JPH0841012A - 4,4′−ジニトロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸およびその塩類の製造方法 - Google Patents

4,4′−ジニトロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸およびその塩類の製造方法

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JPH0841012A
JPH0841012A JP7144222A JP14422295A JPH0841012A JP H0841012 A JPH0841012 A JP H0841012A JP 7144222 A JP7144222 A JP 7144222A JP 14422295 A JP14422295 A JP 14422295A JP H0841012 A JPH0841012 A JP H0841012A
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water
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diethylene glycol
salt
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JP7144222A
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Reinhard Schomaecker
ラインハルト・シヨメツカー
Helmut Waldmann
ヘルムート・バルトマン
Hans-Joachim Traenckner
ハンス−ヨアヒム・トレンクナー
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Bayer AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
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    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 水性エーテルアルコール中のアルカリ性媒質
中で4−ニトロトルエン−2−スルホン酸を酸素で酸化
することによって、4,4’−ジニトロスチルベン−
2,2’−ジスルホン酸を製造する方法。 【効果】 この方法は仕上げを簡素化する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、アルカリ性媒質中で4−ニトロ
トルエン−2−スルホン酸(以後:「NTS」)を酸素
で酸化することによって、4,4’−ジニトロスチルベ
ン−2,2’−ジスルホン酸(以後:「DNS」)およ
びその塩類を製造する方法に関する。この方法は所望生
成物のエレガントな単離により区別される。
【0002】DNSは蛍光増白剤の製造のための重要中
間体である;したがって、それは大規模に製造される。
【0003】水性アルカリ性媒質中でNTSを酸素で酸
化することによって製造する方法は知られている(DD
240 200、ドイツ国公開明細書第3 409
171号およびドイツ国公開明細書第3 519 55
2号、欧州特許出願(EP−A)第305 648
号)。ここにおける問題は水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウムの溶液中の劣った溶解度である。少しでも非
常にすぐれた収率が得られる場合、これらの方法は高い
希釈度の、長い反応時間を使用するか、あるいは圧力下
に実施するか、あるいはそれらは形成する排水に関して
非経済的であり、したがって不満足であった。
【0004】また、この反応を両性非プロトン性溶媒中
で実施することが既に提案された(欧州特許出願(EP
−A)第26 154号および欧州特許出願(EP−
A)第332 137号)。一方において、NTSを水
溶液としてまたは湿った状態で使用すること、すなわ
ち、NTSの製造において完全な乾燥を省略することが
望ましい。他方において、われわれ自身の実験におい
て、両性非プロトン性溶媒中で仕上げるとき、水の存在
は収率を大きく障害することが示された。
【0005】今回、ある種のエーテルアルコールの水溶
液の使用は好適な反応手順を高い収率で可能としかつ大
きく簡素化した仕上げを可能とすることが発見された。
【0006】したがって、本発明は、溶媒中で30〜8
0℃、好ましくは35〜55℃の温度において4−ニト
ロトルエン−2−スルホン酸を酸化で酸素することによ
って、式
【0007】
【化2】
【0008】式中、Mは水素、ナトリウムまたはカリウ
ムを表す、の化合物を製造する方法において、使用する
溶媒は、 a)50〜70重量%の水、および b)30〜50重量%のエーテルアルコール、 の混合物であり、ここで関係する百分率は合計(a+
b)に基づきそしてエーテルアルコールは、式 Ci2i+1(OCH2CH2j−OH (II) 式中、iは2〜10、好ましくは2〜5であり、そして
jは1〜6、好ましくは1〜3である、を有することを
特徴とする方法を提供する。
【0009】本発明の目的で、用語「酸素」は、また、
酸素と他のガス、例えば、二硫化炭素または窒素との混
合物を包含する。最も経済的な形態は大気の空気であ
る。反応混合物中の酸素をできるだけ微細に、例えば、
適当なノズルの使用により分布させることは有利であ
る。
【0010】この反応は有利には塩基の存在下に実施す
る。好ましい塩基はアルカリ金属の水酸化物であり、水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムはとくに好まし
い。塩基の量は広い限界内で変化することができる;そ
れは、なかでも、NTSを遊離酸としてまたは塩として
使用するかどうかに依存する。NTSを遊離酸として使
用するとき、スルホン酸基の中和に1当量の塩基が消費
されるので、塩基は当量の量より多い量を必要とする。
塩基は好ましくはNTS(遊離酸)の1モルにつき1.
5〜8、好ましくは2〜5当量の量で使用する。
【0011】触媒を添加して本発明の方法を実施するこ
とは有利であることがあるが、これは絶対に必要である
というわけではない。使用する触媒は、とくに、遷移金
属、例えば、Co、Cr、Fe、Ni、Cu、Nb、T
a、Ru、好ましいMnおよびVの化合物である。これ
らの金属は無機酸とのそれらの塩、例えば、金属のフッ
化物、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩;金属酸化物お
よび金属水酸化物;有機酸の金属塩、例えば、金属の酢
酸塩、シュウ酸塩、フェノキシド、安息香酸塩、サリチ
ル酸塩;これらの金属の錯塩、例えば、アセチルアセト
ン、N,N’−サリシリデン−エチレンジアミン、エチ
レンジアミン、ジエチレントリミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラフェニルホスフィンおよびフタロシアニ
ンとの錯塩の形態で使用することができる。
【0012】触媒は各場合において反応混合物の1kg
につき0.1〜10g、好ましくは0.2〜1gの量で
使用することができる。
【0013】好ましいエーテルアルコールは、C1−C
10−アルキルエーテル、とくに、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ペンタエチレングリコールおよ
びヘキサエチレングリコールのメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルエーテルからな
る。ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコー
ルのエチル、プロピルおよびブチルエーテル、とくにエ
チレングリコールモノエチルエーテルおよびエチレング
リコールモノブチルエーテルはとくに好ましい。とくに
好ましい態様において、反応条件下に反応混合物の他の
成分と単一相を形成するが、仕上げ条件下に2相を形成
するジエチレングリコールモノエチルエーテルおよびモ
ノブチルエーテルの混合物を使用する。こうして、本発
明の方法のために使用する溶媒は、例えば、 a)50〜70重量%の水、 b)i)10〜30重量%のジエチレングリコールモノ
ブチルエーテルおよび b)ii)ジエチレングリコールモノエチルエーテル、 から成り、ここで量a)、b)i)およびb)ii)は
100重量%まで添加する。
【0014】本発明の方法は、例えば、5〜10%強度
の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの溶液および
エーテルアルコールの混合物中のNTSの溶液を30〜
80℃、好ましくは35〜55℃において酸素または空
気で、必要に応じて触媒の存在下に、ガス化することに
よって実施することができる。時には、最初にNTSの
量の一部分を使用し、そして残部を、反応の過程の間、
必要に応じて水またはエーテルアルコール中の溶液とし
て、計量して入れることは適切である。反応の進行は、
例えば、薄層クロマトグラフィーによりモニターするこ
とができる。反応が完結した後、中和は酸、例えば、硫
酸の添加により実施することができる。必要に応じて中
和後−pHに依存して、DNSそれ自体またはその塩
(好ましくは2ナトリウム塩)は、5〜30℃、好まし
くは10〜25℃に冷却することによって反応混合物か
ら直接結晶化することができ、次いで結晶化した生成物
を母液からそれ自体知られている方法において、例え
ば、濾過または遠心により分離できることが発見され
た。
【0015】中和の間に形成した塩は反応混合物の2相
への分離を促進する。所望の相分離(反応混合物または
母液の)は60〜100℃、好ましくは70〜80℃の
温度に設定することによってさらに促進できることが発
見された。水性相は無機塩および水溶性反応副生物を含
有し、有機相は結晶化しないDNSおよび多分未反応の
出発物質を含有する。相分離はさらに非極性有機溶媒の
添加によりさらに助けられる。抽出のために適当な非極
性有機溶媒は、例えば、脂肪族、脂環族および芳香族C
5−C18−炭化水素、例えば、n−ペンタン、i−ペン
タン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、
n−オクタン、i−オクタン、n−ノナン、i−ノナ
ン、n−デカン、n−ウンデカン、n−ドデカン、i−
ドデカン、n−トリデカン、n−テトラデカン、n−ペ
ンタデカン、n−ヘキサデカン、i−ヘキサデカン、n
−ヘプタデカン、n−オクタデカン、ベンゼン、C1
9−アルキルベンゼン、例えば、トルエン、キシレン
およびメシチレンからなる。C5−C18−炭化水素は、
また、ヒドロキシル、クロロ、ブロモ、フルオロ、ニト
ロ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキルまたはC1−C4
アルコキシにより、1〜3置換、好ましくは1置換され
ることができる。このような溶媒は、例えば、クロロベ
ンゼン、クロロトルエン、2−エチルヘキサノール、ビ
ス(ヒドロキシメチル)−シクロヘキサンおよびアニソ
ールを包含する。芳香族炭化水素はとくに好ましい;ト
ルエンは最も好ましい。
【0016】好ましい態様に従うと、相分離を非極性有
機溶媒の存在下に60〜100℃、好ましくは70〜8
0℃において実施する。
【0017】抽出物を反応混合物に1:0.05〜1:
1の重量比で添加することができる。この抽出は1また
は2以上の段階で適当な装置、例えば、抽出カラムまた
はミキサー−沈降装置中で向流または交差流で実施する
ことができる。エーテルアルコールおよび結晶化しない
価値ある物質を母液から水で再抽出することができ、そ
してそれを反応に再循環させることができる;この抽出
工程の有機相は最終生成物の抽出に使用した非極性有機
溶媒を主として含有し、この溶媒は回収しそしてそれ以
上精製しないでそれ以上の抽出のために使用することが
できる。
【0018】本発明によれば、結晶化および抽出はまた
互換することができ、そして有機の価値ある物質をまず
反応混合物から非極性有機溶媒を使用して抽出すること
ができ、そしてDNSまたはその塩をこの抽出液から結
晶化させることができる。
【0019】こうして、抽出液を仕上げるために、抽出
液を5〜30℃、好ましくは10〜20℃に冷却するこ
とによってDNSを結晶化させることができる。母液を
引き続いて50〜100℃、好ましくは70〜80℃に
加熱し、そして2相に分離する。分離を改良するため
に、例えば、トルエンを抽出剤として添加する。水性相
をトルエンで、必要に応じて反復して、抽出することが
できる。
【0020】次いで、抽出工程からの有機相を一緒に
し、そして10〜20℃の温度に冷却する。この温度に
おいて、エーテルアルコールを水で再抽出することがで
きる。水の量は、ここにおいて水/エーテルアルコール
混合物が反応のために要求される組成を有するように、
選択するすることが好ましい。この再抽出からの上相を
それ以上精製しないで母液の抽出に再循環させることが
できる。
【0021】
【実施例】
実施例1 連続的に作動する装置において、1000g/時の水、
800g/時のジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、200g/時のジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、145g/時のNaOHおよび200g/時の
NTSを1カスケードの4×5リットルの撹拌された反
応器の中に計量して入れ、それらの最初の2つは45℃
に維持し、そして第2の2つは55℃に維持した。各反
応器を25リットル/時の空気でガス化した。カスケー
ドを去る生成物の流れを180g/時の濃硫酸で中和
し、そして15℃において結晶化させた。70℃に維持
したミキサー−沈降装置中で母液を300g/時のトル
エンと混合した。75℃に維持した第2ミキサー−沈降
装置中で、分離された水性相を再び300g/時のトル
エンで抽出した。水性相を廃棄し、そして2つの抽出液
からの有機相を一緒にした。15℃において実施した、
1000g/時の水を使用する抽出により、使用したエ
ーテルアルコールおよび結晶化しなかった価値ある物質
を回収しそして、残留トルエンを抜き出した後、反応器
のカスケードに再循環させた。本質的にトルエンから成
る有機相を母液の抽出へ再循環させた。この方法の収量
は>190g/時のDNS、すなわち、理論値の>95
%であった。
【0022】実施例2 1000gの水、800gのジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、200gのジエチレングリコールモノ
ブチルエーテルおよび120gの水酸化ナトリウムを2
リットルの撹拌した反応器に入れ、そして45℃に加熱
した。反応温度に到達した後、反応器の内容物を100
リットル/時の空気でガス化した。連続的にガス化する
間、100gの4−ニトロトルエン−2−スルホン酸を
反応の開始時に添加した。4時間かけて、それ以上の1
00gの4−ニトロトルエン−2−スルホン酸および2
5gの水酸化ナトリウムを添加した。添加の完結後、す
なわち、4時間後、反応温度を55〜57℃に上昇さ
せ、そしてこの混合物を3時間の間完全に反応させた。
生成物を単離するために、この混合物をさらに酸素でガ
ス化し、濃硫酸で中和した。次いでこの混合物を75℃
の温度にし、そして300gのトルエンと混合した。こ
の温度において、水性相および有機相への急速な相分離
が起こった。水性相を分離し、再び300gのトルエン
で抽出し、引き続く廃棄した。一緒にした有機相を10
〜15℃への冷却により結晶化させた。母液から、結晶
化しなかった生成物、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルおよびジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルを10〜15℃において水で抽出し、そして反応に再
循環させた。4,4’−ジニトロスチルベン−2,2’
−ジスルホン酸の収率を単離された量の合計から決定
し、そして母液中の内容物をHPLCにより決定した。
収率は理論値の>95%であった。
【0023】実施例3 連続的に作動する装置において、1000g/時の水、
800g/時のジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、200g/時のジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、145g/時の水酸化ナトリウムおよび200
g/時のNTSを1カスケードの4×5リットルの50
℃に維持され撹拌された反応器の中に計量して入れた。
各反応器を25リットル/時の空気でガス化した。カス
ケードを去る生成物の流れを、70℃に維持されたミキ
サー−沈降装置中で、180g/時の濃硫酸で中和し、
そして300g/時のトルエンと混合した。分離された
水性相を再び75℃に維持された第2ミキサー−沈降装
置中で300g/時のトルエンで抽出した。水性相を廃
棄し、そして2つの抽出液からの有機相を一緒にし、そ
して15℃において結晶化した。母液から、使用したエ
ーテルアルコールおよび結晶化しなかった価値ある物質
を1000g/時の水で抽出しそして、残留トルエンを
抜き出した後、反応器のカスケードに再循環させた。本
質的にトルエンから成る有機相を母液の抽出へ再循環さ
せた。この方法の収量は>190g/時のDNS、すな
わち、理論値の>95%であった。
【0024】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
【0025】1.溶媒中で30〜80℃の温度において
4−ニトロトルエン−2−スルホン酸を酸素で酸化する
ことによって、式
【0026】
【化3】
【0027】式中、Mは水素、ナトリウムまたはカリウ
ムを表す、の化合物を製造する方法において、使用する
溶媒は、 a)50〜70重量%の水、および b)30〜50重量%のエーテルアルコール、 の混合物であり、ここで関係する百分率は合計(a+
b)に基づきそしてエーテルアルコールは、式 Ci2i+1(OCH2CH2j−OH (II) 式中、iは2〜10であり、そしてjは1〜6である、
を有することを特徴とする方法。
【0028】2.式中、iは2〜5であり、そしてjは
1〜3である、上記第1項記載の方法。
【0029】3.エーテルアルコールがジエチレングリ
コールモノエチルエーテルおよび/またはジエチレング
リコールモノブチルエーテルである、上記第1項記載の
方法。
【0030】4.溶媒が、 a)50〜70重量%の水、 b)i)10〜30重量%のジエチレングリコールモノ
ブチルエーテルおよび b)ii)ジエチレングリコールモノエチルエーテル、 から成り、ここで量a)、b)i)およびb)ii)は
合計が100重量%までである、上記第1項記載の方
法。
【0031】5.4−ニトロスチルベンスルホン酸また
はその塩を5〜30℃の温度において結晶化させる、上
記第1〜4項のいずれかに記載の方法。
【0032】6.相分離をいっそう容易にする目的で反
応混合物の仕上げの間の温度を60〜100℃に設定す
る、上記第1〜5項のいずれかに記載の方法。
【0033】7.相分離をいっそう容易にする目的で反
応混合物の仕上げの間に非極性有機溶媒を添加する、上
記第1〜6項のいずれかに記載の方法。
【0034】8.相分離をいっそう容易にする目的で反
応混合物の仕上げの間の温度を60〜100℃に設定
し、そして非極性有機溶媒を使用する抽出をこの温度に
おいて実施する、上記第1〜6項のいずれかに記載の方
法。
【0035】9.エーテルアルコールb)および使用し
た非極性有機溶媒を回収しそして再びこの反応において
使用する、上記第1〜8項のいずれかに記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・バルトマン ドイツ51373レーフエルクーゼン・ヘンリ −テイエイチ−ブイ−ベテインガー−シユ トラーセ15 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・トレンクナー ドイツ51375レーフエルクーゼン・アンデ ルシユタインリユツチユ30

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 溶媒中で30〜80℃の温度において4
    −ニトロトルエン−2−スルホン酸を酸素で酸化するこ
    とによって、式 【化1】 式中、 Mは水素、ナトリウムまたはカリウムを表す、の化合物
    を製造する方法において、使用する溶媒は、 a)50〜70重量%の水、および b)30〜50重量%のエーテルアルコール、 の混合物であり、ここで関係する百分率は合計(a+
    b)に基づきそしてエーテルアルコールは、式 Ci2i+1(OCH2CH2j−OH (II) 式中、 iは2〜10であり、そしてjは1〜6である、を有す
    ることを特徴とする方法。
JP7144222A 1994-05-26 1995-05-19 4,4′−ジニトロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸およびその塩類の製造方法 Pending JPH0841012A (ja)

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DE4418305A DE4418305A1 (de) 1994-05-26 1994-05-26 Verfahren zur Herstellung von 4.4'-Dinitrostilben-2.2'-disulfonsäure und ihren Salzen
DE4418305.4 1994-05-26

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JP7144222A Pending JPH0841012A (ja) 1994-05-26 1995-05-19 4,4′−ジニトロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸およびその塩類の製造方法

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DE (2) DE4418305A1 (ja)
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