JPH1160461A

JPH1160461A - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JPH1160461A
Application number: JP23180097A
Authority: JP
Inventors: Masafumi Kusumaru; 雅史薬丸; Yumi Tokitsu; 由美時津; Yoshiko Iwamoto; 美子岩本; Takeshi Ikemoto; 毅池本
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1997-08-12
Filing date: 1997-08-12
Publication date: 1999-03-02

Abstract

(57)【要約】【解決手段】イソ型脂肪酸及び／又はアンテイソ型脂肪
酸のコレステロールエステル、並びにα−ヒドロキシ酸
を必須成分とすることを特徴とする皮膚化粧料。【効果】皮膚の水分保持機能を持続的に亢進、維持する
効果が高く、相乗効果により荒れ肌の改善効果を持ち、
使用感にも優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医薬部外品、化粧
品等に適用される皮膚化粧料に関し、更に詳しくは、皮
膚の水分保持機能を持続的に亢進、維持することによ
り、荒れ肌改善効果を持ち、使用感にも優れた新規皮膚
化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚の水分は、真皮の基底細胞層から表
皮の角質層へと外層に向かうにつれて減少する水分含量
の勾配に沿って、常に皮膚内部から外層部へ移動し、角
質層を通じて外部へ蒸散している。この水分蒸散は主に
角質層の緻密な細胞組織からなる防御機能（バリヤー機
能）により制御されており、該水分蒸散量（Ｔｒａｎｓ
ｅｐｉｄｅｒｍａｌＷａｔｅｒＬｏｓｓ、以下ＴＷ
Ｌと略す）は、例えば健常な皮膚の正常な状態における
ヒトの前腕部皮表では０．２〜０．３mg/cm²/hrの範
囲、通常は０．２５mg/cm²/hr 程度以下に保持されてい
る。これに対して、老化皮膚や乾燥皮膚等にみられる荒
れ肌では、その程度に応じてＴＷＬ値は上記の範囲の上
限値もしくはそれより大きな値を示し、皮膚の水分保持
機能が低下していることが認められる。これらの荒れ肌
の場合、角質層の防御機能による通常の制御限界を超え
た状態にあるか、あるいは該防御機能が衰えていること
に由来するものである。

【０００３】従来より、皮膚老化の要因である水分保持
機能の低下を防ぐことを期待して、スフィンゴ脂質、脂
肪酸、コレステロール及びコレステロールエステル等、
角質層に本来存在し、水分保持機能を担っている脂質成
分を皮膚に適用する方法が提案されている（特公平４−
５７６４１号公報、特開昭６１−２６０００８号公報、
特開昭６２−２９５０８号公報）。これらの脂質成分は
皮膚に適用した際、皮膚上で水を含んだ液晶状態を形成
し、皮膚からの水分蒸散を防止するとともに、保水性を
向上させ、皮膚機能を正常に維持するものである。

【０００４】しかしながら、これらの脂質成分を適用し
たところで、一時的には皮膚を健常な状態に保持するこ
とはできても、持続性は乏しく、荒れ肌を改善する迄に
は至らなかった。

【０００５】そこで本発明者らは、水分保持機能の亢進
を目的として、イソ型脂肪酸及び／又はアンテイソ型脂
肪酸のコレステロールエステル、並びにスフィンゴ脂質
類より選ばれる少なくとも一種を必須成分とすることを
特徴とする皮膚化粧料を提案している（特開平９−１２
４４５６号公報）。しかしながら、水分保持機能亢進効
果は認められるものの、荒れ肌の改善効果には必ずしも
十分な効果は得られていない。

【０００６】一方、α−ヒドロキシ酸は、果物、ワイン
などに含まれ古くから化粧料に用いられている。その作
用機構としては、表皮角質層の結合力を緩め、密に重な
りあった角質細胞を剥離し、新陳代謝が高まることによ
り、荒れ肌や加齢に伴うシワの改善作用を示すことが知
られている（ジャーナルオブアメリカンアカデミー
ダーマトロジー、１１巻、５号、８６７頁、１９７
４）。

【０００７】しかしながら、α−ヒドロキシ酸単独では
水分保持能が乏しいため、経時的に皮膚の水分は失わ
れ、荒れ肌や加齢に伴うシワの改善効果は一時的とな
り、十分な効果を得ることができないのが実情であっ
た。すなわち、α−ヒドロキシ酸は非常に有用な皮膚賦
活剤であるが、特に作用の強いα−ヒドロキシ酢酸、乳
酸などにおいては、水溶性であるため、皮膚への親和性
が弱く、経皮吸収されにくく、十分な効果が発揮できな
い（特開平６−２７９２５８号公報）ことによることが
示唆される。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚の水分
保持機能を持続的に亢進、維持することにより、荒れ肌
の改善効果を持ち、使用感にも優れた新規皮膚化粧料を
提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を解決するため検討した結果、一般式（１）で表され
るイソ型脂肪酸のコレステロールエステル及び／又は一
般式（２）で表されるアンテイソ型脂肪酸のコレステロ
ールエステル、並びにα−ヒドロキシ酸を必須成分とす
る皮膚化粧料が、その相乗効果により本目的を達成する
ことを見いだした。

【００１０】

【化３】

【００１１】（但し、ｎは６〜３２で示される。）

【００１２】

【化４】

【００１３】（但し、ｎは６〜３２で示される。）

【００１４】更に、前記構成に、スフィンゴ脂質類より
選ばれる少なくとも一種を必須成分として加えると、ス
フィンゴ脂質類が容易に液晶構造を形成し、形成した液
晶構造のため水分蒸散を抑制する効果が一段と増し、本
目的に対し格段に優れた効果を発現することを見いだし
た。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳述
する。

【００１６】従来より化粧品原料として用いられている
分岐脂肪酸コレステロールエステルは、イソステアリン
酸によって構成される。このイソステアリン酸は、分岐
位置および分岐アルキル鎖長は特定されていないが、ほ
とんどは２−ヘプチルウンデカン酸である。一方、本発
明で開示する分岐脂肪酸コレステロールエステルは、イ
ソ型、アンテイソ型脂肪酸によって構成される。すなわ
ち、それぞれ末端より２位〔前記一般式（１）〕、及び
末端より３位〔前記一般式（２）〕にメチル基を有する
脂肪酸に限定される。分岐位置および分岐アルキル鎖長
が特定されている点で本発明の分岐脂肪酸コレステロー
ルエステルは、従来公知化合物の分岐脂肪酸コレステロ
ールエステルとは異なる。

【００１７】本発明に用いる、分岐脂肪酸コレステロー
ルエステルはイソ型、アンテイソ型に分離する必要はな
いが、分離して用いても良い。また、これらの分岐脂肪
酸コレステロールエステルは他の脂肪酸コレステロール
エステルとの混合物で良いが、分岐脂肪酸コレステロー
ルエステルのみからなるものでも良い。これらのイソ型
脂肪酸及びアンテイソ型脂肪酸の総炭素数は融点が低
く、液晶構造を形成する範囲である、６〜３２であり、
好ましくは総炭素数１２〜２８である。

【００１８】本発明で用いる、イソ型脂肪酸及び／又は
アンテイソ型脂肪酸のコレステロールエステルを含むこ
とを特徴とする脂肪酸コレステロールエステル混合物
は、ヒトなどの哺乳類の胎児表皮に存在するものであ
り、これら胎脂から得たものを用いることができる。ま
た、ラノリン中にも同様の構造の脂肪酸あるいはそのコ
レステロールエステルが存在することが知られており、
これに由来するものを用いることもできる。更には、こ
れらの構造のものは１５−メチルヘプタデカン酸（イソ
型）をエステル化することによっても得ることができ、
これら合成品を用いることもできる。

【００１９】本発明のイソ型脂肪酸及び／又はアンテイ
ソ型脂肪酸のコレステロールエステルの配合量は、最終
製剤の総量を基準として、大略０．０１〜５０重量％
（以下、ｗｔ％と略す）が好ましい。

【００２０】本発明で用いる、α−ヒドロキシ酸は、グ
リコール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、α−
ヒドロキシ酢酸を挙げることができる。

【００２１】また、α−ヒドロキシ酸の配合量は、最終
製剤を基準として、大略０．０１〜２０ｗｔ％が好まし
い。

【００２２】本発明で用いる、スフィンゴ脂質は、セラ
ミドの他、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミ
ド、ラクトシルセラミド、ガングリオシド等のスフィン
ゴ糖脂質、スフィンゴミエリン、セラミドホスホエタノ
ールアミン、セラミドホスホリルグリセロール等のスフ
ィンゴリン脂質などを挙げることができる。これらのス
フィンゴ脂質は、動植物からの抽出あるいは合成によっ
て得られるが、入手方法はこれに限定するものではな
い。

【００２３】また、スフィンゴ脂質の配合量は、最終製
剤を基準として、大略０．０１〜３０ｗｔ％が好まし
い。

【００２４】本発明の皮膚化粧料には、必須成分の他に
必要に応じて油脂、色素、香料、防腐剤、界面活性剤、
顔料、酸化防止剤、キレート剤、紫外線吸収剤、紫外線
散乱剤、高分子系粘剤、糖類、塩類、多価アルコール、
ビタミン類、アミノ酸類等を本発明の目的を達成する範
囲内で適量配合し得る。

【００２５】本発明は中身性状により特に限定されるも
のではなく、水系、非水系の、メイクアップ化粧料ある
いは基礎化粧料に応用できる。例えば、メイクアップ化
粧料としては、ファンデーション類、口紅類等が挙げら
れる。また、基礎化粧料としては、クリーム類、乳液
類、ローション類、パック類、浴用剤等が挙げられる。

【００２６】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳
説する。

【００２７】本発明に係わる脂肪酸コレステロールエス
テル混合物の抽出法（ヒト胎脂由来、ラノリン由
来、合成法）は以下の通りである。

【００２８】ヒト胎脂由来出産直後の新生児の皮表より、脱脂綿を用いて胎脂をぬ
ぐい取り、この脱脂綿からクロロホルム／メタノール
（２：１）にて胎脂を抽出した。得られた胎脂からヘキ
サン及びベンゼンを展開溶媒としたシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって、脂肪酸コレステロールエス
テル画分を得た。ガスクロマトグラフィーによって、こ
の画分には炭素数１４〜２６のイソ型脂肪酸コレステロ
ールエステルが約４０％、炭素数１５〜２５のアンテイ
ソ型脂肪酸コレステロールエステルが約２０％含まれて
いることを確認した。残部は不飽和脂肪酸コレステロー
ルエステルであった。これらの混合物を以下の実施例に
供した。

【００２９】ラノリン由来本発明には、日本精化（株）製のＹＯＦＣＯＣＬＥ−
ＮＨを用いたが、これに限定されるものではない。ＹＯ
ＦＣＯＣＬＥ−ＮＨは、羊毛脂を鹸化分解して得られ
るラノリン脂肪酸を公知の方法でコレステロールとエス
テル化して得られたものである。また、その組成は炭素
数１２〜３０のイソ型脂肪酸コレステロールエステルが
約３５％、炭素数１１〜３１のアンテイソ型脂肪酸コレ
ステロールエステルが約４０％含まれており、残部は炭
素数１２〜３０の直鎖脂肪酸コレステロールエステルで
ある。

【００３０】合成品市販の１５−メチルヘプタデカン酸（アンテイソ型）を
従来公知の方法、すなわち、ｐ−トルエンスルホン酸な
どの鉱酸を触媒として用い、減圧下で反応を行い、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーなどにより精製を行
い、１５−メチルヘプタデカン酸コレステロールエステ
ルを得た。これらを以下の実施例に供した。

【００３１】また、本発明に使用した（１）荒れ肌改善
効果試験法、（２）角質層改善効果試験法、（３）保湿
効果試験法（ＴＷＬ値低減率）、（４）実用テスト（使
用感）は下記の通りである。

【００３２】（１）荒れ肌改善効果試験法下脚に、荒れ肌、乾燥肌などを訴える中高年女子被験者
（３５〜５５才）２０名を対象として、４週間連続塗布
した効果を調べた。被験者の左側下脚試験部位に１日１
回約１ｇの試料を５×１０ｃｍ面に塗布し、塗布開始前
及び塗布終了３日後の皮膚の状態を表１の皮膚乾燥度の
判定基準により肉眼判定した。なお、右側下脚は試料を
塗布せず対照とした。

【００３３】

【表１】

【００３４】試験前後の試験部位と対照部位の判定結果
を比較し、皮膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例
えば、＋→−、＋＋→±）を有効、１段階改善された場
合をやや有効、変化がなかった場合を無効とした。試験
結果は有効、やや有効となった被験者の人数で示した。

【００３５】（２）角質層改善効果試験前述の荒れ肌改善効果試験終了後の被験者皮膚にスコッ
チテープ（ニチバンメンディングテープ）を接着し、こ
れを剥離した時テープに付着した角質細胞の状態を走査
型電子顕微鏡によって詳細に調べ、表２の基準によって
皮膚角質細胞抗剥離性を解析し、角質層改善効果（角質
細胞抗剥離性増大効果）を求めた。

【００３６】

【表２】

【００３７】評価は、４週間連続塗布終了後から３日目
の試験部位の評価点と対照部位のそれとの差が２点以上
の場合を有効、１点の場合をやや有効、０点の場合を無
効とした。試験結果は、２０人中有効、やや有効となっ
た被験者の人数で示した。

【００３８】（３）保湿効果試験（ＴＷＬ値低減率）前述の荒れ肌改善効果試験開始前及び終了後の被験者皮
膚を対象とした。４週間連続塗布前及び塗布終了後３日
目にＴＷＬ値を測定し、これらの値からＴＷＬ値の低減
率（水分保持機能亢進効果）を下記のように算出して、
保湿効果を調べた。

【００３９】（ＴＷＬ値の測定法）密閉した皮表上の空
気の一定時間内の湿度変化を電気抵抗に変換して測定す
る方法を用いた。すなわち、被験者の皮表を測定用セル
で密閉し、セルに強制乾燥した空気を通気してセル内を
乾燥空気で充分置換した後、乾燥空気の通気を停止して
その時点でのセル内の相対湿度ＲＨｓ（％）を求め、次
いで１０分間放置して再びセル内の相対湿度ＲＨ１０
（％）を測定し、この時の湿度変化から下記の式により
ＴＷＬ値（mg/cm²/hr)を算出した。ＴＷＬ値＝〔（ＲＨ１０−ＲＨｓ）×Ｄｔ×Ｖ×６〕／
（Ｓ×１００）但し、Ｄｔ：測定温度下（ｔ℃）での空気中の飽和水蒸
気の密度(mg/l) Ｖ：セルの容積（l) Ｓ：測定面積（cm²)

【００４０】（ＴＷＬ値の低減率）ＴＷＬ値の低減率
は、試料塗布前後のＴＷＬ値、ＴＷＬＡ及びＴＷＬＢを
下記の式に代入して算出した。ＴＷＬ値低減率（％）＝（１−ＴＷＬＢ／ＴＷＬＡ）×
１００ＴＷＬＡ：試料塗布前のＴＷＬ値ＴＷＬＢ：試料塗布終了後３日目のＴＷＬ値ＴＷＬ値の低減率が２０％以上の場合を「有効」、低減
率が２０％未満の場合を「無効」とした。試験結果は、
２０人中の「有効」であった被験者の人数で表示した。

【００４１】（４）実用テスト（使用感）前述の荒れ肌改善効果試験の、終了後３日目の効果を評
価した。試験結果は、皮膚の湿潤性、平滑性、弾力性の
各項目に対して、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚が滑
らかになった」、「皮膚に張りが生じた」と回答した人
数で示した。

【００４２】実施例１〜７、比較例１〜７（スキンクリ
ーム）表３の組成で、各スキンクリームを調製し、試料とし
た。

【００４３】（１）組成

【００４４】

【表３】

【００４５】スキンクリーム中に配合した本発明の成分
を表４，５に示す。

【００４６】

【表４】

【００４７】

【表５】

【００４８】（２）調製法（Ｃ）及び（Ｅ）成分を（Ａ）成分中に加え、８０℃で
加温溶解した後、予め８０℃に加温溶解しておいた
（Ｂ）及び（Ｄ）成分を加えて混合し、ホモミキサーで
分散した。次いで、撹拌しつつ３０℃まで冷却して各ス
キンクリームを調製した。

【００４９】（３）特性実施例１〜７、比較例１〜７のスキンクリームについて
実施した、前記各試験結果を表６に示す。

【００５０】

【表６】

【００５１】表６から、本発明の実施例１〜７のスキン
クリームは、本発明の必須条件を満たさない比較例１〜
７のスキンクリームと比べて、諸特性の全てに亘って優
れていた。また、各実施例は配合特性においても異常は
認められなかった。なお、実施例４〜７は、実施例１〜
３の構成成分に、更にスフィンゴ脂質類を加えた例であ
るが、その結果、実施例４〜７は各試験項目をうわまっ
ており、スフィンゴ脂質類を加えたことによる相乗効果
が認められる。

【００５２】実施例８〜１１、比較例８〜１２（美容
液）表７の組成で、各美容液を調製し、試料とした。

【００５３】（１）組成

【００５４】

【表７】

【００５５】美容液中に配合した本発明の成分を表８，
９に示す。

【００５６】

【表８】

【００５７】

【表９】

【００５８】（２）調製法（Ｃ）及び（Ｅ）成分を（Ａ）成分中に加え、８０℃で
加温溶解した後、予め８０℃に加温溶解しておいた
（Ｂ）及び（Ｄ）成分を加えて混合し、ホモミキサーで
分散した。次いで、撹拌しつつ３０℃まで冷却して各美
容液を調製した。

【００５９】（３）特性実施例８〜１１、比較例８〜１２の美容液について実施
した、前記各試験結果を表１０に示す。

【００６０】

【表１０】

【００６１】比較例８〜１２の本発明の必須条件を満た
さない美容液に比較して、実施例８〜１１の本発明の美
容液は諸試験の全てに亘って良好なる結果が認められ
た。また、各実施例は配合特性においても異常は認めら
れなかった。なお、実施例９〜１１は、実施例８の構成
成分に、更にスフィンゴ脂質類を加えた例であるが、そ
の結果、実施例９〜１１は各試験項目をうわまってお
り、スフィンゴ脂質類を加えたことによる相乗効果が認
められる。

【００６２】実施例１２、比較例１３（浴用剤）実施例１２の浴用剤組成物を常法により調製し、１５０
リットルの温湯に浴用剤組成物を２０ｇ入れた。２０名
のパネラーで、入浴後１２時間後の「肌のしっとり感」
・「肌の滑らか感」を、同様に調製した比較例１３の浴
用剤組成物との比較により試験を行った。表１１に、実
施例１２及び比較例１３の組成を、また、一対比較評価
法により「効果がある」、あるいは、「良好」と答えた
被験者の人数をそれぞれ示す。

【００６３】

【表１１】

【００６４】表１１から、実施例１２の浴用剤は、本発
明の必須条件を満たさない比較例１３の浴用剤と比較し
て、諸試験の全てに亘って良好なる結果が認められた。
また、各実施例は配合特性においても異常は認められな
かった。

【００６５】

【発明の効果】以上記載のように、本発明の皮膚化粧料
は、皮膚の水分保持機能を持続的に亢進、維持する効果
が高く、相乗効果により荒れ肌の改善効果を持ち、使用
感にも優れた皮膚化粧料を提供することは明らかであ
る。

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【手続補正書】

【提出日】平成９年１０月２０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１７】本発明に用いる、分岐脂肪酸コレステロー
ルエステルはイソ型、アンテイソ型に分離する必要はな
いが、分離して用いても良い。また、これらの分岐脂肪
酸コレステロールエステルは他の脂肪酸コレステロール
エステルとの混合物でも良いが、分岐脂肪酸コレステロ
ールエステルのみからなるものでも良い。これらのイソ
型脂肪酸及びアンテイソ型脂肪酸の総炭素数は融点が低
く、液晶構造を形成する範囲である、１０〜３７であ
り、好ましくは総炭素数１２〜２８である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者池本毅神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号鐘紡株式会社化粧品研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（但し、ｎは６〜３２で示される。）で表されるイソ型
脂肪酸のコレステロールエステル及び／又は一般式
（２）【化２】（但し、ｎは６〜３２で示される。）で表されるアンテ
イソ型脂肪酸のコレステロールエステル、並びにα−ヒ
ドロキシ酸を必須成分として含有することを特徴とする
皮膚化粧料。
【請求項２】更に、スフィンゴ脂質類を必須成分とし
て含有することを特徴とする請求項１記載の皮膚化粧
料。