の状態で使用されても良く、また酸無水物の状態で使用
され熱硬化性組成物の調製工程で加水分解あるいは部分
エステル化を受けたものであっても良い。
【００２８】本発明における（Ｂ）成分の製造方法とし
てはアミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリール
アルコキシシランの加水分解物および／あるいは加水分
解縮合物と多価カルボン酸無水物の反応は有機溶剤中で
２０℃ないし１００℃で行なうことができるが、通常は
アミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリールアル
コキシシランを有機溶剤に溶解し、攪拌下に水を添加し
て加水分解および／あるいは加水分解縮合を進行せしめ
た後、多価カルボン酸無水物を添加せしめて、さらに加
熱・攪拌して行われるものであり、多価カルボン酸無水
物としてはテトラカルボン酸無水物が好ましく使用され
る。またアミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリ
ールアルコキシシランの加水分解物および／あるいは加
水分解縮合物と多価カルボン酸の反応は、まず多価カル
ボン酸無水物とアミノアルキルアルコキシシラン、アミ
ノアリールアルコキシシランを有機溶剤に溶解した後、
これに水を添加して多価カルボン酸無水物の加水分解と
アミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリールアル
コキシシランの加水分解および／あるいは加水分解縮合
を同時進行させることが好ましく、有機溶剤中で８０
℃、好ましくは１００℃以上で行なうことができる。
てはアミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリール
アルコキシシランの加水分解物および／あるいは加水分
解縮合物と多価カルボン酸無水物の反応は有機溶剤中で
２０℃ないし１００℃で行なうことができるが、通常は
アミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリールアル
コキシシランを有機溶剤に溶解し、攪拌下に水を添加し
て加水分解および／あるいは加水分解縮合を進行せしめ
た後、多価カルボン酸無水物を添加せしめて、さらに加
熱・攪拌して行われるものであり、多価カルボン酸無水
物としてはテトラカルボン酸無水物が好ましく使用され
る。またアミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリ
ールアルコキシシランの加水分解物および／あるいは加
水分解縮合物と多価カルボン酸の反応は、まず多価カル
ボン酸無水物とアミノアルキルアルコキシシラン、アミ
ノアリールアルコキシシランを有機溶剤に溶解した後、
これに水を添加して多価カルボン酸無水物の加水分解と
アミノアルキルアルコキシシラン、アミノアリールアル
コキシシランの加水分解および／あるいは加水分解縮合
を同時進行させることが好ましく、有機溶剤中で８０
℃、好ましくは１００℃以上で行なうことができる。
【００２９】またアミノアルキルアルコキシシラン、ア
ミノアリールアルコキシシランと多価カルボン酸無水
物、あるいは多価カルボン酸の反応は有機溶剤中で２０
℃ないし１００℃で行なうことができる。
ミノアリールアルコキシシランと多価カルボン酸無水
物、あるいは多価カルボン酸の反応は有機溶剤中で２０
℃ないし１００℃で行なうことができる。
【００３０】また本発明の（Ｂ）成分としてはアミノア
ルキルアルコキシシラン、アミノアリールアルコキシシ
ランないしこれらの縮合物をそのまま使用することも可
能であるが、シロキサン架橋の効果を上げるために、ア
ミノアルキルアルコキシシランあるいはアミノアリール
アルコキシシランのの加水分解物および／あるいは加水
分解縮合物を使用することが好ましく、この場合の加水
分解および／あるいは加水分解縮合も有機溶剤中で行わ
れることが好ましい。
ルキルアルコキシシラン、アミノアリールアルコキシシ
ランないしこれらの縮合物をそのまま使用することも可
能であるが、シロキサン架橋の効果を上げるために、ア
ミノアルキルアルコキシシランあるいはアミノアリール
アルコキシシランのの加水分解物および／あるいは加水
分解縮合物を使用することが好ましく、この場合の加水
分解および／あるいは加水分解縮合も有機溶剤中で行わ
れることが好ましい。
【００３１】これらの製造に使用される有機溶剤は、特
に限定されるものではないが、塗布性の良好なコ−テイ
ング用組成物を得るために好ましく使用される溶剤主成
分としては分子内に少なくとも一個の水酸基を含有する
沸点１００〜３００℃の液体および／あるいは分子内に
少なくとも一個のエーテル結合を含有する沸点１００〜
３００℃の液体が挙げられる。このような有機溶剤成分
としては、例えば３−メチル−３−メトキシブタノ−
ル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ−ト、プロ
ピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピレン
グリコ−ル−モノ−メチルエ−テルアセテ−ト、ジプロ
ピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、トリプロピ
レングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピレング
リコ−ル−モノ−３級−ブチルエ−テル、イソブチルア
ルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、エチルセロソルブ、
エチルセロソルブアセテ−ト、ブチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブアセテ−ト、メチルカルビト−ル、メチル
カルビト−ルアセテ−ト、エチルカルビト−ル、エチル
カルビト−ルアセテ−ト等が挙げられるがこれらに限定
されるものではない。また特に本発明の（Ｂ）成分調製
においてはＮ−メチルピロリドン、γブチロラクトン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性溶剤を併用する
ことが好ましい。
に限定されるものではないが、塗布性の良好なコ−テイ
ング用組成物を得るために好ましく使用される溶剤主成
分としては分子内に少なくとも一個の水酸基を含有する
沸点１００〜３００℃の液体および／あるいは分子内に
少なくとも一個のエーテル結合を含有する沸点１００〜
３００℃の液体が挙げられる。このような有機溶剤成分
としては、例えば３−メチル−３−メトキシブタノ−
ル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ−ト、プロ
ピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピレン
グリコ−ル−モノ−メチルエ−テルアセテ−ト、ジプロ
ピレングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、トリプロピ
レングリコ−ル−モノ−メチルエ−テル、プロピレング
リコ−ル−モノ−３級−ブチルエ−テル、イソブチルア
ルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、エチルセロソルブ、
エチルセロソルブアセテ−ト、ブチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブアセテ−ト、メチルカルビト−ル、メチル
カルビト−ルアセテ−ト、エチルカルビト−ル、エチル
カルビト−ルアセテ−ト等が挙げられるがこれらに限定
されるものではない。また特に本発明の（Ｂ）成分調製
においてはＮ−メチルピロリドン、γブチロラクトン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性溶剤を併用する
ことが好ましい。
【００３２】本発明で使用されるシロキサン架橋ポリイ
ミド前駆体は上記の（Ａ）成分溶液と（Ｂ）成分溶液を
混合することで得ることができるが、本発明のポリイミ
ド前駆体溶液の塗布性をさらに改良するために公知の界
面活性剤、その他の添加剤を使用することができる。
ミド前駆体は上記の（Ａ）成分溶液と（Ｂ）成分溶液を
混合することで得ることができるが、本発明のポリイミ
ド前駆体溶液の塗布性をさらに改良するために公知の界
面活性剤、その他の添加剤を使用することができる。
【００３３】本発明の顔料分散液は顔料分散シロキサン
架橋ポリイミド前駆体溶液を経て、主としてカラーフィ
ルター用の着色塗膜を形成するために用いられるので、
本発明に使用される顔料としては、透明性が高く、耐光
性、耐熱性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的
な顔料の具体例をカラーインデックス（ＣＩ）ナンバー
で示すと、黄色顔料の例としてはピグメントイエロー２
０、２４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、
１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１
４８、１５３、１５４、１６６、１７３等が挙げられる
がこれらに限定されない。オレンジ色顔料の例としては
ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４
２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５等が挙
げられるがこれらに限定されない。赤色顔料の例として
はピグメントレッド９、９７、１２２、１２３、１４
４、１４９、１６６、１６８、１７７、１８０、１９
２、２１５、２１６、２２４等が挙げられるがこれらに
限定されない。紫色顔料の例としてはピグメントバイオ
レット１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３
８等が挙げられるがこれらに限定されない。青色顔料の
例としてはピグメントブルー１５（１５：３、１５：
４、１５：６、など）、２１、２２、６０、６４、等が
挙げられるがこれらに限定されない。緑色顔料の例とし
てはピグメントグリーン７、１０、３６、４７等が挙げ
られるがこれらに限定されない。黒色顔料の例としては
ピグメントブラック７等が挙げられるがこれらに限定さ
れない。
架橋ポリイミド前駆体溶液を経て、主としてカラーフィ
ルター用の着色塗膜を形成するために用いられるので、
本発明に使用される顔料としては、透明性が高く、耐光
性、耐熱性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的
な顔料の具体例をカラーインデックス（ＣＩ）ナンバー
で示すと、黄色顔料の例としてはピグメントイエロー２
０、２４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、
１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１
４８、１５３、１５４、１６６、１７３等が挙げられる
がこれらに限定されない。オレンジ色顔料の例としては
ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４
２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５等が挙
げられるがこれらに限定されない。赤色顔料の例として
はピグメントレッド９、９７、１２２、１２３、１４
４、１４９、１６６、１６８、１７７、１８０、１９
２、２１５、２１６、２２４等が挙げられるがこれらに
限定されない。紫色顔料の例としてはピグメントバイオ
レット１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３
８等が挙げられるがこれらに限定されない。青色顔料の
例としてはピグメントブルー１５（１５：３、１５：
４、１５：６、など）、２１、２２、６０、６４、等が
挙げられるがこれらに限定されない。緑色顔料の例とし
てはピグメントグリーン７、１０、３６、４７等が挙げ
られるがこれらに限定されない。黒色顔料の例としては
ピグメントブラック７等が挙げられるがこれらに限定さ
れない。
【００３４】上記顔料は実用的には数色組み合わせて調
色され使用されるものである。
色され使用されるものである。
【００３５】これらの原料は必要に応じてロジン処理、
酸性基処理、塩基性基本処理などの表面処理がなされて
いるものである。
酸性基処理、塩基性基本処理などの表面処理がなされて
いるものである。
【００３６】本発明の顔料分散シロキサン架橋ポリイミ
ド前駆体溶液を作製するには、顔料とポリイミド前駆体
溶液を直接混合分散させても良いが、あらかじめ顔料を
γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドンのごとくポ
リイミド前駆体溶液と相溶する有機溶剤中で分散させて
おき、これにシロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液を混
合せしめても良い。γ−ブチロラクトンは特に顔料の分
散性が良好である。また顔料の分散に際してはアルカリ
金属を含まない界面活性剤や高分子系の分散剤が好まし
く使用され、特にポリアミック酸オリゴマー等が有効に
使用できる。これら分散剤の使用は通常、顔料１００部
に対して１〜２０重量部の範囲から選ばれるが、これに
限定されない。
ド前駆体溶液を作製するには、顔料とポリイミド前駆体
溶液を直接混合分散させても良いが、あらかじめ顔料を
γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドンのごとくポ
リイミド前駆体溶液と相溶する有機溶剤中で分散させて
おき、これにシロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液を混
合せしめても良い。γ−ブチロラクトンは特に顔料の分
散性が良好である。また顔料の分散に際してはアルカリ
金属を含まない界面活性剤や高分子系の分散剤が好まし
く使用され、特にポリアミック酸オリゴマー等が有効に
使用できる。これら分散剤の使用は通常、顔料１００部
に対して１〜２０重量部の範囲から選ばれるが、これに
限定されない。
【００３７】顔料分散シロキサン架橋ポリイミド前駆体
溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物に
おける顔料の添加量はシロキサン架橋ポリイミド前駆体
１００重量部に対して１〜３００重量部の範囲が好まし
く、さらには２５〜２００重量部が好ましく、特に形成
する塗布膜の着色度、物性のバランスの点で特に５０〜
１５０重量部が好ましい。
溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物に
おける顔料の添加量はシロキサン架橋ポリイミド前駆体
１００重量部に対して１〜３００重量部の範囲が好まし
く、さらには２５〜２００重量部が好ましく、特に形成
する塗布膜の着色度、物性のバランスの点で特に５０〜
１５０重量部が好ましい。
【００３８】また、本発明の顔料分散シロキサン架橋ポ
リイミド前駆体溶液に公知の界面活性剤、消泡剤等を添
加することができる。
リイミド前駆体溶液に公知の界面活性剤、消泡剤等を添
加することができる。
【００３９】本発明の顔料分散シロキサン架橋ポリイミ
ド前駆体溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液
組成物は光学素子の遮光膜、光ファイバーの被覆膜、液
晶表示素子のカラーフィルターなどに用いられる。
ド前駆体溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液
組成物は光学素子の遮光膜、光ファイバーの被覆膜、液
晶表示素子のカラーフィルターなどに用いられる。
【００４０】本発明の顔料分散シロキサン架橋ポリイミ
ド前駆体溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液
組成物の代表的な用途であるカラーフィルターを例に使
用方法の一例を示す。 透明基板上に顔料分散ポリイミ
ド前駆体溶液で例えばＧ（グリーン）の着色塗膜を形成
する。塗布はスピンナー、スプレー塗布、デイップコー
テイング、ロールコーテイング、ダイコーテイング等の
方法が適用される。乾燥はオーブン、ホットプレートあ
るいは赤外線を使用し５０〜１８０℃の範囲で数時間〜
数秒行なわれ、硬化があまり進行しない範囲が好まし
い。この上にパターン形成用のフォトレジストを塗布
し、フォトレジスト層を形成する。続いて露光装置を用
いてフォトレジスト層被膜上にマスクを置き、化学線を
照射して露光する。ポジ型フォトレジストを使用した場
合には該ポジ型フォトレジストの現像液でフォトレジス
ト層の現像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッチングを
同時に行う。エッチング後、不要となったフォトレジス
ト層を通常はアセトン、セロソルブ、あるいはプロピレ
ングリコールアルキルエーテルアセテート系の溶剤で剥
離除去する。ポリイミド前駆体着色塗膜を熱処理し、Ｇ
（グリーン）の着色塗膜のパターン加工を終える。熱処
理温度は最終的に１８０〜４００℃、好ましくは１８０
〜３５０℃であり、温度に応じて５時間〜５分が適用さ
れる。
ド前駆体溶液を主成分とする顔料分散熱硬化性樹脂溶液
組成物の代表的な用途であるカラーフィルターを例に使
用方法の一例を示す。 透明基板上に顔料分散ポリイミ
ド前駆体溶液で例えばＧ（グリーン）の着色塗膜を形成
する。塗布はスピンナー、スプレー塗布、デイップコー
テイング、ロールコーテイング、ダイコーテイング等の
方法が適用される。乾燥はオーブン、ホットプレートあ
るいは赤外線を使用し５０〜１８０℃の範囲で数時間〜
数秒行なわれ、硬化があまり進行しない範囲が好まし
い。この上にパターン形成用のフォトレジストを塗布
し、フォトレジスト層を形成する。続いて露光装置を用
いてフォトレジスト層被膜上にマスクを置き、化学線を
照射して露光する。ポジ型フォトレジストを使用した場
合には該ポジ型フォトレジストの現像液でフォトレジス
ト層の現像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッチングを
同時に行う。エッチング後、不要となったフォトレジス
ト層を通常はアセトン、セロソルブ、あるいはプロピレ
ングリコールアルキルエーテルアセテート系の溶剤で剥
離除去する。ポリイミド前駆体着色塗膜を熱処理し、Ｇ
（グリーン）の着色塗膜のパターン加工を終える。熱処
理温度は最終的に１８０〜４００℃、好ましくは１８０
〜３５０℃であり、温度に応じて５時間〜５分が適用さ
れる。
【００４１】以上の工程をＲ（レッド）、Ｂ（ブルー）
の画素および必要に応じてＢＫ（ブラックマスク）につ
いて繰り返すと、カラーフィルターが作製できる。
の画素および必要に応じてＢＫ（ブラックマスク）につ
いて繰り返すと、カラーフィルターが作製できる。
【００４２】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。
明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００４３】参考例１ ３，３´，４，４´−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物１４４．１７ｇ（０．４９モル）をＮ−メチル−２
−ピロリドン７７３．６７ｇとともに仕込み、これを攪
拌しながら４，４´−ジアミノジフェニルメタン４７．
０９ｇ（０．２３７５モル）、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン５８．９５ｇ（０．２３７５モル）お
よびビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキ
サン６．２１ｇ（０．０２５モル）を添加し、６０℃で
２時間反応させた後、無水マレイン酸１．７７ｇ（０．
０１８モル）を加えてさらに６０℃で２時間反応させ、
粘度１００ポイズのポリアミック酸溶液を得た。
水物１４４．１７ｇ（０．４９モル）をＮ−メチル−２
−ピロリドン７７３．６７ｇとともに仕込み、これを攪
拌しながら４，４´−ジアミノジフェニルメタン４７．
０９ｇ（０．２３７５モル）、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン５８．９５ｇ（０．２３７５モル）お
よびビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキ
サン６．２１ｇ（０．０２５モル）を添加し、６０℃で
２時間反応させた後、無水マレイン酸１．７７ｇ（０．
０１８モル）を加えてさらに６０℃で２時間反応させ、
粘度１００ポイズのポリアミック酸溶液を得た。
【００４４】参考例２ ３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物１６１．１１ｇ（０．５０モル）およびピロメ
リット酸二無水物９７．２０ｇ（０．４９モル）をγブ
チロラクトン２６７７．７ｇとともに仕込み、これを攪
拌しながら４，４´−ジアミノジフェニルエーテル１５
０．２０ｇ（０．７５モル）、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン４９．６４ｇ（０．２モル）およびビ
ス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン１
２．４２ｇ（０．０５０モル）を添加し、６０℃で２時
間反応させた後、無水マレイン酸１．９７ｇ（０．０２
０モル）を加えてさらに６０℃で２時間反応させ、粘度
９．２ポイズのポリアミック酸溶液を得た。
二無水物１６１．１１ｇ（０．５０モル）およびピロメ
リット酸二無水物９７．２０ｇ（０．４９モル）をγブ
チロラクトン２６７７．７ｇとともに仕込み、これを攪
拌しながら４，４´−ジアミノジフェニルエーテル１５
０．２０ｇ（０．７５モル）、３，３´−ジアミノジフ
ェニルスルフォン４９．６４ｇ（０．２モル）およびビ
ス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン１
２．４２ｇ（０．０５０モル）を添加し、６０℃で２時
間反応させた後、無水マレイン酸１．９７ｇ（０．０２
０モル）を加えてさらに６０℃で２時間反応させ、粘度
９．２ポイズのポリアミック酸溶液を得た。
【００４５】参考例３ メチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１モル）と
フェニルトリメトキシシラン１９．８ｇ（０．１モル）
およびγアミノプロピルメチルジエトキシシラン９６．
０ｇ（０．５モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ
−ル４２８．０ｇおよびγブチロラクトン３３３．３ｇ
の混合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水２８．８ｇ
（１．８モル）を添加した。この溶液を６０℃で２時間
攪拌した後、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物８０．６ｇ（０．２５モル）を加
えて、そのまま２時間攪拌を続けアミック酸含有のシロ
キサン溶液を得た。本溶液の粘度をＥ型粘度計で測定す
ると２２．５センチポイズ（２５℃）であった。
フェニルトリメトキシシラン１９．８ｇ（０．１モル）
およびγアミノプロピルメチルジエトキシシラン９６．
０ｇ（０．５モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ
−ル４２８．０ｇおよびγブチロラクトン３３３．３ｇ
の混合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水２８．８ｇ
（１．８モル）を添加した。この溶液を６０℃で２時間
攪拌した後、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物８０．６ｇ（０．２５モル）を加
えて、そのまま２時間攪拌を続けアミック酸含有のシロ
キサン溶液を得た。本溶液の粘度をＥ型粘度計で測定す
ると２２．５センチポイズ（２５℃）であった。
【００４６】参考例４ メチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１モル）と
フェニルトリメトキシシラン１９．８ｇ（０．１モル）
および３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物８０．６ｇ（０．２５モル）を３−メチ
ル−３−メトキシブタノ−ル４２８．０ｇおよびγブチ
ロラクトン３３３．３ｇの混合液に加えて、３０℃攪拌
下に蒸留水２８．８ｇ（１．８モル）を添加した。この
溶液を６０℃で２時間攪拌した後、γアミノプロピルメ
チルジエトキシシラン９６．０ｇ（０．５モル）を加え
て、そのまま２時間攪拌を続けテトラカルボン酸のアミ
ン塩含有のシロキサン溶液を得た。本溶液の粘度をＥ型
粘度計で測定すると２４．３センチポイズ（２５℃）で
あった。
フェニルトリメトキシシラン１９．８ｇ（０．１モル）
および３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物８０．６ｇ（０．２５モル）を３−メチ
ル−３−メトキシブタノ−ル４２８．０ｇおよびγブチ
ロラクトン３３３．３ｇの混合液に加えて、３０℃攪拌
下に蒸留水２８．８ｇ（１．８モル）を添加した。この
溶液を６０℃で２時間攪拌した後、γアミノプロピルメ
チルジエトキシシラン９６．０ｇ（０．５モル）を加え
て、そのまま２時間攪拌を続けテトラカルボン酸のアミ
ン塩含有のシロキサン溶液を得た。本溶液の粘度をＥ型
粘度計で測定すると２４．３センチポイズ（２５℃）で
あった。
【００４７】参考例５ ３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物３２．２３ｇ（０．１０モル）を３−メチル−
３−メトキシブタノ−ル１００．０ｇおよびγブチロラ
クトン１００．０ｇの混合液に加え、溶解させた後、γ
アミノプロピルメチルジエトキシシラン３８．４０ｇ
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
６８．１ｇに溶解した液を約１０分間で滴下して、４０
℃で１時間反応させた。本溶液の粘度をＥ型粘度計で測
定すると１７．５センチポイズ（２５℃）であった。
二無水物３２．２３ｇ（０．１０モル）を３−メチル−
３−メトキシブタノ−ル１００．０ｇおよびγブチロラ
クトン１００．０ｇの混合液に加え、溶解させた後、γ
アミノプロピルメチルジエトキシシラン３８．４０ｇ
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
６８．１ｇに溶解した液を約１０分間で滴下して、４０
℃で１時間反応させた。本溶液の粘度をＥ型粘度計で測
定すると１７．５センチポイズ（２５℃）であった。
【００４８】参考例６ ３，３´−ジアミノジフェニルスルフォン９４．９５ｇ
（０．３８２５モル）、ビス−３−（アミノプロピル）
テトラメチルシロキサン５．５９ｇ（０．０２５モ
ル）、１，２−ジアミノアントラキノン２１．４４ｇ
（０．０９モル）をγブチロラクトン１５１３ｇに加
え、５０℃で２時間攪拌した後、３，３´，４，４´−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１４５．０ｇ
（０．４５モル）を約３０分で添加し、顔料分散剤とし
て使用する１５重量％のオリゴアミド酸溶液を得た。
（０．３８２５モル）、ビス−３−（アミノプロピル）
テトラメチルシロキサン５．５９ｇ（０．０２５モ
ル）、１，２−ジアミノアントラキノン２１．４４ｇ
（０．０９モル）をγブチロラクトン１５１３ｇに加
え、５０℃で２時間攪拌した後、３，３´，４，４´−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１４５．０ｇ
（０．４５モル）を約３０分で添加し、顔料分散剤とし
て使用する１５重量％のオリゴアミド酸溶液を得た。
【００４９】参考例７ ピグメントブルー１５（東洋インキ（株）製リオノール
ブルーＥＳＰ）１９．５ｇと調製例１で得られたポリア
ミック酸溶液７８ｇををγ−ブチロラクトン７２ｇおよ
びＮ−メチル−２−ピロリドン１３１ｇの混合液に加
え、ガラスビーズ３００ｇとともにホモジナイザーを用
いて、７０００ｒｐｍで３０分間分散後、ガラスビーズ
を濾過・除去して、顔料分散液を得た。
ブルーＥＳＰ）１９．５ｇと調製例１で得られたポリア
ミック酸溶液７８ｇををγ−ブチロラクトン７２ｇおよ
びＮ−メチル−２−ピロリドン１３１ｇの混合液に加
え、ガラスビーズ３００ｇとともにホモジナイザーを用
いて、７０００ｒｐｍで３０分間分散後、ガラスビーズ
を濾過・除去して、顔料分散液を得た。
【００５０】参考例８ ピグメントレッド１７７の４．１７ｇ（チバガイギー
（株）製クロモフタールレッドＡ３Ｂ）４．１ｇ、ピグ
メントイエロー８３ １．２３ｇをγ−ブチロラクトン
９０ｇに加え、調製例６で合成したオリゴアミド酸２ｇ
を顔料分散剤として、ガラスビーズ９０ｇとともにホモ
ジナイザーを用いて、７０００ｒｐｍで３０分間分散
後、ガラスビーズを濾過・除去して、顔料分散液を得
た。
（株）製クロモフタールレッドＡ３Ｂ）４．１ｇ、ピグ
メントイエロー８３ １．２３ｇをγ−ブチロラクトン
９０ｇに加え、調製例６で合成したオリゴアミド酸２ｇ
を顔料分散剤として、ガラスビーズ９０ｇとともにホモ
ジナイザーを用いて、７０００ｒｐｍで３０分間分散
後、ガラスビーズを濾過・除去して、顔料分散液を得
た。
【００５１】参考例９ ピグメントブラックー７（三菱化成（株）製カーボンブ
ラックＭＡ１００）１１ｇと調製例２で得られたポリア
ミック酸溶液６５ｇをγ−ブチロラクトン１９ｇおよび
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５２ｇの混合液に加え、ガ
ラスビーズ３００ｇとともにホモジナイザーを用いて、
７０００ｒｐｍで３０分間分散後、ガラスビーズを濾過
・除去して、顔料分散ポリマ溶液を得た。
ラックＭＡ１００）１１ｇと調製例２で得られたポリア
ミック酸溶液６５ｇをγ−ブチロラクトン１９ｇおよび
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５２ｇの混合液に加え、ガ
ラスビーズ３００ｇとともにホモジナイザーを用いて、
７０００ｒｐｍで３０分間分散後、ガラスビーズを濾過
・除去して、顔料分散ポリマ溶液を得た。
【００５２】参考例１０ γアミノプロピルメチルジエトキシシラン３８．４ｇ
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
１１３．９ｇおよびγブチロラクトン１１３．９ｇの混
合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水１．８ｇを添加し
た。この溶液を６０℃で２時間攪拌した。本溶液の粘度
をＥ型粘度計で測定すると４．８センチポイズ（２５
℃）であった。
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
１１３．９ｇおよびγブチロラクトン１１３．９ｇの混
合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水１．８ｇを添加し
た。この溶液を６０℃で２時間攪拌した。本溶液の粘度
をＥ型粘度計で測定すると４．８センチポイズ（２５
℃）であった。
【００５３】参考例１１ γアミノプロピルトリエトキシシラン４４．２８ｇ
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
１１３．９ｇおよびγブチロラクトン１１３．９ｇの混
合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水１．８ｇを添加し
た。この溶液を５０℃で２時間攪拌した。本溶液の粘度
をＥ型粘度計で測定すると７．８センチポイズ（２５
℃）であった。
（０．２モル）を３−メチル−３−メトキシブタノ−ル
１１３．９ｇおよびγブチロラクトン１１３．９ｇの混
合液に加えて、３０℃攪拌下に蒸留水１．８ｇを添加し
た。この溶液を５０℃で２時間攪拌した。本溶液の粘度
をＥ型粘度計で測定すると７．８センチポイズ（２５
℃）であった。
【００５４】実施例１ 参考例７で得た顔料分散液３８ｇを室温で攪拌しなが
ら、これに参考例１で得たポリアミック酸溶液４５ｇ、
３−メチル−３−メトキシブチルアセテート１４ｇ、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン３２ｇおよび参考例３で得ら
れた架橋剤溶液５ｇの混合液を１０分間で添加し、本発
明の着色顔料分散シロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液
を得た。本分散液をガラス基板上に加熱後ポリイミドと
なった際の膜厚みが１．０μｍとなるようにスピンナー
で塗布、１２０℃で２０分間乾燥し、冷却後、この上に
ポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦＰＲ−８
００）を乾燥後の膜厚みが１．０μｍとなるようにスピ
ンナーで塗布、９０℃で１０分間乾燥した。キャノン
（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用いて、クロ
ム製のフォトマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ2 （３６
５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドの２．３８％の水溶液
からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリ
イミド前駆体着色塗膜のエッチングを同時に行なった。
エッチング後、不要となったフォトレジスト層をアセト
ンで剥離した。このようにして得られたパターン状にエ
ッチングされたポリイミド前駆体着色塗膜を２６０℃で
３０分間熱処理して、シロキサン架橋ポリイミドに転換
した。このようにして得られた着色塗膜のコントラスト
は１１２０であり、この塗膜を顕微鏡下５００倍で観察
したところ、顔料の凝集は認められず、一様に分散して
いた。
ら、これに参考例１で得たポリアミック酸溶液４５ｇ、
３−メチル−３−メトキシブチルアセテート１４ｇ、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン３２ｇおよび参考例３で得ら
れた架橋剤溶液５ｇの混合液を１０分間で添加し、本発
明の着色顔料分散シロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液
を得た。本分散液をガラス基板上に加熱後ポリイミドと
なった際の膜厚みが１．０μｍとなるようにスピンナー
で塗布、１２０℃で２０分間乾燥し、冷却後、この上に
ポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦＰＲ−８
００）を乾燥後の膜厚みが１．０μｍとなるようにスピ
ンナーで塗布、９０℃で１０分間乾燥した。キャノン
（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用いて、クロ
ム製のフォトマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ2 （３６
５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドの２．３８％の水溶液
からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリ
イミド前駆体着色塗膜のエッチングを同時に行なった。
エッチング後、不要となったフォトレジスト層をアセト
ンで剥離した。このようにして得られたパターン状にエ
ッチングされたポリイミド前駆体着色塗膜を２６０℃で
３０分間熱処理して、シロキサン架橋ポリイミドに転換
した。このようにして得られた着色塗膜のコントラスト
は１１２０であり、この塗膜を顕微鏡下５００倍で観察
したところ、顔料の凝集は認められず、一様に分散して
いた。
【００５５】この青色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
【００５６】またこの顔料分散ポリイミド前駆体組成物
を２５℃で１月間放置したが、安定な顔料分散状態を保
っていることがわかった。
を２５℃で１月間放置したが、安定な顔料分散状態を保
っていることがわかった。
【００５７】ここでコントラストの測定法としては、バ
ックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコン
ＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、す
なわち試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配
置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝
度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交
ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコント
ラストとした。
ックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコン
ＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、す
なわち試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配
置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝
度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交
ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコント
ラストとした。
【００５８】以下の実施例でも同様である。
【００５９】実施例２ 実施例１において、参考例３で得られた架橋剤溶液５ｇ
の代わりに参考例４で得られた架橋剤溶液５ｇを使用し
て、実施例１と全く同様にしてシロキサン架橋ポリイミ
ドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜
のコントラストは１０２０であり、この塗膜を顕微鏡下
５００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、
一様に分散していた。
の代わりに参考例４で得られた架橋剤溶液５ｇを使用し
て、実施例１と全く同様にしてシロキサン架橋ポリイミ
ドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜
のコントラストは１０２０であり、この塗膜を顕微鏡下
５００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、
一様に分散していた。
【００６０】この青色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
【００６１】実施例３ 実施例１において、参考例３で得られた架橋剤溶液５ｇ
の代わりに参考例５で得られた架橋剤溶液５ｇを使用し
て、実施例１と全く同様にしてシロキサン架橋ポリイミ
ドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜
のコントラストは１０８０であり、この塗膜を顕微鏡下
５００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、
一様に分散していた。
の代わりに参考例５で得られた架橋剤溶液５ｇを使用し
て、実施例１と全く同様にしてシロキサン架橋ポリイミ
ドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜
のコントラストは１０８０であり、この塗膜を顕微鏡下
５００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、
一様に分散していた。
【００６２】この青色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
【００６３】比較例１ 実施例１において、参考例３で得られた架橋剤溶液５ｇ
を使用しないで、実施例１と全く同様にしてポリイミド
の着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜の
コントラストは１０８０であり、この塗膜を顕微鏡下５
００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一
様に分散していた。
を使用しないで、実施例１と全く同様にしてポリイミド
の着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜の
コントラストは１０８０であり、この塗膜を顕微鏡下５
００倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一
様に分散していた。
【００６４】この青色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
ところ、パターンに沢山のクラックが発生していた。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
ところ、パターンに沢山のクラックが発生していた。
【００６５】実施例４ 参考例８で得た顔料分散液９０ｇを室温で攪拌しなが
ら、これに参考例２で得たポリアミック酸溶液４６ｇ、
３−メチル−３−メトキシブタノール６０および参考例
５で得られた架橋剤溶液５ｇの混合液を１０分間で添加
し、本発明の着色顔料分散シロキサン架橋ポリイミド前
駆体溶液を得た。本分散液をガラス基板上に加熱後ポリ
イミドとなった際の膜厚みが１．０μｍとなるようにス
ピンナーで塗布、１００℃で２０分間乾燥し、冷却後、
この上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦ
ＰＲ−８００）を乾燥後の膜厚みが１．０μｍとなるよ
うにスピンナーで塗布、９０℃で１０分間乾燥した。キ
ャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用い
て、クロム製のフォトマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ
2 （３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．３８％
の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現
像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッチングを同時に行
なった。エッチング後、不要となったフォトレジスト層
をアセトンで剥離した。このようにして得られたパター
ン状にエッチングされたポリイミド前駆体着色塗膜を２
６０℃で３０分間熱処理して、シロキサン架橋ポリイミ
ドに転換した。このようにして得られた着色塗膜のコン
トラストは８５０であり、この塗膜を顕微鏡下５００倍
で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一様に分
散していた。
ら、これに参考例２で得たポリアミック酸溶液４６ｇ、
３−メチル−３−メトキシブタノール６０および参考例
５で得られた架橋剤溶液５ｇの混合液を１０分間で添加
し、本発明の着色顔料分散シロキサン架橋ポリイミド前
駆体溶液を得た。本分散液をガラス基板上に加熱後ポリ
イミドとなった際の膜厚みが１．０μｍとなるようにス
ピンナーで塗布、１００℃で２０分間乾燥し、冷却後、
この上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦ
ＰＲ−８００）を乾燥後の膜厚みが１．０μｍとなるよ
うにスピンナーで塗布、９０℃で１０分間乾燥した。キ
ャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用い
て、クロム製のフォトマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ
2 （３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．３８％
の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現
像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッチングを同時に行
なった。エッチング後、不要となったフォトレジスト層
をアセトンで剥離した。このようにして得られたパター
ン状にエッチングされたポリイミド前駆体着色塗膜を２
６０℃で３０分間熱処理して、シロキサン架橋ポリイミ
ドに転換した。このようにして得られた着色塗膜のコン
トラストは８５０であり、この塗膜を顕微鏡下５００倍
で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一様に分
散していた。
【００６６】この赤色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
が、パターンに変化を生じることは無かった。
【００６７】比較例２ 実施例４において、参考例５で得られた架橋剤溶液５ｇ
を使用しないで、実施例４と全く同様にしてポリイミド
の着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜の
コントラストは７９０であり、この塗膜を顕微鏡下５０
０倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一様
に分散していた。
を使用しないで、実施例４と全く同様にしてポリイミド
の着色塗膜を得た。このようにして得られた着色塗膜の
コントラストは７９０であり、この塗膜を顕微鏡下５０
０倍で観察したところ、顔料の凝集は認められず、一様
に分散していた。
【００６８】この赤色パターンを有するガラス基板をＮ
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
ところ、パターンに無数のクラックが発生していた。
−メチル−２−ピロリドン中に４０℃で１時間浸漬した
ところ、パターンに無数のクラックが発生していた。
【００６９】実施例５、６ 実施例４において、参考例５で得られた架橋剤溶液５ｇ
の代わりに参考例１０あるいは参考例１１で得られた架
橋剤溶液５ｇを使用して、実施例４と全く同様にしてポ
リイミドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着
色塗膜の特性はほぼ実施例４において得られた塗膜と同
様であった。
の代わりに参考例１０あるいは参考例１１で得られた架
橋剤溶液５ｇを使用して、実施例４と全く同様にしてポ
リイミドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着
色塗膜の特性はほぼ実施例４において得られた塗膜と同
様であった。
【００７０】実施例７ 実施例４において、参考例５で得られた架橋剤溶液５ｇ
の代わりにγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
を４量体（平均）化した縮合物（信越シリコーン（株）
製“Ｘ−１５−９０２”）のＮ−メチル−２−ピロリド
ンおよびγ−ブチロラクトン混合液（５０／５０重量
比）中１０重量％溶液１０ｇを使用して、同様にしてポ
リイミドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着
色塗膜の特性は実施例４において得られた塗膜とほぼ同
様であった。
の代わりにγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
を４量体（平均）化した縮合物（信越シリコーン（株）
製“Ｘ−１５−９０２”）のＮ−メチル−２−ピロリド
ンおよびγ−ブチロラクトン混合液（５０／５０重量
比）中１０重量％溶液１０ｇを使用して、同様にしてポ
リイミドの着色塗膜を得た。このようにして得られた着
色塗膜の特性は実施例４において得られた塗膜とほぼ同
様であった。
【００７１】実施例８ 参考例９で得た顔料分散液５０ｇを室温で攪拌しなが
ら、これに参考例２で得たポリアミック酸溶液１５ｇ、
３−メチル−３−メトキシブチルアセテート１０ｇ、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン３２ｇ、γ−ブチロラクトン
５ｇおよび調製例１で得られた架橋剤溶液３ｇの混合液
を１０分間で添加し、本発明の着色顔料分散シロキサン
架橋ポリイミド前駆体溶液を得た。本分散液をガラス基
板上に加熱後ポリイミドとなった際の膜厚みが１．０μ
ｍとなるようにスピンナーで塗布、１２０℃で２０分間
乾燥し、冷却後、この上にポジ型フォトレジスト（東京
応化（株）製ＯＦＰＲ−８００）を乾燥後の膜厚みが
１．０μｍとなるようにスピンナーで塗布、９０℃で１
０分間乾燥した。キャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ
−５０１Ｆを用いて、クロム製のフォトマスクを介して
１５０ｍＪ／ｃｍ2 （３６５ｎｍの紫外線強度）露光し
た。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの２．３８％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フ
ォトレジストの現像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッ
チングを同時に行なった。エッチング後、不要となった
フォトレジスト層をアセトンで剥離した。このようにし
て得られたパターン状にエッチングされたポリイミド前
駆体着色塗膜を２６０℃で３０分間熱処理して、シロキ
サン架橋ポリイミドに転換した。このようにして得られ
た着色塗膜のＯＤ値（光学濃度）は３．２であり、この
塗膜を顕微鏡下５００倍で観察したところ、顔料の凝集
は認められず、一様に分散していた。
ら、これに参考例２で得たポリアミック酸溶液１５ｇ、
３−メチル−３−メトキシブチルアセテート１０ｇ、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン３２ｇ、γ−ブチロラクトン
５ｇおよび調製例１で得られた架橋剤溶液３ｇの混合液
を１０分間で添加し、本発明の着色顔料分散シロキサン
架橋ポリイミド前駆体溶液を得た。本分散液をガラス基
板上に加熱後ポリイミドとなった際の膜厚みが１．０μ
ｍとなるようにスピンナーで塗布、１２０℃で２０分間
乾燥し、冷却後、この上にポジ型フォトレジスト（東京
応化（株）製ＯＦＰＲ−８００）を乾燥後の膜厚みが
１．０μｍとなるようにスピンナーで塗布、９０℃で１
０分間乾燥した。キャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ
−５０１Ｆを用いて、クロム製のフォトマスクを介して
１５０ｍＪ／ｃｍ2 （３６５ｎｍの紫外線強度）露光し
た。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの２．３８％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フ
ォトレジストの現像、ポリイミド前駆体着色塗膜のエッ
チングを同時に行なった。エッチング後、不要となった
フォトレジスト層をアセトンで剥離した。このようにし
て得られたパターン状にエッチングされたポリイミド前
駆体着色塗膜を２６０℃で３０分間熱処理して、シロキ
サン架橋ポリイミドに転換した。このようにして得られ
た着色塗膜のＯＤ値（光学濃度）は３．２であり、この
塗膜を顕微鏡下５００倍で観察したところ、顔料の凝集
は認められず、一様に分散していた。
【００７２】
【発明の効果】本発明の顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成
物は顔料の分散性と安定性に優れ、この組成物から耐熱
性、透明性とコントラスト比が良好で、特に耐薬品性に
優れたカラーフィルターを得ることができる。
物は顔料の分散性と安定性に優れ、この組成物から耐熱
性、透明性とコントラスト比が良好で、特に耐薬品性に
優れたカラーフィルターを得ることができる。
Claims (13)
- 【請求項１】シロキサン架橋ポリイミド前駆体と顔料を
含有してなる顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項２】シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載の顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 【化１】 （但し、Ｒ1 は多価カルボン酸残基、Ｒ2 は多価アミン
残基であり、ｎは０〜４の整数である） （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランの加水分解物ないし
これらの縮合物と多価カルボン酸２無水物の反応体 - 【請求項３】シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載のポリイミド前駆体。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランの加水分解物ないし
これらの縮合物と多価カルボン酸との反応体 - 【請求項４】 シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載のポリイミド前駆体。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランと多価カルボン酸２
無水物の反応体 - 【請求項５】 シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載のポリイミド前駆体。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランと多価カルボン酸の
反応体 - 【請求項６】 シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載のポリイミド前駆体。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランの加水分解物ないし
は加水分解縮合物 - 【請求項７】 シロキサン架橋ポリイミド前駆体が下記
Ａ、Ｂ、成分から主としてなることを特徴とする請求項
１記載のポリイミド前駆体。 （Ａ）一般式（１）で表される構造単位を主成分とする
ポリアミック酸 （Ｂ）アミノアルキル多価アルコキシシランあるいはア
ミノアリール多価アルコキシシランないしこれらの縮合
物 - 【請求項８】シロキサン架橋ポリイミド前駆体がアミノ
アルキル多価アルコキシシランあるいはアミノアリール
多価アルコキシシランの加水分解縮合物ないし縮合物を
多価アミン原料成分の少なくとも一部としてテトラカル
ボン酸２無水物と反応せしめることを特徴とする請求項
１記載の顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項９】 Ｒ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブ
ルー）またはＢＬ（ブラック）に着色された請求項１記
載の顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項１０】ポリアミック酸溶液中で顔料を分散する
工程を含むことを特徴とする請求項１記載の顔料分散熱
硬化性樹脂溶液組成物の製造方法。 - 【請求項１１】ラクトン類を主溶剤とし分散された顔料
を主成分とする顔料分散液にシロキサン架橋ポリイミド
前駆体溶液を添加する工程を含むことを特徴とする請求
項１記載の顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物の製造方
法。 - 【請求項１２】ラクトン類を主溶剤としてポリアミック
酸オリゴマーを分散剤として分散された顔料を主成分と
する顔料分散液にシロキサン架橋ポリイミド前駆体溶液
を添加する工程を含むことを特徴とする請求項１記載の
顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物の製造方法。 - 【請求項１３】透明基板上に請求項１記載の顔料分散熱
硬化性樹脂溶液組成物から得られた硬化膜を有するカラ
ーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8155497A JP3726412B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-03-31 | 顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9133596 | 1996-04-12 | ||
| JP8-91335 | 1996-04-12 | ||
| JP8155497A JP3726412B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-03-31 | 顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09328611A true JPH09328611A (ja) | 1997-12-22 |
| JP3726412B2 JP3726412B2 (ja) | 2005-12-14 |
Family
ID=26422577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8155497A Expired - Fee Related JP3726412B2 (ja) | 1996-04-12 | 1997-03-31 | 顔料分散熱硬化性樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3726412B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101357236B1 (ko) * | 2011-12-13 | 2014-01-29 | 송종석 | 컬러 폴리이미드 조성물 및 그 제조방법 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP8155497A patent/JP3726412B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101357236B1 (ko) * | 2011-12-13 | 2014-01-29 | 송종석 | 컬러 폴리이미드 조성물 및 그 제조방법 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3726412B2 (ja) | 2005-12-14 |
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