JPH09124456A - 皮膚化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】イソ型脂肪酸および／またはアンテイソ脂
肪酸のコレステロールエステル、ならびにスフィンゴ脂
質類より選ばれる少なくとも一種を必須成分とすること
を特徴とする皮膚化粧料。 【効果】皮膚が本来備えている水分保持機能を高進、維
持することによって皮膚を健常な状態に改善あるいは修
復する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医薬部外品、化粧
品等に適用される、皮膚の水分保持機能を高進、維持す
ることによって皮膚を健常な状態に改善あるいは修復す
る新規皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】皮膚
の水分は、真皮の基底細胞層から表皮の角質層へと外層
に向かうにつれて減少する水分含量の勾配に沿って、常
に皮膚内部から外層部へ移動し、角質層を通じて外部へ
蒸散している。この水分蒸散は主に角質層の緻密な細胞
組織からなる防御機能（バリヤー機能）により制御され
ており、該水分蒸散量（経表皮水分蒸散量（Ｔｒａｎｓ
ｅｐｉｄｅｒｍａｌ Ｗａｔｅｒ Ｌｏｓｓ、以下ＴＷ
Ｌ値と略す）は、例えば健常な皮膚の正常な状態におけ
る前腕部皮表では０．２〜０．３mg／cm² ／hrの範囲、
通常は０．２５mg／cm² ／hr程度以下に保持されてい
る。

【０００３】これに対して、通常にみられる乾燥皮膚
（ドライスキン）あるいは老化皮膚にみられる乾燥皮膚
では、その程度に応じてＴＷＬ値は上記の範囲の上限値
もしくはそれより大きな値を示し、皮膚の水分保持機能
が低下していることが認められる。これらの乾燥皮膚の
場合、角質層の防御機能による通常の制御限界を越えた
状態にあるか、あるいは該防御機能が衰えていることに
由来するものである。

【０００４】従来より、角質水分含有量の低下を防止
し、皮膚機能を正常に維持する方法としてセラミド（誘
導体）等のスフィンゴ脂質、脂肪酸、コレステロール
等、角質層に本来存在し、水分保持機能を担っている脂
質成分を皮膚に適用する方法が提案されている（特公平
４−５７６４１号公報、特開昭６１−２６０００８号公
報、特開昭６２−２９５０８号公報、特開昭６２−５６
４１４号公報、特開昭６３−１９２７０３号公報）。こ
れらの脂質成分は皮膚に適用した際、皮膚上で水を含ん
だ液晶状態を形成し、皮膚からの水分蒸散を防止すると
ともに、保水性を向上させ、皮膚機能を正常に維持する
ものである。

【０００５】しかしながら、これらの脂質成分を適用し
たところで、一時的には皮膚を健常な状態に保持するこ
とはできても、乾燥皮膚の改善ないしは修繕するには至
らなかった。すなわち、これらの脂質成分が皮膚上で液
晶構造を形成するにはその構造内にある程度以上の水分
量が必要であり、皮膚外用基剤や化粧料基剤に配合して
皮膚に塗布した場合一時的には基剤中の水分によって皮
膚上で液晶構造を形成あるいは維持できるが、経時的に
は塗布表面からの水分蒸発によりその構造を維持できな
くなる。このような原因により、一時的に皮膚を健常な
状態に保持することはできても、持続的にその状態を保
ち、さらには乾燥皮膚を改善あるいは修繕することは困
難であった。

【０００６】すなわち、本発明は、皮膚の水分保持機能
を高進、維持することによって皮膚を健常な状態に改善
あるいは修復する新規皮膚化粧料を開発することを目的
とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点に鑑み、鋭意検討した結果、一般式（１）および一般
式（２）で表されるイソ型脂肪酸および／またはアンテ
イソ型脂肪酸のコレステロールエステル、ならびにスフ
ィンゴ脂質類より選ばれる少なくとも一種を必須成分と
する皮膚化粧料が、本目的を達成できることを見いだし
た。

【０００８】これは、本発明のイソ型脂肪酸、アンテイ
ソ型脂肪酸のコレステロールエステルが、スフィンゴ脂
質類の液晶形成を容易にし、また形成された液晶構造か
らの水分蒸散を抑制することによってその構造を維持す
ることができるためである。

【０００９】

【化３】

【００１０】（但し、ｎは６〜２６で示される。）

【００１１】および一般式（２）

【００１２】

【化４】

【００１３】（但し、ｎは６〜２６で示される。）

【００１４】前記一般式（１）および一般式（２）で表
される化合物は、胎児の皮膚からの抽出、ラノリン
の鹸化分解物のエステル化、１５−メチルヘプタデカ
ン酸（イソ型）のエステル化等の方法により得ることが
できる。これらのうち、、由来の脂肪酸混合物が、
特に好ましい。

【００１５】特に、胎児の皮膚は、胎内で羊水にひたっ
ている間もふやけることなく、保護されていることが知
られている。これは、胎児の皮膚が多量の皮脂（胎脂）
で覆われているためである。胎脂には、一般の皮脂中に
ほとんど含まれていない特異的な分岐脂肪酸やそのエス
テルが多量に含まれている。この分岐脂肪酸は、前記一
般式（１）および一般式（２）で表されるイソあるいは
アンテイソ型のものがほとんどである。これらの分岐脂
肪酸は直鎖飽和脂肪酸に比べ融点が低く、それが故に液
晶構造を形成しやすいという性質を有する。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳述する。

【００１７】従来より化粧品原料として用いられている
イソステアリン酸は分岐位置および分岐アルキル鎖長は
特定されていないが、ほとんどは２−ヘプチルウンデカ
ン酸を意味する。一方、本発明で開示するイソ型、アン
テイソ型脂肪酸はそれぞれ末端より２位〔前記一般式
（１）〕および末端より３位〔前記一般式（２）〕にメ
チル基を有する脂肪酸に限定される。分岐位置および分
岐アルキル鎖長が特定されている点で本発明は従来の公
知原料とは異なる。

【００１８】本発明に用いる、分岐脂肪酸コレステロー
ルエステルはイソ型、アンテ型に分離する必要はない
が、分離して用いても良い。また、これらの分岐脂肪酸
コレステロールエステルは他の脂肪酸コレステロールエ
ステルとの混合物で良いが、分岐脂肪酸コレステロール
エステルのみからなるものでも良い。これらのイソ型脂
肪酸、アンテイソ型脂肪酸は、融点が低く、液晶構造を
形成しやすい範囲である、総炭素数１０〜３１が好まし
く、さらに好ましくは総炭素数１２〜２７である。

【００１９】本発明に用いる、スフィンゴ脂質はセラミ
ドの他、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド、
ラクトシルセラミド、ガングリオシド等のスフィンゴ糖
脂質、スフィンゴミエリン、セラミドホスホリルエタノ
ールアミン、セラミドホスホリルグリセロール等のスフ
ィンゴリン脂質が用いられる。これらのスフィンゴ脂質
は、動植物からの抽出あるいは合成によって得られる
が、入手方法はこれに限定するものではない。

【００２０】本発明のイソ型脂肪酸および／またはアン
テイソ型脂肪酸のコレステロールエステルの配合量は、
本発明の目的を達成する範囲を検討した結果、最終製剤
の総量を基準として、大略０．０１〜５０．０重量％が
好ましい。スフィンゴ脂質の配合量は、本発明の目的を
達成する範囲を検討した結果、最終製剤の総量を基準と
して、大略０．０１〜３０．０重量％が好ましい。ま
た、本発明の脂肪酸コレステロールエステルとスフィン
ゴ脂質の配合比率は０．０１：１〜１００：１が好まし
い。

【００２１】本発明の皮膚化粧料には、必要に応じて油
脂、色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、酸化防止
剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合するこ
とができる。

【００２２】また、本発明の皮膚化粧料は、例えばクリ
ーム類，乳液類，ローション類，パック類，美容液等に
適用することができる。

【００２３】

【実施例】以下、実施例について説明する。なお、実施
例中で使用した脂肪酸コレステロールエステルは以下の
方法によって得たものを用いた。

【００２４】（ヒト胎脂由来）出産直後の新生児の皮表
より、脱脂綿を用いて胎脂をぬぐい取り、この脱脂綿か
らクロロホルム／メタノール（２：１）にて胎脂を抽出
した。得られた胎脂からヘキサンおよびベンゼンを展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによっ
て、脂肪酸コレステロールエステル画分を得た。ＧＣ分
析によって、この画分には総炭素数１４〜２６のイソ型
脂肪酸コレステロールエステルが約４０％、総炭素数１
５〜２５のアンテイソ型脂肪酸コレステロールエステル
が約２０％含まれていることを確認した。残部は不飽和
脂肪酸コレステロールエステルであった。これらの混合
物を以下の実施例に供した。

【００２５】（ラノリン由来）日本精化（株）製のＹＯ
ＦＣＯ ＣＬＥ−ＮＨを用いた。ＹＯＦＣＯ ＣＬＥ−
ＮＨは、羊毛脂を鹸化分解して得られるラノリン脂肪酸
を公知の方法でコレステロールとエステル化して得られ
たものである。また、その組成は総炭素数１２〜３０の
イソ型脂肪酸コレステロールエステルが約３５％、総炭
素数１３〜３１のアンテイソ型脂肪酸コレステロールエ
ステルが約４０％含まれており、残部は総炭素数１２〜
３０の直鎖脂肪酸コレステロールエステルである。

【００２６】（合成品）市販の１５−メチルヘプタデカ
ン酸（イソ型）を公知の方法でコレステロールとエステ
ル化して、１５−メチルヘプタデカン酸コレステロール
エステルを得た。

【００２７】また、本発明の皮膚化粧料の皮膚老化防止
効果を評価するために用いた荒れ肌改善効果試験、角質
層改善効果試験、保湿効果試験（ＴＷＬ値低減率）、美
肌効果試験（実用テスト）は下記の通りである。

【００２８】（１）荒れ肌改善効果試験 下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として
４週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験部
位に１日１回約１g の試料を５×１０cm面に塗布し、試
験開始前および終了後の皮膚の状態を表１の皮膚乾燥度
の判定基準により肉眼判定した。なお、右側下脚は試料
を塗布せず対照とした。

【００２９】

【表１】

【００３０】試験前後の試験部位と対照部位の判定結果
を比較し、皮膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例
えば、＋→−、＋＋→±）を有効、１段階改善された場
合をやや有効、変化がなかった場合を無効とした。試験
結果は有効、やや有効となった被験者の人数で示した。

【００３１】（２）角質層改善効果試験 前述の荒れ肌改善効果試験開始前および終了後の被験者
皮膚にスコッチテープ（ニチバンメンディングテープ）
を接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞
の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、表２の
基準によって皮膚角質細胞抗剥離性を解析し、角質層改
善効果（角質細胞抗剥離性増大効果）を求めた。

【００３２】

【表２】

【００３３】評価は、４週間連続塗布後の試験部位の評
価点と対照部位のそれとの差が２点以上の場合を有効、
１点の場合をやや有効、０点の場合を無効とした。試験
結果は、２０人中有効、やや有効となった被験者の人数
で示した。

【００３４】（３）保湿効果試験（ＴＷＬ値低減率） 前述の荒れ肌改善効果試験開始前および終了後の被験者
皮膚を対象として、４週間連続塗布前および塗布後のＴ
ＷＬ値およびＴＷＬ値の低減率（水分保持機能昂進効
果）を下記の如く算出して、保湿効果を調べた。

【００３５】（ＴＷＬ値の測定法）密閉した皮表上の空
気の一定時間内の温度変化を電気抵抗にて測定する方法
を用いた。すなわち、被験者の皮表を測定用セルで密閉
し、セルに強制乾燥した空気を通気してセル内を乾燥空
気で充分置換した後、乾燥空気の通気を停止してその時
点でのセル内の相対湿度ＲＨｓ（％）を求め、ついで１
０分間放置して再びセル内の相対湿度ＲＨ１０（％）を
測定し、この時の湿度変化から下記の式によりＴＷＬ値
（mg／cm² ／ｈｒ）を算出した。 ＴＷＬ値＝〔（ＲＨ１０−ＲＨｓ）×Ｄｔ×Ｖ×６〕／
Ｓ×１００ 但し、Ｄｔ：測定温度下（ｔ℃）での空気中の飽和水蒸
気の密度（mg/l) Ｖ ：セルの容積（ｌ） Ｓ ：測定面積（cm²)

【００３６】（ＴＷＬ値の低減率）ＴＷＬ値の低減率
は、試料塗布前後のＴＷＬ値、ＴＷＬＡ及びＴＷＬＢを
下記の式に代入して算出した。 ＴＷＬ値低減率（％）＝（１−ＴＷＬＢ／ＴＷＬＡ）×
１００ ＴＷＬＡ：試料塗布前のＴＷＬ値 ＴＷＬＢ：試料塗布後のＴＷＬ値 ＴＷＬ値の低減率が２０％以上の場合を「有効」、低減
率が２０％未満の場合を「無効」、とした。試料結果
は、２０人中の「有効」であった被験者の人数で表示し
た。

【００３７】（４）美肌効果試験（実用テスト） 荒れ肌、小皺、乾燥肌等を訴える女子被験者（３５〜５
５才）２０人に試料を１日２回（朝・夕）連続３ケ月塗
布した後の効果を評価した。試験結果は、皮膚の湿潤
性、平滑性、弾力性の各項目に対して、「皮膚に潤いが
生じた」、「皮膚が滑らかになった」、「皮膚に張りが
生じた」と回答した人数で示した。

【００３８】実施例１〜４、比較例１〜５（スキンクリ
ーム） 表３の組成にて、スキンクリームを調製し、前記諸実験
した。

【００３９】（１） 組成

【００４０】

【表３】

【００４１】スキンクリーム中に配合した本発明の成分
を表４に示す。

【００４２】

【表４】

【００４３】（２） 調製法 （Ｃ）および（Ｄ）成分を（Ａ）成分中に８０℃にて加
温溶解した後、（Ｂ）成分を８０℃にて加温溶解したも
のを加えて混合し、ホモミキサーにて分散した。つい
で、撹拌しつつ３０℃まで冷却して各スキンクリームを
調製した。

【００４４】（３）特性 表７に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例１〜
４のスキンクリームは、比較例１の脂肪酸コレステロー
ルエステル混合物、スフィンゴ脂質未配合化粧料、比較
例２の脂肪酸コレステロールエステル混合物未配合化粧
料、比較例３のスフィンゴ脂質未配合化粧料、比較例４
の直鎖脂肪酸コレステロールエステル配合化粧料、比較
例５の分岐位置・分岐アルキル鎖長が本発明と異なる脂
肪酸コレステロールエステル配合化粧料と比較して、諸
特性の全てに亘って優れていた。また、各実施例は配合
特性においても異常は認められなかった。

【００４５】実施例５〜８、比較例６〜８（美容液） 表５の組成にて、美容液を調製し、前記諸試験を実施し
た。

【００４６】（１）組成

【００４７】

【表５】

【００４８】美容液中に配合した本発明の成分を表６に
示す。

【００４９】

【表６】

【００５０】（２） 調製法 （Ｃ）および（Ｄ）成分を（Ａ）成分中に８０℃にて加
温溶解したものを、８０℃に加熱した（Ｂ）成分に添加
して混合し、ホモミキサーにて分散した。ついで撹拌し
つつ３０℃まで冷却して各美容液を調製した。

【００５１】（３） 特性 各美容液の諸試験を実施した結果を表７に示した。比較
例６の脂肪酸コレステロールエステル混合物未配合化粧
料、比較例７のスフィンゴ脂質未配合化粧料、比較例８
の不飽和脂肪酸コレステロールエステル配合化粧料に比
較して、実施例５〜８の本発明の化粧料は諸試験の全て
に亘って良好なる結果が認められた。

【００５２】

【表７】

【００５３】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明の皮膚化粧料
は、皮膚が本来備えている水分保持機能を高進、維持す
ることによって皮膚を健常な状態に改善あるいは修復し
て、かつ美肌作用を有する優れた皮膚化粧料を提供する
ことが明かである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀越 俊雄 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 (72)発明者 西尾 裕幸 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 (72)発明者 薬丸 雅史 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 (72)発明者 時津 由美 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （但し、ｎは６〜２６で示される。）および一般式
   （２） 【化２】 （但し、ｎは６〜２６で示される。）で表されるイソ型
   脂肪酸および／またはアンテイソ型脂肪酸のコレステロ
   ールエステル、ならびにスフィンゴ脂質類より選ばれる
   少なくとも一種を必須成分とすることを特徴とする皮膚
   化粧料。