JPH09175976A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH09175976A JPH09175976A JP33686495A JP33686495A JPH09175976A JP H09175976 A JPH09175976 A JP H09175976A JP 33686495 A JP33686495 A JP 33686495A JP 33686495 A JP33686495 A JP 33686495A JP H09175976 A JPH09175976 A JP H09175976A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- dimethoxyphenyl
- dioxo
- methylene
- kojic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 コウジ酸の熱に対する経時的安定性を改善
し、熱に起因する着色・分解を抑制し、乳化安定性に優
れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 本発明の皮膚外用剤は、コウジ酸および
／またはその誘導体とＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を
有する下記一般式（１）で表わされるアミノ酸誘導体の
少なくとも一種を配合したことを特徴とするものであ
る。 【化１】 （但し、式（１）において、Ｒは水素原子又は−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｘである。Ｘは炭素数１ないし１０のアル
キル基である。）
し、熱に起因する着色・分解を抑制し、乳化安定性に優
れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 本発明の皮膚外用剤は、コウジ酸および
／またはその誘導体とＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を
有する下記一般式（１）で表わされるアミノ酸誘導体の
少なくとも一種を配合したことを特徴とするものであ
る。 【化１】 （但し、式（１）において、Ｒは水素原子又は−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｘである。Ｘは炭素数１ないし１０のアル
キル基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コウジ酸および／
またはその誘導体とＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有
するアミノ酸誘導体の少なくとも一種を配合することに
よって、コウジ酸および／またはその誘導体の製剤安定
性を向上させた皮膚外用剤に関する。
またはその誘導体とＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有
するアミノ酸誘導体の少なくとも一種を配合することに
よって、コウジ酸および／またはその誘導体の製剤安定
性を向上させた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本出願人が長年研究を続けてきたコウジ
酸およびその誘導体は、種々の優れた特徴を持つ有用性
の高い薬物として知られており、例えば、特開昭５５−
１５７５０９号公報、特公昭５６−１８５６９号公報、
特公昭５８−２２１５１号公報、特公昭５８−２２１５
２号公報、特公昭５８−３４４４６号公報、特公昭６０
−７９６１号公報、特公昭６０−９７２２号公報、特公
昭６０−１０００５号公報、特開昭６０−１３７２５３
号公報、特公昭６１−１０４４７号公報、特公昭６１−
６０８０１号公報、特開昭６２−５９０９号公報、特公
昭６２−３８２０号公報、特公昭６３−２７３２２号公
報、特開平１−１３２５０２号公報および特公平５−３
０４２２号公報等に開示されている。
酸およびその誘導体は、種々の優れた特徴を持つ有用性
の高い薬物として知られており、例えば、特開昭５５−
１５７５０９号公報、特公昭５６−１８５６９号公報、
特公昭５８−２２１５１号公報、特公昭５８−２２１５
２号公報、特公昭５８−３４４４６号公報、特公昭６０
−７９６１号公報、特公昭６０−９７２２号公報、特公
昭６０−１０００５号公報、特開昭６０−１３７２５３
号公報、特公昭６１−１０４４７号公報、特公昭６１−
６０８０１号公報、特開昭６２−５９０９号公報、特公
昭６２−３８２０号公報、特公昭６３−２７３２２号公
報、特開平１−１３２５０２号公報および特公平５−３
０４２２号公報等に開示されている。
【０００３】また一方、最近では、紫外線の皮膚に及ぼ
す影響への関心の高まりとともに、紫外線吸収剤に関す
る研究が積極的に進められ、特に皮膚の老化に大きく関
与するとされているＵＶ−Ａ（４００ないし３２０ｎ
ｍ）を防御する物質を利用した皮膚外用剤が開発されて
いるが、コウジ酸を利用した製剤においても当該紫外線
吸収剤を有効に利用する試みがなされてきた。その一例
として、特開昭６４−８３００８号公報および特開平２
−１０８６１４号公報などが例示できる。
す影響への関心の高まりとともに、紫外線吸収剤に関す
る研究が積極的に進められ、特に皮膚の老化に大きく関
与するとされているＵＶ−Ａ（４００ないし３２０ｎ
ｍ）を防御する物質を利用した皮膚外用剤が開発されて
いるが、コウジ酸を利用した製剤においても当該紫外線
吸収剤を有効に利用する試みがなされてきた。その一例
として、特開昭６４−８３００８号公報および特開平２
−１０８６１４号公報などが例示できる。
【０００４】しかしながら、紫外線吸収剤の多くは溶解
性に問題があり、製剤中で析出することが多いために、
紫外線吸収剤そのものの効果が充分発揮されず、コウジ
酸の着色・分解が生じる等の安定性低下の問題へと波及
していた。また、皮膚外用剤の形態がＯ／Ｗ型エマルジ
ョン或いはＷ／Ｏ型エマルジョンの場合には、紫外線吸
収剤の溶解性が水相と油相との乳化バランスにも影響を
与え、経時的な分離が問題となっており、特にこの現象
はコウジ酸自体の着色安定性を考慮した条件（例えば、
ノニオン系の界面活性剤を使用し、製剤のｐＨを４ない
し５に調製する場合）において顕著であった。
性に問題があり、製剤中で析出することが多いために、
紫外線吸収剤そのものの効果が充分発揮されず、コウジ
酸の着色・分解が生じる等の安定性低下の問題へと波及
していた。また、皮膚外用剤の形態がＯ／Ｗ型エマルジ
ョン或いはＷ／Ｏ型エマルジョンの場合には、紫外線吸
収剤の溶解性が水相と油相との乳化バランスにも影響を
与え、経時的な分離が問題となっており、特にこの現象
はコウジ酸自体の着色安定性を考慮した条件（例えば、
ノニオン系の界面活性剤を使用し、製剤のｐＨを４ない
し５に調製する場合）において顕著であった。
【０００５】この欠点をなくすために、溶解助剤が適宜
使用されていたが、油性の助剤を多量配合することによ
ってべたつくなど使用感に悪影響を及ぼす等の問題が残
り抜本的な解決法としては不十分であったため、本発明
者は特定の安定化剤を添加することによってこのような
問題を解決した。かかる技術は、例えば、特開平７−１
２６１２１号公報、特開平７−１２６１２２号公報およ
び特開平７−１２６１３５号公報等に開示されている。
使用されていたが、油性の助剤を多量配合することによ
ってべたつくなど使用感に悪影響を及ぼす等の問題が残
り抜本的な解決法としては不十分であったため、本発明
者は特定の安定化剤を添加することによってこのような
問題を解決した。かかる技術は、例えば、特開平７−１
２６１２１号公報、特開平７−１２６１２２号公報およ
び特開平７−１２６１３５号公報等に開示されている。
【０００６】コウジ酸およびその誘導体（以下、これら
を総称して単に「コウジ酸類」と呼ぶことがある）は、
それ自体非常に安定性確保の難しい薬物としても知られ
ているが、とりわけ、先に述べたようなＯ／Ｗ型エマル
ジョンまたはＷ／Ｏ型エマルジョンとして製剤化される
際には、処方設計上かなり高度な技術が要求されること
から、使用感に悪い影響を与えず、しかも過酷な流通過
程に耐え得るコウジ酸類の製剤技術の開発は引続いての
課題であった。
を総称して単に「コウジ酸類」と呼ぶことがある）は、
それ自体非常に安定性確保の難しい薬物としても知られ
ているが、とりわけ、先に述べたようなＯ／Ｗ型エマル
ジョンまたはＷ／Ｏ型エマルジョンとして製剤化される
際には、処方設計上かなり高度な技術が要求されること
から、使用感に悪い影響を与えず、しかも過酷な流通過
程に耐え得るコウジ酸類の製剤技術の開発は引続いての
課題であった。
【０００７】本発明者はこの課題を解決すべく鋭意研究
を進めた結果、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有する
アミノ酸誘導体の少なくとも一種を配合することによっ
て、コウジ酸および／またはその誘導体の製剤安定性を
向上させた皮膚外用剤を得ることを見い出し本発明を完
成した。
を進めた結果、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有する
アミノ酸誘導体の少なくとも一種を配合することによっ
て、コウジ酸および／またはその誘導体の製剤安定性を
向上させた皮膚外用剤を得ることを見い出し本発明を完
成した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、コウ
ジ酸および／またはその誘導体に特定の紫外線吸収剤を
配合することにより従来のコウジ酸類製剤の持つ上記の
問題点を解決することにあり、特にコウジ酸類の熱に対
する着色・分解の経時的安定性を改善し、乳化特性にも
優れた皮膚外用剤を提供することにある。
ジ酸および／またはその誘導体に特定の紫外線吸収剤を
配合することにより従来のコウジ酸類製剤の持つ上記の
問題点を解決することにあり、特にコウジ酸類の熱に対
する着色・分解の経時的安定性を改善し、乳化特性にも
優れた皮膚外用剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、コウジ酸および／またはその誘導体を含む外用剤
に、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有する特定のアミ
ノ酸誘導体の少なくとも一種を配合したことを特徴とす
るコウジ酸類の熱に対する着色・分解の経時的安定性を
改善した乳化特性にも優れた皮膚外用剤が提供される。
ば、コウジ酸および／またはその誘導体を含む外用剤
に、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有する特定のアミ
ノ酸誘導体の少なくとも一種を配合したことを特徴とす
るコウジ酸類の熱に対する着色・分解の経時的安定性を
改善した乳化特性にも優れた皮膚外用剤が提供される。
【００１０】
【発明の実施の形態】元来、コウジ酸類はアミノ酸化合
物との併用によって着色が進行し易い傾向にあり、本発
明者もその現象を熟知していたが、皮膚への親和性や安
全性を優先的に考慮して、敢えてアミノ酸誘導体の応用
研究を続けた。その結果、意外にも特定のアミノ酸誘導
体にコウジ酸の熱に対する着色・分解を抑制することに
加えてクリームや乳液等の乳化系を安定化する作用があ
るとの知見を得、この知見を元に本発明を完成するに至
った。
物との併用によって着色が進行し易い傾向にあり、本発
明者もその現象を熟知していたが、皮膚への親和性や安
全性を優先的に考慮して、敢えてアミノ酸誘導体の応用
研究を続けた。その結果、意外にも特定のアミノ酸誘導
体にコウジ酸の熱に対する着色・分解を抑制することに
加えてクリームや乳液等の乳化系を安定化する作用があ
るとの知見を得、この知見を元に本発明を完成するに至
った。
【００１１】本発明において第１の成分として使用され
るコウジ酸（５−オキシ−２−オキシメチル−γ−ピロ
ン）としては、５−オキシ−２−オキシメチル−γ−ピ
ロンの純品、コウジ酸生産能を有する公知の菌株を培養
して得られるコウジ酸を主成分とする醗酵液、該醗酵液
の濃縮液、および該醗酵液からコウジ酸を抽出して結晶
化したもの等が例示できる。
るコウジ酸（５−オキシ−２−オキシメチル−γ−ピロ
ン）としては、５−オキシ−２−オキシメチル−γ−ピ
ロンの純品、コウジ酸生産能を有する公知の菌株を培養
して得られるコウジ酸を主成分とする醗酵液、該醗酵液
の濃縮液、および該醗酵液からコウジ酸を抽出して結晶
化したもの等が例示できる。
【００１２】コウジ酸誘導体としては、例えば、特公昭
６０−１０００５号公報、特公平１−４５４７２号公
報、特公平３−７４２２９号公報等に開示されたもの、
または特公昭５８−２２１５１号公報、特公昭５８−２
２１５２号公報等に開示されているコウジ酸のエステル
化物およびコウジ酸の２位の−ＣＨ2 ＯＨ基に糖類を結
合させたコウジ酸誘導体など公知のものを単独または二
種以上を組合せて用いることができる。これらコウジ酸
類の製剤に対する配合量は、外用剤全体に対し０．００
１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％
の範囲である。
６０−１０００５号公報、特公平１−４５４７２号公
報、特公平３−７４２２９号公報等に開示されたもの、
または特公昭５８−２２１５１号公報、特公昭５８−２
２１５２号公報等に開示されているコウジ酸のエステル
化物およびコウジ酸の２位の−ＣＨ2 ＯＨ基に糖類を結
合させたコウジ酸誘導体など公知のものを単独または二
種以上を組合せて用いることができる。これらコウジ酸
類の製剤に対する配合量は、外用剤全体に対し０．００
１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％
の範囲である。
【００１３】本発明において第２の成分として使用され
るアミノ酸誘導体は、次の一般式（１）で表わされる化
合物である。
るアミノ酸誘導体は、次の一般式（１）で表わされる化
合物である。
【化２】 （但し、式（１）において、Ｒは水素原子又は−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｘである。Ｘは炭素数１ないし１０のアル
キル基である。）
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｘである。Ｘは炭素数１ないし１０のアル
キル基である。）
【００１４】上記一般式（１）のうち、特に好ましいも
のとしては、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチ
レン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオ
ン酸メチルエステル、４−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸エチルエステル、４−（３，４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステル、４−（３，
４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ
−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｉｓｏ−ブチルエス
テル、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２
−エチルヘキシルエステル等が具体的に例示でき、これ
らを単独または二種以上を組合せて使用することができ
る。これらアミノ酸誘導体の配合量は、その種類によっ
て多少異なるが、通常、外用剤全体に対し０．００１な
いし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％であ
る。
のとしては、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチ
レン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオ
ン酸メチルエステル、４−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸エチルエステル、４−（３，４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステル、４−（３，
４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ
−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｉｓｏ−ブチルエス
テル、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２
−エチルヘキシルエステル等が具体的に例示でき、これ
らを単独または二種以上を組合せて使用することができ
る。これらアミノ酸誘導体の配合量は、その種類によっ
て多少異なるが、通常、外用剤全体に対し０．００１な
いし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％であ
る。
【００１５】その他にも前記アミノ酸誘導体に従来から
使用されている公知の紫外線吸収剤ならびに紫外線散乱
剤を適宜配合して効果の増強を図っても良い。紫外線吸
収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系のオキシベン
ゾン、オキシベンゾンスルホン酸、ヒドロキシメトキシ
ベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシメ
トキシベンゾフェノンなど、サリチル酸系のサリチル酸
エチレングリコール、サリチル酸ホモメンチル、サリチ
ル酸フェニルなど、ウロカニン酸およびウロカニン酸エ
チル、桂皮酸系のパラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシ
ル、メトキシ桂皮酸オクチルなど、ジベンゾイルメタン
系の４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイ
ルメタンなどやベンゾトリアゾール系の２−（２−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールなど
が挙げられ、これらを単独または二種以上を組合せて使
用することができるほか、紫外線吸収能を有する公知の
動・植物エキスを適宜任意に組合せることによって本発
明を実施することができる。紫外線散乱剤としては、酸
化チタンなどの一般的に使用可能な粉体類が適宜配合可
能である。
使用されている公知の紫外線吸収剤ならびに紫外線散乱
剤を適宜配合して効果の増強を図っても良い。紫外線吸
収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系のオキシベン
ゾン、オキシベンゾンスルホン酸、ヒドロキシメトキシ
ベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシメ
トキシベンゾフェノンなど、サリチル酸系のサリチル酸
エチレングリコール、サリチル酸ホモメンチル、サリチ
ル酸フェニルなど、ウロカニン酸およびウロカニン酸エ
チル、桂皮酸系のパラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシ
ル、メトキシ桂皮酸オクチルなど、ジベンゾイルメタン
系の４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイ
ルメタンなどやベンゾトリアゾール系の２−（２−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールなど
が挙げられ、これらを単独または二種以上を組合せて使
用することができるほか、紫外線吸収能を有する公知の
動・植物エキスを適宜任意に組合せることによって本発
明を実施することができる。紫外線散乱剤としては、酸
化チタンなどの一般的に使用可能な粉体類が適宜配合可
能である。
【００１６】以上の第１の成分ならびに第２の成分群を
必須成分とする外用剤を、公知の製法によって調製すれ
ば、経時的に安定な乳化製剤を得ることができ、本製剤
中におけるコウジ酸類の特に熱に対する着色・分解の経
時的安定性が改善された皮膚外用剤を提供することがで
きる。
必須成分とする外用剤を、公知の製法によって調製すれ
ば、経時的に安定な乳化製剤を得ることができ、本製剤
中におけるコウジ酸類の特に熱に対する着色・分解の経
時的安定性が改善された皮膚外用剤を提供することがで
きる。
【００１７】また、本発明の製剤はＯ／Ｗ型エマルジョ
ンおよびＷ／Ｏ型エマルジョンなどの乳化タイプに制限
されるものではなく、成分の選択によって透明タイプの
製剤にも同様に適用されるものである。それ以外にもＷ
／Ｏ／Ｗ型やＯ／Ｗ／Ｏ型などの多層乳化型製剤やマイ
クロカプセル製剤化のための基礎技術として利用しても
良い。
ンおよびＷ／Ｏ型エマルジョンなどの乳化タイプに制限
されるものではなく、成分の選択によって透明タイプの
製剤にも同様に適用されるものである。それ以外にもＷ
／Ｏ／Ｗ型やＯ／Ｗ／Ｏ型などの多層乳化型製剤やマイ
クロカプセル製剤化のための基礎技術として利用しても
良い。
【００１８】本発明の外用剤の剤型は、外用施用上適す
るものであれば特に制限はなく、例えば、パップ剤、プ
ラスター剤、ペースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール
剤、乳剤、ローション、乳液、エッセンス、パック、ゲ
ル剤、パウダー、ファンデーション、サンケア、バスソ
ルトなどの医薬品、医薬部外品ならびに化粧品として公
知の形態で幅広く使用に供されるものである。
るものであれば特に制限はなく、例えば、パップ剤、プ
ラスター剤、ペースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール
剤、乳剤、ローション、乳液、エッセンス、パック、ゲ
ル剤、パウダー、ファンデーション、サンケア、バスソ
ルトなどの医薬品、医薬部外品ならびに化粧品として公
知の形態で幅広く使用に供されるものである。
【００１９】さらに、本発明の外用剤を調製する場合、
通常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば、塩化
カルプロニウム、セファランチン、ニコチン酸、ニコチ
ン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ショウキョウチン
キ、トウガラシチンキなどの末梢血管拡張剤、カンフ
ル、メントール、ハッカ油などの清涼剤、ヒノキチオー
ル、塩化ベンザルコニウム、ウンデシレン酸などの抗菌
剤、副腎皮質ホルモン、ε−アミノカプロン酸などの消
炎剤、アスコルビン酸などの抗酸化剤、胎盤抽出物、オ
ウゴンエキス、乳酸菌培養抽出物などの動物・植物・微
生物由来の各種抽出物などを本発明の目的を損なわない
範囲でその時々の目的に応じて適宜添加して使用するこ
とができる。更に、前述の医薬品、医薬部外品、化粧品
には公知の有効成分に加え、油脂類などの基剤成分の
他、必要に応じて公知の保湿剤、防腐剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、香料、着色剤など種々の添加剤を本発明の
目的を損なわない範囲で併用することができる。
通常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば、塩化
カルプロニウム、セファランチン、ニコチン酸、ニコチ
ン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ショウキョウチン
キ、トウガラシチンキなどの末梢血管拡張剤、カンフ
ル、メントール、ハッカ油などの清涼剤、ヒノキチオー
ル、塩化ベンザルコニウム、ウンデシレン酸などの抗菌
剤、副腎皮質ホルモン、ε−アミノカプロン酸などの消
炎剤、アスコルビン酸などの抗酸化剤、胎盤抽出物、オ
ウゴンエキス、乳酸菌培養抽出物などの動物・植物・微
生物由来の各種抽出物などを本発明の目的を損なわない
範囲でその時々の目的に応じて適宜添加して使用するこ
とができる。更に、前述の医薬品、医薬部外品、化粧品
には公知の有効成分に加え、油脂類などの基剤成分の
他、必要に応じて公知の保湿剤、防腐剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、香料、着色剤など種々の添加剤を本発明の
目的を損なわない範囲で併用することができる。
【００２０】
【実施例】次に試験および処方例を開示して本発明を説
明するが、これらの開示は本発明の好適な態様を示すも
のであって、本発明を限定するものではない。
明するが、これらの開示は本発明の好適な態様を示すも
のであって、本発明を限定するものではない。
【００２１】〈試験〉製剤安定性試験試験方法 表１（別表）に示した処方条件で各々のクリーム製剤
（ｐＨ約４．５）を調製した。これを４オンスローソク
瓶に充填後、紫外線を照射しながら、５０℃の過酷な温
度条件で２ヶ月間保存した。２ヶ月後、式差（ΔＥ）を
測定した（式差計：日本電色工業Ｚ−１００１ＤＰ使
用）。その際、外観変化（紫外線吸収剤の析出の有無、
乳化安定性）の観察、コウジ酸の残存率の測定（常法に
よりＨＰＬＣを使用し、試験開始時を１００として算
出）、使用感の評価も行った。
（ｐＨ約４．５）を調製した。これを４オンスローソク
瓶に充填後、紫外線を照射しながら、５０℃の過酷な温
度条件で２ヶ月間保存した。２ヶ月後、式差（ΔＥ）を
測定した（式差計：日本電色工業Ｚ−１００１ＤＰ使
用）。その際、外観変化（紫外線吸収剤の析出の有無、
乳化安定性）の観察、コウジ酸の残存率の測定（常法に
よりＨＰＬＣを使用し、試験開始時を１００として算
出）、使用感の評価も行った。
【００２２】
【表１】
【００２３】試験結果 表１に示したように、本発明の製剤は、紫外線吸収剤の
析出もなく乳化安定性も極めて良好であった。また、製
剤中におけるコウジ酸の熱に対する着色・分解がなく安
定で、使用感も良好な状態が維持されていた。
析出もなく乳化安定性も極めて良好であった。また、製
剤中におけるコウジ酸の熱に対する着色・分解がなく安
定で、使用感も良好な状態が維持されていた。
【００２４】
【処方例】以下に本発明の処方例を挙げる。なお、処方
例中、「適量」とは処方全体が１００重量％になる量を
意味する。 〈処方例１〉クリーム（１） （重量％） １．コウジ酸 １．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸メチルエステル ０．５０ ３．ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ２．００ ４．ポリエチレングリコール４００ ３．００ ５．ポリオキシエチレンセチルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ５．００ ６．ステアリン酸 ５．００ ７．アボカド油 １．００ ８．アルモンド油 １０．００ ９．ｄｌ−ピロリドンカルボン酸ナトリウム液 ５．００ 10．パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 11. エデト酸二ナトリウム ０．０１ 12．精製水 適 量
例中、「適量」とは処方全体が１００重量％になる量を
意味する。 〈処方例１〉クリーム（１） （重量％） １．コウジ酸 １．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸メチルエステル ０．５０ ３．ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ２．００ ４．ポリエチレングリコール４００ ３．００ ５．ポリオキシエチレンセチルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ５．００ ６．ステアリン酸 ５．００ ７．アボカド油 １．００ ８．アルモンド油 １０．００ ９．ｄｌ−ピロリドンカルボン酸ナトリウム液 ５．００ 10．パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 11. エデト酸二ナトリウム ０．０１ 12．精製水 適 量
【００２５】 〈処方例２〉クリーム（２） （重量％） １．コウジ酸 ５．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル １．００ ３．４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ −ジベンゾイルメタン ０．５０ ４．ホホバアルコール １．００ ５．１，３ブチレングリコール ０．５０ ６．ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン ３．００ ・ポリオキシプロピレン共重合体） ７．ホホバ油 ７．００ ８．デカメチルシクロペンタシロキサン ３．００ ９．オクタメチルシクロテトラシロキサン ３．００ 10．ジメチルポリシロキサン ５．００ 11. アスコルビン酸ナトリウム ０．０４ 12．１％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ２．００ 13．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 14．精製水 適 量
【００２６】 〈処方例３〉乳液（１） （重量％） １．コウジ酸 ４．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル ２．００ ３．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸エチルエステル ３．００ ４．オクチルドデカノール ３．００ ５．ポリオキシエチレンセチルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ０．５０ ６．ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０Ｅ．Ｏ．） １．００ ７．ステアリン酸 ０．５０ ８．シアバター ０．５０ ９．アボカド油 ４．００ 10．パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 11. クインスシードエキス ５．００ 12．キサンタンガム ０．１４ 13．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 14．精製水 適 量
【００２７】 〈処方例４〉乳液（２） （重量％） １．コウジ酸 ０．５０ ２．サリチル酸エチレングリコール ０．１０ ３．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ｎ−ブチルエステル ２．００ ４．バチルアルコール ３．５０ ５．アスコルビン酸 ２．００ ６．ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ２．００ ７．ステアリン酸 ０．５０ ８．ミリスチン酸 ０．５０ ９．アボカド油 ４．００ 10．微粒子酸化チタン ０．０４ 11. パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 12．ヒアルロン酸ナトリウム ５．００ 13．オウゴンエキス ０．１４ 14．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 15．精製水 適 量
【００２８】 〈処方例５〉化粧水 （重量％） １．コウジ酸グルコシド ７．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル ２．００ ３．パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ０．０５ ４．エチレングリコールエチルエーテル ３．００ ５．ポリオキシエチレンセチルエーテル（６０Ｅ．Ｏ．） ５．００ ６．キューカンバーエキス ２．００ ７．タイムエキス ０．５０ ８．パラオキシ安息香酸エステル ０．１０ ９．アスコルビン酸 ０．１０ 10．クエン酸ナトリウム ０．３０ 11. ５％エラスチン加水分解液 ４．００ 12．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 13．精製水 適 量
【００２９】 〈処方例６〉クリームパック （重量％） １．コウジ酸エチル ２．００ ２．コウジ酸 １．００ ３．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ｉｓｏ−ブチルエステル ０．５０ ４．ポリエチレングリコール１５００ ５．００ ５．ステアリン酸ジエタノールアミド ５．００ ６．ステアリン酸 ５．００ ７．ミリスチン酸 ０．５０ ８．ヤシ油 １５．００ ９．ヒマワリ油 ０．０４ 10．パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 11. ｄｌ−ピロリドンカルボン酸ナトリウム液 ５．００ 12．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 13．精製水 適量
【００３０】 〈処方例７〉軟膏剤 （重量％） １．コウジ酸 １．００ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸メチルエステル ０．１０ ３．サリチル酸フェニル ０．４０ ４．ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム １．００ ５．没食子酸イソアミルオクチル ２．００ ６．ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ５．００ ７．ワセリン １０．００ ８．ステアリン酸 ５．００ ９．オレイン酸 １．００ 10．オリーブ油 １０．００ 11. パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 12．カラギーナン ５．００ 13．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 14．精製水 適 量
【００３１】 〈処方例８〉パップ剤 （重量％） １．コウジ酸フラクトシド ０．５０ ２．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル ４．００ ３．ビワ葉エキス ０．１０ ４．ステアリン酸ジエタノールアミド ３．００ ５．ポリアクリル酸 ２７．００ ６．リキリチン ０．１０ ７．オウゴンエキス（水エキス） ０．０５ ８．エデト酸二ナトリウム ０．０５ ９．ポリアクリル酸ソーダ ７．００ 10．塩化アルミニウム ０．３０ 11. 濃グリセリン ２０．００ 12．酸化チタン ４．００ 13．精製水 適 量
【００３２】 〈処方例９〉エッセンス （重量％） １．コウジ酸 １．００ ２．ウロカニン酸 ０．５０ ３．４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５− ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル １．００ ４．イソプロパノール ０．５０ ５．ベンジルアルコール ０．０５ ６．ケフィラン水溶液 １．５０ ７．ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ２．００ ８．ステアリン酸 ０．５０ ９．リノレン酸 ０．５０ 10．アボカド油 ２．００ 11. タートル油 ３．００ 12．肝臓抽出液 ０．０４ 13．パラオキシ安息香酸エステル ０．２０ 14．１％カルボキシビニルポリマー水溶液 ５．００ 15．胎盤抽出液 ０．１４ 16．エデト酸二ナトリウム ０．０１ 17．精製水 適 量 上記の処方１ないし９は、いずれも表１に示したのと同
様に、本発明の目的において満足する効果を有する製剤
であることが確認された。
様に、本発明の目的において満足する効果を有する製剤
であることが確認された。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、コウジ酸および／また
はその誘導体を含む外用剤に、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸
収特性を有する特定のアミノ酸誘導体の少なくとも一種
を配合した外用剤が提供され、該外用剤はコウジ酸類の
熱に対する着色・分解の経時的安定性が改善され、乳化
特性に優れたものである。
はその誘導体を含む外用剤に、ＵＶ−Ａ領域に紫外線吸
収特性を有する特定のアミノ酸誘導体の少なくとも一種
を配合した外用剤が提供され、該外用剤はコウジ酸類の
熱に対する着色・分解の経時的安定性が改善され、乳化
特性に優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/96 Ｃ０７Ｄ 233/96 309/40 309/40 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ
Claims (2)
- 【請求項１】 コウジ酸および／またはその誘導体とＵ
Ｖ−Ａ領域に紫外線吸収特性を有する下記一般式（１）
で表わされるアミノ酸誘導体の少なくとも一種を配合し
たことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （但し、式（１）において、Ｒは水素原子又は−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｘである。Ｘは炭素数１ないし１０のアル
キル基である。） - 【請求項２】 上記一般式（１）で表わされるアミノ酸
誘導体が、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレ
ン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン
酸メチルエステル、４−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸エチルエステル、４−（３，４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステル、４−（３，
４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ
−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｉｓｏ−ブチルエス
テル、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２
−エチルヘキシルエステルからなる群より選択された少
なくとも１種である請求項１記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33686495A JP3612127B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33686495A JP3612127B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09175976A true JPH09175976A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3612127B2 JP3612127B2 (ja) | 2005-01-19 |
Family
ID=18303363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33686495A Expired - Lifetime JP3612127B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3612127B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012102137A1 (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-02 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33686495A patent/JP3612127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012102137A1 (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-02 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
| CN103348290A (zh) * | 2011-01-27 | 2013-10-09 | 保土谷化学工业株式会社 | 电荷控制剂及使用该电荷控制剂的调色剂 |
| JP5893571B2 (ja) * | 2011-01-27 | 2016-03-23 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3612127B2 (ja) | 2005-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3661707B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2565513B2 (ja) | メラニン生成抑制外用薬剤 | |
| KR100423458B1 (ko) | 피부외용제 | |
| JP3661706B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07101822A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH1053510A (ja) | 外用組成物 | |
| KR19980086669A (ko) | 미세구조 조성물 | |
| JPS61215318A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| WO2020004194A1 (ja) | 外用組成物 | |
| JPH08208460A (ja) | 抗炎症剤 | |
| KR100307850B1 (ko) | 피부외용제 | |
| JPH05221845A (ja) | チロシナーゼ阻害剤及びそれを用いた皮膚外用剤 | |
| JP2780803B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2906269B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH09175976A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3643167B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10279421A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07173023A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07149622A (ja) | 美白用製剤 | |
| JP3656197B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2003252718A (ja) | 生体内ジヒドロキシインドール化合物の重合抑制剤 | |
| JP3380261B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH11106323A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH11106325A (ja) | 化粧水 | |
| JPH11292749A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040630 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040720 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040917 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041019 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041022 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081029 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091029 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091029 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101029 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111029 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111029 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121029 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131029 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |