JPH085831B2 - ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法 - Google Patents
ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法Info
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- JPH085831B2 JPH085831B2 JP4266588A JP26658892A JPH085831B2 JP H085831 B2 JPH085831 B2 JP H085831B2 JP 4266588 A JP4266588 A JP 4266588A JP 26658892 A JP26658892 A JP 26658892A JP H085831 B2 JPH085831 B2 JP H085831B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヨウ素化ベンゼン誘導
体の製造法に関する。
体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法
としては、例えばｎ−ブチルリチウム等の有機金属試薬
を用いて脱プロトンした化合物にヨウ素を反応させる方
法（特表平２−５０３４３３号）などが知られている。
としては、例えばｎ−ブチルリチウム等の有機金属試薬
を用いて脱プロトンした化合物にヨウ素を反応させる方
法（特表平２−５０３４３３号）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の製造法
では、収率が低いうえに、反応は−５０℃以下という低
温条件で、しかも非水系で行わなければならず、反応操
作の煩雑さと発火等の危険が伴うことなどの問題があ
る。
では、収率が低いうえに、反応は−５０℃以下という低
温条件で、しかも非水系で行わなければならず、反応操
作の煩雑さと発火等の危険が伴うことなどの問題があ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題点を解決し、従来の方法に比べて簡単に、高収
率にヨウ素化ベンゼン誘導体を得ることを目的に鋭意検
討を行った結果、本発明に到達した。すなわち本発明
は、下記一般式（１）で示される化合物を、ヨウ素、ヨ
ウ素酸および過ヨウ素酸からなる群より選ばれる１種以
上のヨウ素化剤を用いてヨウ素化することを特徴とする
下記一般式（２）で示されるヨウ素化ベンゼン誘導体の
製造法である。 一般式：
うな問題点を解決し、従来の方法に比べて簡単に、高収
率にヨウ素化ベンゼン誘導体を得ることを目的に鋭意検
討を行った結果、本発明に到達した。すなわち本発明
は、下記一般式（１）で示される化合物を、ヨウ素、ヨ
ウ素酸および過ヨウ素酸からなる群より選ばれる１種以
上のヨウ素化剤を用いてヨウ素化することを特徴とする
下記一般式（２）で示されるヨウ素化ベンゼン誘導体の
製造法である。 一般式：
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒは、炭素数１〜１８のアルキル
基または、フェノールの保護基を表す。） 一般式：
基または、フェノールの保護基を表す。） 一般式：
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒは、炭素数１〜１８のアルキル
基または、フェノールの保護基を表す。）
基または、フェノールの保護基を表す。）
【０００９】一般式（１）および（２）において、Ｒを
示す炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖アルキ
ル基（メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｎ-ブチル
基、ｎ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、
ｎ-オクチル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、ｎ-ウンデ
シル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ヘキ
サデシル基およびｎ-オクタデシル基等）および分岐ア
ルキル基（イソプロピル基、ｔ-ブチル基等）等が挙げ
られ、フェノールの保護基としては、ベンジル基、テオ
ラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基等、プロテク
ティブ グループス イン オルガニック ケミストリ
ー（Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ著、ＰＬＥＮＵＭＰＲＥ
ＳＳ出版）の１４６ページ表４．１．に記載のものが挙
げられる。これらのうち、好ましいものは、炭素数１〜
１２のアルキル基およびベンジル基である。
示す炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖アルキ
ル基（メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｎ-ブチル
基、ｎ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、
ｎ-オクチル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、ｎ-ウンデ
シル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ヘキ
サデシル基およびｎ-オクタデシル基等）および分岐ア
ルキル基（イソプロピル基、ｔ-ブチル基等）等が挙げ
られ、フェノールの保護基としては、ベンジル基、テオ
ラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基等、プロテク
ティブ グループス イン オルガニック ケミストリ
ー（Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ著、ＰＬＥＮＵＭＰＲＥ
ＳＳ出版）の１４６ページ表４．１．に記載のものが挙
げられる。これらのうち、好ましいものは、炭素数１〜
１２のアルキル基およびベンジル基である。
【００１０】本発明において、ヨウ素化反応は通常、ヨ
ウ素化剤および酸の存在下で行う。ヨウ素化剤として
は、ヨウ素、ヨウ素酸および過ヨウ素酸が挙げられる。
これらのうち、好ましいものは、ヨウ素と過ヨウ素酸の
混合物である。用いられる酸としては、酢酸、過酢酸、
塩酸、硝酸、硫酸等が挙げられる。これらのうち、好ま
しいものは酢酸および硫酸の混合物（通常酢酸１００容
量部に対して硫酸１〜１０容量部、好ましくは１〜５容
量部）であり、この混合物を反応溶媒として用いること
ができる。また、必要により水を加えても良い。その場
合、水の使用量は、酢酸１００容量部に対して０〜５０
容量部、好ましくは０〜２５容量部である。溶媒の使用
量は特に限定されないが、好ましくは一般式（１）の化
合物１重量部に対して３〜２０重量部である。
ウ素化剤および酸の存在下で行う。ヨウ素化剤として
は、ヨウ素、ヨウ素酸および過ヨウ素酸が挙げられる。
これらのうち、好ましいものは、ヨウ素と過ヨウ素酸の
混合物である。用いられる酸としては、酢酸、過酢酸、
塩酸、硝酸、硫酸等が挙げられる。これらのうち、好ま
しいものは酢酸および硫酸の混合物（通常酢酸１００容
量部に対して硫酸１〜１０容量部、好ましくは１〜５容
量部）であり、この混合物を反応溶媒として用いること
ができる。また、必要により水を加えても良い。その場
合、水の使用量は、酢酸１００容量部に対して０〜５０
容量部、好ましくは０〜２５容量部である。溶媒の使用
量は特に限定されないが、好ましくは一般式（１）の化
合物１重量部に対して３〜２０重量部である。
【００１１】一般式（２）に含まれる化合物は、次の工
程を経て合成できる。（下記式中、Ｒは一般式（１）、
（２）の場合と同じである。）
程を経て合成できる。（下記式中、Ｒは一般式（１）、
（２）の場合と同じである。）
【００１２】
【化５】
【００１３】すなわち、１，３-ジフルオロフェノール
と、ハロゲン化剤（例えばハロゲン化アルキル）を、ジ
メチルスルホキシド中、水酸化ナトリウムを加えてエー
テル化させることにより、一般式（１）の化合物を得る
ことが出来る。一般式（１）の化合物を酢酸水溶液中、
ヨウ素と過ヨウ素酸を用いてヨウ素化させることによ
り、一般式（２）の化合物を得ることができる。ヨウ素
化剤の使用量は、この混合物の場合で例示すると、一般
式（１）の化合物に対して、通常ヨウ素が２５〜５５モ
ル％、過ヨウ素酸が５〜４５モル％であり、特に好まし
くはヨウ素が３５〜４５モル％、過ヨウ素酸が１５〜２
５モル％の場合である。
と、ハロゲン化剤（例えばハロゲン化アルキル）を、ジ
メチルスルホキシド中、水酸化ナトリウムを加えてエー
テル化させることにより、一般式（１）の化合物を得る
ことが出来る。一般式（１）の化合物を酢酸水溶液中、
ヨウ素と過ヨウ素酸を用いてヨウ素化させることによ
り、一般式（２）の化合物を得ることができる。ヨウ素
化剤の使用量は、この混合物の場合で例示すると、一般
式（１）の化合物に対して、通常ヨウ素が２５〜５５モ
ル％、過ヨウ素酸が５〜４５モル％であり、特に好まし
くはヨウ素が３５〜４５モル％、過ヨウ素酸が１５〜２
５モル％の場合である。
【００１４】反応温度は通常６０℃〜１２０℃、好まし
くは７０℃〜１００℃である。反応時間は特に限定され
ず、原料である一般式（１）の化合物が消失した時点を
反応の終点とすることができる。なお、反応の終点はガ
スクロマトグラフィー等で確認することができる。反応
終了後、通常の分離手段、例えば抽出、洗浄、濃縮等に
より反応混合物から一般式（２）で示されるヨウ素化ベ
ンゼン誘導体を単離することができ、必要により、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができ
る。
くは７０℃〜１００℃である。反応時間は特に限定され
ず、原料である一般式（１）の化合物が消失した時点を
反応の終点とすることができる。なお、反応の終点はガ
スクロマトグラフィー等で確認することができる。反応
終了後、通常の分離手段、例えば抽出、洗浄、濃縮等に
より反応混合物から一般式（２）で示されるヨウ素化ベ
ンゼン誘導体を単離することができ、必要により、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができ
る。
【００１５】本発明の方法で製造されたヨウ素化ベンゼ
ン誘導体は、種々の液晶化合物の中間体として有用であ
り、かつ、医薬、農薬等の中間体としても利用すること
ができる。例えば本発明の方法で製造されたヨウ素化ベ
ンゼン誘導体を中間体として、下記化６、化７のような
液晶化合物を得ることができる。
ン誘導体は、種々の液晶化合物の中間体として有用であ
り、かつ、医薬、農薬等の中間体としても利用すること
ができる。例えば本発明の方法で製造されたヨウ素化ベ
ンゼン誘導体を中間体として、下記化６、化７のような
液晶化合物を得ることができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】化合物（３）は、例えば次のような工程を
経て合成できる。
経て合成できる。
【００１９】
【化８】
【００２０】すなわち、本発明の方法により得られる
２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベン
ゼン と３-メチル-１-ブチン-３-オールを、トリエチル
アミン中、不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラ
ジウム触媒を用いて反応させることにより得られた化合
物（５）を、無水トルエン中、水酸化ナトリウムを加え
て反応させることにより化合物（６）を得る。化合物
（６）と、２-ｎ-オクチル-５-ヨードピリジンを、トリ
エチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０価または２価
のパラジウム触媒を用いて反応させることにより化合物
（３）を得ることができる。上記原料である２-ｎ-オク
チル-５-ヨードピリジンは、２-ブロモ-５-ニトロピリ
ジンと１-オクチンを反応させて得た化合物に、水素添
加することにより得られた２-ｎ-オクチル-５-アミノピ
リジンを、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、ヨウ化
カリウムを作用させることにより得ることができる。ま
た、化合物（４）は例えば次の工程を経て合成できる。
２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベン
ゼン と３-メチル-１-ブチン-３-オールを、トリエチル
アミン中、不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラ
ジウム触媒を用いて反応させることにより得られた化合
物（５）を、無水トルエン中、水酸化ナトリウムを加え
て反応させることにより化合物（６）を得る。化合物
（６）と、２-ｎ-オクチル-５-ヨードピリジンを、トリ
エチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０価または２価
のパラジウム触媒を用いて反応させることにより化合物
（３）を得ることができる。上記原料である２-ｎ-オク
チル-５-ヨードピリジンは、２-ブロモ-５-ニトロピリ
ジンと１-オクチンを反応させて得た化合物に、水素添
加することにより得られた２-ｎ-オクチル-５-アミノピ
リジンを、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、ヨウ化
カリウムを作用させることにより得ることができる。ま
た、化合物（４）は例えば次の工程を経て合成できる。
【００２１】
【化９】
【００２２】すなわち、ｐ-ヨードフェノールとｎ-デシ
ルブロマイドをジメチルスルホキシド中、アルカリの存
在下、反応させて得たｐ-ヨード-ｎ-デシルオキシベン
ゼンと、３-メチル-１-ブチン-３-オールを、上記化合
物（３）の場合と同様に反応させることにより化合物
（８）を得る。化合物（８）と、本発明の方法により得
られる２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-ヘキシルオキ
シベンゼンをトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気
下、０価または２価のパラジウム触媒を用いて反応させ
ることにより化合物（４）を得ることができる。
ルブロマイドをジメチルスルホキシド中、アルカリの存
在下、反応させて得たｐ-ヨード-ｎ-デシルオキシベン
ゼンと、３-メチル-１-ブチン-３-オールを、上記化合
物（３）の場合と同様に反応させることにより化合物
（８）を得る。化合物（８）と、本発明の方法により得
られる２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-ヘキシルオキ
シベンゼンをトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気
下、０価または２価のパラジウム触媒を用いて反応させ
ることにより化合物（４）を得ることができる。
【００２３】化合物（３）、（４）の液晶としての有用
性の指標として、これらの化合物の相転移温度を表１に
示す。
性の指標として、これらの化合物の相転移温度を表１に
示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１中、各記号は、それぞれ以下の通りで
ある。 Cry；結晶相 Sc ；スメクチックＣ相 Nem；ネマチック相 Iso；等方性液体相 ・ ；相が存在する
ある。 Cry；結晶相 Sc ；スメクチックＣ相 Nem；ネマチック相 Iso；等方性液体相 ・ ；相が存在する
【００２６】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれに限定されない。 実施例１ ２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベン
ゼンの製造 ２，３-ジフルオロフェノール20.0g(154mmol)をジメ
チルスルホキシド200mlに溶かし、水酸化ナトリウム6.8
g(170mmol)とｎ-オクチルブロマイド29.1g(151mmol)を
加え、室温で７日間攪拌した。反応終了後、ヘキサンで
抽出し、水洗した後、ヘキサンを除去することにより、
油状の２，３-ジフルオロ-ｎ-オクチルオキシベンゼン3
2.4g(134mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロ-ｎ-オクチルオキシベン
ゼン32.4g(134mmol)と、ヨウ素13.6g(53.5mmol)および
過ヨウ素酸二水和物6.1g(26.8mmol)を、酢酸溶液（酢酸
75.0ml、硫酸2.3ml、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃
〜８０℃で５時間攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応
が終了した後、亜硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を
還元した後、ヘキサンで抽出、水洗した。その後ヘキサ
ンを除去することにより、無色油状の２，３-ジフルオ
ロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベンゼン47.44g(129mm
ol)を得た（収率＝96.3％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:45.65 C:45.87 H: 5.16 H: 5.06 F:10.33 F:10.45
るが、本発明はこれに限定されない。 実施例１ ２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベン
ゼンの製造 ２，３-ジフルオロフェノール20.0g(154mmol)をジメ
チルスルホキシド200mlに溶かし、水酸化ナトリウム6.8
g(170mmol)とｎ-オクチルブロマイド29.1g(151mmol)を
加え、室温で７日間攪拌した。反応終了後、ヘキサンで
抽出し、水洗した後、ヘキサンを除去することにより、
油状の２，３-ジフルオロ-ｎ-オクチルオキシベンゼン3
2.4g(134mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロ-ｎ-オクチルオキシベン
ゼン32.4g(134mmol)と、ヨウ素13.6g(53.5mmol)および
過ヨウ素酸二水和物6.1g(26.8mmol)を、酢酸溶液（酢酸
75.0ml、硫酸2.3ml、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃
〜８０℃で５時間攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応
が終了した後、亜硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を
還元した後、ヘキサンで抽出、水洗した。その後ヘキサ
ンを除去することにより、無色油状の２，３-ジフルオ
ロ-４-ヨード-ｎ-オクチルオキシベンゼン47.44g(129mm
ol)を得た（収率＝96.3％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:45.65 C:45.87 H: 5.16 H: 5.06 F:10.33 F:10.45
【００２７】実施例２ ２，３-ジフルオロ-４-ヨード-メチルオキシベンゼンの
製造 ２，３-ジフルオロフェノール30.0g(231mmol)と炭酸
カリウム38.25g(277mmol)を溶かしたアセトン500ml中
に、ヨウ化メチル39.36g(277mmol)をゆっくりと滴下
し、滴下終了後、６時間加熱還流した。反応終了後、ア
セトンを除去し、ヘキサンで抽出した。１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液と水で洗浄後、ヘキサンを除去することに
より、油状の２，３-ジフルオロメチルオキシベンゼン2
6.2g(182mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロメチルオキシベンゼン26.
2gと、ヨウ素18.5g(72.8mmol)および過ヨウ素酸二水和
物8.3g(36.4mmol)を、酢酸溶液（酢酸75.0ml、硫酸2.3m
l、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃〜８０℃で３時間
攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応が終了した後、亜
硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を還元した後、トル
エンで抽出、水洗した。その後トルエンを除去すること
により、白色結晶の２，３-ジフルオロ-４-ヨード-メチ
ルオキシベンゼン47.6g(176mmol)を得た（収率＝96.7
％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:31.11 C:31.34 H: 1.85 H: 1.87 F:14.07 F:13.98
製造 ２，３-ジフルオロフェノール30.0g(231mmol)と炭酸
カリウム38.25g(277mmol)を溶かしたアセトン500ml中
に、ヨウ化メチル39.36g(277mmol)をゆっくりと滴下
し、滴下終了後、６時間加熱還流した。反応終了後、ア
セトンを除去し、ヘキサンで抽出した。１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液と水で洗浄後、ヘキサンを除去することに
より、油状の２，３-ジフルオロメチルオキシベンゼン2
6.2g(182mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロメチルオキシベンゼン26.
2gと、ヨウ素18.5g(72.8mmol)および過ヨウ素酸二水和
物8.3g(36.4mmol)を、酢酸溶液（酢酸75.0ml、硫酸2.3m
l、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃〜８０℃で３時間
攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応が終了した後、亜
硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を還元した後、トル
エンで抽出、水洗した。その後トルエンを除去すること
により、白色結晶の２，３-ジフルオロ-４-ヨード-メチ
ルオキシベンゼン47.6g(176mmol)を得た（収率＝96.7
％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:31.11 C:31.34 H: 1.85 H: 1.87 F:14.07 F:13.98
【００２８】実施例３ ２，３-ジフルオロ-４-ヨード-ベンジルオキシベンゼン
の製造 ２，３-ジフルオロフェノール20.0g(154mmol)をジメ
チルスルホキシド200mlに溶かし、水酸化ナトリウム6.8
g(170mmol)とｎ-オクチルブロマイド19.2g(151mmol)を
加え、室温で７日間攪拌した。反応終了後、トルエンで
抽出し、水洗した後、トルエンを除去することにより、
白色結晶の２，３-ジフルオロ-ベンジルオキシベンゼン
29.6g(135mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロベンジルオキシベンゼン2
9.6gと、ヨウ素13.7g(54.0mmol)および過ヨウ素酸二水
和物6.1g(27.0mmol)を、酢酸溶液（酢酸75.0ml、硫酸2.
3ml、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃〜８０℃で５時
間攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応が終了した後、
亜硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を還元した後、ト
ルエンで抽出、水洗した。その後トルエンを除去するこ
とにより、白色結晶の２，３-ジフルオロ-４-ヨードベ
ンジルオキシベンゼン43.6g(126mmol)を得た（収率＝9
3.3％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:45.09 C:45.21 H: 2.60 H: 2.67 F:10.98 F:10.94
の製造 ２，３-ジフルオロフェノール20.0g(154mmol)をジメ
チルスルホキシド200mlに溶かし、水酸化ナトリウム6.8
g(170mmol)とｎ-オクチルブロマイド19.2g(151mmol)を
加え、室温で７日間攪拌した。反応終了後、トルエンで
抽出し、水洗した後、トルエンを除去することにより、
白色結晶の２，３-ジフルオロ-ベンジルオキシベンゼン
29.6g(135mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロベンジルオキシベンゼン2
9.6gと、ヨウ素13.7g(54.0mmol)および過ヨウ素酸二水
和物6.1g(27.0mmol)を、酢酸溶液（酢酸75.0ml、硫酸2.
3ml、水15.0mlの混合溶液）中、７０℃〜８０℃で５時
間攪拌した。ヨウ素の色が消失し、反応が終了した後、
亜硫酸水素ナトリウムで過剰のヨウ素を還元した後、ト
ルエンで抽出、水洗した。その後トルエンを除去するこ
とにより、白色結晶の２，３-ジフルオロ-４-ヨードベ
ンジルオキシベンゼン43.6g(126mmol)を得た（収率＝9
3.3％）。 上記化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分
析）、ＭＳ（質量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分
析）および元素分析により確認した。 元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:45.09 C:45.21 H: 2.60 H: 2.67 F:10.98 F:10.94
【００２９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、副生物もほとん
ど生成せず、容易に精製できるため、非常に高い収率
で、しかも発火等の危険を伴わず、かつ簡便な方法で、
ヨウ素化ベンゼン誘導体を得ることができる。こうして
製造されたヨウ素化ベンゼン誘導体は、種々の液晶化合
物の中間体として有用であり、かつ医薬、農薬等の中間
体としても利用することができる。
ど生成せず、容易に精製できるため、非常に高い収率
で、しかも発火等の危険を伴わず、かつ簡便な方法で、
ヨウ素化ベンゼン誘導体を得ることができる。こうして
製造されたヨウ素化ベンゼン誘導体は、種々の液晶化合
物の中間体として有用であり、かつ医薬、農薬等の中間
体としても利用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される化合物を、
ヨウ素、ヨウ素酸および過ヨウ素酸からなる群より選ば
れる１種以上のヨウ素化剤を用いてヨウ素化することを
特徴とする下記一般式（２）で示されるヨウ素化ベンゼ
ン誘導体の製造法。 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは、炭素数１〜１８のアルキル基または、フ
ェノールの保護基を表す。） 一般式： 【化２】 （式中、Ｒは、炭素数１〜１８のアルキル基または、フ
ェノールの保護基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4266588A JPH085831B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4266588A JPH085831B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687779A JPH0687779A (ja) | 1994-03-29 |
| JPH085831B2 true JPH085831B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17432898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4266588A Expired - Fee Related JPH085831B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085831B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114262263B (zh) * | 2021-12-28 | 2024-04-19 | 河北美星化工有限公司 | 一种4-碘苯酚的制备方法 |
-
1992
- 1992-09-08 JP JP4266588A patent/JPH085831B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0687779A (ja) | 1994-03-29 |
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