JP2002371069A - トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート - Google Patents
トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレートInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシ樹脂硬化剤、ホルムアルデヒド吸着
剤、高分子架橋剤、高分子改質剤接着剤、スライムコン
トロール剤、ヒドラジドポリマー原料等として有用な新
規ヒドラジド化合物を提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示されるトリス（２−ヒ
ドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート。 【化１】
剤、高分子架橋剤、高分子改質剤接着剤、スライムコン
トロール剤、ヒドラジドポリマー原料等として有用な新
規ヒドラジド化合物を提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示されるトリス（２−ヒ
ドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリス（２−ヒド
ラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート及びその製
造方法に関するもので、より詳細にはエポキシ樹脂硬化
剤、ホルムアルデヒド吸着剤、高分子架橋剤、高分子改
質剤、接着剤、スライムコントロール剤、ヒドラジドポ
リマー原料等として有用な新規なトリス（２−ヒドラジ
ノカルボニルエチル）イソシアヌレート及びその製造方
法に関する。
ラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート及びその製
造方法に関するもので、より詳細にはエポキシ樹脂硬化
剤、ホルムアルデヒド吸着剤、高分子架橋剤、高分子改
質剤、接着剤、スライムコントロール剤、ヒドラジドポ
リマー原料等として有用な新規なトリス（２−ヒドラジ
ノカルボニルエチル）イソシアヌレート及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種樹脂添加剤、ホルムアルデヒ
ド吸着剤、架橋剤等としてのヒドラジド化合物には、酢
酸ヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、酪酸ヒドラジ
ド、ドデカン酸ヒドラジド、安息香酸ヒドラジド、サリ
チル酸ヒドラジド等の脂肪族または芳香族モノヒドラジ
ド；カルボジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジ
ピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカ
ンジカルボン酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド等の脂肪族または芳香族
ジヒドラジド類が知られており、広く使用されている。
ド吸着剤、架橋剤等としてのヒドラジド化合物には、酢
酸ヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、酪酸ヒドラジ
ド、ドデカン酸ヒドラジド、安息香酸ヒドラジド、サリ
チル酸ヒドラジド等の脂肪族または芳香族モノヒドラジ
ド；カルボジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジ
ピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカ
ンジカルボン酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド等の脂肪族または芳香族
ジヒドラジド類が知られており、広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、イソシ
アヌル酸骨格と３官能性のヒドラジド基とを有する新規
なヒドラジド化合物の合成に成功した。即ち、本発明の
目的は、エポキシ樹脂硬化剤、ホルムアルデヒド吸着
剤、高分子架橋剤、高分子改質剤、接着剤、スライムコ
ントロール剤、ヒドラジドポリマー原料等として有用で
ある新規なヒドラジド化合物及びその製造方法を提供す
ることにある。
アヌル酸骨格と３官能性のヒドラジド基とを有する新規
なヒドラジド化合物の合成に成功した。即ち、本発明の
目的は、エポキシ樹脂硬化剤、ホルムアルデヒド吸着
剤、高分子架橋剤、高分子改質剤、接着剤、スライムコ
ントロール剤、ヒドラジドポリマー原料等として有用で
ある新規なヒドラジド化合物及びその製造方法を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
（１）
（１）
【化４】 で示されるトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）
イソシアヌレートが提供される。本発明によればまた、
一般式（２）
イソシアヌレートが提供される。本発明によればまた、
一般式（２）
【化５】 （式中のＲは炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基
である）で示されるトリエステル体と水和ヒドラジンを
加熱下に反応させることを特徴とするトリス（２−ヒド
ラジノカルボニルエチル）イソシアヌレートの製法が提
供される。本発明によれば更に、トリス（２−カルボキ
シエチル）イソシアヌレートと水和ヒドラジンを加熱下
に反応させることを特徴とするトリス（２−ヒドラジノ
カルボニルエチル）イソシアヌレートの製法が提供され
る。
である）で示されるトリエステル体と水和ヒドラジンを
加熱下に反応させることを特徴とするトリス（２−ヒド
ラジノカルボニルエチル）イソシアヌレートの製法が提
供される。本発明によれば更に、トリス（２−カルボキ
シエチル）イソシアヌレートと水和ヒドラジンを加熱下
に反応させることを特徴とするトリス（２−ヒドラジノ
カルボニルエチル）イソシアヌレートの製法が提供され
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のトリス（２−ヒドラジノ
カルボニルエチル）イソシアヌレートは、前記式（１）
で示すとおり、イソシアヌル酸骨格と、イソシアヌル酸
骨格の窒素原子に結合した３個の２−ヒドラジノカルボ
ニルエチル基（ヒドラジド）とを有していることが特徴
である。
カルボニルエチル）イソシアヌレートは、前記式（１）
で示すとおり、イソシアヌル酸骨格と、イソシアヌル酸
骨格の窒素原子に結合した３個の２−ヒドラジノカルボ
ニルエチル基（ヒドラジド）とを有していることが特徴
である。
【０００６】イソシアヌレート構造が種々の架橋構造を
強化することは既に知られている。例えば、ポリウレタ
ンの架橋構造がイソシアヌレート構造により強化される
ことが知られている（平成６年９月２０日丸善株式会社
発行「高分子大辞典」１００６〜１００７頁）。また、
トリアリルイソシアネートやトリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアネートが耐熱性に優れた熱硬化性樹脂の
樹脂成分乃至架橋剤となることも既に知られている。一
方、ヒドラジド類は、既に指摘したとおり、エポキシ樹
脂硬化剤、ホルムアルデヒド吸着剤、架橋剤、樹脂成分
として広く使用されているものである。本発明による化
合物は、イソシアヌレート骨格と３官能性のヒドラジド
とが組み合わされた新規化合物であり、上記用途への有
用性が期待されるものである。
強化することは既に知られている。例えば、ポリウレタ
ンの架橋構造がイソシアヌレート構造により強化される
ことが知られている（平成６年９月２０日丸善株式会社
発行「高分子大辞典」１００６〜１００７頁）。また、
トリアリルイソシアネートやトリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアネートが耐熱性に優れた熱硬化性樹脂の
樹脂成分乃至架橋剤となることも既に知られている。一
方、ヒドラジド類は、既に指摘したとおり、エポキシ樹
脂硬化剤、ホルムアルデヒド吸着剤、架橋剤、樹脂成分
として広く使用されているものである。本発明による化
合物は、イソシアヌレート骨格と３官能性のヒドラジド
とが組み合わされた新規化合物であり、上記用途への有
用性が期待されるものである。
【０００７】本発明の化合物は、一般式（２）で示され
るトリエステル体と水和ヒドラジンを加熱下に反応させ
ることにより合成することができる。
るトリエステル体と水和ヒドラジンを加熱下に反応させ
ることにより合成することができる。
【０００８】一般式（２）で示されるトリエステル体
は、例えばトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レートとアルコールを硫酸の存在下に還流下で反応させ
る方法により合成することができる。エステル化反応
は、下記式（４）のとおり進行するものと思われる。
は、例えばトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レートとアルコールを硫酸の存在下に還流下で反応させ
る方法により合成することができる。エステル化反応
は、下記式（４）のとおり進行するものと思われる。
【化６】 （式中のＲは炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基
である）
である）
【０００９】アルコールとしては、炭素数１〜４の脂肪
族アルコールで、好ましくは一級アルコールであり、特
に分離、精製等を考えるとメタノールが好ましい。アル
コールの使用量は、特に制限されないが、通常トリス
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート１モルに対
して３〜９０倍モル、好ましくは１２〜６０倍モルであ
る。
族アルコールで、好ましくは一級アルコールであり、特
に分離、精製等を考えるとメタノールが好ましい。アル
コールの使用量は、特に制限されないが、通常トリス
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート１モルに対
して３〜９０倍モル、好ましくは１２〜６０倍モルであ
る。
【００１０】硫酸の使用量は、通常トリス（２−カルボ
キシエチル）イソシアヌレート１モルに対して０．０１
〜０．５倍モル、好ましくは０．０５〜０．２０倍モル
である。反応時間は、通常、４〜５０時間、好ましくは
８〜２４時間である。目的のエステルを含む反応液は、
そのまま水和ヒドラジンとの反応に用いてもよく、ある
いは抽出、濃縮、晶析等の分離操作により反応液から単
離精製し次の反応に用いてもよい。
キシエチル）イソシアヌレート１モルに対して０．０１
〜０．５倍モル、好ましくは０．０５〜０．２０倍モル
である。反応時間は、通常、４〜５０時間、好ましくは
８〜２４時間である。目的のエステルを含む反応液は、
そのまま水和ヒドラジンとの反応に用いてもよく、ある
いは抽出、濃縮、晶析等の分離操作により反応液から単
離精製し次の反応に用いてもよい。
【００１１】上記エステルと水和ヒドラジンの反応は、
溶媒を用いなくとも実施できるが、好ましくは水または
メタノール等の低級アルコール類を単独あるいは混合し
て使用することができる。水和ヒドラジンの使用量は、
特に制限されないが、通常エステル１モルに対して３〜
３０倍モル、好ましくは３．５〜１２倍モルである。反
応温度は、通常３０〜１００℃、好ましくは６０〜８０
℃である。反応時間は、通常０．５〜１０時間、好まし
くは１〜６時間である。反応終了後、得られる本発明化
合物は、濾過等の通常の分離操作により容易に反応混合
物より単離することができ、必要に応じて再結晶により
精製することも可能である。ヒドラジド化反応は、下記
式（５）のとおり進行するものと思われる。
溶媒を用いなくとも実施できるが、好ましくは水または
メタノール等の低級アルコール類を単独あるいは混合し
て使用することができる。水和ヒドラジンの使用量は、
特に制限されないが、通常エステル１モルに対して３〜
３０倍モル、好ましくは３．５〜１２倍モルである。反
応温度は、通常３０〜１００℃、好ましくは６０〜８０
℃である。反応時間は、通常０．５〜１０時間、好まし
くは１〜６時間である。反応終了後、得られる本発明化
合物は、濾過等の通常の分離操作により容易に反応混合
物より単離することができ、必要に応じて再結晶により
精製することも可能である。ヒドラジド化反応は、下記
式（５）のとおり進行するものと思われる。
【化７】 （式中のＲは炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基
である）
である）
【００１２】本発明の化合物はまた、トリス（２−カル
ボキシエチル）イソシアヌレートと水和ヒドラジンを加
熱下に反応させることにより合成することができる。
ボキシエチル）イソシアヌレートと水和ヒドラジンを加
熱下に反応させることにより合成することができる。
【００１３】トリス（２−カルボキシエチル）イソシア
ヌレートと水和ヒドラジンの反応は、溶媒を用いなくと
も実施できるが、好ましくは水またはメタノール等の低
級アルコール類を単独あるいは混合して使用することが
できる。水和ヒドラジンの使用量は、特に制限されない
が、通常、トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レート１モルに対して３〜３０倍モル、好ましくは３．
５〜１５倍モルである。反応時に生成してくる水を系外
に留去しながら反応を行ってもよく、反応温度は、通常
３０〜１２０℃、好ましくは７０〜１１０℃である。反
応時間は、通常１〜５０時間、好ましくは１〜３０時間
である。反応終了後、得られる本発明化合物は、濃縮、
濾過等の通常の分離操作により容易に反応混合物より単
離することができ、必要に応じて再結晶により精製する
ことも可能である。
ヌレートと水和ヒドラジンの反応は、溶媒を用いなくと
も実施できるが、好ましくは水またはメタノール等の低
級アルコール類を単独あるいは混合して使用することが
できる。水和ヒドラジンの使用量は、特に制限されない
が、通常、トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レート１モルに対して３〜３０倍モル、好ましくは３．
５〜１５倍モルである。反応時に生成してくる水を系外
に留去しながら反応を行ってもよく、反応温度は、通常
３０〜１２０℃、好ましくは７０〜１１０℃である。反
応時間は、通常１〜５０時間、好ましくは１〜３０時間
である。反応終了後、得られる本発明化合物は、濃縮、
濾過等の通常の分離操作により容易に反応混合物より単
離することができ、必要に応じて再結晶により精製する
ことも可能である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるも
のではない。なお、トリス（２−ヒドラジノカルボニル
エチル）イソシアヌレートの構造確認は、元素分析、核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析により行った。
するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるも
のではない。なお、トリス（２−ヒドラジノカルボニル
エチル）イソシアヌレートの構造確認は、元素分析、核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析により行った。
【００１５】実施例１ トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートから
のトリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソシアヌ
レートの合成：攪拌機、温度計及び冷却器を備えた１０
００ｍｌのガラス製反応器に、トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレート１７２．７ｇ（０．５０モ
ル）、メタノール４８０．６ｇ（１５．０モル）および
９８％硫酸５．０ｇ（０．０５モル）を仕込み、攪拌還
流下に１０時間反応を行った。反応終了後、メタノール
を減圧濃縮し、トルエン４５０ｍｌ及び７％炭酸水素ナ
トリウム水溶液１２０ｇを添加し抽出を行い、次に水２
００ｇで洗浄を行った。その後抽出液を濃縮し結晶を析
出させ、トリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソ
シアヌレート１７８．６ｇ（収率９２．２％）を得た。
のトリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソシアヌ
レートの合成：攪拌機、温度計及び冷却器を備えた１０
００ｍｌのガラス製反応器に、トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレート１７２．７ｇ（０．５０モ
ル）、メタノール４８０．６ｇ（１５．０モル）および
９８％硫酸５．０ｇ（０．０５モル）を仕込み、攪拌還
流下に１０時間反応を行った。反応終了後、メタノール
を減圧濃縮し、トルエン４５０ｍｌ及び７％炭酸水素ナ
トリウム水溶液１２０ｇを添加し抽出を行い、次に水２
００ｇで洗浄を行った。その後抽出液を濃縮し結晶を析
出させ、トリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソ
シアヌレート１７８．６ｇ（収率９２．２％）を得た。
【００１６】トリス（２−メトキシカルボニルエチル）
イソシアヌレートからのトリス（２−ヒドラジノカルボ
ニルエチル）イソシアヌレートの合成：撹拌機、温度
計、滴下ロートおよび冷却器を備えた５００ｍｌフラス
コにトリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソシア
ヌレート７７．５ｇ（０．２０モル）、メタノール２０
０ｍｌを仕込み、撹拌下水和ヒドラジン１２０．１ｇ
（２．４０モル）を滴下ロートより滴下し、滴下終了後
に還流下３時間反応を行った。反応終了後、１５℃まで
冷却し結晶物を分離した。次いでメタノールで洗浄後、
乾燥しトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソ
シアヌレート６６．１ｇ（収率８５．４％）を得た。高
速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析した結果
含量９９．６％（面積百分率）、融点１９６．９〜１９
７．５℃であった。この化合物のＮＭＲスペクトルを図
１に示す。 元素分析 ： Ｃ１２Ｈ２１Ｎ９Ｏ６として Ｃ：測定値３７．０５％ 理論値３７．２１％ Ｎ：測定値３２．５９％ 理論値３２．５４％
イソシアヌレートからのトリス（２−ヒドラジノカルボ
ニルエチル）イソシアヌレートの合成：撹拌機、温度
計、滴下ロートおよび冷却器を備えた５００ｍｌフラス
コにトリス（２−メトキシカルボニルエチル）イソシア
ヌレート７７．５ｇ（０．２０モル）、メタノール２０
０ｍｌを仕込み、撹拌下水和ヒドラジン１２０．１ｇ
（２．４０モル）を滴下ロートより滴下し、滴下終了後
に還流下３時間反応を行った。反応終了後、１５℃まで
冷却し結晶物を分離した。次いでメタノールで洗浄後、
乾燥しトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソ
シアヌレート６６．１ｇ（収率８５．４％）を得た。高
速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析した結果
含量９９．６％（面積百分率）、融点１９６．９〜１９
７．５℃であった。この化合物のＮＭＲスペクトルを図
１に示す。 元素分析 ： Ｃ１２Ｈ２１Ｎ９Ｏ６として Ｃ：測定値３７．０５％ 理論値３７．２１％ Ｎ：測定値３２．５９％ 理論値３２．５４％
【００１７】実施例２ トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌ
レートの合成：攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却
器を備えた５０００ｍｌフラスコにトリス（２−カルボ
キシエチル）イソシアヌレート３４６．７ｇ（１．００
モル）、メタノール１６００．４ｇ（４９．９５モ
ル）、９８％硫酸１０．０ｇ（０．１０モル）を仕込
み、撹拌還流下に１２時間反応を行った。反応終了後、
反応混合物へメタノール１６００ｇ及び水４００ｇを添
加し、次に水和ヒドラジン４５０．６ｇ（９．００モ
ル）を滴下ロートより滴下し、滴下終了後に還流下６時
間反応を行った。反応終了後、２０℃まで冷却し結晶物
を分離した。次いでメタノールで洗浄後、乾燥しトリス
（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート
３５０．１ｇ（収率９０．４％）を得た。ＨＰＬＣで分
析した結果含量９９．０％（面積百分率）、融点１９
７．１〜１９７．８℃であった。
レートの合成：攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却
器を備えた５０００ｍｌフラスコにトリス（２−カルボ
キシエチル）イソシアヌレート３４６．７ｇ（１．００
モル）、メタノール１６００．４ｇ（４９．９５モ
ル）、９８％硫酸１０．０ｇ（０．１０モル）を仕込
み、撹拌還流下に１２時間反応を行った。反応終了後、
反応混合物へメタノール１６００ｇ及び水４００ｇを添
加し、次に水和ヒドラジン４５０．６ｇ（９．００モ
ル）を滴下ロートより滴下し、滴下終了後に還流下６時
間反応を行った。反応終了後、２０℃まで冷却し結晶物
を分離した。次いでメタノールで洗浄後、乾燥しトリス
（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート
３５０．１ｇ（収率９０．４％）を得た。ＨＰＬＣで分
析した結果含量９９．０％（面積百分率）、融点１９
７．１〜１９７．８℃であった。
【００１８】実施例３ トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートから
のトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシア
ヌレートの合成：撹拌機、温度計及び冷却器を備えた３
００ｍｌフラスコにトリス（２−カルボキシエチル）イ
ソシアヌレート３４．５ｇ（０．１０モル）及び水和ヒ
ドラジン２５．１ｇ（０．５０モル）を仕込み、撹拌下
１１０〜１１５℃で６時間反応を行った。反応終了後、
反応液をＨＰＬＣで分析した結果、トリス（２−ヒドラ
ジノカルボニルエチル）イソシアヌレートの反応収率
は、８５．５％であった。
のトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシア
ヌレートの合成：撹拌機、温度計及び冷却器を備えた３
００ｍｌフラスコにトリス（２−カルボキシエチル）イ
ソシアヌレート３４．５ｇ（０．１０モル）及び水和ヒ
ドラジン２５．１ｇ（０．５０モル）を仕込み、撹拌下
１１０〜１１５℃で６時間反応を行った。反応終了後、
反応液をＨＰＬＣで分析した結果、トリス（２−ヒドラ
ジノカルボニルエチル）イソシアヌレートの反応収率
は、８５．５％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、イソシアヌル酸骨格と
３官能性のヒドラジド基とを有する新規なヒドラジド化
合物の合成に成功した。このもトリス（２−ヒドラジノ
カルボニルエチル）イソシアヌレートは、エポキシ樹脂
硬化剤、ホルムアルデヒド吸着剤、高分子架橋剤、高分
子改質剤、接着剤、スライムコントロール剤、ヒドラジ
ドポリマー原料等として有用である。
３官能性のヒドラジド基とを有する新規なヒドラジド化
合物の合成に成功した。このもトリス（２−ヒドラジノ
カルボニルエチル）イソシアヌレートは、エポキシ樹脂
硬化剤、ホルムアルデヒド吸着剤、高分子架橋剤、高分
子改質剤、接着剤、スライムコントロール剤、ヒドラジ
ドポリマー原料等として有用である。
【図１】本発明の、トリス（２−ヒドラジノカルボニル
エチル）イソシアヌレートのＮＭＲスペクトルである。
エチル）イソシアヌレートのＮＭＲスペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で示されるトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）
イソシアヌレート。 - 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （式中のＲは炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基
である）で示されるトリエステル体と水和ヒドラジンを
加熱下に反応させることを特徴とするトリス（２−ヒド
ラジノカルボニルエチル）イソシアヌレートの製造方
法。 - 【請求項３】 下記式（３） 【化３】 で示されるトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レートと水和ヒドラジンを加熱下に反応させることを特
徴とするトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イ
ソシアヌレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001182420A JP2002371069A (ja) | 2001-06-15 | 2001-06-15 | トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001182420A JP2002371069A (ja) | 2001-06-15 | 2001-06-15 | トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002371069A true JP2002371069A (ja) | 2002-12-26 |
Family
ID=19022522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001182420A Pending JP2002371069A (ja) | 2001-06-15 | 2001-06-15 | トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002371069A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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