JPH085788B2 - ５α−リダクターゼ阻害剤 - Google Patents
５α−リダクターゼ阻害剤Info
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- JPH085788B2 JPH085788B2 JP25425087A JP25425087A JPH085788B2 JP H085788 B2 JPH085788 B2 JP H085788B2 JP 25425087 A JP25425087 A JP 25425087A JP 25425087 A JP25425087 A JP 25425087A JP H085788 B2 JPH085788 B2 JP H085788B2
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- Japan
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- hydroxyl group
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は男性ホルモンが関与する種々の疾患の予防ま
たは治療に有用な５α−リダクターゼ阻害剤に関する。
たは治療に有用な５α−リダクターゼ阻害剤に関する。
ヒトあるいはさまざまな哺乳類の雄性個体は、その男
性生殖器に付随する器官（おもに睾丸）から男性ホルモ
ンであるテストステロンを分泌する。そして分泌された
テストステロンは、血流により体内諸器官に運ばれ、テ
ストステロンの標的器官に選択的に取り込まれることに
より、個体における雄性機能発現等をおこなつている。
性生殖器に付随する器官（おもに睾丸）から男性ホルモ
ンであるテストステロンを分泌する。そして分泌された
テストステロンは、血流により体内諸器官に運ばれ、テ
ストステロンの標的器官に選択的に取り込まれることに
より、個体における雄性機能発現等をおこなつている。
しかしテストステロンは、これら本来の雄性機能発現
以外に、男性型脱毛症あるいは多毛症などの毛髪の疾
患；皮脂分泌機能の亢進が原因とされる痙瘡や脂漏など
の皮膚疾患；アポクリン腺の機能傷害が原因の一つに考
えられる化膿性汗腺炎；前立腺肥大症および前立腺ガン
等の疾患の発症原因あるいは増悪因子になると考えられ
ている。
以外に、男性型脱毛症あるいは多毛症などの毛髪の疾
患；皮脂分泌機能の亢進が原因とされる痙瘡や脂漏など
の皮膚疾患；アポクリン腺の機能傷害が原因の一つに考
えられる化膿性汗腺炎；前立腺肥大症および前立腺ガン
等の疾患の発症原因あるいは増悪因子になると考えられ
ている。
一方、テストステロンは標的器官に取り込まれた後、
細胞内の受容体に結合することにより、その作用を発現
する。このとき、テストステロンは直接受容体に結合す
る場合もあるが、より活性の高いジヒドロキシテストス
テロンに転換し、このジヒドロキシテストステロンが受
容体に結合することにより、作用を発現することも明ら
かにされている。この転換の際に作用する酵素が５α−
リダクターゼである。
細胞内の受容体に結合することにより、その作用を発現
する。このとき、テストステロンは直接受容体に結合す
る場合もあるが、より活性の高いジヒドロキシテストス
テロンに転換し、このジヒドロキシテストステロンが受
容体に結合することにより、作用を発現することも明ら
かにされている。この転換の際に作用する酵素が５α−
リダクターゼである。
このような事実からテストステロンが関与する種々の
治療には、５α−リダクターゼ阻害作用又はテストステ
ロンもしくはジヒドロキシテストステロンが受容体と結
合することを阻害する作用を有する抗男性ホルモン剤が
使用されている。そのような抗男性ホルモン剤として
は、オキセンドロン、酢酸クロルヤジノン、11α−ヒド
ロキシプロゲステロン、４−アンドロステン−３−オン
−11β−カルボン酸、シプロテロンアセテートなどがあ
る。
治療には、５α−リダクターゼ阻害作用又はテストステ
ロンもしくはジヒドロキシテストステロンが受容体と結
合することを阻害する作用を有する抗男性ホルモン剤が
使用されている。そのような抗男性ホルモン剤として
は、オキセンドロン、酢酸クロルヤジノン、11α−ヒド
ロキシプロゲステロン、４−アンドロステン−３−オン
−11β−カルボン酸、シプロテロンアセテートなどがあ
る。
しかしながら、これらの抗男性ホルモン剤はいずれも
ステロイドホルモンの誘導体であり、生体に投与された
とき、それ自体もしくはその代謝産物がホルモン作用を
示すことから、長期に使用した場合重篤な副作用を示す
ことが多く、安全性の面から問題があつた。
ステロイドホルモンの誘導体であり、生体に投与された
とき、それ自体もしくはその代謝産物がホルモン作用を
示すことから、長期に使用した場合重篤な副作用を示す
ことが多く、安全性の面から問題があつた。
従つて、安全性に問題のない新しい抗男性ホルモン剤
の開発が望まれていた。
の開発が望まれていた。
かかる実状において本発明者らは、ステロイド骨格を
有せず、安全性の高い抗男性ホルモン剤を開発すべく種
々検討してきたところ、フラボノイド類の中に優れた５
α−リダクターゼ阻害作用を有する物質が存在するこ
と、そして当該物質が優れた皮脂腺活性抑制作用、養毛
育毛作用を有することを見い出し、本発明を完成した。
有せず、安全性の高い抗男性ホルモン剤を開発すべく種
々検討してきたところ、フラボノイド類の中に優れた５
α−リダクターゼ阻害作用を有する物質が存在するこ
と、そして当該物質が優れた皮脂腺活性抑制作用、養毛
育毛作用を有することを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ）もしくは（II） 〔式中、R1は水素原子、水酸基もしくはグルクロン酸残
基を示し、R2、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ水素
原子もしくは水酸基を示し、R3は水素原子、水酸基もし
くは糖残基を示す〕 で表わされるフラボノイド類を有効成分とする５α−リ
ダクターゼ阻害剤を提供するものである。
基を示し、R2、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ水素
原子もしくは水酸基を示し、R3は水素原子、水酸基もし
くは糖残基を示す〕 で表わされるフラボノイド類を有効成分とする５α−リ
ダクターゼ阻害剤を提供するものである。
また、本発明は上記一般式（Ｉ）又は（II）で表わさ
れるフラボノイド類を有効成分とする皮脂腺活性抑制剤
を提供するものである。
れるフラボノイド類を有効成分とする皮脂腺活性抑制剤
を提供するものである。
さらに本発明は、上記一般式（Ｉ）又は（II）で表わ
されるフラボノイド類を有効成分とする養毛育毛剤を提
供するものである。
されるフラボノイド類を有効成分とする養毛育毛剤を提
供するものである。
一般式（Ｉ）中、R3で示される糖残基としては、グル
コース、フラクトース、ラムノースなどの五炭糖もしく
は六炭糖類が、一個もしくは二個以上結合したものが含
まれる。
コース、フラクトース、ラムノースなどの五炭糖もしく
は六炭糖類が、一個もしくは二個以上結合したものが含
まれる。
本発明の５α−リダクターゼ阻害剤、皮脂腺活性抑制
剤及び養毛育毛剤の有効成分である上記一般式（Ｉ）も
しくは（II）で表わされるフラボノイドの特に好ましい
例としてはケンフエロール、クエルセチン、ルチン、バ
イカリン、バイカレイン、ダイゼイン等が挙げられる。
剤及び養毛育毛剤の有効成分である上記一般式（Ｉ）も
しくは（II）で表わされるフラボノイドの特に好ましい
例としてはケンフエロール、クエルセチン、ルチン、バ
イカリン、バイカレイン、ダイゼイン等が挙げられる。
斯かるフラボノイドは、広く植物に含まれる主に黄色
から褐色を呈する物質であり、一般にビタミンＰ様作用
と称される血管浸透性に対する作用を示すことが知られ
ている。また近年このビタミンＰ様作用以外にも様々な
生理作用、例えばビタミンＣの作用を増強すること等が
報告されているが、５α−リダクターゼ阻害作用に関し
ては全く知られていない。
から褐色を呈する物質であり、一般にビタミンＰ様作用
と称される血管浸透性に対する作用を示すことが知られ
ている。また近年このビタミンＰ様作用以外にも様々な
生理作用、例えばビタミンＣの作用を増強すること等が
報告されているが、５α−リダクターゼ阻害作用に関し
ては全く知られていない。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）もしくは（II）の化
合物は、優れた５α−リダクターゼ阻害作用を有する。
以下にこれらの化合物のうち代表的な化合物の５α−リ
ダクターゼ阻害活性について試験した結果を示す。
合物は、優れた５α−リダクターゼ阻害作用を有する。
以下にこれらの化合物のうち代表的な化合物の５α−リ
ダクターゼ阻害活性について試験した結果を示す。
＜試験方法＞ 頚椎脱臼により屠殺したWister系ラツトの前立腺腹葉
を摘出し、0.32Mのシユークロース、0.1mMのジチオスレ
イトールを含む20mMリン酸バツフアで細断したホモジネ
ート後、14000gで１時間遠心し、沈澱を採取した。沈澱
に２倍量の5mg/mlジギトニン、2MNaCl、40％グリセロー
ル、1mMジチオスレイトール、1mM EDTAを含む10mMリン
酸バツフアーを加え、充分撹拌し、15000gで１時間遠心
して得られる上清を酵素液とした。この溶液100μｌを
とり、トリチウムで標識したテストステロン（3H−テス
トステロン）を含む溶液（25pg/μｌ）100μｌと試料溶
液（500ng/μｌ）100μｌを加え、37℃で45分間加温し
た後、酢酸エチル1mlを加えて反応を停止するととも
に、未反応3H−テストステロンおよび酵素により転換さ
れた3H−ジヒドロテストステロンを酢酸エチル相に回収
する。これを窒素雰囲気下に溶媒留去し、メタノールに
溶解し、高速液体クロマトグラフイーの手法によりテス
トステロンとジヒドロキシテストステロンを分離し、各
々の量を測定することにより試料の酵素阻害活性を測定
した。
を摘出し、0.32Mのシユークロース、0.1mMのジチオスレ
イトールを含む20mMリン酸バツフアで細断したホモジネ
ート後、14000gで１時間遠心し、沈澱を採取した。沈澱
に２倍量の5mg/mlジギトニン、2MNaCl、40％グリセロー
ル、1mMジチオスレイトール、1mM EDTAを含む10mMリン
酸バツフアーを加え、充分撹拌し、15000gで１時間遠心
して得られる上清を酵素液とした。この溶液100μｌを
とり、トリチウムで標識したテストステロン（3H−テス
トステロン）を含む溶液（25pg/μｌ）100μｌと試料溶
液（500ng/μｌ）100μｌを加え、37℃で45分間加温し
た後、酢酸エチル1mlを加えて反応を停止するととも
に、未反応3H−テストステロンおよび酵素により転換さ
れた3H−ジヒドロテストステロンを酢酸エチル相に回収
する。これを窒素雰囲気下に溶媒留去し、メタノールに
溶解し、高速液体クロマトグラフイーの手法によりテス
トステロンとジヒドロキシテストステロンを分離し、各
々の量を測定することにより試料の酵素阻害活性を測定
した。
＜結果＞ 結果を表１に示す。なお、表１中の阻害率（％）は次
式により求めた。
式により求めた。
一般式（Ｉ）もしくは（II）で表わされるフラボノイ
ドは、前記の如く広く植物一般、例えば人や動物が常食
とする植物にも含まれており、またそのビタミンＰ様活
性やビタミンＣの作用増強のために医薬品としても長年
利用されていることから、安全性が高いものである。例
えば、ルチンのマウス（静注）におけるLD50は950mg/Kg
であり、クエルセチンのマウス（経口）におけるLD50は
161mg/Kgである。
ドは、前記の如く広く植物一般、例えば人や動物が常食
とする植物にも含まれており、またそのビタミンＰ様活
性やビタミンＣの作用増強のために医薬品としても長年
利用されていることから、安全性が高いものである。例
えば、ルチンのマウス（静注）におけるLD50は950mg/Kg
であり、クエルセチンのマウス（経口）におけるLD50は
161mg/Kgである。
上記の如く一般式（Ｉ）もしくは（II）フラボノイド
は優れた５α−リダクターゼ阻害活性を有し、かつ安全
性が高いことから、これを有効成分とする本発明５α−
リダクターゼ阻害剤は、男性ホルモンの作用がその発症
原因あるいは増悪因子となつている種々の疾患、例えば
皮脂分泌機能の亢進に伴なう脂漏や瘡、化膿性汗腺
炎、腋臭、多毛症、前立腺肥大、前立腺ガン、男性型脱
毛症等の治療薬として使用することができる。本発明５
α−リダクターゼ阻害剤は、このような疾患の治療を目
的として使用する場合、全身的又は局所的に経口又は非
経口で投与される。投与量は年令、体重、性別、症状、
治療効果、投与方法、処理時間等によりことなるが、前
立腺肥大症、脱毛症、瘡等の治療及び／又は予防の場
合は通常成人一人当たり20〜200mg、好ましくは25〜100
mg/日の範囲で１日１回から数回経口投与される。もち
ろん前記したように投与量は種々の条件で変動するので
上記投与範囲より少ない量で十分な場合もあるし、また
範囲を越えて投与する必要がある場合もある。
は優れた５α−リダクターゼ阻害活性を有し、かつ安全
性が高いことから、これを有効成分とする本発明５α−
リダクターゼ阻害剤は、男性ホルモンの作用がその発症
原因あるいは増悪因子となつている種々の疾患、例えば
皮脂分泌機能の亢進に伴なう脂漏や瘡、化膿性汗腺
炎、腋臭、多毛症、前立腺肥大、前立腺ガン、男性型脱
毛症等の治療薬として使用することができる。本発明５
α−リダクターゼ阻害剤は、このような疾患の治療を目
的として使用する場合、全身的又は局所的に経口又は非
経口で投与される。投与量は年令、体重、性別、症状、
治療効果、投与方法、処理時間等によりことなるが、前
立腺肥大症、脱毛症、瘡等の治療及び／又は予防の場
合は通常成人一人当たり20〜200mg、好ましくは25〜100
mg/日の範囲で１日１回から数回経口投与される。もち
ろん前記したように投与量は種々の条件で変動するので
上記投与範囲より少ない量で十分な場合もあるし、また
範囲を越えて投与する必要がある場合もある。
本発明の５α−リダクターゼ阻害剤を経口薬として用
いる場合は、一般式（Ｉ）又は（II）のフラボノイドを
そのまま投与しても良いが、更に錠剤、散剤、顆粒剤、
カプセル剤、液剤等の剤型を工夫することによつて更に
効果を高めることが出来る。例えば固形製剤では、乳
糖、マンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセル
ロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロ
リドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等の不活性
な希釈剤；ステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤；
繊維素グルコン酸カルシウムのような崩壊剤等を含有し
てもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、フタレートなどの胃溶性あるいは
腸溶性物質のフイルムで被膜してもよいし、また２以上
の層で被膜してもよい。
いる場合は、一般式（Ｉ）又は（II）のフラボノイドを
そのまま投与しても良いが、更に錠剤、散剤、顆粒剤、
カプセル剤、液剤等の剤型を工夫することによつて更に
効果を高めることが出来る。例えば固形製剤では、乳
糖、マンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセル
ロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロ
リドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等の不活性
な希釈剤；ステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤；
繊維素グルコン酸カルシウムのような崩壊剤等を含有し
てもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、フタレートなどの胃溶性あるいは
腸溶性物質のフイルムで被膜してもよいし、また２以上
の層で被膜してもよい。
経口投与のための液状製剤としては、乳濁剤、溶液
剤、懸濁剤、シロツプ剤、エリキシル剤等が挙げられ
る。このような液状製剤には、有効成分および不活性な
希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、
風味剤、芳香剤、防腐剤等を含有してもよい。
剤、懸濁剤、シロツプ剤、エリキシル剤等が挙げられ
る。このような液状製剤には、有効成分および不活性な
希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、
風味剤、芳香剤、防腐剤等を含有してもよい。
経口投与のための他の製剤としては、スプレー剤等が
挙げられる。
挙げられる。
本発明による非経口投与のための代表的な製剤として
は、注射剤が挙げられる。本発明の有効成分を注射剤と
するには、これを注射用蒸留水、生理食塩水等の水性媒
体；プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコ
ール類、ポリソルベート80等の非水性媒体に溶解、懸濁
又は乳濁させれば良い。注射剤には、さらに防腐剤、湿
潤剤、乳化剤、分散剤のような補助剤を含んでもよい。
注射剤に要求される無菌化手段としては、バクテリア保
留フイルターを通すろ過、殺菌剤の配合、照射等が挙げ
られる。これらは又無菌の個体組成物としておき、使用
前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解して使用するこ
ともできる。
は、注射剤が挙げられる。本発明の有効成分を注射剤と
するには、これを注射用蒸留水、生理食塩水等の水性媒
体；プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコ
ール類、ポリソルベート80等の非水性媒体に溶解、懸濁
又は乳濁させれば良い。注射剤には、さらに防腐剤、湿
潤剤、乳化剤、分散剤のような補助剤を含んでもよい。
注射剤に要求される無菌化手段としては、バクテリア保
留フイルターを通すろ過、殺菌剤の配合、照射等が挙げ
られる。これらは又無菌の個体組成物としておき、使用
前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解して使用するこ
ともできる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、外用溶
液；軟骨、ローシヨン、トニツク、スプレー、懸濁剤、
乳剤のような塗布剤；直腸内投与のための坐剤；膣内投
与のためのペツサリー等が挙げられる。特に脱毛症又は
アクネの治療・予防用の製剤としてはローシヨン、トニ
ツク、スプレー、溶液剤、軟骨が好ましい。これらの製
剤には、有効成分以外に、蒸留水；エタノールのような
低級アルコール；セタノールのような高級アルコール；
ポリエチレングリコール、プロピレングリコールのよう
な多価アルコール；ヒドロキシプロピルセルロースのよ
うなセルロース類；動物性、植物性及び合成油脂性成
分；ワセリン；ロウ；シリコン；界面活性剤；酸化亜鉛
等の希釈剤、さらには湿潤剤、懸濁剤、芳香剤、防腐剤
のような補助剤を配合することができる。
液；軟骨、ローシヨン、トニツク、スプレー、懸濁剤、
乳剤のような塗布剤；直腸内投与のための坐剤；膣内投
与のためのペツサリー等が挙げられる。特に脱毛症又は
アクネの治療・予防用の製剤としてはローシヨン、トニ
ツク、スプレー、溶液剤、軟骨が好ましい。これらの製
剤には、有効成分以外に、蒸留水；エタノールのような
低級アルコール；セタノールのような高級アルコール；
ポリエチレングリコール、プロピレングリコールのよう
な多価アルコール；ヒドロキシプロピルセルロースのよ
うなセルロース類；動物性、植物性及び合成油脂性成
分；ワセリン；ロウ；シリコン；界面活性剤；酸化亜鉛
等の希釈剤、さらには湿潤剤、懸濁剤、芳香剤、防腐剤
のような補助剤を配合することができる。
一般式（Ｉ）又は（II）で表わされるフラボノイド
は、優れた５α−リダクターゼ阻害作用を有し、かつ安
全性が高いものであり、更に公知の５α−リダクターゼ
阻害物質の場合と同様に男性ホルモンの受容体への結合
を阻害する作用も併せもつことが確認された。従つて当
該フラボノイドを有効成分とする本発明の５α−リダク
ター阻害剤は、養毛育毛剤、皮脂腺活性抑制剤として、
また男性型脱毛症、多毛症、化膿性汗腺炎、前立腺肥
大、前立腺ガン等の男性ホルモンが関与する疾病の治療
及び予防に有用なものである。
は、優れた５α−リダクターゼ阻害作用を有し、かつ安
全性が高いものであり、更に公知の５α−リダクターゼ
阻害物質の場合と同様に男性ホルモンの受容体への結合
を阻害する作用も併せもつことが確認された。従つて当
該フラボノイドを有効成分とする本発明の５α−リダク
ター阻害剤は、養毛育毛剤、皮脂腺活性抑制剤として、
また男性型脱毛症、多毛症、化膿性汗腺炎、前立腺肥
大、前立腺ガン等の男性ホルモンが関与する疾病の治療
及び予防に有用なものである。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１ 皮脂分泌抑制効果試験： 健常人の前額部の左又は右側の一方に本発明５α−リ
ダクターゼ阻害剤、他方に対照液を１日２回、２週間連
日塗布した。２週間後、前額処理部をアセトン／エーテ
ル＝1:1の混液を含ませた脱脂綿にて清拭し、３時間後
の処理部における回復皮脂量をグリーン（Green）らの
方法〔J.Invest.Dermatol.,54（1970）〕に従い測定し
た。なお、本発明５α−リダクターゼ阻害剤としては、
表２の成分を２％エタノール溶液としたものを用い、対
照液としてはエタノールのみを用いた。
ダクターゼ阻害剤、他方に対照液を１日２回、２週間連
日塗布した。２週間後、前額処理部をアセトン／エーテ
ル＝1:1の混液を含ませた脱脂綿にて清拭し、３時間後
の処理部における回復皮脂量をグリーン（Green）らの
方法〔J.Invest.Dermatol.,54（1970）〕に従い測定し
た。なお、本発明５α−リダクターゼ阻害剤としては、
表２の成分を２％エタノール溶液としたものを用い、対
照液としてはエタノールのみを用いた。
結果を表２に示す。
実施例２ マウスによる育毛効果試験： ７週令に達したC3H雄性マウスの背部体毛を刈り取
り、50％エタノール／水溶液中に表３の成分が１重量％
含まれるように調整した試験溶液を連日塗布し、除毛し
た背部に新たに100％発毛するのに要した日数を測定し
た。これらの試験は小川らの方法 〔Normal and Abnormal Epidermal Differentiation p
p.159〜170,Tokyo Univ.Press.（1983）〕に従つて行な
つた。その結果、表３に示す如く本発明の５α−リダク
ターゼ阻害剤は、明らかに発毛に要した日数の短縮が認
められた。
り、50％エタノール／水溶液中に表３の成分が１重量％
含まれるように調整した試験溶液を連日塗布し、除毛し
た背部に新たに100％発毛するのに要した日数を測定し
た。これらの試験は小川らの方法 〔Normal and Abnormal Epidermal Differentiation p
p.159〜170,Tokyo Univ.Press.（1983）〕に従つて行な
つた。その結果、表３に示す如く本発明の５α−リダク
ターゼ阻害剤は、明らかに発毛に要した日数の短縮が認
められた。
実施例３ 人における養毛育毛効果試験： 男性型脱毛症および頭部脂漏性皮膚炎の症状を有する
25才〜36才までの男性10人に３重量％のバイカレインを
含む15％エタノール水溶液を通常使用しているヘア・ト
ニツクに換えて二カ月間自由に使用させた。
25才〜36才までの男性10人に３重量％のバイカレインを
含む15％エタノール水溶液を通常使用しているヘア・ト
ニツクに換えて二カ月間自由に使用させた。
使用開始前と使用期間終了時における脱毛量を測定し
た。測定にあたつて前日同一条件で洗髪を行ない、翌日
実体顕微鏡下で500本の頭髪に対して約30gの力を一本ず
つ加え抜けてきたものを脱毛本数として計測した。
た。測定にあたつて前日同一条件で洗髪を行ない、翌日
実体顕微鏡下で500本の頭髪に対して約30gの力を一本ず
つ加え抜けてきたものを脱毛本数として計測した。
その結果、表４に示す如く本発明の５α−リダクター
ゼ阻害剤は明らかな脱毛量の減少効果を示した。
ゼ阻害剤は明らかな脱毛量の減少効果を示した。
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）もしくは（II） 〔式中、R1は水素原子、水酸基もしくはグルクロン酸残
基を示し、R2、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ水素
原子もしくは水酸基を示し、R3は水素原子、水酸基もし
くは糖残基を示す〕 で表わされるフラボノイド類を有効成分とする５α−リ
ダクターゼ阻害剤。 - 【請求項２】次の一般式（Ｉ）もしくは（II） 〔式中、R1は水素原子、水酸基もしくはグルクロン酸残
基を示し、R2、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ水素
原子もしくは水酸基を示し、R3は水素原子、水酸基もし
くは糖残基を示す〕 で表わされるフラボノイド類を有効成分とする皮脂腺活
性抑制剤。 - 【請求項３】次の一般式（Ｉ）もしくは（II） 〔式中、R1は水素原子、水酸基もしくはグルクロン酸残
基を示し、R2、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ水素
原子もしくは水酸基を示し、R3は水素原子、水酸基もし
くは糖残基を示す〕 で表わされるフラボノイド類を有効成分とする養毛育毛
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25425087A JPH085788B2 (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25425087A JPH085788B2 (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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