JPH09234088A - 光学活性な２級アルコールの製造法 - Google Patents
光学活性な２級アルコールの製造法Info
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- JPH09234088A JPH09234088A JP7146596A JP7146596A JPH09234088A JP H09234088 A JPH09234088 A JP H09234088A JP 7146596 A JP7146596 A JP 7146596A JP 7146596 A JP7146596 A JP 7146596A JP H09234088 A JPH09234088 A JP H09234088A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】微生物菌体の乾燥パウダーを用いる光学活性２
級アルコールの効率良い製造法を提供する。 【構成】微生物菌体を乾燥処理することにより得られる
乾燥菌体パウダーを用い、アルコール再生系として２−
アルカノールと補酵素として触媒量のNAD(P)+を加え、
ケトン体を対応する光学活性アルコールへ高収率、高純
度で変換する
級アルコールの効率良い製造法を提供する。 【構成】微生物菌体を乾燥処理することにより得られる
乾燥菌体パウダーを用い、アルコール再生系として２−
アルカノールと補酵素として触媒量のNAD(P)+を加え、
ケトン体を対応する光学活性アルコールへ高収率、高純
度で変換する
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬（例えば抗生物質
など）、農薬、液晶、香料等の製造に有用な光学活性２
級アルコールの製造法に関する。より詳細には、微生物
菌体の乾燥パウダーを用いる光学活性２級アルコールの
効率良い製造法に関する。
など）、農薬、液晶、香料等の製造に有用な光学活性２
級アルコールの製造法に関する。より詳細には、微生物
菌体の乾燥パウダーを用いる光学活性２級アルコールの
効率良い製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な２級アルコールの製造方法と
して、化学的に合成された第二アルコールのラセミ体を
光学分割剤を用いて光学分割する方法、ケトン化合物を
キラルな水素化物や不斉遷移金属錯体を用いて還元する
方法などが知られている。
して、化学的に合成された第二アルコールのラセミ体を
光学分割剤を用いて光学分割する方法、ケトン化合物を
キラルな水素化物や不斉遷移金属錯体を用いて還元する
方法などが知られている。
【０００３】しかし、これらの方法は、いずれも高価な
光学分割剤や触媒等を使用する必要があることや、生成
物の光学純度が低いことなどの問題点がある。
光学分割剤や触媒等を使用する必要があることや、生成
物の光学純度が低いことなどの問題点がある。
【０００４】微生物を利用してケトン体から光学活性な
アルコールを得ることも、広く行われており、パン酵母
を代表とする微生物が最もよく用いられる。他の微生物
としてはカルボニル基のα位の炭素原子に特定の置換基
が結合したケトン化合物に、キャンディダ属微生物を作
用させる方法（特開平6-225777）等が検討されている。
アルコールを得ることも、広く行われており、パン酵母
を代表とする微生物が最もよく用いられる。他の微生物
としてはカルボニル基のα位の炭素原子に特定の置換基
が結合したケトン化合物に、キャンディダ属微生物を作
用させる方法（特開平6-225777）等が検討されている。
【０００５】しかしながら、微生物には、複数の還元酵
素を有するものが多くあることから、満足すべき光学純
度を得ることができない場合が多く見られる。
素を有するものが多くあることから、満足すべき光学純
度を得ることができない場合が多く見られる。
【０００６】これを解決するために、これまでには、有
機溶媒を使用したり、添加剤を加えたり、不要な酵素の
阻害剤を入れたりすることにより行われていた。［Tetr
ahedron Lett., 36巻, 265頁(1995)］、［J. Org. Che
m., 56巻, 4778頁(1991)］等
機溶媒を使用したり、添加剤を加えたり、不要な酵素の
阻害剤を入れたりすることにより行われていた。［Tetr
ahedron Lett., 36巻, 265頁(1995)］、［J. Org. Che
m., 56巻, 4778頁(1991)］等
【０００７】一方、微生物から特定の酵素を取り出した
場合は、反応の選択性は、非常に高い結果が得られるも
のの、酵素の安定性の点から長期間にわたり使用、保管
が出来ず、工業的に用いることが出来ないものとなって
いた。
場合は、反応の選択性は、非常に高い結果が得られるも
のの、酵素の安定性の点から長期間にわたり使用、保管
が出来ず、工業的に用いることが出来ないものとなって
いた。
【０００８】更に酵素による還元反応においては、補酵
素であるNAD+あるいはNADP+の再生がもう一つの大きな
課題であった。
素であるNAD+あるいはNADP+の再生がもう一つの大きな
課題であった。
【０００９】また、もう一つのアルコール再生系を用い
て酵素反応を進める方法として、［Tetrahedron Lett.,
29巻, 2453頁(1988)］に見られる方法があるが、収率
は55％程度と満足すべきものとなっていない。
て酵素反応を進める方法として、［Tetrahedron Lett.,
29巻, 2453頁(1988)］に見られる方法があるが、収率
は55％程度と満足すべきものとなっていない。
【００１０】そのため、これらの方法では、経済的かつ
簡便な方法で光学純度の高い光学活性２級アルコールを
効率よく得ることが困難であった。
簡便な方法で光学純度の高い光学活性２級アルコールを
効率よく得ることが困難であった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記目
的を達成するため、鋭意検討の結果、微生物菌体を乾燥
処理した菌体パウダーを用いることにより収率よく、不
斉還元が速やかに進行し、光学純度の高い対応する光学
活性２級アルコールが収率よく得られることを見出し、
本発明を完成した。
的を達成するため、鋭意検討の結果、微生物菌体を乾燥
処理した菌体パウダーを用いることにより収率よく、不
斉還元が速やかに進行し、光学純度の高い対応する光学
活性２級アルコールが収率よく得られることを見出し、
本発明を完成した。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、実用的な方法
を検討した結果、微生物菌体を乾燥処理することにより
得られる菌体パウダーを用い、アルコール再生系として
２−アルカノールと補酵素として触媒量のNAD(P)+を加
え、一般式(I)
を検討した結果、微生物菌体を乾燥処理することにより
得られる菌体パウダーを用い、アルコール再生系として
２−アルカノールと補酵素として触媒量のNAD(P)+を加
え、一般式(I)
【００１３】
【化１】
【００１４】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン体を、対応す
る光学活性アルコールへ高収率、高純度で変換すること
ができることが出来ることを見いだした。
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン体を、対応す
る光学活性アルコールへ高収率、高純度で変換すること
ができることが出来ることを見いだした。
【００１５】更に本方法が、収率、光学純度の面からも
従来と比べ十分に工業的にも有用な方法であることを見
い出して完成された発明である。即ち、本発明は、一般
式（I）
従来と比べ十分に工業的にも有用な方法であることを見
い出して完成された発明である。即ち、本発明は、一般
式（I）
【００１６】
【化２】
【００１７】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン化合物に、２
級アルコール（炭素数８迄の直鎖あるいは分岐あるいは
環状）の存在下で微生物菌体乾燥パウダーを作用させ、
一般式（II）
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン化合物に、２
級アルコール（炭素数８迄の直鎖あるいは分岐あるいは
環状）の存在下で微生物菌体乾燥パウダーを作用させ、
一般式（II）
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表し、＊は光学活性点を表す。）で表さ
れる光学活性２級アルコールの製造法を提供する。
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表し、＊は光学活性点を表す。）で表さ
れる光学活性２級アルコールの製造法を提供する。
【００２０】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
に用いる微生物の乾燥処理した菌体パウダーとは、例え
ば、適当な栄養培地を用いて培養された菌体を集菌し、
適当な乾燥手段を講じて得ることが出来る。
に用いる微生物の乾燥処理した菌体パウダーとは、例え
ば、適当な栄養培地を用いて培養された菌体を集菌し、
適当な乾燥手段を講じて得ることが出来る。
【００２１】乾燥手段としては、当該菌体成分である各
種の活性成分が変成しない条件が選ばれる。即ち、有機
溶媒処理による乾燥処理や凍結乾燥処理などが使用でき
る。
種の活性成分が変成しない条件が選ばれる。即ち、有機
溶媒処理による乾燥処理や凍結乾燥処理などが使用でき
る。
【００２２】また、本発明においては微生物菌体表面を
脱脂処理することと乾燥処理を同時に行うことが出来る
点で、好ましくは、有機溶媒処理（アセトンが好まし
い）が用いられる。その処理方法についてより具体的に
説明する。
脱脂処理することと乾燥処理を同時に行うことが出来る
点で、好ましくは、有機溶媒処理（アセトンが好まし
い）が用いられる。その処理方法についてより具体的に
説明する。
【００２３】適当な栄養培地を用いて培養された菌体を
集菌し、これら微生物菌体を低温（例えば、−20℃）に
冷やしたアセトンに懸濁し攪拌後、ろ過し、この操作を
数回繰り返した後、適当な手段（例えば、減圧乾燥）に
より乾燥後、菌体のアセトンパウダーを得ることが出来
る。
集菌し、これら微生物菌体を低温（例えば、−20℃）に
冷やしたアセトンに懸濁し攪拌後、ろ過し、この操作を
数回繰り返した後、適当な手段（例えば、減圧乾燥）に
より乾燥後、菌体のアセトンパウダーを得ることが出来
る。
【００２４】本発明に用いる微生物菌体としては、一般
式(I)
式(I)
【００２５】
【化４】
【００２６】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン体を一般式(I
I)
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）で表されるケトン体を一般式(I
I)
【００２７】
【化５】
【００２８】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表し、＊は光学活性点を表す。）で表さ
れる光学活性なアルコールへ変換させる活性を有する微
生物であれば、いかなる微生物でもよい。
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表し、＊は光学活性点を表す。）で表さ
れる光学活性なアルコールへ変換させる活性を有する微
生物であれば、いかなる微生物でもよい。
【００２９】例えば、ゲオトリカム（Geotrichum）属に
属する微生物やエンドマイセス（Endomyces）属に属す
る微生物が利用できる。より好ましくはゲオトリカム属
に属する微生物が利用できる。より具体的には、例えば
Geotrichum candidum IFO 4597やGeotrichum candidum
IFO 5767、Endomyces・geotrichum IFO 9541、Endomyces
magnesie IFO 4660などが挙げられる。
属する微生物やエンドマイセス（Endomyces）属に属す
る微生物が利用できる。より好ましくはゲオトリカム属
に属する微生物が利用できる。より具体的には、例えば
Geotrichum candidum IFO 4597やGeotrichum candidum
IFO 5767、Endomyces・geotrichum IFO 9541、Endomyces
magnesie IFO 4660などが挙げられる。
【００３０】これらの微生物菌体は、還元反応を有する
酵素を産生している状態であれば、いかなるステージの
ものでも利用できる。
酵素を産生している状態であれば、いかなるステージの
ものでも利用できる。
【００３１】本発明に用いる２級アルコールとしては炭
素数８迄の直鎖あるいは分岐あるいは環状ものであれば
用いることができ、具体的には、イソプロパノール、２
−ペンタノール、シクロペンタノールなどが利用でき
る。
素数８迄の直鎖あるいは分岐あるいは環状ものであれば
用いることができ、具体的には、イソプロパノール、２
−ペンタノール、シクロペンタノールなどが利用でき
る。
【００３２】本発明に用いる補酵素は、NAD+でもよく、
NADP+でもよく、その量は１％以下で十分である。
NADP+でもよく、その量は１％以下で十分である。
【００３３】本発明の反応における特徴は、一般式(I)
【００３４】
【化６】
【００３５】（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基などの
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）に示す様に多くのケトン体に利
用でき、高収率、高光学純度で反応が進行することは言
うに及ばず、休止菌体（湿菌体）をそのまま利用する場
合に比べ、乾燥したアセトンパウダーは１年以上にわた
って長期に保存が可能である。
炭素数16迄のアルキル基で、途中、酸素又はハロゲンで
置換されていてもよい。Ｒ2は、ハロゲンや炭素数３迄
で置換されたアリール基あるいは、炭素数12迄のアルコ
キシカルボニルメチル基で途中に不飽和結合を有してい
てもよく、又、分岐していてもよい、或いは炭素数６迄
の直鎖或いは枝分かれした途中、二重結合を有してもよ
いアルキル基を表す。）に示す様に多くのケトン体に利
用でき、高収率、高光学純度で反応が進行することは言
うに及ばず、休止菌体（湿菌体）をそのまま利用する場
合に比べ、乾燥したアセトンパウダーは１年以上にわた
って長期に保存が可能である。
【００３６】実際、休止菌体の場合は２〜３日しか用い
ることができない欠点があった。
ることができない欠点があった。
【００３７】更に、基質に対する乾燥したアセトンパウ
ダーの重量は、休止菌体を用いる場合の50分の１に軽減
された。
ダーの重量は、休止菌体を用いる場合の50分の１に軽減
された。
【００３８】以下、実施例により、本発明をより具体的
に詳述するが、本発明は、これに限定されたものではな
い。
に詳述するが、本発明は、これに限定されたものではな
い。
【００３９】
【実施例】 実施例１ アセトンパウダーの調整 常法により培養したGeotrichum candidum IFO 4597の菌
体を-20℃に冷やしたアセトン10倍量に加え、しばらく
攪拌後、ろ過した。
体を-20℃に冷やしたアセトン10倍量に加え、しばらく
攪拌後、ろ過した。
【００４０】この操作を３度行い、得られた菌体粉末
を、減圧下、24時間乾燥した。このものは、冷凍庫（５
℃）保管により１年以上使用可能であった。
を、減圧下、24時間乾燥した。このものは、冷凍庫（５
℃）保管により１年以上使用可能であった。
【００４１】実施例２ ３−オキソブタン酸メチルエステル0.08mMとNAD+1.5μM
と２−ペンタノール100μlを実施例１で調整したアセト
ンパウダー10mgを入れた緩衝液（pH7.1, 0.01M-MES)３m
lに加え、30℃で１日攪拌した。
と２−ペンタノール100μlを実施例１で調整したアセト
ンパウダー10mgを入れた緩衝液（pH7.1, 0.01M-MES)３m
lに加え、30℃で１日攪拌した。
【００４２】混合物をケイソウ土に吸着させた後、目的
物をエーテルで溶出し、光学活性ガスクロマトグラフィ
ーにより、測定した結果、収率99％，99％eeでＳ体の３
−ヒドロキシブタン酸メチルエステルが得られた。
物をエーテルで溶出し、光学活性ガスクロマトグラフィ
ーにより、測定した結果、収率99％，99％eeでＳ体の３
−ヒドロキシブタン酸メチルエステルが得られた。
【００４３】実施例３ ｍ−クロロアセトフェノン１mMとNAD+ 50mgと２−プロ
パノール 800mgを実施例１で調整したアセトンパウダ
ー200mgを入れた緩衝液（pH7.1, 0.01M-MES)30mlに加
え、30℃で１日攪拌した。
パノール 800mgを実施例１で調整したアセトンパウダ
ー200mgを入れた緩衝液（pH7.1, 0.01M-MES)30mlに加
え、30℃で１日攪拌した。
【００４４】混合物をケイソウ土に吸着させた後、目的
物をエーテルで溶出し、光学活性ガスクロマトグラフィ
ーにより、測定した結果、収率95％，99％eeでＳ体のｍ
−クロロフェニル−１−エタノールが得られた。
物をエーテルで溶出し、光学活性ガスクロマトグラフィ
ーにより、測定した結果、収率95％，99％eeでＳ体のｍ
−クロロフェニル−１−エタノールが得られた。
【００４５】実施例４ 各種ケトン体について実施例２と同様に操作した。その
結果を表１に示す。
結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】表より明らかなように、本発明により、各
種ケトン体から高収率、高純度で対応する光学活性な２
級アルコールが製造できることがわかる。
種ケトン体から高収率、高純度で対応する光学活性な２
級アルコールが製造できることがわかる。
【００４８】
【発明の効果】本発明により、工業的に利用可能な方法
としてケトン体から光学活性アルコールの製法が見い出
された。
としてケトン体から光学活性アルコールの製法が見い出
された。
Claims (3)
- 【請求項１】ケトン体から光学活性２級アルコールを製
造する方法において、触媒量のNAD+及び／又はNADP+、
２級アルコール並びに微生物の乾燥処理した菌体パウダ
ーを用いることを特徴とする光学活性２級アルコールの
製造法。 - 【請求項２】乾燥処理した菌体パウダーが有機溶媒処理
した菌体パウダーである請求項１記載の光学活性２級ア
ルコールの製造法。 - 【請求項３】使用する微生物がゲオトリカム（Geotrich
um）属に属する微生物である請求項１又は請求項２記載
の光学活性２級アルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7146596A JP3766465B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 光学活性な２級アルコールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7146596A JP3766465B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 光学活性な２級アルコールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09234088A true JPH09234088A (ja) | 1997-09-09 |
| JP3766465B2 JP3766465B2 (ja) | 2006-04-12 |
Family
ID=13461380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7146596A Expired - Fee Related JP3766465B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 光学活性な２級アルコールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3766465B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009508499A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-05 | アイイーピー ゲーエムベーハー | 酵素を用いたケトン化合物を光学異性体選択的に還元する方法 |
| JP2014014289A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Nihon Starch Co Ltd | １，５−ｄ−アンヒドログルシトールの製造法 |
-
1996
- 1996-02-29 JP JP7146596A patent/JP3766465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009508499A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-05 | アイイーピー ゲーエムベーハー | 酵素を用いたケトン化合物を光学異性体選択的に還元する方法 |
| JP2014014289A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Nihon Starch Co Ltd | １，５−ｄ−アンヒドログルシトールの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3766465B2 (ja) | 2006-04-12 |
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