JPH0922131A

JPH0922131A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0922131A
Application number: JP17334695A
Authority: JP
Inventors: Tatsuro Kawahara; 達郎河原
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1995-07-10
Filing date: 1995-07-10
Publication date: 1997-01-21

Abstract

(57)【要約】【目的】感度等に優れた電子写真用感光体を提供する。【構成】導電性支持体上に感光層を有する電子写真用感
光体に於いて、該感光層が下記一般式１で表わされるア
レン化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光
体。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ−ル
基、アラルキル基、複素環基を表わし、それらの基は置
換基を有しても良い。又、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³、Ｒ⁴は環を
形成しても良い。）【効果】本発明は、感度、初期表面電位、電荷保持率等
に優れた電子写真用感光体が得られた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アレン化合物を含
有することを特徴とする電子写真用感光体に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真用感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いた無機化合物系
感光体が広く知られていたが、耐久性、熱安定性等の特
性上満足し得るものではなかった。更に成膜技術などの
生産性の問題や毒性等の問題があった。

【０００３】これに対し、有機光導電性材料を主体とす
る有機化合物系の電子写真用感光体は、製造が比較的容
易であること、取扱いが容易であること、軽量であるこ
と、安価であること等多くの利点を持っており、これま
で数多くの提案や試作が行われ一部実用化されて来てい
る。

【０００４】この様な有機感光体材料としては、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾ−ルに代表される光導電性ポリマ−
や、これらと２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体等が知ら
れている。

【０００５】しかしながら、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾ−ルは、ポリマ−単独では被膜性、可撓性、接
着性等に乏しく、これらの欠点を改良するために可塑
剤、結着剤樹脂等が添加されるが、このために感度の低
下や、残留電位の上昇を招く等の問題点があった。

【０００６】近年、これらの電子写真用感光体の欠点や
問題点を解決するために、感光体の電荷発生機能と、電
荷輸送機能をそれぞれ別個の物質に分担させた機能分離
型の電子写真用感光体が提案されている。このような機
能分離型の感光体では、電荷発生材料と電荷輸送材料と
の各々に選択の範囲が広がり、それらの組合せによっ
て、帯電特性、暗所での電荷保持率、感度、繰り返し安
定性、耐久性等の電子写真特性を制御し、任意の特性を
有する電子写真用感光体を比較的容易に製造することが
できるという利点を有している。

【０００７】即ち、電荷発生材料とし適当な材料を選択
することにより、光源の分光波長に合わせた感光波長特
性を有する電子写真用感光体を設計することができる。
具体的には、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、多環キノ
ン顔料、スクワリウム系色素、アズレニウム系色素、ピ
リリウム系色素、シアニン系色素等が知られている。

【０００８】一方、電荷輸送材料としては、これまで多
くの有機化合物が提案されている。例えば、米国特許
３，１８９，４４７号公報に記載されているオキサゾ−
ル系化合物、米国特許３，７３９，０００号公報に記載
されているトリアリ−ルメタン系化合物、特開平１−１
１８１４１号公報に記載されているベンジジン系化合
物、特開平３−１２７７６５号公報に記載されているト
リフェニルアミン系化合物等がある。

【０００９】しかしながら、これらの電荷輸送材料は、
結着剤との相溶性が低い、帯電能には優れるが、残留電
位が高く繰り返し安定性が低い、環境特性に劣る等の欠
点を有しており実用上全てを満足するものは未だ得られ
ていない。

【００１０】また、特開平２−２２２９６０号公報に
は、ジオレフィン族のブタジエン系化合物を電荷輸送材
料として用いた電子写真用感光体が記載されている。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】このように電荷輸送材
料（ＣＴＭ）に於ては、多くの有機化合物が提案されて
いるものの、実際には種々の問題点がある。従って、本
発明が解決しようとする課題は、要求特性を充分満足す
る電荷輸送材料を提供することにより、従来の電子写真
用感光体の持つ種々の欠点を克服することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために、電荷輸送材料について鋭意検討を行な
った結果、ジオレフィン族に属するＣＴＭとして、ブタ
ジェン系化合物に比べて、類似構造のアレン形化合物の
ほうが、より良好な感光体特性を発現することを見い出
し、本発明を完成するに至った。

【００１３】即ち、本発明は、下記一般式１で表わされ
るアレン化合物を含有することを特徴とする電子写真用
感光体を提供することにある。

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリ−ル基、アラルキル基、複素環基を表わし、そ
れらの基は置換基を有しても良い。又、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ
³、Ｒ⁴は環を形成しても良い。）

【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１７】本発明の前記一般式１で表わされるアレン
化合物は、公知の方法により製造することができる。

【００１８】具体的には、例えば、１）テトラアリルプ
ロペンを臭素化し、1,2-ジブロモプロペン誘導体とした
後脱臭化水素を行う方法（ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨ
ＥＭＩＣＡＬＳＯＣＩＥＴＹ１９６１年２６８７
頁）、２）芳香族アルデヒドに、トリス（ジメチルアミ
ノ）ホスホラスメチリド、ソディウムビス（トリメ
チルシリル）アミド及びイソプロポキシチタニウムトリ
クロリドを反応させる方法（ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＯ
ＲＧＡＮＩＣＣＨＥＭＩＳＴＲＹ１９９３年第５８
巻１２９８頁）、３）アレニルカルベンとグリニャ−ル
試薬を反応させる方法（ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮＬＥ
ＴＴＥＲＳ１９６４年８９５頁）等の文献に記載され
た方法を応用して製造することができる。

【００１９】本発明の一般式１で表わされるアレン化合
物の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリ−ル基、アラルキル基、ジアル
キルアミノ基、ジアリ−ルアミノ基、ジアラルキルアミ
ノ基等が挙げられる。

【００２０】本発明の一般式１で表されるアレン化合物
の代表例を下記に構造式で示すが、本発明で用いるそれ
は、は必ずしもこれらの例のみに限定されるものではな
い。

【００２１】なお、以下の構造式において、Meはメチル
基、Etはエチル基、Phはフェニル基を表わし、構造式の
下側の数字は化合物No.を表わす。

【００２２】

【化５】

【００２３】

【化６】

【００２４】

【化７】

【００２５】本発明の電子写真用感光体は、導電性支持
体上に前記一般式１で表わされるアレン化合物を含有す
る感光層を形成してなるが、その構成は、種々の構造を
採ることができる。その例を図１から図５に示した。

【００２６】図１及び図２の電子写真用感光体は、導電
性支持体１の上に電荷発生材料を主体とする電荷発生層
２と、電荷輸送材料と感光層形成上必要に応じて結着剤
樹脂からなる電荷輸送層３とから成る感光層を設けたも
のである。図３の電子写真用感光体は、導電性支持体１
の上に電荷発生材料７及びを電荷輸送材料８を結着剤樹
脂中に溶解或いは分散せしめた感光層を設けたものであ
る。

【００２７】図４の電子写真用感光体は、導電性支持体
の保護、接着性の改良、塗工性の向上、導電性支持体か
らの感光層への電荷注入量の制御等を目的として、図１
の感光体の導電性支持体１と電荷発生層２との間に中間
層５を設けたものである。

【００２８】図５の電子写真用感光体は、物理的あるい
は化学的な外的要因から感光体を保護するために、図１
の感光体の表面にさらに表面保護層６を設けたものであ
る。

【００２９】上記図４及び図５の電子写真用感光体で示
した中間層及び表面保護層は、必要に応じて図１以外の
電子写真用感光体にも設けることができる。

【００３０】図１、図２、図４及び図５の電子写真用感
光体の場合には、電荷発生層２に含まれる電荷発生材料
が電荷を発生し、一方、電荷輸送層３は電荷の注入を受
け、その輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電荷の生
成が電荷発生材料で行なわれ、また、電荷の輸送が電荷
輸送媒体で行なわれる。図３の電子写真用感光体では電
荷発生材料が光に対して電荷を発生し、電荷移輸送材料
及び結着剤樹脂により電荷の移動が行なわれる。

【００３１】図１の電子写真用感光体は、電荷発生材料
の蒸着、あるいは電荷発生材料の微粒子を必要に応じて
結着剤樹脂を溶解した溶媒中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送材料を単独、あるいは必
要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解した溶液を塗布、乾
燥することによって製造することができる。

【００３２】図２の電子写真用感光体は、電荷輸送材料
を単独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解
した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上に電
荷発生材料の蒸着、あるいは電荷発生材料の微粒子を溶
剤又は結着剤樹脂溶液中に分散して得た分散液を塗布、
乾燥することにより製造することができる。

【００３３】図３の電子写真用感光体は電荷輸送材料を
単独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解し
た溶液に電荷発生材料の微粒子を分散させて、これを導
電性支持体上に塗布、乾燥することによって製造するこ
とができる。

【００３４】感光層の厚さは、図１、図２、図４及び図
５の電子写真用感光体の場合には、電荷発生層の厚さは
５μｍ以下、好ましくは０．０１〜２μｍであり、電荷
輸送層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜３０μｍ
である。図３の電子写真用感光体の場合には、感光層の
厚さは、３〜５０μｍ、好ましくは５〜３０μｍであ
る。又、図４の電子写真用感光体に於ける中間層の厚さ
は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、図５
の電子写真用感光体に於ける表面保護層の厚さは２μｍ
以下、好ましくは０．０１〜１μｍである。

【００３５】図１、図２、図４及び図５の電子写真用感
光体に於ける電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合は、５
〜１００重量％の範囲で適宜選ぶことができ、好ましく
は４０〜８０重量％である。又、電荷発生材料の割合
は、５〜１００重量％の範囲で適宜選ぶことができ、好
ましくは４０〜８０重量％である。図３の電子写真用感
光体においては、感光層中の電荷輸送材料の割合は、５
〜９９重量％の範囲で適宜選ぶことができ、また電荷発
生材料の割合は、１〜５０重量％、好ましくは３〜２０
重量％である。

【００３６】なお、図１〜図５のいずれの電子写真用感
光体の作製においても、結着剤樹脂と共に可塑剤、増感
剤を用いることができる。

【００３７】本発明の電子写真用感光体に用いられる電
荷発生材料としては、種々のものが使用可能であり、例
えば、１）モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔
料等のアゾ系顔料、２）各種金属フタロシアニン、無金
属フタロシアニン、ナフタロシアニン等のフタロシアニ
ン系顔料、３）ペリノン顔料、ペリレン顔料、アントラ
キノン顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、チオイ
ンジゴ顔料等の縮合多環系顔料、４）スクワリウム系色
素、５）アズレン系色素、６）ピリリウム塩、チアピリ
リウム塩等のピリリウム塩系色素、７）シアニン系色
素、８）トリフェニルメタン系色素、９）セレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素等のセレン化合物や、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、非晶質シリ
コン等の無機系材料等を挙げることができる。その他、
光を吸収し電荷担体を効率良く発生する材料であれば、
いずれの材料であっても使用することができる。

【００３８】電荷発生材料は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いても良い。

【００３９】前記感光層に必要に応じて用いられる増感
剤としては、いずれも周知のものが使用できる。

【００４０】増感剤としては、例えば、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、メチルバイオレット、ロ−ダミン
Ｂ、シアニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。

【００４１】本発明の電子写真用感光体には電荷輸送材
料としては、本発明のアレン化合物を含むが、必要に応
じて他の公知の電荷輸送材料を併用しても良い。

【００４２】低分子化合物の電荷輸送材料としては、例
えば、１）Ｎ−エチルカルバゾ−ル、Ｎ−イソプロピル
カルバゾ−ル、Ｎ−フェニルカルバゾ−ル等のカルバゾ
−ル類、２）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−９−エチルカルバゾ−ル、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバ
ゾ−ル、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデ
ヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルインドリ
ン、Ｎ−エチルカルバゾ−ル−３−メチリデン−Ｎ−ア
ミノインドリン、Ｎ−エチルカルバゾ−ル−３−メチリ
デン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリン等のヒドラゾン
類、３）２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾ−ル等のオキサジアゾ−ル
類、４）１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル−（２）］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類、５）トリ
−ｐ−トリルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン等のアリ−ルアミン類、６）１，
１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジ
フェニル−１，３−ブタジエン等のブタジエン類、７）
４−（２，２−ジフェニルエテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルベンゼンアミン、４−（１，２，２−トリフェニル
エテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン等のス
チリル類等が挙げられる。

【００４３】また、高分子化合物としては、例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾ−ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
スラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ
ェニルアンスラセン、ピレン−ホルムアミド樹脂、エチ
ルカルバゾ−ル−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニル
メタンポリマ−、ポリフェニルアルキルシラン等が挙げ
られる。

【００４４】電荷輸送材料は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いても良い。

【００４５】これらの電荷輸送材料を本発明のアレン化
合物と併用する場合には、全電荷輸送材料中の本発明の
アレン化合物の含有量は、重量比で１０％以上、好まし
くは２０％以上であることが望ましい。

【００４６】また、本発明の電子写真用感光体に於いて
は、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるため
に、必要に応じて感光層中に酸化防止剤、紫外線吸収
剤、光安定剤等の劣化防止剤を含有させることもでき
る。これらの物質としては、例えば、フェノ−ル化合
物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物等を挙げるこ
とができる。

【００４７】必要に応じて使用することのできる結着剤
樹脂としては種々のものが挙げられるが、疎水性で、電
気絶縁性のフィルム形成可能な高分子化合物を用いるの
が好ましい。このような高分子重合体としては、例え
ば、ポリカ−ボネ−ト樹脂、ポリエステル樹脂、メタク
リル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩
化ビニリデン樹脂、ポリアリレ−ト樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリビニルアセテ−ト樹脂、ポリビニルブチラ−
ル樹脂、ジアリルフタレ−ト樹脂、スチレン−ブタジエ
ン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、
フェノ−ル樹脂、エポキシ樹脂、スチレン−アルキッド
樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル樹脂、尿素樹脂、
ポリスルホン樹脂等が挙げられる。

【００４８】結着剤樹脂はここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては単独あるいは２
種以上の混合物として用ても良い。

【００４９】また、電子写真用感光体の成膜性、可撓
性、機械的強度を向上するために、これらの結着剤樹脂
と共に、周知の可塑剤、表面改質剤等の添加剤を使用す
ることもできる。

【００５０】可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩
化ビフェニル、ｏ−タ−フェニル、ｐ−タ−フェニル、
ジブチルフタレ−ト、ジエチルグリコ−ルフタレ−ト、
ジオクチルフタレ−ト、トリフェニル燐酸、ジメチルナ
フタレン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプ
ロピレン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等が
挙げられる。

【００５１】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッソ樹脂等が挙げられる。

【００５２】また、本発明の電子写真用感光体に於ける
中間層に用いられる材料としては、前記結着剤樹脂に用
いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼラチン、エ
チルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、カルボキシ−メチ
ルセルロ−ス、塩化ビニリデン系ポリマ−ラテックス、
スチレン−ブタジエン系ポリマ−ラテックス、ポリビニ
ルアルコ−ル、ポリアミド、ポリウレタン、フェノ−ル
樹脂、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙
げられる。

【００５３】本発明の電子写真用感光体に於ける表面保
護層層に用いられる材料としては、前記結着剤樹脂に用
いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼラチン、エ
チルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、カルボキシ−メチ
ルセルロ−ス、塩化ビニリデン系ポリマ−ラテックス、
スチレン−ブタジエン系ポリマ−ラテックス、ポリビニ
ルアルコ−ル、ポリアミド、ポリウレタン、フェノ−ル
樹脂、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙
げられる。

【００５４】積層型電子写真用感光体を塗工によって形
成する場合、結着剤樹脂を溶解する溶剤は、結着剤樹脂
の種類によって異なるが、下層を溶解しないものの中か
ら選択することが望ましい。具体的な有機溶剤の例とし
ては、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル等のアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセロソ
ルブ等のエ−テル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホ
キシド及びスルホン類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン
化炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等が挙げら
れる。

【００５５】本発明の電子写真用感光体に用いられる導
電性支持体としては、例えば、１）アルミニウム、銅、
亜鉛、ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブ
デン、バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は
合金、２）導電性ポリマ−、酸化インジウム、酸化スズ
等の導電性化合物、あるいは、３）アルミニウム、パラ
ジウム、ロジウム、金、白金等の金属又は合金を用いて
塗布、蒸着、ラミネ−ト等の処理を施したガラス、紙、
プラスチックフィルム、セラミックス等が挙げられる。
又、これらの導電性支持体表面は必要に応じて化学的又
は物理的な処理を施しても良い。

【００５６】本発明の電子写真用感光体の形状は、用い
る支持体によって異なるが、ドラム状、平板状、シ−ト
状、ベルト状等多様な形状が可能である。

【００５７】感光層を形成する手段としては種々の方法
が可能であるが、塗工法としては、例えば、浸漬コ−テ
ィング法、スプレ−コ−ティング法、スピンナ−コ−テ
ィング法、ビ−ドコ−ティング法、カ−テンコ−ティン
グ法、ワイヤ−バ−コ−ティング法、ブレ−ドコ−ティ
ング法、ロ−ラ−コ−ティング法等のコ−ティング法を
用いることができる。

【００５８】

【発明の実施の形態】本発明の感光体として、好適な積
層型感光体は、例えば次の様にして製造できる。以下、
図１を例に説明する。

【００５９】まず導電性支持体１への接着性に優れる塗
膜形成性の結着剤樹脂を、それを溶解しうる有機溶剤に
溶解し、結着剤樹脂有機溶剤溶液を得て、それに、より
高感度の電荷発生材料微粒子を添加して、電荷発生材料
が分散した塗膜形成性結着剤樹脂の有機溶剤溶液を調製
する。

【００６０】この際、結着剤樹脂／電荷発生物質（重量
比）を通常２０／８０〜６０／４０となる様に、そして
不揮発分を通常０．５〜８０重量％となる様に当該有機
溶剤溶液（電荷発生層形成用組成物）を調製する。当該
有機溶剤溶液を導電性支持体１に塗布し乾燥させて、前
記支持体１上にサブミクロンオーダーの電荷発生層２を
形成する。

【００６１】次いで、前記発生層２への接着性に優れ
た、前記したのより耐久性の優れた塗膜形成性の結着剤
樹脂を、それを溶解しかつ前記発生層２を侵さない有機
溶剤に溶解し、結着剤樹脂有機溶剤溶液を得て、それに
Ｎ−ジ置換アミノフェニル基を２以上有する前記アレン
形化合物からなる電荷輸送材料を添加して、電荷輸送材
料が分散した塗膜形成性結着剤樹脂の有機溶剤溶液を調
製する。この際、結着剤樹脂／電荷発生物質（重量比）
を通常４０／６０〜８０／２０となる様に、そして不揮
発分を通常１０〜８０重量％となる様に当該有機溶剤溶
液（電荷輸送層形成用組成物）を調製する。当該有機溶
剤溶液を電荷発生層２に塗布し乾燥させて，前記発生層
２上に１〜２０ミクロンの電荷輸送層３を形成する。

【００６２】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。尚、実施例中、「部」は「重量部」を表わす。

【００６３】＜実施例１＞α型チタニルフタロシアニン
２部とブチラ−ル樹脂（商品名「エスレックＢＨ−３」
積水化学工業(株)製）１部を、ジクロロメタン５２部と
１，１，２−トリクロロエタン７８部の混合液に添加
し、サンドミル中で分散、混合して電荷発生材料分散液
を得た。

【００６４】この分散液を、アルミニウムを蒸着したポ
リエステルフィルム上に、乾燥後の膜厚が０．１μｍの
膜厚となるように塗布して電荷発生層を形成した。次
に、No.２４の化合物１０部、ポリカ−ボネ−ト樹脂
（商品名「ユ−ピロンＺ２００」三菱瓦斯化学社製）１
０部を１，１，２−トリクロロエタン３６部とジクロロ
メタン５４部に溶解して得られた塗料を上記電荷発生層
上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように塗布し、電荷
輸送層を形成することによって図１に示したような電子
写真用感光体を作製した。

【００６５】この感光体について、静電複写紙試験装置
（商品名「ＳＰ４２８」川口電機製作所社製）を用い
て、感光体を暗所で−６ＫＶのコロナ放電により帯電
し、この時の感光体の表面電位Ｖ₀ （Ｖ）を測定した。
次に、そのまま暗所で１０秒間放置したときの感光体の
表面電位Ｖ₁₀（Ｖ）を測定した。Ｖ₀ とＶ₁₀より感光体
の表面電位の電荷保持率（ＤＤＲ（％）：（Ｖ₁₀／Ｖ
₀ ）×１００）を算出した。更に、表面電位Ｖ₁₀に対し
て波長７８０nm、露光エネルギ−１μＷ／cm² の光で露
光を行ない、表面電位がＶ₁₀の半分になるまでの時間よ
り半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／cm²）を求めた。更にまた、
露光開始１５秒後の表面電位、即ち残留電位Ｖ_R（Ｖ）
を測定した。

【００６６】＜実施例２〜５＞No.２４の化合物の代わ
りに電荷輸送材料として、No.１６（実施例２）、No.１
８（実施例３）、No.２２（実施例４）、NO.２３（実施
例５）の化合物を用いた他は、実施例１と同様にして電
子写真用感光体を作製し、実施例１と同様な方法で感光
体の評価を行った。

【００６７】＜比較例１＞実施例１において、No.２４
の化合物の代わりに下式構造式（Ａ）で表される電荷輸
送材料を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製し、実施例１と同様な方法で感光体の評価
を行った。

【００６８】

【化８】

【００６９】＜比較例２＞実施例１において、No.２４
の化合物の代わりに下式構造式（Ｂ）で表される電荷輸
送材料を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製し、実施例１と同様な方法で感光体の評価
を行った。

【００７０】

【化９】

【００７１】＜比較例３＞実施例１において、No.２４
の化合物の代わりに下式構造式（Ｄ）で表される電荷輸
送材料を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製し、実施例１と同様な方法で感光体の評価
を行った。

【００７２】

【化１０】

【００７３】以上の実施例１〜５及び比較例１〜３で評
価した感光体の電子写真特性の測定結果を表１に示す。

【００７４】

【表１】

【００７５】（表中、Ｖ₀及びＶ_Rは（Ｖ）を、ＤＤＲは
（％）を、Ｅ_1/2は（μＪ／cm²）を表わす。）

【００７６】表１から明かなように、実施例１と比較例
３との対比からもわかる通り、実施例１〜５において使
用した電子写真用感光体は、コロナ帯電時の表面電位が
高い、電荷保持率が高い、感度が良好である事が分か
る。

【００７７】＜実施例６＞下記構造式（Ｅ）で表される
ジスアゾ顔料２部をジオキサン９７部で溶解したフェノ
キシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨ」ＵＮＩＯＮＣＡＲＢＩ
ＤＥ社製）１部の溶液中で、振動ミルを用いて電荷発生
材料分散液を調製した。この分散液を、アルミニウムを
蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の膜厚が１
μｍの膜厚となるように塗布して電荷発生層を形成し
た。

【００７８】

【化１１】

【００７９】次に、No.２４の化合物１０部と市販ポリ
エステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡社製）
１０部をジクロロメタン４０部と１，１，２−トリクロ
ロエタン６０部との混合溶剤に溶解した塗料を電荷発生
層上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように塗布し、電
荷輸送層を形成することによって図１に示したような電
子写真用感光体を作製した。

【００８０】この感光体について、静電複写紙試験装置
（商品名「ＳＰ４２８」川口電機製作所社製）を用い
て、感光体を暗所で−６ＫＶのコロナ放電により帯電
し、この時の感光体の表面電位Ｖ₀ （Ｖ）を測定した。
次に、そのまま暗所で１０秒間放置したときの感光体の
表面電位Ｖ₁₀（Ｖ）を測定した。Ｖ₀ とＶ₁₀より感光体
の表面電位の電位保持率（ＤＤＲ：（Ｖ₁₀／Ｖ₀ ）×１
００）を算出した。

【００８１】更に、表面電位Ｖ₁₀に対して５ルックスの
白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少
するまでの時間（秒）を求め、光感度Ｅ_1/2 （ルックス
・秒）を求めた。更にまた、露光開始１５秒後の表面電
位すなわち残留電位Ｖ_R（Ｖ）を測定した。

【００８２】＜比較例４＞実施例６において、No.２４
の化合物の代わりに前記比較例３で用いた電荷輸送材料
（Ａ）を用いた他は、実施例６と同様にして電子写真用
感光体を作製し、実施例６と同様な方法で感光体の評価
を行った。

【００８３】＜実施例７＞前記実施例６で用いたジスア
ゾ顔料（Ｅ）３５部を、No.２４の化合物２７５部及び
ポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名「ユ−ピロンＺ２００」
三菱瓦斯化学社製）２７５部をジクロロメタン２４７５
部に溶解させた溶液に加え、振動ミルにより粉砕混合し
て分散液を得た。この分散液を、アルミニウムを蒸着し
たポリエステルフィルム上にワイヤ−バ−で塗布し、乾
燥後の厚さ１０μｍとなるように塗布して、図３に示し
たような電子写真用感光体を得た。

【００８４】この感光体について、静電複写紙試験装置
（商品名「ＳＰ４２８」川口電機製作所社製）を用い
て、感光体を暗所で−６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電
により帯電した以外は実施例６と同様な方法により電子
写真特性を測定した。

【００８５】＜比較例５＞実施例７において、No.２４
の化合物の代わりに下記構造式（Ｃ）で表される電荷輸
送材料を用いた他は、実施例７と同様にして電子写真用
感光体を作製し、実施例７と同様な方法で感光体の評価
を行った。

【００８６】

【化１２】

【００８７】以上の実施例６〜７及び比較例４〜５で評
価した感光体の電子写真特性の測定結果を表２に示す。

【００８８】

【表２】

【００８９】（表中、Ｖ₀及びＶ_Rは（Ｖ）を、ＤＤＲは
（％）を、Ｅ_1/2は（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を表わす。）

【００９０】表２から明かなように、実施例６〜７にお
いて使用した電子写真用感光体は、コロナ帯電時の表面
電位が高い、電荷保持率が高い、感度が良好である事が
分かる。

【００９１】

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、感度、初
期表面電位、電荷保持率等に優れた電子写真用感光体と
して極めて有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真用感光体が取り得る層構成の
一例を示す模式断面図である。

【図２】本発明の電子写真用感光体が取り得る層構成の
一例を示す模式断面図である。

【図３】本発明の電子写真用感光体が取り得る層構成の
一例を示す模式断面図である。

【図４】本発明の電子写真用感光体が取り得る層構成の
一例を示す模式断面図である。

【図５】本発明の電子写真用感光体が取り得る層構成の
一例を示す模式断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生層３電荷輸送層４電荷発生及び輸送層５中間層６表面保護層７電荷発生材料８電荷輸送材料

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式１【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ−ル
基、アラルキル基、複素環基を表わし、それらの基は置
換基を有しても良い。又、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³、Ｒ⁴は環を
形成しても良い。）で表わされるアレン化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。
【請求項２】該アレン化合物が下記一般式２【化２】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリ−ル基、アラルキ
ル基、複素環基を表わし、それらの基は置換基を有して
も良い。）で表わされるアレン化合物である請求項１記
載の電子写真用感光体。
【請求項３】該アレン化合物が下記一般式３【化３】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリ−ル基、アラルキル基、複
素環基を表わし、それらの基は置換基を有しても良
い。）で表わされるアレン化合物である請求項１記載の
電子写真用感光体。