JP2008127386A - 保湿化粧剤としてのアルキルオキサゾリジノンの使用及び皮膚の保湿方法 - Google Patents

Abstract

【課題】４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの保湿効果用の化粧品としての使用方法を提供すること。
【解決手段】本発明によれば、以下の式

（式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキレン基から選択される）の４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンは、保湿化粧品組成物の製造用の化粧活性成分又は保湿化粧剤として使用される。本発明により、べとつく感覚なしに、保湿効果を有する化粧品組成物を調製することができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、基本的に、保湿作用を有する化粧品組成物の製造用の化粧剤（ｃｏｓｍｅｔｉｃ ａｇｅｎｔ）又は化粧有効成分としての、４−アルキルオキサゾリジン−２−オン、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンの新規用途に関する。

４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの分子は当業者に周知である。

その幾つかが、特にＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９６７、３２（１）、ｐ．７５‐７８に発表されたトマスＡ．フォグリア（Ｔｈｏｍａｓ Ａ．Ｆｏｇｌｉａ）らによる論文に記載されている。また特許文献である米国特許第４，９６０，７７１号明細書には、人又は動物の治療用の組成物中に含まれる有効成分の経皮浸透を促進する薬剤として４−デシルオキサゾリジン−２−オンを使用することが記載されている。

特許文献である国際公開第９６３３７０６号パンフレットによれば、この分子は局所麻酔薬に関連して麻酔医薬組成物にも使用されてきた。

本発明の１つの主な目的は、保湿効果を有する新規の化粧剤であって、この化粧剤を含有する局所使用の化粧品組成物に、上記組成物が塗布された体の皮膚（特に顔の皮膚）における保湿特性を付与し、かつ非常に良好な生体適合性を示す、化粧剤を提供することである。

本発明の別の主な目的は、保湿効果を有する新規の化粧剤又は新規の化粧剤有効成分であって、それを含有する組成物の化粧品の諸特性（特に、その感触及びすべすべ感）を向上させることも同時に行うことができ、しかも塗布する際にこれによって組成物がべとつくことがないようにする、化粧剤又は化粧剤有効成分を提供することである。

本発明は、第１の特徴によれば、保湿化粧品組成物の製造用の保湿化粧剤としての、以下の化学式：

（式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキレン基から選択される）の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの用途に関する。

本明細書及び特許請求の範囲の全体を通して、アルキレン基とは、少なくとも１個の炭素−炭素不飽和結合、特に１個、２個又は３個の不飽和結合を有するアルキレンを意味する。

驚くべきことに、本発明の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは顕著な保湿効果を有することが実際に見出された。さらに、それらを化粧品組成物に含有させると、その組成物には、効果的な保湿特性が付与されるとともに、それによってべとつきが生じることもなく、化粧品に大いに求められているすばらしい感触やすべすべ感等の特に有用な他の化粧品の特性も付与される。

言い換えれば、こうした物質はすばらしい保湿力を有するが、通常脂肪質の物質の多くに付きものの欠点がない。

本発明の１つの好ましい実施態様においては、上記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンは、上記置換基Ｒが直鎖のデシル基である４−デシルオキサゾリジン−２−オンである。

本発明の別の好ましい実施態様では、この物質の含有濃度は、最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％である。「最終化粧品組成物」は、使える状態にある化粧品組成物を意味すると解釈される。

言うまでもなく、この物質は、スキンケア向けの化粧品組成物を製造するために含有させる、他に種々の化粧品の分野において許容される有効成分を伴っていてもよい。

本発明の別の好ましい実施態様では、上記化粧品組成物が脂肪相を含む場合、特にそれがエマルジョン形態である場合、４−アルキルオキサゾリジン−２−オン剤（特に４−デシルオキサゾリジン−２−オン）は、この脂肪相に含有される。

組成物の保湿特性を向上させる他の化粧剤又は有効成分（グリセリン及び尿素等）、若しくはケラチノサイト分化の促進剤（エクジステロイド、特にエクジステロン及びターケステロン（ｔｕｒｋｅｓｔｅｒｏｎｅ）、あるいはそれらを含有する植物抽出物（シアノチスアラクノイデア（Ｃｙａｎｏｔｉｓ ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）又はアジュガツルケスタニカ（Ａｊｕｇａ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉｃａ）の抽出物等））の有効量を上記化粧品組成物に含有させることもできるので、好ましい。さらに、アルファ−ヒドロキシ酸、特にＣ２〜Ｃ１２のもので、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、リンゴ酸、乳酸及び２−ヒドロキシ酪酸等、ビタミンＡ（好ましくはエステルの形態）、ピロリドンカルボン酸、キシロース等の糖、ビタミンＢ５及びシロバナルピナス（学名：Ｌｕｐｉｎｕｓ ａｌｂｕｓ）の抽出物等の他の化粧用活性剤（ｃｏｓｍｅｔｉｃ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔｓ）を添加することも可能である。

さらに、上記化粧品組成物の製造には、化粧品の分野で許容される任意の賦形剤、特に（当然だが）脂肪相の生成及び水相や安定したエマルジョンの生成を可能にする化粧品の分野で許容される賦形剤又は薬剤を添加できることも、当業者には容易に理解できることである。さらに、当然のことであるが、さまざまな防腐剤、芳香剤等を添加することができる。

本発明はさらに、第２の特徴によれば、皮膚への保湿効果を得るための化粧剤を用いたケア方法であって、水分補給（ｈｙｄｒａｔｉｏｎ）が必要とされる少なくとも１つの皮膚領域を選び、そうした水分補給が必要とされる皮膚領域に保湿化粧剤として、以下の化学式：

（式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキレン基から選択される。）の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを保湿有効量だけ塗布する化粧品を用いたケア方法に関する。

「保湿有効量」という用語は、皮膚への保湿効果を与えるのに有効な量を意味する。当業者には、かかる保湿効果の観察方法又は確認方法は非常によく知られている。

当業者なら、保湿が必要とされる皮膚領域を正確に選ぶことができる。一般にそれらは、もっとも多く太陽放射にさらされるか又は環境（気候の変化、低湿度、摩擦等）に最も敏感な体の皮膚領域、主に顔及び上下肢である。

１つの特定の異なる態様では、この化粧品を使用したケアは皮膚を保湿するものとなるであろう。

上述の本発明の特定の実施態様は、化粧品を使用したケア方法に同じように適用できることは明らかである。

本発明の他の目的、特徴及び利点は、本発明の現在の好ましい実施態様に関する以下の説明からはっきり明らかになるであろう。実施態様は単なる例として示しているものであり、したがって本発明の範囲を決して限定しうるものではない。実施例では、特に断りがなければ、百分率は重量百分率で示してあり、温度は室温であるか又はセルシウス度で示してあり、圧力は大気圧である。

以下の実施例１は、本発明にとって不可欠の部分をなすものであり、従来技術と比べて新規と思われる特徴はいずれも一般的手段として特許請求の範囲に記載されている。

本発明による実施例１
本発明による保湿効果を有するクリーム形態の化粧品組成物
保湿効果を有するクリーム形態の化粧品組成物は、以下の原料から製造する（重量百分率で示してある）。
１）油相Ａ
ａ）水添ポリイソブテン １４．５
ｂ）カプリル酸トリグリセリド ６．０
ｃ）セテアリルエチルヘキサノエート ３．９
ｄ）ステアレス−２１ ２．２
ｅ）パルミチン酸セチル １．６
ｆ）ステアリン酸グリセリル １．５
ｇ）ステアリン酸 １．４
ｈ）９５％のセチルアルコール １．０
ｉ）９８％のステアリルアルコール １．０
ｊ）ステアレス−２ ０．８
ｋ）４−デシルオキサゾリジン−２−オン ２．０
２）水相Ｂ
ａ）フェノキシエタノール（又はフェノキセトール（ｐｈｅｎｏｘｅｔｏｌ）） ０．７０
ｂ）カルボマー（カルボポール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）） ０．２０
ｃ）精製水 ６２．４０
３）中和用水相（Ｎｅｕｔｒａｌｉｚｉｎｇ ａｑｕｅｏｕｓ ｐｈａｓｅ）Ｃ
１０重量％の水酸化ナトリウム溶液 ０．６５
４）芳香剤相Ｄ
芳香剤濃縮物 ０．１５
合計 １００．００

エマルジョン形態のこの化粧品組成物は以下により製造する。
ａ）第一に水相Ｂは、最初にフェノキセトールを精製水と混合し、８５℃まで加熱した後、２５℃まで冷却し、その後、撹拌しながら（カルボポール９４０（Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０（登録商標））のような）カルボマー等のゲル化剤を添加することにより、製造する。

この水相Ｂを再び８５℃まで加熱する。
ｂ）油相Ａは、化粧品として活性な薬剤（ｃｏｓｍｅｔｉｃａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを除く、上記の１）に示した油相の原料すべてを混合することにより、別途調製する。この混合物を８５℃まで加熱して均質な油相を得、その後、本発明の化粧品として活性な薬剤である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを添加する。
ｃ）その後、撹拌しながら水相Ｂを油相Ａに添加する。そのときのこれら２つの相の温度は約８５℃である。
ｄ）この混合物を数分間放置して冷やし、温度が約７０℃まで下がったら、１０％の水酸化ナトリウム溶液からなる中和用水相Ｃを添加する。
ｅ）得られたエマルジョンを放置してさらに冷やし、温度が約３５℃まで下がったら、撹拌しつつ芳香剤濃縮物の相Ｄを添加する。

このようにして得られた化粧品組成物そのものを販売することができる。よって、これを用いて実施例３に記載により保湿効果を測定する。

比較例２
本発明の化粧品として活性な薬剤である４−デシルオキサゾリジン−２−オンを添加しないこと以外は、本発明による実施例１の組成物の調製において記載したものと同じ原料及び同じ相を使用する。したがって、ここでは化粧品として活性な薬剤の比率は０％であり、この薬剤が存在しない分をさらに２％の水添ポリイソブテンを添加して補う。ここではこのように水添ポリイソブテンを用いて不足を埋め合わせるので、水添ポリイソブテンの濃度は実施例１の１４．５％ではなく１６．５％になる。

したがって、この比較用組成物に存在しない有効成分を添加する特別のステップがないことを除けば、この組成物の調製は実施例１の調製と同じである。

実施例３―実施例２の比較用組成物と比較した、本発明による実施例１の有効成分である４−デシルオキサゾリジン−２−オンの保湿効果の測定試験

本発明の活性物質である４−デシルオキサゾリジン−２−オンの保湿力をコルネオメトリー（ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｒｙ）によって測定し、この活性物質を含有している本発明の実施例１の組成物と、この活性物質を含有していない比較例２の比較用すなわち「対照」組成物を比較した。

コルネオメーター（ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｅｒ）は、皮膚の水分含有量の変化による電気容量の変化を測定する装置である。

２本の電極で構成されるプローブによって皮膚の表面に電場を形成する。電極／皮膚系の電気容量は、プローブと接触している生体媒質の誘電率の変化の影響を受ける。皮膚の水分補給が多くなるほど、誘電率が高くなる。電気容量の変化は任意の単位で表される。

電気的性質の測定は、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｇｒｏｕｐ ｆｏｒ Ｅｆｆｉｃａｃｙ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓ ｏｎ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｔｏｐｉｃａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ（ＥＥＭＣＯ）の名義でＥ．ベラーデスカ（Ｅ．Ｂｅｒａｒｄｅｓｃａ）著、「ＥＥＭＣＯ Ｇｕｉｄａｎｃｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｏｆ Ｓｔｒａｔｕｍ Ｃｏｒｎｅｕｍ Ｈｙｄｒａｔｉｏｎ：Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ Ｍｅｔｈｏｄｓ」、Ｓｋｉｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、１９９７、ｖｏｌ．３、ｐ．１２６‐１３２の論文に記載されているように、皮膚の水分補給の変化を測定する客観的方法として認められている。

６人の健常者の前腕内側に２５センチメートル平方の３つの皮膚領域を定めた。本発明の組成物及び対照の比較用組成物をそれぞれ、定めた３つの領域の１つに２ｍｇ／ｃｍ^２の割合で塗布し、上記領域の配分はランダムにした。第３の領域は未処理のままにして対照となるようにする。皮膚の水分補給レベルを、ドイツのＣｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ社から販売されているコルネオメーター（ＣＭ８２０）を用いて測定した。測定は、この２種類の組成物を塗布する前、並びに塗布してから２時間後及び６時間後に行う。水分補給の百分率変化を、塗布する前の未処理の対照領域を基準にして表す。

統計的解析によると、２種類の組成物の間に見られた全体的な差は有意である（ｐ＝０．０２）。

本発明の化粧活性剤である４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを含んでいる組成物は、比較用組成物と比べてかなりの保湿効果を有することが、上記の結果から分かる。したがって本発明の組成物は、上述のように、水分補給が必要であるとしてあらかじめ選択された皮膚領域に塗布することができ、それによって上述の化粧品を使用したケア方法を実施できる。

Claims (10)

1. 以下の化学式：
   

   

   （式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキレン基から選択される）の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンの保湿化粧品組成物の製造用の保湿化粧剤としての使用。
2. 前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンが４−デシルオキサゾリジン−２−オンであって、前記置換基Ｒが直鎖デシル基である、請求項１に記載の使用。
3. 前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンが最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で前記化粧品組成物中に含まれる、請求項１又は２に記載の使用。
4. 前記化粧品組成物が脂肪相を含み、特にエマルジョンの形態の場合、前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オン剤、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンが前記脂肪相に含まれる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
5. 前記化粧品組成物が、組成物の保湿特性を向上させる他の化粧剤又はグリセリン及び尿素等の有効成分、若しくはエクジステロイド、特にエクジステロン及びターケステロン、あるいはシアノチスアラクノイデア又はアジュガツルケスタニカの抽出物等の前記エクジステロン及びターケステロンを含有する植物抽出物等、ケラチノサイト分化の促進剤の有効量を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
6. 水分補給が必要とされる少なくとも１つの皮膚領域を選び、かかる水分補給が必要とされる皮膚領域に保湿化粧剤として、以下の化学式：
   

   

   （式中、置換基Ｒは、４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基、又は４個〜２４個の炭素原子、好ましくは４個〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキレン基から選択される。）の４−アルキルオキサゾリジン−２−オンを保湿有効量だけ塗布することからなる、皮膚への保湿効果を得るための化粧剤を用いたケア方法。
7. 前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンが４−デシルオキサゾリジン−２−オンであって、前記置換基Ｒが直鎖デシル基である、請求項６に記載の方法。
8. 前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オンが最終化粧品組成物の０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、特に好ましくは１重量％〜５重量％の濃度で前記化粧品組成物中に含まれる、請求項６又は７に記載の方法。
9. 前記化粧品組成物が脂肪相を含み、特にエマルジョンの形態の場合、前記４−アルキルオキサゾリジン−２−オン剤、特に４−デシルオキサゾリジン−２−オンが前記脂肪相に含まれる、請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
10. 前記化粧品組成物が、組成物の保湿特性を向上させる他の化粧剤又はグリセリン及び尿素等の有効成分、若しくはエクジステロイド、特にエクジステロン及びターケステロン、あるいはシアノチスアラクノイデア又はアジュガツルケスタニカの抽出物等の前記エクジステロン及びターケステロンを含有する植物抽出物等、ケラチノサイト分化の促進剤の有効量を含む、請求項６〜９のいずれか１項に記載の方法。