JPH09100449A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH09100449A JPH09100449A JP7347628A JP34762895A JPH09100449A JP H09100449 A JPH09100449 A JP H09100449A JP 7347628 A JP7347628 A JP 7347628A JP 34762895 A JP34762895 A JP 34762895A JP H09100449 A JPH09100449 A JP H09100449A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- primer composition
- primer
- hydrocarbon group
- silicone rubber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 表面に電着塗装した被着体と室温硬化性シリ
コーンゴムとの間に優れた接着性を付与するプライマー
組成物を得る。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（１）で表される有機
けい素化合物と（Ｂ）縮合触媒を配合する。 【化１】 （Ｒは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ1 は炭素数４以
上の二価炭化水素基、Ｒ2 は同一または異なる置換また
は非置換の一価炭化水素基、ａは０または１、ｂは０〜
３の整数。）
コーンゴムとの間に優れた接着性を付与するプライマー
組成物を得る。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（１）で表される有機
けい素化合物と（Ｂ）縮合触媒を配合する。 【化１】 （Ｒは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ1 は炭素数４以
上の二価炭化水素基、Ｒ2 は同一または異なる置換また
は非置換の一価炭化水素基、ａは０または１、ｂは０〜
３の整数。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表面に電着塗装が形
成された被着体と室温硬化性シリコーンゴムとの間に優
れた接着性を付与し、シーラント用プライマーとして有
用なプライマー組成物に関する。
成された被着体と室温硬化性シリコーンゴムとの間に優
れた接着性を付与し、シーラント用プライマーとして有
用なプライマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐
候性、電気絶縁性等に優れるため建築用シーリング材、
接着シール材、電気絶縁材、ポッティング剤等に用いら
れている。しかし、建築用シーリング剤や接着シール材
のように被着体とシリコーンゴムとの間に強固な接着性
が必要とされる場合は、あらかじめ被着体にプライマー
処理することが行なわれている。
候性、電気絶縁性等に優れるため建築用シーリング材、
接着シール材、電気絶縁材、ポッティング剤等に用いら
れている。しかし、建築用シーリング剤や接着シール材
のように被着体とシリコーンゴムとの間に強固な接着性
が必要とされる場合は、あらかじめ被着体にプライマー
処理することが行なわれている。
【０００３】建築用シーリング材等に用いられている室
温硬化性シリコーンゴム用のプライマーとしてはシラン
カップリング剤および／またはこれらの反応生成物、ポ
リエステル樹脂、アクリル樹脂からなる組成物、フェニ
ル基含有シロキサン、アルキルシリケート、クロロシラ
ンからなる組成物等が知られている。
温硬化性シリコーンゴム用のプライマーとしてはシラン
カップリング剤および／またはこれらの反応生成物、ポ
リエステル樹脂、アクリル樹脂からなる組成物、フェニ
ル基含有シロキサン、アルキルシリケート、クロロシラ
ンからなる組成物等が知られている。
【０００４】しかし、近年、建築用の外壁として、耐候
性、耐薬品性、電気絶縁性、不燃性等に優れたアクリル
樹脂系塗料やフッ素樹脂系塗料などを電気塗装やスプレ
ー等により塗装したものが多用されるようになり、これ
らの塗膜、特に電着塗装された塗膜に対して優れた接着
性を有するプライマーの開発が望まれていた。
性、耐薬品性、電気絶縁性、不燃性等に優れたアクリル
樹脂系塗料やフッ素樹脂系塗料などを電気塗装やスプレ
ー等により塗装したものが多用されるようになり、これ
らの塗膜、特に電着塗装された塗膜に対して優れた接着
性を有するプライマーの開発が望まれていた。
【０００５】そのため特開平２−２１９８８５では、水
酸基またはアルコキシ基含有オルガノポリシロキサン、
アミノ基含有シラン、チタン酸エステルからなる組成物
が提案され、特開平６−１２８５５３では水酸基または
アルコキシ基含有オルガノポリシロキサン、アミノ基と
少なくとも２個のアルコキシ基を含有する有機けい素化
合物、メルカプト基と少なくとも２個のアルコキシ基を
含有する有機けい素化合物、有機チタンおよび／または
ジルコニウム化合物からなるプライマー組成物が提案さ
れ、塗装金属に対する接着性はある程度改善されたが、
まだ不十分であり、特に電着塗装した金属等の被着体と
室温硬化性シリコーンゴムとの接着性は不十分であっ
た。
酸基またはアルコキシ基含有オルガノポリシロキサン、
アミノ基含有シラン、チタン酸エステルからなる組成物
が提案され、特開平６−１２８５５３では水酸基または
アルコキシ基含有オルガノポリシロキサン、アミノ基と
少なくとも２個のアルコキシ基を含有する有機けい素化
合物、メルカプト基と少なくとも２個のアルコキシ基を
含有する有機けい素化合物、有機チタンおよび／または
ジルコニウム化合物からなるプライマー組成物が提案さ
れ、塗装金属に対する接着性はある程度改善されたが、
まだ不十分であり、特に電着塗装した金属等の被着体と
室温硬化性シリコーンゴムとの接着性は不十分であっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情を
鑑みなされたもので金属、ガラス、コンクリート等の被
着体のみならず、その表面にアクリル樹脂やフッ素樹脂
を電着塗装した被着体とシリコーンゴムを強固に接着で
きるプライマー組成物を提供することを目的とする。
鑑みなされたもので金属、ガラス、コンクリート等の被
着体のみならず、その表面にアクリル樹脂やフッ素樹脂
を電着塗装した被着体とシリコーンゴムを強固に接着で
きるプライマー組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）下記
（１）式で表わされる有機けい素化合物
（１）式で表わされる有機けい素化合物
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ1 は炭素
数４以上の二価炭化水素基、Ｒ2 は同一または異なる置
換または非置換の一価炭化水素基、ａは０または１、ｂ
は０〜３の整数である。） （Ｂ）縮合触媒 から成ることを特徴とするプライマー組成物を提供す
る。
数４以上の二価炭化水素基、Ｒ2 は同一または異なる置
換または非置換の一価炭化水素基、ａは０または１、ｂ
は０〜３の整数である。） （Ｂ）縮合触媒 から成ることを特徴とするプライマー組成物を提供す
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】（Ａ）有機けい素化合物 本発明に用いる有機けい素化合物は、前記式（１）で表
わされ優れた接着性を付与する重要な成分である。式
中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基であり、−ＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −などが例示され−ＣＨ2 ＣＨ
2 −が好ましい。Ｒ1 は炭素数４以上、好ましくは４〜
３０、特に好ましくは６〜１２の二価炭化水素基であ
る。炭素数が４未満であると電着塗装した被着体とシリ
コーンゴムに十分な接着性を付与できない。具体的には
わされ優れた接着性を付与する重要な成分である。式
中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基であり、−ＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −などが例示され−ＣＨ2 ＣＨ
2 −が好ましい。Ｒ1 は炭素数４以上、好ましくは４〜
３０、特に好ましくは６〜１２の二価炭化水素基であ
る。炭素数が４未満であると電着塗装した被着体とシリ
コーンゴムに十分な接着性を付与できない。具体的には
【化３】 （ｎは４以上の整数）で表わされる直鎖アルキレン基−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−等の不飽和結合含有二価炭化
水素基等が例示されフェニレン基およびフェニレン基含
有二価炭化水素基が特に好ましい。Ｒ2 は同一または異
なる置換または非置換の一価炭化水素基であり、好まし
くは炭素数１〜４のアルキル基であり、特にメチル基、
エチル基が好ましい。ａは０または１であり、好ましく
は０である。ｂは０〜３の整数であり、好ましくは０ま
たは１である。
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−等の不飽和結合含有二価炭化
水素基等が例示されフェニレン基およびフェニレン基含
有二価炭化水素基が特に好ましい。Ｒ2 は同一または異
なる置換または非置換の一価炭化水素基であり、好まし
くは炭素数１〜４のアルキル基であり、特にメチル基、
エチル基が好ましい。ａは０または１であり、好ましく
は０である。ｂは０〜３の整数であり、好ましくは０ま
たは１である。
【０００９】（Ａ）成分の具体例としては下記の化合物
が例示される。
が例示される。
【００１０】
【化４】
【００１１】（Ｂ）成分の縮合触媒は、（Ａ）成分の有
機けい素化合物の硬化触媒として作用すると共に、これ
自体がプライマー層に取り込まれ強固な被膜を形成する
成分である。縮合触媒としては、スズ系触媒、チタン系
触媒、ジルコニウム系触媒、アルミニウム系触媒等が例
示される。特にＴｉ（ＯＲ4 ）4 で表わされるテトラア
ルコキシチタンおよび／またはその部分加水分解物、Ｚ
ｒ（ＯＲ4 ）4 で表わされるテトラアルコキシジルコニ
ウムおよび／またはその部分加水分解物、Ｓｎ（Ｏ
Ｒ4 ）4 で表わされるテトラアルコキシスズおよび／ま
たはその部分加水分解物、Ａｌ（ＯＲ4 ）3 で表わされ
るトリアルコキシアルミニウムおよび／またはその部分
加水分解物が好ましい。Ｒ4 はＲ2 と同様であり、炭素
数１〜４の一価炭化水素基が好ましい。
機けい素化合物の硬化触媒として作用すると共に、これ
自体がプライマー層に取り込まれ強固な被膜を形成する
成分である。縮合触媒としては、スズ系触媒、チタン系
触媒、ジルコニウム系触媒、アルミニウム系触媒等が例
示される。特にＴｉ（ＯＲ4 ）4 で表わされるテトラア
ルコキシチタンおよび／またはその部分加水分解物、Ｚ
ｒ（ＯＲ4 ）4 で表わされるテトラアルコキシジルコニ
ウムおよび／またはその部分加水分解物、Ｓｎ（Ｏ
Ｒ4 ）4 で表わされるテトラアルコキシスズおよび／ま
たはその部分加水分解物、Ａｌ（ＯＲ4 ）3 で表わされ
るトリアルコキシアルミニウムおよび／またはその部分
加水分解物が好ましい。Ｒ4 はＲ2 と同様であり、炭素
数１〜４の一価炭化水素基が好ましい。
【００１２】テトラアルコキシチタンとしては、テトラ
メトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラプロポ
キシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブト
キシチタン等が例示され、テトラエトキシチタンが好ま
しい。テトラアルコキシジルコニウムとしては、テトラ
メトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、
テトラプロポキシジルコニウム、テトライソプロポキシ
ジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等が例示さ
れ、テトラエトキシジルコニウムが好ましい。テトラア
ルコキシスズとしては、テトラメトキシスズ、テトラエ
トキシスズ、テトラプロポキシスズ、テトライソプロポ
キシスズ、テトラブトキシスズ、テトラ−ｔ−ブトキシ
スズ等が例示され、テトラ−ｔ−ブトキシスズが好まし
い。トリアルコキシアルミニウムとしては、アルミニウ
ム(III）エトキサイド、アルミニウム(III）イソプロポ
キサイド、アルミニウム(III）Ｓ−ブトキサイド、アル
ミニウム(III）ｎ−ブトキサイド、モノ−Ｓ−ブトキシ
アルミニウムジイソプロピレート等が例示され、アルミ
ニウム(III）Ｓ−ブトキサイド、アルミニウム(III）ｎ
−ブトキサイド、モノ−Ｓ−ブトキシアルミニウムジイ
ソプロピレートが好ましい。これらは１種または２種以
上組みあわせてもよい。
メトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラプロポ
キシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブト
キシチタン等が例示され、テトラエトキシチタンが好ま
しい。テトラアルコキシジルコニウムとしては、テトラ
メトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、
テトラプロポキシジルコニウム、テトライソプロポキシ
ジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等が例示さ
れ、テトラエトキシジルコニウムが好ましい。テトラア
ルコキシスズとしては、テトラメトキシスズ、テトラエ
トキシスズ、テトラプロポキシスズ、テトライソプロポ
キシスズ、テトラブトキシスズ、テトラ−ｔ−ブトキシ
スズ等が例示され、テトラ−ｔ−ブトキシスズが好まし
い。トリアルコキシアルミニウムとしては、アルミニウ
ム(III）エトキサイド、アルミニウム(III）イソプロポ
キサイド、アルミニウム(III）Ｓ−ブトキサイド、アル
ミニウム(III）ｎ−ブトキサイド、モノ−Ｓ−ブトキシ
アルミニウムジイソプロピレート等が例示され、アルミ
ニウム(III）Ｓ−ブトキサイド、アルミニウム(III）ｎ
−ブトキサイド、モノ−Ｓ−ブトキシアルミニウムジイ
ソプロピレートが好ましい。これらは１種または２種以
上組みあわせてもよい。
【００１３】（Ｂ）成分は（Ａ）成分１００重量部に対
し５〜５００重量部、特に１０〜２０重量部であること
が好ましい。５重量部より少ないと被膜の強度および接
着性が不十分であることがあり、５００部を超えると被
膜がかたくなりすぎ、十分な接着性が得られないことが
ある。
し５〜５００重量部、特に１０〜２０重量部であること
が好ましい。５重量部より少ないと被膜の強度および接
着性が不十分であることがあり、５００部を超えると被
膜がかたくなりすぎ、十分な接着性が得られないことが
ある。
【００１４】また、本発明のプライマー組成物にさらに
接着性を向上させるために下記平均組成式（２）で表わ
されるオルガノポリシロキサン樹脂を添加することが好
ましい。 Ｒ3 C ＳｉＯ4-C/2 （２） 式中Ｒ3 は同一または異なる置換または非置換の一価炭
化水素基であり、炭素原子数１〜１０のものが好まし
い。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェ
ニル基、トリル基等のアリール基、シクロヘキシル基等
のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基、これらの基の水素原子の一部または全
部をハロゲン原子で置換したクロロメチル基、トリフロ
ロプロピル基、シアノ基で置換したシアノエチル基等が
例示される。これらの中でアルキル基とアリール基が好
ましく、特にメチル基、フェニル基が好ましい。
接着性を向上させるために下記平均組成式（２）で表わ
されるオルガノポリシロキサン樹脂を添加することが好
ましい。 Ｒ3 C ＳｉＯ4-C/2 （２） 式中Ｒ3 は同一または異なる置換または非置換の一価炭
化水素基であり、炭素原子数１〜１０のものが好まし
い。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェ
ニル基、トリル基等のアリール基、シクロヘキシル基等
のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基、これらの基の水素原子の一部または全
部をハロゲン原子で置換したクロロメチル基、トリフロ
ロプロピル基、シアノ基で置換したシアノエチル基等が
例示される。これらの中でアルキル基とアリール基が好
ましく、特にメチル基、フェニル基が好ましい。
【００１５】ｃは０．４〜１．８の正数であり、０．４
より小さいとオルガノポリシロキサン樹脂がかたくなり
すぎて、十分な接着性が得られず、１．８より大きい
（例えばシリコーンオイルのようなジオルガノポリシロ
キサン）とやはり、十分な接着性は得られない。
より小さいとオルガノポリシロキサン樹脂がかたくなり
すぎて、十分な接着性が得られず、１．８より大きい
（例えばシリコーンオイルのようなジオルガノポリシロ
キサン）とやはり、十分な接着性は得られない。
【００１６】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン樹脂
は、クロロシランまたはアルコキシシランを（共）加水
分解させることにより容易に得ることができる。特にＲ
3 2ＳｉＸ2 とＲ3 ＳｉＸ3 （Ｒ3 は前記と同じ、Ｘは塩
素原子またはＯＲ2 である。Ｒ2 は前記と同じ）で表わ
されるクロロシランまたはアルコキシシランの共加水分
解物とＲ3 3ＳｉＸとＳｉＸ4 で表わされるクロロシラン
またはアルコキシシランの共加水分解物が好ましく、Ｒ
3 はメチル基、フェニル基が好ましい。Ｒ3 2ＳｉＸ2 と
Ｒ3 ＳｉＸ3 の共加水分解ではＲ3 2ＳｉＯ2/2 単位（Ｄ
単位）とＲ3 ＳｉＯ3/2 単位（Ｔ単位）からなるオルガ
ノポリシロキサン樹脂が得られ、Ｒ3 3ＳｉＸとＳｉＸ4
の共加水分解ではＲ3 3ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）とＳｉ
Ｏ4/2 （Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサン樹脂
が得られる。Ｄ単位とＴ単位およびＭ単位とＱ単位の割
合はｃが０．４〜１．８となる範囲で選択することがで
きる。また、オルガノポリシロキサン樹脂の分子末端は
通常水酸基を有している。
は、クロロシランまたはアルコキシシランを（共）加水
分解させることにより容易に得ることができる。特にＲ
3 2ＳｉＸ2 とＲ3 ＳｉＸ3 （Ｒ3 は前記と同じ、Ｘは塩
素原子またはＯＲ2 である。Ｒ2 は前記と同じ）で表わ
されるクロロシランまたはアルコキシシランの共加水分
解物とＲ3 3ＳｉＸとＳｉＸ4 で表わされるクロロシラン
またはアルコキシシランの共加水分解物が好ましく、Ｒ
3 はメチル基、フェニル基が好ましい。Ｒ3 2ＳｉＸ2 と
Ｒ3 ＳｉＸ3 の共加水分解ではＲ3 2ＳｉＯ2/2 単位（Ｄ
単位）とＲ3 ＳｉＯ3/2 単位（Ｔ単位）からなるオルガ
ノポリシロキサン樹脂が得られ、Ｒ3 3ＳｉＸとＳｉＸ4
の共加水分解ではＲ3 3ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）とＳｉ
Ｏ4/2 （Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサン樹脂
が得られる。Ｄ単位とＴ単位およびＭ単位とＱ単位の割
合はｃが０．４〜１．８となる範囲で選択することがで
きる。また、オルガノポリシロキサン樹脂の分子末端は
通常水酸基を有している。
【００１７】オルガノポリシロキサン樹脂の添加量は、
（Ａ）成分の有機けい素化合物１００重量部に対して１
０〜９００重量部、特に３０〜３００重量部であること
が好ましい。
（Ａ）成分の有機けい素化合物１００重量部に対して１
０〜９００重量部、特に３０〜３００重量部であること
が好ましい。
【００１８】本発明のプライマー組成物は塗布性、作業
性を向上させるため有機溶媒に溶解させて使用すること
が好ましい。有機溶媒としては本発明のプライマー組成
物を溶解させ、かつ、揮発性を有するものであれば特に
制限されないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ール、エチレングリコールモノメチルアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、リグロイン、酢酸エチル、
ヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が例示さ
れる。これらは一種または二種以上の混合溶媒であって
もよい。
性を向上させるため有機溶媒に溶解させて使用すること
が好ましい。有機溶媒としては本発明のプライマー組成
物を溶解させ、かつ、揮発性を有するものであれば特に
制限されないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ール、エチレングリコールモノメチルアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、リグロイン、酢酸エチル、
ヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が例示さ
れる。これらは一種または二種以上の混合溶媒であって
もよい。
【００１９】本発明のプライマー組成物の有機溶媒中の
濃度は１〜５０重量％とするのが好ましい。１重量％未
満では接着性が不十分となることがあり５０重量％を超
えると塗布性、作業性が悪くなることがある。
濃度は１〜５０重量％とするのが好ましい。１重量％未
満では接着性が不十分となることがあり５０重量％を超
えると塗布性、作業性が悪くなることがある。
【００２０】本発明のプライマー組成物は（Ａ）〜
（Ｃ）成分を均一に混合することにより容易に得ること
ができる。
（Ｃ）成分を均一に混合することにより容易に得ること
ができる。
【００２１】また、本発明のプライマー組成物に本発明
の目的を損なわない範囲において顔料、耐熱性向上剤等
を添加してもよい。
の目的を損なわない範囲において顔料、耐熱性向上剤等
を添加してもよい。
【００２２】本発明のプライマー組成物は、はけ塗りや
スプレー等により金属や合成樹脂等の被着体に塗布した
後、５分〜２４時間、好ましくは１０分〜１２時間程
度、風乾してからシリコーンゴムと接着させてもよい
し、風乾後加熱し、被膜をよりかたくしてからシリコー
ンゴムと接着させてもよい。
スプレー等により金属や合成樹脂等の被着体に塗布した
後、５分〜２４時間、好ましくは１０分〜１２時間程
度、風乾してからシリコーンゴムと接着させてもよい
し、風乾後加熱し、被膜をよりかたくしてからシリコー
ンゴムと接着させてもよい。
【００２３】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、表面にア
クリル樹脂やフッ素樹脂等を電着塗装した被着体と室温
硬化性シリコーンゴムとの間に優れた接着性を付与する
ことができる。具体的には、建築用等に用いられている
シリコーンシーラントと電着塗装をした建材とのプライ
マーとして有用である。
クリル樹脂やフッ素樹脂等を電着塗装した被着体と室温
硬化性シリコーンゴムとの間に優れた接着性を付与する
ことができる。具体的には、建築用等に用いられている
シリコーンシーラントと電着塗装をした建材とのプライ
マーとして有用である。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例を示して
具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限される
ものではない。なお、各例中の部は全て重量部を示す。 〔実施例１〜９、比較例１〜６〕表１および表２に示す
配合割合で各成分を均一に混合し、プライマー組成物を
調整した。アクリル樹脂系塗料ＡＧ３００（関西ペイン
ト（株）社製 商品名）を電着塗装したアルミニウム板
およびフッ素樹脂系塗料ディックフローＳを電着塗装し
たアルミニウム板を被着体とし、この表面をトルエンで
洗浄した後、この表面に調整したプライマー組成物をは
け塗りし、風乾させてプライマー塗膜を形成した。この
プライマー塗膜面に縮合型の室温硬化性シリコーンゴム
のシーラントニュー７０（信越化学工業（株）社製 商
品名）を塗布し硬化させた。１４日後に硬化したシリコ
ーンゴムと塗装アルミニウム板との接着性をＪＩＳ−Ａ
−５７５８の方法に準拠して調べた。結果を表３〜４に
示す。
具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限される
ものではない。なお、各例中の部は全て重量部を示す。 〔実施例１〜９、比較例１〜６〕表１および表２に示す
配合割合で各成分を均一に混合し、プライマー組成物を
調整した。アクリル樹脂系塗料ＡＧ３００（関西ペイン
ト（株）社製 商品名）を電着塗装したアルミニウム板
およびフッ素樹脂系塗料ディックフローＳを電着塗装し
たアルミニウム板を被着体とし、この表面をトルエンで
洗浄した後、この表面に調整したプライマー組成物をは
け塗りし、風乾させてプライマー塗膜を形成した。この
プライマー塗膜面に縮合型の室温硬化性シリコーンゴム
のシーラントニュー７０（信越化学工業（株）社製 商
品名）を塗布し硬化させた。１４日後に硬化したシリコ
ーンゴムと塗装アルミニウム板との接着性をＪＩＳ−Ａ
−５７５８の方法に準拠して調べた。結果を表３〜４に
示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】〔実施例１０〜１６、比較例７〜１３〕表
１および表２に示す配合割合で各成分を均一に混合し、
プライマー組成物を調整した。アクリル樹脂系塗料ＡＧ
３００、ＡＧ２００（関西ペイント（株）社製 商品
名）を電着塗装したアルミニウム板およびフッ素樹脂系
塗料ディックフローＳを電着塗装したアルミニウム板を
被着材とし、この表面をトルエンで洗浄した後、この表
面に調整したプライマー組成物をはけ塗りし、風乾させ
てプライマー塗膜を形成した。このプライマー塗膜面に
縮合型の室温硬化性シリコーンゴムのシーラントニュー
７０（信越化学工業（株）社製 商品名）を塗布し硬化
させた。１４日後に硬化したシリコーンゴムと塗装アル
ミニウム板との接着性を初期接着性とした。更に、作成
したサンプルを５０℃の浸水試験を７日間行った後の接
着性を浸水接着性とした。これらの接着性をＪＩＳ−Ａ
−５７５８の方法に準拠して試験を行った。結果を表５
〜８に示す。
１および表２に示す配合割合で各成分を均一に混合し、
プライマー組成物を調整した。アクリル樹脂系塗料ＡＧ
３００、ＡＧ２００（関西ペイント（株）社製 商品
名）を電着塗装したアルミニウム板およびフッ素樹脂系
塗料ディックフローＳを電着塗装したアルミニウム板を
被着材とし、この表面をトルエンで洗浄した後、この表
面に調整したプライマー組成物をはけ塗りし、風乾させ
てプライマー塗膜を形成した。このプライマー塗膜面に
縮合型の室温硬化性シリコーンゴムのシーラントニュー
７０（信越化学工業（株）社製 商品名）を塗布し硬化
させた。１４日後に硬化したシリコーンゴムと塗装アル
ミニウム板との接着性を初期接着性とした。更に、作成
したサンプルを５０℃の浸水試験を７日間行った後の接
着性を浸水接着性とした。これらの接着性をＪＩＳ−Ａ
−５７５８の方法に準拠して試験を行った。結果を表５
〜８に示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【表８】
【００３４】〔実施例１７〜２３、比較例１４〜２０〕
表１および表２に示す配合割合で各成分を均一に混合
し、プライマー組成物を調整した。アクリル樹脂系塗料
ＡＧ３００、ＡＧ２００（関西ペイント（株）社製 商
品名）を電着塗装したアルミニウム板およびフッ素樹脂
系塗料ディックフローＳを電着塗装したアルミニウム板
を被着材とし、この表面をトルエンで洗浄した後、この
表面に調整したプライマー組成物をはけ塗りし、風乾さ
せてプライマー塗膜を形成した。このプライマー塗膜面
に縮合型の室温硬化性シリコーンゴムのシーラントニュ
ー７０（信越化学工業（株）社製 商品名）を塗布し硬
化させた。１４日後に硬化したシリコーンゴムと塗装ア
ルミニウム板との接着性を初期接着性とした。更に、作
成したサンプルを５０℃の浸水試験を７日間行った後の
接着性を浸水接着性とした。これらの接着性をＪＩＳ−
Ａ−５７５８の方法に準拠して試験を行った。結果を表
９〜１２に示す。
表１および表２に示す配合割合で各成分を均一に混合
し、プライマー組成物を調整した。アクリル樹脂系塗料
ＡＧ３００、ＡＧ２００（関西ペイント（株）社製 商
品名）を電着塗装したアルミニウム板およびフッ素樹脂
系塗料ディックフローＳを電着塗装したアルミニウム板
を被着材とし、この表面をトルエンで洗浄した後、この
表面に調整したプライマー組成物をはけ塗りし、風乾さ
せてプライマー塗膜を形成した。このプライマー塗膜面
に縮合型の室温硬化性シリコーンゴムのシーラントニュ
ー７０（信越化学工業（株）社製 商品名）を塗布し硬
化させた。１４日後に硬化したシリコーンゴムと塗装ア
ルミニウム板との接着性を初期接着性とした。更に、作
成したサンプルを５０℃の浸水試験を７日間行った後の
接着性を浸水接着性とした。これらの接着性をＪＩＳ−
Ａ−５７５８の方法に準拠して試験を行った。結果を表
９〜１２に示す。
【００３５】
【表９】
【００３６】
【表１０】
【００３７】
【表１１】
【００３８】
【表１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 今井 啓介 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 佐藤 正治 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）下記式（１）で表わされる有機け
い素化合物 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ1 は炭素
数４以上の二価炭化水素基、Ｒ2 は同一または異なる置
換または非置換の一価炭化水素基、ａは０または１、ｂ
は０〜３の整数である。） （Ｂ）縮合触媒 から成ることを特徴とするプライマー組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がフェニレン基またはフェニレン基
を含有する二価炭化水素基である請求項１記載のプライ
マー組成物。 - 【請求項３】 縮合触媒がテトラアルコキシチタン及び
／またはその部分加水分解物、テトラアルコキシジルコ
ニウム及び／またはその部分加水分解物、テトラアルコ
キシスズ及び／またはその部分加水分解物、トリアルコ
キシアルミニウム及び／またはその部分加水分解物の少
なくとも１種である請求項１または２記載のプライマー
組成物。 - 【請求項４】 さらに有機溶媒を含有する請求項１〜３
のいずれかに記載のプライマー組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34762895A JP3218960B2 (ja) | 1995-08-01 | 1995-12-15 | プライマー組成物 |
| EP96305575A EP0761738A1 (en) | 1995-08-01 | 1996-07-30 | Primer composition |
| US08/688,897 US5743951A (en) | 1995-08-01 | 1996-07-31 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21523395 | 1995-08-01 | ||
| JP7-215233 | 1995-08-01 | ||
| JP34762895A JP3218960B2 (ja) | 1995-08-01 | 1995-12-15 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100449A true JPH09100449A (ja) | 1997-04-15 |
| JP3218960B2 JP3218960B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=26520754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34762895A Expired - Fee Related JP3218960B2 (ja) | 1995-08-01 | 1995-12-15 | プライマー組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5743951A (ja) |
| EP (1) | EP0761738A1 (ja) |
| JP (1) | JP3218960B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006519321A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | ナムローゼ・フェンノートシャップ・ベーカート・ソシエテ・アノニム | エレベータロープ |
| JP2007070629A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Sika Technology Ag | 水性二成分有機アルコキシシラン組成物 |
| JP2007530725A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | ２成分接着促進剤組成物および２つの区画を備えたパッケージの使用 |
| US8372937B2 (en) | 2004-03-23 | 2013-02-12 | Sika Technology Ag | Two-component adhesion promoter composition and use of packaging comprising two compartments |
| JP2018119070A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| JP2020527483A (ja) * | 2017-07-18 | 2020-09-10 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェＫｏｎｉｎｋｌｉｊｋｅ Ｐｈｉｌｉｐｓ Ｎ．Ｖ． | 水中における使用のためのコーティングを含む光導波路 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3348635B2 (ja) | 1997-09-12 | 2002-11-20 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物及び親水性膜の形成方法並びに親水性膜被覆物品 |
| US6197896B1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-03-06 | International Business Machines Corporation | Graft polymers and use thereof |
| CA2547767A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
| US8557343B2 (en) | 2004-03-19 | 2013-10-15 | The Boeing Company | Activation method |
| JP4753289B2 (ja) * | 2004-07-12 | 2011-08-24 | 信越化学工業株式会社 | フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 |
| KR101264450B1 (ko) | 2005-01-21 | 2013-05-15 | 더 보잉 컴파니 | 변형제를 이용한 활성화 방법 |
| EP1894966A1 (de) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Wässrige Haftvermittlerzusammensetzung umfassend ein Aminosilan und ein Mercaptosilan |
| JP6186949B2 (ja) * | 2013-06-28 | 2017-08-30 | Nok株式会社 | 架橋性接着剤組成物、架橋性接着剤及び架橋接着方法 |
| MX2023004669A (es) * | 2020-10-29 | 2023-07-14 | Dow Global Technologies Llc | Repelente de arborescencia de agua de poliaminosiloxano para aislamiento eléctrico. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1346070A (en) * | 1971-02-03 | 1974-02-06 | Dow Corning Ltd | Water repellent process and composition |
| JPS57111354A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| JPH066680B2 (ja) * | 1985-10-30 | 1994-01-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | プライマ−組成物 |
| US4769308A (en) * | 1985-11-11 | 1988-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dry presensitized plate with photosensitive layer containing organotin |
| US5248334A (en) * | 1988-12-12 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Primer composition, coating method and coated silicone substrates |
| JP2543760B2 (ja) * | 1989-02-21 | 1996-10-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | プライマ―組成物 |
| US5300611A (en) * | 1991-10-21 | 1994-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| JPH06128553A (ja) * | 1992-10-19 | 1994-05-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | プライマー組成物 |
-
1995
- 1995-12-15 JP JP34762895A patent/JP3218960B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-07-30 EP EP96305575A patent/EP0761738A1/en not_active Withdrawn
- 1996-07-31 US US08/688,897 patent/US5743951A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006519321A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | ナムローゼ・フェンノートシャップ・ベーカート・ソシエテ・アノニム | エレベータロープ |
| JP2007530725A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | ２成分接着促進剤組成物および２つの区画を備えたパッケージの使用 |
| JP2012188665A (ja) * | 2004-03-23 | 2012-10-04 | Sika Technology Ag | ２成分接着促進剤組成物および２つの区画を備えたパッケージの使用 |
| US8372937B2 (en) | 2004-03-23 | 2013-02-12 | Sika Technology Ag | Two-component adhesion promoter composition and use of packaging comprising two compartments |
| JP2007070629A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Sika Technology Ag | 水性二成分有機アルコキシシラン組成物 |
| JP2018119070A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| JP2020527483A (ja) * | 2017-07-18 | 2020-09-10 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェＫｏｎｉｎｋｌｉｊｋｅ Ｐｈｉｌｉｐｓ Ｎ．Ｖ． | 水中における使用のためのコーティングを含む光導波路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0761738A1 (en) | 1997-03-12 |
| US5743951A (en) | 1998-04-28 |
| JP3218960B2 (ja) | 2001-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0496552B1 (en) | Amine functional silane modified epoxy resin composition and weatherstrip coatings made therefrom | |
| US6180249B1 (en) | Curable silicone foul release coatings and articles | |
| JPH09100449A (ja) | プライマー組成物 | |
| JP4955771B2 (ja) | シリコーン組成物 | |
| EP0885938B1 (en) | Condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith | |
| JPH0138150B2 (ja) | ||
| NZ534195A (en) | Elastomer-modified epoxy siloxane compositions suitable for protective coatings | |
| KR20090037957A (ko) | 광촉매 함유 수성 경화성 도료 조성물 및 그 제조 방법 | |
| US5213617A (en) | Primer for silicone substrates | |
| US4900362A (en) | Primer composition | |
| US5238708A (en) | Primer for silicone substrates | |
| JP3413714B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS58142935A (ja) | プライマ−組成物 | |
| JPS6118939B2 (ja) | ||
| JP3279015B2 (ja) | コーティング用組成物 | |
| US5486567A (en) | Primer compositions | |
| JP3245519B2 (ja) | 塗料組成物 | |
| JPS6221022B2 (ja) | ||
| JP2005113028A (ja) | コーティング組成物および構造体 | |
| JP2914854B2 (ja) | プライマー組成物 | |
| JPH06220402A (ja) | コーティング用組成物 | |
| JP2901377B2 (ja) | 無機質硬化体及びプラスチック用シリコーンハードコート剤並びにシリコーンハードコートされた物品 | |
| JP3175900B2 (ja) | 電着塗装アルミニウム用プライマー | |
| JPH06240207A (ja) | コーティング用組成物 | |
| JP2001279184A (ja) | プライマ−組成物、及び光触媒性部材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070810 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |