JPH09221647A - 粘着剤組成物とその粘着シ―ト類およびこれらに用いる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の製造方法 - Google Patents
粘着剤組成物とその粘着シ―ト類およびこれらに用いる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の製造方法Info
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- JPH09221647A JPH09221647A JP8030224A JP3022496A JPH09221647A JP H09221647 A JPH09221647 A JP H09221647A JP 8030224 A JP8030224 A JP 8030224A JP 3022496 A JP3022496 A JP 3022496A JP H09221647 A JPH09221647 A JP H09221647A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G2170/40—Compositions for pressure-sensitive adhesives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 鍍金工程中でのマスキング効果にすぐれ、と
くに常温圧着でも十分に使用できるマスキングテ―プと
して有用な粘着シ―ト類を提供する。 【解決手段】 基材上に分子内にアルデヒド基を持つフ
エノ―ル系化合物を含有させてなる粘着剤組成物の層を
設けて粘着シ―ト類を構成する。
くに常温圧着でも十分に使用できるマスキングテ―プと
して有用な粘着シ―ト類を提供する。 【解決手段】 基材上に分子内にアルデヒド基を持つフ
エノ―ル系化合物を含有させてなる粘着剤組成物の層を
設けて粘着シ―ト類を構成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、鍍金工程中でのマ
スキング時の鍍金液や脱脂液の侵入を防止するためのマ
スキングテ―プ用として有用な粘着剤組成物とそのシ―
ト状、テ―プ状などの粘着シ―ト類に関するものであ
り、またこれらに用いるマスキング性に効果のある化合
物の製造方法に関するものである。
スキング時の鍍金液や脱脂液の侵入を防止するためのマ
スキングテ―プ用として有用な粘着剤組成物とそのシ―
ト状、テ―プ状などの粘着シ―ト類に関するものであ
り、またこれらに用いるマスキング性に効果のある化合
物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】鍍金工程中，鍍金を必要としない部分に
マスキングテ―プを貼り合わせることにより、鍍金工程
中の鍍金液や鍍金の前工程で必要となる電解脱脂の工程
中の脱脂液が鍍金を必要としない部分にさらされること
を防いでいる。
マスキングテ―プを貼り合わせることにより、鍍金工程
中の鍍金液や鍍金の前工程で必要となる電解脱脂の工程
中の脱脂液が鍍金を必要としない部分にさらされること
を防いでいる。
【０００３】しかしながら、電解脱脂の工程では、被鍍
金体である金属の表面の油脂、付着物などの除去を目的
して行うため、被鍍金体である金属の表面に貼られたマ
スキングテ―プ自体も電解脱脂により徐々に剥離してく
るおそれがある。このため、後の鍍金工程で鍍金液が剥
離部分にさらされ、鍍金不良の原因となつていた。ま
た、鍍金時に酸性溶液やアルカリ溶液中に一定時間浸漬
されてさらされるため、被鍍金体である金属とその金属
の表面に貼られたマスキングテ―プとの間に鍍金液が侵
入して、鍍金不良の原因となることがあつた。
金体である金属の表面の油脂、付着物などの除去を目的
して行うため、被鍍金体である金属の表面に貼られたマ
スキングテ―プ自体も電解脱脂により徐々に剥離してく
るおそれがある。このため、後の鍍金工程で鍍金液が剥
離部分にさらされ、鍍金不良の原因となつていた。ま
た、鍍金時に酸性溶液やアルカリ溶液中に一定時間浸漬
されてさらされるため、被鍍金体である金属とその金属
の表面に貼られたマスキングテ―プとの間に鍍金液が侵
入して、鍍金不良の原因となることがあつた。
【０００４】とくに、近年では、鍍金の条件、電解脱脂
の条件が厳しくなつており、よりすぐれたマスキングテ
―プの開発が強く望まれている。また、被着体にテ―プ
を貼り付ける際に、マスキング性を上げるため、加熱を
伴う圧着が行われているが、作業環境、作業効率および
テ―プ貼り合わせ時の精度向上などの点から、加熱を伴
わない圧着、つまり常温圧着でも十分にマスキング性を
示すマスキングテ―プの開発が要求されている。
の条件が厳しくなつており、よりすぐれたマスキングテ
―プの開発が強く望まれている。また、被着体にテ―プ
を貼り付ける際に、マスキング性を上げるため、加熱を
伴う圧着が行われているが、作業環境、作業効率および
テ―プ貼り合わせ時の精度向上などの点から、加熱を伴
わない圧着、つまり常温圧着でも十分にマスキング性を
示すマスキングテ―プの開発が要求されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事情
に照らし、鍍金工程中の電解脱脂時や鍍金時に被着体か
らのテ―プ剥がれ、脱脂液や鍍金液の侵入などが起こり
にくく、鍍金不良を少なくでき、また常温圧着でも十分
に使用できるマスキングテ―プ用として有用な粘着剤組
成物とその粘着シ―ト類を提供すること、またこれらに
用いるマスキング性に効果のある化合物の製造方法を提
供することを目的とする。
に照らし、鍍金工程中の電解脱脂時や鍍金時に被着体か
らのテ―プ剥がれ、脱脂液や鍍金液の侵入などが起こり
にくく、鍍金不良を少なくでき、また常温圧着でも十分
に使用できるマスキングテ―プ用として有用な粘着剤組
成物とその粘着シ―ト類を提供すること、またこれらに
用いるマスキング性に効果のある化合物の製造方法を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的に対し、鋭意検討した結果、分子内にアルデヒド基を
持つフエノ―ル系化合物がマスキング性に効果を示し、
この化合物を粘着剤中に含ませた粘着テ―プ類による
と、被着体への常温圧着による貼り付けでも、鍍金工程
中での電解脱脂時や鍍金時に被着体からのテ―プ剥が
れ、脱脂液や鍍金液の侵入などが起こりにくく、十分な
マスキング効果を発揮するマスキングテ―プが得られる
こと、またこのようなアルデヒド基を持つフエノ―ル系
化合物が汎用樹脂として知られるフエノ―ル樹脂やアル
キルフエノ―ル樹脂を酸化することで容易に生成できる
ことを見い出し、本発明を完成するに至つた。
的に対し、鋭意検討した結果、分子内にアルデヒド基を
持つフエノ―ル系化合物がマスキング性に効果を示し、
この化合物を粘着剤中に含ませた粘着テ―プ類による
と、被着体への常温圧着による貼り付けでも、鍍金工程
中での電解脱脂時や鍍金時に被着体からのテ―プ剥が
れ、脱脂液や鍍金液の侵入などが起こりにくく、十分な
マスキング効果を発揮するマスキングテ―プが得られる
こと、またこのようなアルデヒド基を持つフエノ―ル系
化合物が汎用樹脂として知られるフエノ―ル樹脂やアル
キルフエノ―ル樹脂を酸化することで容易に生成できる
ことを見い出し、本発明を完成するに至つた。
【０００７】すなわち、本発明は、つぎの一般式
（１）；
（１）；
【０００８】
【化３】
【０００９】で表される分子内にアルデヒド基を持つフ
エノ―ル系化合物を含有することを特徴とする粘着剤組
成物（請求項１）、とくに、上記の一般式（１）中のＲ
2 がつぎの一般式（２）；
エノ―ル系化合物を含有することを特徴とする粘着剤組
成物（請求項１）、とくに、上記の一般式（１）中のＲ
2 がつぎの一般式（２）；
【００１０】
【化４】
【００１１】で表される有機基からなる分子内にアルデ
ヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する粘着剤組成
物（請求項２）、さらには、基材上に上記のような分子
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する
粘着剤組成物の層を設けてなるシ―ト状、テ―プ状など
の粘着シ―ト類（請求項３）に係るものである。
ヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する粘着剤組成
物（請求項２）、さらには、基材上に上記のような分子
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する
粘着剤組成物の層を設けてなるシ―ト状、テ―プ状など
の粘着シ―ト類（請求項３）に係るものである。
【００１２】また、本発明は、フエノ―ル樹脂またはア
ルキルフエノ―ル樹脂を酸化して、ＩＲによるベンゼン
環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアル
デヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）
との比（α＝α2 ／α1 ）が０．０２以上である、前記
の一般式（１），（２）で表されるフエノ―ル系化合物
を生成することを特徴とする分子内にアルデヒド基を持
つフエノ―ル系化合物の製造方法（請求項４）に係るも
のである。
ルキルフエノ―ル樹脂を酸化して、ＩＲによるベンゼン
環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアル
デヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）
との比（α＝α2 ／α1 ）が０．０２以上である、前記
の一般式（１），（２）で表されるフエノ―ル系化合物
を生成することを特徴とする分子内にアルデヒド基を持
つフエノ―ル系化合物の製造方法（請求項４）に係るも
のである。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明に用いる分子内にアルデヒ
ド基を持つフエノ―ル系化合物は、前記一般式（１）で
表されるものであつて、たとえば、式中のＲ2 が水素原
子であるものとして、下記の一般式（３）で表されるも
の、また、式中のＲ2 がアルデヒド基を持つ芳香環との
間で複素環を構成する二価の基であるものとして、下記
の一般式（４），（５）で表されるもの、さらに、式中
のＲ2 が前記一般式（２）で表されるものとして、下記
の一般式（６），（７）で表されるものがある。
ド基を持つフエノ―ル系化合物は、前記一般式（１）で
表されるものであつて、たとえば、式中のＲ2 が水素原
子であるものとして、下記の一般式（３）で表されるも
の、また、式中のＲ2 がアルデヒド基を持つ芳香環との
間で複素環を構成する二価の基であるものとして、下記
の一般式（４），（５）で表されるもの、さらに、式中
のＲ2 が前記一般式（２）で表されるものとして、下記
の一般式（６），（７）で表されるものがある。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】これらの化合物は、分子内に存在するフエ
ノ―ル系のアルデヒド基によつて、その理由は必ずしも
明らかとはいえないが、この化合物を粘着剤組成物の層
中に含有させた粘着シ―ト類をマスキングテ―プとして
被鍍金体である金属に貼り付けたとき、このテ―プと被
着体の金属との間に電解脱脂工程時の脱脂液や鍍金工程
時の鍍金液が侵入するのを防止するという効果がある。
ノ―ル系のアルデヒド基によつて、その理由は必ずしも
明らかとはいえないが、この化合物を粘着剤組成物の層
中に含有させた粘着シ―ト類をマスキングテ―プとして
被鍍金体である金属に貼り付けたとき、このテ―プと被
着体の金属との間に電解脱脂工程時の脱脂液や鍍金工程
時の鍍金液が侵入するのを防止するという効果がある。
【００２０】このような化合物の中でも、とくに上記の
一般式（６），（７）で表されるような前記一般式
（１）中のＲ2 が前記一般式（２）で表されるものにつ
いては、汎用樹脂として知られるフエノ―ル樹脂または
アルキルフエノ―ル樹脂を出発原料として使用し、これ
らの樹脂を適宜の方法で酸化することにより、容易に製
造できることが見い出された。
一般式（６），（７）で表されるような前記一般式
（１）中のＲ2 が前記一般式（２）で表されるものにつ
いては、汎用樹脂として知られるフエノ―ル樹脂または
アルキルフエノ―ル樹脂を出発原料として使用し、これ
らの樹脂を適宜の方法で酸化することにより、容易に製
造できることが見い出された。
【００２１】一般に、フエノ―ル樹脂またはアルキルフ
エノ―ル樹脂には、レゾ―ル型とノボラツク型とがある
が、そのどちらも、酸化により、分子内にアルデヒド基
を持つフエノ―ル系化合物を得ることが可能である。た
とえば、下記の一般式（８）で示されるレゾ―ル型や、
下記の一般式（９）で示されるノボラツク型の樹脂を用
いて、加熱による酸化、光や紫外線による酸化、酸化剤
を用いる酸化などにより、分子内にアルデヒド基を持つ
フエノ―ル系化合物を生成できる。
エノ―ル樹脂には、レゾ―ル型とノボラツク型とがある
が、そのどちらも、酸化により、分子内にアルデヒド基
を持つフエノ―ル系化合物を得ることが可能である。た
とえば、下記の一般式（８）で示されるレゾ―ル型や、
下記の一般式（９）で示されるノボラツク型の樹脂を用
いて、加熱による酸化、光や紫外線による酸化、酸化剤
を用いる酸化などにより、分子内にアルデヒド基を持つ
フエノ―ル系化合物を生成できる。
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】加熱による酸化の場合は、加熱温度は６０
℃以上、好ましくは１００〜１８０℃で行うのがよい。
加熱時間は１時間以上で、好ましくは１日間〜３００日
間とするのがよいが、加熱時間は加熱温度により適宜に
決めることができるため、この限りではない。また、加
熱中の酸化進行を速やかにするために、酸素の投与、撹
拌を伴つていてもかまわない。また、加熱は連続である
必要はなく、断続的な加熱であつてもかまわない。
℃以上、好ましくは１００〜１８０℃で行うのがよい。
加熱時間は１時間以上で、好ましくは１日間〜３００日
間とするのがよいが、加熱時間は加熱温度により適宜に
決めることができるため、この限りではない。また、加
熱中の酸化進行を速やかにするために、酸素の投与、撹
拌を伴つていてもかまわない。また、加熱は連続である
必要はなく、断続的な加熱であつてもかまわない。
【００２５】光や紫外線による酸化の場合は、太陽光、
または波長が１mm〜１Åの電磁波を用いるのがよい。照
射時間は１時間以上で、好ましくは１日間〜３００日間
とするのがよいが、照射時間は電磁波の波長により適宜
に決めることができるため、この限りではない。また、
照射中の酸化進行を速やかにするため、加熱、酸素の投
与、撹拌を伴つていてもかまわない。また、照射は連続
である必要はなく、断続的な照射であつてもかまわな
い。
または波長が１mm〜１Åの電磁波を用いるのがよい。照
射時間は１時間以上で、好ましくは１日間〜３００日間
とするのがよいが、照射時間は電磁波の波長により適宜
に決めることができるため、この限りではない。また、
照射中の酸化進行を速やかにするため、加熱、酸素の投
与、撹拌を伴つていてもかまわない。また、照射は連続
である必要はなく、断続的な照射であつてもかまわな
い。
【００２６】酸化剤による酸化の場合は、酸化剤とし
て、たとえば、クロム酸、有機過酸、硝酸、ハロゲン、
過マンガン酸塩などを用い、またＯｐｐｅｎａｕｅｒ酸
化などの一般的な酸化方法を用いて行うことができる。
酸化条件としては、それぞれの酸化剤について適宜に決
めることができる。
て、たとえば、クロム酸、有機過酸、硝酸、ハロゲン、
過マンガン酸塩などを用い、またＯｐｐｅｎａｕｅｒ酸
化などの一般的な酸化方法を用いて行うことができる。
酸化条件としては、それぞれの酸化剤について適宜に決
めることができる。
【００２７】このように酸化して得られる生成物は、通
常、分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の
単体ではなく、この化合物を含む原料樹脂との混合物と
なつている。本発明においては、分子内にアルデヒド基
を持つフエノ―ル系化合物を粘着剤組成物中に含ませる
にあたり、上記の混合物から分子内にアルデヒド基を持
つフエノ―ル系化合物を単離して用いてもよいが、一般
には、この化合物を単離することなく上記の混合物のま
まで用いることができる。
常、分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の
単体ではなく、この化合物を含む原料樹脂との混合物と
なつている。本発明においては、分子内にアルデヒド基
を持つフエノ―ル系化合物を粘着剤組成物中に含ませる
にあたり、上記の混合物から分子内にアルデヒド基を持
つフエノ―ル系化合物を単離して用いてもよいが、一般
には、この化合物を単離することなく上記の混合物のま
まで用いることができる。
【００２８】分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系
化合物の生成は、ＩＲ分析によりアルデヒド基のＣ＝Ｏ
伸縮振動の吸収を測定することにより、確認することが
できる。通常では、ＩＲ分析にてベンゼン環のＣ＝Ｃ伸
縮振動の吸収（通常１，４００〜１，５５０cm-1に吸収
がある）を示す吸光度（α1 ）とアルデヒド基のＣ＝Ｏ
伸縮振動の吸収（通常１，６００〜１，８００cm-1に吸
収がある）を示す吸光度（α2 ）との比（α＝α2 ／α
1 ）が０．０２以上、好ましくは０．１以上となると
き、生成物中に分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル
系化合物が十分に存在し、この生成物をそのまま粘着剤
組成物中に含ませたときに、良好なマスキング性を発現
させることが可能である。
化合物の生成は、ＩＲ分析によりアルデヒド基のＣ＝Ｏ
伸縮振動の吸収を測定することにより、確認することが
できる。通常では、ＩＲ分析にてベンゼン環のＣ＝Ｃ伸
縮振動の吸収（通常１，４００〜１，５５０cm-1に吸収
がある）を示す吸光度（α1 ）とアルデヒド基のＣ＝Ｏ
伸縮振動の吸収（通常１，６００〜１，８００cm-1に吸
収がある）を示す吸光度（α2 ）との比（α＝α2 ／α
1 ）が０．０２以上、好ましくは０．１以上となると
き、生成物中に分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル
系化合物が十分に存在し、この生成物をそのまま粘着剤
組成物中に含ませたときに、良好なマスキング性を発現
させることが可能である。
【００２９】なお、本発明においては、上記のような酸
化により生成したものだけでなく、その他の製法によつ
て得られる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物またはこれを含む混合物を用いてもよい。また、既
に存在する分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物やこれを含む混合物を用いてもよい。ただし、分子
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物が低分子量
または低沸点であると、これが粘着シ―ト類の製造時や
貯蔵時などに経日的に気化し、マスキング効果が低下す
るおそれがあるため、低分子量および低沸点のものはあ
まり好ましくない。分子量としては、重量平均で、一般
に１００以上、好ましくは５００以上（通常１０万ま
で、好ましくは１万まで）であるのがよい。
化により生成したものだけでなく、その他の製法によつ
て得られる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物またはこれを含む混合物を用いてもよい。また、既
に存在する分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物やこれを含む混合物を用いてもよい。ただし、分子
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物が低分子量
または低沸点であると、これが粘着シ―ト類の製造時や
貯蔵時などに経日的に気化し、マスキング効果が低下す
るおそれがあるため、低分子量および低沸点のものはあ
まり好ましくない。分子量としては、重量平均で、一般
に１００以上、好ましくは５００以上（通常１０万ま
で、好ましくは１万まで）であるのがよい。
【００３０】本発明の粘着剤組成物は、公知の種々の粘
着剤、たとえば、常温で接着力を示す一般の粘着剤、融
点が約２００℃以下などの熱溶融性樹脂を用いた耐クリ
―プ性にすぐれる粘着剤、常温では低接着力で加熱によ
り強い接着力を発現する粘着剤などを基剤として、これ
に上記の分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合
物（またはこれを含む混合物）を含有させてなるもので
ある。これらの粘着剤組成物は、架橋剤、可塑剤、充填
剤、老化防止剤、粘着性付与剤、顔料などの各種の添加
剤を含有するものであつてもよい。
着剤、たとえば、常温で接着力を示す一般の粘着剤、融
点が約２００℃以下などの熱溶融性樹脂を用いた耐クリ
―プ性にすぐれる粘着剤、常温では低接着力で加熱によ
り強い接着力を発現する粘着剤などを基剤として、これ
に上記の分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合
物（またはこれを含む混合物）を含有させてなるもので
ある。これらの粘着剤組成物は、架橋剤、可塑剤、充填
剤、老化防止剤、粘着性付与剤、顔料などの各種の添加
剤を含有するものであつてもよい。
【００３１】常温で接着力を示す一般の粘着剤として
は、たとえば、天然ゴムや各種の合成ゴムをベ―スポリ
マ―としたゴム系粘着剤、下記の構成モノマ―からなる
アクリル系ポリマ―をベ―スポリマ―としたアクリル系
粘着剤、スチレン−共役ジエンブロツク共重合体系粘着
剤、シリコ―ン系粘着剤などが挙げられる。その他に、
紫外線硬化型の粘着剤などを使用することもできる。
は、たとえば、天然ゴムや各種の合成ゴムをベ―スポリ
マ―としたゴム系粘着剤、下記の構成モノマ―からなる
アクリル系ポリマ―をベ―スポリマ―としたアクリル系
粘着剤、スチレン−共役ジエンブロツク共重合体系粘着
剤、シリコ―ン系粘着剤などが挙げられる。その他に、
紫外線硬化型の粘着剤などを使用することもできる。
【００３２】アクリル系ポリマ―は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基、イ
ソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、ドデシル
基、ラウリル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基などの炭素数が通常２０以下のア
ルキル基を有するアクリル酸ないしメタクリル酸のアル
キルエステルを主モノマ―とし、必要により、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、アクリル酸ヒドロキシ
エチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、
Ｎ−メチロ―ルアクリルアミド、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、アクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、酢酸ビニル、スチレン、イソプレン、ブ
タジエン、イソブチレン、ビニルエ―テルなどを共重合
モノマ―としたものである。
基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基、イ
ソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、ドデシル
基、ラウリル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基などの炭素数が通常２０以下のア
ルキル基を有するアクリル酸ないしメタクリル酸のアル
キルエステルを主モノマ―とし、必要により、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、アクリル酸ヒドロキシ
エチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、
Ｎ−メチロ―ルアクリルアミド、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、アクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、酢酸ビニル、スチレン、イソプレン、ブ
タジエン、イソブチレン、ビニルエ―テルなどを共重合
モノマ―としたものである。
【００３３】粘着剤組成物中に含有させる分子内にアル
デヒド基を持つフエノ―ル系化合物の量は、上記化合物
の構造やアルデヒド基の割合などにより適宜決めること
ができる。たとえば、フエノ―ル樹脂またはアルキルフ
エノ―ル樹脂を酸化して得られる、ＩＲ分析によるベン
ゼン環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）と
アルデヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α
2 ）との比（α＝α2／α1 ）が０．０２以上となる生
成物をそのまま用いる場合、粘着剤のベ―スポリマ―１
００重量部あたり、上記生成物が０．１〜１００重量
部、好ましくは１〜２０重量部となるような割合で用い
ればよい。上記以外の分子内にアルデヒド基を持つフエ
ノ―ル系化合物についても、これに準じた割合で使用で
きる。
デヒド基を持つフエノ―ル系化合物の量は、上記化合物
の構造やアルデヒド基の割合などにより適宜決めること
ができる。たとえば、フエノ―ル樹脂またはアルキルフ
エノ―ル樹脂を酸化して得られる、ＩＲ分析によるベン
ゼン環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）と
アルデヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α
2 ）との比（α＝α2／α1 ）が０．０２以上となる生
成物をそのまま用いる場合、粘着剤のベ―スポリマ―１
００重量部あたり、上記生成物が０．１〜１００重量
部、好ましくは１〜２０重量部となるような割合で用い
ればよい。上記以外の分子内にアルデヒド基を持つフエ
ノ―ル系化合物についても、これに準じた割合で使用で
きる。
【００３４】本発明の粘着シ―ト類は、このような分子
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する
粘着剤組成物の層を基材上に設けてシ―ト状、テ―プ状
などの形態としたものである。その際、基材と上記の粘
着剤組成物の層との間に下地層として別の層を設けても
よく、またこの層中に分子内にアルデヒド基を持つフエ
ノ―ル系化合物を含ませてもよいし含ませなくてもよ
い。また、基材の背面側に別の層を設けてもよく、また
その層中に分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物を含ませてもよいし含ませなくてもよい。さらに、
粘着剤組成物の層に含ませた上記化合物の機能を損なわ
ない限り、粘着剤組成物の層の上に別の層を設けるよう
にすることもできる。
内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含有する
粘着剤組成物の層を基材上に設けてシ―ト状、テ―プ状
などの形態としたものである。その際、基材と上記の粘
着剤組成物の層との間に下地層として別の層を設けても
よく、またこの層中に分子内にアルデヒド基を持つフエ
ノ―ル系化合物を含ませてもよいし含ませなくてもよ
い。また、基材の背面側に別の層を設けてもよく、また
その層中に分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物を含ませてもよいし含ませなくてもよい。さらに、
粘着剤組成物の層に含ませた上記化合物の機能を損なわ
ない限り、粘着剤組成物の層の上に別の層を設けるよう
にすることもできる。
【００３５】基材としては、プラスチツク、紙、織布、
不織布ないしフエルト、金属箔、発泡体、それらのラミ
ネ―ト体などからなるものが適宜用いられる。また、粘
着シ―ト類をロ―ル状に巻回する場合、基材の被粘着面
にシリコ―ン、長鎖アルキル基含有ポリマ―などの離型
剤を塗布する、いわゆる離型処理を施してもよい。基材
の厚さは、６μｍ〜５mmが一般的であるが、これに限定
されない。
不織布ないしフエルト、金属箔、発泡体、それらのラミ
ネ―ト体などからなるものが適宜用いられる。また、粘
着シ―ト類をロ―ル状に巻回する場合、基材の被粘着面
にシリコ―ン、長鎖アルキル基含有ポリマ―などの離型
剤を塗布する、いわゆる離型処理を施してもよい。基材
の厚さは、６μｍ〜５mmが一般的であるが、これに限定
されない。
【００３６】本発明では、このような粘着シ―ト類をマ
スキングテ―プとして用いることにより、これを被着体
に対し常温圧着により貼り付けたときでも、鍍金工程中
での電解脱脂時や鍍金時に被着体からのテ―プ剥がれ、
脱脂液や鍍金液の侵入などを効果的に防止でき、十分な
マスキング効果を発揮させることができる。
スキングテ―プとして用いることにより、これを被着体
に対し常温圧着により貼り付けたときでも、鍍金工程中
での電解脱脂時や鍍金時に被着体からのテ―プ剥がれ、
脱脂液や鍍金液の侵入などを効果的に防止でき、十分な
マスキング効果を発揮させることができる。
【００３７】
【実施例】つぎに、本発明の実施例を記載して、より具
体的に説明する。以下、部とあるのは重量部を意味す
る。また、ＩＲ分析において、ＩＲはＰＥＲＫＩＮ Ｅ
ＬＭＥＲ製の「Ｐａｒａｇｏｎ １０００ ＦＴ−Ｉ
Ｒ」を用いた。
体的に説明する。以下、部とあるのは重量部を意味す
る。また、ＩＲ分析において、ＩＲはＰＥＲＫＩＮ Ｅ
ＬＭＥＲ製の「Ｐａｒａｇｏｎ １０００ ＦＴ−Ｉ
Ｒ」を用いた。
【００３８】実施例１ ノボラツク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂（重量平均分子
量１，３００）を１３０℃の条件下１０日間加熱酸化
し、分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を
含む生成物を得た。この生成物について、ＩＲ分析によ
るベンゼン環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α
1 ）とアルデヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光
度（α2 ）との比（α＝α2 ／α1 ）を調べたところ、
０．３７であつた。
量１，３００）を１３０℃の条件下１０日間加熱酸化
し、分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を
含む生成物を得た。この生成物について、ＩＲ分析によ
るベンゼン環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α
1 ）とアルデヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光
度（α2 ）との比（α＝α2 ／α1 ）を調べたところ、
０．３７であつた。
【００３９】参考のために、上記生成物についてのＩＲ
分析によるＩＲチヤ―トを図１に示す。また、比較のた
め、加熱酸化前のノボラツク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹
脂について、上記同様の比（α＝α2 ／α1 ）を調べた
ところ、０であつた。また、この加熱酸化前のノボラツ
ク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂についてのＩＲ分析によ
るＩＲチヤ―トを図２に示す。
分析によるＩＲチヤ―トを図１に示す。また、比較のた
め、加熱酸化前のノボラツク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹
脂について、上記同様の比（α＝α2 ／α1 ）を調べた
ところ、０であつた。また、この加熱酸化前のノボラツ
ク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂についてのＩＲ分析によ
るＩＲチヤ―トを図２に示す。
【００４０】実施例２ レゾ―ル型オクチルフエノ―ル樹脂（重量平均分子量
１，０００）を１５０℃の条件下３日間加熱酸化し、分
子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含む生
成物を得た。この生成物につき、ＩＲ分析にてベンゼン
環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアル
デヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）
との比（α＝α2 ／α1 ）を調べたところ、０．３５で
あつた。
１，０００）を１５０℃の条件下３日間加熱酸化し、分
子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含む生
成物を得た。この生成物につき、ＩＲ分析にてベンゼン
環のＣ＝Ｃ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアル
デヒド基のＣ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）
との比（α＝α2 ／α1 ）を調べたところ、０．３５で
あつた。
【００４１】参考のために、上記生成物についてのＩＲ
分析によるＩＲチヤ―トを図３に示す。また、比較のた
め、加熱酸化前のレゾ―ル型オクチルフエノ―ル樹脂に
ついて、上記同様の比（α＝α2 ／α1 ）を調べたとこ
ろ、０であつた。また、この加熱酸化前のレゾ―ル型オ
クチルフエノ―ル樹脂についてのＩＲ分析によるＩＲチ
ヤ―トを図４に示す。
分析によるＩＲチヤ―トを図３に示す。また、比較のた
め、加熱酸化前のレゾ―ル型オクチルフエノ―ル樹脂に
ついて、上記同様の比（α＝α2 ／α1 ）を調べたとこ
ろ、０であつた。また、この加熱酸化前のレゾ―ル型オ
クチルフエノ―ル樹脂についてのＩＲ分析によるＩＲチ
ヤ―トを図４に示す。
【００４２】実施例３ アクリル酸ｎ−ブチル１００部とアクリル酸３部とアク
リロニトリル２０部との共重合体からなる重量平均分子
量が９０万のベ―スポリマ―１００部に、実施例１で得
た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３７である生成物５部お
よびイソシアネ―ト系架橋剤５部を配合して、粘着剤組
成物のトルエン溶液を調製した。つぎに、この粘着剤組
成物の溶液を、厚さが２５μｍのポリエステルフイルム
の片面に、乾燥後の厚さが３μｍとなるように塗布した
のち、加熱乾燥処理して、粘着テ―プを作製した。
リロニトリル２０部との共重合体からなる重量平均分子
量が９０万のベ―スポリマ―１００部に、実施例１で得
た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３７である生成物５部お
よびイソシアネ―ト系架橋剤５部を配合して、粘着剤組
成物のトルエン溶液を調製した。つぎに、この粘着剤組
成物の溶液を、厚さが２５μｍのポリエステルフイルム
の片面に、乾燥後の厚さが３μｍとなるように塗布した
のち、加熱乾燥処理して、粘着テ―プを作製した。
【００４３】比較例１ 実施例１で得た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３７である
生成物５部に代えて、加熱酸化前の未処理のノボラツク
型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂５部を用いた以外は、実施
例３と同様にして、粘着テ―プを作製した。
生成物５部に代えて、加熱酸化前の未処理のノボラツク
型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂５部を用いた以外は、実施
例３と同様にして、粘着テ―プを作製した。
【００４４】実施例４ アクリル酸ｎ−ブチル１００部とアクリル酸エチル１０
０部とアクリル酸１０部との共重合体からなる重量平均
分子量が４０万のベ―スポリマ―１００部に、実施例２
で得た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３５である生成物１
０部、イソシアネ―ト系架橋剤６部および顔料２部を配
合して、粘着剤組成物のトルエン／酢酸エチル混合溶液
を調製した。つぎに、この粘着剤組成物の溶液を、厚さ
が２５μｍのポリエステルフイルムの片面に、乾燥後の
厚さが５μｍとなるように塗布したのち、加熱乾燥処理
して、粘着テ―プを作製した。
０部とアクリル酸１０部との共重合体からなる重量平均
分子量が４０万のベ―スポリマ―１００部に、実施例２
で得た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３５である生成物１
０部、イソシアネ―ト系架橋剤６部および顔料２部を配
合して、粘着剤組成物のトルエン／酢酸エチル混合溶液
を調製した。つぎに、この粘着剤組成物の溶液を、厚さ
が２５μｍのポリエステルフイルムの片面に、乾燥後の
厚さが５μｍとなるように塗布したのち、加熱乾燥処理
して、粘着テ―プを作製した。
【００４５】比較例２ 実施例２で得た比（α＝α2 ／α1 ）が０．３５である
生成物１０部に代えて、加熱酸化前の未処理のレゾ―ル
型オクチルフエノ―ル樹脂１０部を用いた以外は、実施
例４と同様にして、粘着テ―プを作製した。
生成物１０部に代えて、加熱酸化前の未処理のレゾ―ル
型オクチルフエノ―ル樹脂１０部を用いた以外は、実施
例４と同様にして、粘着テ―プを作製した。
【００４６】実施例５ アクリル酸ｎ−ブチル１００部とアクリル酸３部とアク
リロニトリル２０部との共重合体からなる重量平均分子
量が９０万のベ―スポリマ―１００部に、２−ヒドロキ
シ−１−ナフトアルデヒド０．５部およびイソシアネ―
ト系架橋剤４部を配合して、粘着剤組成物のトルエン溶
液を調製した。つぎに、この溶液を、厚さが２５μｍの
ポリエステルフイルムの片面に、乾燥後の厚さが３μｍ
となるように塗布したのち、加熱乾燥処理して、粘着テ
―プを作製した。
リロニトリル２０部との共重合体からなる重量平均分子
量が９０万のベ―スポリマ―１００部に、２−ヒドロキ
シ−１−ナフトアルデヒド０．５部およびイソシアネ―
ト系架橋剤４部を配合して、粘着剤組成物のトルエン溶
液を調製した。つぎに、この溶液を、厚さが２５μｍの
ポリエステルフイルムの片面に、乾燥後の厚さが３μｍ
となるように塗布したのち、加熱乾燥処理して、粘着テ
―プを作製した。
【００４７】なお、上記の２−ヒドロキシ−１−ナフト
アルデヒドにつき、ＩＲ分析によるベンゼン環のＣ＝Ｃ
伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアルデヒド基の
Ｃ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）との比（α
＝α2 ／α1 ）を調べたところ、１．０８であつた。ま
た、ＩＲ分析によるＩＲチヤ―トを図５に示す。
アルデヒドにつき、ＩＲ分析によるベンゼン環のＣ＝Ｃ
伸縮振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアルデヒド基の
Ｃ＝Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）との比（α
＝α2 ／α1 ）を調べたところ、１．０８であつた。ま
た、ＩＲ分析によるＩＲチヤ―トを図５に示す。
【００４８】比較例３ 粘着剤組成物中に２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒ
ドを配合しなかつた以外は、実施例５と同様にして、粘
着テ―プを作製した。
ドを配合しなかつた以外は、実施例５と同様にして、粘
着テ―プを作製した。
【００４９】上記の実施例３〜５および比較例１〜３で
作製した各粘着テ―プについて、以下のマスキング性試
験を行つた。結果は、表１に示されるとおりであつた。
作製した各粘着テ―プについて、以下のマスキング性試
験を行つた。結果は、表１に示されるとおりであつた。
【００５０】＜マスキング性試験＞ＲＴ圧着（室温圧
着）として、ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ仕上げ
品）に１０mm幅の粘着テ―プを貼り合わせ、ラミネ―タ
ロ―ルにて４Kg／cm2 ，１ｍ／分の条件で圧着した。ま
た、１３０℃圧着として、上記のＲＴ圧着後、熱プレス
機にて１３０℃，６Kg／cm2 ，３秒の条件で圧着した。
着）として、ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ仕上げ
品）に１０mm幅の粘着テ―プを貼り合わせ、ラミネ―タ
ロ―ルにて４Kg／cm2 ，１ｍ／分の条件で圧着した。ま
た、１３０℃圧着として、上記のＲＴ圧着後、熱プレス
機にて１３０℃，６Kg／cm2 ，３秒の条件で圧着した。
【００５１】このように貼り合わせた試験テ―プを、マ
スキング性試験液（ＮａＯＨ：３０ｇ／リツトル、Ｎａ
2 ＣＯ3 ：１５ｇ／リツトル、Ｎａ3 ＰＯ4 ：２０ｇ／
リツトル）中、液温６０℃，電流密度１０Ａ／dm2 にて
各時間処理し、テ―プマスク部への試験液侵入の様子を
観察して、以下のとおり、評価した。 ○ ： 液侵入がなくテ―プに性状変化が全くみられない △ ： マスク両端部または一方の端部にごく僅かな液侵 入がみられる × ： マスク両端部への液侵入がみられる ×× ： マスク両端部への液侵入が非常に著しい
スキング性試験液（ＮａＯＨ：３０ｇ／リツトル、Ｎａ
2 ＣＯ3 ：１５ｇ／リツトル、Ｎａ3 ＰＯ4 ：２０ｇ／
リツトル）中、液温６０℃，電流密度１０Ａ／dm2 にて
各時間処理し、テ―プマスク部への試験液侵入の様子を
観察して、以下のとおり、評価した。 ○ ： 液侵入がなくテ―プに性状変化が全くみられない △ ： マスク両端部または一方の端部にごく僅かな液侵 入がみられる × ： マスク両端部への液侵入がみられる ×× ： マスク両端部への液侵入が非常に著しい
【００５２】
【００５３】上記の表１の結果から明らかなように、本
発明の実施例３〜５の粘着テ―プでは、加熱圧着（１３
０℃圧着）はもちろんのこと、常温圧着（ＲＴ圧着）に
おいても、すぐれたマスキング効果が得られていること
がわかる。
発明の実施例３〜５の粘着テ―プでは、加熱圧着（１３
０℃圧着）はもちろんのこと、常温圧着（ＲＴ圧着）に
おいても、すぐれたマスキング効果が得られていること
がわかる。
【００５４】
【発明の効果】本発明により、鍍金工程でのマスキング
部分への鍍金液や脱脂液の侵入を防止でき、とくに常温
で貼り付けても同様のマスキング効果が得られる。ま
た、このような効果を発揮する分子内にアルデヒド基を
持つフエノ―ル系化合物がフエノ―ル樹脂やアルキルフ
エノ―ル樹脂を酸化することにより容易に得られる。
部分への鍍金液や脱脂液の侵入を防止でき、とくに常温
で貼り付けても同様のマスキング効果が得られる。ま
た、このような効果を発揮する分子内にアルデヒド基を
持つフエノ―ル系化合物がフエノ―ル樹脂やアルキルフ
エノ―ル樹脂を酸化することにより容易に得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得たノボラツク型ｔ−ブチルフエノ
―ル樹脂の酸化生成物のＩＲチヤ―トを示す特性図であ
る。
―ル樹脂の酸化生成物のＩＲチヤ―トを示す特性図であ
る。
【図２】実施例１で原料として用いた加熱酸化前のノボ
ラツク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂のＩＲチヤ―トを示
す特性図である。
ラツク型ｔ−ブチルフエノ―ル樹脂のＩＲチヤ―トを示
す特性図である。
【図３】実施例２で得たレゾ―ル型オクチルフエノ―ル
樹脂の酸化生成物のＩＲチヤ―トを示す特性図である。
樹脂の酸化生成物のＩＲチヤ―トを示す特性図である。
【図４】実施例２で原料として用いた加熱酸化前のレゾ
―ル型オクチルフエノ―ル樹脂のＩＲチヤ―トを示す特
性図である。
―ル型オクチルフエノ―ル樹脂のＩＲチヤ―トを示す特
性図である。
【図５】実施例５で用いた２−ヒドロキシ−１−ナフト
アルデヒドのＩＲチヤ―トを示す特性図である。
アルデヒドのＩＲチヤ―トを示す特性図である。
フロントページの続き (72)発明者 奥野 敏光 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 つぎの一般式（１）； 【化１】 で表される分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化
合物を含有することを特徴とする粘着剤組成物。 - 【請求項２】 分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル
系化合物は、一般式（１）中のＲ2 がつぎの一般式
（２）； 【化２】 で表される有機基からなる化合物である請求項１に記載
の粘着剤組成物。 - 【請求項３】 基材上に請求項１または請求項２に記載
の分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を含
有する粘着剤組成物の層を設けてなる粘着シ―ト類。 - 【請求項４】 フエノ―ル樹脂またはアルキルフエノ―
ル樹脂を酸化して、ＩＲによるベンゼン環のＣ＝Ｃ伸縮
振動の吸収を示す吸光度（α1 ）とアルデヒド基のＣ＝
Ｏ伸縮振動の吸収を示す吸光度（α2 ）との比（α＝α
2 ／α1 ）が０．０２以上である、請求項２に記載の分
子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物を生成す
ることを特徴とする分子内にアルデヒド基を持つフエノ
―ル系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8030224A JPH09221647A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 粘着剤組成物とその粘着シ―ト類およびこれらに用いる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8030224A JPH09221647A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 粘着剤組成物とその粘着シ―ト類およびこれらに用いる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221647A true JPH09221647A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=12297758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8030224A Pending JPH09221647A (ja) | 1996-02-19 | 1996-02-19 | 粘着剤組成物とその粘着シ―ト類およびこれらに用いる分子内にアルデヒド基を持つフエノ―ル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09221647A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249736A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Nitto Denko Corp | コンデンサ素子巻止め用粘着テープ |
| JP2006348212A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Sekisui Chem Co Ltd | マスキング用粘着テープ |
| US8833295B2 (en) | 2009-05-12 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Masking article for producing precise paint lines and method of improving paint line performance of masking articles |
| JP2017193709A (ja) * | 2016-04-15 | 2017-10-26 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ及び電子機器部品固定用粘着テープ |
| WO2022104222A1 (en) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Swimc Llc | Aromatic diol compounds, diepoxide compounds, polymers prepared from such compounds, and methods for making the same |
-
1996
- 1996-02-19 JP JP8030224A patent/JPH09221647A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249736A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Nitto Denko Corp | コンデンサ素子巻止め用粘着テープ |
| JP2006348212A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Sekisui Chem Co Ltd | マスキング用粘着テープ |
| US8833295B2 (en) | 2009-05-12 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Masking article for producing precise paint lines and method of improving paint line performance of masking articles |
| JP2017193709A (ja) * | 2016-04-15 | 2017-10-26 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ及び電子機器部品固定用粘着テープ |
| WO2022104222A1 (en) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Swimc Llc | Aromatic diol compounds, diepoxide compounds, polymers prepared from such compounds, and methods for making the same |
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