JP2020111581A

JP2020111581A - 保湿化粧剤としてのアルキルオキサゾリジノンの使用及び皮膚の保湿方法

Info

Publication number: JP2020111581A
Application number: JP2020037122A
Authority: JP
Inventors: クーアファーストシャンタル; Chantal Kurfurst; ボーフレールベアトリス; Beatrice Beaufrere; ノエブリジット; Brigitte Noe
Original assignee: LVMH Recherche GIE
Current assignee: LVMH Recherche GIE
Priority date: 2006-11-16
Filing date: 2020-03-04
Publication date: 2020-07-27
Also published as: KR20080044780A; KR101516390B1; CN101199451B; RU2432152C2; RU2007141529A; CN101199451A; ITTO20070815A1; FR2908650B1; US20080124289A1; FR2908650A1; JP2016199567A; GB2443932A; GB2443932B; JP2008127386A; JP2018184426A; DE102007054884A1; JP2014166997A; GB0722114D0

Abstract

【課題】４−デシルオキサゾリジン−２−オンからなる皮膚保湿用化粧剤の提供。【解決手段】下式の４−デシルオキサゾリジン−２−オンからなる皮膚保湿用化粧剤。４−デシルオキサゾリジン−２−オンを有効成分として含有する皮膚保湿用化粧品組成物。（Ｒ：直鎖デシル基）【選択図】なし

Description

発明の分野

本発明は、基本的に、保湿作用を有する化粧品組成物の製造用の化粧剤又は化粧品有効成分としての、４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンの新規用途に関する。

発明の背景

４−アルキルオキサゾリジン−２−オン分子は当業者に知られている。

そのいくつかは、特にＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６７，３２（１），ｐ．７５−７８に発表されたトマスＡ．フォグリア（ＴｈｏｍａｓＡ．Ｆｏｇｌｉａ）らによる論文に記載されている。また、特許文献である米国特許第４９６０７７１号明細書には、人又は動物の治療用組成物に含有される有効成分の経皮浸透促進剤として４−デシルオキサゾリジン−２−オンを使用することが記載されている。

特許文献である国際公開第９６３３７０６号パンフレットによれば、この分子は局所麻酔薬に関連して麻酔医薬組成物にも使用されてきた。

発明の目的

本発明の主な目的の１つは、保湿効果を有する新規の化粧剤であって、それが含まれている局所使用の化粧品組成物に、上記組成物が塗布された皮膚（特に顔の皮膚）における保湿特性を付与し、かつ非常に良好な生体適合性を示す化粧剤を提供することである。

本発明の別の主な目的は、保湿効果を有する新規の化粧剤又は新規の化粧品有効成分であって、それが含まれている組成物の化粧品の諸特性（特に、その感触及びすべすべ感）を向上させることを同時に行うことができ、しかもそれによって、塗布する際に組成物がべとつくことがないようにする、化粧剤又は化粧品有効成分を提供することである。

第１の態様において、本発明は、保湿化粧品組成物の製造用の保湿化粧剤としての、下記化学式：

［式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキレン基から選択される。］
の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの使用に関する。

本明細書及び特許請求の範囲の全体を通じて、アルキレン基とは、少なくとも１個の炭素−炭素不飽和結合、特に１個、２個又は３個の不飽和結合を有するアルキレンを意味する。

驚くべきことに、本発明の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは顕著な保湿効果を有することが実際に見出された。さらに、それらが化粧品組成物に含まれていると、その組成物には、効果的な保湿特性が付与されるとともに、それによってべとつきが生じることもなく、化粧品に大いに求められているすばらしい感触やすべすべ感等の特に有用な他の化粧品の特性も付与される。

言い換えれば、こうした物質はすばらしい保湿力を有するが、脂肪性物質の多くに通常伴う欠点がない。

本発明の好ましい一実施形態において、上記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは、上記置換基Ｒが直鎖デシル基である４−デシルオキサゾリジン−２−オンである。

本発明の別の好ましい実施形態において、この物質は、最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で含まれている。「最終化粧品組成物」は、使用可能な状態にある化粧品組成物を意味するものと解釈される。

言うまでもなく、この物質は、スキンケア向けの化粧品組成物の製造のために組み入れられる、化粧品成分として許容される他の種々の成分を伴っていてもよい。

本発明の別の好ましい実施形態では、上記化粧品組成物が脂肪相を含む場合、特にそれがエマルジョン形態である場合、４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンはその脂肪相に含まれている。

有利なことに、組成物の保湿特性を向上させるための他の化粧剤若しくは有効成分（グリセリン、尿素等）、又はケラチノサイト分化促進剤（エクジステロイド（特にエクジステロン及びターケステロン）等）、又はそれを含有する植物抽出物（シアノチスアラクノイデア（Ｃｙａｎｏｔｉｓａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）又はアジュガツルケスタニカ（Ａｊｕｇａｔｕｒｋｅｓｔａｎｉｃａ）の抽出物等）の有効量を上記化粧品組成物に含有させることも可能である。さらに、他の化粧品用活性剤、例えば、アルファ−ヒドロキシ酸（特にＣ２〜Ｃ１２のもの、例えば、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、リンゴ酸、乳酸、２−ヒドロキシ酪酸）、ビタミンＡ（好ましくはエステルの形態）、ピロリドンカルボン酸、糖（キシロース等）、ビタミンＢ５、及びシロバナルピナス（Ｌｕｐｉｎｕｓａｌｂｕｓ）の抽出物を添加することも可能である。

さらに、当業者には容易に理解できることであるが、上記化粧品組成物の製造には、化粧品成分として許容される任意の賦形剤、特に（当然だが）、脂肪相の生成及び水相や安定したエマルジョンの生成を可能にする、化粧品成分として許容される賦形剤又は物質を添加することが可能である。さらに、当然のことであるが、種々の保存料、香料等を添加することが可能である。

第２の態様において、本発明は、皮膚への保湿効果を得るための化粧ケアの方法であって、水分補給が必要とされる少なくとも１つの皮膚領域を選び、水分補給が必要とされるその皮膚領域に、保湿化粧剤として、保湿有効量の下記化学式：

［式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキレン基から選択される。］
の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを塗布することを含む方法に関する。

「保湿有効量」という用語は、皮膚への保湿効果を与えるのに有効な量を意味する。そのような保湿効果の観察又は決定方法は当業者によく知られている。

当業者は、保湿が必要とされる皮膚領域を正確に選ぶことができる。概して、それらは、太陽放射に最も曝されるか又は環境（気候の変化、低湿度、摩擦等）に最も敏感な皮膚領域、主に顔及び上下肢である。

特定の一形態において、この化粧ケアは皮膚を保湿するためのものとなる。

上述の本発明の特定の実施形態が化粧ケアの方法に同様に適用できることは明らかである。

本発明の他の目的、特徴及び利点は、本発明の現在の好ましい実施形態に関する以下の記載から明らかになるであろう。以下の記載は単なる例示目的のものであり、したがって、本発明の範囲を限定するものではない。実施例及び比較例では、特に断らない限り、パーセンテージは重量パーセントで示してあり、温度は室温であるか又はセルシウス度で示してあり、圧力は大気圧である。

下記実施例１は、本発明にとって不可欠の部分をなすものであり、従来技術と比べて新規と思われるいずれの特徴も、そのようなものとして又は一般的手段として特許請求の範囲に記載されている。

実施例１（保湿効果を有するクリーム形態の本発明の化粧品組成物）：
保湿効果を有するクリーム形態の化粧品組成物は下記原料（重量パーセントで示されている。）から製造する。
１）油相Ａ
ａ）水添ポリイソブテン：１４．５
ｂ）カプリル酸トリグリセリド：６．０
ｃ）セテアリルエチルヘキサノエート：３．９
ｄ）ステアレス−２１：２．２
ｅ）パルミチン酸セチル：１．６
ｆ）ステアリン酸グリセリル：１．５
ｇ）ステアリン酸：１．４
ｈ）９５％セチルアルコール：１．０
ｉ）９８％ステアリルアルコール：１．０
ｊ）ステアレス−２：０．８
ｋ）４−デシルオキサゾリジン−２−オン：２．０
２）水相Ｂ
ａ）フェノキシエタノール（又はフェノキセトール）：０．７０
ｂ）カルボマー（カーボポール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）（登録商標）９４０）：０．２０
ｃ）精製水：６２．４０
３）中和用水相Ｃ
１０重量％水酸化ナトリウム溶液：０．６５
４）香料相Ｄ
香料濃縮物：０．１５
合計：１００．００

エマルジョン形態のこの化粧品組成物は次のように製造する。
ａ）まず、水相Ｂを、フェノキセトールを精製水と混合し、８５℃まで加熱した後、２５℃まで冷却し、その後、撹拌しながらカルボマー（例えばカーボポール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）（登録商標）９４０）等のゲル化剤を添加することによって製造する。
この水相Ｂを再び８５℃まで加熱する。
ｂ）油相Ａを、化粧品用活性剤である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを除く上記１）の油相の原料のすべてを混合することによって別途調製する。この混合物を８５℃まで加熱して均質な油相を得、その後、本発明の化粧品用活性剤である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを添加する。
ｃ）その後、撹拌しながら水相Ｂを油相Ａに添加する。その際のこれら２相の温度は約８５℃である。
ｄ）この混合物を数分間放置して冷却し、温度が約７０℃まで低下したら、中和用水相Ｃ（１０％水酸化ナトリウム溶液からなる。）を添加する。
ｅ）得られたエマルジョンを放置してさらに冷却し、温度が約３５℃まで低下したら、撹拌下、相Ｄの香料濃縮物を添加する。

このようにして得られた化粧品組成物はそれ自体で販売できる。そこで、これを用いて実施例３に記載のように保湿効果を測定する。

比較例２：
本発明の化粧品用活性剤である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを添加しないこと以外は、本発明の実施例１の組成物の調製に関して記載したものと同じ原料及び同じ相を使用する。すなわち、ここでは化粧品用活性剤の比率は０％であり、この活性剤が存在しない分をさらに２％の水添ポリイソブテンを添加して補う。ここでは、このように水添ポリイソブテンを用いて不足を埋め合わせるので、水添ポリイソブテンの濃度は実施例１の１４．５％ではなく１６．５％になる。

このように、有効成分（この比較用組成物に存在しない。）を添加する特別のステップがないことを除けば、この組成物の調製は実施例１の調製と同じである。

実施例３（比較例２の比較用組成物と比較した、本発明の実施例１の有効成分である４−デシルオキサゾリジン−２−オンの保湿効果の測定試験）：
本発明の活性物質である４−デシルオキサゾリジン−２−オンの保湿力をコルネオメトリーによって測定し、該活性物質が含まれている本発明の実施例１の組成物を、該活性物質が含まれていない比較例２の比較用（「対照」）組成物と比較した。

コルネオメーターは、皮膚の水分量の変化による静電容量の変化を測定する装置である。

２本の電極で構成されるプローブによって皮膚の表面に電場を形成する。電極／皮膚系の静電容量は、プローブと接触している生体媒質の誘電率の変化の影響を受ける。皮膚の水分補給が多くなるほど誘電率が高くなる。静電容量の変化は任意単位（ａｒｂｉｔｒａｒｙｕｎｉｔ）で表される。

電気的性質の測定は、ＥｕｒｏｐｅａｎＧｒｏｕｐｆｏｒＥｆｆｉｃａｃｙＭｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓｏｎＣｏｓｍｅｔｉｃｓａｎｄＯｔｈｅｒＴｏｐｉｃａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ（ＥＥＭＣＯ）名義の、Ｅ．ベラーデスカ（Ｅ．Ｂｅｒａｒｄｅｓｃａ）による論文、“ＥＥＭＣＯＧｕｉｄａｎｃｅｆｏｒｔｈｅＡｓｓｅｓｓｍｅｎｔｏｆＳｔｒａｔｕｍＣｏｒｎｅｕｍＨｙｄｒａｔｉｏｎ：ＥｌｅｃｔｒｉｃａｌＭｅｔｈｏｄｓ”，ＳｋｉｎＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，１９９７，ｖｏｌ．３，ｐ．１２６−１３２に記載されているように、皮膚の水分補給の変化を測定する客観的方法として認められている。

６人の健常者の前腕内側に２５センチメートル平方の３つの皮膚領域を設定した。本発明の組成物及び対照の比較用組成物を各々、設定された３つの領域の１つに２ｍｇ／ｃｍ^２の割合で塗布した（上記領域の配分はランダムに行った）。第３の領域は未処理のままにして対照とする。皮膚の水分補給レベルを、Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ社（ドイツ）から販売されているコルネオメーター（ＣＭ８２０）を用いて測定した。測定は、この２種の組成物を塗布する前、並びに塗布してから２時間後及び６時間後に行う。水分補給のパーセント変化を塗布前の未処理の対照領域を基準にして示す。

統計的解析によると、２種の組成物間に見られた全体的な差は有意である（ｐ＝０．０２）。

本発明の化粧品用活性剤である４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを含有する組成物は比較用組成物と比べて顕著な保湿効果を有することが上記結果から分かる。すなわち、本発明の組成物は、上述のように、水分補給が必要として予め選択された皮膚領域に塗布し、それによって上述の化粧ケアの方法を実施することができる。

Claims

下記化学式：

［式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキレン基から選択される。］
の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの、保湿化粧品組成物の製造用の保湿化粧剤としての使用。
前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは４−デシルオキサゾリジン−２−オンであり、前記置換基Ｒは直鎖デシル基である、請求項１に記載の使用。
前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは、最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で前記化粧品組成物に含まれている、請求項１又は２に記載の使用。
前記化粧品組成物が脂肪相を含む場合、特にエマルジョンの形態である場合、前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンは前記脂肪相に含まれている、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
前記化粧品組成物は、組成物の保湿特性を向上させるための他の化粧剤若しくは有効成分（グリセリン、尿素等）、又はケラチノサイト分化促進剤（エクジステロイド（特にエクジステロン及びターケステロン）等）、又はそれを含有する植物抽出物（シアノチスアラクノイデア（Ｃｙａｎｏｔｉｓａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）又はアジュガツルケスタニカ（Ａｊｕｇａｔｕｒｋｅｓｔａｎｉｃａ）の抽出物等）の有効量を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
皮膚への保湿効果を得るための化粧ケアの方法であって、水分補給が必要とされる少なくとも１つの皮膚領域を選び、水分補給が必要とされる前記皮膚領域に、保湿化粧剤として、保湿有効量の下記化学式：

［式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖アルキレン基から選択される。］
の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを塗布することを含む方法。
前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは４−デシルオキサゾリジン−２−オンであり、前記置換基Ｒは直鎖デシル基である、請求項６に記載の方法。
前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは、最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で前記化粧品組成物に含まれている、請求項６又は７に記載の方法。
前記化粧品組成物が脂肪相を含む場合、特にエマルジョンの形態である場合、前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンは前記脂肪相に含まれている、請求項６〜８のいずれか一項に記載の方法。
前記化粧品組成物は、組成物の保湿特性を向上させるための他の化粧剤若しくは有効成分（グリセリン、尿素等）、又はケラチノサイト分化促進剤（エクジステロイド（特にエクジステロン及びターケステロン）等）、又はそれを含有する植物抽出物（シアノチスアラクノイデア（Ｃｙａｎｏｔｉｓａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）又はアジュガツルケスタニカ（Ａｊｕｇａｔｕｒｋｅｓｔａｎｉｃａ）の抽出物等）の有効量を含む、請求項６〜９のいずれか一項に記載の方法。