JPH0899826A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH0899826A JPH0899826A JP25935594A JP25935594A JPH0899826A JP H0899826 A JPH0899826 A JP H0899826A JP 25935594 A JP25935594 A JP 25935594A JP 25935594 A JP25935594 A JP 25935594A JP H0899826 A JPH0899826 A JP H0899826A
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- JP
- Japan
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- tocopheryl retinoate
- hydroquinone
- tocopherol
- pref
- acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、α−トコフェリルレチノエートの安
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】 α−トコフェリルレチノエートとともに、下
記化１で表されるハイドロキノン配糖体の一種または二
種以上を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】 α−トコフェリルレチノエートとともに、下
記化１で表されるハイドロキノン配糖体の一種または二
種以上を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−トコフェリルレチ
ノエートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関す
る。
ノエートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α−ト
コフェリルレチノエートが皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である（特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解や種々の異性化、重合
等を起こすため、保存中に活性が低下するという問題点
があり、安定に皮膚外用剤に配合することは困難であっ
た。そこで、従来から、α−トコフェリルレチノエート
の保存安定性を改善せんとする試みがなされており、例
えば、アスコルビン酸やトコフェロール等の抗酸化剤を
共存させたり（特開平２−３００１２３号公報）、カロ
チノイドを共存させて光等に対する安定性を高めたりす
ること（特開平５−１６３１４３号公報）が知られてい
る。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方法では、そ
の安定化作用は不十分であり、また、後者のカロチノイ
ドを配合する方法では、０．０００１重量％程度の配合
量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を得るための
必要量を配合しようとするとかなりの着色を免れること
はできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避け
る必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量に
配合できないという問題点があった。α−トコフェリル
レチノエートを安定化させるために満足し得る方法は、
未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が望ま
れている。
コフェリルレチノエートが皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である（特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解や種々の異性化、重合
等を起こすため、保存中に活性が低下するという問題点
があり、安定に皮膚外用剤に配合することは困難であっ
た。そこで、従来から、α−トコフェリルレチノエート
の保存安定性を改善せんとする試みがなされており、例
えば、アスコルビン酸やトコフェロール等の抗酸化剤を
共存させたり（特開平２−３００１２３号公報）、カロ
チノイドを共存させて光等に対する安定性を高めたりす
ること（特開平５−１６３１４３号公報）が知られてい
る。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方法では、そ
の安定化作用は不十分であり、また、後者のカロチノイ
ドを配合する方法では、０．０００１重量％程度の配合
量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を得るための
必要量を配合しようとするとかなりの着色を免れること
はできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避け
る必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量に
配合できないという問題点があった。α−トコフェリル
レチノエートを安定化させるために満足し得る方法は、
未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が望ま
れている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる現
状に鑑み、鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエ
ートとともに、ハイドロキノン配糖体の一種または二種
以上を配合すればα−トコフェリルレチノエートの安定
性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに
至った。
状に鑑み、鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエ
ートとともに、ハイドロキノン配糖体の一種または二種
以上を配合すればα−トコフェリルレチノエートの安定
性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００４】すなわち、本発明の要旨は、α−トコフェ
リルレチノエートと共にハイドロキノン配糖体の一種ま
たは二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に
存在する。
リルレチノエートと共にハイドロキノン配糖体の一種ま
たは二種以上を配合することを特徴とする皮膚外用剤に
存在する。
【０００５】以下本発明の構成について詳述する。本発
明に用いられるα−トコフェリルレチノエートとは、α
−トコフェロールとビタミンＡ酸のエステルであり、α
−トコフェロールはＤＬ−α−トコフェロール、Ｄ−α
−トコフェロールまたはＤ−α−トコフェロールを含有
する天然混合トコフェロールであり、ビタミンＡ酸はレ
チノイン酸すなわちall-trans-レチノイン酸、13-cis-
レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、9-cis-レチノイ
ン酸またはそれらを含有する混合異性体である。中でも
ＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-trans-レチノイン
酸のエステルが最も好ましい。
明に用いられるα−トコフェリルレチノエートとは、α
−トコフェロールとビタミンＡ酸のエステルであり、α
−トコフェロールはＤＬ−α−トコフェロール、Ｄ−α
−トコフェロールまたはＤ−α−トコフェロールを含有
する天然混合トコフェロールであり、ビタミンＡ酸はレ
チノイン酸すなわちall-trans-レチノイン酸、13-cis-
レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、9-cis-レチノイ
ン酸またはそれらを含有する混合異性体である。中でも
ＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-trans-レチノイン
酸のエステルが最も好ましい。
【０００６】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるα
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
【０００７】本発明に用いられるハイドロキノン配糖体
は、下記の化１で示され、式中ＲはＬ−アラビノース、
Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ
−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロースなどの
五炭糖残基；Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−
ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フ
ルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プ
シコースなどの六炭糖残基；Ｄ−グルコサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸などのアミノ糖残基；
Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌロ
ン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などのウロン酸
残基またはこれらの残基のメチル化物などが例示され
る。このなかでも入手の容易性、安定性などからＲがＤ
−グルコース残基の場合で、特にＤ−グルコースとハイ
ドロキノンがβ−結合したもの、すなわちハイドロキノ
ンβ−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチン、以下単に
「アルブチン」という。）が最も好ましい。
は、下記の化１で示され、式中ＲはＬ−アラビノース、
Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ
−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロースなどの
五炭糖残基；Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−
ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フ
ルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プ
シコースなどの六炭糖残基；Ｄ−グルコサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸などのアミノ糖残基；
Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌロ
ン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などのウロン酸
残基またはこれらの残基のメチル化物などが例示され
る。このなかでも入手の容易性、安定性などからＲがＤ
−グルコース残基の場合で、特にＤ−グルコースとハイ
ドロキノンがβ−結合したもの、すなわちハイドロキノ
ンβ−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチン、以下単に
「アルブチン」という。）が最も好ましい。
【化１】
【０００８】本発明の皮膚外用剤に配合される上記１で
示されるハイドロキノン配糖体の配合量は、０．００１
重量％以上であり、配合の上限は特に限定できないが、
極端に多量に配合した場合にも本発明の効果を損なうこ
とはないが、結晶の析出等により皮膚外用剤としての品
質上の問題が生じるので通常は１０重量％以下とするの
が好ましい。
示されるハイドロキノン配糖体の配合量は、０．００１
重量％以上であり、配合の上限は特に限定できないが、
極端に多量に配合した場合にも本発明の効果を損なうこ
とはないが、結晶の析出等により皮膚外用剤としての品
質上の問題が生じるので通常は１０重量％以下とするの
が好ましい。
【０００９】尚、本発明の皮膚外用剤には、前述の必須
成分以外に、通常、化粧品や医薬部外品に用いられてい
る他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、
アルコール、増粘剤、油分、薬剤、キレート剤、香料、
色剤、紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を
損なわない範囲で配合できる。
成分以外に、通常、化粧品や医薬部外品に用いられてい
る他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、
アルコール、増粘剤、油分、薬剤、キレート剤、香料、
色剤、紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を
損なわない範囲で配合できる。
【００１０】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１１】実施例１、２および比較例１の製法と温度
試験方法 エタノールに、トコフェロール、オレイルアルコール、
メチルパラベン、ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエー
テルを４０℃で完全溶解したのちα−トコフェリルレチ
ノエートを完全溶解し、速に冷却しアルコール部とす
る。アルブチンを含むその他の成分（但し、比較例１は
アルブチンを除いている。）を精製水に溶解した水部に
アルコール部を添加して、表１に示す各処方の化粧水を
調製したのち、各化粧水を褐色ガラス製サンプル管に密
封し、さらにアルミホイルで包み完全遮光し、４０℃恒
温槽に保管する。
試験方法 エタノールに、トコフェロール、オレイルアルコール、
メチルパラベン、ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエー
テルを４０℃で完全溶解したのちα−トコフェリルレチ
ノエートを完全溶解し、速に冷却しアルコール部とす
る。アルブチンを含むその他の成分（但し、比較例１は
アルブチンを除いている。）を精製水に溶解した水部に
アルコール部を添加して、表１に示す各処方の化粧水を
調製したのち、各化粧水を褐色ガラス製サンプル管に密
封し、さらにアルミホイルで包み完全遮光し、４０℃恒
温槽に保管する。
【００１２】
【表１】
【００１３】α−トコフェリルレチノエートの定量方法 逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出器を
用いて定量を実施した。
用いて定量を実施した。
【００１４】実施例１及び２では比較例に比べα−トコ
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明にしたがってハイドロキノン配糖体であるアル
ブチンを添加した効果である。
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明にしたがってハイドロキノン配糖体であるアル
ブチンを添加した効果である。
【００１５】実施例３、４および比較例２、３の製法と
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールを含む各油性成分と界面活性剤
を７０℃で完全溶解したのち、乳化直前にα−トコフェ
リルレチノエートを完全溶解し油相とする。グリセリ
ン、プロピレングリコール、カルボキシビニルポリマ
ー、苛性カリ、アルブチンおよびハイドロキノン−Ｄ−
キシロース（但し、比較例２、３はアルブチンとハイド
ロキノン−Ｄ−キシロールを除いている。）を精製水に
完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相を加え、ホモ
ミキサー型乳化機により乳化する。次いで熱交換器によ
り３０℃まで冷却処理を施し、表２に示す各処方の乳液
を調製する。各乳液は金属コートを施したガラス瓶に充
填し、密封して４０℃恒温槽に保管する。
温度試験方法 ＢＨＴ、トコフェロールを含む各油性成分と界面活性剤
を７０℃で完全溶解したのち、乳化直前にα−トコフェ
リルレチノエートを完全溶解し油相とする。グリセリ
ン、プロピレングリコール、カルボキシビニルポリマ
ー、苛性カリ、アルブチンおよびハイドロキノン−Ｄ−
キシロース（但し、比較例２、３はアルブチンとハイド
ロキノン−Ｄ−キシロールを除いている。）を精製水に
完全溶解し７０℃に加温した水相中に油相を加え、ホモ
ミキサー型乳化機により乳化する。次いで熱交換器によ
り３０℃まで冷却処理を施し、表２に示す各処方の乳液
を調製する。各乳液は金属コートを施したガラス瓶に充
填し、密封して４０℃恒温槽に保管する。
【００１６】
【表２】
【００１７】トコレチナートの定量方法 逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出器を
用いて定量を実施した。
用いて定量を実施した。
【００１８】実施例３及び４では比較例に比べα−トコ
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明に係る効果である。
フェリルレチノエートの安定性が向上しているが、これ
は本発明に係る効果である。
【００１９】 実施例５ 化粧水 （重量％） オレイルアルコール ０．００２ ＤＬ−α−トコフェロールall-trans-レチノイン酸エステル ０．０００１ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．７ 乳酸 ０．０１ クエン酸三ナトリウム ０．０９ エタノール ８．０ グリセリン ２．０ メチルパラベン ０．２ アルブチン １．０ 精製水 全体を１００とする量
【００２０】 実施例６ オイルエッセンス （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ３０．０ イソプロピルミリステート ３０．０ フタル酸ジブチル １０．０ ＤＬ−α−トコフェロールall-trans-レチノイン酸エステル １．０ スクワラン ９．０ ジグリセリンジイソステアレート ５．０ ジプロピレングリコール １４．４９３ ハイドロキノン−Ｄ−グルコサミン ０．００１ クエン酸 ０．００５ クエン酸三ナトリウム ０．００１ 精製水 ０．５
【００２１】 実施例７ クリーム （重量％） スクワラン １５．０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ８．０ イソプロピルミリステート ７．０ α−トコフェロール ０．０５ ＤＬ−α−トコフェロールall-trans-レチノイン酸エステル ０．３ ワセリン ２．０ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ３．０ ジグリセリンジイソステアレート ２．０ ＰＥＧ４００ジオレエート １．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール ５．０ エデト酸二ナトリウム ０．０１ アルブチン ０．５ ハイドロキノン−Ｌ−ガラクトース ０．５ トリエタノールアミン ０．０４ 精製水 全体を１００とする量
【００２２】 実施例８ オイルジェル （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ５０．０ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６．０ ＤＬ−α−トコフェロールall-trans-レチノイン酸エステル １０．０ グリセリン １６．０ アルブチン ０．０２ 精製水 全体を１００とする量
【００２３】 実施例９ 美容パウダー （重量％） Ｄ−マンニット ８６．９ アルブチン １０．０ ＤＬ−α−トコフェロールall-trans-レチノイン酸エステル ０．１ ビタミン−Ｃ ２．０ クエン酸三ナトリウム １．０
【００２４】 実施例１０ 化粧水 オレイルアルコール ０．００２ 天然混合トコフェロール混合ビタミンＡ酸エステル ０．０００１ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．７ 乳酸 ０．０１ クエン酸三ナトリウム ０．０９ エタノール ８．０ グリセリン ２．０ メチルパラベン ０．２ アルブチン １．０ 精製水 全体を１００とする量
【００２５】実施例５〜１０の皮膚外用剤は日常的な使
用においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優
れたものであった。
用においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優
れたものであった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においてはハイドロ
キノン配糖体を配合することによりα−トコフェリルレ
チノエートの安定性を著しく向上させることができる。
キノン配糖体を配合することによりα−トコフェリルレ
チノエートの安定性を著しく向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/26 Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 α−トコフェリルレチノエートと共に、
下記化１で表わされるハイドロキノン配糖体の一種また
は二種以上を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935594A JPH0899826A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935594A JPH0899826A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899826A true JPH0899826A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=17332965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25935594A Withdrawn JPH0899826A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0899826A (ja) |
-
1994
- 1994-09-29 JP JP25935594A patent/JPH0899826A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020115 |