CN117304228A - 一种正丁基磷酸酐的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种正丁基磷酸酐的制备方法及应用，所述制备方法包括以下步骤：S1：室温下，N2保护，向有机溶剂中加入红磷和催化剂，搅拌，加入KOH溶液，加热至80‑100℃，滴加溴丁烷的甲苯溶液，反应2‑6h，冷却至室温，加入蒸馏水，过滤，并分离水层和甲苯层；用酸将水层pH调至3‑5，升温至80‑100℃反应1‑4h；冷却至室温，萃取，有机相水洗涤至中性pH＝7，无水Na2SO4干燥、减压除去溶剂、真空干燥，得到1‑丁基磷酸；S2：将1‑丁基磷酸加入乙酸酐中，100～120℃下脱水反应，然后减压蒸馏，得正丁基磷酸酐。本发明制备的正丁基磷酸酐收率和纯度高，未列入危险化学品名录，并且其在酰胺键合成过程作为缩合剂时具有更高的产品收率。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，具体为一种正丁基磷酸酐的制备方法及应用。
背景技术
丙基磷酸酐(T3P)是一个形成酰胺/肽键的优越试剂，T3P极易使用，并具有优秀的反应选择性和低差相异构化作用。T3P可以高收率，低差向异构化的合成肽库，因此不需要昂贵和耗时的柱纯化来构建通量筛选库，由于简单的后处理，T3P的副产物可轻易的彻底的去除，但是由于被列入危险化学品名录(易制爆品)，因此T3P的使用、储存和运输受到管制。
为了解决T3P在使用、储存和运输受管制的问题，制备出一种可以替代T3P的化合物尤为重要。
发明内容
针对现有技术中存在的这些问题，本发明提供了一种正丁基磷酸酐的制备方法及应用。
一种正丁基磷酸酐的制备方法，包括如下步骤：
S1：室温下，N2保护，向有机溶剂中加入红磷和催化剂，搅拌，加入KOH溶液，加热至80-100℃，滴加溴丁烷的甲苯溶液，反应2-6h，冷却至室温，加入蒸馏水，过滤，并分离水层和甲苯层；
用酸将水层pH调至3-5，升温至80-100℃反应1-4h；冷却至室温，萃取，有机相水洗涤至中性pH＝7，无水Na2SO4干燥、减压除去溶剂、真空干燥，得到1-丁基磷酸；
S2：将1-丁基磷酸加入乙酸酐中，100～120℃下脱水反应，然后减压蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和乙酸，得到正丁基磷酸酐。
其反应方程式如下：
步骤S1中，所述溴丁烷、红磷、KOH投料摩尔比为1:(1～3):(5～10)。
步骤S1中，所述催化剂为CTAB、TBAB、TEBAC、ADBAC、[Ph4P]Br中的一种，所述催化剂与溴丁烷的投料摩尔比为5:(2-4)。
步骤S1中，所述酸为60-65wt％HNO3、20-30wt％盐酸中的一种。
步骤S1中，所述萃取使用的溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、甲基叔丁基醚中的一种。
步骤S1中，真空干燥温度为40～50℃。
步骤S2中，1-丁基磷酸与乙酸酐的投料摩尔比为1:(2～7)。
本发明第二个方面，提供了一种正丁基磷酸酐的制备方法在酰胺键合成反应中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明使用红磷和溴丁烷为原料制备1-丁基磷酸，一步合成，制备方法简单，纯度达到99％。
(2)本发明制备的正丁基磷酸酐收率和纯度高，未列入危险化学品名录，并且其在酰胺键合成过程作为缩合剂时具有更高的产品收率。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例1制备的正丁基磷酸酐的核磁氢谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
实施例1
室温N2保护下，向5000mL甲苯中加入红磷(743.4g，6mol))和CTAB(1822.3g，5mol)，搅拌混合，加入KOH溶液(1347g、24mol KOH溶于2000mL水中)，加热至85℃，85-90℃下滴加溴丁烷的甲苯溶液(411g，3mol溴丁烷溶于1000mL甲苯)，滴加2小时，85-90℃下反应4小时，冷却至室温，加入6000mL蒸馏水，过滤除去未反应的红磷，并分离水层和甲苯层。用65wt％HNO3将水层调节pH至4，并在100℃下反应2小时；冷却至室温，乙酸乙酯(3×5000mL)萃取，提取黄色油状的膦酸，有机相合并，用水洗涤至中性pH＝7。有机提取物用123g无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂并且在45℃下真空中干燥，得到浅米色粉末272.6g，即为1-丁基磷酸。收率65.8％，GC纯度99.2％；mp 102℃。
1HNMR(400.13MHz，CDCl3)δ0.91(t，3JHH＝6.9Hz，CH3，3H)，1.41(m，CH2-3，2H)，1.57(m，CH2-2，2H)，1.79(m，CH2-1，2H)，10.65(br.s，OH，2H)。
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实施例2
室温N2保护下，向5000mL甲苯中加入红磷(371.7g，3mol))和TBAB(2417.8g，7.5mol)，搅拌混合，加入KOH溶液(842g、15mol KOH溶于1200mL水中)，加热至80℃，80-85℃下滴加溴丁烷的甲苯溶液(411g，3mol溴丁烷溶于1000mL甲苯)，滴加2小时，80-85℃下反应6小时，冷却至室温，加入6000mL蒸馏水，过滤除去未反应的红磷，并分离水层和甲苯层。用30wt％盐酸将水层调节pH至3，并在80℃下反应4小时；冷却至室温，乙酸乙酯(3×5000mL)萃取，提取黄色油状的膦酸，有机相合并，用水洗涤至中性pH＝7。有机提取物用130g无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂并且在40℃下真空中干燥，得到浅米色粉末249.8g，即为1-丁基磷酸。收率60.3％，GC纯度99.5％。
实施例3
室温N2保护下，向5000mL甲苯中加入红磷(1151g，9mol))和TEBAC(854.2g，3.75mol)，搅拌混合，加入KOH溶液(1684g、30mol KOH溶于2500mL水中)，加热至95℃，95-100℃下滴加溴丁烷的甲苯溶液(3mol溴丁烷溶于1000mL甲苯)，滴加2小时，95-100℃下反应2小时，冷却至室温，加入5000mL蒸馏水，过滤除去未反应的红磷，并分离水层和甲苯层。用20wt％盐酸将水层调节pH至4，并在100℃下反应4小时；冷却至室温，乙酸乙酯(3×5000mL)萃取，提取黄色油状的膦酸，有机相合并，用水洗涤至中性pH＝7。有机提取物用130g无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂并且在40℃下真空中干燥，得到浅米色粉末278.0g，即为1-丁基磷酸。收率67.1％，GC纯度99.3％。
实施例4
在反应瓶中加入1-丁基磷酸138.1g和乙酸酐714.63g，在氮气氛围下搅拌升温至110℃，保温反应7h，减压蒸馏除去剩余的乙酸酐和反应生成的乙酸，即得正丁基磷酸酐产品115.2g，收率95.9％，GC纯度98.9％。
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实施例5
在反应瓶中加入1-丁基磷酸138.1g和乙酸酐205.2g，在氮气氛围下搅拌升温至120℃，保温反应7h，减压蒸馏除去剩余的乙酸酐和反应生成的乙酸，即得正丁基磷酸酐产品102.9g，收率85.7％，GC纯度98.7％。
实施例6
在反应瓶中加入1-丁基磷酸138.1g和乙酸酐510.5g，在氮气氛围下搅拌升温至100℃，保温反应8h，减压蒸馏除去剩余的乙酸酐和反应生成的乙酸，即得正丁基磷酸酐产品106.1g，收率88.3％，GC纯度99.0％。
上述制备的正丁基磷酸酐，根据需要配成溶液并脱色，如50wt％的乙酸乙酯溶液、50wt％的四氢呋喃溶液、50wt％的N,N-二加剂甲酰胺溶液等，可获得各类型正丙基磷酸酐溶液。
应用例
使用不同的缩合剂分别进行如下酰胺键合成反应：
在反应瓶中加入乙酸乙酯500ml，依次加入SM1160g(0.5mol)、SM294.6g(0.6mol)和三乙胺101g(1.0mol)，控温5～10℃，加搅拌反应0.5h，然后控温5～10℃，滴加50wt％缩合剂的乙酸乙酯溶液1.5mol，滴加完毕缓慢升至室温反应3h，TLC检测发现SM1原料点消失，停止反应，先用1M稀盐酸200ml洗，再用饱和碳酸氢钠溶液200ml洗，再用饱和氯化钠200ml洗，直至有机相为中性，有机相浓缩，得油状物，石油醚固化得白色固体，即为TM。
表1为不同缩合剂分别进行酰胺键合成反应的实验数据
表1
本发明的室温为25℃。
前述的实例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (8)
1.一种正丁基磷酸酐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：室温下，N2保护，向有机溶剂中加入红磷和催化剂，搅拌，加入KOH溶液，加热至80-100℃，滴加溴丁烷的甲苯溶液，反应2-6h，冷却至室温，加入蒸馏水，过滤，并分离水层和甲苯层；
用酸将水层pH调至3-5，升温至80-100℃反应1-4h；冷却至室温，萃取，有机相水洗涤至中性pH＝7，无水Na2SO4干燥、减压除去溶剂、真空干燥，得到1-丁基磷酸；
S2：将1-丁基磷酸加入乙酸酐中，100～120℃下脱水反应，然后减压蒸馏，得正丁基磷酸酐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述溴丁烷、红磷、KOH投料摩尔比为1:(1～3):(5～10)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂为CTAB、TBAB、TEBAC、ADBAC、[Ph4P]Br中的一种，所述催化剂与溴丁烷的投料摩尔比为5:(2-4)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述酸为60-65wt％HNO3、20-30wt％盐酸中的一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述萃取使用的溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、甲基叔丁基醚中的一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，真空干燥温度为40～50℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，1-丁基磷酸与乙酸酐的投料摩尔比为1:(2～7)。
8.权利要求1-7任一项所述制备方法在酰胺键合成反应中的应用。
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2023
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