CN117088773A - 一种钯催化形成碳-碳键的合成方法 - Google Patents

一种钯催化形成碳-碳键的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种钯催化形成碳‑碳键的合成方法，该合成方法是将烯烃衍生物与碘代芳香化合物形成的混合反应体系，在钯催化剂催化、超声条件下反应，以制得芳香烃类化合物。该种合成方法有效避免了溶剂的使用，且反应条件温和、反应温度低、后处理过程简单。

Description

一种钯催化形成碳-碳键的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种钯催化形成碳-碳键的合成方法。
背景技术
碳-碳键的形成是研究最为广泛的有机合成反应之一，其广泛应用于农业化学和制药等多个行业，然而开发出芳基碳-碳偶联能在室温、宽底物范围和无溶剂条件下反应方案仍然是一个挑战。赫克偶联反应是现代有机物中形成碳-碳键经典的有效方法之一，传统的赫克偶联反应一般是指不饱和卤代烃(或三氟甲磺酸酯)与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应，其反应条件并不温和。文献号为CN102010279A的中国发明公开了一种芳基乙烯衍生物的制备方法，其以PEG-400作溶剂，以氯化钯作为催化剂，在聚焦微波辐射下碘代芳烃与烯烃化合物以1:1～1:3的摩尔比于碱性环境中反应10～15分钟，该反应相对于传统的赫克偶联反应反应条件更加简单，反应速度快，但其反应条件仍存在不足，例如，需要采用PEG-400作溶剂，并且需要控制在100℃以上进行反应，因此，针对上述现有技术的缺陷，仍需要开发出符合绿色化学理念、能够简单操作，底物适用性好的碳-碳偶联方法。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，所述钯催化形成碳-碳键的合成方法能够有效减少有机溶剂的使用，同时提高反应效率以及安全性。
为达到上述技术效果，本发明采用了以下技术方案：
一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，具体为：将烯烃衍生物与碘代芳香化合物形成的混合反应体系，在钯催化剂催化、超声条件下反应，以制得芳香烃类化合物。
进一步地，上述钯催化形成碳-碳键的合成方法反应通式如式I或式II所示：
优选地，在式I中，所述R1为羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种；更优选为C1～C5的羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种；最优选为-COCH3、-COOMe、-COOH、-CHO中的任意一种或多种；
优选地，在式I中，所述碘代芳香化合物为未取代的或邻位取代、间位取代或对位取代的烷基、烷氧基、羟基、苯基、醛基、酯基、氯、溴的碘代芳香化合物；更优选为邻位、间位或对位取代的碘代苯甲酸酯；最优选为对位取代的碘代苯甲酸酯；
优选地，在式II中，R2为氢、烷基、羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种，更优选为R2为氢、烷基或醛基中的任意一种；最优选为氢或C1～C4的醛基；
优选地，在式II中，R3为烷基、烷氧基、酯基、芳基、苯磺酰基中的任意一种或多种；更优选为-CH2OBn、-COOMe、-Ph、苯磺酰基中的任意一种；
优选地，在式I中，所述碘代芳香化合物为未取代的或邻位、间位或对位取代的烷基、烷氧基、羟基、苯基、醛基、酯基、氯、溴的碘代芳香化合物中的任意一种或多种。
优选地，在所述混合反应体系中，不包括溶剂，且所述烯烃衍生物与碘代芳香化合物的摩尔比为1:2～5。
优选地，所述混合反应体系还包括三氟乙酸银，优选地，所述三氟乙酸银与烯烃衍生物的摩尔比为1:2～3。
优选地，所述钯催化剂为钯催化剂选自PdCl2、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、Pd(OAc)2、Pd(TFA)2、PdCl2(dppf)、PdCl2(PPh3)2或Pd(PPh3)4中的任意一种或多种；优选地，所述钯催化剂添加量为0.001～0.3当量。
优选地，所述超声条件下反应时长为10～30h。
进一步地，在超声条件下反应后，还包括步骤萃取和纯化步骤。
进一步优选地，所述萃取步骤为：采用有机溶剂和水混合萃取，然后分相，获得有机相和水相，对有机相进行干燥、浓缩，获得粗产物；所述纯化步骤为：将萃取后获得的粗产物采用硅胶柱层析进行纯化，对含目标产物的馏分进行浓缩，获得目标产物。
优选地，超声条件的反应温度为0～40℃，更优选地，所述反应温度为15～25℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，该合成方法采用超声辅助反应法，这代替了传统加热方法，通过超声处理也提高了反应速率，避免了使用高温度反应，并且能够减少有机溶剂的使用，提高效率、提高安全性和减少环境影响，是一种绿色廉价、高效温和的合成方法。同时，该钯催化形成碳-碳键的合成方法也无溶剂参与，无溶剂作为有机合成的一个发展方向，具有减少环境污染、工艺和处理简单以及原子经济性的优点，符合绿色化学的发展理念，此外，发明的合成过程是在室温下进行的，这是比较温和的反应条件，且本发明合成方法能够兼容多种官能团，反应产率较高。
总而言之，目前关于卤代芳烃与不饱和烯烃的赫克偶联反应报道较多，但其反应的条件并不优美，与现有合成方法相比，本方法具有合成新颖、条件简单、易于操作、原子经济及对环境友好等优点。
附图说明
图1为本发明实施例1所合成的化合物1a的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图2为本发明实施例1所合成的化合物1b的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图3为本发明实施例1所合成的化合物1c的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图4为本发明实施例1所合成的化合物1d的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图5为本发明实施例1所合成的化合物2e的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图6为本发明实施例1所合成的化合物2f的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图7为本发明实施例1所合成的化合物2g的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图8为本发明实施例1所合成的化合物2h的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图9为本发明实施例2所合成的化合物3i的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图10为本发明实施例2所合成的化合物3j的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图11为本发明实施例2所合成的化合物3k的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图12为本发明实施例2所合成的化合物3l的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图13为本发明实施例2所合成的化合物3m的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图14为本发明实施例2所合成的化合物3n的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图15为本发明实施例2所合成的化合物3o的核磁共振氢谱(1H NMR)图；
图16为本发明实施例2所合成的化合物3p的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明技术方案的实施例进行详细地描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，因此只作为示例，而不能以此来限制本发明的保护范围。
本发明所列举的具体实施例只作为本发明的范例，本发明并不限制于下文所描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对下文所述的实施例进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所有试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购的常规产品。
为了更好地说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在另外一些实施例中，对于本领域技术人员熟知的方法、手段、器材和步骤未作详细描述，以便凸显本发明的主旨。
除非另有定义，否则本文中使用的所有技术和科学术语均具有与本领域一般技术人员通常所理解的含义相同的含义。如无特殊说明，本说明书中所使用的单位均为国际标准单位，并且本发明中出现的数值和数值范围，均应当理解为包含了工业生产中所不可避免的系统性误差。
实施例1
本实施例提供一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，具体步骤如下：
先将氯化钯(10mmol％)和三氟乙酸银(1.5当量，0.3mmol)加入到5ml的离心管中，再添加碘代芳香化合物(1当量，0.2mmol)、烯烃衍生物(3当量)，加完原料之后混匀，再于室温下超声反应。
待反应结束后，以二氯甲烷和水混合萃取，萃取后分离有机相和水相，然后将有机相用无水硫酸镁干燥，过滤去除无水硫酸镁后获得的滤液经真空浓缩得粗产物1，将粗产物经过硅胶柱层析纯化产物1(1a-1d)，计算分离产率，利用核磁鉴定结构，合成路线见式I：
以下根据上述式I提供多个具体的合成例，具体包括：
1.1化合物1a的合成
化合物1a的结构式如下：
合成路线如式1A所示：
式1a：6'-乙酰基-2'，3'，4'，5'-四氢-[1，1'-联苯]-4-羧酸甲酯：白色固体(产率85％)；Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝9.36Hz,2H),7.19(d,J＝8.00Hz,1H),7.17(d,J＝8.22Hz,2H),4.05(s,1H),3.88(s,3H),2.45-2.39(m,1H),2.34-2.3(m,1H),2.25(s,3H),1.95-1.85(m,1H),1.79-1.75(m,1H),1.55-1.45(m,2H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图1。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ198.16,167.07,150.70,142.57,140.65,129.58,127.71,51.89,38.60,31.01,26.10,25.67,16.95。
1.2化合物1b的合成
化合物1b的结构式如下：
合成路线如式1B所示：
式1b：4'-(甲氧羰基)-1,4,5,6-四氢-[1，1'-联苯]-2-羧酸：白色固体(产率75％)，Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(d,J＝8.31Hz,2H),7.39(t,J＝3.77Hz,1H),7.18(d,J＝8.26Hz,2H),3.91(s,1H),3.88(s,3H),2.40-2.52(m,2H),1.95-1.89(m,1H),1.78-1.72(m,1H),1.56-1.50(m,1H),1.47-1.41(m,1H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图2。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ171.82,167.13,150.30,144.89,130.66,129.60,128.05,127.73,51.95,39.22,31.03,26.03,16.64。
1.3化合物1c的合成
化合物1c的结构式如下：
合成路线如式1C所示：
式1c：1,4,5,6-四氢-[1，1'-联苯]-2,4'-二羧酸二甲酯：白色固体(产率70％)，Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝8.24Hz,2H),7.21(t,J＝3.85Hz,1H),7.14(d,J＝8.25Hz,2H),3.81(s,3H),3.50(s,3H),2.30-2.20(m,2H),1.85-1.65(m,3H),1.47-1.40(m,2H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图3。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.27,167.11,150.66,142.22,131.32,129.59,128.01,127.71,51.94,51.53,39.75,31.21,25.83,17.03。
1.4化合物1d的合成
化合物1d的结构式如下：
合成路线如式1D所示：
式1d：6'-甲酰基-1'，2'，3'，4'-四氢-[1，1'-联苯]-4-羧酸甲酯：白色固体(产率65％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.37(s,1H),7.86(d,J＝8.50Hz,2H),7.09(d,J＝8.26Hz,2H),7.06(d,J＝3.80Hz,1H),3.86(s,1H),3.81(s,3H),2.40-2.52(m,2H),1.87-1.75(m,1H),1.73-1.68(m,1H),1.54-1.48(m,2H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图4。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ193.25,167.09,153.46,149.45,142.71,129.63,128.10,127.78,37.45,26.57,17.57。
实施例2
本实施例提供一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，具体步骤如下：
先将氯化钯(10mmol％)和三氟乙酸银(1.5当量，0.3mmol)加入到5ml的离心管中，再添加碘代芳香化合物(1当量，0.2mmol)、烯烃衍生物(3当量)，加完原料之后混匀，再于室温下超声反应。
待反应结束后，以二氯甲烷和水混合萃取，萃取后分离有机相和水相，然后将有机相用无水硫酸镁干燥，过滤去除无水硫酸镁后获得的滤液经真空浓缩得粗产物2，将粗产物经过硅胶柱层析纯化产物2(2e-2h)，计算分离产率，利用核磁鉴定结构，合成路线见式II。
以下根据上述式II提供多个具体的合成例，具体包括：
2.1化合物2e的合成
化合物2e的结构式如下：
合成路线如式2E所示：
式2e：(Z)-4-(2-甲酰基-3-苯基烯丙基)苯甲酸甲酯；白色固体(产率75％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.4。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.73(s,1H),7.96(d,J＝8.05Hz,2H),7.57(s,1H),7.46(d,J＝7.00Hz,2H),7.42-7.40(m,3H),7.24(d,J＝8.50Hz,2H),4.01(s,2H),3.91(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图5。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ194.92,194.78,166.99,152.04,143.91,139.73,134.28,130.17,129.97,129.69,128.93,128.30,128.01,52.02,30.56。
2.2化合物2f的合成
化合物2f的结构式如下：
合成路线如式2F所示：
式2f：(E)-4-(3-(苄氧基)-1-烯-1-基)苯甲酸甲酯：无色油状(产率75％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.90Hz,2H),7.46(d,J＝7.37Hz,2H),7.41-7.30(m,5H),6.70(d,J＝16.00Hz,1H),6.50-6.43(m,1H),4.61(d,J＝6.99Hz,2H),4.25(dd,J＝6.00Hz,2H),3.93(d,J＝2.66Hz,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图6。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ166.89,141.26,131.12,129.94,129.10,128.98,128.48,127.81,127.76,126.35,72.49,40.46,52.08。
2.3化合物2g的合成
化合物2g的结构式如下：
合成路线如式2G所示：
式2g：(E)-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯甲酸甲酯：白色固体(产率75％).R f(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.4。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.98-7.85(m,4H),7.65-7.56(m,2H),7.50-7.45(m,4H),6.88(dd,J＝16.00Hz,1H),3.83(d,J＝4.89Hz,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图7。
13C NMR(500MHz,CDCl3)δ166.14,140.89,136.51,133.64,132.23,130.22,129.79,129.44,128.44,127.80,52.37。
1.4化合物2h的合成
化合物2h的结构式如下：
合成路线如式2H所示：
式2h：(E)-4-(3-甲氧基-3-氧代丙基-1-烯-1-基)苯甲酸甲酯：白色固体(产率95％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝7.86Hz,2H),7.62(d,J＝16.05Hz,1H),7.50(d,J＝8.06Hz,2H),6.44(d,J＝16.05Hz,1H),3.85(d,J＝0.86Hz,3H),3.74(d,J＝0.82Hz,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图8。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ166.96,166.42,143.44,138.57,131.39,130.10,127.91,120.17,52.29,51.89。
实施例3
本实施例提供一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，具体包括：
先将氯化钯(10mmol％)和三氟乙酸银(1.5当量，0.3mmol)加入到5ml的离心管中，再添加碘代芳香化合物(1当量，0.2mmol)、丙烯酸甲酯(3当量)，加完原料之后混匀，再于室温下超声24小时。
待反应结束后，以二氯甲烷和水混合萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤去除沉淀后经真空浓缩得粗产物3，经过硅胶柱层析纯化产物(3i-3p)，计算分离产率，利用核磁鉴定结构，合成路线见式III：
以下根据上述式III提供多个具体的合成例，具体包括：
3.1化合物3i的合成
化合物3i的结构式如下：
合成路线如式3I所示：
式3i：(E)-3-(邻甲苯基)丙烯酸甲酯：无色油状(产率94％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.9(d,J＝15.91Hz,1H),7.48-7.43(m,1H),7.15-7.20(m,1H),7.12(t,J＝6.99Hz,2H),6.28(d,J＝15.90Hz,1H),3.73(s,3H),2.35(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图9。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.48,142.56,137.67,133.39,130.80,130.04,126.42,126.35,118.88,51.68,19.79。
3.2化合物3j的合成
化合物3j的结构式如下：
合成路线如式3J所示：
式3j：(E)-3-(3-甲氧基-3-氧代丙基-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯：白色固体(产率95％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝10:1):0.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(d,J＝16.01Hz,1H),8.06(d,J＝14.00Hz,1H),7.75-7.68(m,2H),7.46(dd,J＝15.00Hz,1H),6.57-6.48(m,1H),4.45-4.48(m,2H),3.85-3.80(m,3H),1.45-1.38(m,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图10。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.08,165.95,143.69,134.67,132.07,131.29,131.07,128.96,119.07,61.25,51.77,14.30。
3.3化合物3k的结构式如下：
合成路线如式3k所示：
式3k：(E)-3-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯：白色固体(产率93％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(d,J＝16.03Hz,1H),7.36(d,J＝6.50Hz,2H),7.27(d,J＝6.50Hz,2H),6.32(d,J＝16.02Hz,1H),3.72(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图11。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.15,143.39,136.21,132.88,129.22,129.17,118.40,51.77。
3.4产物结构如式3l所示：
合成路线如式3L所示：
式3l：(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸甲酯(3l)：无色油状(产率90％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝15.94Hz,1H),7.12-7.05(m,2H),6.85(d,J＝2.00Hz,1H),6.31(d,J＝15.93Hz,1H),3.91(s,6H),3.80(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图12。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.64,151.14,149.21,144.77,127.36,122.58,115.48,111.05,109.66,55.95,55.87,51.59。
3.5产物结构如式3m所示：
合成路线如式3M所示：
式3m：(E)-3-(4-氯-2-羟基苯基)丙烯酸甲酯：白色固体(产率80％).Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝16.18Hz,1H),7.48(d,J＝2.57Hz,1H),7.18(dd,J＝8.20Hz,1H),6.82(d,J＝8.73Hz,1H),6.59(d,J＝16.17Hz,1H),4.89(s,1H),3.77(s,3H)；核磁共振氢谱(1HNMR)见图13。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ169.13,155.55,139.34,130.68,127.80,124.07,122.72,118.02,117.02,50.75。
3.6产物结构如式3n所示：
合成路线如式3N所示：
式3n：(E)-3-(噻吩-3-基)丙烯酸甲酯：白色固体(产率85％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(d,J＝15.92Hz,1H),7.41(d,J＝2.24Hz,1H),7.26-7.18(m,2H),6.18(d,J＝15.91Hz,1H),3.71(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图14。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.64,138.31,137.55,128.07,126.96,125.17,117.49,51.62。
3.7产物结构如式3o所示：
合成路线如式3O所示：
式3o：(E)-3-(苯并[d][1,3]二氧代醇-5-基)丙烯酸甲酯：白色固体(产率85％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(d,J＝15.92Hz,1H),6.95–6.91(m,2H),6.73(d,J＝8.00Hz,1H),6.18(d,J＝15.91Hz,1H),5.92(s,2H),3.71(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图15。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.60,149.02,148.35,144.56,128.81,124.44,115.72,108.54,106.48,101.57,51.62。
3.8产物结构如式3p所示：
合成路线如式3P所示：
式3p：(E)-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)丙烯酸甲酯：无色油状(产率85％)。Rf(石油醚：乙酸乙酯＝3:1):0.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(s,1H),8.05(d,J＝7.66Hz,1H),7.82(d,J＝15.89Hz,1H),7.51(d,J＝12.00Hz,3H),7.42(d,J＝12.85Hz,3H),7.33-7.24(m,4H),6.4(d,J＝15.91Hz,1H),3.73(s,3H)；核磁共振氢谱(1H NMR)见图16。
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ167.98,130.03,127.92,127.08,126.59,125.95,120.65,120.48,114.96,110.23,110.17,51.61。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。本发明未详细描述的技术、形状、构造部分均为公知技术。

Claims (10)

1.一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：烯烃衍生物与碘代芳香化合物形成的混合反应体系，在钯催化剂催化、超声条件下反应，以制得芳香烃类化合物。
2.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于，其反应通式如式I或式II所示：
优选地，在式I中，所述R1为羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种；更优选为C1～C5的羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种；最优选为-COCH3、-COOMe、-COOH、-CHO中的任意一种或多种；
优选地，在式I中，所述碘代芳香化合物为未取代的或邻位取代、间位取代或对位取代的烷基、烷氧基、羟基、苯基、醛基、酯基、氯、溴的碘代芳香化合物；更优选为邻位、间位或对位取代的碘代苯甲酸酯；最优选为对位取代的碘代苯甲酸酯；
优选地，在式II中，R2为氢、烷基、羰基、酯基、醛基或羧基中的任意一种或多种，更优选为R2为氢、烷基或醛基中的任意一种；最优选为氢或C1～C4的醛基；
优选地，在式II中，R3为烷基、烷氧基、酯基、芳基、苯磺酰基中的任意一种或多种；更优选为-CH2OBn、-COOMe、-Ph、苯磺酰基中的任意一种；
优选地，在式I中，所述碘代芳香化合物为未取代的或邻位、间位或对位取代的烷基、烷氧基、羟基、苯基、醛基、酯基、氯、溴的碘代芳香化合物中的任意一种或多种。
3.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：在所述混合反应体系中，不包括溶剂，且所述烯烃衍生物与碘代芳香化合物的摩尔比为1:2～5。
4.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：所述混合反应体系还包括三氟乙酸银，优选地，所述三氟乙酸银与烯烃衍生物的摩尔比为1:2～3。
5.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：所述钯催化剂为钯催化剂选自PdCl2、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、Pd(OAc)2、Pd(TFA)2、PdCl2(dppf)、PdCl2(PPh3)2或Pd(PPh3)4中的任意一种或多种；优选地，所述钯催化剂添加量为0.001～0.3当量。
6.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：所述超声条件下反应时长为10～30h。
7.如权利要求1所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：在超声条件下反应后，还包括步骤萃取和纯化步骤。
8.如权利要求7所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于，所述萃取步骤为：采用有机溶剂和水混合萃取，然后分相，获得有机相和水相，对有机相进行干燥、浓缩，获得粗产物。
9.如权利要求8所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于，所述纯化步骤为：将萃取后获得的粗产物采用硅胶柱层析进行纯化，对含目标产物的馏分进行浓缩，获得目标产物。
10.如权利要求7所述的一种钯催化形成碳-碳键的合成方法，其特征在于：超声条件的反应温度为0～40℃。
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