JPH09241337A - アルコキシド化合物、紫外線硬化型導電性組成物、ポリアクリレートおよび帯電防止剤 - Google Patents
アルコキシド化合物、紫外線硬化型導電性組成物、ポリアクリレートおよび帯電防止剤Info
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- JPH09241337A JPH09241337A JP8054710A JP5471096A JPH09241337A JP H09241337 A JPH09241337 A JP H09241337A JP 8054710 A JP8054710 A JP 8054710A JP 5471096 A JP5471096 A JP 5471096A JP H09241337 A JPH09241337 A JP H09241337A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
〔Ｒ1 はＨ又はメチル；Ｒ4 はジオール残基；Ｍはアル
カリ金属原子；ｍは１〜２０の整数；ｎは１〜５０の整
数；Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2 −Ｏ（Ｒ2 はポリオール残
基）、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（Ｒ3 はジ
イソシアネート残基）であるか、或いはＸ及びＹが共に
単結合（Ｘ、Ｙが単結合である場合、ｍ及びｎは共に
１）〕で表されるアルコキシド化合物、及びこれを用い
てなる紫外線硬化型導電性組成物及びポリアクリレー
ト、並びに該アルコキシド化合物又は該ポリアクリレー
トを含有してなる帯電防止剤。 【効果】 本発明によれば、導電性に優れたポリアクリ
レートが提供でき、該ポリアクリレート又はそれに用い
るアルコキシド化合物は帯電防止剤として有用である。
カリ金属原子；ｍは１〜２０の整数；ｎは１〜５０の整
数；Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2 −Ｏ（Ｒ2 はポリオール残
基）、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（Ｒ3 はジ
イソシアネート残基）であるか、或いはＸ及びＹが共に
単結合（Ｘ、Ｙが単結合である場合、ｍ及びｎは共に
１）〕で表されるアルコキシド化合物、及びこれを用い
てなる紫外線硬化型導電性組成物及びポリアクリレー
ト、並びに該アルコキシド化合物又は該ポリアクリレー
トを含有してなる帯電防止剤。 【効果】 本発明によれば、導電性に優れたポリアクリ
レートが提供でき、該ポリアクリレート又はそれに用い
るアルコキシド化合物は帯電防止剤として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規アルコキシド
化合物およびそれを含有する紫外線硬化型導電性組成
物、新規ポリアクリレート、ならびに該アルコキシド化
合物または該ポリアクリレートを含有してなる帯電防止
剤に関する。
化合物およびそれを含有する紫外線硬化型導電性組成
物、新規ポリアクリレート、ならびに該アルコキシド化
合物または該ポリアクリレートを含有してなる帯電防止
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】一般に、
プラスチックは電気絶縁性が優れ、電気を伝えにくいの
で、静電気の放電による引火爆発、人体への電撃、製品
の品質低下、静電気力の吸引、反発による工程障害、異
物吸着等の問題点を有する。例えば、ポリエステルフィ
ルムは表面固有抵抗値が１０14〜１０17Ω／□であり、
非常に帯電しやすいものである。これを磁気記録媒体や
電子材料の素材、またその製造工程において用いる場
合、上記のような静電気トラブルが多く発生する。その
ため、プラスチックの表面抵抗を小さくして、帯電を防
止する必要がある。
プラスチックは電気絶縁性が優れ、電気を伝えにくいの
で、静電気の放電による引火爆発、人体への電撃、製品
の品質低下、静電気力の吸引、反発による工程障害、異
物吸着等の問題点を有する。例えば、ポリエステルフィ
ルムは表面固有抵抗値が１０14〜１０17Ω／□であり、
非常に帯電しやすいものである。これを磁気記録媒体や
電子材料の素材、またその製造工程において用いる場
合、上記のような静電気トラブルが多く発生する。その
ため、プラスチックの表面抵抗を小さくして、帯電を防
止する必要がある。
【０００３】そこで、静電気の発生による帯電を防止す
るために、帯電防止剤をプラスチックに添加したり、表
面に塗布する方法が行われている。しかしながら、帯電
防止剤として低分子界面活性剤を用いる場合、成形物表
面への帯電防止剤のブリード、あるいは磨耗などによる
帯電防止剤の脱落等によって、帯電防止性の低下等が起
こりうる。また、ポリエステルフィルム等に用いる場合
には、約２２０℃以上での高温処理工程があるため、帯
電防止剤の熱分解、揮発等の問題もある。また、このよ
うな問題を克服するために、プラスチック自体に導電性
を付与したポリマー型帯電防止剤が開発されてきたが、
未だ性能の点から十分なものは得られていない。
るために、帯電防止剤をプラスチックに添加したり、表
面に塗布する方法が行われている。しかしながら、帯電
防止剤として低分子界面活性剤を用いる場合、成形物表
面への帯電防止剤のブリード、あるいは磨耗などによる
帯電防止剤の脱落等によって、帯電防止性の低下等が起
こりうる。また、ポリエステルフィルム等に用いる場合
には、約２２０℃以上での高温処理工程があるため、帯
電防止剤の熱分解、揮発等の問題もある。また、このよ
うな問題を克服するために、プラスチック自体に導電性
を付与したポリマー型帯電防止剤が開発されてきたが、
未だ性能の点から十分なものは得られていない。
【０００４】本発明の目的は、新規アルコキシド化合物
およびそれを含有する紫外線硬化型導電性組成物を提供
することにある。また、導電性に優れた新規ポリアクリ
レートを提供することにある。さらに、該アルコキシド
化合物または該ポリアクリレートを含有してなり、優れ
た帯電防止性能を有する帯電防止剤を提供することにあ
る。
およびそれを含有する紫外線硬化型導電性組成物を提供
することにある。また、導電性に優れた新規ポリアクリ
レートを提供することにある。さらに、該アルコキシド
化合物または該ポリアクリレートを含有してなり、優れ
た帯電防止性能を有する帯電防止剤を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意研究した結果、後記一般式（Ｉ）
で表されるアルコキシド化合物を用いてなるポリアクリ
レートは導電性に優れ、該アルコキシド化合物および該
ポリアクリレートが帯電防止剤として有用であることを
見出し、本発明を完成するに至った。
を達成するために鋭意研究した結果、後記一般式（Ｉ）
で表されるアルコキシド化合物を用いてなるポリアクリ
レートは導電性に優れ、該アルコキシド化合物および該
ポリアクリレートが帯電防止剤として有用であることを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は以下の通りである。 後記一般式（Ｉ）で表されるアルコキシド化合物〔以
下、アルコキシド化合物（Ｉ）という〕。 アルコキシド化合物（Ｉ）と、後記一般式（ＩＩ）で
表されるアクリレート化合物〔以下、アクリレート化合
物（ＩＩ）という〕とを含有してなる紫外線硬化型導電
性組成物。 後記一般式（ＩＩＩ）で表されるアルコキシド化合物
〔以下、アルコキシド化合物（ＩＩＩ）という〕および
後記一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシド化合物〔以
下、アルコキシド化合物（ＩＶ）という〕から選ばれる
少なくとも一種と、後記一般式（Ｖ）で表されるアクリ
レート化合物〔以下、アクリレート化合物（Ｖ）とい
う〕および後記一般式（ＶＩ）で表されるアクリレート
化合物〔以下、アクリレート化合物（ＶＩ）という〕か
ら選ばれる少なくとも一種とを含有してなる紫外線硬化
型導電性組成物。 後記一般式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）からなる
ポリアクリレート。 後記一般式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）と、後記
一般式（Ｂ）で表される構造単位（Ｂ）からなり、構造
単位（Ａ）：構造単位（Ｂ）の比が３０〜７０：７０〜
３０のポリアクリレート。 後記一般式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）および後
記一般式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）から選ばれる
少なくとも一種からなるポリアクリレート。 後記一般式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）および後
記一般式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）から選ばれる
少なくとも一種と、後記一般式（Ｅ）で表される構造単
位（Ｅ）および後記一般式（Ｆ）で表される構造単位
（Ｆ）から選ばれる少なくとも一種からなり、構造単位
（Ｃ）および構造単位（Ｄ）：構造単位（Ｅ）および構
造単位（Ｆ）の比が３０〜７０：７０〜３０のポリアク
リレート。 記載のアルコキシド化合物を含有してなる帯電防止
剤。 〜のいずれかに記載のポリアクリレートを含有し
てなる帯電防止剤。
下、アルコキシド化合物（Ｉ）という〕。 アルコキシド化合物（Ｉ）と、後記一般式（ＩＩ）で
表されるアクリレート化合物〔以下、アクリレート化合
物（ＩＩ）という〕とを含有してなる紫外線硬化型導電
性組成物。 後記一般式（ＩＩＩ）で表されるアルコキシド化合物
〔以下、アルコキシド化合物（ＩＩＩ）という〕および
後記一般式（ＩＶ）で表されるアルコキシド化合物〔以
下、アルコキシド化合物（ＩＶ）という〕から選ばれる
少なくとも一種と、後記一般式（Ｖ）で表されるアクリ
レート化合物〔以下、アクリレート化合物（Ｖ）とい
う〕および後記一般式（ＶＩ）で表されるアクリレート
化合物〔以下、アクリレート化合物（ＶＩ）という〕か
ら選ばれる少なくとも一種とを含有してなる紫外線硬化
型導電性組成物。 後記一般式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）からなる
ポリアクリレート。 後記一般式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）と、後記
一般式（Ｂ）で表される構造単位（Ｂ）からなり、構造
単位（Ａ）：構造単位（Ｂ）の比が３０〜７０：７０〜
３０のポリアクリレート。 後記一般式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）および後
記一般式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）から選ばれる
少なくとも一種からなるポリアクリレート。 後記一般式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）および後
記一般式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）から選ばれる
少なくとも一種と、後記一般式（Ｅ）で表される構造単
位（Ｅ）および後記一般式（Ｆ）で表される構造単位
（Ｆ）から選ばれる少なくとも一種からなり、構造単位
（Ｃ）および構造単位（Ｄ）：構造単位（Ｅ）および構
造単位（Ｆ）の比が３０〜７０：７０〜３０のポリアク
リレート。 記載のアルコキシド化合物を含有してなる帯電防止
剤。 〜のいずれかに記載のポリアクリレートを含有し
てなる帯電防止剤。
【０００７】
【発明の実施の形態】本明細書において、各置換基の定
義は以下の通りである。ジオール残基とは、ジオールか
ら全ての水酸基を除いてなる基を意味する。該ジオール
として具体的には、炭素数２〜１００個の直鎖または分
岐状アルキレングリコール（例えば、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール等）、ビスフェノールＡ等
またはこれらの縮合物（例えば、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリ
コール−ポリプロピレングリコール共重合体、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキサイド開環付加物、ビスフェノ
ールＡのプロピレンオキサイド開環付加物等）、さらに
ポリエステルジオール（例えば、ポリアジペートジオー
ル、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジ
オール等）等が挙げられる。好ましくはポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコール共重合体である。
これらは、２種以上を併用してもよい。該ジオールの分
子量は、通常５０〜１００００であり、好ましくは１０
０〜５０００、より好ましくは５００〜２０００であ
る。
義は以下の通りである。ジオール残基とは、ジオールか
ら全ての水酸基を除いてなる基を意味する。該ジオール
として具体的には、炭素数２〜１００個の直鎖または分
岐状アルキレングリコール（例えば、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール等）、ビスフェノールＡ等
またはこれらの縮合物（例えば、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリ
コール−ポリプロピレングリコール共重合体、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキサイド開環付加物、ビスフェノ
ールＡのプロピレンオキサイド開環付加物等）、さらに
ポリエステルジオール（例えば、ポリアジペートジオー
ル、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジ
オール等）等が挙げられる。好ましくはポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコール共重合体である。
これらは、２種以上を併用してもよい。該ジオールの分
子量は、通常５０〜１００００であり、好ましくは１０
０〜５０００、より好ましくは５００〜２０００であ
る。
【０００８】アルカリ金属原子としては、リチウム、ナ
トリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げら
れる。好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、よ
り好ましくはリチウムである。
トリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げら
れる。好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、よ
り好ましくはリチウムである。
【０００９】ポリオール残基とは、ポリオールから全て
の水酸基を除いてなる基を意味する。ポリオールとして
は、例えば炭素数２〜１００個の直鎖または分岐状アル
キレングリコール（例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、テトラメチレングリコール、１，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−
ノナンジオール等）等またはその縮合物（例えば、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロ
ピレングリコール共重合体等）、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等
が挙げられ、好ましくはペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、より好ましくはペンタエリスリトー
ルである。
の水酸基を除いてなる基を意味する。ポリオールとして
は、例えば炭素数２〜１００個の直鎖または分岐状アル
キレングリコール（例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、テトラメチレングリコール、１，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−
ノナンジオール等）等またはその縮合物（例えば、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロ
ピレングリコール共重合体等）、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等
が挙げられ、好ましくはペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、より好ましくはペンタエリスリトー
ルである。
【００１０】ジイソシアネート残基とは、ジイソシアネ
ートから全てのイソシアネート基を除いてなる基を意味
する。ジイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリジ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビ
ス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられ、好
ましくはキシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、より
好ましくはイソホロンジイソシアネートである。
ートから全てのイソシアネート基を除いてなる基を意味
する。ジイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリジ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビ
ス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられ、好
ましくはキシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、より
好ましくはイソホロンジイソシアネートである。
【００１１】本発明のアルコキシド化合物（Ｉ）は、ア
ルカリ金属およびアクリロイル基またはメタクリロイル
基を有するものであり、導電性に優れるため帯電防止剤
として有用であり、また紫外線硬化型であるため無溶媒
型の帯電防止剤等として用いることができる。
ルカリ金属およびアクリロイル基またはメタクリロイル
基を有するものであり、導電性に優れるため帯電防止剤
として有用であり、また紫外線硬化型であるため無溶媒
型の帯電防止剤等として用いることができる。
【００１２】本発明のアルコキシド化合物（Ｉ）は、一
般式（Ｉ）：
般式（Ｉ）：
【００１３】
【化１７】
【００１４】〔式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、
Ｒ4 はジオール残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは
１〜２０の整数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙ
は、ＸがＲ2 −Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示
す）で表される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −Ｎ
ＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示
す）で表される基であるか、あるいはＸおよびＹが共に
単結合である（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍお
よびｎは共に１である）〕で表される。
Ｒ4 はジオール残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは
１〜２０の整数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙ
は、ＸがＲ2 −Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示
す）で表される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −Ｎ
ＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示
す）で表される基であるか、あるいはＸおよびＹが共に
単結合である（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍお
よびｎは共に１である）〕で表される。
【００１５】該アルコキシド化合物（Ｉ）の重量平均分
子量は、通常１００〜１０００００であり、１００００
０を越えると高粘度になり、取扱いが困難となる傾向が
あり、１５０未満であると粘度が低く、樹脂成形物への
塗布時にはじき等を生じやすくなる傾向がある。好まし
くは１００〜３００００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
子量は、通常１００〜１０００００であり、１００００
０を越えると高粘度になり、取扱いが困難となる傾向が
あり、１５０未満であると粘度が低く、樹脂成形物への
塗布時にはじき等を生じやすくなる傾向がある。好まし
くは１００〜３００００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
【００１６】本発明において重量平均分子量は、ゲル・
パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によ
り測定される。
パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によ
り測定される。
【００１７】該アルコキシド化合物において、ｍは１〜
２０の整数であり、２０より大きいと高分子量になり、
製造が困難となる。好ましくは１〜１５の整数、より好
ましくは１〜１０の整数である。また、ｎは１〜５０の
整数であり、５０より大きいと分子量が大きく、粘度が
高くなり、取扱いが難しくなる。好ましくは１〜２０の
整数、より好ましくは１〜１０の整数である。
２０の整数であり、２０より大きいと高分子量になり、
製造が困難となる。好ましくは１〜１５の整数、より好
ましくは１〜１０の整数である。また、ｎは１〜５０の
整数であり、５０より大きいと分子量が大きく、粘度が
高くなり、取扱いが難しくなる。好ましくは１〜２０の
整数、より好ましくは１〜１０の整数である。
【００１８】該アルコキシド化合物（Ｉ）は、ＸがＲ2
−Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同義である）で表される基
であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここ
で、Ｒ 3 は前記と同義である）で表される基である場合
〔アルコキシド化合物（ＩＩＩ）〕、例えば以下のよう
にして製造することができる。
−Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同義である）で表される基
であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここ
で、Ｒ 3 は前記と同義である）で表される基である場合
〔アルコキシド化合物（ＩＩＩ）〕、例えば以下のよう
にして製造することができる。
【００１９】
【化１８】
【００２０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｍ、ｍ
およびｎは前記と同義である） 化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩＩＩ）と、化合物
（ＩＸ）とを反応させて片末端にイソシアネート基を有
する化合物（Ｘ）を得、これに化合物（ＸＩ）を反応さ
せることによりアルコキシド化合物（ＩＩＩ）が得られ
る。
およびｎは前記と同義である） 化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩＩＩ）と、化合物
（ＩＸ）とを反応させて片末端にイソシアネート基を有
する化合物（Ｘ）を得、これに化合物（ＸＩ）を反応さ
せることによりアルコキシド化合物（ＩＩＩ）が得られ
る。
【００２１】化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩＩ
Ｉ）と、化合物（ＩＸ）との反応は、通常、常温または
加熱下で、トルエン、酢酸エステル等の有機溶媒中また
は無溶媒で行われる。
Ｉ）と、化合物（ＩＸ）との反応は、通常、常温または
加熱下で、トルエン、酢酸エステル等の有機溶媒中また
は無溶媒で行われる。
【００２２】化合物（Ｘ）と化合物（ＸＩ）との反応
は、通常、常温または加熱下で、トルエン、酢酸エステ
ル等の有機溶媒中または無溶媒で行われる。
は、通常、常温または加熱下で、トルエン、酢酸エステ
ル等の有機溶媒中または無溶媒で行われる。
【００２３】ここで化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩ
ＩＩ）に、自体既知の方法でアルカリ金属を付加させる
ことにより得られる。例えば、化合物（ＶＩＩＩ）にＭ
ＣｌＯ4 （Ｍは前記と同義である）で表される過塩素酸
塩を、トルエン、ベンゼン、酢酸エステル、メチルエチ
ルケトン、アセトン等の溶媒中または無溶媒で、常温ま
たは加熱下に反応させることにより得られる。
ＩＩ）に、自体既知の方法でアルカリ金属を付加させる
ことにより得られる。例えば、化合物（ＶＩＩＩ）にＭ
ＣｌＯ4 （Ｍは前記と同義である）で表される過塩素酸
塩を、トルエン、ベンゼン、酢酸エステル、メチルエチ
ルケトン、アセトン等の溶媒中または無溶媒で、常温ま
たは加熱下に反応させることにより得られる。
【００２４】次いで、本発明のアルコキシド化合物
（Ｉ）は、ＸおよびＹが共に単結合である場合〔アルコ
キシド化合物（ＩＶ）〕、例えば以下のようにして製造
することができる。
（Ｉ）は、ＸおよびＹが共に単結合である場合〔アルコ
キシド化合物（ＩＶ）〕、例えば以下のようにして製造
することができる。
【００２５】
【化１９】
【００２６】（式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義
である） 化合物（ＶＩＩ）と、アクリル酸またはメタクリル酸と
を反応させることによりアルコキシド化合物（ＩＶ）が
得られる。
である） 化合物（ＶＩＩ）と、アクリル酸またはメタクリル酸と
を反応させることによりアルコキシド化合物（ＩＶ）が
得られる。
【００２７】化合物（ＶＩＩ）と、アクリル酸またはメ
タクリル酸との反応は、通常、トルエン、ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼン等の溶媒中、硫酸等の酸触媒の存在下、加
熱下で行われる。
タクリル酸との反応は、通常、トルエン、ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼン等の溶媒中、硫酸等の酸触媒の存在下、加
熱下で行われる。
【００２８】また、本発明の紫外線硬化型導電性組成物
は、上記アルコキシド化合物（Ｉ）と、アクリレート化
合物（ＩＩ）とを含有してなる。好ましくは、アルコキ
シド化合物（ＩＩＩ）およびアルコキシド化合物（Ｉ
Ｖ）から選ばれる少なくとも一種と、アクリレート化合
物（Ｖ）およびアクリレート化合物（ＶＩ）から選ばれ
る少なくとも一種とを含有してなる。
は、上記アルコキシド化合物（Ｉ）と、アクリレート化
合物（ＩＩ）とを含有してなる。好ましくは、アルコキ
シド化合物（ＩＩＩ）およびアルコキシド化合物（Ｉ
Ｖ）から選ばれる少なくとも一種と、アクリレート化合
物（Ｖ）およびアクリレート化合物（ＶＩ）から選ばれ
る少なくとも一種とを含有してなる。
【００２９】ここで、アクリレート化合物（ＩＩ）は、
一般式（ＩＩ）：
一般式（ＩＩ）：
【００３０】
【化２０】
【００３１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と
同義である。Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 は前記と同義である）で表される基であり、かつＹが
ＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同
義である）で表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−
Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前
記と同義である）で表される基であるか、あるいはＸ、
ＹおよびＺが全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
同義である。Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 は前記と同義である）で表される基であり、かつＹが
ＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同
義である）で表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−
Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前
記と同義である）で表される基であるか、あるいはＸ、
ＹおよびＺが全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
【００３２】該アクリレート化合物（ＩＩ）の重量平均
分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好ましく
は１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３００
０である。
分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好ましく
は１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３００
０である。
【００３３】また、アルコキシド化合物（ＩＩＩ）は、
一般式（ＩＩＩ）：
一般式（ＩＩＩ）：
【００３４】
【化２１】
【００３５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｍ、ｍ
およびｎは前記と同義である）で表される。アルコキシ
ド化合物（ＩＶ）は、一般式（ＩＶ）：
およびｎは前記と同義である）で表される。アルコキシ
ド化合物（ＩＶ）は、一般式（ＩＶ）：
【００３６】
【化２２】
【００３７】（式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義
である）で表される。
である）で表される。
【００３８】該アルコキシド化合物（ＩＩＩ）の重量平
均分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好まし
くは２００〜３００００、より好ましくは２００〜３０
００である。また、該アルコキシド化合物（ＩＶ）の重
量平均分子量は、通常１００〜１００００であり、好ま
しくは１００〜５０００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
均分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好まし
くは２００〜３００００、より好ましくは２００〜３０
００である。また、該アルコキシド化合物（ＩＶ）の重
量平均分子量は、通常１００〜１００００であり、好ま
しくは１００〜５０００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
【００３９】さらに、アクリレート化合物（Ｖ）は、一
般式（Ｖ）：
般式（Ｖ）：
【００４０】
【化２３】
【００４１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍおよ
びｎは前記と同義である）で表される。アクリレート化
合物（ＶＩ）は、一般式（ＶＩ）：
びｎは前記と同義である）で表される。アクリレート化
合物（ＶＩ）は、一般式（ＶＩ）：
【００４２】
【化２４】
【００４３】（式中、Ｒ1 およびＲ4 は前記と同義であ
る）で表される。
る）で表される。
【００４４】該アクリレート化合物（Ｖ）の重量平均分
子量は、通常１５０〜１０００００であり、好ましくは
１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３０００
である。また、該アクリレート化合物（ＶＩ）の重量平
均分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好まし
くは１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
子量は、通常１５０〜１０００００であり、好ましくは
１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３０００
である。また、該アクリレート化合物（ＶＩ）の重量平
均分子量は、通常１５０〜１０００００であり、好まし
くは１５０〜１００００、より好ましくは１５０〜３０
００である。
【００４５】ここで、アクリレート化合物（ＩＩ）は、
ＸがＲ2 −Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同義である）で表
される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ
（ここで、Ｒ3 は前記と同義である）で表される基であ
り、さらにＺがＣＯＮＨ−Ｒ 3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （こ
こで、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同義である）で表される
基である場合〔アクリレート化合物（Ｖ）〕、例えば以
下のようにして製造することができる。
ＸがＲ2 −Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同義である）で表
される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ
（ここで、Ｒ3 は前記と同義である）で表される基であ
り、さらにＺがＣＯＮＨ−Ｒ 3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （こ
こで、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同義である）で表される
基である場合〔アクリレート化合物（Ｖ）〕、例えば以
下のようにして製造することができる。
【００４６】
【化２５】
【００４７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍおよ
びｎは前記と同義である） 化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを反応させて両
末端にイソシアネート基を有する化合物（ＸＩＩ）を
得、これに化合物（ＸＩ）を反応させることによりアク
リレート化合物（Ｖ）が得られる。
びｎは前記と同義である） 化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを反応させて両
末端にイソシアネート基を有する化合物（ＸＩＩ）を
得、これに化合物（ＸＩ）を反応させることによりアク
リレート化合物（Ｖ）が得られる。
【００４８】化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）との
反応は、前記アルコキシド化合物（ＩＩＩ）の製造にお
ける、化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩＩＩ）と、
化合物（ＩＸ）との反応に準じて行えばよい。
反応は、前記アルコキシド化合物（ＩＩＩ）の製造にお
ける、化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩＩＩ）と、
化合物（ＩＸ）との反応に準じて行えばよい。
【００４９】化合物（ＸＩＩ）と化合物（ＸＩ）との反
応は、前記アルコキシド化合物（ＩＩＩ）の製造におけ
る、化合物（Ｘ）と化合物（ＸＩ）との反応に準じて行
えばよい。
応は、前記アルコキシド化合物（ＩＩＩ）の製造におけ
る、化合物（Ｘ）と化合物（ＸＩ）との反応に準じて行
えばよい。
【００５０】また、アクリレート化合物（ＩＩ）は、
Ｘ、ＹおよびＺが全て単結合である場合〔アクリレート
化合物（ＶＩ）〕、例えば以下のようにして製造するこ
とができる。
Ｘ、ＹおよびＺが全て単結合である場合〔アクリレート
化合物（ＶＩ）〕、例えば以下のようにして製造するこ
とができる。
【００５１】
【化２６】
【００５２】（式中、Ｒ1 およびＲ4 は前記と同義であ
る） 化合物（ＶＩＩＩ）と、アクリル酸またはメタクリル酸
とを反応させることによりアクリレート化合物（ＶＩ）
が得られる。
る） 化合物（ＶＩＩＩ）と、アクリル酸またはメタクリル酸
とを反応させることによりアクリレート化合物（ＶＩ）
が得られる。
【００５３】この反応は、前記アルコキシド化合物（Ｉ
Ｖ）の製造における、化合物（ＶＩＩ）と、アクリル酸
またはメタクリル酸との反応に準じて行えばよい。
Ｖ）の製造における、化合物（ＶＩＩ）と、アクリル酸
またはメタクリル酸との反応に準じて行えばよい。
【００５４】次いで、本発明のポリアクリレートは、上
記アルコキシド化合物（Ｉ）由来の構造単位（Ａ）から
なる。該構造単位（Ａ）は、一般式（Ａ）：
記アルコキシド化合物（Ｉ）由来の構造単位（Ａ）から
なる。該構造単位（Ａ）は、一般式（Ａ）：
【００５５】
【化２７】
【００５６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｍ、ｍおよびｎは前
記と同義である。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 はポリオール残基を示す）で表される基であり、かつ
ＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 はジイ
ソシアネート残基を示す）で表される基であるか、ある
いはＸおよびＹが共に単結合である（ＸおよびＹが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
記と同義である。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 はポリオール残基を示す）で表される基であり、かつ
ＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 はジイ
ソシアネート残基を示す）で表される基であるか、ある
いはＸおよびＹが共に単結合である（ＸおよびＹが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
【００５７】該ポリアクリレートは、上記アルコキシド
化合物（Ｉ）由来の構造単位（Ａ）と、アクリレート化
合物（ＩＩ）由来の構造単位（Ｂ）からなることが好ま
しい。該構造単位（Ｂ）は、一般式（Ｂ）：
化合物（Ｉ）由来の構造単位（Ａ）と、アクリレート化
合物（ＩＩ）由来の構造単位（Ｂ）からなることが好ま
しい。該構造単位（Ｂ）は、一般式（Ｂ）：
【００５８】
【化２８】
【００５９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と
同義である。Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 は前記と同義である）で表される基であり、かつＹが
ＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同
義である）で表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−
Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前
記と同義である）で表される基であるか、あるいはＸ、
ＹおよびＺが全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
同義である。Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ
2 は前記と同義である）で表される基であり、かつＹが
ＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同
義である）で表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−
Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前
記と同義である）で表される基であるか、あるいはＸ、
ＹおよびＺが全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結
合である場合は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表さ
れる。
【００６０】構造単位（Ａ）：構造単位（Ｂ）の比は、
３０〜７０：７０〜３０であり、この比より構造単位
（Ａ）の割合が大きくなるとポリアクリレートの硬度が
でなくなる傾向があり、小さくなると帯電防止性能が低
くなる傾向がある。好ましくは５０：５０である。
３０〜７０：７０〜３０であり、この比より構造単位
（Ａ）の割合が大きくなるとポリアクリレートの硬度が
でなくなる傾向があり、小さくなると帯電防止性能が低
くなる傾向がある。好ましくは５０：５０である。
【００６１】また、該ポリアクリレートは、アルコキシ
ド化合物（ＩＩＩ）由来の構造単位（Ｃ）およびアルコ
キシド化合物（ＩＶ）由来の構造単位（Ｄ）から選ばれ
る少なくとも一種からなる。該構造単位（Ｃ）は、一般
式（Ｃ）：
ド化合物（ＩＩＩ）由来の構造単位（Ｃ）およびアルコ
キシド化合物（ＩＶ）由来の構造単位（Ｄ）から選ばれ
る少なくとも一種からなる。該構造単位（Ｃ）は、一般
式（Ｃ）：
【００６２】
【化２９】
【００６３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｍ、ｍ
およびｎは前記と同義である）で表される。また該構造
単位（Ｄ）は、一般式（Ｄ）：
およびｎは前記と同義である）で表される。また該構造
単位（Ｄ）は、一般式（Ｄ）：
【００６４】
【化３０】
【００６５】（式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義
である）で表される。
である）で表される。
【００６６】構造単位（Ｃ）および構造単位（Ｄ）を併
用する場合は、構造単位（Ｃ）：構造単位（Ｄ）の比が
３０〜７０：７０〜３０であることが好ましい。より好
ましくは５０：５０である。
用する場合は、構造単位（Ｃ）：構造単位（Ｄ）の比が
３０〜７０：７０〜３０であることが好ましい。より好
ましくは５０：５０である。
【００６７】該ポリアクリレートは、アルコキシド化合
物（ＩＩＩ）由来の構造単位（Ｃ）およびアルコキシド
化合物（ＩＶ）由来の構造単位（Ｄ）から選ばれる少な
くとも一種と、アクリレート化合物（Ｖ）由来の構造単
位（Ｅ）およびアクリレート化合物（ＶＩ）由来の構造
単位（Ｆ）から選ばれる少なくとも一種からなることが
好ましい。該構造単位（Ｅ）は、一般式（Ｅ）：
物（ＩＩＩ）由来の構造単位（Ｃ）およびアルコキシド
化合物（ＩＶ）由来の構造単位（Ｄ）から選ばれる少な
くとも一種と、アクリレート化合物（Ｖ）由来の構造単
位（Ｅ）およびアクリレート化合物（ＶＩ）由来の構造
単位（Ｆ）から選ばれる少なくとも一種からなることが
好ましい。該構造単位（Ｅ）は、一般式（Ｅ）：
【００６８】
【化３１】
【００６９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍおよ
びｎは前記と同義である）で表される。また構造単位
（Ｆ）は、一般式（Ｆ）：
びｎは前記と同義である）で表される。また構造単位
（Ｆ）は、一般式（Ｆ）：
【００７０】
【化３２】
【００７１】（式中、Ｒ1 およびＲ4 は前記と同義であ
る）で表される。
る）で表される。
【００７２】構造単位（Ｃ）および構造単位（Ｄ）：構
造単位（Ｅ）および構造単位（Ｆ）の比は３０〜７０：
７０〜３０であり、この比より構造単位（Ｃ）および構
造単位（Ｄ）の割合が大きくなるとポリアクリレートの
硬度がでなくなる傾向があり、小さくなると帯電防止性
能が低くなる傾向がある。好ましくは５０：５０であ
る。
造単位（Ｅ）および構造単位（Ｆ）の比は３０〜７０：
７０〜３０であり、この比より構造単位（Ｃ）および構
造単位（Ｄ）の割合が大きくなるとポリアクリレートの
硬度がでなくなる傾向があり、小さくなると帯電防止性
能が低くなる傾向がある。好ましくは５０：５０であ
る。
【００７３】構造単位（Ｃ）および構造単位（Ｄ）を併
用する場合は、構造単位（Ｃ）：構造単位（Ｄ）の比が
３０〜７０：７０〜３０であることが好ましい。より好
ましくは５０：５０である。
用する場合は、構造単位（Ｃ）：構造単位（Ｄ）の比が
３０〜７０：７０〜３０であることが好ましい。より好
ましくは５０：５０である。
【００７４】また、構造単位（Ｅ）および構造単位
（Ｆ）を併用する場合は、構造単位（Ｅ）：構造単位
（Ｆ）の比が３０〜７０：７０〜３０であることが好ま
しい。より好ましくは５０：５０である。
（Ｆ）を併用する場合は、構造単位（Ｅ）：構造単位
（Ｆ）の比が３０〜７０：７０〜３０であることが好ま
しい。より好ましくは５０：５０である。
【００７５】これら本発明のポリアクリレートは、上記
アルコキシド化合物（Ｉ）を、必要に応じてアクリレー
ト化合物（ＩＩ）と共に、或いは上記アルコキシド化合
物（ＩＩＩ）および／またはアルコキシド化合物（Ｉ
Ｖ）を、必要に応じてアクリレート化合物（Ｖ）および
／またはアクリレート化合物（ＶＩ）と共に重合させる
ことにより得られる。
アルコキシド化合物（Ｉ）を、必要に応じてアクリレー
ト化合物（ＩＩ）と共に、或いは上記アルコキシド化合
物（ＩＩＩ）および／またはアルコキシド化合物（Ｉ
Ｖ）を、必要に応じてアクリレート化合物（Ｖ）および
／またはアクリレート化合物（ＶＩ）と共に重合させる
ことにより得られる。
【００７６】該重合方法は、自体既知の方法で行えばよ
く、例えば紫外線硬化法、ラジカル重合法、電子線硬化
法等が挙げられる。
く、例えば紫外線硬化法、ラジカル重合法、電子線硬化
法等が挙げられる。
【００７７】本発明の帯電防止剤には、前記アルコキシ
ド化合物（Ｉ）または前記ポリアクリレートを含有して
なる。この他に、必要に応じて濡れ剤等を加えることが
できる。濡れ剤としては、アニオン、ノニオンおよび両
性型界面活性剤が挙げられ、当該帯電防止剤を含有した
水溶液の表面張力を所望の値に調整して、合成樹脂成形
物への濡れを促進するものが好ましい（例えばポリエス
テルフィルムに適用させる場合には、表面張力を４０dy
n/cm以下にすることが好ましい）。具体的には、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属石鹸、アルキルス
ルホン酸塩、ベタイン型界面活性剤等が挙げられる。
ド化合物（Ｉ）または前記ポリアクリレートを含有して
なる。この他に、必要に応じて濡れ剤等を加えることが
できる。濡れ剤としては、アニオン、ノニオンおよび両
性型界面活性剤が挙げられ、当該帯電防止剤を含有した
水溶液の表面張力を所望の値に調整して、合成樹脂成形
物への濡れを促進するものが好ましい（例えばポリエス
テルフィルムに適用させる場合には、表面張力を４０dy
n/cm以下にすることが好ましい）。具体的には、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属石鹸、アルキルス
ルホン酸塩、ベタイン型界面活性剤等が挙げられる。
【００７８】また、本発明の目的を阻害しない限り、顔
料、有機フィラー、無機フィラー、潤滑剤、ブロッキン
グ防止剤等を併用してもよい。
料、有機フィラー、無機フィラー、潤滑剤、ブロッキン
グ防止剤等を併用してもよい。
【００７９】本発明の帯電防止剤は、通常行われている
方法で樹脂成形物に適用される。例えば、該帯電防止剤
を樹脂成形物に塗布してそのまま紫外線硬化させる、ま
たは当該帯電防止剤を紫外線硬化型塗料、インキ等に添
加して紫外線硬化させることにより、帯電防止層が形成
される。また、ポリアクリレートを含有してなる本発明
の帯電防止剤は、そのフィルム状物等を樹脂成形物に接
着して用いることもできる。
方法で樹脂成形物に適用される。例えば、該帯電防止剤
を樹脂成形物に塗布してそのまま紫外線硬化させる、ま
たは当該帯電防止剤を紫外線硬化型塗料、インキ等に添
加して紫外線硬化させることにより、帯電防止層が形成
される。また、ポリアクリレートを含有してなる本発明
の帯電防止剤は、そのフィルム状物等を樹脂成形物に接
着して用いることもできる。
【００８０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８１】粘度、水酸基価、重量平均分子量は、次に
示す方法により測定した。
示す方法により測定した。
【００８２】〔粘度〕粘度測定は、ＢＬ型粘度計を用
い、２５℃で行った。
い、２５℃で行った。
【００８３】〔水酸基価〕試料２〜５ｇを精秤し、ピリ
ジン−無水酢酸でケン化を行い、０．１Ｎ ＫＯＨで滴
定し、水酸基価を求めた。
ジン−無水酢酸でケン化を行い、０．１Ｎ ＫＯＨで滴
定し、水酸基価を求めた。
【００８４】〔重量平均分子量〕重量平均分子量は、ゲ
ル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
により測定した。
ル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
により測定した。
【００８５】製造例１ 分子量１０００のポリエチレングリコール（１００ｇ）
および過塩素酸リチウム（１０ｇ）を、メチルエチルケ
トン（５００ｍｌ）中、６０〜８０℃で１８〜２０時間
反応させた。ＦＴ−ＩＲ（６２０ｃｍ-1）で反応終了を
確認後、メチルエチルケトンを５０℃、減圧下（１０ｍ
ｍＨｇ）で除去した。生成物の粘度は２，５００ｍＰａ
・ｓ／２５℃、水酸基価は７８ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
および過塩素酸リチウム（１０ｇ）を、メチルエチルケ
トン（５００ｍｌ）中、６０〜８０℃で１８〜２０時間
反応させた。ＦＴ−ＩＲ（６２０ｃｍ-1）で反応終了を
確認後、メチルエチルケトンを５０℃、減圧下（１０ｍ
ｍＨｇ）で除去した。生成物の粘度は２，５００ｍＰａ
・ｓ／２５℃、水酸基価は７８ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
【００８６】製造例２ 分子量１０００のポリエチレングリコールの代わりに分
子量１０００のポリプロピレングリコールを用いた以外
は、製造例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は
３，６００ｍＰａ・ｓ／２５℃、水酸基価は８０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであった。
子量１０００のポリプロピレングリコールを用いた以外
は、製造例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は
３，６００ｍＰａ・ｓ／２５℃、水酸基価は８０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであった。
【００８７】製造例３ 分子量１０００のポリエチレングリコール（１００ｇ）
の代わりに分子量１２００のポリエチレングリコール−
ポリプロピレングリコールブロック共重合体（１２０
ｇ）を用い、過塩素酸リチウムを１２ｇとした以外は、
製造例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は３，９
００ｍＰａ・ｓ／２５℃、水酸基価は８０ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。
の代わりに分子量１２００のポリエチレングリコール−
ポリプロピレングリコールブロック共重合体（１２０
ｇ）を用い、過塩素酸リチウムを１２ｇとした以外は、
製造例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は３，９
００ｍＰａ・ｓ／２５℃、水酸基価は８０ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。
【００８８】実施例１ １リットルの４ツ口フラスコに、製造例１で得られた化
合物（２００ｇ）、イソホロンジイソシアネート（４
４．４ｇ）およびジブチルスズジラウレート（０．０１
ｇ）を加え、８０℃で４時間ウレタン化反応を行った。
さらに、テトラメチロールメタントリアクリレート（９
０ｇ）、重合禁止剤〔ハイドロキノン（０．１ｇ）〕を
加え、同じ温度で５時間反応を行った。ＦＴ−ＩＲで２
１８０ｃｍ -1の吸収がなくなったところで、反応を停止
した。生成物の粘度は５００，０００ｍＰａ・ｓ／２５
℃、重量平均分子量は２，４００であった。
合物（２００ｇ）、イソホロンジイソシアネート（４
４．４ｇ）およびジブチルスズジラウレート（０．０１
ｇ）を加え、８０℃で４時間ウレタン化反応を行った。
さらに、テトラメチロールメタントリアクリレート（９
０ｇ）、重合禁止剤〔ハイドロキノン（０．１ｇ）〕を
加え、同じ温度で５時間反応を行った。ＦＴ−ＩＲで２
１８０ｃｍ -1の吸収がなくなったところで、反応を停止
した。生成物の粘度は５００，０００ｍＰａ・ｓ／２５
℃、重量平均分子量は２，４００であった。
【００８９】実施例２ 製造例１で得られた化合物の代わりに製造例２で得られ
た化合物を用いた以外は、実施例１と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は６００，０００ｍＰａ・ｓ／２５
℃、重量平均分子量は２，４２０であった。
た化合物を用いた以外は、実施例１と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は６００，０００ｍＰａ・ｓ／２５
℃、重量平均分子量は２，４２０であった。
【００９０】実施例３ 製造例１で得られた化合物の代わりに製造例３で得られ
た化合物（２４０ｇ）を用いた以外は、実施例１と同様
の処理を行った。生成物の粘度は６５０，０００ｍＰａ
・ｓ／２５℃、重量平均分子量は２，８００であった。
た化合物（２４０ｇ）を用いた以外は、実施例１と同様
の処理を行った。生成物の粘度は６５０，０００ｍＰａ
・ｓ／２５℃、重量平均分子量は２，８００であった。
【００９１】実施例４ １リットルの４ツ口フラスコに、製造例１で得られた化
合物（１００ｇ）、アクリル酸（１８ｇ）、硫酸（５
ｇ）、ｎ−ヘキサン（１００ｍｌ）およびフェノチアジ
ン（０．１ｇ）を加え、６５℃で１０時間脱水エステル
化反応を行った。所定量の水が出た時点で反応を停止
し、ｎ−ヘキサンを蒸留により除去した。生成物の粘度
は２８０ｍＰａ・ｓ／２５℃であった（収率；９０．５
％）。
合物（１００ｇ）、アクリル酸（１８ｇ）、硫酸（５
ｇ）、ｎ−ヘキサン（１００ｍｌ）およびフェノチアジ
ン（０．１ｇ）を加え、６５℃で１０時間脱水エステル
化反応を行った。所定量の水が出た時点で反応を停止
し、ｎ−ヘキサンを蒸留により除去した。生成物の粘度
は２８０ｍＰａ・ｓ／２５℃であった（収率；９０．５
％）。
【００９２】実施例５ 製造例１で得られた化合物の代わりに製造例２で得られ
た化合物を用いた以外は、実施例４と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は３００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった
（収率；８７．７％）。
た化合物を用いた以外は、実施例４と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は３００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった
（収率；８７．７％）。
【００９３】実施例６ 製造例１で得られた化合物の代わりに製造例３で得られ
た化合物を用いた以外は、実施例４と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は３６０ｍＰａ・ｓ／２５℃であった
（収率；８６％）。
た化合物を用いた以外は、実施例４と同様の処理を行っ
た。生成物の粘度は３６０ｍＰａ・ｓ／２５℃であった
（収率；８６％）。
【００９４】比較例１ 製造例１で得られた化合物の代わりに分子量１０００の
ポリエチレングリコール（１００ｇ）を用いた以外は実
施例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は４００，
０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、重量平均分子量は２，４０
０であった。
ポリエチレングリコール（１００ｇ）を用いた以外は実
施例１と同様の処理を行った。生成物の粘度は４００，
０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、重量平均分子量は２，４０
０であった。
【００９５】比較例２ 製造例１で得られた化合物の代わりに分子量１０００の
ポリエチレングリコールを用いた以外は、実施例４と同
様の処理を行った。生成物の粘度は２００ｍＰａ・ｓ／
２５℃であった（収率；８７．７％）。
ポリエチレングリコールを用いた以外は、実施例４と同
様の処理を行った。生成物の粘度は２００ｍＰａ・ｓ／
２５℃であった（収率；８７．７％）。
【００９６】実施例７〜１２ 実施例１〜６で得られた化合物（１００ｇ）に、光重合
開始剤〔ダルキュア１１７３（メルク社製），５ｇ〕を
配合し、これを２００μｍのポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）フィルムに、マイヤーバー＃１０を用いて
膜厚１２μｍとなるようにコーティングした。該フィル
ムに２００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を照射し、硬化させる
ことにより、本発明のポリアクリレートで被覆されたＰ
ＥＴフィルムを得た。
開始剤〔ダルキュア１１７３（メルク社製），５ｇ〕を
配合し、これを２００μｍのポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）フィルムに、マイヤーバー＃１０を用いて
膜厚１２μｍとなるようにコーティングした。該フィル
ムに２００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を照射し、硬化させる
ことにより、本発明のポリアクリレートで被覆されたＰ
ＥＴフィルムを得た。
【００９７】比較例３、４ 比較例１、２で得られた化合物を用いた以外は、実施例
７〜１２と同様にして被覆ＰＥＴフィルムを得た。
７〜１２と同様にして被覆ＰＥＴフィルムを得た。
【００９８】このようにして得られた実施例７〜１２、
比較例３、４の被覆ＰＥＴフィルムについて鉛筆硬度、
密着性、表面固有抵抗を測定した。また、ポリアクリレ
ートの紫外線硬化性を以下のようにして評価した。
比較例３、４の被覆ＰＥＴフィルムについて鉛筆硬度、
密着性、表面固有抵抗を測定した。また、ポリアクリレ
ートの紫外線硬化性を以下のようにして評価した。
【００９９】〔紫外線硬化性〕実施例１〜６、比較例
１、２で得られた化合物（１００ｇ）に、光重合開始剤
〔ダルキュア１１７３（メルク社製），５ｇ〕を配合
し、これを２００μｍのポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）フィルムに、マイヤーバー＃１０を用いて膜
厚１２μｍとなるようにコーティングした。紫外線照射
機ＵＶＣ−５０３４型（ウシオ電機社製）を用い、該フ
ィルムに１回当たり１０ｍＪ／ｃｍ2 の光量を照射し、
指触により硬化度を調べ、完全硬化したときの積算光量
で紫外線硬化性を評価した。ここで、完全硬化とは指触
によるタックがなくなった時点とした。
１、２で得られた化合物（１００ｇ）に、光重合開始剤
〔ダルキュア１１７３（メルク社製），５ｇ〕を配合
し、これを２００μｍのポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）フィルムに、マイヤーバー＃１０を用いて膜
厚１２μｍとなるようにコーティングした。紫外線照射
機ＵＶＣ−５０３４型（ウシオ電機社製）を用い、該フ
ィルムに１回当たり１０ｍＪ／ｃｍ2 の光量を照射し、
指触により硬化度を調べ、完全硬化したときの積算光量
で紫外線硬化性を評価した。ここで、完全硬化とは指触
によるタックがなくなった時点とした。
【０１００】〔鉛筆硬度〕実施例７〜１２、比較例３、
４で得られたフィルムを用い、ＪＩＳ Ｋ−５４００に
準じてその鉛筆硬度を測定した。
４で得られたフィルムを用い、ＪＩＳ Ｋ−５４００に
準じてその鉛筆硬度を測定した。
【０１０１】〔密着性〕実施例７〜１２、比較例３、４
で得られたフィルムを２ｍｍ×２ｍｍクロスカットし、
セロハンテープで剥離試験を行った。密着性の判定は、
以下の通りである。 ◎ 全く剥離しない。 ○ ごく一部剥離した。
で得られたフィルムを２ｍｍ×２ｍｍクロスカットし、
セロハンテープで剥離試験を行った。密着性の判定は、
以下の通りである。 ◎ 全く剥離しない。 ○ ごく一部剥離した。
【０１０２】〔表面固有抵抗〕実施例７〜１２、比較例
３、４で得られたフィルムの表面固有抵抗値を、２３℃
×６０％ＲＨ中で、微量電流計（タケダ理研社製）を用
いて測定した。
３、４で得られたフィルムの表面固有抵抗値を、２３℃
×６０％ＲＨ中で、微量電流計（タケダ理研社製）を用
いて測定した。
【０１０３】以上の測定結果を表１に示す。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【発明の効果】本発明のアルコキシド化合物およびそれ
を用いてなるポリアクリレートは、優れた帯電防止性能
を有し、導電性に優れる。従って、本発明のアルコキシ
ド化合物またはポリアクリレートを含有してなる帯電防
止剤を適用して得られた成形物は、優れた帯電防止性能
を有し、特に磁気記録媒体の基材、半導体材料等に有用
である。また、本発明のアルコキシド化合物は無溶媒型
の帯電防止剤等として用いることができるため、火災等
の危険性がなく、作業環境等の点からも有利である。
を用いてなるポリアクリレートは、優れた帯電防止性能
を有し、導電性に優れる。従って、本発明のアルコキシ
ド化合物またはポリアクリレートを含有してなる帯電防
止剤を適用して得られた成形物は、優れた帯電防止性能
を有し、特に磁気記録媒体の基材、半導体材料等に有用
である。また、本発明のアルコキシド化合物は無溶媒型
の帯電防止剤等として用いることができるため、火災等
の危険性がなく、作業環境等の点からも有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/16 １０３ Ｃ０９Ｋ 3/16 １０３Ｃ １０６ １０６Ｅ
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ4 はジオー
ル残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０の整
数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2
−Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示す）で表され
る基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（こ
こで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示す）で表される
基であるか、あるいはＸおよびＹが共に単結合である
（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍおよびｎは共に
１である）〕で表されるアルコキシド化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ4 はジオー
ル残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０の整
数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2
−Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示す）で表され
る基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（こ
こで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示す）で表される
基であるか、あるいはＸおよびＹが共に単結合である
（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍおよびｎは共に
１である）〕で表されるアルコキシド化合物と、一般式
（ＩＩ）： 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と同義である。
Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同
義である）で表される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ
3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同義である）で
表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣ
ＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同義であ
る）で表される基であるか、あるいはＸ、ＹおよびＺが
全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結合である場合
は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表されるアクリレ
ート化合物とを含有してなる紫外線硬化型導電性組成
物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ）： 【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ2 はポリオ
ール残基を、Ｒ3 はジイソシアネート残基を、Ｒ4 はジ
オール残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０
の整数を、ｎは１〜５０の整数を示す）で表されるアル
コキシド化合物および一般式（ＩＶ）： 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義である）で表
されるアルコキシド化合物から選ばれる少なくとも一種
と、一般式（Ｖ）： 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と
同義である）で表されるアクリレート化合物および一般
式（ＶＩ）： 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ4 は前記と同義である）で表され
るアクリレート化合物から選ばれる少なくとも一種とを
含有してなる紫外線硬化型導電性組成物。 - 【請求項４】 一般式（Ａ）： 【化８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ4 はジオー
ル残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０の整
数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2
−Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示す）で表され
る基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（こ
こで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示す）で表される
基であるか、あるいはＸおよびＹが共に単結合である
（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍおよびｎは共に
１である）〕で表される構造単位（Ａ）からなるポリア
クリレート。 - 【請求項５】 一般式（Ａ）： 【化９】 〔式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ4 はジオー
ル残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０の整
数を、ｎは１〜５０の整数を示す。Ｘ、Ｙは、ＸがＲ2
−Ｏ（ここで、Ｒ2 はポリオール残基を示す）で表され
る基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣＯＯ（こ
こで、Ｒ3 はジイソシアネート残基を示す）で表される
基であるか、あるいはＸおよびＹが共に単結合である
（ＸおよびＹが単結合である場合は、ｍおよびｎは共に
１である）〕で表される構造単位（Ａ）と、一般式
（Ｂ）： 【化１０】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と同義である。
Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＸがＲ2−Ｏ（ここで、Ｒ2 は前記と同
義である）で表される基であり、かつＹがＣＯＮＨ−Ｒ
3 −ＮＨＣＯＯ（ここで、Ｒ3 は前記と同義である）で
表される基であり、さらにＺがＣＯＮＨ−Ｒ3 −ＮＨＣ
ＯＯ−Ｒ2 （ここで、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同義であ
る）で表される基であるか、あるいはＸ、ＹおよびＺが
全て単結合である（Ｘ、ＹおよびＺが単結合である場合
は、ｍおよびｎは共に１である）〕で表される構造単位
（Ｂ）からなり、構造単位（Ａ）：構造単位（Ｂ）の比
が３０〜７０：７０〜３０のポリアクリレート。 - 【請求項６】 一般式（Ｃ）： 【化１１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ2 はポリオ
ール残基を、Ｒ3 はジイソシアネート残基を、Ｒ4 はジ
オール残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０
の整数を、ｎは１〜５０の整数を示す）で表される構造
単位（Ｃ）および一般式（Ｄ）： 【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義である）で表
される構造単位（Ｄ）から選ばれる少なくとも一種から
なるポリアクリレート。 - 【請求項７】 一般式（Ｃ）： 【化１３】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチルを、Ｒ2 はポリオ
ール残基を、Ｒ3 はジイソシアネート残基を、Ｒ4 はジ
オール残基を、Ｍはアルカリ金属原子を、ｍは１〜２０
の整数を、ｎは１〜５０の整数を示す）で表される構造
単位（Ｃ）および一般式（Ｄ）： 【化１４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＭは前記と同義である）で表
される構造単位（Ｄ）から選ばれる少なくとも一種と、
一般式（Ｅ）： 【化１５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍおよびｎは前記と
同義である）で表される構造単位（Ｅ）および一般式
（Ｆ）： 【化１６】 （式中、Ｒ1 およびＲ4 は前記と同義である）で表され
る構造単位（Ｆ）から選ばれる少なくとも一種からな
り、構造単位（Ｃ）および構造単位（Ｄ）：構造単位
（Ｅ）および構造単位（Ｆ）の比が３０〜７０：７０〜
３０のポリアクリレート。 - 【請求項８】 請求項１記載のアルコキシド化合物を含
有してなる帯電防止剤。 - 【請求項９】 請求項４〜７のいずれかに記載のポリア
クリレートを含有してなる帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05471096A JP3673590B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線硬化型導電性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05471096A JP3673590B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線硬化型導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241337A true JPH09241337A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3673590B2 JP3673590B2 (ja) | 2005-07-20 |
Family
ID=12978370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05471096A Expired - Lifetime JP3673590B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線硬化型導電性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3673590B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105292A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-04-09 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 帯電防止ダイシングテープ |
| JP2005054029A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Asahi Glass Co Ltd | 活性エネルギ線硬化型被覆用組成物及びプラスチック成形品 |
| JP2007145893A (ja) * | 2005-11-24 | 2007-06-14 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | 粘着剤用帯電防止付剤 |
| JP2008069202A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム |
| JP2009073896A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 粘着剤組成物及び光学フィルム |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4239030B2 (ja) | 2006-07-13 | 2009-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有する物品 |
| KR101600093B1 (ko) | 2009-01-20 | 2016-03-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광경화성 수지 조성물 및 그의 경화 피막을 갖는 물품 |
| JP5509920B2 (ja) | 2010-02-24 | 2014-06-04 | 帝人株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有する物品、その製造方法 |
-
1996
- 1996-03-12 JP JP05471096A patent/JP3673590B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105292A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-04-09 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 帯電防止ダイシングテープ |
| CN100404569C (zh) * | 2001-07-04 | 2008-07-23 | 古河电气工业株式会社 | 抗静电切割带 |
| JP2005054029A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Asahi Glass Co Ltd | 活性エネルギ線硬化型被覆用組成物及びプラスチック成形品 |
| JP2007145893A (ja) * | 2005-11-24 | 2007-06-14 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | 粘着剤用帯電防止付剤 |
| JP2008069202A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム |
| JP2009073896A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-09 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 粘着剤組成物及び光学フィルム |
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| JP3673590B2 (ja) | 2005-07-20 |
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