JPH0892279A - 直鎖状サーファクチン - Google Patents
直鎖状サーファクチンInfo
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- JPH0892279A JPH0892279A JP6225448A JP22544894A JPH0892279A JP H0892279 A JPH0892279 A JP H0892279A JP 6225448 A JP6225448 A JP 6225448A JP 22544894 A JP22544894 A JP 22544894A JP H0892279 A JPH0892279 A JP H0892279A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式で示される直鎖状サーファクチン。
【化１】
【効果】 上記直鎖状サーファクチンは、両親媒性で、
かつ大きい界面活性作用を示し、ｐＨに応じて水溶性ま
たは油溶性を示すので、バイオサーファクタントとして
有利に用いることができる。
かつ大きい界面活性作用を示し、ｐＨに応じて水溶性ま
たは油溶性を示すので、バイオサーファクタントとして
有利に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性または油溶性の界
面活性剤として、またラクトン型シクロヘプタペプチド
構造のサーファクチンの前駆体としての生物活性をもつ
直鎖状サーファクチンに関するものである。
面活性剤として、またラクトン型シクロヘプタペプチド
構造のサーファクチンの前駆体としての生物活性をもつ
直鎖状サーファクチンに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、枯草菌 Bacillus subtilis の産
生する界面活性なシクロペプチドリピッド型サーファク
チン［cyclo （L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Val-L-Asp-D-Leu-
L-Leu）の１３−メチル−３−テトラデカノリド誘導
体］が、垣沼淳司、有馬啓［武田研究所報告、28,140
（1969）］によって見出され、抗菌、溶血、血液凝固反
応阻害、蛋白変性阻害及び大きい界面活性などの作用が
報告された。その後、化学構造の類似したサーファクチ
ン同族体が見出され［D.G,Cooper,J.E.Zajic,Advances
in Appl.Microbiol., 26,229(1980)］、またサーファク
チンのイオノホア作用、カルシウムイオン等金属イオン
の捕捉作用、生体膜へのチャンネル形成作用、抗コレス
テロール蓄積作用、c-AMP ホスホジエステラーゼに対す
る作用阻害などが明らかにされてきた。このように、サ
ーファクチンはその有用な作用のために利用され、ま
た、応用が試みられている。本発明者はこのような研究
を踏まえ Bacillus subtilis の産生するサーファクチ
ンの化学構造と特性との相関の解明を目指して鋭意研究
を進めた結果、サーファクチンのラクトン環（分子内エ
ステル）構造が加水分解して開環した直鎖状ヘプタペプ
チド構造が新しい機能を示すことを見出し、直鎖状サー
ファクチン［（L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Val-L-ASp-D-Leu-
L-Leu ）の３−ヒドロキシ−１３−メチルテトラデカン
酸］を開発するに至った。
生する界面活性なシクロペプチドリピッド型サーファク
チン［cyclo （L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Val-L-Asp-D-Leu-
L-Leu）の１３−メチル−３−テトラデカノリド誘導
体］が、垣沼淳司、有馬啓［武田研究所報告、28,140
（1969）］によって見出され、抗菌、溶血、血液凝固反
応阻害、蛋白変性阻害及び大きい界面活性などの作用が
報告された。その後、化学構造の類似したサーファクチ
ン同族体が見出され［D.G,Cooper,J.E.Zajic,Advances
in Appl.Microbiol., 26,229(1980)］、またサーファク
チンのイオノホア作用、カルシウムイオン等金属イオン
の捕捉作用、生体膜へのチャンネル形成作用、抗コレス
テロール蓄積作用、c-AMP ホスホジエステラーゼに対す
る作用阻害などが明らかにされてきた。このように、サ
ーファクチンはその有用な作用のために利用され、ま
た、応用が試みられている。本発明者はこのような研究
を踏まえ Bacillus subtilis の産生するサーファクチ
ンの化学構造と特性との相関の解明を目指して鋭意研究
を進めた結果、サーファクチンのラクトン環（分子内エ
ステル）構造が加水分解して開環した直鎖状ヘプタペプ
チド構造が新しい機能を示すことを見出し、直鎖状サー
ファクチン［（L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Val-L-ASp-D-Leu-
L-Leu ）の３−ヒドロキシ−１３−メチルテトラデカン
酸］を開発するに至った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、バイオサー
ファクタントとして有用な新規な直鎖状サーファクチン
を提供することをその目的とする。
ファクタントとして有用な新規な直鎖状サーファクチン
を提供することをその目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の枯草菌の生
産物であるイソペンタデカノイルシクロヘプタペプチジ
ルラクトンの分子内エステルの加水分解物が、大きい界
面活性やカルシウムイオン捕捉作用、さらにサーファク
チンの前駆体としての作用を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、バチル
ス属に属し、サーファクチンを生産する能力を有する枯
草菌を栄養培地に培養して産生したサーファクチンの分
子内エステルの完全加水分解物からなる直鎖状サーファ
クチンが提供される。すなわち本発明は、（１）下記式
で示される直鎖状サーファクチン、
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の枯草菌の生
産物であるイソペンタデカノイルシクロヘプタペプチジ
ルラクトンの分子内エステルの加水分解物が、大きい界
面活性やカルシウムイオン捕捉作用、さらにサーファク
チンの前駆体としての作用を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、バチル
ス属に属し、サーファクチンを生産する能力を有する枯
草菌を栄養培地に培養して産生したサーファクチンの分
子内エステルの完全加水分解物からなる直鎖状サーファ
クチンが提供される。すなわち本発明は、（１）下記式
で示される直鎖状サーファクチン、
【０００５】
【化２】
【０００６】及び（２）（１）項記載の直鎖状サーファ
クチンを含有する界面活性剤を提供するものである。
クチンを含有する界面活性剤を提供するものである。
【０００７】本発明の直鎖状サーファクチンは、バチル
ス属に属し、サーファクチンを生産する能力を有する枯
草菌を栄養培地に培養して生産したサーファクチンを原
料とし、これを加水分解することにより得ることができ
る。前記サーファクチンを得るための培養条件について
は前記垣沼らの研究報告に詳述されている。
ス属に属し、サーファクチンを生産する能力を有する枯
草菌を栄養培地に培養して生産したサーファクチンを原
料とし、これを加水分解することにより得ることができ
る。前記サーファクチンを得るための培養条件について
は前記垣沼らの研究報告に詳述されている。
【０００８】本発明による直鎖状サーファクチンは分子
内エステル結合（ラクトン環）を有しないもので両親媒
性を示す。このものは、前記サーファクチンの分子内エ
ステルを完全加水分解することによって得ることができ
る。
内エステル結合（ラクトン環）を有しないもので両親媒
性を示す。このものは、前記サーファクチンの分子内エ
ステルを完全加水分解することによって得ることができ
る。
【０００９】前記サーファクチンの加水分解は、通常の
方法で行うことができ、例えば水酸化ナトリウムや水酸
化アンモニウムを触媒として用いる事により容易に行う
ことができる。より詳しくは、加水分解は１０℃以上で
行うのが好ましく、例えば、サーファクチンを上記アル
カリの存在下にｐＨ１０以上で１０時間、望ましくはｐ
Ｈ１３で３０℃にて６時間加水分解することにより実施
できる。
方法で行うことができ、例えば水酸化ナトリウムや水酸
化アンモニウムを触媒として用いる事により容易に行う
ことができる。より詳しくは、加水分解は１０℃以上で
行うのが好ましく、例えば、サーファクチンを上記アル
カリの存在下にｐＨ１０以上で１０時間、望ましくはｐ
Ｈ１３で３０℃にて６時間加水分解することにより実施
できる。
【００１０】
【発明の効果】本発明の直鎖状サーファクチンは、両親
媒性で、かつ大きい界面活性作用を示し、ｐＨに応じて
水溶性または油溶性を示すので、バイオサーファクタン
トとして有利に用いることができる。また、本発明によ
る直鎖状サーファクチンは、優れた界面活性作用を示す
他、疎水性物質に対し親和性を示し、カルシウムイオン
捕捉作用を有するので、特殊機能界面活性剤として利用
でき、生体物質の抽出やサーファクチンの前駆体として
使用することができる。
媒性で、かつ大きい界面活性作用を示し、ｐＨに応じて
水溶性または油溶性を示すので、バイオサーファクタン
トとして有利に用いることができる。また、本発明によ
る直鎖状サーファクチンは、優れた界面活性作用を示す
他、疎水性物質に対し親和性を示し、カルシウムイオン
捕捉作用を有するので、特殊機能界面活性剤として利用
でき、生体物質の抽出やサーファクチンの前駆体として
使用することができる。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。 実施例１ 環状サーファクチン10mgを20ml容のふた付きガラス瓶に
入れ、２Ｎ ＮＨ4 ＯＨ、４mlを加え、ふたで密閉し、
湯浴にて37℃で４日間放置し、さらに窒素ガスを吹き込
んでアンモニアを除いた。さらに、ジエチルエーテルを
加えて可溶部を取り、ジエチルエーテルを留去した後減
圧下で乾燥すると94％の収率で直鎖状サーファクチンを
得た。HPLC分析［Waters社マルチフルイドシステム（Ｕ
６Ｋ）；ＵＶディテクター（フォトダイオードアレイ９
９１型）；カラムμBondasphereC18-100 Å,5m ；溶離
液アセトニトリル・Ｋ2 ＨＰＯ4 （50/50v/v,pH6.5）；
流速２ml/min］を行い、環状サーファクチンよりも小さ
い保持時間に単一ピークが得られ、次のようなFAB-MSス
ペクトルを示したことから、（L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Va
l-L-Asp-D-Leu-L-Leu ）の３−ヒドロキシ−１３−メチ
ルテトラデカン酸であることが確かめられた。
する。 実施例１ 環状サーファクチン10mgを20ml容のふた付きガラス瓶に
入れ、２Ｎ ＮＨ4 ＯＨ、４mlを加え、ふたで密閉し、
湯浴にて37℃で４日間放置し、さらに窒素ガスを吹き込
んでアンモニアを除いた。さらに、ジエチルエーテルを
加えて可溶部を取り、ジエチルエーテルを留去した後減
圧下で乾燥すると94％の収率で直鎖状サーファクチンを
得た。HPLC分析［Waters社マルチフルイドシステム（Ｕ
６Ｋ）；ＵＶディテクター（フォトダイオードアレイ９
９１型）；カラムμBondasphereC18-100 Å,5m ；溶離
液アセトニトリル・Ｋ2 ＨＰＯ4 （50/50v/v,pH6.5）；
流速２ml/min］を行い、環状サーファクチンよりも小さ
い保持時間に単一ピークが得られ、次のようなFAB-MSス
ペクトルを示したことから、（L-Glu-L-Leu-D-Leu-L-Va
l-L-Asp-D-Leu-L-Leu ）の３−ヒドロキシ−１３−メチ
ルテトラデカン酸であることが確かめられた。
【００１２】
【化３】
【００１３】この結果から、次のスキームの反応が進行
したものと考えられた。
したものと考えられた。
【００１４】
【化４】
【００１５】なお、ＩＲ分析（KBr 錠剤法）によっても
サーファクチンのラクトン環の1732ｃｍ-1の吸収（大環
状ラクトンのため通常のエステル結合の位置にある）は
消失し、1738ｃｍ-1に新たに遊離のカルボキシル基の吸
収が出現した。得られた直鎖状サーファクチンは、水に
不溶で、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、
クロロフォルムなどに可溶である。アルカリ性では水に
易溶となり、pH 7.3の食塩を含むリン酸緩衝液（組成:
ＮａＣｌ 8.0 ｇ，ＫＨ2 ＰＯ4 0.2 ｇ，Ｎａ2 ＨＰ
Ｏ4 1.15ｇ，ＫＣｌ 0.2 ｇ／リットル 蒸留水）で
直鎖状サーファクチンの0.1 ％水溶液を調製すると、そ
の表面張力は32.2mN/m（３０℃）であった。
サーファクチンのラクトン環の1732ｃｍ-1の吸収（大環
状ラクトンのため通常のエステル結合の位置にある）は
消失し、1738ｃｍ-1に新たに遊離のカルボキシル基の吸
収が出現した。得られた直鎖状サーファクチンは、水に
不溶で、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、
クロロフォルムなどに可溶である。アルカリ性では水に
易溶となり、pH 7.3の食塩を含むリン酸緩衝液（組成:
ＮａＣｌ 8.0 ｇ，ＫＨ2 ＰＯ4 0.2 ｇ，Ｎａ2 ＨＰ
Ｏ4 1.15ｇ，ＫＣｌ 0.2 ｇ／リットル 蒸留水）で
直鎖状サーファクチンの0.1 ％水溶液を調製すると、そ
の表面張力は32.2mN/m（３０℃）であった。
【００１６】実施例２ 実施例１において、２Ｎ ＮＨ4 ＯＨの代わりに１Ｎ
ＮａＯＨ ８mlを加え、同様に処理すると、87％の収率
で直鎖状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析に
より実施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンである
ことが確かめられた。
ＮａＯＨ ８mlを加え、同様に処理すると、87％の収率
で直鎖状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析に
より実施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンである
ことが確かめられた。
【００１７】実施例３ 実施例１において、２Ｎ ＮＨ4 ＯＨの代わりに３Ｎ
ＮａＯＨを加え、同様に処理すると、64％の収率で直鎖
状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析により実
施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンであることが
確かめられた。
ＮａＯＨを加え、同様に処理すると、64％の収率で直鎖
状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析により実
施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンであることが
確かめられた。
【００１８】実施例４ 実施例１において、２Ｎ ＮＨ4 ＯＨの代わりに６Ｎ
塩酸４mlを加え、同様に処理すると、５６％の収率で直
鎖状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析により
実施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンであること
が確かめられた。
塩酸４mlを加え、同様に処理すると、５６％の収率で直
鎖状サーファクチンが得られた。HPLC及びIR分析により
実施例１と全く同一の直鎖状サーファクチンであること
が確かめられた。
【００１９】実施例５ 実施例１〜４により調製した直鎖状サーファクチンを10
μM ANS(8-アニリノ-1- ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム）を含むPBS(pH 7.35)緩衝液に溶解し、蛍光分光光度
計を用いて励起光360nm の波長の光で励起し、480nm の
蛍光強度と直鎖状サーファクチン濃度の関係をプロット
した。このANS の蛍光強度対直鎖状サーファクチンの濃
度曲線を図１に示す。図１のA 点で濃度曲線が飛躍的に
急上昇することから、A 点の濃度である1.28×10-5M を
直鎖状サーファクチンの界面活性剤構造に基づく臨界ミ
セル濃度（cmc ）と認め、ミセル形成を確認した。A 点
からB 点の領域は直鎖状サーファクチン分子の会合数が
徐々に増加する領域である。B 点(1.30 ×10-4M)以上の
濃度では大きな会合体の形成されることが分かる。
μM ANS(8-アニリノ-1- ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム）を含むPBS(pH 7.35)緩衝液に溶解し、蛍光分光光度
計を用いて励起光360nm の波長の光で励起し、480nm の
蛍光強度と直鎖状サーファクチン濃度の関係をプロット
した。このANS の蛍光強度対直鎖状サーファクチンの濃
度曲線を図１に示す。図１のA 点で濃度曲線が飛躍的に
急上昇することから、A 点の濃度である1.28×10-5M を
直鎖状サーファクチンの界面活性剤構造に基づく臨界ミ
セル濃度（cmc ）と認め、ミセル形成を確認した。A 点
からB 点の領域は直鎖状サーファクチン分子の会合数が
徐々に増加する領域である。B 点(1.30 ×10-4M)以上の
濃度では大きな会合体の形成されることが分かる。
【００２０】実施例６ 実施例５において、図１のA 点の濃度を含むcmc 以上の
濃度でβ- シート構造を形成した。一方、カルシウムイ
オン電極を用いるカルシウムイオン濃度の測定により、
図１のB 点以上の濃度で直鎖状サーファクチンがほぼ１
対１の比率でカルシウムイオンを包接することを確かめ
た。ところが、円偏光二色性スペクトル（CD）測定を行
ったところ図２のような結果を得、直鎖状サーファクチ
ンがそのcmc 以下の濃度ではα- ヘリックス構造に変化
することが分かった。この時、直鎖状サーファクチンは
カルシウムイオンに対して包接作用を示さなかった。こ
れらの結果から、直鎖状サーファクチンは生体内におけ
るカルシウムイオン濃度のコントロールに関与すること
によって生理活性を発揮することができ、またカルシウ
ムイオンの抽出分離剤として使用することが可能である
ことが分かる。即ち、直鎖状サーファクチンがcmc 以上
の濃度でカルシウムイオンを捕捉した後、cmc 以下に希
釈することによりカルシウムイオンを抽出分離すること
ができる。
濃度でβ- シート構造を形成した。一方、カルシウムイ
オン電極を用いるカルシウムイオン濃度の測定により、
図１のB 点以上の濃度で直鎖状サーファクチンがほぼ１
対１の比率でカルシウムイオンを包接することを確かめ
た。ところが、円偏光二色性スペクトル（CD）測定を行
ったところ図２のような結果を得、直鎖状サーファクチ
ンがそのcmc 以下の濃度ではα- ヘリックス構造に変化
することが分かった。この時、直鎖状サーファクチンは
カルシウムイオンに対して包接作用を示さなかった。こ
れらの結果から、直鎖状サーファクチンは生体内におけ
るカルシウムイオン濃度のコントロールに関与すること
によって生理活性を発揮することができ、またカルシウ
ムイオンの抽出分離剤として使用することが可能である
ことが分かる。即ち、直鎖状サーファクチンがcmc 以上
の濃度でカルシウムイオンを捕捉した後、cmc 以下に希
釈することによりカルシウムイオンを抽出分離すること
ができる。
【図１】ANS の蛍光強度対直鎖状サーファクチンの濃度
曲線（PBS,pH 7.35)である。
曲線（PBS,pH 7.35)である。
【図２】直鎖状サーファクチンのPBS （pH7.35）溶液中
における円偏光二色性(CD)スペクトルの濃度依存性を示
すグラフである。
における円偏光二色性(CD)スペクトルの濃度依存性を示
すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式で示される直鎖状サーファクチ
ン。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の直鎖状サーファクチンを
含有する界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6225448A JP2545750B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 直鎖状サーファクチン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6225448A JP2545750B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 直鎖状サーファクチン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892279A true JPH0892279A (ja) | 1996-04-09 |
| JP2545750B2 JP2545750B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=16829518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6225448A Expired - Lifetime JP2545750B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 直鎖状サーファクチン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545750B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327591A (ja) * | 1998-05-29 | 2000-11-28 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤用界面活性剤及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| JP2008095060A (ja) * | 2006-02-08 | 2008-04-24 | Showa Denko Kk | 帯電防止剤、帯電防止膜及び帯電防止膜被覆物品 |
| WO2008055407A1 (fr) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | East China University Of Science And Technology | Agent tensioactif et son procédé de synthèse chimique |
| JP2008255027A (ja) * | 2007-04-02 | 2008-10-23 | Ist Corp | タンパク質保存剤、並びに化合物及びその製造方法 |
| US8821761B2 (en) | 2006-02-08 | 2014-09-02 | Showa Denko K.K. | Antistatic agent, antistatic film and articles coated with antistatic film |
| CN112262151A (zh) * | 2018-05-30 | 2021-01-22 | 生物发明公司 | 去除溶液中的脂肽以及改变脂肽结构的方法 |
| WO2021205919A1 (ja) * | 2020-04-08 | 2021-10-14 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | サーファクチン誘導体およびその塩 |
-
1994
- 1994-09-21 JP JP6225448A patent/JP2545750B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327591A (ja) * | 1998-05-29 | 2000-11-28 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤用界面活性剤及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| JP4519961B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2010-08-04 | 株式会社カネカ | 皮膚外用剤用界面活性剤及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| JP2008095060A (ja) * | 2006-02-08 | 2008-04-24 | Showa Denko Kk | 帯電防止剤、帯電防止膜及び帯電防止膜被覆物品 |
| US8821761B2 (en) | 2006-02-08 | 2014-09-02 | Showa Denko K.K. | Antistatic agent, antistatic film and articles coated with antistatic film |
| WO2008055407A1 (fr) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | East China University Of Science And Technology | Agent tensioactif et son procédé de synthèse chimique |
| JP2008255027A (ja) * | 2007-04-02 | 2008-10-23 | Ist Corp | タンパク質保存剤、並びに化合物及びその製造方法 |
| CN112262151A (zh) * | 2018-05-30 | 2021-01-22 | 生物发明公司 | 去除溶液中的脂肽以及改变脂肽结构的方法 |
| KR20210018852A (ko) | 2018-05-30 | 2021-02-18 | 인벤션바이오 스폴카 지 오그라니초나 오드포비지알노시아 | 용액으로부터 리포펩타이드를 수거하고 이들의 구조를 변형시키는 방법 |
| WO2021205919A1 (ja) * | 2020-04-08 | 2021-10-14 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | サーファクチン誘導体およびその塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2545750B2 (ja) | 1996-10-23 |
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