JPH09100456A - 一液型耐熱エポキシ接着剤組成物 - Google Patents
一液型耐熱エポキシ接着剤組成物Info
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- JPH09100456A JPH09100456A JP25609595A JP25609595A JPH09100456A JP H09100456 A JPH09100456 A JP H09100456A JP 25609595 A JP25609595 A JP 25609595A JP 25609595 A JP25609595 A JP 25609595A JP H09100456 A JPH09100456 A JP H09100456A
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- Japan
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- epoxy resin
- adhesive composition
- weight
- parts
- triglycidyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、低温硬化で高い接着強度と高
い耐熱性を有し、金属、樹脂、ガラスなどに好適に用い
られる一液型耐熱エポキシ接着剤組成物の提供にある。 【解決手段】フェノールノボラック型エポキシ樹脂、３
官能型エポキシ樹脂および潜在性硬化剤を必須成分とし
て含有する一液型耐熱エポキシ接着剤組成物。
い耐熱性を有し、金属、樹脂、ガラスなどに好適に用い
られる一液型耐熱エポキシ接着剤組成物の提供にある。 【解決手段】フェノールノボラック型エポキシ樹脂、３
官能型エポキシ樹脂および潜在性硬化剤を必須成分とし
て含有する一液型耐熱エポキシ接着剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は低温硬化で優れた接
着強度と高い耐熱性を有する金属、樹脂、ガラスなどに
用いられる一液型耐熱エポキシ接着剤組成物に関するも
のである。
着強度と高い耐熱性を有する金属、樹脂、ガラスなどに
用いられる一液型耐熱エポキシ接着剤組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来から多官能エポキシ樹脂と潜在性硬
化剤による一液型エポキシ接着剤は金属、樹脂、ガラス
に対して良好な接着性を示すために多用されて来た。
化剤による一液型エポキシ接着剤は金属、樹脂、ガラス
に対して良好な接着性を示すために多用されて来た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の接着剤は、耐熱
性が低く高温度での雰囲気に晒される条件下での使用に
限界があった。そこで多官能フェノール型エポキシ樹
脂、多官能グリシジルアミン型エポキシ樹脂などを使っ
た耐熱性のエポキシ接着剤などが開発されたが粘度が非
常に高く作業性が劣っていた。またアミノフェノール型
エポキシ樹脂中でも特にｐ−アミノフェノール型エポキ
シ樹脂は粘度も低く耐熱性も高い樹脂であるが、特公平
７−５７０９にもあるように、接着強度が弱く複合材料
用途への利用は多いが接着剤への応用はほとんど見られ
なかった。
性が低く高温度での雰囲気に晒される条件下での使用に
限界があった。そこで多官能フェノール型エポキシ樹
脂、多官能グリシジルアミン型エポキシ樹脂などを使っ
た耐熱性のエポキシ接着剤などが開発されたが粘度が非
常に高く作業性が劣っていた。またアミノフェノール型
エポキシ樹脂中でも特にｐ−アミノフェノール型エポキ
シ樹脂は粘度も低く耐熱性も高い樹脂であるが、特公平
７−５７０９にもあるように、接着強度が弱く複合材料
用途への利用は多いが接着剤への応用はほとんど見られ
なかった。
【０００４】本発明者らは上記に鑑み、高い接着強度と
高い耐熱性を有し粘度の低い一液型耐熱エポキシ接着剤
組成物の提供を目的として鋭意検討の結果、本発明に到
達したものである。
高い耐熱性を有し粘度の低い一液型耐熱エポキシ接着剤
組成物の提供を目的として鋭意検討の結果、本発明に到
達したものである。
【０００５】
【課題を解決すめための手段】即ち、前記した本発明の
目的は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂（Ａ）、
３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）および潜在性硬化剤（Ｃ）
を必須成分として含有する一液型耐熱エポキシ接着剤組
成物によって達成することができる。
目的は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂（Ａ）、
３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）および潜在性硬化剤（Ｃ）
を必須成分として含有する一液型耐熱エポキシ接着剤組
成物によって達成することができる。
【０００６】
【発明の実施形態】以下に本発明の構成を具体的に述べ
る。
る。
【０００７】本発明におけるフェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂（Ａ）は、ノボラック型フェノール樹脂とエ
ピクロールヒドリンとを縮合させて得られるフェノール
ノボラック型エポキシ樹脂である。
ポキシ樹脂（Ａ）は、ノボラック型フェノール樹脂とエ
ピクロールヒドリンとを縮合させて得られるフェノール
ノボラック型エポキシ樹脂である。
【０００８】本発明における３官能型エポキシ樹脂
（Ｂ）には、アミノフェノールおよびアミノクレゾール
とエピクロールヒドリンとを縮合させて得られるＮ．
Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｐ−又は−ｍ−アミノフェノ
ール、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−４−アミノ−ｐ−
又は−５−アミノ−Ｏ−クレゾールなどが挙げられる。
（Ｂ）には、アミノフェノールおよびアミノクレゾール
とエピクロールヒドリンとを縮合させて得られるＮ．
Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｐ−又は−ｍ−アミノフェノ
ール、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−４−アミノ−ｐ−
又は−５−アミノ−Ｏ−クレゾールなどが挙げられる。
【０００９】フェノールノボラック型エポキシ樹脂
（Ａ）と３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）の配合比は（Ａ）
／（Ｂ）＝１／３００〜１／５重量部の範囲であること
が好ましく、（Ａ）／（Ｂ）＝１／１００〜１／１０重
量部の範囲がより好ましい。
（Ａ）と３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）の配合比は（Ａ）
／（Ｂ）＝１／３００〜１／５重量部の範囲であること
が好ましく、（Ａ）／（Ｂ）＝１／１００〜１／１０重
量部の範囲がより好ましい。
【００１０】フェノールノボラック型エポキシ樹脂
（Ａ）／３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）が１／３００重量
部未満になると接着強度が低下し、また、１／５重量部
を越えると耐熱性が低下するので好ましくない。
（Ａ）／３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）が１／３００重量
部未満になると接着強度が低下し、また、１／５重量部
を越えると耐熱性が低下するので好ましくない。
【００１１】３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）のフェニルグ
リシジルに付加しているグリシジルアミンの位置がｍ位
にあるものを（ａ）としｐ位にあるものを（ｂ）として
その配合比が（ａ）／（ｂ）＝１／９〜１／１重量部の
範囲であることが好ましく、さらに（ａ）／（ｂ）＝１
／４〜２／３重量部の範囲がさらに好ましい。
リシジルに付加しているグリシジルアミンの位置がｍ位
にあるものを（ａ）としｐ位にあるものを（ｂ）として
その配合比が（ａ）／（ｂ）＝１／９〜１／１重量部の
範囲であることが好ましく、さらに（ａ）／（ｂ）＝１
／４〜２／３重量部の範囲がさらに好ましい。
【００１２】フェニルグリシジルに付加しているグリシ
ジルアミンの位置がｍ位にあるもの（ａ）とｐ位（ｂ）
の比が１／９重量部未満であると接着強度が低下し、２
／３重量部を越えると耐熱性が低下するので好ましくな
い。
ジルアミンの位置がｍ位にあるもの（ａ）とｐ位（ｂ）
の比が１／９重量部未満であると接着強度が低下し、２
／３重量部を越えると耐熱性が低下するので好ましくな
い。
【００１３】本発明における潜在性硬化剤（Ｃ）には、
例えば、イミダゾール類、ジシアンジアミド、メラミ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ヒドラジッド類、三
フッ化ホウ素、グアナミンなどがある。
例えば、イミダゾール類、ジシアンジアミド、メラミ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ヒドラジッド類、三
フッ化ホウ素、グアナミンなどがある。
【００１４】本発明の接着剤組成物における必須成分で
あるフェノールノボラック型エポキシ樹脂（Ａ）：３官
能型エポキシ樹脂（Ｂ）：潜在性硬化剤（Ｃ）の好まし
い配合比Ａ：Ｂ：Ｃ＝１〜１０：９９〜９０：５〜７０
重量部である。また、本発明の接着剤組成物には、必要
に応じてカップリング剤、例えば、シランカップリング
剤、チタネート化合物など、希釈剤、レベリング剤、揺
変剤、流動調整剤および無機充填剤など各種添加剤を配
合することができる。
あるフェノールノボラック型エポキシ樹脂（Ａ）：３官
能型エポキシ樹脂（Ｂ）：潜在性硬化剤（Ｃ）の好まし
い配合比Ａ：Ｂ：Ｃ＝１〜１０：９９〜９０：５〜７０
重量部である。また、本発明の接着剤組成物には、必要
に応じてカップリング剤、例えば、シランカップリング
剤、チタネート化合物など、希釈剤、レベリング剤、揺
変剤、流動調整剤および無機充填剤など各種添加剤を配
合することができる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明に関する実施例を述べるが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ フェノールノボラック型エポキシ樹脂（エピコート１５
２、油化シェルエポキシ( 株) 製）５重量部、Ｎ．Ｎ．
Ｏ−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール６０重量
部、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ル２５重量部、潜在性硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジア
ミド）１０重量部およびアエロジルを配合したものの引
張剪断強度を測定した。引張剪断強度は、ＪＩＳ Ｋ６
８５０に準拠した。アルミ板を用いて硬化条件は１５０
℃×６０分とし２５、１５０℃の測定温度雰囲気下で引
張スピード１ｍｍ／ｍｉｎにて測定した。
２、油化シェルエポキシ( 株) 製）５重量部、Ｎ．Ｎ．
Ｏ−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール６０重量
部、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ル２５重量部、潜在性硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジア
ミド）１０重量部およびアエロジルを配合したものの引
張剪断強度を測定した。引張剪断強度は、ＪＩＳ Ｋ６
８５０に準拠した。アルミ板を用いて硬化条件は１５０
℃×６０分とし２５、１５０℃の測定温度雰囲気下で引
張スピード１ｍｍ／ｍｉｎにて測定した。
【００１７】実施例２ フェノールノボラック型エポキシ樹脂（エピコート１５
４、油化シェルエポキシ( 株) 製）５重量部、Ｎ．Ｎ．
Ｏ−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール４５重量
部、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ル２０重量部、潜在性硬化剤（ＤＤＳ：３．３´−ジア
ミノジフェニルスルホン）３０重量部およびアエロジル
を配合した以外は実施例１と同様に処理し、その引張剪
断強度を測定した。
４、油化シェルエポキシ( 株) 製）５重量部、Ｎ．Ｎ．
Ｏ−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール４５重量
部、Ｎ．Ｎ．Ｏ−トリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ル２０重量部、潜在性硬化剤（ＤＤＳ：３．３´−ジア
ミノジフェニルスルホン）３０重量部およびアエロジル
を配合した以外は実施例１と同様に処理し、その引張剪
断強度を測定した。
【００１８】実施例３〜７ フェノールノボラック型エポキシ樹脂、３官能型エポキ
シ樹脂、潜在性硬化剤の配合比を変えたものを表１に示
した。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果
を表１に示した。
シ樹脂、潜在性硬化剤の配合比を変えたものを表１に示
した。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果
を表１に示した。
【００１９】比較例１ フェノールノボラック型エポキシ樹脂（エピコート１５
２、油化シェルエポキシ( 株) 製）９０重量部、潜在性
硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジアミド）１０重量部およ
びアエロジルを配合したものの引張剪断強度を測定し
た。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果を
表１に示した。
２、油化シェルエポキシ( 株) 製）９０重量部、潜在性
硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジアミド）１０重量部およ
びアエロジルを配合したものの引張剪断強度を測定し
た。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果を
表１に示した。
【００２０】比較例２ ３官能型エポキシ樹脂９０重量部（ｐ位６３重量部、ｍ
位２７重量部）、潜在性硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジ
アミド）１０重量部およびアエロジルを配合したものの
引張剪断強度を測定した。それ以外は実施例１と同様に
して行ないその結果を表１に示した。
位２７重量部）、潜在性硬化剤（Ｄｉｃｙ：ジシアンジ
アミド）１０重量部およびアエロジルを配合したものの
引張剪断強度を測定した。それ以外は実施例１と同様に
して行ないその結果を表１に示した。
【００２１】比較例３〜５ フェノールノボラック型エポキシ樹脂、３官能型エポキ
シ樹脂、潜在性硬化剤の配合比を変えたものを表１に示
した。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果
を表１に示した。
シ樹脂、潜在性硬化剤の配合比を変えたものを表１に示
した。それ以外は実施例１と同様にして行ないその結果
を表１に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明になる接着剤組成物は、極めて高
い耐熱性と高い接着強度を有し、金属、樹脂、ガラスと
の接着に極めて適している一液型耐熱エポキシ接着剤組
成物である。
い耐熱性と高い接着強度を有し、金属、樹脂、ガラスと
の接着に極めて適している一液型耐熱エポキシ接着剤組
成物である。
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、（Ｂ）３官能型エポキシ樹脂および（Ｃ）潜在性硬
化剤を必須成分として含有することを特徴とする一液型
耐熱エポキシ接着剤組成物。 - 【請求項２】３官能型エポキシ樹脂が、Ｎ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル−ｐ−または−ｍ−アミノフェノール、
Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリグリシジル−４−アミノ−ｐ−または
−５−アミノ−Ｏ−クレゾールの二種以上の混合物であ
る請求項１記載の一液型耐熱エポキシ接着剤組成物。 - 【請求項３】（Ａ）／（Ｂ）の配合比が１／３００〜１
／５重量部の範囲であることを特徴とする請求項１記載
の一液型耐熱エポキシ接着剤組成物。 - 【請求項４】３官能型エポキシ樹脂（Ｂ）のフェニルグ
リシジルに付加しているグリシジルアミンの位置がｍ位
にあるものを（ａ）としｐ位にあるものを（ｂ）として
その配合比が（ａ）／（ｂ）＝１／９〜１／１重量部の
範囲であることを特徴とする請求項１記載の一液型耐熱
エポキシ接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25609595A JPH09100456A (ja) | 1995-10-03 | 1995-10-03 | 一液型耐熱エポキシ接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25609595A JPH09100456A (ja) | 1995-10-03 | 1995-10-03 | 一液型耐熱エポキシ接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100456A true JPH09100456A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17287829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25609595A Pending JPH09100456A (ja) | 1995-10-03 | 1995-10-03 | 一液型耐熱エポキシ接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100456A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5926188A (en) * | 1995-12-28 | 1999-07-20 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image formation system |
| US7922860B2 (en) * | 2005-03-18 | 2011-04-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Manufacturing inkjet head by adhering with epoxy resins and alkyl imidazole |
| CN102643621A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-08-22 | 浙江荣泰科技企业有限公司 | 具有高耐热性的浸渍用环氧树脂胶及制备方法 |
| WO2016081376A1 (en) | 2014-11-21 | 2016-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy adhesive, automotive member, and method for manufacturing same |
-
1995
- 1995-10-03 JP JP25609595A patent/JPH09100456A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5926188A (en) * | 1995-12-28 | 1999-07-20 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image formation system |
| US7922860B2 (en) * | 2005-03-18 | 2011-04-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Manufacturing inkjet head by adhering with epoxy resins and alkyl imidazole |
| CN102643621A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-08-22 | 浙江荣泰科技企业有限公司 | 具有高耐热性的浸渍用环氧树脂胶及制备方法 |
| WO2016081376A1 (en) | 2014-11-21 | 2016-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy adhesive, automotive member, and method for manufacturing same |
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