JPH09143303A - 高分子組成物 - Google Patents
高分子組成物Info
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- JPH09143303A JPH09143303A JP7307281A JP30728195A JPH09143303A JP H09143303 A JPH09143303 A JP H09143303A JP 7307281 A JP7307281 A JP 7307281A JP 30728195 A JP30728195 A JP 30728195A JP H09143303 A JPH09143303 A JP H09143303A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱酸化劣化性及び燃焼ガス等に接触させた場
合の耐変着色性に優れた高分子組成物を提供する。 【解決手段】高分子化合物(A) に、5-t-ブチル-3- メチ
ル-4- ヒドロキシフェニルという特定の骨格を有するフ
ェノール系酸化防止剤(B) 、分子量 400以上のヒンダー
ドアミン系光安定剤(C) 及びジヒドロオキサフォスファ
フェナンスレン系という特定のリン化合物(D) を含有せ
しめてなることを特徴とする高分子組成物。
合の耐変着色性に優れた高分子組成物を提供する。 【解決手段】高分子化合物(A) に、5-t-ブチル-3- メチ
ル-4- ヒドロキシフェニルという特定の骨格を有するフ
ェノール系酸化防止剤(B) 、分子量 400以上のヒンダー
ドアミン系光安定剤(C) 及びジヒドロオキサフォスファ
フェナンスレン系という特定のリン化合物(D) を含有せ
しめてなることを特徴とする高分子組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子組成物に関
し、詳しくは高分子化合物に、特定のフェノール系酸化
防止剤、特定の光安定剤及び特定のリン化合物を含有せ
しめてなることを特徴とする高分子組成物に関する。
し、詳しくは高分子化合物に、特定のフェノール系酸化
防止剤、特定の光安定剤及び特定のリン化合物を含有せ
しめてなることを特徴とする高分子組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレン、ポリプロピレンをはじめとする高分子化合物
は、その熱酸化劣化や光劣化を改善するために、フェノ
ール系酸化防止剤、リン系化合物、光安定剤等を含有さ
せることが知られている。例えば、高分子化合物に2,6-
ジ-t- ブチルフェノール骨格を有するテトラキス[メチ
レン-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プ
ロピオネート] メタン、ヒンダードアミン系光安定剤及
びリン系化合物を含有させることが知られている( 例え
ば特開平 4-351669 号公報) 。しかしながら、この組成
物は耐熱酸化劣化の点で必ずしも十分満足し得るもので
はなく、この点の改善が望まれていた。
チレン、ポリプロピレンをはじめとする高分子化合物
は、その熱酸化劣化や光劣化を改善するために、フェノ
ール系酸化防止剤、リン系化合物、光安定剤等を含有さ
せることが知られている。例えば、高分子化合物に2,6-
ジ-t- ブチルフェノール骨格を有するテトラキス[メチ
レン-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プ
ロピオネート] メタン、ヒンダードアミン系光安定剤及
びリン系化合物を含有させることが知られている( 例え
ば特開平 4-351669 号公報) 。しかしながら、この組成
物は耐熱酸化劣化の点で必ずしも十分満足し得るもので
はなく、この点の改善が望まれていた。
【０００３】このような状況に鑑み、本発明者は、耐熱
酸化劣化性により一層優れた高分子組成物を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒド
ロキシフェニルという特定の骨格を有するフェノール系
酸化防止剤、分子量 400以上のヒンダードアミン系光安
定剤及びジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系と
いう特定のリン化合物を含有せしめれば、耐熱酸化劣化
性が著しく向上することを見出すとともに、燃焼ガス等
に接触させた場合の変着色も防止し得ることを見出し本
発明を完成した。
酸化劣化性により一層優れた高分子組成物を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒド
ロキシフェニルという特定の骨格を有するフェノール系
酸化防止剤、分子量 400以上のヒンダードアミン系光安
定剤及びジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系と
いう特定のリン化合物を含有せしめれば、耐熱酸化劣化
性が著しく向上することを見出すとともに、燃焼ガス等
に接触させた場合の変着色も防止し得ることを見出し本
発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
（Ａ）高分子化合物に、（Ｂ）一般式（Ｉ）
（Ａ）高分子化合物に、（Ｂ）一般式（Ｉ）
【０００５】（式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル
基を、ｎは２又は３を表す。Ｒ2 はｎが２の場合は残基
内に酸素原子を含むこともある２価のアルコール残基
を、ｎが３の場合はイソシアヌル酸残基を表す。Ｘはｎ
が２の場合は低級アルキレンカルボニルオキシ基を、ｎ
が３の場合は低級アルキレン基を表す。）で示されるフ
ェノール系酸化防止剤及び（Ｃ）分子量400 以上のヒン
ダードアミン系光安定剤及び（Ｄ）一般式（II）
基を、ｎは２又は３を表す。Ｒ2 はｎが２の場合は残基
内に酸素原子を含むこともある２価のアルコール残基
を、ｎが３の場合はイソシアヌル酸残基を表す。Ｘはｎ
が２の場合は低級アルキレンカルボニルオキシ基を、ｎ
が３の場合は低級アルキレン基を表す。）で示されるフ
ェノール系酸化防止剤及び（Ｃ）分子量400 以上のヒン
ダードアミン系光安定剤及び（Ｄ）一般式（II）
【０００６】 （式中、Ｒ1,Ｒ2は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基をを表す。)
又は低級アルキル基をを表す。)
【０００７】で示されるジヒドロオキサフォスファフェ
ナンスレン系リン化合物を含有せしめてなることを特徴
とする耐熱酸化劣化性、耐変着色性に優れた高分子組成
物を提供するものである。
ナンスレン系リン化合物を含有せしめてなることを特徴
とする耐熱酸化劣化性、耐変着色性に優れた高分子組成
物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール
系酸化防止剤（Ｂ）は、5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒド
ロキシフェニルという特定の骨格を有することを特徴と
するものであるが、置換基Ｒ1は、例えば水素原子、メ
チル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、ペンチル等の低級アルキル
基を表す。Ｒ1は、水素原子又はメチル基であることが
好ましい。またｎは２又は３を表し、Ｒ2 はｎが２の場
合は残基内に酸素原子を含むこともある２価のアルコー
ル残基を、ｎが３の場合はイソシアヌル酸残基を表す。
ここで、２価のアルコール残基としては例えば、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエ
チレングリコール、3,9-ビス(1,1- ジメチル-2- ヒドロ
キシエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウン
デカン、[2-(1,1-ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-5-エ
チル-1,3- ジオキサン-5- イル] メタン、ネオペンチル
グリコール ヒトロキシピバレート等の分子内に酸素原
子を含む炭素数４〜15程度のジオール残基、エチレング
リコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,
4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサ
ンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ヘキ
サデカンジオール等の炭素数２〜16程度のアルキレンジ
オール残基が挙げられる。２価のアルコール残基は、好
ましくは分子内に酸素原子を含むジオール残基であり、
より好ましくはトリエチレングリコール残基、3,9-ビス
(1,1- ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカン残基である。
本発明における前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール
系酸化防止剤（Ｂ）は、5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒド
ロキシフェニルという特定の骨格を有することを特徴と
するものであるが、置換基Ｒ1は、例えば水素原子、メ
チル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、ペンチル等の低級アルキル
基を表す。Ｒ1は、水素原子又はメチル基であることが
好ましい。またｎは２又は３を表し、Ｒ2 はｎが２の場
合は残基内に酸素原子を含むこともある２価のアルコー
ル残基を、ｎが３の場合はイソシアヌル酸残基を表す。
ここで、２価のアルコール残基としては例えば、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエ
チレングリコール、3,9-ビス(1,1- ジメチル-2- ヒドロ
キシエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウン
デカン、[2-(1,1-ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-5-エ
チル-1,3- ジオキサン-5- イル] メタン、ネオペンチル
グリコール ヒトロキシピバレート等の分子内に酸素原
子を含む炭素数４〜15程度のジオール残基、エチレング
リコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,
4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサ
ンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ヘキ
サデカンジオール等の炭素数２〜16程度のアルキレンジ
オール残基が挙げられる。２価のアルコール残基は、好
ましくは分子内に酸素原子を含むジオール残基であり、
より好ましくはトリエチレングリコール残基、3,9-ビス
(1,1- ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカン残基である。
【０００９】またＸはｎが２の場合は低級アルキレンカ
ルボニルオキシ基を、ｎが３の場合は低級アルキレン基
を表すが、低級アルキレンカルボニルオキシ基として
は、例えばメチレンカルボニルオキシ、ジメチレンカル
ボニルオキシ、トリメチレンカルボニルオキシ、テトラ
メチレンカルボニルオキシ、ペンタメチレンカルボニル
オキシ等が挙げられる。好ましくはジメチレンカルボニ
ルオキシである。低級アルキレン基としては、例えばメ
チレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、
ペンタメチレン等が挙げられるが、メチレンであること
が好ましい。一般式（Ｉ）で示されるフェノール系酸化
防止剤（Ｂ）の代表例としては、例えば3,9-ビス[2-(3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、トリエチレングリコ
ール ビス[3-(5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒドロキシフ
ェニル) プロピオネート] 、トリス(4-t- ブチル-2,6-
ジメチル-3- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、
これらの混合物等が挙げられる。
ルボニルオキシ基を、ｎが３の場合は低級アルキレン基
を表すが、低級アルキレンカルボニルオキシ基として
は、例えばメチレンカルボニルオキシ、ジメチレンカル
ボニルオキシ、トリメチレンカルボニルオキシ、テトラ
メチレンカルボニルオキシ、ペンタメチレンカルボニル
オキシ等が挙げられる。好ましくはジメチレンカルボニ
ルオキシである。低級アルキレン基としては、例えばメ
チレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、
ペンタメチレン等が挙げられるが、メチレンであること
が好ましい。一般式（Ｉ）で示されるフェノール系酸化
防止剤（Ｂ）の代表例としては、例えば3,9-ビス[2-(3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、トリエチレングリコ
ール ビス[3-(5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒドロキシフ
ェニル) プロピオネート] 、トリス(4-t- ブチル-2,6-
ジメチル-3- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、
これらの混合物等が挙げられる。
【００１０】フェノール系酸化防止剤（Ｂ）は、高分子
化合物（Ａ）100 重量部に対して通常0.01〜５重量部、
好ましくは0.02〜0.8 重量部含有される。ここで、含有
量が、0.01重量部未満では、十分な耐熱酸化劣化性能が
得られず、また５重量部を越えて含有させた場合は、そ
れに見合った耐熱酸化劣化性能は得られず不経済である
のみならず高分子化合物の物性低下をもたらす傾向にあ
る。
化合物（Ａ）100 重量部に対して通常0.01〜５重量部、
好ましくは0.02〜0.8 重量部含有される。ここで、含有
量が、0.01重量部未満では、十分な耐熱酸化劣化性能が
得られず、また５重量部を越えて含有させた場合は、そ
れに見合った耐熱酸化劣化性能は得られず不経済である
のみならず高分子化合物の物性低下をもたらす傾向にあ
る。
【００１１】また本発明におけるヒンダードアミン系光
安定剤（Ｃ）としては、分子内に2,2,6,6-トトラメチル
ピペリジン骨格を有する分子量 400以上の化合物が挙げ
られる。2,2,6,6-トトラメチルピペリジン骨格は、分子
内に２個以上存在することが好ましい。かかるヒンダー
ドアミン系光安定剤（Ｃ）の代表例としては、例えばビ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート
（分子量480)、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペ
リジル) セバケート( 分子量508)、ビス(1,2,2,6,6- ペ
ンタメチル-4- ピペリジル)-2-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート( 分子量68
5)、ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラメチルブチル）イミノ-
1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル][(2,2,6,6- テトラメ
チル-4- ピペリジニル）イミノ]-1,6-ヘキサメチレン
[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]]、
( 分子量 2500 以上) 、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- ト
リアジン-2,4- ジイル)[(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピ
ペリジル) イミノ] ヘキサメチレン [(2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル) イミノ]]( 分子量1000以上) 、
ジメチルサクシネートと 1-(2- ヒドロキシエチル)-4-
ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮
合物( 分子量3000以上) 、N,N'- ビス(3- アミノプロピ
ル) エチレンジアミンと2,4-ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-6-クロロ-
1,3,5- トリアジンとの縮合物( 分子量2000以上) 等が
挙げられる。これらは混合して使用することもできる。
安定剤（Ｃ）としては、分子内に2,2,6,6-トトラメチル
ピペリジン骨格を有する分子量 400以上の化合物が挙げ
られる。2,2,6,6-トトラメチルピペリジン骨格は、分子
内に２個以上存在することが好ましい。かかるヒンダー
ドアミン系光安定剤（Ｃ）の代表例としては、例えばビ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート
（分子量480)、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペ
リジル) セバケート( 分子量508)、ビス(1,2,2,6,6- ペ
ンタメチル-4- ピペリジル)-2-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート( 分子量68
5)、ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラメチルブチル）イミノ-
1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル][(2,2,6,6- テトラメ
チル-4- ピペリジニル）イミノ]-1,6-ヘキサメチレン
[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]]、
( 分子量 2500 以上) 、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- ト
リアジン-2,4- ジイル)[(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピ
ペリジル) イミノ] ヘキサメチレン [(2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル) イミノ]]( 分子量1000以上) 、
ジメチルサクシネートと 1-(2- ヒドロキシエチル)-4-
ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮
合物( 分子量3000以上) 、N,N'- ビス(3- アミノプロピ
ル) エチレンジアミンと2,4-ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-6-クロロ-
1,3,5- トリアジンとの縮合物( 分子量2000以上) 等が
挙げられる。これらは混合して使用することもできる。
【００１２】なかでも、ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル) セバケート、ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラ
メチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル][(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジニル）イミ
ノ]-1,6-ヘキサメチレン[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジニル）イミノ]]、ジメチル サクシネートと 1-
(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラ
メチルピペリジンとの重縮合物等が好ましく使用され
る。ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）は、高分子化合
物（Ａ）100 重量部に対して通常0.01〜５重量部、好ま
しくは0.02〜0.8 重量部含有される。ここで、含有量
が、0.01重量部未満では、十分な耐光劣化性能が得られ
ず、また５重量部を越えて含有させた場合は、それに見
合った耐光劣化性能が得られず不経済であるのみならず
高分子化合物の物性低下をもたらす傾向にある。
- ピペリジル) セバケート、ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラ
メチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル][(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジニル）イミ
ノ]-1,6-ヘキサメチレン[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジニル）イミノ]]、ジメチル サクシネートと 1-
(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラ
メチルピペリジンとの重縮合物等が好ましく使用され
る。ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）は、高分子化合
物（Ａ）100 重量部に対して通常0.01〜５重量部、好ま
しくは0.02〜0.8 重量部含有される。ここで、含有量
が、0.01重量部未満では、十分な耐光劣化性能が得られ
ず、また５重量部を越えて含有させた場合は、それに見
合った耐光劣化性能が得られず不経済であるのみならず
高分子化合物の物性低下をもたらす傾向にある。
【００１３】本発明の高分子組成物は、上記のようなフ
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）とともに前記一般式（Ｉ）で示されるジヒド
ロオキサフォスファフェナンスレン系という特定のリン
化合物（Ｄ）を含有せしめてなることを特徴とするもの
であるが、ジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系
リン化合物（Ｂ）における置換基Ｒ1,Ｒ2としては、例
えば水素原子、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、
t-ペンチル等の低級アルキル基が挙げられる。ジヒドロ
オキサフォスファフェナンスレン系リン化合物（Ｂ）の
代表例としては、例えば 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-
フォスファフェナンスレン-10-オキサイド、8-クロロ-
9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレ
ン-10-オキサイド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9- オキ
サ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド等が挙
げられる。なかでも、9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フ
ォスファフェナンスレン-10-オキサイドが好ましく使用
される。
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）とともに前記一般式（Ｉ）で示されるジヒド
ロオキサフォスファフェナンスレン系という特定のリン
化合物（Ｄ）を含有せしめてなることを特徴とするもの
であるが、ジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系
リン化合物（Ｂ）における置換基Ｒ1,Ｒ2としては、例
えば水素原子、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、
t-ペンチル等の低級アルキル基が挙げられる。ジヒドロ
オキサフォスファフェナンスレン系リン化合物（Ｂ）の
代表例としては、例えば 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-
フォスファフェナンスレン-10-オキサイド、8-クロロ-
9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレ
ン-10-オキサイド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9- オキ
サ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド等が挙
げられる。なかでも、9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フ
ォスファフェナンスレン-10-オキサイドが好ましく使用
される。
【００１４】かかるリン化合物（Ｄ）は、フェノール系
酸化防止剤（Ｂ）１重量部に対して通常0.1 〜２重量
部、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）１重量部に対し
て通常0.01〜１重量部含有される。 好ましくはフェノ
ール系酸化防止剤（Ｂ）に対して0.5 〜１重量部かつヒ
ンダードアミン系光安定剤（Ｃ）に対して0.2 〜0.5 重
量部含有される。ここで、リン化合物（Ｄ）の含有量
が、フェノール系酸化防止剤（Ｂ）に対して0.1 重量部
未満では、十分な耐変着色性能が得られず、また２重量
部を越えて含有させた場合は、それに見合った耐変着色
性能が得られず不経済であるのみならず高分子化合物の
物性低下をもたらす傾向にある。またヒンダードアミン
系光安定剤（Ｃ）に対して、１重量部を越えて含有させ
た場合は耐光性能を低下させる傾向にある。
酸化防止剤（Ｂ）１重量部に対して通常0.1 〜２重量
部、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）１重量部に対し
て通常0.01〜１重量部含有される。 好ましくはフェノ
ール系酸化防止剤（Ｂ）に対して0.5 〜１重量部かつヒ
ンダードアミン系光安定剤（Ｃ）に対して0.2 〜0.5 重
量部含有される。ここで、リン化合物（Ｄ）の含有量
が、フェノール系酸化防止剤（Ｂ）に対して0.1 重量部
未満では、十分な耐変着色性能が得られず、また２重量
部を越えて含有させた場合は、それに見合った耐変着色
性能が得られず不経済であるのみならず高分子化合物の
物性低下をもたらす傾向にある。またヒンダードアミン
系光安定剤（Ｃ）に対して、１重量部を越えて含有させ
た場合は耐光性能を低下させる傾向にある。
【００１５】本発明の高分子組成物は、上記のようなフ
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）及びリン化合物（Ｄ）を含有するものである
が、必要に応じて、他の添加剤、例えば加工安定剤、酸
化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石鹸類、造
核剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、離型剤、防黴剤、充
填剤等の各種添加剤も含有し得る。 これら各種添加剤
としては、具体的には次のようなものが挙げられる。こ
こで加工安定剤としては、例えば2-t-ブチル-6-(3-t-ブ
チル-2- ヒドロキシ-5- メチルベンジル)-4-メチルフェ
ニル アクリレート、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ペンチルフェニル）エチル]-4,6-ジ-t- ペンチルフェニ
ル アクリレート等が挙げられる。
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）及びリン化合物（Ｄ）を含有するものである
が、必要に応じて、他の添加剤、例えば加工安定剤、酸
化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石鹸類、造
核剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、離型剤、防黴剤、充
填剤等の各種添加剤も含有し得る。 これら各種添加剤
としては、具体的には次のようなものが挙げられる。こ
こで加工安定剤としては、例えば2-t-ブチル-6-(3-t-ブ
チル-2- ヒドロキシ-5- メチルベンジル)-4-メチルフェ
ニル アクリレート、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ペンチルフェニル）エチル]-4,6-ジ-t- ペンチルフェニ
ル アクリレート等が挙げられる。
【００１６】またリン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止
剤としては、例えばトリス（ノニルフェニル）ホスファ
イト、トリス(2,4- ジ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ジステアリル ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル） 4,4'- ビフェニレンジホスフォナイ
ト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル）フルオロホスファイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） オクチルホスファイト、ジラ
ウリル 3,3'- チオジプロピオネート、ジミスチル 3,
3'- チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、テトラキス(3- ラウリルチオプロピ
オニルオキシメチル）メタン等が挙げられる。
剤としては、例えばトリス（ノニルフェニル）ホスファ
イト、トリス(2,4- ジ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ジステアリル ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル） 4,4'- ビフェニレンジホスフォナイ
ト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル）フルオロホスファイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） オクチルホスファイト、ジラ
ウリル 3,3'- チオジプロピオネート、ジミスチル 3,
3'- チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、テトラキス(3- ラウリルチオプロピ
オニルオキシメチル）メタン等が挙げられる。
【００１７】光安定剤としては、例えば2-(3-t- ブチル
-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾト
リアゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、2-(2- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2- ヒドロキシ-5
-t- オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ペンチル-2- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフ
タルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾ
ール、2-[2- ヒドロキシ-3,5- ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）フェニル] ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール系化合物、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ
ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェ
ノン等のベンゾフェノン系化合物、2,4-ジ-t- ブチルフ
ェニル 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾエート
等のヒドロキシベンゾフェノン系化合物、エチル 2-シ
アノ-3,3- ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレ
ート系化合物などの紫外線吸収剤、ニッケル ジブチル
ジチオカーバメート、[2,2'-チオビス(4-t- オクチルフ
ェノラート)]-2- エチルヘキシルアミン ニッケル等の
ニッケル系クエンチャーなどが挙げられる。
-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾト
リアゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、2-(2- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2- ヒドロキシ-5
-t- オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ペンチル-2- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフ
タルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾ
ール、2-[2- ヒドロキシ-3,5- ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）フェニル] ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール系化合物、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ
ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェ
ノン等のベンゾフェノン系化合物、2,4-ジ-t- ブチルフ
ェニル 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾエート
等のヒドロキシベンゾフェノン系化合物、エチル 2-シ
アノ-3,3- ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレ
ート系化合物などの紫外線吸収剤、ニッケル ジブチル
ジチオカーバメート、[2,2'-チオビス(4-t- オクチルフ
ェノラート)]-2- エチルヘキシルアミン ニッケル等の
ニッケル系クエンチャーなどが挙げられる。
【００１８】金属不活性化剤としては、例えばN,N'-[3-
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオ
ニル] ヒドラジン等が、金属石鹸類としては、例えばス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸ニッケル等が挙げられる。また造核剤としては、例え
ばジ(4-t- ブチルフェニル) ホスホン酸ナトリウム、ジ
ベンジリデンソルビトール、メチレンビス(2,4- ジ-t-
ブチルフェノール)アシッドホスフェートナトリウム塩
等のソルビトール系、燐酸塩系化合物が挙げられる。
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオ
ニル] ヒドラジン等が、金属石鹸類としては、例えばス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸ニッケル等が挙げられる。また造核剤としては、例え
ばジ(4-t- ブチルフェニル) ホスホン酸ナトリウム、ジ
ベンジリデンソルビトール、メチレンビス(2,4- ジ-t-
ブチルフェノール)アシッドホスフェートナトリウム塩
等のソルビトール系、燐酸塩系化合物が挙げられる。
【００１９】また帯電防止剤としては、例えば (β- ラ
ウラミドプロピル) トリメチルアンモニウムメチルスル
フェート等の第４級アンモニウム塩系、アルキルホスフ
ェート系化合物が挙げられる。滑剤としては、例えばエ
ルカ酸アミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸モノ
グリセリド等が、難燃剤としては例えばトリス (2- ク
ロロエチル） ホスフェートなどの含ハロゲンリン酸エ
ステル類、ヘキサブロモシクロドデカン、デカブロモジ
フェニルオキサイドなどのハロゲン化合物類、三酸化ア
ンチモン、五酸化アンチモン、水酸化アルミニウムなど
の含金属無機化合物類、これらの混合物等が挙げられ
る。
ウラミドプロピル) トリメチルアンモニウムメチルスル
フェート等の第４級アンモニウム塩系、アルキルホスフ
ェート系化合物が挙げられる。滑剤としては、例えばエ
ルカ酸アミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸モノ
グリセリド等が、難燃剤としては例えばトリス (2- ク
ロロエチル） ホスフェートなどの含ハロゲンリン酸エ
ステル類、ヘキサブロモシクロドデカン、デカブロモジ
フェニルオキサイドなどのハロゲン化合物類、三酸化ア
ンチモン、五酸化アンチモン、水酸化アルミニウムなど
の含金属無機化合物類、これらの混合物等が挙げられ
る。
【００２０】本発明の高分子組成物は、高分子化合物
（Ａ）に、前記のようなフェノール系酸化防止剤
（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）、リン化合
物（Ｄ）、必要に応じて用いる他の添加剤を含有するも
のであるが、高分子化合物（Ａ）としては、例えば以下
のものが挙げられ、それぞれ単独であっても混合物であ
っても良くまたこれらに限定されるものでもない。 (1) ポリエチレン、例えば低密度ポリエチレン(LD-PE)
、高密度ポリエチレン(HD-PE) 、リニアー低密度ポリ
エチレン(LLD-PE)、(2) ポリプロピレン、(3) α−オレ
フィン系ポリマー、例えば1-ブテンポリマー、1-ヘキセ
ンポリマー、メチルブテンポリマー、メチルペンテンポ
リマー、(4) ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重
合）樹脂、(5) ＥＶＡ（エチレン／酢酸ビニル共重合）
樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポリスチレン、ポ
リ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレ
ン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）
樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／ス
チレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／
アクリロニトリル／スチレン共重合）、(10)ＡＣＳ（ア
クリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重
合）樹脂、
（Ａ）に、前記のようなフェノール系酸化防止剤
（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）、リン化合
物（Ｄ）、必要に応じて用いる他の添加剤を含有するも
のであるが、高分子化合物（Ａ）としては、例えば以下
のものが挙げられ、それぞれ単独であっても混合物であ
っても良くまたこれらに限定されるものでもない。 (1) ポリエチレン、例えば低密度ポリエチレン(LD-PE)
、高密度ポリエチレン(HD-PE) 、リニアー低密度ポリ
エチレン(LLD-PE)、(2) ポリプロピレン、(3) α−オレ
フィン系ポリマー、例えば1-ブテンポリマー、1-ヘキセ
ンポリマー、メチルブテンポリマー、メチルペンテンポ
リマー、(4) ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重
合）樹脂、(5) ＥＶＡ（エチレン／酢酸ビニル共重合）
樹脂、(6) ポリスチレン類、 例えばポリスチレン、ポ
リ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレ
ン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）
樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／ス
チレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／
アクリロニトリル／スチレン共重合）、(10)ＡＣＳ（ア
クリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重
合）樹脂、
【００２１】(11)塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、(12)ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、(13)メタクリル樹脂、(14)エチレン／ビニルアル
コール共重合樹脂、(15)フッ素樹脂、(16)ポリアセター
ル、(17)グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂および
ポリフェニレンサルファイト樹脂、(18)ポリウレタン、
(19)ポリアミド、(20)ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、(21)ポリカーボネート、(2
2)ポリアクリレート、(23)ポリスルホン、ポリエーテル
エーテルケトン、ポリエーテルスルホン、(24)芳香族ポ
リエステル樹脂、(25)エポキシ樹脂
ン、塩素化ゴム、(12)ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、(13)メタクリル樹脂、(14)エチレン／ビニルアル
コール共重合樹脂、(15)フッ素樹脂、(16)ポリアセター
ル、(17)グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂および
ポリフェニレンサルファイト樹脂、(18)ポリウレタン、
(19)ポリアミド、(20)ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、(21)ポリカーボネート、(2
2)ポリアクリレート、(23)ポリスルホン、ポリエーテル
エーテルケトン、ポリエーテルスルホン、(24)芳香族ポ
リエステル樹脂、(25)エポキシ樹脂
【００２２】(26)ジアリルフタレートプリポリマー、(2
7)シリコーン樹脂、(28)不飽和ポリエステル樹脂、(29)
アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、(30)ベンゾグアナ
ミン／メラミン樹脂、(31)ユリア樹脂、(32)ポリブタジ
エン、(33)1,2-ポリブタジエン、(34)ポリイソプレン、
(35)スチレン／ブタジエン共重合体、(36)ブタジエン／
アクリロニトリル共重合体、(37)エチレン／プロピレン
共重合体、(38)シリコーンゴム、(39)エピクロルヒドリ
ンゴム、
7)シリコーン樹脂、(28)不飽和ポリエステル樹脂、(29)
アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、(30)ベンゾグアナ
ミン／メラミン樹脂、(31)ユリア樹脂、(32)ポリブタジ
エン、(33)1,2-ポリブタジエン、(34)ポリイソプレン、
(35)スチレン／ブタジエン共重合体、(36)ブタジエン／
アクリロニトリル共重合体、(37)エチレン／プロピレン
共重合体、(38)シリコーンゴム、(39)エピクロルヒドリ
ンゴム、
【００２３】(40)アクリルゴム、(41)天然ゴム、(42)塩
素ゴム系塗料、(43)ポリエステル樹脂塗料、(44)ウレタ
ン樹脂塗料、(45)エポキシ樹脂塗料、(46)アクリル樹脂
塗料、(47)ビニル樹脂塗料、(48)アミノアルキル樹脂塗
料、(49)アルキド樹脂塗料、(50)ニトロセルロース樹脂
塗料、(51)油性塗料、(52)ワックス、(53)潤滑油。なか
でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、α−オレフィン
系ポリマー等のオレフィン系ポリマーが好ましい。
素ゴム系塗料、(43)ポリエステル樹脂塗料、(44)ウレタ
ン樹脂塗料、(45)エポキシ樹脂塗料、(46)アクリル樹脂
塗料、(47)ビニル樹脂塗料、(48)アミノアルキル樹脂塗
料、(49)アルキド樹脂塗料、(50)ニトロセルロース樹脂
塗料、(51)油性塗料、(52)ワックス、(53)潤滑油。なか
でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、α−オレフィン
系ポリマー等のオレフィン系ポリマーが好ましい。
【００２４】高分子化合物（Ａ）にフェノール系酸化防
止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）、リン
化合物（Ｄ）、必要に応じて用いる他の添加剤等を含有
せしめるにあたっては、均質な混合物を得るのに適した
種々の配合方法、例えば押出機、バンバリーミキサー、
ニーダー等を用いる方法が採用される。これらの添加剤
は、高分子化合物（Ａ）に同時に配合しても良いし、別
々に配合しても良いが、これら添加剤を予め均一に混合
した混合物もしくはマスターバッチを配合するのが好ま
しい。
止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安定剤（Ｃ）、リン
化合物（Ｄ）、必要に応じて用いる他の添加剤等を含有
せしめるにあたっては、均質な混合物を得るのに適した
種々の配合方法、例えば押出機、バンバリーミキサー、
ニーダー等を用いる方法が採用される。これらの添加剤
は、高分子化合物（Ａ）に同時に配合しても良いし、別
々に配合しても良いが、これら添加剤を予め均一に混合
した混合物もしくはマスターバッチを配合するのが好ま
しい。
【００２５】
【発明の効果】かくして、本発明の高分子組成物が得ら
れるが、該組成物は、5-t-ブチル-3-メチル-4- ヒドー
キシフェニルという特定の骨格を有するフェノール系酸
化防止剤、分子量 400以上のヒンダードアミン系光安定
剤及びジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系とい
う特定のリン化合物を含有することにより、燃焼ガス等
に接触させた場合の変着色が防止し得るのみならず、耐
熱酸化劣化性も著しく向上し得る。
れるが、該組成物は、5-t-ブチル-3-メチル-4- ヒドー
キシフェニルという特定の骨格を有するフェノール系酸
化防止剤、分子量 400以上のヒンダードアミン系光安定
剤及びジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系とい
う特定のリン化合物を含有することにより、燃焼ガス等
に接触させた場合の変着色が防止し得るのみならず、耐
熱酸化劣化性も著しく向上し得る。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 （配合） 未安定化ポリプロピレン 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイト 0.05 供試化合物 表に記載 AO-1: テトラキス [メチレン-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート] メタン B-1 : 3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ ピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ [5・5]ウンデカン B-2 : トリエチレングリコール ビス[3-(5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒドロキ シフェニル) プロピオネート] B-3 : トリス(4-t- ブチル-2,6- ジメチル-3- ヒドロキシベンジル) イソシア ヌレート C-1 : ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート C-2 : ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラメチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2 ,4- ジイル][(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]-1,6- ヘキサメチレン[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]] C-3 : ジメチル サクシネートと 1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2 ,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物 D-1 : 9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイ ド
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 （配合） 未安定化ポリプロピレン 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイト 0.05 供試化合物 表に記載 AO-1: テトラキス [メチレン-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート] メタン B-1 : 3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ ピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ [5・5]ウンデカン B-2 : トリエチレングリコール ビス[3-(5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒドロキ シフェニル) プロピオネート] B-3 : トリス(4-t- ブチル-2,6- ジメチル-3- ヒドロキシベンジル) イソシア ヌレート C-1 : ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート C-2 : ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラメチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2 ,4- ジイル][(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]-1,6- ヘキサメチレン[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]] C-3 : ジメチル サクシネートと 1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2 ,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物 D-1 : 9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイ ド
【００２７】（加工）上記成分を40mmφ単軸押出機を用
いて、240 ℃でペレット化した。得られたペレットを紡
糸機を用いて270 ℃で紡糸し、135 ℃で延伸することに
より20デニールのポリプロピレンファイバーを得た。 実施例１〜３、比較例１ ポリプロピレンファイバーを150 ℃で保温し、脆化によ
り糸切れするまでの日数を測定することにより、耐熱酸
化劣化性を評価して結果を表１に示した。
いて、240 ℃でペレット化した。得られたペレットを紡
糸機を用いて270 ℃で紡糸し、135 ℃で延伸することに
より20デニールのポリプロピレンファイバーを得た。 実施例１〜３、比較例１ ポリプロピレンファイバーを150 ℃で保温し、脆化によ
り糸切れするまでの日数を測定することにより、耐熱酸
化劣化性を評価して結果を表１に示した。
【００２８】
【表１】 No. 供試化合物 (含有量) 耐熱酸化劣化性 実施例１ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.02) ５日 実施例２ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.05) ５日 実施例３ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.1 ) ５日 比較例１ A0-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.1 ) ３日
【００２９】実施例４〜16、比較例２ ポリプロピレンファイバーを130 ℃の燃焼ガスに５分間
暴露することにより、暴露後の色相を目視により評価し
て、結果を表２に示した。
暴露することにより、暴露後の色相を目視により評価し
て、結果を表２に示した。
【００３０】
【表２】 No. 供試化合物 (含有量) 色相 実施例４ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.02) 淡ピンク 実施例５ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.05) 白色 実施例６ B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.1 ) 白色 実施例７ B-1(0.1) C-1(0.1) D-1(0.1 ) 白色 実施例８ B-1(0.1) C-3(0.1) D-1(0.1 ) 白色 実施例９ B-1(0.1)┌C-1(0.05) D-1(0.1 ) 白色 └C-3(0.05) 実施例10 B-1(0.1) C-2(0.2) D-1(0.1 ) 白色 実施例11 B-1(0.03) C-2(0.06) D-1(0.03) 白色 実施例12 B-1(0.6) C-2(0.6) D-1(0.3) 淡ピンク 実施例13 B-1(0.1) C-2(0.3) D-1(0.1 ) 白色 実施例14 B-1(0.1) C-2(0.3) D-1(0.2 ) 白色 実施例15 B-2(0.1) C-2(0.1) D-1(0.1 ) 白色 実施例16 B-3(0.1) C-2(0.1) D-1(0.1 ) 白色 比較例２ B-1(0.1) C-2(0.1) − ピンク
【００３１】実施例17、比較例３ ポリプロピレンファイバーにキセノン光を照射して耐光
性試験を実施した。引っ張り破断強度が初期値の1/2 に
なるまでの照射エネルギー量[T(1/2)]を表３に示した。
性試験を実施した。引っ張り破断強度が初期値の1/2 に
なるまでの照射エネルギー量[T(1/2)]を表３に示した。
【００３２】
【表３】 No. 供試化合物 (含有量) T(1/2) 実施例16 B-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.02) 580 KJ 比較例３ A0-1(0.1) C-2(0.1) D-1(0.05) 530
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年１１月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】本発明の高分子組成物は、上記のようなフ
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）とともに前記一般式（Ｉ）で示されるジヒド
ロオキサフォスファフェナンスレン系という特定のリン
化合物（Ｄ）を含有せしめてなることを特徴とするもの
であるが、ジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系
リン化合物（Ｄ）における置換基Ｒ3,Ｒ4 としては、例
えば水素原子、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、
t-ペンチル等の低級アルキル基が挙げられる。ジヒドロ
オキサフォスファフェナンスレン系リン化合物（Ｄ）の
代表例としては、例えば 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-
フォスファフェナンスレン-10-オキサイド、8-クロロ-
9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレ
ン-10-オキサイド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9- オキ
サ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド等が挙
げられる。なかでも、9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フ
ォスファフェナンスレン-10-オキサイドが好ましく使用
される。
ェノール系酸化防止剤（Ｂ）、ヒンダードアミン系光安
定剤（Ｃ）とともに前記一般式（Ｉ）で示されるジヒド
ロオキサフォスファフェナンスレン系という特定のリン
化合物（Ｄ）を含有せしめてなることを特徴とするもの
であるが、ジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系
リン化合物（Ｄ）における置換基Ｒ3,Ｒ4 としては、例
えば水素原子、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、
t-ペンチル等の低級アルキル基が挙げられる。ジヒドロ
オキサフォスファフェナンスレン系リン化合物（Ｄ）の
代表例としては、例えば 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-
フォスファフェナンスレン-10-オキサイド、8-クロロ-
9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレ
ン-10-オキサイド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9- オキ
サ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド等が挙
げられる。なかでも、9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フ
ォスファフェナンスレン-10-オキサイドが好ましく使用
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00
Claims (9)
- 【請求項１】（Ａ）高分子化合物に、（Ｂ）一般式
（Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、ｎは２
又は３を表す。Ｒ2 はｎが２の場合は残基内に酸素原子
を含むこともある２価のアルコール残基を、ｎが３の場
合はイソシアヌル酸残基を表す。Ｘはｎが２の場合は低
級アルキレンカルボニルオキシ基を、ｎが３の場合は低
級アルキレン基を表す。）で示されるフェノール系酸化
防止剤及び（Ｃ）分子量 400以上のヒンダードアミン系
光安定剤及び（Ｄ）一般式（II） （式中、Ｒ3,Ｒ4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基をを表す。)で示されるジヒドロオ
キサフォスファフェナンスレン系リン化合物を含有せし
めてなることを特徴とする高分子組成物。 - 【請求項２】フェノール系酸化防止剤(B) のＲ1が、水
素原子又はメチル基であることを特徴とする請求項１に
記載の組成物。 - 【請求項３】フェノール系酸化防止剤(B) のｎが２、Ｒ
2 がトリエチレングリコール残基若しくは3,9-ビス(1,1
- ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカン残基、Ｘがジメチレンカル
ボニルオキシであるか、又はｎが３、Ｒ2 がイソシアヌ
ル酸残基、Ｘがメチレンであることを特徴とする請求項
１〜２に記載の組成物。 - 【請求項４】フェノール系酸化防止剤(B) が、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、トリエチレ
ングリコール ビス[3-(5-t-ブチル-3- メチル-4- ヒド
ロキシフェニル) プロピオネート] 、トリス(4-t- ブチ
ル-2,6- ジメチル-3- ヒドロキシベンジル) イソシアヌ
レートから選ばれる少なくとも１種であることを特徴と
する請求項１〜３に記載の組成物。 - 【請求項５】フェノール系酸化防止剤(B) の含有量が、
高分子化合物(A)100重量部に対して通常0.01〜５重量部
であることを特徴とする請求項１〜４に記載の組成物。 - 【請求項６】ヒンダードアミン系光安定剤(C) が、ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート、
ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラメチルブチル）イミノ-1,3,5
- トリアジン-2,4- ジイル][(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジニル）イミノ]-1,6-ヘキサメチレン[(2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジニル）イミノ]]、ジメチル
サクシネートと 1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロ
キシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物か
ら選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求
項１〜５に記載の組成物。 - 【請求項７】ヒンダードアミン系光安定剤(C) の含有量
が、高分子化合物(A)100重量部に対して通常0.01〜５重
量部であることを特徴とする請求項１〜６に記載の組成
物。 - 【請求項８】リン化合物(D) が、 9,10-ジヒドロ-9- オ
キサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド、8-
クロロ-9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナ
ンスレン-10-オキサイド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9
- オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイド
から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請
求項１〜７記載の組成物。 - 【請求項９】リン化合物(D) の含有量が、フェノール系
酸化防止剤(B) １重量部に対して0.1 〜２重量部、ヒン
ダードアミン系光安定剤(C) １重量部に対して0.01〜１
重量である事を特徴とする請求項１〜８に記載の組成
物。
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|---|---|---|---|
| JP7307281A JPH09143303A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | 高分子組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7307281A JPH09143303A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | 高分子組成物 |
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|---|---|
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1996
- 1996-11-22 US US08/755,047 patent/US5804621A/en not_active Expired - Lifetime
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