JPH0930994A - シクロヘキセンの分離方法 - Google Patents
シクロヘキセンの分離方法Info
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- JPH0930994A JPH0930994A JP18023795A JP18023795A JPH0930994A JP H0930994 A JPH0930994 A JP H0930994A JP 18023795 A JP18023795 A JP 18023795A JP 18023795 A JP18023795 A JP 18023795A JP H0930994 A JPH0930994 A JP H0930994A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 シクロヘキセンと、シクロヘキサン又は
ベンゼンの少なくとも１種を含む混合物から抽出蒸留に
よってシクロヘキセンに富む成分を得るシクロヘキセン
の分離方法において、抽出蒸留の抽剤としてエチレング
リコ−ルを用いるシクロヘキセンの分離方法。 【効果】 シクロヘキセンと、シクロヘキセン又はベン
ゼンの少なくとも１種を含む混合物から、効率よく高純
度のシクロヘキセンを得る。
ベンゼンの少なくとも１種を含む混合物から抽出蒸留に
よってシクロヘキセンに富む成分を得るシクロヘキセン
の分離方法において、抽出蒸留の抽剤としてエチレング
リコ−ルを用いるシクロヘキセンの分離方法。 【効果】 シクロヘキセンと、シクロヘキセン又はベン
ゼンの少なくとも１種を含む混合物から、効率よく高純
度のシクロヘキセンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロヘキセンと、シ
クロヘキセン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合
物からシクロヘキセンを分離する方法に関する。
クロヘキセン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合
物からシクロヘキセンを分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ベンゼンの部分水素化反応により
得られるシクロヘキセンを水和してシクロヘキサノ−ル
を製造する方法が注目されている。ベンゼンの部分水素
化反応は通常ルテニウム触媒と水の存在下で行われ、通
常、シクロヘキセン、未反応のベンゼン及び副生するシ
クロヘキサンを含む反応混合物が得られる（特公平３−
５３７０、特公平２−１９０９８、特開平４−０７４１
４１など）。
得られるシクロヘキセンを水和してシクロヘキサノ−ル
を製造する方法が注目されている。ベンゼンの部分水素
化反応は通常ルテニウム触媒と水の存在下で行われ、通
常、シクロヘキセン、未反応のベンゼン及び副生するシ
クロヘキサンを含む反応混合物が得られる（特公平３−
５３７０、特公平２−１９０９８、特開平４−０７４１
４１など）。
【０００３】上記ベンゼンの部分水素化反応混合物より
純度の高いシクロヘキセンを取得するのためには、該混
合物からのシクロヘキセンの分離方法が問題となる。し
かしながら、シクロヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキ
サンの３成分の沸点は極めて近接しているため通常の蒸
留によって分離することは困難である。このため、これ
らの混合物の分離方法として、一般に抽出蒸留法が採用
される。この抽出蒸留では、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、アジポニトリル、スルホラン、マロン酸ジメチ
ル、コハク酸ジメチルなど各種の抽剤を用いた方法が提
案されている（特開昭５８−１６４５７２４、特開昭５
８−１６４５７２５、特開昭５８−１７２３２３、特開
昭６２−２９５３１１、特開平４−４１４４１など）。
純度の高いシクロヘキセンを取得するのためには、該混
合物からのシクロヘキセンの分離方法が問題となる。し
かしながら、シクロヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキ
サンの３成分の沸点は極めて近接しているため通常の蒸
留によって分離することは困難である。このため、これ
らの混合物の分離方法として、一般に抽出蒸留法が採用
される。この抽出蒸留では、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、アジポニトリル、スルホラン、マロン酸ジメチ
ル、コハク酸ジメチルなど各種の抽剤を用いた方法が提
案されている（特開昭５８−１６４５７２４、特開昭５
８−１６４５７２５、特開昭５８−１７２３２３、特開
昭６２−２９５３１１、特開平４−４１４４１など）。
【０００４】また、抽出蒸留における抽出溶媒の選定に
当たっては、所謂γ0 アプローチが有力である。このγ
0 アプローチについては、「最新蒸留工学」（平田光穂
編、昭和４６年１月３０日、日刊工業新聞社発行）など
に述べられている。
当たっては、所謂γ0 アプローチが有力である。このγ
0 アプローチについては、「最新蒸留工学」（平田光穂
編、昭和４６年１月３０日、日刊工業新聞社発行）など
に述べられている。
【０００５】
【発明の解決しようとする課題】従来の各種の抽剤を用
いた抽出蒸留において、その分離効率が必ずしも十分で
なかったり、高価な抽剤を使用する場合は経済的に不利
であったりする。また、前記の特開平４−４１４４１号
公報にあるように、抽剤の分解物が、蒸留装置の腐食を
もたらしたり、あるいはシクロヘキセン中の不純物とし
て各種の反応における触媒毒となることがある。
いた抽出蒸留において、その分離効率が必ずしも十分で
なかったり、高価な抽剤を使用する場合は経済的に不利
であったりする。また、前記の特開平４−４１４４１号
公報にあるように、抽剤の分解物が、蒸留装置の腐食を
もたらしたり、あるいはシクロヘキセン中の不純物とし
て各種の反応における触媒毒となることがある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等はシクロヘキ
センの分離方法について鋭意検討した結果、エチレング
リコ−ルを抽剤に用いた抽出蒸留法によれば上記課題が
いっぺんに解決できることを見いだし本発明に到達し
た。即ち、本発明の要旨は、シクロヘキセンと、シクロ
ヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合物か
ら抽出蒸留によってシクロヘキセンに富む成分を得るシ
クロヘキセンの分離方法において、抽出蒸留の抽剤とし
てエチレングリコ−ル（１，２−エタンジオ−ル）を用
いることを特徴とするシクロヘキセンの分離方法に存す
る。
センの分離方法について鋭意検討した結果、エチレング
リコ−ルを抽剤に用いた抽出蒸留法によれば上記課題が
いっぺんに解決できることを見いだし本発明に到達し
た。即ち、本発明の要旨は、シクロヘキセンと、シクロ
ヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合物か
ら抽出蒸留によってシクロヘキセンに富む成分を得るシ
クロヘキセンの分離方法において、抽出蒸留の抽剤とし
てエチレングリコ−ル（１，２−エタンジオ−ル）を用
いることを特徴とするシクロヘキセンの分離方法に存す
る。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、抽出蒸留に供する混合物は、シクロヘキセン
と、シクロヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含
むものである。本発明が利用できる該混合物としては、
特にベンゼンの部分水素化反応によって得られる反応混
合物が挙げられる。
おいて、抽出蒸留に供する混合物は、シクロヘキセン
と、シクロヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含
むものである。本発明が利用できる該混合物としては、
特にベンゼンの部分水素化反応によって得られる反応混
合物が挙げられる。
【０００８】混合物を抽出蒸留によりシクロヘキセンを
分離する主な態様としては、以下の〜が考えられ
る。 シクロヘキセンとシクロヘキサンの混合物につき、抽
剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出蒸留を行い、
塔頂よりシクロヘキサンを留出させ、塔底よりシクロヘ
キセンとエチレングリコ−ルの混合液を抜き出し、該混
合液を通常の蒸留に供してシクロヘキセンを分離する方
法。
分離する主な態様としては、以下の〜が考えられ
る。 シクロヘキセンとシクロヘキサンの混合物につき、抽
剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出蒸留を行い、
塔頂よりシクロヘキサンを留出させ、塔底よりシクロヘ
キセンとエチレングリコ−ルの混合液を抜き出し、該混
合液を通常の蒸留に供してシクロヘキセンを分離する方
法。
【０００９】シクロヘキセンとベンゼンの混合物につ
き、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出蒸留を
行い、塔底よりベンゼンとエチレングリコ−ルの混合液
を抜き出し、塔頂よりシクロヘキセンを留出させてシク
ロヘキセンを分離する方法。
き、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出蒸留を
行い、塔底よりベンゼンとエチレングリコ−ルの混合液
を抜き出し、塔頂よりシクロヘキセンを留出させてシク
ロヘキセンを分離する方法。
【００１０】シクロヘキセン、シクロヘキサン及びベ
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて第１の抽出蒸留を行い、塔底よりベンゼンとエ
チレングリコ−ルの混合液を抜き出し、塔頂よりシクロ
ヘキセンとシクロヘキサンの混合液を留出させ、該留出
液につき、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて第２
の抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサンを留出さ
せ、塔底よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混
合液を抜き出し、該混合液を蒸留してシクロヘキセンを
分離する方法。
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて第１の抽出蒸留を行い、塔底よりベンゼンとエ
チレングリコ−ルの混合液を抜き出し、塔頂よりシクロ
ヘキセンとシクロヘキサンの混合液を留出させ、該留出
液につき、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて第２
の抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサンを留出さ
せ、塔底よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混
合液を抜き出し、該混合液を蒸留してシクロヘキセンを
分離する方法。
【００１１】シクロヘキセン、シクロヘキサン及びベ
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて第１の抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサ
ンを留出させ、塔底よりシクロヘキセン、ベンゼン及び
エチレングリコ−ルの混合液を抜き出し、該混合液を蒸
留（第２の抽出蒸留）して、塔底よりエチレングリコ−
ルを抜き出し、塔頂よりシクロヘキセンを留出させてシ
クロヘキセンを分離する方法。
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて第１の抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサ
ンを留出させ、塔底よりシクロヘキセン、ベンゼン及び
エチレングリコ−ルの混合液を抜き出し、該混合液を蒸
留（第２の抽出蒸留）して、塔底よりエチレングリコ−
ルを抜き出し、塔頂よりシクロヘキセンを留出させてシ
クロヘキセンを分離する方法。
【００１２】上記の〜での抽出蒸留を行う場合、理
論段数が通常１５以上、好ましくは２０以上の蒸留塔を
使用する。通常、蒸留塔の上段側に抽剤であるエチレン
グリコールを供給し、混合物は蒸留塔の中段より下側に
供給する。〜のいずれのケースも、抽剤の使用量は
混合物に対して通常は等量以上であり、また、塔頂圧は
通常０．０２〜０．３ＭＰａである。さらに、の抽出
蒸留、の第１の抽出蒸留及びの第２の抽出蒸留では
還流比が通常８以上であり、の抽出蒸留、の第２の
抽出蒸留及びの第１の抽出蒸留では還流比が通常１〜
４である。また、の第２の抽出蒸留においては、蒸留
工程に供される混合液中に抽剤であるエチレングリコ−
ルが既に含まれているが、分離成分の組成や量に応じ
て、エチレングリコ−ルを追加して蒸留を行ってもよ
い。
論段数が通常１５以上、好ましくは２０以上の蒸留塔を
使用する。通常、蒸留塔の上段側に抽剤であるエチレン
グリコールを供給し、混合物は蒸留塔の中段より下側に
供給する。〜のいずれのケースも、抽剤の使用量は
混合物に対して通常は等量以上であり、また、塔頂圧は
通常０．０２〜０．３ＭＰａである。さらに、の抽出
蒸留、の第１の抽出蒸留及びの第２の抽出蒸留では
還流比が通常８以上であり、の抽出蒸留、の第２の
抽出蒸留及びの第１の抽出蒸留では還流比が通常１〜
４である。また、の第２の抽出蒸留においては、蒸留
工程に供される混合液中に抽剤であるエチレングリコ−
ルが既に含まれているが、分離成分の組成や量に応じ
て、エチレングリコ−ルを追加して蒸留を行ってもよ
い。
【００１３】次に、本発明のうち、特に、シクロヘキセ
ン、シクロヘキセン、ベンゼンの３種を含む混合物から
シクロヘキセンを分離取得する方法について図面を用い
ながら、更に具体的な実施態様を示す。図１は、シクロ
ヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキサンの混合物から、
まずベンゼンを分離し、次いでシクロヘキサンとシクロ
シクロヘキサンを分離する前記の方法を示している。
図１において、シクロヘキセン、シクロヘキセン、ベン
ゼンの３種を含む混合物がライン１より蒸留塔Ｄ１に送
られ、また、抽剤のエチレングリコ−ルがライン２より
蒸留塔Ｄ１に送られる。蒸留塔Ｄ１では抽出蒸留が行わ
れ、塔頂からライン３を通じてシクロヘキセンとシクロ
ヘキサンの混合物が抜き出されて蒸留塔Ｄ３に送られ、
塔底からはライン４を通じてベンゼンとエチレングリコ
−ルの混合物が抜き出されて蒸留塔Ｄ２に送られる。
ン、シクロヘキセン、ベンゼンの３種を含む混合物から
シクロヘキセンを分離取得する方法について図面を用い
ながら、更に具体的な実施態様を示す。図１は、シクロ
ヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキサンの混合物から、
まずベンゼンを分離し、次いでシクロヘキサンとシクロ
シクロヘキサンを分離する前記の方法を示している。
図１において、シクロヘキセン、シクロヘキセン、ベン
ゼンの３種を含む混合物がライン１より蒸留塔Ｄ１に送
られ、また、抽剤のエチレングリコ−ルがライン２より
蒸留塔Ｄ１に送られる。蒸留塔Ｄ１では抽出蒸留が行わ
れ、塔頂からライン３を通じてシクロヘキセンとシクロ
ヘキサンの混合物が抜き出されて蒸留塔Ｄ３に送られ、
塔底からはライン４を通じてベンゼンとエチレングリコ
−ルの混合物が抜き出されて蒸留塔Ｄ２に送られる。
【００１４】蒸留塔Ｄ２ではベンゼンとエチレングリコ
ールとが蒸留分離され、塔頂からライン５を通じてベン
ゼンが、塔底からライン６を通じてエチレングリコ−ル
が各々抜き出される。一方、蒸留塔Ｄ３には、ライン３
を通じてシクロヘキセンとシクロヘキサンの混合物が、
ライン７を通じてエチレングリコ−ルが、各々供給され
て抽出蒸留が行われる。塔頂からはシクロヘキサンがラ
イン８を通じて抜き出される。塔底からシクロヘキセン
とエチレングリコールとからなる混合物が抜き出され、
ライン９を通じて蒸留塔Ｄ４に送られる。
ールとが蒸留分離され、塔頂からライン５を通じてベン
ゼンが、塔底からライン６を通じてエチレングリコ−ル
が各々抜き出される。一方、蒸留塔Ｄ３には、ライン３
を通じてシクロヘキセンとシクロヘキサンの混合物が、
ライン７を通じてエチレングリコ−ルが、各々供給され
て抽出蒸留が行われる。塔頂からはシクロヘキサンがラ
イン８を通じて抜き出される。塔底からシクロヘキセン
とエチレングリコールとからなる混合物が抜き出され、
ライン９を通じて蒸留塔Ｄ４に送られる。
【００１５】蒸留塔Ｄ４では、シクロヘキセンとエチレ
ングリコールが蒸留分離され、塔頂からライン１０を通
じてシクロヘキセンが、塔底からライン１１を通じてエ
チレングリコ−ルが、各々抜き出される。また、図２
は、シクロヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキサンを含
む混合物からまずシクロヘキサンを除去し、次いでシク
ロヘキセンとベンゼンを分離する前記の方法を示して
いる。図２において、シクロヘキセン、ベンゼン及びシ
クロヘキサンからなる混合物がライン１を通じて蒸留塔
Ｄ１に送られ、また、エチレングリコ−ルがライン２を
通じて蒸留塔Ｄ１に送られる。
ングリコールが蒸留分離され、塔頂からライン１０を通
じてシクロヘキセンが、塔底からライン１１を通じてエ
チレングリコ−ルが、各々抜き出される。また、図２
は、シクロヘキセン、ベンゼン及びシクロヘキサンを含
む混合物からまずシクロヘキサンを除去し、次いでシク
ロヘキセンとベンゼンを分離する前記の方法を示して
いる。図２において、シクロヘキセン、ベンゼン及びシ
クロヘキサンからなる混合物がライン１を通じて蒸留塔
Ｄ１に送られ、また、エチレングリコ−ルがライン２を
通じて蒸留塔Ｄ１に送られる。
【００１６】蒸留塔Ｄ１では抽出蒸留が行われ、塔頂か
らライン３を通じてシクロヘキサンが抜き出され、塔底
からはライン４を通じてベンゼン、シクロヘキセン及び
エチレングリコ−ルからなる混合物が抜き出され、該混
合物は蒸留塔Ｄ２に供給される。蒸留塔Ｄ１では抽出蒸
留が行われ、塔頂からライン３を通じてシクロヘキサン
が蒸留塔Ｄ２には、エチレングリコ−ルもライン５より
供給される。
らライン３を通じてシクロヘキサンが抜き出され、塔底
からはライン４を通じてベンゼン、シクロヘキセン及び
エチレングリコ−ルからなる混合物が抜き出され、該混
合物は蒸留塔Ｄ２に供給される。蒸留塔Ｄ１では抽出蒸
留が行われ、塔頂からライン３を通じてシクロヘキサン
が蒸留塔Ｄ２には、エチレングリコ−ルもライン５より
供給される。
【００１７】蒸留塔Ｄ２でも抽出蒸留が行われ、塔頂か
らライン６を通じてシクロヘキセンが抜き出され、塔底
からライン７を通じてベンゼンとエチレングリコ−ルの
混合物が抜き出され、蒸留塔Ｄ３に供給される。蒸留塔
Ｄ３では、ベンゼンとエチレングリコ−ルとが蒸留分離
され、塔頂からライン８を通じてベンゼンが、塔底から
ライン９を通じてエチレングリコ−ルが、各々抜き出さ
れる。
らライン６を通じてシクロヘキセンが抜き出され、塔底
からライン７を通じてベンゼンとエチレングリコ−ルの
混合物が抜き出され、蒸留塔Ｄ３に供給される。蒸留塔
Ｄ３では、ベンゼンとエチレングリコ−ルとが蒸留分離
され、塔頂からライン８を通じてベンゼンが、塔底から
ライン９を通じてエチレングリコ−ルが、各々抜き出さ
れる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例によって制限されるものではない。以下の実施例、
比較例は、ＡＳＰＥＮＴＥＣ社製静的シミュレータソフ
トＡＳＰＥＮを用いた蒸留シミュレーションの結果であ
り、その物性モデルは修正ＵＮＩＦＡＣで均一系として
計算したものである。なお、以下で「部」とは「重量
部」の意味である。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例によって制限されるものではない。以下の実施例、
比較例は、ＡＳＰＥＮＴＥＣ社製静的シミュレータソフ
トＡＳＰＥＮを用いた蒸留シミュレーションの結果であ
り、その物性モデルは修正ＵＮＩＦＡＣで均一系として
計算したものである。なお、以下で「部」とは「重量
部」の意味である。
【００１９】実施例１ 段数２０段の棚段式蒸留塔の上から１５段目に、シクロ
ヘキサン３００部／Ｈｒとシクロヘキセン３００部／Ｈ
ｒとを導入し、また、上から５段目にエチレングリコ−
ル１０００部／Ｈｒを導入し、還流比５、塔頂圧力０．
１ＭＰａで抽出蒸留を行う。その結果、塔頂から純度９
８．８％のシクロヘキサンが３００ｇ／Ｈｒで得られ、
塔底よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混合物
が得られる。
ヘキサン３００部／Ｈｒとシクロヘキセン３００部／Ｈ
ｒとを導入し、また、上から５段目にエチレングリコ−
ル１０００部／Ｈｒを導入し、還流比５、塔頂圧力０．
１ＭＰａで抽出蒸留を行う。その結果、塔頂から純度９
８．８％のシクロヘキサンが３００ｇ／Ｈｒで得られ、
塔底よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混合物
が得られる。
【００２０】比較例１ 抽剤として、エチレングリコ−ルの代わりに１−ペンタ
ノールを用いたこと以外は実施例１と同様にして抽出蒸
留を行う。その結果、塔頂から純度７２．５％のシクロ
ヘキサンが３００部／Ｈｒで得られる。
ノールを用いたこと以外は実施例１と同様にして抽出蒸
留を行う。その結果、塔頂から純度７２．５％のシクロ
ヘキサンが３００部／Ｈｒで得られる。
【００２１】実施例２ 段数２０段の棚段式蒸留塔の上から１５段目にベンゼン
３００部／Ｈｒとシクロヘキセン３００部／Ｈｒとを導
入し、また、上から５段目にエチレングリコ−ル１００
０部／Ｈｒを導入し、還流比５、塔頂圧力０．１ＭＰａ
で抽出蒸留を行う。その結果、塔頂から純度９８．８％
のシクロヘキセンが３００部／Ｈｒで得られる。
３００部／Ｈｒとシクロヘキセン３００部／Ｈｒとを導
入し、また、上から５段目にエチレングリコ−ル１００
０部／Ｈｒを導入し、還流比５、塔頂圧力０．１ＭＰａ
で抽出蒸留を行う。その結果、塔頂から純度９８．８％
のシクロヘキセンが３００部／Ｈｒで得られる。
【００２２】比較例２ 抽剤として、エチレングリコ−ルの代わりにジエチレン
グリコールを用いたこと以外は実施例２と同様にして抽
出蒸留を行う。その結果、塔頂から、純度７２．５％の
シクロヘキサンが３００部／Ｈｒで得らる。
グリコールを用いたこと以外は実施例２と同様にして抽
出蒸留を行う。その結果、塔頂から、純度７２．５％の
シクロヘキサンが３００部／Ｈｒで得らる。
【００２３】実施例３ 前記図１の方法によって、ベンゼンの部分水素化反応に
よって得られた混合液を、抽剤としてエチレングリコ−
ルを用いて分離する。その結果、蒸留塔Ｄ４の塔頂のラ
イン１０より純度９９．９％以上のシクロヘキセンが得
られる。なお、本実施例における蒸留塔Ｄ１の条件を表
−１に、蒸留塔Ｄ３の条件を表−２に各々示す。
よって得られた混合液を、抽剤としてエチレングリコ−
ルを用いて分離する。その結果、蒸留塔Ｄ４の塔頂のラ
イン１０より純度９９．９％以上のシクロヘキセンが得
られる。なお、本実施例における蒸留塔Ｄ１の条件を表
−１に、蒸留塔Ｄ３の条件を表−２に各々示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例４ 前記図２の方法によって、ベンゼンの部分水素化反応に
よって得られた混合液を抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて分離する。その結果、蒸留塔Ｄ２の塔頂のライ
ン６より純度９９．９％以上のシクロヘキセンが得られ
る。なお、本実施例における蒸留塔Ｄ１の条件を表−３
に、蒸留塔Ｄ２の条件を表−４に各々示す。
よって得られた混合液を抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて分離する。その結果、蒸留塔Ｄ２の塔頂のライ
ン６より純度９９．９％以上のシクロヘキセンが得られ
る。なお、本実施例における蒸留塔Ｄ１の条件を表−３
に、蒸留塔Ｄ２の条件を表−４に各々示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、シクロヘキセンと、シ
クロヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合
物から、効率よく高純度のシクロヘキセンを得ることが
できる。本発明の抽出蒸留で用いる抽剤のエチレングリ
コ−ルは化学的に安定な化合物であり、また、比較的安
価でもあるので、高純度のシクロヘキセンを工業的に長
期に生産する際には、本発明は極めて有利な方法として
期待できる。
クロヘキサン又はベンゼンの少なくとも１種を含む混合
物から、効率よく高純度のシクロヘキセンを得ることが
できる。本発明の抽出蒸留で用いる抽剤のエチレングリ
コ−ルは化学的に安定な化合物であり、また、比較的安
価でもあるので、高純度のシクロヘキセンを工業的に長
期に生産する際には、本発明は極めて有利な方法として
期待できる。
【図１】図１は本発明の実施態様の一例を示すフロ−シ
−トである。
−トである。
【図２】図２は本発明の実施態様のうち、図１以外の一
例を示すフロ−シ−トである。
例を示すフロ−シ−トである。
Claims (5)
- 【請求項１】 シクロヘキセンと、シクロヘキサン又は
ベンゼンの少なくとも１種を含む混合物から抽出蒸留に
よってシクロヘキセンに富む成分を得るシクロヘキセン
の分離方法において、抽出蒸留の抽剤としてエチレング
リコ−ルを用いることを特徴とするシクロヘキセンの分
離方法。 - 【請求項２】 シクロヘキセンとシクロヘキサンの混合
物につき、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出
蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサンを留出させ、塔底
よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混合液を抜
き出し、該混合液を蒸留してシクロヘキセンを分離する
ことを特徴とする請求項１のシクロヘキセンの分離方
法。 - 【請求項３】 シクロヘキセンとベンゼンの混合物につ
き、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて抽出蒸留を
行い、塔頂よりシクロヘキセンを留出させ、塔底よりベ
ンゼンとエチレングリコ−ルの混合液を抜き出すことを
特徴とする請求項１のシクロヘキセンの分離方法。 - 【請求項４】 シクロヘキセン、シクロヘキサン及びベ
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて第１の抽出蒸留を行い、塔底よりベンゼン及び
エチレングリコ−ルの混合液を抜き出し、塔頂よりシク
ロヘキセンとシクロヘキサンの混合液を留出させ、該留
出液につき、抽剤としてエチレングリコ−ルを用いて第
２の抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサンを留出さ
せ、塔底よりシクロヘキセンとエチレングリコ−ルの混
合液を抜き出し、該混合液を蒸留してシクロヘキセンを
分離することを特徴とする請求項１のシクロヘキセンの
分離方法。 - 【請求項５】 シクロヘキセン、シクロヘキサン及びベ
ンゼンの混合物につき、抽剤としてエチレングリコ−ル
を用いて抽出蒸留を行い、塔頂よりシクロヘキサンを留
出させ、塔底よりシクロヘキセン、ベンゼン及びエチレ
ングリコ−ルの混合液を抜き出し、該混合液を蒸留し
て、塔頂よりシクロヘキセンを留出させ、塔底よりエチ
レングリコ−ルを抜き出すことを特徴とする請求項１の
シクロヘキセンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18023795A JPH0930994A (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | シクロヘキセンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18023795A JPH0930994A (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | シクロヘキセンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0930994A true JPH0930994A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16079772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18023795A Pending JPH0930994A (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | シクロヘキセンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0930994A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100806672B1 (ko) * | 2006-11-27 | 2008-02-26 | 금호석유화학 주식회사 | 부타디엔, 메틸알콜, 테트라하이드로퓨란 및 물이 함유된사이클로헥산 혼합물의 정제방법 |
| DE112007003647T5 (de) | 2007-09-05 | 2010-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Verfahren zur Trennung und Herstellung von Cyclohexen |
| CN108164396A (zh) * | 2018-01-04 | 2018-06-15 | 中石化上海工程有限公司 | 高效分离精制环戊醇的方法 |
-
1995
- 1995-07-17 JP JP18023795A patent/JPH0930994A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100806672B1 (ko) * | 2006-11-27 | 2008-02-26 | 금호석유화학 주식회사 | 부타디엔, 메틸알콜, 테트라하이드로퓨란 및 물이 함유된사이클로헥산 혼합물의 정제방법 |
| DE112007003647T5 (de) | 2007-09-05 | 2010-10-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Verfahren zur Trennung und Herstellung von Cyclohexen |
| US8237005B2 (en) | 2007-09-05 | 2012-08-07 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for separating and producing cyclohexene |
| CN108164396A (zh) * | 2018-01-04 | 2018-06-15 | 中石化上海工程有限公司 | 高效分离精制环戊醇的方法 |
| CN108164396B (zh) * | 2018-01-04 | 2021-03-16 | 中石化上海工程有限公司 | 高效分离精制环戊醇的方法 |
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